内容正文:
第二课时 烯烃和炔烃及其性质
新知探究(一)——烯烃、炔烃的结构与命名
1.烯烃、炔烃的组成与结构
链烃
烯烃
炔烃
概念
分子中含有碳碳双键的链烃
分子中含有碳碳三键的链烃
官能团
—C≡C—
通式(只含
一个官能团)
(单烯烃)CnH2n(n≥2)
(单炔烃)CnH2n-2(n≥2)
2.烯烃和炔烃的命名
[微点拨]
注意烯烃、炔烃和烷烃命名的三个不同点
①选主链的依据不同,对于烯烃(炔烃),选择含碳碳双键(三键)的最长碳链为主链。
②定编号的依据不同,对于烯烃(炔烃),从离碳碳双键(三键)最近的一端用阿拉伯数字开始编号。
③名称的书写不同,对于烯烃(炔烃),必须注明碳碳双键(三键)碳原子的位置,并把碳碳双键(三键)碳原子的最小编号写在主链名称之前。
[题点多维训练]
1.下列关于炔烃的说法中正确的是 ( )
A.分子中的碳原子不可能在同一直线上
B.分子中碳碳三键中的三个键的性质完全相同
C.分子组成符合CnH2n-2(n≥2)的链烃一定是炔烃
D.随着碳原子数增加,分子中碳的质量分数逐渐降低
解析:选D 乙炔分子为直线形,分子中的所有C原子都在同一直线上,A选项错误;碳碳三键中有1个σ键和2个π键,其中σ键稳定,π键不稳定,故分子中碳与碳之间的三个键的性质不相同,B选项错误;分子组成符合CnH2n-2(n≥2)的链烃可能是炔烃,也有可能是二烯烃,C选项错误;炔烃符合通式CnH2n-2(n≥2),分子中碳的质量分数为=,故随着碳原子数增加,分子中碳的质量分数逐渐降低,D选项正确。
2.某烯烃分子的结构简式为 ,用系统命名法命名其名称为 ( )
A.2,2,4⁃三甲基⁃3⁃乙基⁃3⁃戊烯
B.2,4,4⁃三甲基⁃3⁃乙基⁃2⁃戊烯
C.2,2,4⁃三甲基⁃3⁃乙基⁃2⁃戊烯
D.2⁃甲基⁃3⁃叔丁基⁃2⁃戊烯
解析:选B 烯烃命名时,要从靠近碳碳双键的一端标号,碳链要最长,并且包括碳碳双键以及支链最多,故应标号为,命名为2,4,4⁃三甲基⁃3⁃乙基⁃2⁃戊烯,B项正确。
3.(1)用系统命名法命名下列烃:
① ;
② ;
③ 。
(2)写出下列物质的结构简式:
①2,4⁃二甲基⁃3⁃乙基⁃3⁃己烯: ;
②3⁃甲基⁃1⁃戊炔: ;
③1,4⁃戊二烯: 。
答案:(1)①3,4,5⁃三甲基⁃2⁃乙基⁃1⁃庚烯
②4⁃甲基⁃2⁃乙基戊烯 ③4⁃甲基⁃1⁃戊炔
(2)①
②
③
新知探究(二)——烯烃、炔烃的性质
1.烯烃和炔烃的物理性质及递变规律相似
(1)颜色:均为无色。
(2)溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂。
(3)密度:比水小,且随着碳原子增多而增大。
(4)状态:碳原子数小于(或等于4)的为气态,大于4的为液态或固态。
(5)熔点、沸点:随着碳原子数的增多,熔点、沸点逐渐升高。
2.烯烃和炔烃的化学性质
(1)氧化反应
①燃烧
烯烃:CnH2n+O2nCO2+nH2O;
炔烃:CnH2n-2+O2nCO2+(n-1)H2O。
②能使酸性KMnO4溶液褪色:氧化产物为羧酸、CO2或酮,利用这个反应可以区别烷烃与烯烃、烷烃与炔烃。
[微思考] 乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同吗?
提示:乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴发生加成反应,而乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为酸性高锰酸钾溶液把乙烯氧化成二氧化碳和水而褪色。
[微点拨] 烯烃的氧化规律
烯烃被氧
化的部分
CH2===
氧化产物
CO2
RCOOH
(酮)
(2)加成反应
烯烃、炔烃均能与卤素单质、氢气、氢卤酸等发生加成反应。
[微思考] 乙烯与HCl通过加成反应生成氯乙烷,乙烷与Cl2通过取代反应也能生成氯乙烷,工业上采用哪种方法制备氯乙烷?为什么?
提示:工业上采用乙烯与HCl通过加成反应生成氯乙烷。因为乙烷与Cl2取代反应生成多种氯代烃,产品不纯,而乙烯与HCl通过加成反应只生成氯乙烷,产品纯。
(3)加聚反应
nCH3—CH==CH2,nCH≡CH
(4)共轭二烯烃及其加成反应
①定义:分子中有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃称为共轭二烯烃,如1,3⁃丁二烯的结构简式为CH2==CH—CH==CH2。
②1,3⁃丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况:
[微点拨] 共轭二烯烃的加成反应可以作为成环反应,常出现在有机合成中,如+‖。
[题点多维训练]
1.下列物质中,既能因发生化学反应使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 ( )
①CH3CH2CH3 ②CH3CH==CH2 ③ ④
A.② B.②③
C.②④ D.②③④
解析:选A CH3CH2CH3具有烷烃的性质,不能因发生化学反应而使溴水褪色,也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,①错误;CH3CHCH2含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应而使其褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,②正确;苯的性质稳定,不能因发生化学反应而使溴水褪色,也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,③错误;甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色,但不能因发生化学反应使溴水褪色,④错误。
2.(2025·亳州市第二完全中学期末)下列关于苯乙炔()的说法正确的是 ( )
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.能发生加成反应和取代反应
C.分子中最多有5个原子共直线
D.可溶于水
解析:选B 苯乙炔中含有碳碳三键,具有还原性,能使酸性KMnO4溶液褪色,故A错误;碳碳三键能发生加成反应,苯环能与氢气发生加成反应,苯环能发生取代反应,故B正确;分子中有如图所示,最多6个原子共直线,故C错误;苯乙炔难溶于水,故D错误。
3. (2024·天津卷)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是 ( )
柠檬烯
A.属于不饱和烃
B.所含碳原子采取sp2或sp3杂化
C.与氯气能发生1,2⁃加成和1,4⁃加成
D.可发生聚合反应
解析:选C 柠檬烯中含有碳碳双键,属于不饱和烃,A正确;柠檬烯中含有碳碳双键和碳碳单键,碳碳双键上的碳原子为sp2杂化,碳碳单键上的碳原子为sp3杂化,B正确;柠檬烯不是共轭二烯烃,不能发生1,4⁃加成,C错误;柠檬烯中含有碳碳双键,能发生加聚反应,D正确。
4.下列关于乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是 ( )
A.能燃烧生成二氧化碳和水
B.能与溴水发生加成反应
C.能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应
D.能与氯化氢反应生成氯乙烯
解析:选D 乙烯、乙烷、乙炔都能燃烧生成二氧化碳和水,乙烯和乙炔都能与溴水发生加成反应,都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A、B、C都不是乙炔独特的性质。与HCl反应生成氯乙烯是乙炔的性质,而不是乙烯和乙烷的性质。
5. [双选]关于,下列结论错误的是 ( )
A.该有机物是苯的同系物
B.1 mol该有机物分子与氢气加成最多消耗6 mol H2
C.一定条件下,该有机物可发生取代反应、加成反应和氧化反应
D.该有机物分子有4个碳原子共直线
解析:选AD 根据物质的结构简式可知,该有机物的侧链不饱和,因此不是苯的同系物,A错误。该有机物的侧链含有一个碳碳双键和一个碳碳三键,还同时含有一个苯环,故1 mol该有机物分子与氢气加成最多消耗6 mol H2,B正确。该有机物含有碳碳三键、碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应;含有甲基,可以发生取代反应,C正确。碳碳三键为直线结构,由结构可知有3个碳原子共直线,D错误。
|归纳拓展|烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
烷烃
烯烃
炔烃
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(单烯烃)(n≥2)
CnH2n-2(单炔烃)(n≥2)
代表物
CH4
CH2==CH2
CH≡CH
结构特点
全部为单键;饱和链烃
含碳碳双键;不饱和链烃
含碳碳三键;不饱和链烃
化
学
性
质
取代反应
光照卤代
—
—
加成反应
—
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化
反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮,伴有黑烟
燃烧火焰很明亮,伴有黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应
能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应
—
能发生
鉴别
溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色
溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
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