第3章 第3节 第4课时 多官能团有机物结构、性质及官能团的检验-【新课程学案】2025-2026学年高中化学必修第二册教师用书word（鲁科版 单选版）

本讲义聚焦多官能团有机物结构、性质及官能团检验核心知识点，先通过表格系统梳理碳碳双键、羟基等官能团的代表物与典型反应，再结合具体有机物结构典例分析性质关系，最后学习基于水溶性、官能团特征的鉴别方法，构建从基础到应用的学习支架。 该资料以科学思维为导向，通过表格整合官能团性质形成知识体系，典例结合结构进行证据推理，题点训练强化应用。融入科学探究与实践，如设计溴水鉴别烯烃等实验，课中辅助教师系统教学，课后帮助学生巩固提升，有效查漏补缺。

第四课时　多官能团有机物结构、性质及官能团的检验 命题热点（一）——多官能团有机物结构、性质 官能团的性质 官能团 代表物 典型化学反应 碳碳双键 () 乙烯 ①加成反应:使溴的CCl4溶液褪色 ②氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色 — 苯 ①取代反应:在Fe粉催化下与液溴反应;在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 ②加成反应:在一定条件下与H2反应生成环己烷 注意:与溴水、酸性KMnO4溶液都不反应 羟基 (—OH) 乙醇 ①与活泼金属(Na)反应放出H2 ②催化氧化:在铜或银催化下被氧化成乙醛 ③与羧酸发生酯化反应(取代反应)生成酯 羧基 (—COOH) 乙酸 ①酸的通性 ②酯化反应:在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水 酯基 () 乙酸 乙酯 水解反应:①酸性条件下水解生成羧酸和醇,水解方程式:CH3COOC2H5+H2O C2H5OH+CH3COOH ②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇,水解方程式:CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH 氨基(—NH2) 羧基(—COOH) 氨基酸 酸性:氨基酸分子结构中含有—COOH,具有酸性 与NaOH溶液反应的化学方程式: 与HCl反应的化学方程式: 　　[典例]　藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如图。下列有关该物质的说法错误的是 (　 ) A.可以发生水解反应 B.所有碳原子处于同一平面 C.含有2种含氧官能团 D.能与溴水发生加成反应 [解析]　由题意分析结构图可知, [答案]　B [题点多维训练] 1.如图是天冬酰苯丙氨酸甲酯的结构简式。关于天冬酰苯丙氨酸甲酯的说法不正确的是 (　 ) A.是芳香族化合物 B.分子中含有的官能团只有氨基、羧基、酯基、肽键 C.既能与NaOH反应,也能与HCl反应 D.1 mol 该物质最多能与2 mol NaOH反应 解析:选D　由于分子中含有苯环,所以属芳香族化合物,A项正确;分子中含有氨基、羧基、酯基和肽键四种官能团,B项正确;羧基能与NaOH反应,氨基能与HCl反应,C项正确;羧基、酯基和肽键都能与NaOH反应,1 mol 该物质最多能与3 mol NaOH反应,D错误。 2.豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质,其分子结构如图所示。关于豆甾醇,下列说法正确的是 (　 ) A.属于芳香族化合物 B.含有平面环状结构 C.可发生取代反应和加成反应 D.不能使酸性KMnO4溶液褪色 解析:选C　该结构中不含苯环,不属于芳香族化合物,故A错误;由结构简式可知,其所含的环状结构中大多数为饱和碳原子,饱和碳原子为四面体结构,因此形成的环状结构不是平面结构,故B错误;该结构中含有碳碳双键能发生加成反应,含有醇羟基能发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,故C正确;碳碳双键和醇羟基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色,故D错误。 3.辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如图。下列有关辅酶Q10的说法正确的是 (　 ) A.分子式为C60H90O4 B.分子中含有14个甲基 C.分子中的四个氧原子不在同一平面 D.可发生加成反应,不能发生取代反应 解析:选B　由该物质的结构简式可知,其分子式为C59H90O4,A错误;键线式端点代表甲基,10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基,故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基,B正确;双键碳以及与其相连的四个原子共面,羰基碳采取sp2杂化,羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面,因此分子中的四个氧原子在同一平面上,C错误;分子中有碳碳双键,能发生加成反应,含有甲基,能发生取代反应,D错误。 4.某有机物M的结构简式如图所示,下列叙述错误的是 (　 ) A.该有机物存在芳香族化合物的同分异构体 B.分子有3种官能团 C.该有机物能发生取代、氧化、加成、加聚反应 D.该有机物与Na、NaHCO3反应最多消耗二者的物质的量之比为4∶1 解析:选A　该有机物不饱和度为3,而苯环的不饱和度为4,则不可能存在芳香族化合物的同分异构体,A错误;该分子含有羧基、碳碳双键、羟基共3种官能团,B正确;该有机物含有羟基能发生取代、氧化反应,含有碳碳双键能发生加成、加聚反应,C正确;羟基、羧基能与Na反应,1 mol该有机物可消耗4 mol Na,只有羧基能与NaHCO3反应,1 mol该有机物可消耗1 mol NaHCO3,两者物质的量之比为4∶1,D正确。 命题热点(二)——有机物的鉴别 1.依据水溶性鉴别 特点 大多数有机物难溶于水,如烷烃、烯烃、苯、酯等,而乙酸、乙醇易溶于水 应用 可用水鉴别乙酸与乙酸乙酯,乙醇与乙烷,乙醇与植物油等 2.依据密度大小鉴别 特点 烃、酯(包括油脂)都比水的密度小,溴苯、硝基苯和四氯化碳等比水的密度大 应用 可用水鉴别苯和溴苯等 3.依据有机物的结构特征或官能团鉴别 有机物或 官能团 常用试剂 反应产物或现象 碳碳双键 溴水 褪色 酸性KMnO4溶液 褪色 —OH Na 产生H2 Cu或Ag、O2 生成醛或酮 —COOH 紫色石蕊溶液 变红 新制Cu(OH)2悬浊液 沉淀溶解,溶液呈蓝色 葡萄糖 银氨溶液 水浴加热生成银镜 新制Cu(OH)2悬浊液 煮沸生成砖红色沉淀 油脂 H2SO4溶液 生成甘油和羧酸 NaOH溶液 生成甘油和羧酸盐 淀粉 碘水 呈蓝色 蛋白质 浓硝酸 呈黄色 — 灼烧有烧焦羽毛气味 　　[典例]　下列实验方案不合理的是 (　 ) A.鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖:直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液 B.鉴别织物成分是真丝还是人造丝:用灼烧的方法 C.鉴定苯中无碳碳双键:加入酸性高锰酸钾溶液 D.鉴别苯乙烯()和苯:将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯和苯中 [解析]　蔗糖水解实验的催化剂是稀硫酸,葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应需在碱性条件下进行,因而必须先加碱中和酸。 [答案]　A 　　　　　　　　　　　　　　　　 [题点多维训练] 1.下列关于常见有机物的鉴别或分离所选用的试剂或方法不正确的是 (　 ) A.鉴别甲烷和乙烯:溴水 B.鉴别乙酸和乙酸乙酯:碳酸钠溶液 C.分离乙醇和乙酸:分液漏斗分离 D.鉴别乙醇和乙酸:紫色石蕊溶液 解析:选C　甲烷不能使溴水褪色,乙烯能使溴水褪色,用溴水能鉴别甲烷和乙烯,故不选A;乙酸和碳酸钠反应放出二氧化碳气体,乙酸乙酯和碳酸钠不反应,且乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液,用碳酸钠溶液可以鉴别乙酸和乙酸乙酯,故不选B;乙醇和乙酸不分层,不能用分液漏斗分离乙醇和乙酸,故选C;乙酸具有酸性,能使紫色石蕊溶液变红,乙醇不能使紫色石蕊溶液变红,能用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸,故不选D。 2.有机物是产生生命的物质基础,所有的生命体都含有机化合物。生物体内的新陈代谢和生物的遗传都涉及有机化合物的转变。结合如图所示转化关系,回答下列问题。 (1)A是一种遇到碘水能变蓝的多糖,A的名称是　　　　　　　　。  (2)B能够在加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀,但不能发生水解反应,则B中官能团的名称为　　　　　　　　。  (3)反应②是人体内B被氧化,同时又提供能量的反应。已知:1 g B完全氧化,放出约19.2 kJ的能量,则1 mol B完全氧化将放出约　　　kJ的能量。  (4)C、D是生活中两种常见的有机物,二者在一定条件下反应生成有香味的F,写出这一反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;  写出C转化为E的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (5)只用下列一种试剂(可加热)就能鉴别B、C、D三种物质,这种试剂是　　　　(填字母)。  A.新制Cu(OH)2悬浊液 B.NaOH溶液 C.紫色石蕊溶液 D.Na2CO3溶液 解析:(1)遇碘变蓝色的多糖是淀粉,所以A的名称是淀粉。(2)淀粉水解的最终产物是葡萄糖,能够在加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀,但本身不能发生水解反应,所以B是葡萄糖,分子中含有的官能团的名称是醛基、羟基。(3)1 mol葡萄糖的质量是180 g,所以1 mol B完全氧化将放出约180×19.2 kJ=3 456 kJ的能量。(4)葡萄糖在酒化酶作用下转化为乙醇,所以C是乙醇,乙醇被酸性高锰酸钾溶液氧化得乙酸,则D是乙酸,乙醇与乙酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,化学方程式为CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O;乙醇在Cu催化并加热条件下与氧气发生氧化反应,生成乙醛和水,化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。(5)用新制氢氧化铜悬浊液即可鉴别乙醇、葡萄糖和乙酸,新制氢氧化铜悬浊液与葡萄糖在加热条件下会产生砖红色沉淀,与乙酸混合变为蓝色溶液,与乙醇混合无明显现象。 答案:(1)淀粉　(2)醛基、羟基　(3)3 456 (4)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O　2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O　(5)A 学科网（北京）股份有限公司 $