2.4 羧酸 氨基酸和蛋白质（8大题型专项训练）鲁科版选择性必修3

第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质 题型01 羧酸的结构特点及分类 题型02 羧酸的酸性 题型03 酯的结构与性质 题型04 胺、酰胺的结构与性质 题型05 氨基酸的结构和性质 题型06 氨基酸的成肽规律 题型07 蛋白质的组成和结构 题型08 蛋白质的性质 题型01 羧酸的结构特点及分类 1．羧酸 (1)概念：由烃基(或氢原子)和________基相连构成的有机化合物。 (2)饱和一元羧酸的通式：________或________ 2．羧酸的分类 依据 类别 举例 烃基种类 脂肪酸 乙酸： 芳香酸 苯甲酸： 羧基数目 一元羧酸 甲酸： 二元羧酸 乙二酸： 多元羧酸 柠檬酸： 烃基是否饱和 饱和羧酸 丙酸： 不饱和羧酸 丙烯酸： 3．几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基) 乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 高级脂肪酸 饱和高级脂肪酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态 【典例1】（2026·江西·模拟预测）我国科学家取得了到人工合成淀粉的关键突破，合成过程中第一步是将还原为，反应方程式为。设为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是 A．中孤电子对的数目为 B．反应消耗时转移的电子数为 C．标准状况下，中含有的分子数目为 D．中含有的键的数目为 【变式1-1】（25-26高二下·辽宁朝阳·月考）已知三种酸：乳酸[CH3CH(OH)COOH]、醋酸(CH3COOH)、碳酸(HOCOOH)的酸性依次减弱，根据键的极性对化学性质的影响分析，下列说法正确的是 A．碳酸和乳酸分子中，-OH均是推电子基团 B．乳酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．1个乳酸分子中采取sp3杂化的原子数目为2 D．醋酸分子中所有原子共平面 【变式1-2】．（25-26高二下·山东·课后作业）下列物质中，可同时看成醇类、酚类和羧酸类有机物的是 A． B． C． D． 【变式1-3】（2025·广东江门·二模）某团队使用回收的废电池，将二氧化碳“加工”成具有较高经济价值的化工原料甲酸，实现变废为宝。下列说法正确的是 A．回收废锂电池只是为了回收锂元素 B．二氧化碳是非极性分子，其空间结构为直线形 C．甲酸是一种有机酸，其不能发生银镜反应 D．二氧化碳水溶液能导电，故是电解质 题型02 羧酸的酸性 1．从结构角度认识羧酸的性质 由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当乙酸发生化学反应时，羧基结构中的两个部位容易断裂： (1)O－H键断裂时，解离出H+，使羧酸表现出________：RCOOH________________ (2)C－O键断裂时，－OH可以被其他基团________，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。如：酯化反应(取代反应) 2．羧酸的酸性(以乙酸为例) 乙酸是一种________酸，其酸性比碳酸________，在水溶液里的电离方程式为：CH3COOH________________。可以与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3发生反应。 3．常见一元羧酸的酸性 甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸，一元脂肪羧酸的酸性随碳原子数目的增加而减小。 4．乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱：乙酸>碳酸>苯酚。 【典例2】．（25-26高二下·北京西城·期中）下列事实不能说明基团间存在影响的是 A．氯乙酸的酸性强于乙酸 B．比更容易和反应 C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能 D．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而乙烷不能 【变式2-1】（25-26高一下·天津南开·期中）某有机物的结构如图所示，则下列说法正确的是 A．该有机物中有4种官能团 B．1 mol该有机物中含有2 mol双键 C．该有机物不能发生氧化反应 D．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为 【变式2-2】．（25-26高一下·云南玉溪·期中）普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示。关于该有机物的说法错误的是 A．1 mol该有机物和足量金属钠反应生成标准状况下的气体44.8 L B．可使酸性溶液褪色 C．1 mol 该分子最多与2 mol 发生加成反应 D．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH、反应，消耗物质的量之比为3:1:1 【变式2-3】．（25-26高一下·四川达州·期中）牛奶中的乳糖在微生物的作用下分解生成乳酸，乳酸的结构简式为。请回答下列问题： (1)乳酸的分子式为___________，其所含官能团的名称为___________。 (2)乳酸与乙醇在浓硫酸作催化剂和加热的条件下，发生反应的化学方程式为___________，该反应的类型为___________。 (3)有机物M与乳酸互为同分异构体，且所含官能团的种类与乳酸相同，有机物M的结构简式为___________。 (4)乳酸可发生如图所示变化(试剂a和b均过量)。 ①试剂a和试剂b分别为___________(填化学式，下同)和___________。 ②写出反应II的化学方程式：___________。 (5)两分子的乳酸在一定条件下反应，生成一分子有机物K。有机物K的分子结构中含有两个酯基，同时有由四个碳原子和两个氧原子形成的六元环，有机物K的结构简式为___________。 题型03 酯的结构与性质 1．概念：羧酸分子羧基中的—OH被________取代后的产物。可简写为________，官能团为________ 2．酯的物理性质：具有芳香气味的________体，密度一般比水________，________于有机溶剂。 3．酯的化学性质 以为例，写出酯发生反应的化学方程式： (1)酸性水解：________________________。 (2)碱性水解：________________________。 无机酸只起________作用，碱除起________作用外，还能________水解生成的酸，使水解程度________。 4．酯在生产、生活中的应用 ①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。 【归纳总结】 酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率 加热方式 酒精灯火焰加热 水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 【典例3】．（25-26高二下·北京·月考）维生素C和丁香油酚的结构简式如图，则下列关于两者结构的说法正确的是 A．均含酯基 B．均含酚羟基 C．维生素C分子中存在两个手性碳原子 D．丁香油酚分子中的所有碳原子均在一个平面上 【变式3-1】．（2026·广东广州·二模）我国科学家屠呦呦因青蒿素的研究获得诺贝尔生理学或医学奖。以青蒿酸(结构简式如图所示)为原料可合成青蒿素，下列关于青蒿酸的说法中正确的是 A．属于芳香烃的衍生物 B．能发生水解反应和加成反应 C．其结构中2个六元环共平面 D．最多能与等物质的量的NaOH反应 【变式3-2】．（2026·广东佛山·二模）MOFs可用于荧光传感，有机物甲(结构如图)是合成MOFs的原料。下列关于甲的说法正确的是 A．碳原子均为sp2杂化 B．不能发生取代反应 C．能形成分子内氢键，熔点较高 D．1 mol甲最多能与2 mol NaOH反应 【变式3-3】．（24-25高二下·河南周口·期末）硫酸在有机化学中有着广泛的应用。回答下列问题： (1)将24.0g有机物A与O2充分反应，将生成物依次通过盛有浓硫酸、氢氧化钠溶液的洗气瓶，生成物被完全吸收，实验测得浓硫酸增重28.8g，氢氧化钠溶液增重52.8g，A的结构简式可能有______。 (2)以淀粉为基本原料可制备许多物质，有多步反应涉及硫酸： 写出在稀硫酸作用下反应①的化学方程式：______，反应③的条件是______，反应⑥中浓硫酸的作用是______。 (3)某有机化合物B的结构如图所示： 其在稀硫酸作用下水解完全的产物中，带有苯环的物质的结构简式是______，1molB最多可以与______molNaOH反应，1molB最多可以与______molH2发生加成反应。 题型04 胺、酰胺的结构与性质 1．胺 (1)结构：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被________所替代得到的化合物。例如，甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫甲胺(CH3—NH2)；苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫苯胺()。 (2)性质：胺类化合物具有________性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐：＋HCl―→。 2．酰胺 (1)结构：酰胺是羧酸分子中羟基被________所替代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做________，叫做________。 (2)性质：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出： RCONH2＋H2O＋HCl________ RCONH2＋NaOH________ 【归纳总结】 氨、胺、酰胺和铵盐比较 类别 氨 胺 酰胺 铵盐 代表物 氨 甲胺 乙酰胺 NH4Cl 组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl 结构式 化学 性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3 用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥 【典例4】．（2026·浙江·二模）对乙酰氨基酚是感冒冲剂的有效成分，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是 A．对乙酰氨基酚含有酚羟基和酰胺基 B．分子中有1个杂化的原子 C．分子中所有原子可能共平面 D．对乙酰氨基酚应在碱性环境中保存 【变式4-1】．（25-26高二下·河北·期中）化合物是一种微管蛋白抑制剂，结构简式如下，已知酰胺基与羧基中的碳氧双键不与氢气发生加成反应，下列有关该化合物说法错误的是 A．在酸或碱作用下能发生水解反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与氢气发生加成反应后官能团种类数不变 D．核磁共振氢谱中存在9个化学环境相同的氢原子对应的一组峰 【变式4-2】．（2026高三·四川·专题练习）有机物(M)为某治疗干眼症药物的主要成分，结构如图所示。下列关于M的说法正确的是 A．分子式为C18H26NO2 B．能与盐酸反应，也能与NaOH溶液反应 C．存在含2个苯环的同分异构体 D．分子中含有4个手性碳原子 【变式4-3】．（24-25高二下·湖北武汉·期末）有下列物质： ①2-溴丙烷②甲醇③乙酸④苯甲酰胺⑤邻羟基苯甲酸⑥苯胺⑦丁酸、乙酸乙酯、2-羟基丁醛三种物质 回答下列问题： (1)①转化成2-丙醇的反应条件是_______。 (2)为确定②与③发生酯化反应时的脱水方式，应将_______(填结构简式)中的氧原子标记为。 (3)④在氢氧化钠溶液中水解反应的化学方程式是_______。 (4)⑤与下列物质_______(填字母)反应可转化为邻羟基苯甲酸钠。 A．钠 B．氢氧化钠 C．碳酸钠 D．碳酸氢钠 (5)⑥与盐酸反应生成的有机物的结构简式_______。 (6)⑦中3种物质在下列某种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，则该仪器是_______(填选项)。 A．质谱仪 B．红外光谱仪 C．元素分析仪 D．核磁共振仪 (7)有机合成E→F：，所用的化合物X的分子式为，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式_______。 题型05 氨基酸的结构和性质 1．氨基酸的组成和结构 (1)定义：羧酸分子烃基上的氢原子被氨基(－NH2)取代得到的化合物称为氨基酸，氨基酸分子中含有氨基和羧基，属于取代羧酸 (2)官能团：分子中既含有羧基(－COOH)又含有氨基(－NH2) (3)结构特点 ①天然氨基酸主要是α－氨基酸，其结构简式可以表示________,R可以是烃基，也可以是氢原子 ②组成蛋白质的氨基酸主要是α－氨基酸 ③α－氨基酸除甘氨酸外，一般均含有连接4个不同原子或原子团的手性碳原子，具有对映异构体 ④组成人体内蛋白质的氨基酸有20种，其中8种必须通过食物摄取，称为必需氨基酸 (4)重要的氨基酸 俗名 结构简式 系统命名 甘氨酸 氨基乙酸 丙氨酸 2－氨基丙酸 谷氨酸 2－氨基戊二酸 苯丙氨酸 2－氨基－3－苯基丙酸 半胱氨酸 2－氨基－3－巯基丙酸 2．氨基酸的物理性质 天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，多在200～300 ℃熔化时分解。一般能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 3．氨基酸的化学性质 (1)氨基酸的两性：氨基酸分子中含有酸性基团(－COOH)和碱性基团(－NH2)，因此氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 ①与盐酸的反应：________________________ ②与氢氧化钠反应：________________________ (2)成肽反应:两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，发生成肽反应 【微点拨】 ①氨基酸的缩合机理：氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。肽键可简写为“－CONH－”，不能写成“－CNHO－”，两者的连接方式不同 ②反应类型：取代反应 ③由几分子氨基酸结合而成叫几肽。由两个氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物称为二肽。二肽还可以继续与其它氨基酸分子缩合生成三肽、四肽、五肽，以至生成长链的多肽 如：两分子氨基酸二肽三肽四肽…多肽(肽键) ④多肽分子中肽键个数的判断：由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和 (n－1)个肽键 (3)氨基酸缩合的反应规律 两分子间缩合成二肽 两分子间缩合成环 一分子间缩合成环 甘氨酸缩聚成高分子化合物 【典例5】 （25-26高三下·江西景德镇·月考）化学与生产、生活密切相关，下列说法错误的是 A．非物质文化遗产杨柳青木版年画所用木材的主要成分是纤维素 B．甜味剂阿斯巴甜()属于氨基酸 C．豆腐乳制作过程需要发酵，发酵过程中发生了化学变化 D．甘油被用作全息投影设备的冷却剂，主要利用了其良好的导热性和高比热容 【变式5-1】 （25-26高二·全国·课堂例题）关于生物体内氨基酸的叙述错误的是 A．构成蛋白质的氨基酸分子的结构通式可表示为 B．人体内氨基酸的分解代谢最终产物是水、二氧化碳和尿素 C．人体内所有氨基酸均可以互相转化 D．两分子氨基酸通过脱水缩合可以形成二肽 【变式5-2】（25-26高三上·内蒙古·月考）下列化学用语表述错误的是 A．氯仿的分子式： B．丙氨酸的手性异构体： C．HCHO中碳原子的杂化轨道类型为，其空间结构为平面三角形 D．用电子式表示的形成过程为 【变式5-3】．（2025高二·全国·专题练习）中科院蒋锡夔院士和中科院上海有机化学所计国桢研究员等因在有机分子簇集和自由基化学研究领域取得重大成果，而荣获国家自然科学一等奖。据悉，他们在研究过程中曾涉及如下一种有机物。 请根据所示化合物的结构简式回答问题： (1)该化合物中，官能团⑦的名称是_______，官能团①的名称是_______。该化合物是由_______个氨基酸分子脱水形成的。 (2)写出该化合物水解生成的从左边数第一种氨基酸的结构简式_______，写出该氨基酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式：_______。 题型06 氨基酸的成肽规律 1．1种氨基酸脱水形成二肽 2．2种氨基酸脱水形成4种二肽 如将甘氨酸()与丙氨酸()混合，反应生成的二肽有：、、、。 3．分子间成环 【易错警示】 两种不同的氨基酸可形成四种二肽。 【典例6】（25-26高一下·浙江宁波·期中）关于下列有机反应的说法不正确的是 A．苯丙氨酸中官能团的名称是氨基和羧基 B．苯丙氨酸的分子式是 C．上述反应类型是取代反应 D．有机物X会发生水解、取代、中和、氧化等反应 【变式6-1】 （25-26高二下·山东·课后作业）下列有关常见营养物质的说法正确的是 A．分子式为的淀粉和纤维素互为同分异构体 B．淀粉、蛋白质、脂肪都是营养物质，都属于高分子 C．在蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质析出，再加水，也不溶解 D．谷氨酸分子（）缩合最多可形成2种二肽(不考虑立体异构) 【变式6-2】．（25-26高三下·山东·单元测试）下列关于有机物的说法正确的是 A．糖类和蛋白质都能发生水解反应 B．由只能形成一种二肽 C．纤维素在人体内易水解转化为葡萄糖 D．蛋白质在人体内水解可转化为氨基酸 【变式6-3】．（25-26高二下·山东·课前预习）某物质的球棍模型如图所示： (1)下列关于该物质的说法不正确的是___________。 A．该物质的结构简式为 B．该物质可以发生加成反应 C．该物质为两性化合物 D．该物质可以聚合成高分子化合物 (2)两分子该有机化合物反应可以形成的有机化合物的结构简式为___________。 (3)该物质与的关系是___________。 题型07 蛋白质的组成和结构 (1)定义 蛋白质是由多种________通过________等相互连接形成的一类生物大分子。 (2)组成 蛋白质中主要含有________等元素，属于________，其溶液具有________的某些性质。 (3)结构 蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。 【典例7】 （2026·湖北·三模）下列描述不能正确反映事实的是 A．有强氧化性，但常温下可用钢瓶储存液氯 B．烫发时使用还原剂将头发中的二硫键变成巯基，再用氧化剂将巯基氧化成新的二硫键 C．甲烷水分子笼中甲烷与水分子之间通过氢键结合 D．壳聚糖具有良好的生物降解性和相容性，可以用作手术缝合线和环保包装袋等 【变式7-1】 （25-26高三上·广东深圳·期末）我国在化学及相关领域取得了诸多里程碑式的成就。下列对成就涉及的相关化学知识表述正确的是 选项 成就 化学知识 A 侯德榜改进制碱法 B 人工合成牛胰岛素 氨基酸分子发生加聚反应后形成肽链 C 青蒿素结构的测定 用X射线衍射测定分子结构 D 稀土分离技术突破 稀土元素属于非金属元素 A．A B．B C．C D．D 【变式7-2】．（25-26高二下·全国·课前预习）下列关于蛋白质的说法中不正确的是 A．蛋白质是由多种-氨基酸加聚而成的天然高分子化合物 B．通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性 C．浓的溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解 D．蛋白质的盐析是可逆的过程，而变性是不可逆的过程 【变式7-3】．（25-26高三上·广东汕头·期末）微重力环境为研发新型技术提供重要平台，以下说法正确的是 A．观察锂枝晶生长全流程影像：锂离子的最高能级为 B．消除砷化镓晶体生长条纹：砷化镓()中镓的化合价为-3 C．无容器钨合金熔化实验：钨合金的熔点高于钨 D．分析微重力对蛋白稳态影响：蛋白质属于生物大分子 题型08 蛋白质的性质 1．水解：在酸、碱或酶的作用下最终生成________； 2．两性：含有________显碱性和含有________显酸性； 3．盐析：某些浓的无机盐可降低蛋白质的溶解度而使蛋白质从水溶液中析出，为________过程。可用于分离提纯蛋白质； 4．变性：在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性。 (1)物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射线等。 (2)化学因素：强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等。 5．颜色反应：含苯环的蛋白质遇浓硝酸，加热显________色——蛋白质的检验方法； 6．燃烧：有________的气味——检验毛、丝纺织品。 【归纳总结】 蛋白质的盐析和变性比较 盐析 变性 概念 少量的某些可溶性盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)在蛋白质溶液中达到一定浓度时，使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出，这种作用称为盐析 在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性 特征 可逆 不可逆 实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质改变，化学变化 条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐或铵盐的浓溶液 加热等物理因素；强酸、强碱、强氧化剂、重金属盐、苯酚等化学因素 用途 分离提纯蛋白质 杀菌、消毒 【典例8】 （25-26高一下·江西南昌·月考）铁锅炖大鹅是东北的一道特色菜，采用传统铸铁锅烹制，口感纯正、香而不腻、回味无穷。下列说法正确的是 A．鹅肉富含蛋白质，蛋白质是两性分子 B．炒菜时，需要加入食用油，油脂属于高分子 C．变质的油脂有难闻的特殊气味，是因为油脂发生了水解反应 D．泡菜中包含大白菜，大白菜富含的纤维素可在人体内水解成葡萄糖 【变式8-1】 （2025·湖北·三模）2024年诺贝尔化学奖颁发给了对“计算蛋白质设计”和“蛋白质结构预测”做出巨大贡献的三位科学家。下列有关蛋白质的结构、性质与用途的描述错误的是 A．蛋白质结构中含有氨基和羧基，具有两性 B．蛋白质的一级结构主要是通过氢键形成的 C．含有苯环的蛋白质遇浓硝酸会发生显色反应 D．从动物皮、骨中提取的明胶蛋白可用作食品增稠剂 【变式8-2】．（24-25高二下·全国·课后作业）下列物质中既能与NaOH溶液反应，又能与盐酸反应的一组是：①；②；③Al(OH)3；④NaHCO3；⑤；⑥ A．只有①②③ B．只有①②③④ C．只有①②③④⑥ D．①②③④⑤⑥ 【变式8-3】．（25-26高二下·全国·课前预习）蛋白质的主要性质 (1)两性 蛋白质的多肽由多个氨基酸缩合形成，在多肽链的两端必然存在着自由的___________与___________，同时侧链中也往往存在酸性或碱性基团。因此，蛋白质既能与___________反应，又能与___________反应。 (2)水解 ①水解原理__________。 +___________+___________。 ②水解过程 蛋白质多肽___________。 (3)盐析：①定义：少量的某些可溶性盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)能___________蛋白质的溶解。但当这些盐在蛋白质溶液中达到一定浓度时，反而使蛋白质的溶解度___________而使其从溶液中析出，这种作用称为盐析。 ②特点与应用：蛋白质的盐析是一个___________过程，可以用于分离提纯蛋白质。 (4)变性 概念 在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象 影响因素 物理因素 ___________、加压、搅拌、振荡紫外线和放射线、超声波等 化学因素 ___________、___________、___________、乙醇、甲醛、丙酮等 特点 变性会使蛋白质的结构发生变化，使其失去原有的___________，在水中不能重新溶解，是___________过程 [微点拨]在日常生活中有时需要利用蛋白质变性，如食物加热、消毒等，有时防止蛋白质变性，如疫苗等生物制剂需低温保存等。 (5)显色反应——可用于蛋白质的分析检测 ①向蛋白质溶液加入浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀变___________色。 ②固体蛋白质如皮肤、指甲遇浓硝酸变___________色。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质 题型01 羧酸的结构特点及分类 题型02 羧酸的酸性 题型03 酯的结构与性质 题型04 胺、酰胺的结构与性质 题型05 氨基酸的结构和性质 题型06 氨基酸的成肽规律 题型07 蛋白质的组成和结构 题型08 蛋白质的性质 题型01 羧酸的结构特点及分类 1．羧酸 (1)概念：由烃基(或氢原子)和羧基相连构成的有机化合物。 (2)饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0) 2．羧酸的分类 依据 类别 举例 烃基种类 脂肪酸 乙酸：CH3COOH 芳香酸 苯甲酸：COOH 羧基数目 一元羧酸 甲酸：HCOOH 二元羧酸 乙二酸：HOOC－COOH 多元羧酸 柠檬酸： 烃基是否饱和 饱和羧酸 丙酸：CH3CH2COOH 不饱和羧酸 丙烯酸：CH2=CHCOOH 3．几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基) 乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 高级脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 饱和高级脂肪酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态 【典例1】（2026·江西·模拟预测）我国科学家取得了到人工合成淀粉的关键突破，合成过程中第一步是将还原为，反应方程式为。设为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是 A．中孤电子对的数目为 B．反应消耗时转移的电子数为 C．标准状况下，中含有的分子数目为 D．中含有的键的数目为 【答案】A 【详解】A．每个分子含3个O原子，每个O原子有2对孤电子对，C、H无孤电子对，1个分子共含6对孤电子对，故该物质中孤电子对数目为，A正确； B．反应中氢元素化合价由0变为+1，2分子氢气反应转移4个电子，则参与反应时，2molH2被氧化共失去电子，为1mol，此时转移电子数为，B错误； C．标准状况下不是气体，无法用计算其物质的量，C错误； D．单键均为σ键，双键中含有1个σ键1个π键，1个分子共含6个σ键，故1mol该物质含σ键数目为，D错误； 故选A。 【变式1-1】（25-26高二下·辽宁朝阳·月考）已知三种酸：乳酸[CH3CH(OH)COOH]、醋酸(CH3COOH)、碳酸(HOCOOH)的酸性依次减弱，根据键的极性对化学性质的影响分析，下列说法正确的是 A．碳酸和乳酸分子中，-OH均是推电子基团 B．乳酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．1个乳酸分子中采取sp3杂化的原子数目为2 D．醋酸分子中所有原子共平面 【答案】B 【详解】A．-OH中氧元素电负性远大于碳，属于吸电子基团，并非推电子基团，A错误； B．乳酸分子中仲醇羟基连接的碳原子上存在氢原子，可被酸性高锰酸钾氧化，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确； C．乳酸分子中含有2个饱和碳原子和2个羟基氧原子采用sp3杂化，共有4个原子采取 杂化，C错误； D．醋酸分子中甲基碳原子为sp3杂化，空间构型为四面体，所有原子不可能共平面，D错误； 故选B。 【变式1-2】．（25-26高二下·山东·课后作业）下列物质中，可同时看成醇类、酚类和羧酸类有机物的是 A． B． C． D． 【答案】B 【详解】A．官能团是醛基、酚羟基和醚键，可看成醛类、酚类、醚类； B．官能团是酚羟基、醇羟基和羧基，可看作酚类、醇类、羧酸类； C．官能团是酚羟基、醇羟基和酯基，可看成酚类、醇类、酯类； D．官能团是酯基、酚羟基和酮羰基，可看成酯类、酚类、酮类； 故选B。 【变式1-3】（2025·广东江门·二模）某团队使用回收的废电池，将二氧化碳“加工”成具有较高经济价值的化工原料甲酸，实现变废为宝。下列说法正确的是 A．回收废锂电池只是为了回收锂元素 B．二氧化碳是非极性分子，其空间结构为直线形 C．甲酸是一种有机酸，其不能发生银镜反应 D．二氧化碳水溶液能导电，故是电解质 【答案】B 【详解】A．回收废电池的目的是回收锂、钴、镍等多种金属元素及石墨等电极材料，A不符合题意； B．二氧化碳分子的结构式为，中心碳原子采取杂化，分子空间结构为直线形，分子中正、负电荷中心重合，属于非极性分子，B符合题意； C．甲酸的结构简式为，分子中含有醛基（），能与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应，反应方程式为：，C不符合题意； D．二氧化碳水溶液能导电，是因为与水反应生成的碳酸（）发生电离：、，产生自由移动的离子，而自身不能电离出自由移动的离子，属于非电解质，D不符合题意； 故选B。 题型02 羧酸的酸性 1．从结构角度认识羧酸的性质 由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当乙酸发生化学反应时，羧基结构中的两个部位容易断裂： (1)O－H键断裂时，解离出H+，使羧酸表现出酸性：RCOOHRCOO－＋H＋。 (2)C－O键断裂时，－OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。如：酯化反应(取代反应) 2．羧酸的酸性(以乙酸为例) 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为：CH3COOHCH3COO－＋H＋。可以与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3发生反应。 3．常见一元羧酸的酸性 甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸，一元脂肪羧酸的酸性随碳原子数目的增加而减小。 4．乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱：乙酸>碳酸>苯酚。 【典例2】．（25-26高二下·北京西城·期中）下列事实不能说明基团间存在影响的是 A．氯乙酸的酸性强于乙酸 B．比更容易和反应 C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能 D．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而乙烷不能 【答案】D 【详解】A．氯乙酸（）和乙酸（）的差异为甲基上的氢被氯原子取代，氯原子的吸电子效应使羧基中键极性增强，更易电离出，说明氯原子对羧基存在基团间影响，A不符合题意； B．与的差异为氨分子上的氢被甲基取代，甲基的给电子效应使氮原子电子云密度升高，更易结合，说明甲基对氨基存在基团间影响，B不符合题意； C．甲苯中苯环的存在使甲基活性增强，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，而甲烷不与酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯环对甲基存在基团间影响，C不符合题意； D．乙烯含官能团碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化使其褪色，乙烷为饱和烷烃不含碳碳双键，二者性质差异是官能团种类不同导致的，不是基团间相互影响，D符合题意； 答案选D。 【变式2-1】（25-26高一下·天津南开·期中）某有机物的结构如图所示，则下列说法正确的是 A．该有机物中有4种官能团 B．1 mol该有机物中含有2 mol双键 C．该有机物不能发生氧化反应 D．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为 【答案】B 【详解】A．该有机物只有碳碳双键、羧基、醇羟基3种官能团，不是4种，A错误； B．苯环不存在单双键交替的普通双键，该有机物侧链有1个碳碳双键，羧基中含有1个碳氧双键，因此1mol该有机物共含有2mol双键，B正确； C．该有机物的碳碳双键、醇羟基都可以被氧化，且有机物燃烧属于氧化反应，因此该有机物可以发生氧化反应，C错误； D．可与羧基、醇羟基都反应，1mol该有机物消耗；只能和羧基反应，醇羟基不与反应，1mol该有机物消耗，二者消耗物质的量之比为，不是，D错误； 故选B。 【变式2-2】．（25-26高一下·云南玉溪·期中）普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示。关于该有机物的说法错误的是 A．1 mol该有机物和足量金属钠反应生成标准状况下的气体44.8 L B．可使酸性溶液褪色 C．1 mol 该分子最多与2 mol 发生加成反应 D．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH、反应，消耗物质的量之比为3:1:1 【答案】D 【详解】A．分子含有3个羟基、1个羧基（共4个活泼氢）和1个碳碳双键，能和反应的官能团为羟基和羧基，1mol该有机物共有4mol活泼氢，根据反应关系，共生成2mol，标准状况下体积为，A正确； B．该分子中的碳碳双键、醇羟基都能被酸性氧化，因此可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确； C．该有机物中只有碳碳双键能与加成，羧基中的碳氧双键不能发生加成反应，该有机物共2个碳碳双键，因此1mol该分子最多消耗2mol，C正确； D．1mol该有机物反应时：可与所有醇羟基和羧基反应，共消耗；只能和羧基反应，消耗；只能和羧基反应，消耗，消耗物质的量之比为，D错误； 故选D。 【变式2-3】．（25-26高一下·四川达州·期中）牛奶中的乳糖在微生物的作用下分解生成乳酸，乳酸的结构简式为。请回答下列问题： (1)乳酸的分子式为___________，其所含官能团的名称为___________。 (2)乳酸与乙醇在浓硫酸作催化剂和加热的条件下，发生反应的化学方程式为___________，该反应的类型为___________。 (3)有机物M与乳酸互为同分异构体，且所含官能团的种类与乳酸相同，有机物M的结构简式为___________。 (4)乳酸可发生如图所示变化(试剂a和b均过量)。 ①试剂a和试剂b分别为___________(填化学式，下同)和___________。 ②写出反应II的化学方程式：___________。 (5)两分子的乳酸在一定条件下反应，生成一分子有机物K。有机物K的分子结构中含有两个酯基，同时有由四个碳原子和两个氧原子形成的六元环，有机物K的结构简式为___________。 【答案】(1) 羟基和羧基 (2) 取代反应 (3)HOCH2CH2COOH (4) (5) 【详解】（1）根据乳酸结构，数出原子个数得分子式，官能团为羟基和羧基； （2）乳酸的羧基与乙醇发生酯化反应（属于取代反应），羧基脱羟基、乙醇脱氢生成酯和水，据此写出方程式； （3）M与乳酸官能团种类相同，分子式相同，结构不同，将羟基移至端基碳，得到同分异构体； （4）①酸性顺序：羧基＞碳酸＞醇羟基，因此仅与羧基反应，可得到只中和羧基的产物；再用与醇羟基反应得到二钠盐，因此试剂a为，b为； ②反应II是醇羟基与钠的置换反应，配平即可得到：； （5）两分子乳酸发生双向分子间酯化，一个的羧基与另一个的羟基脱水成酯，最终形成含两个酯基、环骨架为4个C+2个O的六元环酯。 题型03 酯的结构与性质 1．概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为(酯基)。 2．酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水小，易溶于有机溶剂。 3．酯的化学性质 以为例，写出酯发生反应的化学方程式： (1)酸性水解：。 (2)碱性水解：。 无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。 4．酯在生产、生活中的应用 ①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。 【归纳总结】 酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率 加热方式 酒精灯火焰加热 水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 【典例3】．（25-26高二下·北京·月考）维生素C和丁香油酚的结构简式如图，则下列关于两者结构的说法正确的是 A．均含酯基 B．均含酚羟基 C．维生素C分子中存在两个手性碳原子 D．丁香油酚分子中的所有碳原子均在一个平面上 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知，丁香油酚分子中不含有酯基，A错误； B．由结构简式可知，维生素C分子中不含有酚羟基，B错误； C．由结构简式可知，维生素C分子中含有如图*所示的2个手性碳原子：，C正确； D．由结构简式可知，丁香油酚分子中苯环和碳碳双键均为平面结构，但含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，则由三点成面可知，分子中的所有碳原子可能在一个平面上，D错误； 故选C。 【变式3-1】．（2026·广东广州·二模）我国科学家屠呦呦因青蒿素的研究获得诺贝尔生理学或医学奖。以青蒿酸(结构简式如图所示)为原料可合成青蒿素，下列关于青蒿酸的说法中正确的是 A．属于芳香烃的衍生物 B．能发生水解反应和加成反应 C．其结构中2个六元环共平面 D．最多能与等物质的量的NaOH反应 【答案】D 【详解】A．青蒿酸结构中不含苯环，不属于芳香烃衍生物，A错误； B．青蒿酸含有碳碳双键可发生加成反应，但不含酯基、卤原子等可发生水解反应的官能团，无法发生水解反应，B错误； C．两个六元环中存在多个杂化的饱和碳原子，为四面体空间结构，两个六元环不可能共平面，C错误； D．青蒿酸中只有羧基可与反应，羧基与按物质的量比反应，故最多能与等物质的量的反应，D正确； 故选D。 【变式3-2】．（2026·广东佛山·二模）MOFs可用于荧光传感，有机物甲(结构如图)是合成MOFs的原料。下列关于甲的说法正确的是 A．碳原子均为sp2杂化 B．不能发生取代反应 C．能形成分子内氢键，熔点较高 D．1 mol甲最多能与2 mol NaOH反应 【答案】A 【详解】A． 该有机物中所有碳原子，要么属于苯环碳，要么是羧基、酰胺基的碳原子，所有碳原子均形成3个σ键，均为杂化，A正确； B．该分子含苯环、羧基、酰胺基，苯环上的氢可以发生取代反应，羧基的酯化反应也属于取代反应，酰胺基水解也是取代反应，因此可以发生取代反应，B错误； C． 若形成分子内氢键，会削弱分子间作用力，导致熔点降低，只有分子间氢键才会使熔点升高，且该化合物由于空间位阻，难以形成分子内氢键，C错误； D．该分子有2个羧基，1 mol羧基消耗1 mol NaOH；同时含2个酰胺键，碱性条件下酰胺键水解，1 mol酰胺键消耗1 mol NaOH，因此1 mol甲最多消耗，D错误； 答案选A。 【变式3-3】．（24-25高二下·河南周口·期末）硫酸在有机化学中有着广泛的应用。回答下列问题： (1)将24.0g有机物A与O2充分反应，将生成物依次通过盛有浓硫酸、氢氧化钠溶液的洗气瓶，生成物被完全吸收，实验测得浓硫酸增重28.8g，氢氧化钠溶液增重52.8g，A的结构简式可能有______。 (2)以淀粉为基本原料可制备许多物质，有多步反应涉及硫酸： 写出在稀硫酸作用下反应①的化学方程式：______，反应③的条件是______，反应⑥中浓硫酸的作用是______。 (3)某有机化合物B的结构如图所示： 其在稀硫酸作用下水解完全的产物中，带有苯环的物质的结构简式是______，1molB最多可以与______molNaOH反应，1molB最多可以与______molH2发生加成反应。 【答案】(1)CH3CH2CH2OH、（CH3）2CHOH、CH3CH2OCH3 (2) 浓硫酸、170℃ 催化剂和吸水剂 (3) 5 5 【详解】（1）浓硫酸增重28.8g是产物水的质量，为=1.6mol，即H为，氢氧化钠溶液增重52.8g是CO2的质量，得出CO2为，C为1.2mol，并根据有机物的质量24.0g，去除C、H的质量：；推断出O的质量6.4g，O为，A的分子式为C3H8O，可能是醇，也可能是醚，即结构有三种：CH3CH2CH2OH、（CH3）2CHOH、CH3CH2OCH3。 （2）①淀粉在稀硫酸条件下水解成葡萄糖方程式为：； ②乙醇在浓硫酸、170℃时发生消去反应生成乙烯； ③酯化反应⑥中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂，能加速反应进程并促进平衡向生成物方向移动，提高酯的产率。 （3） ①有机物B中两个酯基都能发生水解，生成含有苯环的结构为：； ②1molB中酚酯需要2molNaOH、醇酯需要1molNaOH、酚羟基和羧基各需要 1molNaOH，共5mol氢氧化钠； ③苯环加成需要：3molH2，碳碳双键、醛基各需要1molH2，共5molH2。 题型04 胺、酰胺的结构与性质 1．胺 (1)结构：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。例如，甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫甲胺(CH3—NH2)；苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫苯胺()。 (2)性质：胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐：＋HCl―→。 2．酰胺 (1)结构：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 (2)性质：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出： RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 【归纳总结】 氨、胺、酰胺和铵盐比较 类别 氨 胺 酰胺 铵盐 代表物 氨 甲胺 乙酰胺 NH4Cl 组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl 结构式 化学 性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3 用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥 【典例4】．（2026·浙江·二模）对乙酰氨基酚是感冒冲剂的有效成分，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是 A．对乙酰氨基酚含有酚羟基和酰胺基 B．分子中有1个杂化的原子 C．分子中所有原子可能共平面 D．对乙酰氨基酚应在碱性环境中保存 【答案】A 【详解】A．根据所给结构简式，对乙酰氨基酚中有酚羟基和酰胺基两种官能团，A正确； B．甲基中的C原子是饱和碳原子，为杂化，酚羟基中的氧原子也为杂化，B错误； C．由于甲基中的碳原子是饱和碳原子，以四面体结构连接其他四个原子，故分子中不可能所有原子共面，C错误； D．碱性条件下，酰胺基能水解，酚羟基也能被中和，故对乙酰氨基酚在碱性环境中易失效，D错误； 故选A。 【变式4-1】．（25-26高二下·河北·期中）化合物是一种微管蛋白抑制剂，结构简式如下，已知酰胺基与羧基中的碳氧双键不与氢气发生加成反应，下列有关该化合物说法错误的是 A．在酸或碱作用下能发生水解反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与氢气发生加成反应后官能团种类数不变 D．核磁共振氢谱中存在9个化学环境相同的氢原子对应的一组峰 【答案】C 【详解】A．该化合物分子中含有酰胺基，酰胺基在酸性、碱性条件下都可以发生水解反应，A正确； B．结构中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色，B正确； C．结构中的碳碳双键可与发生加成反应变成碳碳单键，官能团种类数减少一种，C错误； D．该结构中存在叔丁基，三个甲基连接在同一个碳原子上，化学环境完全相同，一共个氢原子，因此核磁共振氢谱中存在对应这9个相同环境氢的一组峰，D正确； 故选C。 【变式4-2】．（2026高三·四川·专题练习）有机物(M)为某治疗干眼症药物的主要成分，结构如图所示。下列关于M的说法正确的是 A．分子式为C18H26NO2 B．能与盐酸反应，也能与NaOH溶液反应 C．存在含2个苯环的同分异构体 D．分子中含有4个手性碳原子 【答案】D 【详解】A．由题目所给结构可知，分子式为C18H27NO2，A不符合题意； B．分子含有酰胺基，所以能与盐酸反应，也能与NaOH溶液反应，B不符合题意； C．M的不饱和度：苯环（4）+ 羰基（1）+ 酰胺键（1），总不饱和度为6，同分异构体不可能有2个苯环，C不符合题意； D．手性碳原子是指连有4个不同原子或基团的碳原子，观察可知，分子中含有3个手性碳原子()，D符合题意； 故选D。 【变式4-3】．（24-25高二下·湖北武汉·期末）有下列物质： ①2-溴丙烷②甲醇③乙酸④苯甲酰胺⑤邻羟基苯甲酸⑥苯胺⑦丁酸、乙酸乙酯、2-羟基丁醛三种物质 回答下列问题： (1)①转化成2-丙醇的反应条件是_______。 (2)为确定②与③发生酯化反应时的脱水方式，应将_______(填结构简式)中的氧原子标记为。 (3)④在氢氧化钠溶液中水解反应的化学方程式是_______。 (4)⑤与下列物质_______(填字母)反应可转化为邻羟基苯甲酸钠。 A．钠 B．氢氧化钠 C．碳酸钠 D．碳酸氢钠 (5)⑥与盐酸反应生成的有机物的结构简式_______。 (6)⑦中3种物质在下列某种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，则该仪器是_______(填选项)。 A．质谱仪 B．红外光谱仪 C．元素分析仪 D．核磁共振仪 (7)有机合成E→F：，所用的化合物X的分子式为，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式_______。 【答案】(1)NaOH的水溶液，加热 (2) (3) (4)D (5) (6)C (7) 【详解】(1)①转化成2-丙醇时发生卤代烃的水解(取代)反应，反应条件为NaOH的水溶液，加热； (2)为确定②与③发生酯化反应时的脱水方式：酸脱羟基醇脱氢，应将中的氧原子标记为； (3)④中官能团为酰胺基，在氢氧化钠溶液中反应的化学方程式为； (4)⑤中含有官能团(酚)羟基，羧基，酸性：羧基>碳酸>酚羟基>碳酸氢根，故钠、氢氧化钠、碳酸根可以与羧基和酚羟基均反应，碳酸氢根只与羧基反应，故转化为的化学方程式为 ； (5)⑥为苯胺，结构简式为，具有碱性，与盐酸反应生成的有机物的结构简式为。 (6)⑦中3种物质分子式相同； A．3种物质结构不同，质谱图不完全相同(碎片离子不同)，A错误； B．3种物质结构不同，红外光谱图不同，B错误； C．因此3种物质的元素分析完全相同，C正确； D．3种物质核磁共振氢谱分别为4组峰、3组峰、5组峰，D错误； 故选C； (7)X的分子式为，该化合物能发生银镜反应，说明含醛基，根据已知条件和F的结构可知，则X的结构简式为。 题型05 氨基酸的结构和性质 1．氨基酸的组成和结构 (1)定义：羧酸分子烃基上的氢原子被氨基(－NH2)取代得到的化合物称为氨基酸，氨基酸分子中含有氨基和羧基，属于取代羧酸 (2)官能团：分子中既含有羧基(－COOH)又含有氨基(－NH2) (3)结构特点 ①天然氨基酸主要是α－氨基酸，其结构简式可以表示为,R可以是烃基，也可以是氢原子 ②组成蛋白质的氨基酸主要是α－氨基酸 ③α－氨基酸除甘氨酸外，一般均含有连接4个不同原子或原子团的手性碳原子，具有对映异构体 ④组成人体内蛋白质的氨基酸有20种，其中8种必须通过食物摄取，称为必需氨基酸 (4)重要的氨基酸 俗名 结构简式 系统命名 甘氨酸 氨基乙酸 丙氨酸 2－氨基丙酸 谷氨酸 2－氨基戊二酸 苯丙氨酸 2－氨基－3－苯基丙酸 半胱氨酸 2－氨基－3－巯基丙酸 2．氨基酸的物理性质 天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，多在200～300 ℃熔化时分解。一般能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 3．氨基酸的化学性质 (1)氨基酸的两性：氨基酸分子中含有酸性基团(－COOH)和碱性基团(－NH2)，因此氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 ①与盐酸的反应： ②与氢氧化钠反应： (2)成肽反应:两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，发生成肽反应 【微点拨】 ①氨基酸的缩合机理：氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。肽键可简写为“－CONH－”，不能写成“－CNHO－”，两者的连接方式不同 ②反应类型：取代反应 ③由几分子氨基酸结合而成叫几肽。由两个氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物称为二肽。二肽还可以继续与其它氨基酸分子缩合生成三肽、四肽、五肽，以至生成长链的多肽 如：两分子氨基酸二肽三肽四肽…多肽(肽键) ④多肽分子中肽键个数的判断：由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和 (n－1)个肽键 (3)氨基酸缩合的反应规律 两分子间缩合成二肽 两分子间缩合成环 一分子间缩合成环 甘氨酸缩聚成高分子化合物 【典例5】 （25-26高三下·江西景德镇·月考）化学与生产、生活密切相关，下列说法错误的是 A．非物质文化遗产杨柳青木版年画所用木材的主要成分是纤维素 B．甜味剂阿斯巴甜()属于氨基酸 C．豆腐乳制作过程需要发酵，发酵过程中发生了化学变化 D．甘油被用作全息投影设备的冷却剂，主要利用了其良好的导热性和高比热容 【答案】B 【详解】A．木材的主要成分为纤维素，A正确； B．甜味剂阿斯巴甜是二肽衍生物，不属于氨基酸，B错误； C．豆腐乳发酵涉及微生物分解有机物，生成新物质（如氨基酸、有机酸等），属于化学变化，C正确； D．甘油作为冷却剂，因其高比热容和良好导热性可有效吸收和传递热量，D正确。 【变式5-1】 （25-26高二·全国·课堂例题）关于生物体内氨基酸的叙述错误的是 A．构成蛋白质的氨基酸分子的结构通式可表示为 B．人体内氨基酸的分解代谢最终产物是水、二氧化碳和尿素 C．人体内所有氨基酸均可以互相转化 D．两分子氨基酸通过脱水缩合可以形成二肽 【答案】C 【详解】 A．天然蛋白质水解得到α-氨基酸[一个中心碳原子连接一个氨基（-NH2）、一个羧基（-COOH）、一个氢原子（-H）和一个侧链基团（-R）]，可表示为，故A正确； B．人体内氨基酸经过脱氨基作用后，含氮部分最终转化为尿素，碳骨架则氧化分解为水和二氧化碳。这是氨基酸分解代谢的典型终产物，故B正确； C．人体内并非所有氨基酸都可以相互转化，有8种必需氨基酸在人体内不能通过转化来合成，必须从食物中摄取，故C错误； D．两个氨基酸分子通过脱水缩合反应，一个氨基酸的羧基与另一个氨基酸的氨基结合，脱去一分子水，形成肽键（-CONH-），生成二肽，故D正确； 答案选C。 【变式5-2】（25-26高三上·内蒙古·月考）下列化学用语表述错误的是 A．氯仿的分子式： B．丙氨酸的手性异构体： C．HCHO中碳原子的杂化轨道类型为，其空间结构为平面三角形 D．用电子式表示的形成过程为 【答案】A 【详解】A．氯仿是三氯甲烷，分子式为CHCl3，故A错误； B．丙氨酸分子中含有1个手性碳原子，手性异构体为，故B正确； C．HCHO中碳原子的价层电子对数为3，碳原子的杂化轨道类型为，无孤电子对，其空间结构为平面三角形，故C正确； D．是离子化合物，用电子式表示的形成过程为，故D正确； 选A。 【变式5-3】．（2025高二·全国·专题练习）中科院蒋锡夔院士和中科院上海有机化学所计国桢研究员等因在有机分子簇集和自由基化学研究领域取得重大成果，而荣获国家自然科学一等奖。据悉，他们在研究过程中曾涉及如下一种有机物。 请根据所示化合物的结构简式回答问题： (1)该化合物中，官能团⑦的名称是_______，官能团①的名称是_______。该化合物是由_______个氨基酸分子脱水形成的。 (2)写出该化合物水解生成的从左边数第一种氨基酸的结构简式_______，写出该氨基酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式：_______。 【答案】(1) 羧基 氨基 4 (2) NH2CH2COOH NH2CH2COOH+NaOH→NH2CH2COONa+H2O 【详解】（1）官能团⑦是-COOH，名称为羧基；官能团①为-NH2，名称为氨基；该化合物有③⑤⑥三个肽键，水解可以产生4种氨基酸； （2）化合物水解生成的从左边数第一种氨基酸为乙氨酸，结构简式为：NH2CH2COOH；与氢氧化钠溶液反应生成钠盐和水，反应的化学方程式为：NH2CH2COOH+NaOH→NH2CH2COONa+H2O。 题型06 氨基酸的成肽规律 1．1种氨基酸脱水形成二肽 2．2种氨基酸脱水形成4种二肽 如将甘氨酸()与丙氨酸()混合，反应生成的二肽有：、、、。 3．分子间成环 【易错警示】 两种不同的氨基酸可形成四种二肽。 【典例6】（25-26高一下·浙江宁波·期中）关于下列有机反应的说法不正确的是 A．苯丙氨酸中官能团的名称是氨基和羧基 B．苯丙氨酸的分子式是 C．上述反应类型是取代反应 D．有机物X会发生水解、取代、中和、氧化等反应 【答案】B 【详解】A．观察题干苯丙氨酸结构简式可知苯丙氨酸中官能团的名称是氨基和羧基，A正确； B．补全苯环上的氢，得出苯丙氨酸的分子式是，B错误； C．观察上述反应可得：这是氨基酸的成肽反应，苯丙氨酸脱去羧基上的羟基，甘氨酸脱去氨基上的一个氢，生成有机物X和水，反应类型为取代反应，C正确； D．有机物X含有肽键，可发生水解反应；含有羧基，可以发生酯化反应，可以与碱发生中和反应；有机物X可以燃烧，发生氧化反应，D正确； 故选B。 【变式6-1】 （25-26高二下·山东·课后作业）下列有关常见营养物质的说法正确的是 A．分子式为的淀粉和纤维素互为同分异构体 B．淀粉、蛋白质、脂肪都是营养物质，都属于高分子 C．在蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质析出，再加水，也不溶解 D．谷氨酸分子（）缩合最多可形成2种二肽(不考虑立体异构) 【答案】D 【详解】A．淀粉和纤维素的聚合度不同，不属于同分异构体，A错误； B．脂肪是基本营养物质，但不属于高分子，B错误； C．在蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，发生盐析，盐析是可逆过程，再加水，蛋白质会重新溶解，C错误； D．谷氨酸分子中含有1个氨基和2个化学环境不同的羧基（α-羧基和γ-羧基），一个分子的氨基可以和另一个分子的α-羧基或γ-羧基发生缩合反应，缩合时最多可形成2种二肽，D正确； 故答案选D。 【变式6-2】．（25-26高三下·山东·单元测试）下列关于有机物的说法正确的是 A．糖类和蛋白质都能发生水解反应 B．由只能形成一种二肽 C．纤维素在人体内易水解转化为葡萄糖 D．蛋白质在人体内水解可转化为氨基酸 【答案】D 【详解】A．单糖不能发生水解反应，故A错误； B．该物质有两个不等效的羧基，可分别与氨基形成两种不同的二肽，故B错误； C．人体内无对应的水解酶，不能将纤维素水解，故C错误； D．蛋白质的单体是氨基酸，且人体内含有蛋白酶，故D正确； 故选D。 【变式6-3】．（25-26高二下·山东·课前预习）某物质的球棍模型如图所示： (1)下列关于该物质的说法不正确的是___________。 A．该物质的结构简式为 B．该物质可以发生加成反应 C．该物质为两性化合物 D．该物质可以聚合成高分子化合物 (2)两分子该有机化合物反应可以形成的有机化合物的结构简式为___________。 (3)该物质与的关系是___________。 【答案】(1)A (2)或 (3)互为同分异构体 【详解】（1） A．图中物质的球棍模型，其结构简式应为，A符合题意； B．该物质分子中含有苯环，可以发生加成反应，B不符合题意； C．该物质同时含有氨基和羧基，属于两性化合物，C不符合题意； D．该物质含有氨基和羧基能通过缩聚反应合成高分子化合物，D不符合题意； 故选A； （2） 两分子该物质可以通过脱水缩合生成二肽，其结构简式为或； （3） 该物质与互为同分异构体。 题型07 蛋白质的组成和结构 (1)定义 蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。 (2)组成 蛋白质中主要含有C、H、O、N、S等元素，属于天然有机高分子，其溶液具有胶体的某些性质。 (3)结构 蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。 【典例7】 （2026·湖北·三模）下列描述不能正确反映事实的是 A．有强氧化性，但常温下可用钢瓶储存液氯 B．烫发时使用还原剂将头发中的二硫键变成巯基，再用氧化剂将巯基氧化成新的二硫键 C．甲烷水分子笼中甲烷与水分子之间通过氢键结合 D．壳聚糖具有良好的生物降解性和相容性，可以用作手术缝合线和环保包装袋等 【答案】C 【详解】A．常温下干燥氯气与铁不反应，因此可以用钢瓶储存液氯，氯气的强氧化性在加热/有水条件下才会体现，故A正确； B．烫发的原理就是利用还原剂断开头发蛋白质中的二硫键得到巯基，造型后再用氧化剂氧化重新形成新的二硫键固定造型，故B正确； C．氢键的形成需要分子中存在与N、O、F等强电负性原子直接相连的氢原子，甲烷中C-H键极性极弱，甲烷与水分子之间不能形成氢键，仅靠范德华力结合，故C错误； D．壳聚糖是天然高分子衍生物，具有良好的生物相容性和可生物降解性，可用于制作手术缝合线、环保可降解包装袋，故D正确； 故答案选C。 【变式7-1】 （25-26高三上·广东深圳·期末）我国在化学及相关领域取得了诸多里程碑式的成就。下列对成就涉及的相关化学知识表述正确的是 选项 成就 化学知识 A 侯德榜改进制碱法 B 人工合成牛胰岛素 氨基酸分子发生加聚反应后形成肽链 C 青蒿素结构的测定 用X射线衍射测定分子结构 D 稀土分离技术突破 稀土元素属于非金属元素 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．侯德榜改进制碱法涉及在饱和氨盐水中通入二氧化碳，生成溶解度较小的碳酸氢钠沉淀和氯化铵，化学方程式为 ：，A错误； B．人工合成牛胰岛素过程中，氨基酸通过脱水缩合（缩聚反应）形成肽链，而非加聚反应，加聚反应适用于烯烃等单体的聚合，B错误； C．青蒿素结构的测定确系采用X射线衍射技术，该方法常用于确定晶体分子的空间结构，C正确； D．稀土元素包括镧系元素及钪、钇等，均属于金属元素，D错误； 故选C。 【变式7-2】．（25-26高二下·全国·课前预习）下列关于蛋白质的说法中不正确的是 A．蛋白质是由多种-氨基酸加聚而成的天然高分子化合物 B．通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性 C．浓的溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解 D．蛋白质的盐析是可逆的过程，而变性是不可逆的过程 【答案】A 【详解】A．蛋白质是由多种α-氨基酸通过缩聚反应生成的天然高分子化合物，而非加聚反应，A错误； B．酒精消毒的原理是使细菌中的蛋白质变性，从而失去生理活性，B正确； C．浓的Na2SO4溶液能使蛋白质发生盐析而析出，加水后蛋白质重新溶解，盐析是可逆过程，C正确； D．蛋白质的盐析是可逆的物理变化，而变性是不可逆的化学变化，D正确； 故选A。 【变式7-3】．（25-26高三上·广东汕头·期末）微重力环境为研发新型技术提供重要平台，以下说法正确的是 A．观察锂枝晶生长全流程影像：锂离子的最高能级为 B．消除砷化镓晶体生长条纹：砷化镓()中镓的化合价为-3 C．无容器钨合金熔化实验：钨合金的熔点高于钨 D．分析微重力对蛋白稳态影响：蛋白质属于生物大分子 【答案】D 【详解】A．锂离子的电子排布为1s2，最高能级为1s，而非2p（2p能级为空），A错误； B．砷化镓(GaAs)中，镓(Ga)为第IIIA族元素，Ga的化合价为+3；砷(As)为第VA族元素，As的化合价为-3，B错误； C．合金的熔点通常低于其组成金属的熔点（因固溶体或共晶反应降低熔点），钨合金的熔点应低于纯钨（熔点约3422°C），C错误； D．蛋白质是由氨基酸通过肽键连接形成的高分子化合物，分子量巨大，属于生物大分子范畴，D正确； 故选D。 题型08 蛋白质的性质 1．水解：在酸、碱或酶的作用下最终生成氨基酸； 2．两性：含有—NH2显碱性和含有—COOH显酸性； 3．盐析：某些浓的无机盐可降低蛋白质的溶解度而使蛋白质从水溶液中析出，为可逆过程。可用于分离提纯蛋白质； 4．变性：在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性。 (1)物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射线等。 (2)化学因素：强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等。 5．颜色反应：含苯环的蛋白质遇浓硝酸，加热显黄色——蛋白质的检验方法； 6．燃烧：有烧焦羽毛的气味——检验毛、丝纺织品。 【归纳总结】 蛋白质的盐析和变性比较 盐析 变性 概念 少量的某些可溶性盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)在蛋白质溶液中达到一定浓度时，使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出，这种作用称为盐析 在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性 特征 可逆 不可逆 实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质改变，化学变化 条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐或铵盐的浓溶液 加热等物理因素；强酸、强碱、强氧化剂、重金属盐、苯酚等化学因素 用途 分离提纯蛋白质 杀菌、消毒 【典例8】 （25-26高一下·江西南昌·月考）铁锅炖大鹅是东北的一道特色菜，采用传统铸铁锅烹制，口感纯正、香而不腻、回味无穷。下列说法正确的是 A．鹅肉富含蛋白质，蛋白质是两性分子 B．炒菜时，需要加入食用油，油脂属于高分子 C．变质的油脂有难闻的特殊气味，是因为油脂发生了水解反应 D．泡菜中包含大白菜，大白菜富含的纤维素可在人体内水解成葡萄糖 【答案】A 【详解】A．蛋白质由氨基酸脱水缩合生成，其组成单位氨基酸分子中同时含有碱性的氨基和酸性的羧基，因此氨基酸是两性分子，蛋白质也具有两性性质，A正确； B．高分子化合物相对分子质量需达到10000以上，油脂相对分子质量仅为几百至几千，不属于高分子，B错误； C．变质油脂的难闻气味是油脂中不饱和键被氧化生成小分子醛、酮类物质导致的，属于氧化反应，不是水解反应，C错误； D．人体没有水解纤维素的酶，纤维素不能在人体内水解为葡萄糖，D错误； 故答案为：A。 【变式8-1】 （2025·湖北·三模）2024年诺贝尔化学奖颁发给了对“计算蛋白质设计”和“蛋白质结构预测”做出巨大贡献的三位科学家。下列有关蛋白质的结构、性质与用途的描述错误的是 A．蛋白质结构中含有氨基和羧基，具有两性 B．蛋白质的一级结构主要是通过氢键形成的 C．含有苯环的蛋白质遇浓硝酸会发生显色反应 D．从动物皮、骨中提取的明胶蛋白可用作食品增稠剂 【答案】B 【详解】A．蛋白质由氨基酸构成，每个氨基酸至少含有一个氨基和一个羧基。虽然形成肽键后大部分氨基和羧基被消耗，但肽链两端及某些侧链(如谷氨酸的羧基、赖氨酸的氨基)仍保留，使蛋白质具有两性，A正确； B．蛋白质的一级结构指氨基酸通过肽键（共价键）连接的线性序列，而氢键是维持二级结构（如α-螺旋、β-折叠）的作用力，B错误； C．含有苯环的蛋白质（如含酪氨酸、苯丙氨酸的蛋白质）遇浓硝酸会发生硝化反应，生成黄色物质（黄蛋白反应），C正确； D．明胶由动物胶原蛋白部分水解得到，具有增稠和胶凝作用，广泛用于食品工业，D正确； 故答案为：B。 【变式8-2】．（24-25高二下·全国·课后作业）下列物质中既能与NaOH溶液反应，又能与盐酸反应的一组是：①；②；③Al(OH)3；④NaHCO3；⑤；⑥ A．只有①②③ B．只有①②③④ C．只有①②③④⑥ D．①②③④⑤⑥ 【答案】D 【详解】①是氨基酸，⑥是二肽，氨基酸和二肽都具有两性，既能与NaOH溶液反应，又能与盐酸反应； ②分子中含有酚羟基和羧酸根离子，酚羟基能与NaOH溶液反应，羧酸根离子能与盐酸反应； ③Al(OH)3是两性氢氧化物，既能与NaOH溶液反应，又能与盐酸反应； ④NaHCO3中的既能与盐酸反应也能与NaOH溶液反应； ⑤中的铵根离子能与NaOH溶液反应，醋酸根离子能与盐酸反应； 综上所述①②③④⑤⑥均正确， 故选D； 【变式8-3】．（25-26高二下·全国·课前预习）蛋白质的主要性质 (1)两性 蛋白质的多肽由多个氨基酸缩合形成，在多肽链的两端必然存在着自由的___________与___________，同时侧链中也往往存在酸性或碱性基团。因此，蛋白质既能与___________反应，又能与___________反应。 (2)水解 ①水解原理__________。 +___________+___________。 ②水解过程 蛋白质多肽___________。 (3)盐析：①定义：少量的某些可溶性盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)能___________蛋白质的溶解。但当这些盐在蛋白质溶液中达到一定浓度时，反而使蛋白质的溶解度___________而使其从溶液中析出，这种作用称为盐析。 ②特点与应用：蛋白质的盐析是一个___________过程，可以用于分离提纯蛋白质。 (4)变性 概念 在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象 影响因素 物理因素 ___________、加压、搅拌、振荡紫外线和放射线、超声波等 化学因素 ___________、___________、___________、乙醇、甲醛、丙酮等 特点 变性会使蛋白质的结构发生变化，使其失去原有的___________，在水中不能重新溶解，是___________过程 [微点拨]在日常生活中有时需要利用蛋白质变性，如食物加热、消毒等，有时防止蛋白质变性，如疫苗等生物制剂需低温保存等。 (5)显色反应——可用于蛋白质的分析检测 ①向蛋白质溶液加入浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀变___________色。 ②固体蛋白质如皮肤、指甲遇浓硝酸变___________色。 【答案】(1) 氨基 羧基 酸 碱 (2) ； 氨基酸 (3) 促进 降低 可逆 (4) 加热 强酸 强碱 重金属盐 生理活性 不可逆 (5) 黄 黄 【详解】（1）蛋白质的多肽由多个氨基酸缩合形成，在多肽链的两端必然存在着自由的氨基与羧基，同时侧链中也往往存在酸性或碱性基团。因此，蛋白质既能与酸反应，又能与碱反应，故答案为：氨基；羧基；酸；碱； （2）①水解原理为酰胺基断裂生成羧基和氨基，反应为： ++，故答案为：；； ②水解过程为：蛋白质多肽氨基酸，故答案为：氨基酸； （3）①少量的某些可溶性盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)能促进蛋白质的溶解。但当这些盐在蛋白质溶液中达到一定浓度时，反而使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出，这种作用称为盐析，故答案为：促进；降低； ②蛋白质的盐析是一个可逆过程，可以用于分离提纯蛋白质，故答案为：可逆； （4）变性的物理因素为：加热、加压、搅拌、振荡紫外线和放射线、超声波等；化学因素为：强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛、丙酮等；变性的特点是：变性会使蛋白质的结构发生变化，使其失去原有的生理活性，在水中不能重新溶解，是不可逆过程，故答案为：加热；强酸；强碱；重金属盐；生理活性；不可逆； （5）①向蛋白质溶液加入浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀变黄色，故答案为：黄； ②固体蛋白质如皮肤、指甲遇浓硝酸变黄色，故答案为：黄。 1 / 1 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