1.2.1 碳原子的成键方式 学案 2024-2025学年高二下学期化学鲁科版（2019） 选择性必修3

碳原子的成键方式 学习目标　1.了解有机化合物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。2.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系;知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。3.从化学键的角度认识官能团、有机化合物之间是如何相互转化的。 一、碳原子的成键方式和化学键 1.碳原子的结构特点和成键方式 (1)碳原子的结构特点 碳原子的最外电子层有　　　　个电子,很难　　　　电子。 (2)成键方式 (3)三种碳原子 ①饱和碳原子:碳原子结合其他的4个原子。 ②不饱和碳原子:碳原子结合其他的原子数小于4。 ③不对称饱和碳原子,其所连接的4个原子或原子团均不相同。 2.单键、双键和三键 键型 单键 双键 三键 结构 —C≡C— 成键 方式 一个碳原子与周围　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 个原子成键 一个碳原子与周围　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 个原子成键 一个碳原子与周围　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 个原子成键 空间 构型 碳原子与其他四个原子形成　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 结构 形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于　　　　上 形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于　　　　上 举例 乙烷 乙烯 乙炔 3.极性键和非极性键 (1)极性键和非极性键的比较 键的 类型 极性键 非极性键 含义 成键两原子是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 的原子,它们吸引共用电子的能力　　　　　　, 共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方,所形成的共价键是极性共价键,简称极性键 成键两原子是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 的原子,它们吸引共用电子的能力　　　　　　　　, 共用电子不偏向成键原子的任何一方,所形成的共价键是非极性共价键,简称非极性键 常见 类型 碳氢单键、碳氧单键、碳氧双键、碳卤单键等 碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键、非金属单质中的共价键等 (2)利用键的极性预测有机化合物的性质 有机物 乙醇 氯乙烷 结构式 分子中的 极性键 C—H键、C—O键、O—H键 C—H键、 C—Cl键 可能断 键部位 ①②③④ ①② 小结 利用键的极性可以分析和预测有机化合物分子的反应活性部位(在反应中的断键部位) 1.碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多,下列碳原子的结合方式中错误的是 (　　) 2.乙烯、乙炔、苯和甲醛在一定条件下都能发生加成反应,这是因为它们都含有 (　　) A.单键 B.不饱和碳原子 C.非极性键 D.碳原子 3.下列共价键中,属于极性键且极性最强的是 (　　) A. B. C. D.—C≡C— 二、有机物分子中原子共线、共面的判断 1.基本结构四类型 (1)甲烷分子和甲基(—CH3) ①甲烷分子为正四面体结构。 ②—CH3上的四个原子不共面。 (2)乙烯分子 ①乙烯分子中双键碳原子和与之相连的4个氢原子在同一平面上。乙烯分子为平面形结构。 ②烯烃分子中双键碳原子和与双键碳原子直接相连的4个原子在同一平面上。 (3)乙炔分子 H—C≡C—H ①乙炔分子中三键碳原子和与之相连的2个氢原子在同一直线上。乙炔分子为直线形结构。 ②炔烃中三键碳原子和与三键碳原子直接相连的2个原子在同一直线上。 (4)苯分子 ①苯分子中6个碳原子与6个氢原子在同一平面上。苯分子为平面形结构。 ②芳香烃中苯环上的6个碳原子和与其直接相连的6个原子一定在同一平面上。 2.组合结构 组合结构就是将四种基本类型的基团按一定方式连接成某种有机物,判断共线、共面问题时应注意: (1)首先应将该有机物以或的平面结构为中心,按照各基本单元的真实空间结构将结构简式进行连接。 (2)单键可以旋转。 (3)与饱和碳原子相连的四个原子不可能共面。 4.下列关于的说法正确的是 (　　) A.所有碳原子可能共平面 B.除苯环外的碳原子共直线 C.最多只有4个碳原子共平面 D.最多只有3个碳原子共直线 5.下列有机物分子中的所有原子一定处于同一平面上的是 (　　) A. B. C. D.CH3—CHCH—CH3 1.下列说法正确的是 (　　) A.有机化合物分子中只存在单键、双键和三键3种化学键 B.有机化合物C4H8分子中既存在碳碳单键,又存在碳氢单键 C.有机化合物C3H6O分子中一定存在碳碳双键 D.有机化合物分子中一定既存在非极性键,又存在极性键 2.分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是 (　　) A.只含有1个碳碳双键的链状有机物 B.含2个碳碳双键的链状有机物 C.含1个碳碳双键的环状有机物 D.含1个碳碳三键的链状有机物 3.下列叙述正确的是 (　　) A.丙烷(CH3CH2CH3)分子中3个碳原子一定在同一条直线上 B.甲苯()分子中7个碳原子都在同一平面上 C.乙烷(CH3CH3)分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面上 D.2-丁烯(CH3—CHCH—CH3)分子中4个碳原子可能在同一条直线上 4.关于如图所示的有机物说法不正确的是 (　　) A.分子中有1个手性碳 B.该分子采用sp3杂化的碳原子数目为2个 C.1mol该有机物分子中有12molC—Cσ键 D.该有机物能形成分子内氢键,并且含有三种官能团 5.某有机物的结构为 , 回答下列问题: (1)该物质的1个分子中含有　　　　个不饱和碳原子。 (2)分子中的单键分别为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　; 分子中的双键分别为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　; 1个分子中三键的数目为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)写出该分子所含的两种极性键:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　; 写出两种非极性键:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 碳原子的成键方式 一、1.(1)四　得失　2.四　三　两　四面体　同一平面　同一直线　3.(1)不同元素　不同　同种元素　相同 对点训练 1.C　[C(碳)原子的最外层有4个电子,形成稳定化合物时,最多可形成4个共用电子对,即4个共价键。A为丁烷,B为2-甲基丙烷、D为环丁烷,碳原子都可形成4个共价键,而C项中有碳原子形成5个共价键,不符合碳原子的成键特点,C错误。] 2.B　[若有机物分子中含有不饱和键,则能发生加成反应,B正确。] 3.B 二、对点训练 4.A　[为了便于说明,对分子中的碳原子编号如下:。根据乙烯、乙炔和苯的结构知,C1、C2、C3、C4、C5共直线,而C5及与其相连的4个原子构成四面体结构,故C4、C5、C6不共直线。根据乙烯的结构知,C6、C7、C8也不共直线,故最多有5个碳原子共直线,B、D项错误。C5、C6、C7、C8共平面,如图甲所示。 C1、C2、C5及苯环也共平面,如图乙所示。通过旋转C5和C6之间的碳碳单键,可使平面α与平面β共面,故所有碳原子可能共平面,A项正确,C项错误。] 5.A　[甲基中4个原子不共面,所以B、D中所有原子一定不共面;由于单键可以旋转,所以C中所有原子不一定共面。] 课堂达标训练 1.B　[有机化合物分子中除存在单键、双键和三键外,还在苯环中存在一种介于单键和双键之间的独特的碳碳键,A项错误;C4H8比相应的烷烃少2个氢原子,则其分子中可能存在碳碳双键或成碳环,但一定存在碳碳单键和碳氢单键,B项正确;C3H6比相应的烷烃少2个氢原子,则有机化合物C3H6O分子中可能存在双键,也可能不存在双键,若存在双键,可能是碳碳双键,也可能是碳氧双键,C项错误;有机化合物分子中不一定存在非极性键,如CH4等,D项错误。] 2.A　[根据分子式C5H7Cl并结合烷烃的通式可知,该化合物如果是直链有机化合物,其分子中必须有一个三键或两个双键;若为环状有机化合物,分子中可有一个双键,所以A项不可能。] 3.B　[丙烷的3个碳原子是锯齿形相连的,不在同一条直线上,A错误;根据苯分子中所有的原子共平面,可知甲苯分子中7个碳原子都在同一平面上,B正确;乙烷分子中,每个碳原子与其他四个原子形成四面体结构,碳原子和全部氢原子不可能在同一平面上,C错误;根据乙烯的结构可知,2-丁烯分子中4个碳原子不可能在同一条直线上,D错误。] 4.C　[手性碳指人们将连有四个不同原子或原子团的碳原子形象地称为手性碳原子,图示分子中有1个手性碳,即与羟基相连的C,A正确;图示分子中有两个三键碳,采取sp杂化,苯环上六个碳和醛基碳采取sp2杂化、共7个,两个饱和碳采取sp3杂化,因此采用sp3杂化的碳原子数目为2,B正确;由图示结构简式可知,1 mol该有机物分子中有11 mol C—C σ键,C错误;该分子内有醛基和羟基,能形成分子内氢键,含有醛基、羟基和碳碳三键共三种官能团,D正确。] 5.(1)4　(2)碳氢单键、碳氯单键、碳硫单键、碳碳单键　碳氧双键、碳碳双键　1 (3)C—H键、C—Cl键、C—S键、CO键、C≡N键(写两种即可)　C—C键、CC键 学科网（北京）股份有限公司 $$