内容正文:
第2 节 有机化合物的结构与性质
学习目标
重点难点
1.了解有机化合物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。
2.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系;知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。
3.从化学键的角度认识官能团、有机化合物之间是如何相互转化的。
4.能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体,能说明立体异构现象。
重点
1.单键、双键和三键的结构和性质。
2.极性键、非极性键的辨析。
3.有机化合物中同分异构现象的分类。
4.同分异构体的书写方法及规律。
难点
1.单键、双键和三键的结构和性质。
2.极性键、非极性键的辨析。
3.同分异构体的书写方法及规律。
第一课时 碳原子的成键方式
新知探究(一)——碳原子的成键方式
1.碳原子的结构特点和成键多样性
(1)碳原子的结构特点
碳原子的最外电子层有四个电子,很难得失电子,通常以共价键与其他原子结合。
(2)碳原子成键方式的多样性
①碳原子可以彼此间成键,也可以与氢、氧、氯、氮等元素的原子成键。
②碳原子间可形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键。
③碳原子间可形成碳链(可带支链)、碳环。
2.单键、双键和三键
键型
单键
双键
三键
结构
—C≡C—
成键
方式
一个碳原子与周围四个原子成键
一个碳原子与周围三个原子成键
一个碳原子与周围两个原子成键
空间
构型
碳原子与其他四个原子形成四面体结构
形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上
形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上
[微点拨] 烯烃中所含的碳碳双键中有一个键容易断裂,炔烃中所含的碳碳三键中有两个键容易断裂,断裂后碳原子还可以再结合其他原子或原子团,这就是加成反应。
3.几种烃的典型代表物的结构
甲烷
乙烯
乙炔
苯
球棍模型
结构简式
CH4
CH2==CH2
CH≡CH
空间结构
正四面体形
平面形
直线形
平面正六边形
键角
109°28'
约120°
180°
120°
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)任何有机物分子中氢原子数目不可能为奇数 (×)
(2)五个碳原子之间可能形成五个碳碳单键 (√)
(3)烷烃分子中的碳链一定是一条直线 (×)
(4)烯烃分子中所有原子一定都在同一平面上 (×)
(5)乙烯分子中因含有π键,所以化学性质比甲烷活泼 (√)
2.目前已知化合物中数量、种类最多的是碳的化合物,下列关于其原因的叙述中不正确的是 ( )
A.碳原子之间、碳原子与其他原子(如氢原子)之间都可以形成4个共价键
B.碳原子性质活泼,可以与多种元素原子形成共价键
C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成双键和三键
D.多个碳原子可以形成长度不同的链及环,且链、环之间又可以相互结合
解析:选B 碳原子最外层有4个电子,碳原子与碳原子、其他原子之间可形成4个共价键达到稳定结构,故A正确;碳原子性质不活泼,不易得失电子,易通过共用电子对形成共价键,故B错误;碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键,还可以形成双键和三键,故C正确;多个碳原子可以形成长度不同的链及环,且链、环之间又可以相互结合,故D正确。
3.下列说法不正确的是 ( )
A.π键由两个p轨道以“肩并肩”的形式重叠形成
B.通过π键连接的原子或原子团可绕键轴旋转
C.σ键和π键的强度不同
D.乙烷分子中的共价键全为σ键而乙烯分子中含σ键和π键
解析:选B 原子轨道沿键轴方向以“头碰头”形式重叠形成的键为σ键,以“肩并肩”形式重叠形成的键为π键,A正确。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转,B错误;σ键和π键因轨道重叠程度不同,强度不同,C正确;乙烷分子中的共价键均为单键,单键均为σ键,乙烯分子中含碳碳双键,双键中有1个π键和1个σ键,D正确。
4.下列结构中,从成键情况看,不合理的是 ( )
A. B.
C. D.
解析:选B 分子中,C原子都形成4个共价键,A结构合理;分子中,中间C原子只形成3个共价键,不符合C原子成键规则,B结构不合理;分子中,C原子形成4个共价键,C结构合理;分子中,每个C原子都形成4个共价键、每个O原子都形成2个共价键、每个H原子都形成1个共价键,D结构合理。
5.下列关于的说法正确的是( )
A.所有碳原子有可能在同一平面上
B.最多有9个碳原子在同一平面上
C.有7个碳原子在同一直线上
D.至少有6个碳原子在同一直线上
解析:选A 碳碳三键为直线形结构,苯环、碳碳双键为平面形结构,单键可以任意旋转,则所有碳原子有可能在同一平面上,故A正确;由选项A可知,最多有11个碳原子在同一平面上,故B错误;碳碳三键为直线形结构,故中①~⑤号C原子共线,即有5个碳原子在同一直线上,故C、D错误。
6.根据乙烯推测2⁃丁烯的结构或性质,下列说法正确的是 ( )
A.分子中四个碳原子在同一直线上
B.分子中所有原子都在同一平面上
C.与HCl发生加成反应只生成一种产物
D.不能发生加聚反应
解析:选C 乙烯分子为平面结构,由乙烯分子的空间结构可知,2⁃丁烯分子中的四个碳原子不可能在同一直线上,A错误;2⁃丁烯分子中存在甲基,所有原子不可能在同一平面上,B错误;2⁃丁烯与HCl发生加成反应,产物只有一种,C正确;2⁃丁烯中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,D错误。
|思维建模|结构不同的基团连接后原子共面分析
1.分析
(1)平面与平面连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键可旋转,两个平面可以重合,但不一定重合。
如苯乙烯:,分子中共平面原子至少有12个,最多有16个。
(2)平面与立体连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
如分子中共平面的原子最多有13个。
2.建模
组合结构:,组合结构将常见的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。根据组合结构分子中原子的位置关系,作如下分析(图示)
其中可能共平面的原子最多有20个(M+N),最少有14个(N),肯定共直线的原子最多有6个(L)。
新知探究(二)——极性键和非极性键
1.概念
极性键
不同元素的两个原子之间形成的共价键,共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方。如A—B、A==B、A≡B型共价键。
非极性键
同种元素的两个原子间形成的共价键,共用电子不偏向成键原子的任何一方,因此参与成键的两个原子都不显电性。如A—A、A===A、A≡A型共价键。
2.共价键极性强弱比较
(1)可以根据成键两原子吸引电子能力的差异判断键的极性,差异越大,键的极性越强。
(2)可以利用元素的电负性数值判断和比较键的极性,一般成键原子所属元素电负性差值越大,键的极性越强。
3.共价键的极性与物质化学性质的关系
共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机化合物的性质有着重要的影响,一般来说,共价键的极性越强,反应中共价键越容易发生断裂,即反应活性越强。
[微思考] 已知乙醇与氢溴酸加热时,发生反应:CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O,试解释易发生该反应的原因。
提示:由于羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,因而易断裂碳氧键发生取代反应。
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)有机化合物分子中一定既存在非极性键,又存在极性键 (×)
(2)由不同元素的原子形成的共价键一定是极性键 (√)
(3)乙烯分子中含有极性键和非极性键 (√)
(4)乙醇分子中C—H键的极性比O—H键的极性弱 (√)
(5)共价键的极性及其强弱还会受分子中邻近基团或外界环境的影响 (√)
2.已知下列反应:
①CH4+Cl2CH3Cl+HCl
②CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br
③CH≡CH+2HClCH3—CHCl2
④H2+Cl22HCl
有极性键断裂的反应是 ( )
A.①② B.①②③
C.①②③④ D.①③
解析:选D ①中断裂的是碳氢键和氯氯键,碳氢键是极性键;②中断裂的是碳碳键和溴溴键,都是非极性键;③中断裂的是碳碳键和氢氯键,氢氯键是极性键;④中断裂的是氢氢键和氯氯键,都是非极性键。
3.某有机物的结构为,回答下列问题:
(1)该物质的1个分子中含有 个不饱和碳原子。
(2)分子中的单键分别为 ;
分子中的双键分别为 ;
1个分子中三键的数目为 。
(3)写出两种极性键: ;
写出两种非极性键: 。
答案:(1)4 (2)碳氢单键、碳氯单键、碳硫单键、碳碳单键 碳氧双键、碳碳双键 1
(3)C—H键、C—Cl键、C—S键、C==O键、C≡N键(写两种即可) C—C键、C===C键
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