第2章 第1节 第3课时 卤代烃的性质和制备-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3教师用书word（鲁科版 单选版）

本讲义聚焦高中化学卤代烃的性质与制备核心知识点，从卤代烃的概念、分类、物理性质切入，通过1-溴丙烷的取代反应和消去反应实验探究化学性质，进而学习卤代烃的制备方法及在有机合成中的桥梁作用，构建完整知识支架。 该资料以实验探究为核心，通过对比表格归纳取代与消去反应差异，培养科学思维和科学探究能力。题点多维训练结合实例巩固知识，课中辅助教师引导学生分析实验现象，课后帮助学生查漏补缺，树立物质结构决定性质的化学观念，提升解决实际问题的能力。

第三课时　卤代烃的性质和制备 新知探究(一)——卤代烃的性质 1.卤代烃的概述 (1)概念 烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 (2)官能团 卤代烃分子中一定存在的官能团是卤素原子,单卤代烃可简单表示为R—X(X=F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为CnX(n≥1)。 (3)分类 ①根据取代卤素的不同分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。 ②根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃。 ③根据烃基的不同分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。 2.卤代烃的物理性质 3.卤代烃的化学性质(以1⁃溴丙烷为例) (1)化学性质预测 (2)1⁃溴丙烷的取代反应实验探究 实验 装置 实验现象 ①中溶液分层; ②中有机层厚度减小; ④中有浅黄色沉淀生成 实验解释 1⁃溴丙烷与NaOH的水溶液共热生成了Br- 化学方程式 CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr 反应类型 取代反应,也称水解反应 (3)1⁃溴丙烷的消去反应实验探究 实验装置 实验现象 实验结论 反应产生的气体经水洗后,使酸性KMnO4溶液褪色 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 由实验可知: 1⁃溴丙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热时,分子中的溴原子与β⁃H结合成溴化氢分子,发生消去反应,生成丙烯。反应的化学方程式为CH3CH2CH2Br+NaOHCH2==CHCH3↑+NaBr+H2O。 应用化学 　　卤代烃中卤素原子的检验原理和过程如下 (1)实验原理:R—X+H2OR—OH+HX,HX+NaOH===NaX+H2O,HNO3+NaOH===NaNO3+H2O,AgNO3+NaX===AgX↓+NaNO3。 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。 (2)实验过程 ①用硝酸银溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素吗? 提示:不可以。卤代烃为非电解质,不能电离出卤素离子,需先加入氢氧化钠溶液水解产生卤素离子,然后才能用硝酸银溶液和稀硝酸检测。 ②取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀? 提示:水解后溶液显碱性,检验溴离子应在酸性条件下,则应先加硝酸至酸性,再加硝酸银溶液检验。 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素 (×) (2)CH3CH2Br是非电解质,在水中不能电离出Br- (√) (3)碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷中含2个碳原子,所以其在常温下也是气体 (×) (4)既能发生消去反应,又能发生取代(水解)反应 (√) (5)CH3CH2Br与NaOH溶液混合加热可发生消去反应生成CH2==CH2 (×) 2.有关溴乙烷的下列叙述中正确的是 (　　) A.溴乙烷不溶于水,能溶于大多数有机溶剂 B.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀 C.溴乙烷与NaOH的醇溶液反应生成乙醇 D.溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取 解析:选A　溴乙烷不能发生电离,无Br-,不能产生淡黄色沉淀;溴乙烷与NaOH的醇溶液发生消去反应生成乙烯;制取溴乙烷不采用乙烷与Br2取代制备,因为二者发生取代反应难以得到较纯的溴乙烷,故选A。 3.在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示(①为C—X ,②③为C—H,④为C—R)。下列说法正确的是 (　　) A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③ B.发生水解反应时,被破坏的键是① C.发生消去反应时,被破坏的键是②和③ D.发生消去反应时,被破坏的键是①和② 解析:选B　发生水解反应生成醇,只断裂C—X,即断裂①;发生消去反应,断裂C—X和邻位C上的C—H,则断裂①③。 4.下列卤代烃:①CH3Cl、②、③、④、 ⑤、⑥中,可以发生水解反应的是①②③④⑤⑥(填序号,下同);可以发生消去反应且只生成一种烯烃的是⑥;可以发生消去反应且生成的烯烃不止一种的是③;可以发生消去反应生成炔烃的是④。 |归纳拓展|卤代烃取代反应与消去反应的对比 取代反应 消去反应 卤代烃 结构特点 一般是1个碳原子上只有1个—X 与卤素原子所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子 反应实质 R—CH2OH, —X被羟基取代 反应条件 强碱的水溶液,加热 强碱的醇溶液,加热 反应特点 碳骨架不变,官能团由—X变成—OH 碳骨架不变,官能团由—X变成或—C≡C—,生成不饱和键 主要产物 醇 烯烃或炔烃 新知探究(二)——卤代烃的制备及应用 1.卤代烃的制备反应 (1)取代反应 如CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl; C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。 (2)不饱和烃、烯烃或炔烃的加成反应 如CH3—CH==CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br; CH≡CH+HClCH2==CHCl。 2.卤代烃的制备过程中反应物及试剂选择 (以1⁃溴丙烷的制备为例) 目标产物 参加反应的有机化合物 反应试剂 反应类型 1⁃溴丙烷 丙烷 溴蒸气 取代反应 丙醇 氢溴酸 取代反应 丙烯 氢溴酸 加成反应 应用化学 1.由2⁃氯丙烷制取丙酮时,需要经过哪几步反应? 提示: 。 2.由2⁃氯丙烷制取1⁃丙醇时,需要经过哪几步反应? 提示: 3.由1⁃溴丙烷制备1,2⁃二溴丙烷,需要经过哪几步反应? 提示:CH3CH2CH2BrCH3CH==CH2CH3CHBrCH2Br [题点多维训练] 1.按下列路线合成聚氯乙烯,反应过程中没有发生的反应是 (　　) A.加成反应 B.消去反应 C.取代反应 D.加聚反应 解析:选C　①为消去反应,②为加成反应,③为消去反应,④为加聚反应。 2.由环己烷可制得1,2⁃环己二醇,反应过程如图所示: 下列说法错误的是 (　　) A.①的反应条件是光照 B.②的反应类型是消去反应 C.③的反应类型是取代反应 D.④的反应条件是NaOH的水溶液、加热 解析:选C　反应①中环己烷中的氢原子被氯原子取代需要光照条件,A项正确;反应②的反应物为卤代烃,反应条件是NaOH的醇溶液、加热,故该反应为消去反应,B项正确;由题图中物质的转化关系可知A为,反应③为与Br2的加成反应,生成物B为,反应④为卤代烃的水解反应,需要的反应条件是NaOH的水溶液、加热,C项错误,D项正确。 3.现通过以下具体步骤由制取。 ,下列说法不正确的是 (　　) A.③⑤为消去反应 B.A的所有碳原子不可能在同一平面上 C.⑤的化学反应方程式为 D.C的核磁共振氢谱上有两个吸收峰 解析:选D　苯和氯气发生取代反应生成氯苯,反应④的产物中含有2个氯原子且不含苯环,所以氯苯发生加成反应生成A为,A发生消去反应生成B为,B和氯气发生加成反应生成,发生消去反应生成C为,C发生加成反应生成。反应③⑤中碳碳单键变为碳碳双键,为氯代烃的消去反应,故A正确;A为,饱和碳原子具有甲烷结构特点,则该分子中所有碳原子不可能共平面,故B正确;反应⑤为氯代烃的消去反应,故C正确;C为,C中含有3种氢原子,其核磁共振氢谱中有3个吸收峰,故D错误。 命题热点——卤代烃在有机合成中的桥梁作用　　 [典例]　1,4⁃环己二醇可通过如图所示路线合成(某些反应的反应物和反应条件未标出): 回答下列问题:(1)A的键线式是　　　　　。  (2)写出反应④、⑦的化学方程式。 反应④: ; 反应⑦: 。 (3)反应②的反应类型是　　　　　,反应⑤的反应类型是　　　　　。  (4)环己烷的二氯取代物有　　　　　种(不考虑立体异构)。  　　[解析]　和Cl2在光照条件下发生取代反应生成,经②、③、④反应生成,由此推测出A为,B为,反应②为消去反应,反应③为加成反应,反应④为消去反应;反应⑤是转化成,是加成反应;反应⑥是和H2发生加成反应生成C,C为;反应⑦是发生水解反应生成。(4)环己烷的二氯取代物有、、、,共4种。 　　[答案]　(1) (2) +2NaBr　 (3)消去反应　加成反应　(4)4 |思维建模|卤代烃在有机合成中的桥梁作用 (1)引入羟基 R—X+NaOHR—OH+NaX (2)引入不饱和键 (3)改变官能团的位置 通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应,又得到卤代烃,但卤素原子的位置可能发生了变化。 (4)改变官能团的数目 通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与X2的加成反应,得到二卤代烃。 [题点多维训练] 1.下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线,下列说法正确的是 (　　) A.X的结构简式为 B.反应④的反应试剂和反应条件是浓H2SO4加热 C.①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去 D.环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成可生成 解析:选D　在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成,X的结构简式为,X可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成,在氢氧化钠乙醇溶液中,加热反应生成,故A错误;反应④的反应试剂和反应条件是氢氧化钠乙醇溶液、加热,故B错误;①②③的反应类型分别为卤代、消去、加成反应,故C错误;环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比发生1,4⁃加成可生成,故D正确。 2.写出丙烯合成丙炔的有关化学方程式 　。  答案: +2NaBr+2H2O 3.有如图所示合成路线: (1)上述过程中属于加成反应的有　　　(填序号)。  (2)反应②的化学方程式为 　。  (3)反应④为　　　　反应,化学方程式为 　。  解析:环己烯与Br2的CCl4溶液发生加成反应,生成1,2⁃二溴环己烷;1,2⁃二溴环己烷在氢氧化钠醇溶液中加热,发生消去反应,生成1,3⁃环己二烯();1,3⁃环己二烯再与溴发生共轭二烯烃的1,4⁃加成反应,得生成物;根据卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇的性质,由可得到,再通过加氢得最终产物。 答案:(1)①③⑤　 (2) (3)取代(或水解) 学科网（北京）股份有限公司 $