内容正文:
第三课时 有机化合物结构与性质的关系
新知探究——官能团与有机化合物性质的关系
1.关系
一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。
2.原因
(1)官能团的不饱和性
饱和碳原子相对稳定
烷烃中的化学键相对牢固,不太容易断裂。因此,烷烃性质相对稳定,不能发生加成反应,也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
不饱和碳原子相对活泼
烯烃、炔烃中的双键和三键比较活泼,由于不饱和,可以与其他原子或原子团结合生成新的产物,即发生加成反应,也容易被酸性高锰酸钾溶液氧化
(2)官能团中键的极性
一些官能团含有极性较强的键,易发生相关的化学反应。
①醇分子中羟基中的H—O键明显比其他化学键极性强,使羟基成为醇分子中最活泼的基团,从而决定了醇的化学特性。
②乙酸中—COOH中的H—O键、C—O键极性都比较强,因而比较活泼。在乙酸与活泼金属的反应中,都是 键断裂,而在乙酸与乙醇的酯化反应中,是 键断裂。
应用化学
1.将乙烷和乙烯分别通入Br2(CCl4)溶液中,各有什么现象?试从结构角度分析原因。
2.资料表明C、H、O三种元素的电负性分别为2.5、2.1、3.5。
(1)请从化学键的活泼性的角度解释1 mol乙醇和足量的金属钠反应只能生成0.5 mol H2的原因。
(2)预测乙醇的同分异构体二甲醚()能与金属钠反应吗?说明判断的理由。
[题点多维训练]
1.下列各组中的物质均能发生加成反应的是 ( )
A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯
C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷
2.下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是 ( )
A.乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2
B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物,一定条件下都能水解
C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同
D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键
3.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述错误的是 ( )
A.分子中含有4种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1 mol分枝酸最多可与3 mol Na发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同
|归纳拓展|官能团与有机化合物性质的联系
(1)有机化合物的性质是由结构决定的;我们可以根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子的饱和程度推测物质可能发生的化学反应。
(2)官能团与有机化合物性质的关系
命题热点——不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
1.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
有机化合物分子中相连接的基团间往往存在着相互影响,从而导致键的极性发生改变,使有机化合物表现出一些性质上的差异。
有机化合物
性质差异
基团间的相互影响
CH3CH2OH、
与
羟基氢原子的活泼性:乙酸>苯酚>乙醇
碳氧双键、苯环、乙基对羟基有影响(吸电子能力越强,羟基氢原子越活泼)
与
乙醛能与银氨溶液反应,丙酮不能与银氨溶液反应
羰基对所连的氢原子有影响,使氢原子变得活泼
与
苯与溴水不反应(萃取),苯酚与溴水反应
羟基对苯环有影响,使苯环易发生取代反应
2.原子团之间的影响
乙烷(CH3CH3)中的甲基不能被酸性KMnO4溶液氧化,甲苯中的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯环对—CH3有影响,使甲基上的氢原子变得活泼。
[微思考]
为什么甲苯比苯易发生取代反应?
[题点多维训练]
1.下列实验事实不能用基团间的相互影响来解释的是 ( )
A.与Na反应时乙醇的反应速率比水的小
B.乙酸与乙醇的化学性质不同
C.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色而乙烷不能
D.醛和酮的化学性质不同
2.有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质不同。下列各项事实不能说明上述观点的是 ( )
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能发生加成反应而乙烷不能发生加成反应
C.苯酚能和氢氧化钠溶液反应,而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应
D.丙酮(CH3COCH3)分子中氢原子比乙烷分子中氢原子更容易被卤原子取代
3.苯环上原有取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有一定的影响。其规律是
(1)苯环上新导入的取代基的位置主要取决于原有取代基的性质;
(2)可以把原有取代基分为两类:
①原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位,如—OH、—CH3(或烃基)、—Cl、—Br、—O—COR等;
②原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位,如—NO2、—SO3H、—CHO等。
现有如下图变化:(反应过程中每步只能引入一个新的取代基)
写出其中一些物质的结构简式:
A ;
B ;
C ;
D ;
E 。
课下请完成课时跟踪检测(五)
第三课时 有机化合物结构与性质的关系
新知探究
2.(2)H—O C—O
[应用化学]
1.提示:现象分别是:Br2(CCl4)溶液不褪色,Br2(CCl4)溶液褪色。其原因是乙烯分子中含有不饱和键键,活泼性强,其中一个共价键易断裂,发生加成反应,而乙烷属于饱和烃,不能发生加成反应。
2.(1)提示:O、H电负性的差值较大,O—H键的极性比C—H键的极性强,分子中O—H键的氢原子较活泼,能与活泼金属钠反应。
(2)提示:不能。二甲醚中没有O—H键,而C—H键的极性较弱,因而不能与钠反应。
[题点多维训练]
1.选B A项中,乙烯中有键,能发生加成反应,乙醇中没有不饱和键,不能发生加成反应。B项中,苯和氯乙烯都含有不饱和键,都能发生加成反应。C项中,乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。D项中,丙烯中含有键,能发生加成反应,丙烷中没有不饱和键,不能发生加成反应。
2.选B 乙酸的酸性强于碳酸,可以与NaHCO3溶液反应生成CO2,故A正确;蛋白质和油脂在一定条件下都能水解,蛋白质属于高分子化合物,而油脂不属于高分子化合物,故B错误;C选项中的两个反应均是取代反应,故正确;根据苯分子的结构特点和性质,可知D正确。
3. 选D 分子中含有4种官能团:羧基、羟基、碳碳双键、醚键,A正确。可与乙醇、乙酸发生取代反应,B正确。因为分子中含1个羟基和2个羧基。1 mol 分枝酸最多可与3 mol Na发生反应,C正确。可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,但反应原理不相同,使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应,D错误。
命题热点
[微思考]
提示:甲苯中的苯环受甲基的影响,使得苯环上的氢原子更活泼,发生取代反应时,邻、间、对位上的氢原子都易被取代,而苯分子中通常只有一个氢原子能被取代。
[题点多维训练]
1.选C 乙醇和水分子中均含羟基,但由它们与Na反应的速率可知,二者羟基氢原子的活泼性不同,原因是羟基所连接的原子或原子团不同,A项不符合题意;乙酸分子中羟基与相连,在乙醇分子中羟基与CH3CH2—相连,B项不符合题意;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色而乙烷不能的原因是前者含碳碳双键官能团,与基团间的相互影响无关,C项符合题意;醛分子中的上连接一个烃基和一个H,而酮分子中的上连接两个烃基,D项不符合题意。
2.选B 甲苯分子中苯环使甲基活性增强,可以被酸性KMnO4溶液氧化,苯酚分子中苯环使羟基活性增强,丙酮分子中羰基使甲基活性增强,都说明原子团间的相互影响;B项中乙烯能发生加成反应是因为存在,故不能证明题述观点。
3.解析:官能团间相互影响,有些基团对其他基团的引入产生作用,因此要认真读懂此题的信息。先引入—NO2,再引入—Br,则—Br进入—NO2的间位;若先引入—Br,再引入—NO2,则—NO2进入—Br的邻位或对位,依此类推,不难得出答案。
答案:
(D、E可互换)
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