第2章 第4节 第2课时 羧酸衍生物-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3教师用书word（鲁科版 多选版）

本讲义聚焦羧酸衍生物核心知识点，从羧酸衍生物概念切入，系统讲解酯的结构、命名与水解，乙酸乙酯的制备实验原理及操作，油脂的组成、性质（水解与氢化），酰胺的结构与水解反应，构建从基础概念到实验应用再到具体物质的学习支架。 资料通过实验探究（如乙酸乙酯制备）培养科学探究能力，题点训练（如阿司匹林断键分析）强化科学思维，微点拨（酯与油脂区别）深化化学观念。课中辅助教师实验教学，课后助力学生巩固知识，查漏补缺。

第二课时　羧酸衍生物 新知探究(一)——酯 1.羧酸衍生物 (1)概念:羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。 (2)酰基:羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基(或RCO—)。 (3)常见的羧酸衍生物有酯、酰胺等。 2.酯的结构和命名 (1)概念:酰基(RCO—)和烃氧基(RO—)相连后的产物。 (2)官能团:酯基,符号是—COO—或。 (3)命名:依据水解生成的酸和醇的名称命名,称为“某酸某酯”,如HCOOC2H5命名为甲酸乙酯。 3.酯的存在与物理性质 (1)存在:酯广泛存在于自然界中,低级酯存在于各种水果和花草中。 (2)物理性质 酯的密度一般比水小,较难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。低级酯是有香味的液体。 4.酯的化学性质——水解反应 在酸或碱催化的条件下,酯可以发生水解反应生成相应的酸和醇。 酯化反应形成的键,即酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。 (1)在酸性条件下,酯的水解是可逆反应,表示为RCOOR'+H2ORCOOH+R'OH。 (2)在碱性条件下,酯的水解是不可逆反应。在碱性条件下,酯水解产生的羧酸可以与碱发生反应,使羧酸浓度减小,即减小了生成物的浓度,化学平衡正向移动,使酯的水解程度加大,即反应是不可逆的。可表示为RCOOR'+NaOHRCOONa+R'OH。 [题点多维训练] 1.关于酯的组成,下列叙述错误的是 (　　) A.酯的一般通式是RCOOR',R和R'可以相同,也可以不同 B.RCOOR'中R和R'可以是脂肪烃基,也可以是芳香烃基 C.RCOOR'中R和R'均为—CH3时,这种酯叫乙酸甲酯 D.碳原子数相同的一元羧酸和一元酯互为同分异构体 答案:D 2.如图所示,在阿司匹林的结构简式中分别用①②③④⑤⑥标出了其分子中的不同化学键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热,发生反应时断键的位置有 (　　) A.①④ B.②⑤ C.③④ D.②⑥ 解析:选D　阿司匹林中能和NaOH溶液反应的是酯基和羧基,酯基中C—O键断裂,即②号键断裂,羧基中O—H键断裂,即⑥号键断裂。 3.(2025·安徽卷)一种天然保幼激素的结构简式如下: 下列有关该物质的说法,错误的是 (　　) A.分子式为C19H32O3　 B.存在4个C—O σ键 C.含有3个手性碳原子 D.水解时会生成甲醇 解析:选B　该分子不饱和度为4,碳原子数为19,氢原子数为2×19+2-4×2=32,化学式为C19H32O3,A正确;醚键含有2个C—O σ键,酯基中含有3个C—O σ键,如图:,则该分子中含有5个C-O σ键,B错误;手性碳原子是连接4个不同基团的C原子,其含有3个手性碳原子,如图:,C正确;其含有—COOCH3基团,酯基水解时生成甲醇,D正确。 4.某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为 (　　) A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C16H22O5 D.C16H20O5 解析:选A　由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol 羧酸和2 mol乙醇可知,该酯为二元酯,分子中含有2个酯基(—COO—),结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O5+2 mol H2O1 mol羧酸+2 mol C2H5OH”,再结合质量守恒定律推知,该羧酸的分子式为C14H18O5。 新知探究(二)——乙酸乙酯的制备和性质 1.反应原理 2.实验装置 3.实验过程 实验步骤 (1)按图连接实验装置,检查气密性 (2)在试管中加入无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合物,试剂总体积不超过试管容积的,并加入沸石 (3)在另一支试管中加入饱和Na2CO3溶液,准备承接导管中流出的产物,导管口不要伸入Na2CO3溶液中 (4)点燃酒精灯,加热反应物至微微沸腾后,改用小火加热 (5)观察饱和Na2CO3溶液上方形成的酯层,获得粗制乙酸乙酯 实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成,且能闻到香味 反应实质 用放射性同位素示踪法探究酯化反应中可能的脱水方式。用含有示踪原子的CH3COH与乙酸反应,经测定,产物中含有示踪原子,说明酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基,醇脱氢” 4.注意事项 (1)试管向上倾斜45°,试管内加入少量碎瓷片。 (2)要用酒精灯小火均匀加热,以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。 (3)产物分离:用分液法分离,上层油状物为乙酸乙酯。 (4)长导管起冷凝回流和导气的作用。 (5)导管的作用和导管不伸入液面下的原因 左边试管中的导管兼起导气和冷凝(使醇、酸回流)作用,右边试管中的导气管不伸入饱和Na2CO3溶液中,以防止发生倒吸。 [题点多维训练] 1.在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是 (　　) 解析:选D　A是生成乙酸乙酯的操作,B是收集乙酸乙酯的操作,C是分离乙酸乙酯的操作,D是蒸发操作,在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及蒸发操作。 2.已知在水溶液中存在平衡:,当与CH3CH2CH2OH发生酯化反应时,不可能生成的是 (　　) A. B.H2O C.O D. 解析:选A　在浓硫酸做催化剂条件下加热正丙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸正丙酯,由于存在平衡,所以发生反应的化学方程式有:CH3C18OOH+CH3CH2CH2OHCH3C18OOCH2CH2CH3+H2O或CH3CO18OH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+O,故反应后生成的物质有:CH3C18OOCH2CH2CH3、H2O、CH3COOCH2CH2CH3、O,由于正丙醇中不含有18O,不可能生成。 3.苯甲酸甲酯是一种重要的溶剂。实验室中可以用苯甲酸和甲醇为原料,利用如图所示反应制备。 +CH3OH+H2O,下列说法错误的是 (　　) A.装置Ⅰ和装置Ⅱ中的冷凝管可以互换 B.增加甲醇的用量可以提高苯甲酸的利用率 C.浓硫酸可以降低体系中水的浓度,提高产品的产率 D.可在分液漏斗内先后用蒸馏水、Na2CO3溶液、蒸馏水洗涤粗产品 解析:选A　装置Ⅰ和装置Ⅱ中的冷凝管分别为球形冷凝管和直形冷凝管,球形冷凝管常与发生装置连接,起冷凝回流作用,直形冷凝管常用于气态物质的冷凝,其下端连接接收器,同时球形冷凝管倾斜角度大易造成堵塞,使冷凝效果变差,故A错误;制备苯甲酸甲酯的反应是可逆反应,增加甲醇的用量,平衡正向移动,可以提高苯甲酸的利用率,故B正确;制备苯甲酸甲酯的反应是可逆反应,浓硫酸具有吸水性,浓硫酸可以降低体系中的水的浓度,使平衡正向移动,提高产品的产率,故C正确;用蒸馏水洗涤甲醇、加入Na2CO3溶液的主要目的是除去残留的硫酸,第二次水洗的主要目的是除去产品中残留的碳酸钠,故D正确。 新知探究(三)——油脂 1.结构 (1)结构 油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯,其结构简式为。结构简式中的R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基(含碳碳双键),在天然油脂中R1、R2、R3一般不相同。 (2)常见高级脂肪酸 硬脂酸:C17H35COOH,软脂酸:C15H31COOH,油酸:C17H33COOH。 　　[微点拨]　酯和油脂的区别 酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油形成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质。 2.分类 3.物理性质 油脂的密度小于水,难溶于水,易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。天然油脂都是混合物,无固定的熔、沸点。 4.化学性质 (1)水解反应 ①在酸性条件下的水解反应,如: ②油脂在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应。如 (2)加成反应 不饱和程度较高的液态油含有碳碳双键,可以发生催化加氢反应,生成饱和程度较高的半固态的脂肪: 上述过程也称为油脂的氢化或硬化,由此可获得人造脂肪,也称硬化油。 (3)油脂的其他化学性质 许多油脂因含有碳碳双键还兼有烯烃的化学性质,可以发生加成反应(如使溴的四氯化碳溶液褪色),还可以发生氧化反应(如使酸性KMnO4溶液褪色;久置空气中,被氧气氧化而变味)。 　　[微点拨]　区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅,最后不分层的为油脂(酯),无变化的为矿物油(烃)。 [题点多维训练] 1.下列有关油脂的叙述中,不正确的是 (　　) A.油脂没有固定的熔点和沸点,所以油脂是混合物 B.油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯 C.油脂是酯的一种 D.油脂都不能使溴水褪色 解析:选D　纯净物有固定的熔、沸点,油脂没有固定的熔、沸点,所以是混合物,选项A正确;油脂是高级脂肪酸与甘油作用的产物,属于酯类,选项B、C正确;油脂结构中的烃基有些是不饱和的,含有碳碳双键,可使溴水褪色,选项D错误。 2.(2025·上海市育才中学期中调研)巧克力中含有一种由硬脂酸(C18H36O2)和甘油(C3H8O3)酯化而成的脂肪(硬脂酸甘油酯),因此具有润滑的口感,会在嘴里融化。硬脂酸甘油酯结构式如图所示。下列属于硬脂酸甘油酯的性质的是 (　　) A.熔点很高 B.难水解 C.可使酸性KMnO4溶液褪色 D.缓慢氧化生成CO2和H2O 解析:选D　硬脂酸甘油酯会在嘴里融化,硬脂酸甘油酯的熔点较低,故A错误;硬脂酸甘油酯中含酯基,在碱性条件下水解生成硬脂酸盐和甘油,故B错误;硬脂酸甘油酯中不含碳碳双键,不能使酸性KMnO4溶液褪色,故C错误;硬脂酸甘油酯缓慢氧化能生成CO2和H2O,故D正确。 3.某物质的结构为,回答下列问题: (1)该油脂能否使溴水褪色?　　　(填“能”或“不能”)。  (2)为了促进该油脂的水解,可以采取的最有效的措施是　　　　(填字母)。  A.加浓硫酸并加热 B.加稀硫酸并加热 C.加热 D.加入NaOH溶液并加热 (3)写出该油脂与H2反应的化学方程式: 　。  (4)1 mol该油脂要完全水解,需要消耗NaOH的物质的量为　　　　mol,写出该油脂在NaOH溶液中水解的产物:　　　 　　　、　　　 　　　、　　　　　　　　　、　　　　　　　　　。  (5)与该油脂互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种,写出其同分异构体的结构简式: 　。 解析:(1)根据该油脂的结构简式可知,形成该油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂肪酸,能使溴水褪色。(3)根据该油脂的分子结构可知一个该油脂分子中含1个,1 mol该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应。(4)该油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠,由于每个油脂分子中含有3个,所以1 mol该油脂要完全水解,需要消耗3 mol NaOH。(5)与该物质互为同分异构体,完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的同分异构体,共有两种:、。 答案:(1)能　(2)D (3) (4)3　C17H35COONa　C17H33COONa　 C15H31COONa　 (5)、 新知探究(四)——酰胺 1.酰胺 (1)酰胺的结构 酰胺是分子由酰基()和氨基(—NH2)相连构成的羧酸衍生物。官能团为酰胺基(),酰胺的结构一般表示为(或和,其中R1、R2可以相同,也可以不同)。 (2)酰胺的物理性质 除甲酰胺()是液体外,其他酰胺多为无色晶体。低级的酰胺可溶于水,随着相对分子质量的增大,酰胺的溶解度逐渐减小。 (3)酰胺的化学性质(水解反应) 酰胺在强酸或强碱存在下长时间加热可水解生成羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨)。 +H2O+HClCH3—COOH+NH4Cl; +NaOHCH3—COONa+NH3↑。 2.胺概述 定义 氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合物称为胺 官能团及通式 官能团:氨基(—NH2);通式一般写作R—NH2 典型代表物 化学性质 及其应用 胺类具有碱性,能与盐酸、醋酸等反应生成水溶性较强的铵盐。如 胺与盐酸、醋酸等反应生成水溶性较强的铵盐,铵盐遇强碱重新生成胺,此性质常用于胺的分离 　　[典例]　烟酰胺的结构简式为,下列有关叙述不正确的是 (　　) A.烟酰胺不属于胺 B.烟酰胺在酸性条件下水解生成和铵盐 C.烟酰胺在碱性条件下水解生成和氨气 D.烟酰胺分子中含有氨基和酰胺基 [解析]　烟酰胺中有两种官能团氨基和酰胺基,所以烟酰胺不属于胺,A正确;酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐,B正确;酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气,C错误;烟酰胺分子中含有氨基和酰胺基,D正确。 [答案]　C |归纳拓展|氨、胺、酰胺和铵盐比较 组成 结构 性质 用途 氨 N、H 溶于水显碱性,能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药 胺 C、N、H R—NH2 具有碱性 合成医药、农药和染料等的化工原料 酰胺 C、N、 O、H (R1、R2可以相同, 也可以不同) 在强酸或强碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 作溶剂和化工原料 铵盐 N、H等 N和酸根阴离子 受热易分解,可与碱反应产生氨气 工业、农业及日常生活中都有用途 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)酰胺在酸性、碱性条件下水解得到相同的产物 (×) (2)酰胺的水解反应属于取代反应 (√) (3)酰胺、胺都属于羧酸衍生物 (×) 2.下列物质不属于酰胺的是 (　　) A. B. C. D.CH3CONH2 解析:选C　酰胺的官能团为酰胺基(),而C项中的物质的官能团为羧基和氨基,不属于酰胺类物质。 3.(2025·安徽师范大学附属中学月考)下列反应与原理不同的是 (　　) A.→ B.RCONH2+H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl C. D.CH3CH2OH+CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O 解析:选A　A.乙醛中醛基和HCN发生加成反应生成—OH和—CN;B.反应中酰胺基发生取代反应生成羧基,同时得到氯化铵;C.分子中—Cl被—NH2取代,属于取代反应;D.该反应为成醚反应,属于取代反应。 4.(2025·宣威市第六中学月考)乙酰苯胺具有解热镇痛作用,是较早使用的解热镇痛药,有“退热冰”之称,其制备原理如下,下列说法不正确的是 (　　) A.上述反应②中若加入过量酸,则苯胺的产率升高 B.三个反应中只有②不是取代反应 C.反应①提纯硝基苯的方法: 碱洗→分液→水洗→分液→干燥→蒸馏 D.乙酰苯胺的结构中含有酰胺基,可以发生水解反应 解析:选A　—NH2具有碱性,若加入过量酸,生成胺盐酸盐—NH2·HCl,苯胺的产率降低,A错误;反应①为取代反应,反应②为还原反应,反应③为取代反应,B正确;反应①得到的是苯、浓硫酸、浓硝酸、硝基苯的混合物,碱洗除去酸性物质,水洗分液分离出有机物,蒸馏分离苯和硝基苯,故提纯硝基苯的方法为碱洗→分液→水洗→分液→蒸馏,C正确;乙酰苯胺的结构中含有酰胺基,在一定条件下能发生水解反应,D正确。 学科网（北京）股份有限公司 $