内容正文:
第四课时 有机高分子化合物与有机
高分子材料
目录
新知探究(一)——从乙烯到聚乙烯(认识有机高分子化合物)
新知探究(二)——有机高分子材料
课时跟踪检测
2
新知探究(一)
从乙烯到聚乙烯(认识有机高分子化合物)
1.聚合反应和加聚反应
由乙烯制得聚乙烯 反应的化学方程式为nCH2==CH2
聚合反应 由相对分子质量______的有机化合物生成相对分子质量_____的有机化合物的反应
加聚反应 由不饱和的小分子相互加成的聚合反应叫作加成聚合反应,简称加聚反应
较小
很大
2.有机高分子化合物
(1)概念
有机高分子化合物是___________________的有机化合物,简称高分子或________。
相对分子质量很大
聚合物
(2)分类
按来源 分为______高分子化合物和_____高分子化合物
按结构 分为线型高分子化合物和网状高分子化合物
按性质 分为________高分子化合物和________高分子化合物
天然
合成
热塑性
热固性
(3)单体、链节、聚合度
单体 链节 聚合度
定义 能合成高分子化合物的小分子物质 高分子化合物中的结构单元 链节的重复次数
实例(聚乙烯) CH2==CH2 —CH2—CH2— n
(4)性质
①通常___溶于水,即使在适当的有机溶剂中溶解也很缓慢,或者只有一定程度的______。
②通常____导电,是很好的绝缘材料。
③有些高分子(如聚乙烯)具有热塑性,有些高分子(如酚醛塑料,俗称“电木”)具有热固性。
难
溶胀
不
[微点拨] 有机高分子化合物是相对分子质量很大的有机化合物,简称为高分子或聚合物。因n值不确定,有机高分子化合物均为混合物。
题点(一) 高分子化合物组成特点及性质
1.下列关于高分子化合物的叙述正确的是( )
A.高分子化合物是纯净物
B.高分子化合物结构复杂,相对分子质量很大
C.带支链的高分子化合物也可能为线型分子
D.对于高分子材料来说,n是一个整数,因而它的相对分子质量是确定的
[题点多维训练]
√
解析:对于高分子材料来说,它是由许多n值相同或不相同的物质组成的,因此高分子化合物是混合物,其相对分子质量也只是一个平均值,A、D错误;高分子化合物虽然相对分子质量很大,但它们往往是由简单的结构单元重复连接而成的,通常情况下结构比较简单,B错误;高分子化合物是线型结构还是网状结构取决于分子链之间是否以共价键相连,带支链的高分子化合物也可能为线型分子,C正确。
2.生活中使用的购物袋的材料多为聚乙烯,工农业生产中使用的塑料也是聚乙烯。下列有关说法正确的是 ( )
A.聚乙烯的单体能够使溴的四氯化碳溶液褪色
B.聚乙烯既可以人工合成,也可以从自然界中获取
C.聚乙烯高温分解只生成其单体乙烯
D.用纯净的乙烯合成的聚乙烯是纯净物
√
解析:A项,乙烯中含有碳碳双键,能够与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色,正确;B项,聚乙烯是人工合成的高分子化合物,错误;C项,聚乙烯分解产生的是很多种物质的混合物,错误;D项,聚乙烯分子的聚合度不确定,因此聚乙烯是混合物,错误。
3.下列关于高分子化合物的叙述正确的是 ( )
①高分子化合物特点之一是组成元素简单,结构复杂,相对分子质量大,是纯净物 ②高分子化合物不溶于任何溶剂,不能导电的原因是相对分子质量太大 ③高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料 ④聚乙烯的结构与性质和乙烯的相同 ⑤合成纤维、竹炭纤维及纤维素都是有机高分子化合物
A.①②③ B.②③④⑤
C.只有③ D.④⑤
√
解析: 高分子化合物是混合物,且结构并不复杂,①错误;高分子化合物不导电是因为其分子内只含有共价键,不是因为相对分子质量太大,②错误;聚乙烯中无 ,而乙烯中含有 ,二者结构、性质不同,④错误;竹炭纤维是碳纤维,不是化合物,⑤错误。
题点(二) 加聚反应及单体的判断
4. [双选]某高分子化合物的部分结构如下:
下列说法中正确的是( )
A.若n为聚合度,则该物质的相对分子质量为97n
B.该聚合物的链节是
C.该聚合物的化学式为(C3H3Cl3)n
D.其单体能使溴水褪色
√
√
解析:由该高分子化合物的结构可知,其链节为 ,单体为 ,聚合物的化学式为(C2H2Cl2)n,相对分子质量为97n;其单体含碳碳双键,能使溴水褪色。
5.高聚物 的单体是( )
A. 和CH2==CH—CH==CH2
B. 和CH2==CH2
C.CH2==C== 和CH4
D.CH3CH3和
√
解析:用弯箭头法找出单体。
则单体是CH2==CH2和 。
6.根据条件写出下列高聚物对应的小分子。
(1)丁苯橡胶有许多优良的物理化学性能,在工业生产中具有广泛的应用。丁苯橡胶的结构简式为 ,写出形
`
成丁苯橡胶的各小分子结构简式:________________________、
________________(可不填满,也可补充)。
CH2==CH—CH==CH2
(2)人造羊毛在许多方面比天然羊毛更优良,其中存在如下结构的有机物: ,则合成它的有机物
为_______________、______________________、_______________
(可不填满,也可补充)。
CH2==CH—CN
CH2==CH—COOCH3
解析:合成题给物质的有机物有CH2==CHCN、CH2==CHCOOCH3、
。
|思维建模|加聚产物单体的判断方法
类型 聚合物链节的主链上无双键,以两个碳原子为一组,断开共价键,分别将两个半键闭合形成双键,可得到合成聚合物的单烯烃 聚合物链节的主链上有双键,通常以四个碳原子为一组,将双键打开,在原链节双键两侧生成新的双键,可得到合成聚合物的二烯烃
续表
实例 高聚物
单体 CH2==CH2、
CH3—CH==CH2
口诀 单键两两断,双键四个碳;
单键变双键,双键变单键
新知探究(二)
有机高分子材料
1.塑料
(1)成分
主要成分 高分子化合物(俗称___________)
添加剂 增塑剂 改善塑料的柔软性
防老剂 防止塑料老化
合成树脂
(2)代表物——聚乙烯
聚乙烯塑料无臭、无毒,具有优良的耐______性能,化学稳定性好,能耐大多数酸、碱的侵蚀;常温下___溶于一般溶剂,吸水性小;电绝缘性能_____,品种繁多、应用广泛,是当今世界上产量最大的塑料产品。
低温
不
优良
(3)危害及防治
危害 大量塑料垃圾不仅会造成“______污染”,还会造成其他环境问题
防治措施 a.回收利用废弃合成高分子材料
b.开发可降解材料
白色
2.橡胶
(1)特性:橡胶是具有______性的高分子化合物。
高弹
(2)分类
(3)用途:制轮胎、胶鞋、海绵胶等。
天然橡胶 化学成分:____________
结构简式:
合成橡胶 最早合成橡胶:顺丁橡胶
结构简式:_____________________
其他:丁苯橡胶、氯丁橡胶、有机硅橡胶
聚异戊二烯
3.纤维
(1)分类
天然纤维 棉花、_____、蚕丝等
人造纤维 黏胶纤维、醋酸纤维等
合成纤维 腈纶、涤纶、锦纶、维尼纶等
羊毛
(2)腈纶
腈纶的化学名称为______________,俗称为人造羊毛。它是用石油裂解气中的丙烯制得________再聚合而得,反应的化学方程式为nCH2==CHCN 。
聚丙烯腈纤维
丙烯腈
1.下列说法错误的是 ( )
A.塑料的主要成分是合成树脂
B.橡胶是具有高弹性的高分子材料
C.化学纤维指人造纤维和合成纤维
D.塑料、橡胶和纤维都是天然有机高分子材料
[题点多维训练]
√
解析:塑料的主要成分是高分子化合物,俗称合成树脂,橡胶分为天然橡胶和合成橡胶,纤维有天然纤维和化学纤维,人造纤维和合成纤维统称为化学纤维。
√
2.下列关于天然橡胶 的叙述不正确的是( )
A.天然橡胶是天然有机高分子材料
B.天然橡胶含有双键,能发生加成反应
C.天然橡胶能由 合成
D.天然橡胶能被酸性KMnO4溶液氧化
3.聚氯乙烯(PVC),结构简式为 ,是世界上产量最大的通用塑料,在建筑材料、人造革、管材、电线电缆等方面均有广泛应用。下列有关聚氯乙烯的说法中错误的是( )
A.聚氯乙烯的单体为CH2==CHCl
B.聚氯乙烯的链节为—CH2—CHCl—
C.聚氯乙烯属于混合物
D.聚氯乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
√
解析:根据聚氯乙烯(PVC)的结构简式可知,其单体为氯乙烯,即CH2==CHCl,其链节为—CH2—CHCl—,故A、B正确;聚氯乙烯为高聚物,属于混合物,故C正确;聚氯乙烯不含有碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D错误。
4.(2024·太原市期末质检)在北京冬奥会期间,各种材料的使用助力冬奥会圆满举行。
(1)冰立方的外立面材料是ETFE膜(乙烯—四氟乙烯共聚物),其结构简式为 。四氟乙烯可看成乙烯分子中的氢原子被氟原子取代后的产物,其结构简式为_____________,由乙烯与四氟乙烯在催化剂条件下反应生成ETFE的化学方程式为
__________________________________________________________。
CF2==CF2
nCF2==CF2+nCH2==CH2
解析:四氟乙烯可看成乙烯分子中的氢原子被氟原子取代后的产物,根据乙烯的结构简式CH2==CH2可知其结构简式为CF2==CF2,由乙烯与四氟乙烯在催化剂条件下发生加聚反应生成ETFE的化学方程式为nCF2==CF2+nCH2==CH2 。
(2)冰球由硫化橡胶制成,硫化橡胶与普通橡胶相比,其优点是___________________________________________。(写一条)
具有更好的强度、韧性、弹性和化学稳定性
解析:工业上常用硫与橡胶作用进行橡胶硫化,使线型的高分子链之间通过硫原子形成化学键产生交联,形成网状结构。硫化橡胶具有更好的强度、韧性、弹性和化学稳定性。
(3)速度滑冰竞赛服的手脚处使用了蜂窝样式的聚氨酯纤维材料,这种材料的使用对于速度滑冰运动员的帮助可能是
_______________________。
减少空气阻力,提高速度
解析:为了减少空气阻力,速滑竞赛服的手脚处,使用了蜂窝样式的聚氨酯材料,以求最大限度提高运动员成绩,因此这种材料的使用对于速度滑冰运动员的帮助可能是减少空气阻力,提高速度。
课时跟踪检测
1.滑雪是北京冬奥会的重点比赛项目,下列滑雪用品涉及的材料中,不属于高分子的是 ( )
A.滑雪杖——合金
B.滑雪板——聚乙烯塑料
C.滑雪头盔——聚酯硬塑料
D.防护镜——聚甲基丙烯酸甲酯
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一、选择题
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解析:合金为金属材料,不属于高分子,故A符合题意;聚乙烯塑料属于有机高分子材料,属于高分子,故B不符合题意;聚酯硬塑料,属于有机高分子材料,属于高分子,故C不符合题意;聚甲基丙烯酸甲酯,属于有机高分子材料,属于高分子,故D不符合题意。
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2.下列说法不正确的是 ( )
A.棉花、羊毛均属合成纤维
B.农林产品中的纤维素可加工成黏胶纤维
C.“神舟”飞船航天员穿的航天服使用了多种合成纤维
D.聚丙烯纤维是加聚反应生成的
√
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解析:棉花、羊毛属于天然纤维,选项A错误;利用农林产品中的纤维素可加工成黏胶纤维,选项B正确;合成纤维具有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀等优良性能,选项C正确;聚丙烯纤维由丙烯发生加聚反应生成,选项D正确。
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3.下列说法正确的是 ( )
A.塑料在自然环境条件下不易分解,会造成“白色污染”
B.聚乙烯塑料老化是由于发生了加成反应
C.天然纤维是不能再被加工的
D.塑料、橡胶和纤维制品所含的元素种类完全相同
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解析:塑料在自然环境条件下不易分解,会造成“白色污染”,A正确;塑料老化是由于发生了氧化反应,B错误;天然纤维可以被再加工,C错误;塑料、橡胶和纤维制品三大类别含有众多分类,所含的元素种类也多种多样,如纤维包含的棉、麻成分为纤维素,组成元素为C、H、O,羊毛主要成分是蛋白质,基本元素为C、H、O、N,所以不是完全相同,D错误。
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4.(2025·河北卷)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是( )
A.ABS高韧性工程塑料用于制造汽车零配件
B.聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜
C.聚苯乙烯泡沫用于制造建筑工程保温材料
D.热固性酚醛树脂用于制造集成电路的底板
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解析:ABS高韧性工程塑料常用于制造汽车零配件,因其良好的机械性能,A正确;聚氯乙烯(PVC)含塑化剂等添加剂,可能释放有害物质,不适合用于制造饮用水分离膜(常用材料如聚丙烯),B错误;聚苯乙烯泡沫具有优良的保温性能,广泛用于建筑工程保温,C正确;热固性酚醛树脂耐高温、绝缘性好,适合制造集成电路的底板,D正确。
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5.(2025·鞍山市第三中学期末)氯乙烯(CH2==CH—Cl)是重要的化工原料,可由乙炔制得( CH2==CHCl)。下列有关说法错误的是( )
A.氯乙烯所有原子都在同一平面内
B.由乙炔制氯乙烯的反应原子利用率达100%
C.氯乙烯与HBr加成只能得到一种产物
D.聚氯乙烯的结构简式可表示为
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解析:由于乙烯是平面形结构,所以氯乙烯所有原子都在同一平面内,A正确;由乙炔制氯乙烯的反应是加成反应,原子利用率达100%,B正确;氯乙烯分子中碳原子有2种,所以与HBr加成能得到2种产物,即CH3CHClBr或CH2BrCH2Cl,C错误;氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯,所以聚氯乙烯的结构简式可表示为 ,D正确。
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6.汽油清洁剂让我们在加油的时候能够保持汽油的清洁,也能让我们的油箱更加干净。聚异丁烯是生产汽油清洁剂的中间产物,下列对聚异丁烯的描述错误的是 ( )
A.聚异丁烯可以通过加聚反应制得
B.聚异丁烯的分子式为(C4H8)n
C.聚异丁烯完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量相等
D.聚异丁烯能使溴水褪色
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解析:聚异丁烯是由异丁烯通过加聚反应制得,分子式为(C4H8)n,每燃烧1 mol聚异丁烯,会生成4n mol CO2和4n mol H2O,故A、B、C正确;聚异丁烯分子中没有 ,不能使溴水褪色,故D错误。
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7.顺丁橡胶( )是化学家们最早模拟天然橡胶制得的合成橡胶。下列有关顺丁橡胶的说法错误的是( )
A.顺丁橡胶不饱和,易被氧化而老化
B.由顺丁橡胶组成的物质是混合物
C.合成顺丁橡胶的单体是CH3CH==CHCH3
D.顺丁橡胶能使酸性高锰酸钾溶液褪色
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解析:顺丁橡胶中含有碳碳双键,易被氧化而老化;由高分子组成的物质都是混合物;CH3CH==CHCH3的加聚产物应为 ,合成顺丁橡胶的单体是CH2==CH—CH==CH2;顺丁橡胶中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
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8.由丙烯(CH2==CH—CH3)合成的聚丙烯可用于生产口罩滤芯材料。下列有关说法不正确的是 ( )
A.丙烯和聚丙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.丙烯合成聚丙烯属于加聚反应
C.丙烯与溴发生加成反应生成CH2Br—CHBr—CH3
D.聚丙烯属于难降解的物质,随意丢弃会造成白色污染
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解析:聚丙烯中不含有双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项错误;丙烯合成聚丙烯,反应类型为加聚反应,B项正确;丙烯与溴发生加成反应生成CH2Br—CHBr—CH3,C项正确;聚丙烯属于难降解的物质,随意丢弃会污染环境,造成白色污染,D项正确。
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9.科学家研制的一种使沙漠变绿洲的新技术,即在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯( )与水的混合物,使其与沙粒结合,既能阻止地下的盐分上升,又有拦截、蓄积雨水的作用。下列对聚丙烯酸酯的叙述正确的是( )
①合成聚丙烯酸酯的小分子的结构简式为CH2==CHCOOR
②聚丙烯酸酯没有固定的熔、沸点 ③聚丙烯酸酯能发生加成反应 ④合成聚丙烯酸酯的小分子属于烯烃
A.③④ B.①② C.①②③ D.①②③④
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解析:聚丙烯酸酯是由单体CH2==CHCOOR发生加聚反应得到的高分子化合物,在高分子中,聚合度不确定,故聚丙烯酸酯为混合物,无固定的熔、沸点。
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10.下列叙述正确的是 ( )
A.1 mol CH2==CH2先与HCl发生加成反应,再与Cl2发生取代反应,最多消耗2.5 mol Cl2
B.实验室中可用溴的四氯化碳溶液除去CH3CH3中的CH2==CH2
C.高聚物 的单体有2种
D.有机物(CH3)3C—CH==CHCH3的分子中,所有碳原子可能共平面
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解析: 1 mol CH2==CH2与HCl发生加成反应生成1 mol CH3CH2Cl,含5 mol H,再与Cl2发生完全取代,最多消耗5 mol Cl2,故A错误;CH2==CH2与溴发生加成反应生成1,2⁃二溴乙烷,由相似相溶原理,CH3CH3和1,2⁃二溴乙烷都可溶于四氯化碳,不能用溴的四氯化碳溶液除去乙烯,故B错误;高聚物 的单体有CH2==CH2、 共2种,故C正确;有机物(CH3)3C—CH== CHCH3的分子中,含有连有4个碳原子的饱和碳原子,是四面体结构,所有碳原子不可能共平面,故D错误。
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11. 某高分子材料的结构为 。已知该高分子材料是由三种单体聚合而成的,下列有关该高分子材料的说法错误的是( )
A.该高分子材料是线型高分子,合成它的反应是加聚反应
B.合成该高分子材料的单体之一是
C.三种单体中有两种有机物互为同系物
D.三种单体都可以使溴水褪色,也都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
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12.(9分)含有 结构的化合物与CH2==CH2一样,可在一定条件下聚合成高分子化合物。
(1)广泛用作农用薄膜的聚氯乙烯塑料,是由CH2==CHCl聚合成的,
其化学方程式为_______________________________。
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nCH2==CHCl
解析:CH2==CHCl发生加聚反应生成聚氯乙烯,反应的化学方程式为nCH2==CHCl 。
二、非选择题
(2)电器包装中大量使用的泡沫塑料的主要成分是聚苯乙烯 ,试回答下列问题:
①聚苯乙烯重复出现的结构单元是_________________,它是由_____________(写结构简式)聚合而成的。
②实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量是52 000(平均值),则该高聚物的结构单元重复出现的次数n=________。
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(3)维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能特别好的氟橡胶。它的结构简式为 ,则合成它的单体为
______________________________。
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CH2==CF2、CF2==CF—CF3
解析:由结构简式 可知,合成它的单体为CH2==CF2、CF2==CF—CF3。
(4)“白色污染”是指各种塑料制品对环境的污染。焚烧塑料会生成有毒物质二 英,二 英是含有如图所示母体的系列化合物,下列关于如图所示物质的说法不正确的是____(填字母)。
a.该物质在氧气中完全燃烧的产物是CO2和H2O
b.该物质属于烃
c.该物质的一卤代物只有2种
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b
解析:该物质含有碳、氢、氧三种元素,不属于烃,完全燃烧的产物是CO2和H2O,且其一卤代物只有2种。
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13.(13分)聚四氟乙烯一般被称作“不粘涂层”或“易清洁物料”,该材料具有抗酸、抗碱、耐高温、抗各种有机溶剂的特点。聚四氟乙烯可按照如图所示路线合成:
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回答下列问题:
(1)A的电子式为_______________,B的结构式为________,
C的电子式为____________。
(2)A生成B的反应类型为___________,C生成D的反应类型为
__________。
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H︰︰︰
取代反应
加聚反应
(3)写出C D反应的化学方程式为___________________________。
(4)上述四种物质中,所有原子一定在同一平面上的是____(用字母表示,下同),能使酸性KMnO4溶液褪色的是____。
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nCF2==CF2
C
C
(5)氟利昂⁃12为二氟二氯甲烷,下列有关叙述正确的是____。
A.有两种同分异构体 B.有四种同分异构体
C.只有一种结构 D.正四面体结构
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14.(15分)(2025·郑州高一检测)乙烯是石油化工的重要基本原料。通过一系列化学反应,可以由乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。根据图示装置,将含有杂质的乙烯通入图中装置,回答下列问题。
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(1)已知:1,2二溴乙烷的密度比水的大,难溶于水,易溶于四氯化碳。试管c中装有溴的四氯化碳溶液,则试管c可能出现的实验现象是______________________。
溶液褪色或颜色变浅
解析:乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成无色液体1,2二溴乙烷,则试管c可能出现的实验现象是溶液褪色或颜色变浅。
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(2)容器b中NaOH溶液的作用是_________________________。
(3)容器d中NaOH溶液的作用是_________________________。
(4)做乙烯燃烧实验之前必须进行的操作是_____________。
除去乙烯中的CO2和SO2
吸收溴蒸气,防止污染空气
验纯
解析: CO2和SO2均为酸性氧化物,能与NaOH溶液反应,乙烯不与NaOH溶液反应,则容器b中NaOH溶液的作用是除去乙烯中的CO2和SO2。
解析:溴易挥发且有毒,能与NaOH溶液反应生成钠盐,则容器d中NaOH溶液的作用是吸收溴蒸气,防止污染空气。
解析:乙烯是易燃气体,则做乙烯燃烧实验之前必须进行的操作是验纯。
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(5)下列属于有机高分子材料的是______(填字母)。
①聚乙烯(PE) ②光导纤维 ③聚四氟乙烯(PTFE)
④聚丙烯(PP) ⑤聚氯乙烯(PVC) ⑥石墨纤维
A.①②③④ B.②③④⑥
C.③④⑤⑥ D.①③④⑤
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解析: ①聚乙烯(PE)为乙烯加聚产物,为人工合成高分子;②光导纤维主要成分为二氧化硅,不属于人工合成高分子;③聚四氟乙烯(PTFE)为四氟乙烯加聚产物,为人工合成高分子;④聚丙烯(PP)为丙烯加聚产物,为人工合成高分子;⑤聚氯乙烯(PVC)为氯乙烯加聚产物,为人工合成高分子;⑥石墨纤维主要成分为石墨,不属于人工合成高分子。
本课结束
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解析:二四分段法,选定聚合物的结构单元,从一侧开始分段,如果在结构单元的主链上遇到,可将4个C分为一段,其余2个C为一段,从段的连接处断开,形成碳碳双键。如:
可得各小分子的结构简式:CH2==CH—CH==CH2、。
解析:天然橡胶为天然有机高分子材料,结构中含有,故能发生加成反应,能被酸性KMnO4溶液氧化,故A、B、D正确;通过加聚反应合成的高分子化合物为,而不是天然橡胶,故C错误。
解析: 根据该高分子材料的结构可知,其为线型高分子,可通过加聚反应合成,A项正确;合成该高分子的三种单体是CH3CH==CHCN 、和,B项正确;合成该高分子的三种单体没有互为同系物的物质,C项错误;和都含有碳碳双键,含有碳碳三键,它们都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。
解析:①由聚苯乙烯的结构简式()可知,聚苯乙烯中重复出现的结构单元是,它是由苯乙烯即发生加聚反应得到的。②聚苯乙烯重复出现的结构单元是,其相对分子质量为12×8+1×8=104,则重复出现的次数n==500。
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