内容正文:
第二课时 乙酸
新知探究(一)——乙酸的物理性质和分子结构
1.物理性质
(1)物理性质
俗名
颜色
状态
气味
溶解性
挥发性
醋酸
无色
液体
强烈刺激性气味
和水互溶
易挥发
(2)特点
食醋是生活中常见的调味品,其中含有3%~5%(质量分数)的乙酸,纯乙酸在温度低于熔点(16.6 ℃)时凝结成像冰一样的晶体,因此无水乙酸又称冰醋酸。
2.分子结构
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)乙酸中含有双键,因此属于不饱和烃。 (×)
(2)乙醇和乙酸具有相同的官能团,因此都能与活泼金属反应。 (×)
(3)乙酸俗名为醋酸,因此食醋为纯净物。 (×)
(4)乙酸的最简式是CH2O。 (√)
(5)乙酸的结构简式可以写成CH3COOH或COOHCH3。 (×)
2.食用醋中含有乙酸。下列关于乙酸的说法正确的是 ( )
A.结构简式为C2H4O2
B.分子式为CH3COOH
C.食醋中含有3%~5%的乙酸
D.分子中原子之间只存在单键
解析:选C C2H4O2为乙酸的分子式,乙酸的结构简式为CH3COOH,A、B项错误;食醋中含有3%~5%的乙酸,C项正确;乙酸分子中,碳与一个氧原子形成碳氧单键,与另一个氧原子形成一个碳氧双键,D项错误。
3.下列涉及乙酸的物理性质的叙述中,不正确的是 ( )
A.食醋的颜色就是乙酸的颜色
B.乙酸的熔点比水高,很容易变成固体
C.醋酸是一种具有强烈刺激性气味的液体
D.乙酸和乙醇可以互溶,故不能用分液法分离
解析:选A 食醋中含有乙酸,但除乙酸外还含有其他物质,因此两者的颜色不完全相同,A符合题意;乙酸的熔点为16.6 ℃,易凝结成晶体,B不符合题意;醋酸有强烈刺激性气味,C不符合题意; 两者不分层,因此不能用分液法分离,D不符合题意。
4.下列关于乙酸的说法中,不正确的是 ( )
A.乙酸和乙醇可以互溶,故不能用分液漏斗分离
B.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物
C.乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激性气味的液体
D.乙酸分子里有四个氢原子,所以不是一元酸
解析:选D 乙酸与水分子间、与乙醇分子间都能形成氢键,所以乙酸易溶于水和乙醇,A正确;乙酸的熔点为16.6 ℃,纯净的乙酸在温度稍低时会凝结成晶体,所以无水乙酸又称冰醋酸,属于纯净物,B正确;乙酸属于羧酸,是一种重要的有机酸,具有强烈刺激性气味,C正确;乙酸分子中含有四个氢原子,官能团为羧基,但只有羧基中氢能够发生电离,所以乙酸是一元酸,D不正确。
新知探究(二)——乙酸的化学性质及用途
1.乙酸的酸性
(1)实验探究乙酸的酸性
乙酸在溶于水时能够电离出 CH3COO-和 H+,因而乙酸具有一定的酸性。请小组内合作利用所给的试剂设计几个实验证明乙酸具有酸性。完成下面表格(可不填满)
实验内容
实验现象
反应的化学方程式
向试管中加入约2 mL乙酸溶液,然后滴入数滴紫色石蕊溶液,观察颜色变化
溶液变红
-
向试管中加入适量锌粒,然后加入约2 mL乙酸溶液
溶液中有气泡生成
Zn+2CH3COOH===Zn(CH3COO)2+H2↑
向试管中加入适量碳酸钙,然后加入约2 mL乙酸溶液
碳酸钙溶解,有大量气泡生成
CaCO3+2CH3COOH===Ca(CH3COO)2+CO2↑+H2O
向试管中加入约2 mL NaOH溶液,滴入数滴酚酞溶液,然后逐滴滴加乙酸溶液,观察颜色变化
溶液由红色逐渐变为无色
NaOH+CH3COOH===CH3COONa+H2O
(2)乙酸的酸性归纳
①与指示剂反应,使紫色石蕊溶液变红;
②与活泼金属反应生成氢气;
③与碱反应生成盐和水;
④与某些盐反应,如与碳酸盐反应生成二氧化碳;
⑤与金属氧化物反应生成盐和水。
2.酯化反应
(1)定义:羧酸和醇生成酯和水的反应。
(2)反应特点:酯化反应属于可逆反应,也属于取代反应。
(3)反应机理(乙醇中含有18O原子)
即酸脱羟基醇脱氢原子。
(4)实验探究
实验操作
实验现象
饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明油状液体生成,出现分层,且能闻到香味
化学
方程式
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
[微思考]
①向结有水垢[主要成分是 CaCO3和 Mg(OH)2]的壶里或暖瓶里加入少量食醋(最好是醋酸),浸泡一段时间后,再用水清洗,水垢便可除去。请写出相关反应的化学方程式。
提示:CaCO3+2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O;Mg(OH)2+2CH3COOH―→(CH3COO)2Mg+2H2O。
②用粮食酿制的酒中,除了含有乙醇,通常还含有少量乙酸等物质。由粮食酿造的酒会随着储藏时间的延长而变得更醇香,请分析其中可能的原因。
提示:长时间的储藏乙醇和少量的乙酸反应,生成具有香味的乙酸乙酯。
3.乙酸的用途
乙酸是一种重要的化学试剂,也是制药、染料、农药工业的重要原料,还可用于制造电影胶片所需要的醋酸纤维素和木材用胶黏剂中的聚乙酸乙烯酯以及很多合成纤维。
[典例] 某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:
①在30 mL的大试管A中按体积比1∶4∶4的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液;
②按下图连接好装置(装置气密性良好),用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5~10 min;
③待试管B收集到一定量的产物后停止加热,撤去试管B并用力振荡,然后静置;
④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。
请根据题目要求回答下列问题:
(1)写出制取乙酸乙酯的化学方程式: 。
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是 (填字母)。
A.中和乙醇
B.和乙酸反应并溶解乙醇
C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小,有利于分层析出
D.加速酯的生成,提高其产率
(3)浓硫酸的作用是 。
(4)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上,不能插入溶液中,目的是 。
(5)若要把制得的乙酸乙酯分离出来,应采用的实验操作是 。
[解析] (1)乙醇和乙酸发生酯化反应:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。(2)饱和碳酸钠的作用是:中和乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度。(3)浓硫酸的作用是催化作用,吸水作用。(4)导管不能插入溶液中是为了防止倒吸。(5)乙酸乙酯为有机层,碳酸钠溶液为无机层,振荡后分层,可用分液的方法进行分离。
[答案] (1)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O
(2)BC
(3)催化作用,吸水作用
(4)防倒吸
(5)分液
|易错易混|酯化反应实验中的注意事项
试剂的加入顺序
先加入乙醇,然后沿器壁慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入乙酸
导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中
防止因挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水而造成溶液倒吸
浓硫酸的作用
①催化剂——加快反应速率。
②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率
饱和Na2CO3
溶液的作用
①降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,得到酯。
②与挥发出来的乙酸反应。
③溶解挥发出来的乙醇
酯的分离
采用分液法分离试管中的液体混合物,所得上层液体为乙酸乙酯
[题点多维训练]
题点(一) 乙酸的性质
1.下列关于乙酸的说法中,正确的是 ( )
①乙酸易溶于水和乙醇,其水溶液能导电
②无水乙酸又称为冰醋酸,它是纯净物
③乙酸分子里有四个氢原子,所以它是四元酸
④乙酸是一种重要的有机酸,常温下乙酸是有刺激性气味的液体
⑤1 mol乙酸与足量乙醇在浓硫酸作用下可生成88 g乙酸乙酯
⑥食醋中含有乙酸,乙酸可由乙醇氧化得到
A.①②③④ B.①②③⑥
C.①②④⑥ D.②④⑤⑥
解析:选C 乙酸易溶于水和乙醇,乙酸是弱酸,其水溶液能导电,①正确;无水乙酸在16.6 ℃以下会凝结成像冰一样的晶体,无水乙酸又称为冰醋酸,属于纯净物,②正确;乙酸的结构简式为CH3COOH,电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+,属于一元弱酸,③错误;常温下乙酸是有刺激性气味的液体,乙酸易溶于水和乙醇,乙酸是重要的有机酸,④正确;乙酸的酯化反应是可逆反应,不能进行到底,⑤错误;食醋中含有3%~5%的乙酸,乙醇可被氧化成乙酸,⑥正确。
2.乙酸分子的结构式为,下列反应及断键部位正确的是 ( )
①乙酸的电离,是①键断裂
②乙酸与乙醇发生酯化反应,是②键断裂
③在红磷存在时,Br2与CH3COOH的反应:
CH3COOH+Br2CH2Br—COOH+HBr,是③键断裂
④乙酸变成乙酸酐的反应:2CH3COOH―→,是①②键断裂
A.①②③ B.①②③④
C.②③④ D.①③④
解析:选B 乙酸电离出H+时,断裂①键;在酯化反应时酸脱羟基,断裂②键;与Br2的反应,取代了甲基上的氢,断裂③键;生成乙酸酐的反应,一个乙酸分子断①键,另一个分子断②键,所以B正确。
3.某有机物的结构简式如图所示。
(1)1 mol该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成 H2。
(2)该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为 。
解析:金属钠可以和羟基、羧基反应生成H2,1 mol该有机物中含有1 mol羟基和2 mol羧基,故1 mol该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成1.5 mol H2;Na能与该有机物中的羟基、羧基反应,NaOH、NaHCO3均只能与该有机物中的羧基反应,所以该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶2。
答案:(1)1.5 mol (2)3∶2∶2
题点(二) 酯化反应实验探究
4.下列制取乙酸乙酯的装置正确的是 ( )
解析:选A 为防止倒吸,玻璃导管不能插入液面以下;不能用NaOH溶液,应用饱和Na2CO3溶液。
5.实验室用如图装置制取乙酸乙酯(使用的乙醇的结构简式为CH3COH),下列有关说法正确的是 ( )
A.在甲试管中加入药品的顺序:3 mL CH3COH、2 mL浓硫酸和2 mL CH3COOH
B.乙试管中的饱和碳酸钠溶液可以换成氢氧化钠溶液
C.从乙试管中分离得到纯净干燥的乙酸乙酯的操作是:振荡、静置、分液
D.生成的乙酸乙酯的结构简式为CH3COOCH2CH3
解析:选A 加入药品的顺序:先加密度小的液体,再加密度大的液体,有利于混合和热量散失,A正确;乙酸乙酯会与氢氧化钠溶液发生水解反应,B错误;分液后得到的乙酸乙酯中还含有少量的水分,需要加入干燥剂,蒸馏,C错误;酯化反应断键的规律是“酸脱羟基醇脱氢”,所以生成的乙酸乙酯的结构简式为CH3CO18OCH2CH3,D错误。
6.(1)炒菜时,加一点酒和醋能使菜味香可口,生成的有香味的物质是 (填名称)。
(2)碳酸氢钠是一种治疗胃酸过多的药物,若病人服用此药物的同时吃醋,会使药效大大降低,有关反应的化学方程式是 。
答案:(1)乙酸乙酯
(2)CH3COOH+NaHCO3===CH3COONa+H2O+CO2↑
新知探究(三)——乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢活泼性的比较
1.乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较
名称
乙酸
水
乙醇
碳酸
分子结构
CH3COOH
H—OH
C2H5OH
与羟基直接相连
的原子或原子团
—H
C2H5—
遇石蕊溶液
变红
不变红
不变红
变红
与Na
反应
反应
反应
反应
与Na2CO3
反应
—
不反应
反应
羟基氢的活泼性强弱
CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH
2.—OH、—COOH反应的定量关系
项目
1 mol—OH
1 mol—COOH
Na~H2
1 mol~0.5 mol
1 mol~0.5 mol
NaOH
—
1 mol
Na2CO3~CO2
—
0.5 mol~0.5 mol
NaHCO3~CO2
—
1 mol~1 mol
[题点多维训练]
1.下列物质都能与Na反应放出H2,其产生H2速率排列顺序正确的是 ( )
①C2H5OH ②CH3COOH溶液 ③NaCl溶液
A.①>②>③ B.②>①>③
C.③>①>② D.②>③>①
解析:选D 三种物质中羟基的活泼性强弱关系为CH3COOH>H2O>C2H5OH,故与Na反应放出H2的速率顺序为②>③>①。
2.聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:
下列说法错误的是 ( )
A.m=n-1
B.聚乳酸分子中含有两种官能团
C.1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2
D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
解析:选B 根据氧原子数目守恒可得:3n=2n+1+m,则m=n-1,A正确;聚乳酸分子中含有三种官能团,分别是羟基、羧基、酯基,B错误;1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基,则1 mol乳酸和足量的Na反应生成1 mol H2,C正确;1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基,则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子(),D正确。
3.为了探究乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢原子的活泼性的相对强弱,某同学向四种液体(或溶液)中滴加2滴石蕊溶液。
(1)上述四支试管中有何现象?
(2)通过上述现象,得出什么结论?
(3)如何设计实验进一步比较羟基氢原子的活泼性?
答案:(1)装有乙醇和水的试管中无明显现象,装有碳酸溶液和醋酸溶液的试管中紫色石蕊溶液变红。
(2)该实验能够说明乙醇和水中的羟基氢原子不如碳酸和乙酸中的羟基氢原子活泼。
(3)①将无水乙醇和水分别与金属钠反应,钠在水中反应更加剧烈,说明水中的羟基氢原子比乙醇中的更活泼;②将醋酸溶液滴到碳酸氢钠溶液中,发现有气泡生成,该气体能使澄清石灰水变浑浊,说明生成的气体是二氧化碳,可说明醋酸比碳酸酸性强,即醋酸中的羟基氢原子更活泼。
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