内容正文:
第二课时 有机化合物的同分异构现象
新知探究——有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象
碳原子成键方式的多样性导致有机化合物的同分异构现象,即分子式相同而结构不同的现象。
2.同分异构体
(1)概念
分子式相同而 不同的化合物互为同分异构体。
(2)特点
①同分异构体必须分子式相同而结构不同。
②同分异构体的物理性质不同,化学性质不同或相似。
(3)实例:如C5H12的三种同分异构体
正戊烷: 、 异戊烷: 、
新戊烷: 。三者分子式相同,结构不同。
(4)同分异构体的类型
类型
解释
构造异构
碳骨架异构
由于 不同而产生的异构现象
官能团
异构
位置
异构
由于官能团在碳链中位置不同而产生的异构现象
类型
异构
由于 种类不同而产生的异构现象
立体异构
顺反异构
当有机化合物中含有 且每个双键碳原子所连的另外两个原子或原子团 时,就存在顺反异构
[微思考]
1.同分异构体之间的转化是化学变化还是物理变化?
2.相对分子质量相同而结构不同的物质是否互称同分异构体?
[题点多维训练]
1.下列关于同分异构体的说法中正确的是 ( )
A.结构不同,性质相同,化学式相同的物质互称同分异构体
B.同分异构现象是导致有机化合物种类繁多的重要原因之一
C.同分异构现象只存在于有机化合物中
D.有机化合物都存在同分异构现象
2.某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素,其分子的球棍模型如图所示。下列物质中与该产品互为
同分异构体的是 ( )
A.CH2==C(CH3)COOH
B.CH2==CHCOOCH3
C.CH3CH2CH==CHCOOH
D.CH3CH(CH3)COOH
3.丙烯酸(CH2==CHCOOH)和丙二醛(OHCCH2CHO)的相互关系是 ( )
A.官能团异构 B.碳骨架异构
C.位置异构 D.同系物
4.请分析下列各组物质,写出它们的对应关系:
①碳骨架异构、②官能团位置异构、③官能团类型异构、④顺反异构、⑤同一物质。
(1)CH3CH2CH2COOH和 (填序号,下同)。
(2)和 。
(3)和 。
(4)和 。
(5)和 。
命题热点——同分异构体的书写与判断
1.烷烃同分异构体的书写——减碳法
烷烃只存在碳链异构,一般可采用“减碳法”进行书写,具体步骤如下(以C6H14为例):
(1)确定碳链
①先写直链:C—C—C—C—C—C。
②减少1个碳原子,将其作为支链并移动位置:、
③减少2个碳原子,将其作为一个支链(乙基)或两个支链(甲基)并移动位置,甲基不能连接在1号碳原子上,乙基不能连接在2号碳原子上:、
从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。
(3)C6H14共有5种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、
[微点拨] 减碳法书写烷烃的同分异构体可概括为两注意,四顺序。
2.烯烃同分异构体的书写——插入法
以C5H10(含有一个碳碳双键)为例,具体步骤如下:
(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤,写出可能的碳架结构:
(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点,在碳架上可能的位置添加双键(箭头所指的位置)。
(3)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。
(4)C5H10共有5种烯烃的同分异构体:、、、、。
3.烃的衍生物同分异构体的书写
(1)书写方法:
①确定官能团异构的各种官能团类型。
②再写出除官能团外的碳骨架异构。
③最后让官能团在碳链上移动得到各种位置异构。
(2)以C5H12O为例说明
①官能团类型异构:分子式为C5H12O的有机物可能是醇或者醚。
②碳骨架异构:5个碳原子的碳链有3种连接方式:
C—C—C—C—C
③官能团位置异构
对于醇类,在碳链各碳原子上连接羟基,用“↓”表示连接的不同位置。
对于醚类,位置异构是因氧元素的位置不同而导致的,用“↓”表示氧插入的不同位置。
(3)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。
据分析知分子式为C5H12O的有机物共8种醇和6种醚,总共14种同分异构体。
[典例] 分子式为C9H11Cl的有机物,属于芳香族化合物且苯环上具有两个取代基的有(不考虑立体异构) ( )
A.9种 B.12种 C.15种 D.18种
听课记录:
|思维建模|同分异构体的书写规律
[题点多维训练]
1.主链含有五个碳原子的烷烃C7H16的结构(不考虑立体异构)共有 ( )
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
2.(2025·南京师范大学附属中学期中)碳原子数小于20的烷烃中,一氯代物不存在同分异构体的烷烃有 ( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
3.若如图所示的烷烃结构简式是单烯烃与H2加成后的产物,则单烯烃可能的结构有(不考虑立体异构) ( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
4.丙烯二聚体CH2CHCH2CH(CH3)2是合成“人工肺”(EMCO)设备膜丝的重要原料,下列关于丙烯二聚体说法正确的是 ( )
A.加聚产物能使溴水因化学反应而褪色
B.与是同分异构体
C.与H2完全加成的产物一氯代物有6种
D.完全燃烧时的耗氧量与等质量的丙烯相同
5.联苯二氧己醇的结构如图所示,下列关于该有机物的说法错误的是 ( )
A.该有机物的分子式为C24H34O4
B.该分子中含有两种官能团
C.该分子苯环上的一氯代物有2种(不考虑立体异构)
D.该分子中所有C原子一定处于同一平面内
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第二课时 有机化合物的同分异构现象
新知探究
2.(1)结构 (3)CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 (4)碳骨架 官能团 碳碳双键 不同
[微思考]
1.提示:互为同分异构体的物质是不同的物质,所以它们之间的转化是化学变化。
2.提示:不是,如CO与N2,C4H10O与C3H6O2。虽然相对分子质量分别相等,结构也不同,但分子式不相同,不属于同分异构体。
[题点多维训练]
1.选B 同分异构体的性质不完全相同,A错误;不仅有机化合物中存在同分异构现象,一些无机物中也有同分异构现象,例如NH4CNO(氰酸铵)与CO(NH2)2(尿素)互为同分异构体,C错误;并不是所有有机化合物都存在同分异构现象,例如CH4,D错误。
2.选B 根据该产品只含C、H、O三种元素及球棍模型可知,A项为该产品分子的结构简式,不互为同分异构体;B项中的物质与该产品互为同分异构体;C、D项中的物质的分子式与该产品不同,不互为同分异构体。
3. 选A 丙烯酸与丙二醛的分子式均为C3H4O2,结构不同,互为同分异构体,丙烯酸官能团为碳碳双键和羧基,而丙二醛的官能团为醛基,故丙烯酸与丙二醛互为官能团异构。
4.(1)③ (2)② (3)⑤ (4)④ (5)①
命题热点
[典例] 选C 苯环上只有两个取代基,取代基可能为①氯原子、正丙基,②氯原子、异丙基,③甲基、—CH2—CH2Cl,④甲基、—CHClCH3,⑤乙基、—CH2Cl,每组中两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,所以共有5×3=15种,故选C。
[题点多维训练]
1.选B 烷烃C7H16主链上含有5个碳原子,若含有1个取代基为—CH2CH3,则为CH(CH2CH3)3,即3⁃乙基戊烷;若取代基含有2个—CH3,则为CH3CH2C(CH3)2CH2CH3,即3,3⁃二甲基戊烷;CH3CH2CH2C(CH3)2CH3,即2,2⁃二甲基戊烷;CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3,即2,3⁃二甲基戊烷;CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3,即2,4⁃二甲基戊烷,故B正确。
2.选D 烷烃分子中,连在同一个碳原子上的氢原子等效,具有镜面对称的碳原子上的氢原子等效,烷烃的一氯取代物只有一种,说明该烷烃中只有一种等效氢原子,在碳原子数n小于20的所有烷烃的同分异构体中,其一氯取代物只有一种的烷烃分别是:甲烷、乙烷、2,2⁃二甲基丙烷、2,2,3,3⁃四甲基丁烷、2,2,4,4⁃四甲基⁃3,3⁃二叔丁基戊烷,共计5种。
3.选C 单烯烃与氢气加成后的产物为烷烃,则可以在烷烃的结构中插入双键,两个相邻的碳原子上都有氢原子就可以插入双键,如图,,则单烯烃有5种。
4. 选D 丙烯二聚体中只有1个碳碳双键,加聚产物不含不饱和键,则加聚产物不能因化学反应而使溴水褪色,A错误;丙烯二聚体为链状单烯烃,不饱和度为1,环己烯为环烯,不饱和度为2,二者不饱和度不同,分子式不同,不互为同分异构体,B错误;催化加氢生成CH3CH2CH2CH(CH3)2,含5种不同化学环境的氢原子,则一氯代物有5种,C错误;丙烯二聚体与丙烯中C、H的质量分数均相同,则完全燃烧与等质量丙烯耗氧量相同,D正确。
5.选D 该有机物的分子式为C24H34O4,A正确;该有机物只含有两种官能团,分别是(醇)羟基和醚键,B正确;苯环上两个醚键的四个邻位是等效氢,醚键的四个间位是等效氢,故苯环上的一氯代物有2种,C正确;该分子中饱和C原子采取sp3杂化,空间结构为四面体形,因此所有的C原子不处于同一平面内,D错误。
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