内容正文:
第3 节 醛和酮 糖类和核酸
学习目标
重点难点
1.了解醛、酮在自然界中的存在,能列举简单的醛、酮并写出其结构简式。
2.能比较醛、酮分子中官能团的相似和不同之处,能预测醛、酮可能发生的化学反应。
3.认识糖类的组成和性质,了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系,了解葡萄糖的结构特点、主要性质与应用。知道糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。
4.了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的结构特点和生物功能。
重点
1.醛和酮的主要化学性质。
2.醛、酮、羧酸、醇等烃的衍生物之间的相互转化。
3.葡萄糖的性质及检验、蔗糖和淀粉的水解。
难点
1.醛的化学性质。
2.葡萄糖的性质及检验。
第一课时 醛和酮
新知探究(一)——常见的醛、酮
1.醛和酮的结构
醛和酮的分子中都含有羰基()。
(1)醛:羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连,醛的官能团名称为醛基(或—CHO)。
(2)酮:羰基碳原子与两个烃基相连,烃基可以相同也可以不同。酮的官能团名称为酮羰基()。
2.饱和一元醛和饱和一元酮
(1)通式:CnH2nO。
(2)关系:碳原子数相同的饱和一元醛和一元酮互为同分异构体。
(3)醛、酮的命名
例如:的名称为3⁃甲基丁醛,的名称为5,5⁃二甲基⁃4⁃乙基⁃2⁃己酮。
3.常见的醛和酮
名称
结构简式
状态
气味
溶解性
用途
甲醛(蚁醛)
HCHO
气体
强烈刺激性气味
易溶于水
制酚醛树脂、脲醛树脂等
乙醛
CH3CHO
液体
刺激性气味
易溶于水
—
苯甲醛
液体
苦杏仁气味,工业上称苦杏仁油
微溶于水
制造染料、香料的重要中间体
丙酮
液体
特殊气味
能与水以任意比例互溶
常用的有机溶剂、重要的有机合成原料
[题点多维训练]
1.下列关于醛的说法正确的是 ( )
A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B.醛的官能团是—COH
C.饱和一元醛的分子式符合CnH2nO
D.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体
解析:选C A项,甲醛分子中只有一个碳原子,是氢原子跟醛基相连;B项,醛的官能团是醛基,应写为—CHO;D项,与丙醛互为同分异构体。
2.下列关于甲醛的几种说法正确的是 ( )
A.它在常温、常压下是一种无色、有刺激性气味的液体
B.现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体
C.纯甲醛俗称福尔马林,可用来浸制生物标本
D.甲醛溶液可以浸泡海鲜产品,以防止产品变质
解析:选B 甲醛在常温、常压下是一种无色、有刺激性气味的气体,A项错误;35%~45%的甲醛水溶液称为福尔马林,可用来浸制生物标本,C项错误;甲醛有毒,不可以浸泡海鲜产品,D项错误。
3.(1)以下属于醛的有 (填字母,下同),属于酮的有 ;请命名C、D、E三种物质: 、 、 。
A.CH3CHO
B.HCHO
C.
D.
E.CH3CH2CH2CH2CH2CHO
(2)C与D互为 ;D与E互为 。
(3)写出比上述物质中E少一个碳原子的、与E属于同类物质的同分异构体的结构简式: 。
解析:醛的官能团是醛基(),酮的官能团是酮羰基[],醛基碳原子上至少要与一个氢原子相连,酮羰基碳原子上不能连氢原子。因此,A、B、E结构简式中有醛基,属于醛类;C、D的结构简式中有酮羰基,属于酮类。
答案:(1)ABE CD 丙酮 2⁃甲基⁃3⁃戊酮 己醛 (2)同系物 同分异构体
(3)、、、CH3CH2CH2CH2CHO
4.(1)有机化合物A的碳骨架结构为,已知立方烷(C8H8)与互为同分异构体,请写出与有机化合物A互为同分异构体、含有苯环且属于醛类的结构简式: 。
(2)分子式为C5H10O的醛或酮的同分异构体有多种,分别写出属于醛和酮的同分异构体的结构简式,并用系统命名法命名醛。
答案:(1)、、、
(2)属于醛的同分异构体及名称
①CH3CH2CH2CH2CHO 戊醛、② 2⁃甲基丁醛、
③ 3⁃甲基丁醛、④ 2,2⁃二甲基丙醛
属于酮的同分异构体的结构简式:
①、②、③
新知探究(二)——醛、酮的化学性质
1.羰基的加成反应
(1)原理
醛和酮中的羰基在一定条件下能与HCN、NH3、氨的衍生物、醇类、H2、HX等发生加成反应。加成反应的通式为。
(2)示例
①乙醛的加成反应
②丙酮的加成反应
2.醛的氧化反应
(1)醛与O2的催化氧化反应
在一定温度和催化剂存在的条件下,空气中的氧气就能将醛氧化为羧酸,如
+O2。
(2)醛被弱氧化剂氧化
①与银氨溶液反应
实验操作
实验现象
向a中滴加氨水,现象为先产生白色沉淀后变澄清,加入乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜
实验结论
银氨溶液被乙醛还原,有Ag生成
有关反应
的化学
方程式
a中:AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3,AgOH+2NH3·H2O=== [Ag(NH3)2]OH+2H2O;
c中:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
应用
检验醛基的存在
②与新制氢氧化铜悬浊液反应
实验
操作
实验
现象
a中溶液出现蓝色絮状沉淀,滴入乙醛,加热至沸腾后,c试管中有砖红色沉淀产生
实验
结论
Cu(OH)2被乙醛还原,有砖红色的Cu2O生成
有关反应
的化学
方程式
a中:2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4;
c中:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
应用
检验醛基的存在
[微点拨] 实验中注意的事项
①Cu(OH)2悬浊液要新制备的;②制备Cu(OH)2悬浊液是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液,应保持碱过量;③加热时须将混合溶液加热至沸腾。
3.醛和酮的还原反应
醛、酮在镍、铂等催化剂存在下,与氢气加成,被还原为相应的醇:
RCHO+H2RCH2OH;
+H2。
应用化学
丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。请思考并回答下列问题。
1.它们是什么关系?
2.在化学性质上有哪些异同点?
3.可采用哪些方法鉴别它们?
提示:1.二者互为同分异构体。2.化学性质相同点:都能与H2、HCN等发生加成反应,都能燃烧发生氧化反应;不同点:丙醛可被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,而丙酮则不能。3.①用银氨溶液或新制Cu(OH)2鉴别。②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。
[题点多维训练]
1.下列关于常见的醛或酮的说法中,正确的是 ( )
A.常温下甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体
B.丙酮是结构最简单的酮,不能发生氧化反应
C.丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂
D.苯甲醛可由苯甲醇氧化得到
解析:选D 常温下甲醛为气体,不是液体,A错误;丙酮不含醛基,虽然不能发生银镜反应,但可以燃烧,B错误;丙酮能与水互溶,是常用的有机溶剂,C错误;苯甲醛可由苯甲醇氧化得到,D正确。
2.下列关于乙醛性质的叙述中正确的是 ( )
A.通常情况下,乙醛是一种有特殊气味的气体
B.乙醛能被银氨溶液氧化
C.乙醛催化氧化可生成乙醇
D.在酸性条件下,乙醛能与新制的氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀
解析:选B 通常情况下,乙醛是一种有特殊气味的液体,乙醛催化氧化可生成乙酸,在碱性条件下,乙醛能与新制的氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀,故选B。
3.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应实验的说法正确的是 ( )
A.实验前,试管应先用热的烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤
B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液,配得银氨溶液
C.将乙醛滴入银氨溶液中,加热煮沸制银镜
D.2 mL 1 mol·L-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热得砖红色沉淀
解析:选A 做银镜反应实验时试管要洁净,实验前用热的烧碱溶液洗涤是为了将试管内壁上的油污洗净,A项正确;配制银氨溶液时,应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解,即制得银氨溶液,B项错误;制取光亮的银镜必须用水浴加热,C项错误;根据题给CuSO4溶液和NaOH溶液的量知,CuSO4过量,而乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液的反应要在碱性条件下进行,故观察不到砖红色沉淀,D项错误。
4.(2025·宣威市第六中学月考)桂皮中的肉桂醛()是一种食用香料,一种合成路线如图:
下列说法不正确的是 ( )
A.按照碳骨架分类,肉桂醛属于芳香化合物
B.M能与新制Cu(OH)2反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
C.肉桂醛分子中含有碳碳双键,存在顺反异构体
D.为检验肉桂醛分子中的碳碳双键,加入溴水褪色则说明分子中含有碳碳双键
解析:选D M和苯甲醛反应生成肉桂醛,由肉桂醛的结构简式逆推,可知M是乙醛。按照碳骨架分类,肉桂醛含有苯环,属于芳香化合物,故A正确;M是乙醛,乙醛与新制Cu(OH)2反应生成乙酸钠和Cu2O,故B正确;肉桂醛分子存在顺反异构体、,故C正确;肉桂醛分子中含碳碳双键、醛基,都能使溴水褪色,故D错误。
5.β⁃苯基丙烯醛(结构简式如丁所示)可用于水果保鲜或制作食用香料,合成路线如图所示。下列说法正确的是 ( )
A.甲与乙互为同系物
B.反应①为加成反应,反应②为消去反应
C.1 mol丙与足量金属钠反应放出2 g H2
D.1 mol丁可被1 mol新制Cu(OH)2完全氧化
解析:选B 甲中含有苯环,乙中不含苯环,甲、乙结构不相似,二者不互为同系物,故A错误;甲和乙发生加成反应生成丙,丙中醇羟基发生消去反应生成丁,所以反应①为加成反应,反应②为消去反应,故B正确;醇羟基和Na反应生成氢气,且醇羟基和氢气的比例关系为2∶1,则1 mol丙与足量Na反应生成0.5 mol氢气,生成氢气的质量为0.5 mol×2 g·mol-1=1 g,故C错误;醛基和氢氧化铜悬浊液反应的比例关系为—CHO~2Cu(OH)2,丁中含有1个醛基,所以1 mol丁可被2 mol新制Cu(OH)2完全氧化,故D错误。
6.有机物A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效,可用香芹酮经过多步反应合成。下列说法正确的是 ( )
A.香芹酮的分子式为C9H12O
B.有机物A可以发生加成反应、氧化反应,但不能发生消去反应
C.香芹酮和有机物A均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.与香芹酮互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种
解析:选C 根据香芹酮的结构可知,香芹酮的分子式为C10H14O,故A错误。有机物A分子中含有碳碳双键、醛基,可以发生加成反应、氧化反应;含有羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应,故B错误。香芹酮和A分子中均含有碳碳双键,均能使酸性KMnO4溶液褪色,故C正确。与香芹酮互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物,分子中含有酚羟基,如果苯环上只有2个取代基,则另一个取代基是—C4H9,要满足分子中有4种不同化学环境的氢原子,则该取代基应该是—C( CH3)3,且位于酚羟基的对位;如果苯环上有3个取代基,则当另外2个取代基是乙基,且均位于酚羟基的邻位或间位时氢原子种数最少,有5种氢原子,不符合题意;如果苯环上有4个甲基与1个酚羟基,结构为时可满足分子中有4种不同化学环境的氢原子,所以符合条件的共有2种,故D错误。
7.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化:
其中B可发生银镜反应,C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。
(1)A、B、C的结构简式和名称依次是 、 、 。
(2)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型。
①A→B: ,
反应类型 ;
②B→C: ,
反应类型 ;
③B→A: ,
反应类型 。
答案:(1)CH3CH2OH,乙醇 CH3CHO,乙醛 CH3COOH,乙酸
(2)①2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 氧化反应
②2CH3CHO+O22CH3COOH 氧化反应
③CH3CHO+H2CH3CH2OH 还原反应(或加成反应)
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