第3章 第2节 第1课时 有机化合物分子式的确定-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3教师用书word（鲁科版 多选版）

该高中化学教学设计聚焦有机化合物分子式的确定，涵盖分离提纯（蒸馏、重结晶、萃取）和分子式测定（元素组成、相对分子质量）核心知识点。通过实验装置解析（如蒸馏的沸石作用、温度计位置）导入，衔接元素燃烧分析法与质谱法，构建从提纯到确定分子式的学习支架。 资料特色在于融合科学探究与实践（如萃取分液操作步骤、燃烧法测定元素组成的装置连接）和科学思维（归纳分离提纯方法选择、思维建模分子式确定流程）。典例（苯甲酸重结晶提纯）与多维训练助力学生掌握实验技能与推理逻辑，提升解决实际问题能力，为教师提供结构化资源，高效落实教学目标。

第2 节　有机化合物结构的测定 学习目标 重点难点 1.了解研究有机化合物的基本步骤。 2.能进行确定有机化合物分子式的简单计算。 3.能根据官能团的特殊性质确定官能团的存在。 4.知道红外、核磁等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。 重点 1.有机化合物分子式的确定。 2.有机化合物结构式的确定。 难点 有机化合物结构式的确定。 第一课时　有机化合物分子式的确定 新知探究(一)——有机化合物分离、提纯的常用方法　　　　　 　　从自然界提取或通过人工合成的有机化合物通常含有杂质,需要通过分离、提纯后才能进行结构测定,常见的分离、提纯有机化合物的方法有蒸馏、重结晶和萃取等。 1.蒸馏 (1)原理:利用沸点差异分离液体混合物。 (2)适用条件:①液态有机物中含有少量杂质;②有机物热稳定性较强;③有机物与杂质的沸点相差较大(一般大于30 ℃)。 (3)实验装置: (4)注意事项:蒸馏烧瓶底部加垫石棉网;溶液体积约为蒸馏烧瓶体积的~;投放沸石或碎瓷片防暴沸;温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处;冷凝水下口进上口出。 2.重结晶 3.萃取 (1)萃取的基本原理 (2)分液:将萃取后的两层液体分开的操作。 ①主要仪器: ②操作步骤: 液—液萃取:检漏→装液→振荡→静置→分液。 ③注意事项: a.分液时,将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔。 b.分液时,漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁。 c.分液时,下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出。 　 　[典例]　(2024·辽宁省名校联盟模拟)下列除杂试剂和方法的选择均正确的是 (　　) 选项 物质(杂质) 除杂试剂 方法 A 溴苯(溴) 苯酚 过滤 B 乙酸乙酯(乙酸) NaOH溶液 分液 C CO2(HCl) 浓硫酸 洗气 D 苯甲酸(泥沙,NaCl) 蒸馏水 重结晶 　　[解析]　溴和苯酚的反应产物能溶于溴苯中,除去溴苯中的溴,可用氢氧化钠溶液反复洗涤,并用分液漏斗分离出有机层,故A错误;乙酸乙酯和乙酸均能和氢氧化钠溶液反应,应用饱和碳酸钠溶液,既可以降低乙酸乙酯的溶解,又可以吸收乙酸将其转化为易溶性的盐,再经过分液即可提纯乙酸乙酯,故B错误;二氧化碳和氯化氢都不能与浓硫酸反应,不能使用浓硫酸进行除杂,除去二氧化碳中的氯化氢应用饱和碳酸氢钠溶液洗气,故C错误;苯甲酸的溶解度随温度升高而增大,氯化钠的溶解度受温度影响变化不大,可配成热饱和溶液,趁热过滤,降温结晶,为进一步提纯,可采取重结晶的方法,故D正确。 [答案]　D |归纳拓展|分离、提纯方法的选择 ①过滤:不溶性的固体和液体。 ②蒸馏:沸点相差较大的互溶液体。 ③分液:互不相溶的液体。 ④重结晶:溶解度受温度影响较大的固体混合物。 ⑤蒸发:提纯溶解度随温度变化较小的溶质。 ⑥萃取:利用溶解性差异提取溶液中的溶质。 [题点多维训练] 1.下列有机物的分离提纯方法正确的是 (　　) A.除去乙醇中的水:加入少量金属钠 B.除去苯中的苯酚:加入NaOH溶液中,再分液 C.除去苯中的溴苯:分液法 D.除去甲烷中的乙烯:通入酸性KMnO4溶液 解析:选B　金属钠与水和乙醇都反应,不能使用金属钠除去乙醇中的水,A错误;苯酚与NaOH溶液反应生成苯酚钠可溶于水,反应后的混合液可通过分液的方法分离,B正确;苯与溴苯是互溶的两种液体,二者不能分层,无法采用分液法分离,C错误;乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2,从而产生新的杂质气体,D错误。 2.咖啡因是弱碱性化合物,易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等,微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体,味苦,在100 ℃ 时失去结晶水并开始升华,120 ℃时升华相当显著,178 ℃时升华很快。咖啡因的结构式为,实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因: 在步骤1中加入乙醇进行浸泡,过滤得到提取液,步骤2、3、4所进行的操作或方法分别是 (　　) A.加热、结晶(或蒸发)、升华 B.过滤、洗涤、干燥 C.萃取、分液、升华 D.加热、蒸馏、蒸馏 解析:选A　在步骤1中加入了乙醇,要分离咖啡因和乙醇,可进行加热得到浓缩液再结晶(或蒸发)得到粗产品,因咖啡因易升华,为进一步得到较为纯净的咖啡因,可进行升华,故选A。 3.选择下列实验方法分离、提纯物质,将分离、提纯方法的字母填在横线上。 A.萃取　B.重结晶　C.分液　D.蒸馏　E.过滤 F.洗气 (1)分离水和汽油的混合物:　　　　。  (2)分离四氯化碳 (沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物:　　　　。  (3)提取碘水中的碘:　　　　。  (4)除去混在乙烷中的乙烯:　　　　。  (5)从硝酸钾和氯化钠的混合物中获得硝酸钾:　　　　。  解析:(1)水与汽油分层。(2)四氯化碳和甲苯互溶,但沸点差异较大。(3)碘易溶于有机溶剂,萃取后通过蒸馏分离提取。(4)乙烯能与溴水中的Br2反应,而乙烷不能。(5)硝酸钾和氯化钠的溶解度随温度的变化不同。 答案:(1)C　(2)D　(3)AD　(4)F　 (5)B 新知探究(二)——有机化合物分子式的确定 1.有机化合物结构的测定 (1)核心步骤:测定有机化合物结构的方法很多,归根结底都是依据它们自身所具有的物理性质或化学性质来进行测定的,其核心步骤是确定其分子式以及检测分子所含的官能团及其在碳骨架上的位置。 (2)测定流程(如图所示) 2.有机化合物元素组成的测定 (1)碳、氢元素质量分数的测定——燃烧分析法 (2)氮元素质量分数的测定 (3)卤素质量分数的测定 (4)氧元素质量分数的计算 3.有机物相对分子质量的测定 (1)通过实验,根据有关数据求算相对分子质量。 (2)有机物的相对分子质量一般用质谱仪进行测定。 质谱法:质谱图中质荷比最大的峰的数值就是该有机物的相对分子质量。 如某含碳、氢、氧三种元素的有机物X的质谱图如图所示,该有机物的相对分子质量为74。 　　[典例]　(2025·宜春市铜鼓中学月考)化学上常用燃烧法确定有机物组成,这种方法是在电炉加热时用纯氧气氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成。图中所列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。(每一组仪器只能使用一次) 回答下列问题: (1)产生的氧气按从左到右流向,所选择的装置各导管的连接顺序是 。 (2)C装置中浓硫酸的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)E装置中CuO的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)若准确称取4.4 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种),经充分燃烧后,A管质量增加11.0 g,B管质量增加5.4 g,则该有机物的最简式为　　　　。  (5)要确定该有机物的分子式,　　　 (填“是”或“不”)需要测定其他数据,若能确定其分子式,写出其分子式　　　　　　　　　　。  [解析]　(1)产生氧气中含有水,应经过干燥后才可与有机物反应,生成二氧化碳和水,用无水氯化钙吸收水,用NaOH吸收二氧化碳,整套装置为D→C→E→B→A,各导管接口顺序为g→f,e→h,i→c,d→a; (2)C中浓H2SO4作用是吸收水分,得到干燥纯净的O2; (3)燃烧管中氧化铜的作用是将不完全燃烧产生的一氧化碳转化成二氧化碳,确保有机物中的碳全部被氧化为二氧化碳; (4)m(CO2)=11.0 g,n(CO2)===0.25 mol,m(H2O)=5.4 g,则n(H2O)===0.3 mol,则m(C)+m(H)=12×0.25+0.3×2×1=3.6 g,剩余4.4 g-3.6 g=0.8 g,故n(O)==0.05 mol,所以该有机物的最简式为C∶H∶O=0.25∶(0.3×2)∶0.05=5∶12∶1,即C5H12O; (5)因最简式中氢原子数已达饱和,故C5H12O就是其分子式,不需要测定其他数据。 [答案]　(1)g→f,e→h,i→c,d→a (2)吸收水分,得到干燥纯净的O2 (3)确保有机物中的碳全部被氧化为二氧化碳 (4)C5H12O (5)不　C5H12O |思维建模|确定有机化合物分子式的一般流程 　 [题点多维训练] 1.证明某有机化合物属于烃的含氧衍生物,应完成的实验内容是 (　　) A.只需验证它完全燃烧后产物只有H2O和CO2 B.只需测定其完全燃烧后产物中H2O和CO2的物质的量的比值 C.测定完全燃烧时消耗的有机化合物与生成的CO2、H2O的物质的量之比 D.测定该有机化合物的质量及其完全燃烧后生成的CO2和H2O的质量 解析:选D　A项只能证明有机化合物中含C、H,错误;B项只能确定分子式中C、H原子个数比,错误;C项只能确定分子式中C、H的原子个数,错误;D项,测定该有机化合物的质量及其完全燃烧后生成的CO2和H2O的质量,可以确定一定质量的有机化合物中含有的C、H的质量,根据质量守恒可以确定有机化合物中是否含有O,正确。 2.燃烧3 g某有机化合物生成0.1 mol CO2和1.8 g H2O,该有机化合物的蒸气对H2的相对密度为30,则该有机物的化学式为 (　　) A.C2H4　　　　　　　 B.C3H8O2 C.C2H6O D.C2H4O2 解析:选D　由有机化合物完全燃烧生成CO2和H2O知,该有机化合物肯定含C、H,可能含有O,由该有机化合物的蒸气对H2的相对密度为30可得,该化合物的相对分子质量为2×30=60;那么3 g该有机化合物的物质的量为0.05 mol,含碳元素的物质的量为0.1 mol,碳元素的质量=0.1 mol×12 g·mol-1=1.2 g,氢元素的质量=1.8 g×=0.2 g,碳、氢元素总质量为1.2+0.2=1.4 g,所以肯定含O元素且氧元素的质量=3 g-0.2 g-1.2 g=1.6 g,氧元素的物质的量==0.1 mol,所以该有机化合物含碳原子的个数是=2,含氢原子的个数是=4,含氧原子的个数是=2,则该物质的化学式为C2H4O2。 3.某烃蒸气折合成标准状况下的密度为3.215 g·L-1,现取3.6 g该烃完全燃烧,将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰,浓硫酸增重5.4 g,碱石灰增重11 g。求该烃的分子式,写出计算过程。 答案:该烃的摩尔质量为M=3.215 g·L-1×22.4 L·mol-1≈72 g·mol-1,则3.6 g该烃的物质的量为0.05 mol。该烃的燃烧产物中:n(C)=n(CO2)==0.25 mol,n(H)=2n(H2O)=×2=0.6 mol,n(烃)∶n(C)∶n(H)=0.05 mol∶0.25 mol∶0.6 mol=1∶5∶12,此时碳原子全部饱和,所以,该烃的分子式为C5H12。 学科网（北京）股份有限公司 $