第3章 第2节 第2课时 煤的干馏与苯-【金版教程】2024-2025学年高中化学必修第二册创新导学案word（鲁科版2019）

第2课时　煤的干馏与苯 核心素养 学业要求 1.从苯的结构与性质的关系和实验探究深化“结构决定性质，性质反映结构”“性质决定用途”等学科观念。2.通过煤的干馏的学习形成节约资源、保护环境的可持续发展理念。 1.了解煤的干馏及其产品的应用。 2.了解苯的分子结构特征、物理性质和用途。 3.掌握苯的化学性质。 一、煤的干馏 1.概念 将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。 2.主要产物及用途 干馏产物 主要成分 主要用途 出炉煤气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 粗氨水 氨气、铵盐 氮肥 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸药、染料、医药、农药、合成材料 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 医药、染料、农药、合成材料 沥青 电极、筑路材料 焦炭 碳 冶金、燃料、合成氨 二、苯 1.组成与结构 分子式 C6H6 结构式 结构简式 空间结构 平面正六边形 化学键特点 六个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键 2.物理性质 颜色 气味 状态 密度 水溶性 毒性 熔沸点 无色　 特殊气味 液体 比水小 难溶于水 有毒 沸点为80.5 ℃，熔点为5.5 ℃，当温度低于5.5 ℃时，会凝结成无色的晶体 3.化学性质 (1)稳定性：苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，也不能被酸性KMnO4溶液氧化。 (2)取代反应：苯与液溴在铁粉的作用下发生取代反应生成溴苯，化学方程式为。 (3)加成反应：在一定条件下，苯与H2、X2(卤素单质)能发生加成反应。 4.苯的用途 苯是一种重要的化工原料，它广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等；另外苯也是常用的有机溶剂。 1.判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)煤加强热分解的过程称为煤的干馏。(　　) (2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。(　　) (3)蒸馏、分馏和干馏都是物理变化。(　　) (4)苯主要是以煤为原料而获取的一种重要化工原料。(　　) (5)苯中含有碳碳双键，因此苯属于烯烃。(　　) (6)苯的分子式为C6H6，碳原子的价键远没有饱和，因此苯能使溴的四氯化碳溶液及酸性KMnO4溶液褪色。(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　(6)× 2.有关煤及煤的干馏，下列叙述不正确的是(　　) A.煤是工业上获得苯、甲苯、二甲苯的一种重要来源 B.煤的干馏过程属于物理变化 C.煤是由多种有机物和无机物组成的混合物 D.煤主要含有碳、氢元素，还含有少量的氮、硫、氧等元素 答案　B 3.等物质的量的下列物质，与足量氢气完全反应发生加成反应，消耗氢气最多的是(　　) A.CH2==CH—CH==CH2 B. C. D. 答案　C 解析　1 mol碳碳双键发生加成反应消耗1 mol H2，1 mol苯环发生加成反应消耗3 mol H2，易知消耗氢气最多的是C项。 4.有关苯的结构和性质，下列说法正确的是(　　) A.与是同分异构体 B.苯在空气中不易完全燃烧，燃烧时冒浓烟 C.煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色、无味的液态烃 D.向2 mL苯中加入1 mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色 答案　B 解析　中碳与碳之间的化学键不是单、双键交替，而是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的键，故与是同一物质，A错误；苯中所含碳元素的质量分数很大，不易完全燃烧，燃烧时冒浓烟，B正确；苯是无色、有特殊气味的液体，C错误；苯的密度比水的密度小，故分层后，上层是无色的苯层，D错误。 5.下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，也能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　) A.乙烷 B.苯 C.乙烯 D.苯乙烯() 答案　B 探究一　煤的干馏 1.干馏、蒸馏、分馏的比较 名称 干馏 蒸馏 分馏 原理 隔绝空气加强热使物质分解 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离(一般沸点相差较大) 与蒸馏原理相同 产物 产物为混合物 产物一般为单一组分的纯净物 产物为沸点相近的各组分组成的混合物 变化类型 化学变化 物理变化 物理变化 2.煤的干馏深化理解 (1)隔绝空气：这是煤干馏的先决条件，否则，强热条件下煤会燃烧生成CO2和H2O等物质。 (2)物理变化和化学变化：煤在干馏过程中生成许多新的物质，如苯、萘、酚等，煤的干馏发生的是复杂的物理变化和化学变化。 (3)物质：煤中不含苯、萘、酚等物质，煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，而煤干馏的产物中含有苯、萘、酚等物质。 煤的气化和液化 1.下列说法中，正确的是(　　) A.煤是由有机化合物组成的复杂的混合物 B.煤是结构复杂的含碳化合物 C.煤的干馏过程中主要发生化学变化 D.煤中含有苯和甲苯，可用先干馏、后分馏的方法将它们分离出来 答案　C 解析　煤是由有机化合物和无机物组成的复杂的混合物，A错误；煤结构复杂，是混合物，而不是化合物，B错误；煤中不含苯和甲苯，煤干馏产品中含有苯和甲苯，依据苯和甲苯沸点不同，可以用分馏的方法进行分离，D错误。 2.下列关于煤的综合利用的叙述，不正确的是(　　) A.煤的气化、液化均为物理变化 B.煤的干馏和石油的分馏的本质区别是干馏是化学变化而分馏是物理变化 C.工业上苯、萘等物质可由煤干馏得到，它们主要存在于煤干馏所得的煤焦油中 D.煤干馏的一个主要目的是得到冶金用的优质焦炭 答案　A 探究二　苯 1.苯的化学性质的实验探究 苯与酸性高锰酸钾溶液、溴水反应的实验 实验内容 实验现象 结论 上层(苯层)橙红色下层(水层)无色 苯与溴水不反应，但可萃取溴水中的溴 上层(苯层)无色下层(水层)紫色 苯与酸性高锰酸钾溶液不反应 实验结论：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水因发生化学反应而褪色，说明苯分子结构中不存在碳碳双键，所以苯分子结构中不存在单双键交替的情况。 2.苯的化学性质 (1)苯的取代反应 ①硝化反应：苯环上的氢原子被—NO2(硝基)所取代的反应叫作硝化反应。 在浓硫酸作用下，苯在55～60 ℃可以与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯： H2O 硝基苯是一种带有苦杏仁味、密度比水大、有毒的无色油状液体。 ②苯与液溴的反应 反应原理：在铁粉的作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代，生成溴苯。 (2)苯的加成反应 在铂作催化剂和加热的条件下，苯可以与氢气发生加成反应生成环己烷。 (3)可燃性 燃烧时产生明亮而带有浓烟的火焰。完全燃烧的化学方程式为2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。 1.苯与溴单质(液溴)的反应 (1)该反应中，溴应是液溴，而不是溴水。 (2)在该反应中通常加入铁屑，Fe与Br2反应生成FeBr3，起催化作用的是FeBr3。 (3)纯净的溴苯是无色的油状液体，不溶于水，密度比水的大，能溶解溴，因此实验制得的溴苯因含杂质溴而呈褐色，可用稀NaOH溶液反复洗涤、分液得到纯净的溴苯。 (4)反应生成的HBr可用AgNO3溶液检验，亦可证明苯与溴发生的是取代反应而非加成反应。 2.硝化反应 (1)不能写成。 (2)该反应通常用水浴加热。水浴加热的优点是便于控温且受热均匀。温度过高，苯易挥发，且浓硝酸易分解。 3.下列关于苯的叙述正确的是(　　) A.反应①为取代反应，有机产物与水混合后浮在上层 B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃 D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，因为每个苯分子含有三个碳碳双键 答案　B 解析　反应①中苯与Br2发生取代反应生成溴苯，溴苯的密度大于水，所以有机产物与水混合后沉在下层，A错误；反应③为苯的硝化反应，也属于取代反应，浓硫酸作催化剂，生成物是硝基苯，不是烃，C错误；苯分子中不含碳碳双键和碳碳单键，含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键，D错误。 4.苯环结构中不存在单双键交替的结构，下列事实可以作为证据的是(　　) ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯分子中碳原子与碳原子之间的距离均相等 ③苯能在一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷 ④实验测得苯的邻位二氯取代物只有一种结构 A.②③④ B.①③④ C.①②④ D.①②③④ 答案　C 解析　若苯环是单双键交替的结构，则分子中的“”应能与酸性KMnO4溶液反应而使之褪色，其分子中碳原子与碳原子之间的距离不相等，其邻位二氯取代物会有两种结构，故①②④符合题意。 甲烷、乙烯、苯的结构与性质的比较 物质 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 苯(C6H6) 结构简式 CH4 CH2==CH2 空间构型 正四面体形 平面结构 平面正六边形 结构特点 单键、饱和烃 碳碳双键、不饱和烃 碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 特征反应 取代反应 加成反应、氧化反应 易取代，能加成，难氧化　 本课小结 课时作业 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1.煤在干馏时得到的气态产物是(　　) A.天然气 B.水煤气 C.焦炉气 D.高炉煤气 答案　C 解析　煤干馏时得到的气体是焦炉气，主要成分为氢气、甲烷、乙烯和一氧化碳。 2.下列说法正确的是(　　) A.煤的干馏、气化，石油的分馏都是物理变化 B.由于煤中含有苯，所以从煤干馏的产品中分离得到苯 C.石油没有固定的熔、沸点，但分馏产物有固定的熔沸点 D.石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 答案　D 解析　煤的干馏、气化都是化学变化，A错误；煤中不含苯，而是经过复杂的物理、化学变化而生成苯等物质，B错误；石油及分馏产物都是混合物，没有固定熔、沸点，C错误；裂解气、焦炉气中含有烯烃，能使KMnO4(H＋)溶液褪色，D正确。 3.下列属于煤的综合利用且说法正确的是(　　) A.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物 B.将煤干馏制得煤焦油和焦炭 C.煤的气化和液化为物理变化 D.将煤变为煤饼作燃料 答案　B 解析　煤是由有机化合物和无机物组成的复杂的混合物，经过干馏才能得到苯、甲苯、二甲苯等的混合物，A错误；煤的气化和液化均为化学变化，C错误；将煤变为煤饼作燃料，不属于煤的综合利用，D错误。 4.以苯为原料，不能通过一步反应而制得的有机物是(　　) 答案　A 5.下列事实能说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的双键的是(　　) ①苯燃烧时发出明亮的火焰并带有浓烟　 ②苯在特定条件下能与氢气发生加成反应 ③苯不能与酸性高锰酸钾溶液或溴水发生反应 ④苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳原子之间的键完全相同 A.①② B.②③ C.③④ D.① 答案　C 解析　苯燃烧时发出明亮的火焰并带有浓烟，是因为苯分子中含碳量高，不能说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的双键；苯在一定条件下能与H2发生加成反应生成环己烷，发生加成反应是不饱和键具有的性质，不能说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的双键。 6.下列叙述正确的是(　　) A.苯是环状结构，其性质跟环烷烃相似 B.表示苯分子的结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同 C.苯的分子式为C6H6，分子中的碳原子远远没有饱和，因此能和溴水反应 D.苯能使溴水褪色是因为发生了萃取 答案　D 解析　苯分子中含有一种介于C—C键和C===C键之间独特的化学键，不存在碳碳双键，所以不具备烯烃的性质，不和溴水反应，A、B、C错误。 7.关于苯分子结构的叙述正确的是(　　) A.苯分子中含有3个碳碳双键和3个碳碳单键 B.苯分子中碳原子之间的键完全相同 C.苯分子中所有碳原子都在同一平面上，而氢原子不在该平面上 D.苯分子中每两个键之间的夹角都为60° 答案　B 解析　苯是平面正六边形结构，是由6个相同的介于碳碳双键和碳碳单键之间的特殊共价键形成的，每两个键之间的夹角均为120°，苯分子中12个原子在同一平面上。 8.溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图所示装置制取(该反应放出热量)。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。下列说法错误的是(　　) A.制备溴苯的反应属于取代反应 B.白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水 C.装置图中长玻璃导管仅起导气作用 D.溴苯中溶有少量的溴，可用NaOH溶液洗涤除去 答案　C 解析　C项，苯和溴在FeBr3的作用下反应剧烈，使苯和液溴成为苯蒸气和溴蒸气，在经过长导管时，可以将之冷凝并回流下来，故长导管的作用是导气和冷凝回流，错误。 9.下列有关苯与乙烯的比较中，正确的是(　　) A.两者分子中所有原子都在同一平面上 B.都能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C.都能与溴水反应使溴水褪色 D.等物质的量的苯和乙烯完全燃烧时，乙烯耗氧多 答案　A 解析　苯、乙烯均为平面形结构，A正确；苯不能与酸性KMnO4溶液、溴水发生反应，B、C错误；苯的分子式为C6H6，乙烯分子式为C2H4，故等物质的量的苯与乙烯完全燃烧时，苯耗氧多，D错误。 10.不具有的性质是(　　) A.在一定条件下与H2发生加成反应 B.在一定条件下与浓硝酸发生硝化反应 C.与溴水发生加成反应 D.在光照条件下与Cl2发生取代反应 答案　C 解析　苯环不能与溴水发生加成反应，又因其侧链没有不饱和键，故该有机物不能与溴水发生加成反应。 11.下列说法正确的是(　　) A.甲烷分子的空间填充模型为，其二氯取代物有2种结构 B.苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同 C.相同质量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的物质的量相同 D.在一定条件下，苯与氯气生成氯苯的反应类型是加成反应 答案　C 解析　甲烷是正四面体结构，其二氯取代物只有1种结构，A错误；苯使溴水褪色是发生了萃取，乙烯使溴水褪色是发生了加成反应，原理不同，B错误；乙炔(C2H2)与苯(C6H6)的最简式相同，故相同质量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的物质的量相同，C正确；在一定条件下，苯与氯气生成氯苯的反应为取代反应，D错误。 二、非选择题 12.苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的溶剂。请回答下列问题： (1)把苯加入盛有溴水的试管中，液体会出现分层现象，充分振荡、静置，出现橙红色液体的一层在________(填“上”或“下”)层。 (2)把苯加入盛有少量酸性高锰酸钾溶液的试管中，振荡后，酸性高锰酸钾溶液不褪色，说明苯分子中________(填“有”或“没有”)碳碳双键。 (3)根据结构对有机物进行分类，有助于对其性质的理解。下列有机物与苯互为同系物的是________(填序号)。 答案　(1)上　(2)没有　(3)c 解析　(1)橙红色液体为溶有溴的苯溶液，由于苯的密度比水小，苯层在上层。 13.溴苯是一种用来合成医药、农药的重要原料，某化学课外活动小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，在A下端活塞关闭的前提下，再将混合液慢慢滴入反应器A中。 (1)写出A中反应的化学方程式：___________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，静置，观察到下层为 ________________________________________________________________________， 锥形瓶中加入NaOH溶液的目的是_________________________________________________ ________________________________________________________________________， C中盛放CCl4的作用是___________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入________溶液，现象是________________；或者向试管D中加入________________溶液，现象是__________________，则能证明该结论。 答案　(1) (2)无色油状物　除去溶于溴苯中的溴，便于观察溴苯的颜色　除去溴化氢气体中的溴蒸气 (3)AgNO3　产生淡黄色沉淀　紫色石蕊　溶液变红色(其他合理答案也可) 12 学科网（北京）股份有限公司 $$