第1节 第2课时 卤代烃的性质和制备 -【帮课堂】2024-2025学年高二化学同步学与练（鲁科版2019选择性必修3）

第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第一节 有机化学反应类型 第2课时 卤代烃的性质和制备 板块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1.认识卤代烃的组成和结构特点以及性质及其转化关系。 2.了解卤代烃在生产生活中的重要应用。 重点：卤代烃的结构和性质。 难点：卤代烃的性质。 一、卤代烃 1．卤代烃的概念：烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 2．卤代烃的结构：卤代烃可用R－X表示（X表示卤素原子），－X是卤代烃的官能团。 3．卤代烃的分类： 分类依据 种类 取代卤素的不同 氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃 分子中卤素原子的个数 一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃 烃基的不同 饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃 4．物理性质 （1）状态：常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。 （2）溶解性：不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 5．化学性质（以一溴丙烷为例） （1）取代反应（水解反应） ①反应条件：碱的水溶液加热。 ②反应举例：CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr。 （2）消去反应 ①反应条件：碱的醇溶液加热。 ②反应举例：CH3CH2CH2Br+NaOHCH2＝CHCH3↑+NaBr+H2O。 【规律方法】卤代烃消去反应的规律 （1）没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。 （2）有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。 （3）有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，且不对称时消去反应可能生成两种产物。 CH3CH2CH3CH2＝CHCH2CH3或CH3CH＝CHCH3 （4）二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。 或 二、卤代烃在有机合成中的桥梁作用 1．卤代烃的制备 （1）取代反应 ①CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。 ②+Br2+HBr ③C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。 （2）不饱和烃烯烃或炔烃的加成反应 ①CH3－CH＝CH2+Br2CH3CHBrCH2Br。 ②CH3－CH＝CH2+HBrCH3－－CH3或CH3－CH2－CH2Br。 ③CH≡CH+HClCH2＝CHCl。 2．利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化 （1）乙烯转化为乙酸的转化途径：乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸 （2）相关转化的化学方程式 ①CH2＝CH2+HBrCH3CH2Br。 ②CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。 ③2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。 ④2CH3CHO+O22CH3COOH。 3．利用卤代烃的消去反应，可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化 （1）乙醇转化为乙二醇的转化途径：乙醇乙烯1，2－二溴乙烷乙二醇 （2）相关转化的化学方程式 ①CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O。 ②CH2＝CH2+Br2BrCH2CH2Br。 ③+2NaOH+2NaBr 4．利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化 （1） （2）相关转化的化学方程式 ①+Br2 ②+2NaOH+2NaBr+2H2O 1．请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)卤代烃是一类特殊的烃(　　) (2)CH2Cl2、CCl2F2、、都属于卤代烃(　　) (3)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体(　　) (4)、CCl4、、CH3Cl在常温下均为液态(　　) (5)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的(　　) (6)CH3CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br－(　　) (7)在溴乙烷的水解反应中NaOH作催化剂(　　) (8)溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇(　　) (9)卤代烃都可以发生水解反应，但不一定都可以发生消去反应(　　) (10)氟利昂破坏臭氧层的过程中氯原子是催化剂(　　) 【答案】(1)×　(2)×　(3)×　(4)× (5)√　(6)√　(7)×　(8)×　(9)√　(10)√ 2.有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是(　　) A.溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂 B.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀 C.溴乙烷与NaOH的醇溶液反应生成乙醇 D.溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取 【答案】A 【解析】溴乙烷不能发生电离，与NaOH的醇溶液发生消去反应生成乙烯，制取溴乙烷不采用乙烷与Br2取代制备，因为二者发生取代反应难以得到较纯的溴乙烷。 ►问题一 卤代烃的反应类型 【典例1】下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是(　　) A．CH3Cl B． C． D． 【答案】B 【解析】所给卤代烃均能发生水解反应。CH3Cl中只有1个碳原子，不能发生消去反应，A错误；中与Cl相连的碳原子的邻位C上没有H，不能发生消去反应，C错误；中与Br相连的碳原子的邻位C上没有H，不能发生消去反应，D错误。 【解题必备】卤代烃的消去反应和取代反应的比较 消去反应 取代反应 结构特点 与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子（含有β－H） 一般是1个碳原子上只有1个－X 反应实质 脱去1个HX分子，形成不饱和键 －X被－OH取代 反应条件 强碱的醇溶液、加热 强碱的水溶液、加热 化学键变化 主要产物 烯烃或炔烃 醇 【变式1-1】储下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是(　　) ①　　　　　 ② ③(CH3)3C—CH2Cl　　 ④CHCl2—CHBr2 ⑤　　　 ⑥CH3Cl A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④ 【答案】A 【解析】卤代烃在KOH醇溶液中加热发生消去反应需满足的条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，据此可知①③⑥不能发生消去反应。 ►问题二 卤代烃的检验 【典例2】要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是(　　) A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现 B．滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成 C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 【答案】C 【解析】A选项所加的氯水不能与溴乙烷反应；D选项加NaOH溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验；C选项用稀硝酸中和过量的碱，再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有溴元素。 【解题必备】 1．实验步骤及原理 实验步骤 实验原理 ①取少量卤代烃于试管中②加入NaOH溶液 ③加热 R－X+NaOHROH+NaX ④冷却 ⑤加入稀硝酸酸化 HNO3+NaOH＝NaNO3+H2O ⑥加入AgNO3溶液 AgNO3+NaX＝AgX↓+NaNO3 生成白色沉淀时，X为Cl；浅黄色沉淀时，X为Br；黄色沉淀时，X为I 2．实验流程 3．卤代烃中卤素原子检验的误区 （1）卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C－X键在加热时，一般不易断裂。在水溶液中不电离，无X－（卤素离子）存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银的沉淀。检验卤代烃的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。 （2）所有的卤代烃都能够水解，但不一定都会发生消去反应 （3）检验的步骤可总结为：水解→中和→检验。 【变式2-1】要检验卤代烃中是否含有溴元素，正确的实验方法是(　　) A.加入氯水振荡，观察上层是否有红棕色 B.滴加稀硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 C.滴加NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，最后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 D.滴加NaOH溶液共热，冷却后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 【答案】C 【解析】忽略卤代烃为非电解质，无法电离出卤素离子而错选B；忽略用硝酸酸化，而错选D，因为卤代烃水解后的溶液呈碱性，而在碱性环境下不能用AgNO3直接检验卤素离子，故检验卤代烃中卤素种类的正确方法为先通过水解产生卤素离子，再加入稀硝酸酸化，最后加入硝酸银溶液。 1．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是 A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代 C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代 【答案】B 【解析】卤代烃发生消去反应生成乙烯，乙烯与Br2加成生成1，2-二溴乙烷，再发生水解反应（取代反应）生成乙二醇。故选B。 2．下列反应不属于取代反应的是 A．溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热 B．溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热 C．甲烷与氯气光照 D．苯与液溴的混合液滴到铁屑中 【答案】B 【分析】根据取代反应的定义“有机化合物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应”进行判断。                                     【解析】A．溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热，溴乙烷中溴原子被羟基取代生成乙醇，属于取代反应，故A错误； B．溴乙烷和氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，属于消去反应，故B正确； C．甲烷与Cl2混合光照，甲烷中的氢原子被氯原子所代替生成氯代物，属于取代反应，故C错误； D．苯与液溴反应，苯环上的氢原子被溴原子取代取代生成溴苯，属于取代反应，故D错误；故选B。 3．下列卤代烃中熔点最高的是 A． B． C． D． 【答案】A 【解析】四种卤代烃的结构相似，随着相对分子质量增大，分子间作用力增大，熔点升高，C2H5I相对分子量最大，熔点最高；本题选A。 4．下列说法正确的是 A．卤代烃均能通过消去反应生成烯烃 B．消去反应是引入碳碳双键的唯一途径 C．溴乙烷中加入过量NaOH溶液，充分振荡，再加入几滴溶液，出现浅黄色沉淀 D．在溴乙烷与NaOH水溶液的反应中，官能团由碳溴键变为羟基 【答案】D 【解析】A．如卤素元素邻位碳原子不含H原子，则氯代烃不能发生消去反应，如一氯甲烷等，故A错误； B．消去反应是引入碳碳双键的途径，但不是唯一途径，还可以是三键加成后生成碳碳双键，故B错误； C．溴乙烷在过量氢氧化钠溶液中反应生成乙醇和溴化钠，由于氢氧化钠过量，加入硝酸银会有氢氧化银生成，进而生成氧化银，氧化银会影响溴化银的生成和观察，应该先加入硝酸酸化，故C错误； D．溴乙烷与NaOH水溶液发生水解反应，官能团由碳溴键变为羟基，故D正确；故选D。 5．下列物质与NaOH醇溶液共热后，可得3种有机物的是 A．CH3CHClCH2CH3 B． C．CH3CH2C(CH3)ClCH2CH3 D． 【答案】D 【解析】A．CH3—CHCl—CH2—CH3中的－Cl原子所在C原子只有2个邻位C原子上有H原子，发生消去反应的产物有两种，A错误； B．  中，－Cl原子所在C原子只有2个邻位C原子上有H原子，发生消去反应的产物有两种，B错误； C．CH3—CH2—C(CH3)Cl—CH2—CH3发生消去反应有3个位置，产物有两种，分别为CH3—CH=C(CH3)—CH2—CH3、  ，C错误； D．  发生消去反应可生成、  和    ，D正确； 故选D。 6．下列反应可以在烃分子中引入碳卤键的是 A．苯和溴水共热 B．甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合 C．溴乙烷与NaOH的水溶液共热 D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热 【答案】B 【解析】A．苯和溴水共热不反应，A不选； B．甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合，发生甲基上的取代反应，引入碳溴键，B选； C．溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应，为碳卤键的消除，C不选； D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应，为碳卤键的消除，D不选。故选B。 7．下列有机反应方程式中，对其反应方程式和反应类型的判断都正确的是 选项 反应方程式 反应类型 A +HNO3+H2O 酯化反应 B CH ≡ CH ＋ HCl CH2 = CHCl 加成反应 C CH2 =  CH2  +  Br2  →  CH3CHBr2   加成反应 D CH3CH2Br ＋ NaOH CH3CH2OH  +  NaBr 消去反应 【答案】B 【解析】 A．酯化反应是酸和醇作用生成知酯和水的反应，而+HNO3+H2O生成硝基苯和水，没有酯类生成，故A错误； B．加成反应是不饱和的有机化合物和其他物质直接结合，生成新的化合物的反应，CH ≡ CH ＋ HCl CH2 = CHCl是加成反应，故B正确； C．CH2 = CH2 与Br2发生加成反应应该生成CH2Br CH2Br，故C错误； D．CH3CH2Br ＋ NaOH CH3CH2OH  +  NaBr是取代反应，不是消去反应，故D错误；故选B。 8．从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列制备方案中最好的是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】A．前两步可以合并成一步，反应步骤过于复杂，A错误； B．转化中发生取代反应的产物较多，难以得到单一的有机取代产物，引入杂质，且反应不易控制，B错误； C．最后一步与溴发生取代反应的生成物复杂，且生成物不易分离，C错误； D．转化中发生消去、加成两步转化，节约原料、转化率高、操作简单、产物纯净，D正确；故选D。 9．为探究2-溴丁烷的化学性质设计如下实验，下列有关说法错误的是    A．烧瓶中2-溴丁烷发生消去反应 B．若用溴水代替酸性溶液，装置②可以省去 C．装置③中酸性溶液紫色逐渐褪去 D．取反应后烧瓶中的溶液，滴加几滴溶液，产生浅黄色沉淀 【答案】D 【解析】A．2-澳丁烷在氢氧化钠的醉溶液中加热发生消去反应生成1-丁烯和2-丁烯，A项正确； B．乙醇和溴水不反应，若用溴水代替酸性溶液，检验有烯烃生成，可以不用装置②除乙醇，B项正确； C．装置②中1-T烯和2-丁烯被酸性溶液氧化，高锰酸钾溶液紫色逐渐褪去，C项正确； D．反应后烧瓶中的溶液中含有氢氧化钠，取反应后烧瓶中的溶液，先加硝酸中和氢氧化钠，再滴加几滴溶液，产生浅黄色AgBr沉淀，D项错误；故选D。 10．为检验某卤代烃(R－X)中的X元素，有下列实验操作：①加热煮沸；②加入AgNO3溶液；③取少量卤代烃；④加入稀硝酸酸化；⑤加入氢氧化钠溶液；⑥冷却。正确操作的先后顺序是 A．③①⑤⑥②④ B．③②①⑥④⑤ C．③⑤①⑥④② D．③⑤①⑥②④ 【答案】C 【解析】检验某卤代烃(R-X)中的X元素，应该先取少量卤代烃，卤代烃的水解应在碱性条件下，所以向卤代烃中加入氢氧化钠溶液，然后进行加热加快反应速率，然后冷却液体，碱性条件下，银离子与氢氧根生成沉淀，存在干扰，所以向溶液中加入稀硝酸使其酸化，溶液再加入硝酸银溶液观察是否生成沉淀，所以其操作顺序是③⑤①⑥④②；答案选C。 11．以  为原料制备  ，下列说法正确的是 A．涉及的反应为消去→加成→取代 B．  与  互为同系物 C．  不能使酸性溶液褪色 D．用水不能鉴别  和   【答案】A 【解析】A．2-溴丙烷发生消去反应生成丙烯，丙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴丙烷，1，2-二溴丙烷发生水解反应（取代反应）生成1，2-丙二醇，选项A正确； B．结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互称为同系物，两者的溴原子数不同，不可能为同系物，选项B错误； C．分子中羟基能被酸性溶液氧化而使其褪色，选项C错误； D．前者难溶于水，后者易溶于水，可以用水鉴别，选项D错误；故选A。 12．2-氯-2-甲基丁烷的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是 A．一定条件下能发生取代反应 B．一定条件下，能发生消去反应 C．与水溶液混合加热，可生成两种有机产物 D．与醇溶液混合加热可生成两种有机产物 【答案】C 【分析】氯代烃与水溶液混合加热发生水解反应生成醇，一氯代烃与醇溶液混合加热发生β-H消去反应生成烯烃； 【解析】A．一定条件下，卤代烃可发生水解反应，属于取代反应，A项正确； B．与氯原子相连的碳的邻位碳原子上连有氢原子，可发生消去反应，且有两种有机产物：2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯，B项正确； C．2-氯-2-甲基丁烷水解只能生成一种有机物，C项错误； D．结合选项B可知，D项正确；故选C。 13．某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法不正确的是 A．该物质在一定条件下发生加聚反应 B．该物质中滴加溶液，立即反应产生沉淀 C．该物质在NaOH/乙醇溶液中加热，不能发生消去反应 D．该物质可使溴的四氯化碳和酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】B 【解析】A．该物质中含有碳碳双键，则在一定条件下发生加聚反应，A正确； B．该物质中的溴原子必须水解成Br-，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B错误； C．该物质中溴原子所连碳的邻位碳上没有氢原子，则该物质在NaOH/乙醇溶液中加热，不能发生消去反应，C正确； D．该物质中含有碳碳双键，可以和溴发生加成，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，D正确；故选B。 14．下列化合物，在一定条件下既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去产物不止一种的是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】 A．，Br原子可以发生水解反应，但该物质不能发生消去反应，故A不符合题意；     B．，Cl原子可以发生水解反应，且能发生消去反应，但消去产物只有一种，故B不符合题意；     C．，I原子可以发生水解反应，且能发生消去反应，消去产物有两种，故C符合题意； D．，Cl原子可以发生水解反应，且能发生消去反应，但消去产物只有一种，故D不符合题意；故选C。 15．下列关于卤代烃的性质或实验的说法正确的是 A．用溴乙烷或乙醇制备乙二醇时，都可以依次经过消去反应、加成反应和取代反应 B．氯气与甲烷按照物质的量在光照条件下反应可制备纯净的二氯甲烷 C．在浓硫酸、加热条件下发生消去反应 D．有机物既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇 【答案】A 【解析】A．用溴乙烷或乙醇制备乙二醇时，都需要经过消去生成碳碳双键，再加成引入2个卤素原子，最后进行取代将卤素原子转化为羟基得到乙二醇，A正确； B．氯气与甲烷在光照条件下发生取代反应，是连锁反应，故四种有机取代产物均有，B错误； C．在醇溶液、加热条件下发生消去反应，C错误； D．与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子没有氢原子，不能发生消去反应，D错误；故选A。 16．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是 ①CH3Cl   ②CH3CHBrCH3     ③   ④   ⑤   ⑥ A．①③⑤ B．③④⑤ C．②④⑥ D．①②⑥ 【答案】C 【分析】卤代烃中与卤素原子直接相连的第二个碳原子上含氢原子，能发生消去反应；卤代烃在氢氧化钠溶液中水解能得到醇。 【解析】①③⑤不能发生消去反应，能水解得到醇； ②④⑥既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇；故选C。 ( 6 )原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第一节 有机化学反应类型 第2课时 卤代烃的性质和制备 板块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1.认识卤代烃的组成和结构特点以及性质及其转化关系。 2.了解卤代烃在生产生活中的重要应用。 重点：卤代烃的结构和性质。 难点：卤代烃的性质。 一、卤代烃 1．卤代烃的概念：烃分子中的一个或多个氢原子被 取代后所生成的化合物。 2．卤代烃的结构：卤代烃可用R－X表示（X表示卤素原子），－X是卤代烃的官能团。 3．卤代烃的分类： 分类依据 种类 取代 的不同 氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃 分子中 一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃 的不同 饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃 4．物理性质 （1）状态：常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。 （2）溶解性：不溶于水，可溶于大多数 。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 5．化学性质（以一溴丙烷为例） （1）取代反应（水解反应） ①反应条件： 。 ②反应举例： 。 （2）消去反应 ①反应条件： 。 ②反应举例： 。 【规律方法】卤代烃消去反应的规律 （1）没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。 （2）有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。 （3）有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，且不对称时消去反应可能生成两种产物。 CH3CH2CH3CH2＝CHCH2CH3或CH3CH＝CHCH3 （4）二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。 或 二、卤代烃在有机合成中的桥梁作用 1．卤代烃的制备 （1）取代反应 ①CH3CH3+Cl2 。 ②+Br2+HBr ③C2H5OH+HBr 。 （2）不饱和烃烯烃或炔烃的加成反应 ①CH3－CH＝CH2+Br2 。 ②CH3－CH＝CH2+HBrCH3－－CH3或 。 ③CH≡CH+HCl 。 2．利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化 （1）乙烯转化为乙酸的转化途径：乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸 （2）相关转化的化学方程式 ①CH2＝CH2+HBr 。 ②CH3CH2Br+NaOH 。 ③2CH3CH2OH+O2 。 ④2CH3CHO+O2 。 3．利用卤代烃的消去反应，可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化 （1）乙醇转化为乙二醇的转化途径：乙醇乙烯1，2－二溴乙烷乙二醇 （2）相关转化的化学方程式 ①CH3CH2OH 。 ②CH2＝CH2+Br2 。 ③+2NaOH+2NaBr 4．利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化 （1） （2）相关转化的化学方程式 ①+Br2 ②+2NaOH+2NaBr+2H2O 1．请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)卤代烃是一类特殊的烃(　　) (2)CH2Cl2、CCl2F2、、都属于卤代烃(　　) (3)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体(　　) (4)、CCl4、、CH3Cl在常温下均为液态(　　) (5)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的(　　) (6)CH3CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br－(　　) (7)在溴乙烷的水解反应中NaOH作催化剂(　　) (8)溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇(　　) (9)卤代烃都可以发生水解反应，但不一定都可以发生消去反应(　　) (10)氟利昂破坏臭氧层的过程中氯原子是催化剂(　　) 2.有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是(　　) A.溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂 B.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀 C.溴乙烷与NaOH的醇溶液反应生成乙醇 D.溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取 ►问题一 卤代烃的反应类型 【典例1】下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是(　　) A．CH3Cl B． C． D． 【解题必备】卤代烃的消去反应和取代反应的比较 消去反应 取代反应 结构特点 与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子（含有β－H） 一般是1个碳原子上只有1个－X 反应实质 脱去1个HX分子，形成不饱和键 －X被－OH取代 反应条件 强碱的醇溶液、加热 强碱的水溶液、加热 化学键变化 主要产物 烯烃或炔烃 醇 【变式1-1】储下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是(　　) ①　　　　　 ② ③(CH3)3C—CH2Cl　　 ④CHCl2—CHBr2 ⑤　　　 ⑥CH3Cl A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④ ►问题二 卤代烃的检验 【典例2】要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是(　　) A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现 B．滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成 C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 【解题必备】 1．实验步骤及原理 实验步骤 实验原理 ①取少量卤代烃于试管中②加入NaOH溶液 ③加热 R－X+NaOHROH+NaX ④冷却 ⑤加入稀硝酸酸化 HNO3+NaOH＝NaNO3+H2O ⑥加入AgNO3溶液 AgNO3+NaX＝AgX↓+NaNO3 生成白色沉淀时，X为Cl；浅黄色沉淀时，X为Br；黄色沉淀时，X为I 2．实验流程 3．卤代烃中卤素原子检验的误区 （1）卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C－X键在加热时，一般不易断裂。在水溶液中不电离，无X－（卤素离子）存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银的沉淀。检验卤代烃的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。 （2）所有的卤代烃都能够水解，但不一定都会发生消去反应 （3）检验的步骤可总结为：水解→中和→检验。 【变式2-1】要检验卤代烃中是否含有溴元素，正确的实验方法是(　　) A.加入氯水振荡，观察上层是否有红棕色 B.滴加稀硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 C.滴加NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，最后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 D.滴加NaOH溶液共热，冷却后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 1．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是 A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代 C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代 2．下列反应不属于取代反应的是 A．溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热 B．溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热 C．甲烷与氯气光照 D．苯与液溴的混合液滴到铁屑中 3．下列卤代烃中熔点最高的是 A． B． C． D． 4．下列说法正确的是 A．卤代烃均能通过消去反应生成烯烃 B．消去反应是引入碳碳双键的唯一途径 C．溴乙烷中加入过量NaOH溶液，充分振荡，再加入几滴溶液，出现浅黄色沉淀 D．在溴乙烷与NaOH水溶液的反应中，官能团由碳溴键变为羟基 5．下列物质与NaOH醇溶液共热后，可得3种有机物的是 A．CH3CHClCH2CH3 B． C．CH3CH2C(CH3)ClCH2CH3 D． 6．下列反应可以在烃分子中引入碳卤键的是 A．苯和溴水共热 B．甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合 C．溴乙烷与NaOH的水溶液共热 D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热 7．下列有机反应方程式中，对其反应方程式和反应类型的判断都正确的是 选项 反应方程式 反应类型 A +HNO3+H2O 酯化反应 B CH ≡ CH ＋ HCl CH2 = CHCl 加成反应 C CH2 =  CH2  +  Br2  →  CH3CHBr2   加成反应 D CH3CH2Br ＋ NaOH CH3CH2OH  +  NaBr 消去反应 8．从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列制备方案中最好的是 A． B． C． D． 9．为探究2-溴丁烷的化学性质设计如下实验，下列有关说法错误的是    A．烧瓶中2-溴丁烷发生消去反应 B．若用溴水代替酸性溶液，装置②可以省去 C．装置③中酸性溶液紫色逐渐褪去 D．取反应后烧瓶中的溶液，滴加几滴溶液，产生浅黄色沉淀 10．为检验某卤代烃(R－X)中的X元素，有下列实验操作：①加热煮沸；②加入AgNO3溶液；③取少量卤代烃；④加入稀硝酸酸化；⑤加入氢氧化钠溶液；⑥冷却。正确操作的先后顺序是 A．③①⑤⑥②④ B．③②①⑥④⑤ C．③⑤①⑥④② D．③⑤①⑥②④ 11．以  为原料制备  ，下列说法正确的是 A．涉及的反应为消去→加成→取代 B．  与  互为同系物 C．  不能使酸性溶液褪色 D．用水不能鉴别  和   12．2-氯-2-甲基丁烷的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是 A．一定条件下能发生取代反应 B．一定条件下，能发生消去反应 C．与水溶液混合加热，可生成两种有机产物 D．与醇溶液混合加热可生成两种有机产物 13．某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法不正确的是 A．该物质在一定条件下发生加聚反应 B．该物质中滴加溶液，立即反应产生沉淀 C．该物质在NaOH/乙醇溶液中加热，不能发生消去反应 D．该物质可使溴的四氯化碳和酸性高锰酸钾溶液褪色 14．下列化合物，在一定条件下既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去产物不止一种的是 A． B． C． D． 15．下列关于卤代烃的性质或实验的说法正确的是 A．用溴乙烷或乙醇制备乙二醇时，都可以依次经过消去反应、加成反应和取代反应 B．氯气与甲烷按照物质的量在光照条件下反应可制备纯净的二氯甲烷 C．在浓硫酸、加热条件下发生消去反应 D．有机物既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇 16．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是 ①CH3Cl   ②CH3CHBrCH3     ③   ④   ⑤   ⑥ A．①③⑤ B．③④⑤ C．②④⑥ D．①②⑥ ( 6 )原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$