专题01 有机化合物分子共面、共线的判断（重难点讲义）化学鲁科版必修第二册

专题01 有机化合物分子共面、共线的判断 1．掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子的空间结构。 2．能够根据典型分子的结构对较复杂的有机物分子进行分析、比较，判断有机化合物分子中原子共面、共线的问题。 一、常见分子的空间结构 1．典型分子的结构 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构 球棍模型 结构特点 CH4 正四面体 sp3 任意3原子共面，C—C可以旋转 C2H4 平面结构 sp2 6原子共面，C==C不能旋转 C2H2 直线形 sp 4原子共线(面)，C≡C不能旋转 C6H6 平面正六边形 sp2 12原子共面，对角线上4原子共线 2．分子空间结构的基本判断 （1）结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。 （2）结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。 （3）结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。 （4）结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。 二、有机物分子中原子共线、共面的分析 先观察大分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 1．直线与平面连接 如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，所有原子共平面，4个原子共直线。 2．平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12个，最多16个。 3．平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少6个，最多7个。 4．直线、平面与立体连接 如图所示的分子中共平面原子至少12个，最多19个。其中1,2,3,4、6,8,9,10号原子一定共直线。 三、六种典型物质的结构模型及共线、共面的规律 空间结构 共线、共面情况 甲烷 (正四面体形结构) ①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上 ②凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构 ③有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面 乙烯 (平面形结构) ①乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面 ②C==C不能旋转，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面，即：6点共面 ③有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面 苯 (平面形结构) ①苯分子中12个原子一定共平面，位于对角线位置的4个原子共直线，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面 ②有机物分子结构中每出现1个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面 乙炔 (直线形结构) ①乙炔分子中所有原子一定在一条直线上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如CH≡CCl分子中所有原子共线 ②C≡C不能旋转，4个原子位于同一个直线，即：4点共线(面) ③有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线 甲醛 (平面三角形结构) ①甲醛分子中所有原子在同一平面内 ②有机物分子结构中每出现1个碳氧()双键，则整个分子中至少有4个原子共面 HCN HCN分子中3个原子在同一条直线上 2．结构不同的基团连接后原子共线、共面的分析方法 （1）直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上，分析：乙烯基乙炔(CH2==CH—C≡CH)原子共面、共线情况 分子结构 情况分析 三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。⑤C、⑥C两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，即：CH2==CH—C≡CH分子中，所有原子均共平面 （2）平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合 分析：苯乙烯原子共面、共线情况 分子结构 情况分析 ，因①键可以旋转，故所在的平面可能和所在的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共平面，也可能不完全共平面，即：苯乙烯分子中共平面原子至少12个，最多16个 （3）平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上 分析：丙烯(CH3CH＝CH2)原子共面、共线情况 分子结构 情况分析 三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。根据三角形规则(⑤C，⑥C，⑦H构成三角形)，⑦H也可能在这个平面上 即：丙烯分子最多7个原子共平面，至少有6个原子共平面 三、解答有机物分子中原子共面、共线问题的基本思路 先将被分析对象分解成下述几种常用的结构模板，最后综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。 1.明确三类结构模板 结构 四面体形 平面形 直线形 模板 ：5个原子构成四面体，有3个原子共面，一定不会所有原子共面 ：6个原子共面；：12个原子共面 a—C≡C—b：4个原子共直线；苯环上处于对角位置的4个原子共直线 2.对照模板确定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在相应的平面内；同时要注意碳碳单键能旋转和问题中的限定性词语(如最多、至少、可能、一定等)。 题型01 常见分子的空间结构 【典例】下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是 A．2-丁烯 B．苯 C．1-丁烯 D． 【变式1】下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是 A．甲苯 B．乙烷 C．丙炔 D．1，3­丁二烯 【变式2】下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是 A．甲苯 B．乙烷 C．丙炔 D．1,3-丁二烯 题型02 有机物分子中共线的分析 【典例】CH3—CH==CH—C≡CCF3分子中，共面的碳原子有a个，共线的碳原子有b个，则a、b分别为 A．6,4 B．5,4 C．6,5 D．6,6 【变式1】某烃的结构简式为，有关其结构说法正确的是 A．所有原子可能在同一平面上 B．所有原子可能在同一条直线上 C．所有碳原子可能在同一平面上 D．所有氢原子可能在同一平面上 【变式2】某课题组发现△-Ru1在催化酮的炔基化反应中表现出优异的催化活性和对映选择性。反应原理如图所示。 下列说法错误的是 A．X、Y都能与水分子形成氢键 B．Y分子中含有2个手性碳原子 C．Z能在碱性介质中发生水解反应 D．中最多有4个原子共直线 题型03 有机物分子中共面的分析 【典例】在分子中，处于同一平面上最多可能有的原子数为 A．12 B．14 C．18 D．20 【变式1】化合物(b)、(d)、HC≡C—CH===CH2(p)的分子式均为C4H4。下列说法中正确的是 A．b的一氯代物只有两种 B．d的同分异构体只有b、p两种 C．b、d、p均可与溴水发生加成反应 D．p的所有原子不可能处于同一平面 【变式2】下列物质的分子中，所有碳原子不可能处于同一平面的是 【变式3】下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是 A．CH2==CH—CH==CH2 B． C． D. 题型04 有机物分子中共线共面的分析 【典例】某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b个，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是 A．3,14,5 B．4,10,2 C．3,14,4 D．3,10,3 【变式1】某烃的结构简式为，分子中共线碳原子数为，至少有个碳原子共面，至多有个碳原子共面，、、分别是 A．7、6、11 B．7、8、12 C．5、9、13 D．5、8、11 【变式2】下列说法正确的是 A．CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 B．a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．中所有碳原子可能都处于同一平面 D．化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面 题型05 综合应用 【典例】双酚A(如图)是制作粘合剂AB胶的主要原料之一，下列说法正确的是 A．双酚A分子中所有碳原子可能共面 B．双酚A一定共线的碳原子有5个 C．双酚A分子中碳原子的杂化方式有2种 D．双酚A的一氯代物(不考虑—OH的取代)有4种 【变式1】苯并唑酮类化合物X常用于植物保护剂，结构如图。关于X的说法错误的是 A．分子中所有原子不可能全部共面 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色 C．X与足量加成后所得产物分子中手性碳原子数目为4个 D．1mol X与足量NaOH溶液充分反应，最多可消耗4molNaOH 【变式2】某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法不正确的是 A．该有机物的分子式为C9H8O2 B．1 mol该有机物最多与4 mol H2发生加成反应 C．该有机物能使溴水褪色是因为发生了取代反应 D．该有机物中所有碳原子可能处于同一平面上 【巩固训练】 1．下列关于苯乙炔（）的说法正确的是 A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中所有原子共面 C．仅能发生加成反应 D．可溶于水 2．豪猪烯形状宛如伏地伸刺的动物，其键线式如图。下列有关豪猪烯的说法正确的是 A．豪猪烯与乙烯互为同系物 B．豪猪烯分子中所有的碳原子可能在同一平面上 C．豪猪烯的分子式为C14H20 D．豪猪烯的不饱和度为8 3．观察如图中有机物的结构简式，下列说法不正确的是 A．该化合物所有原子不可能位于同一平面内 B．该化合物中至多有5个碳原子位于同一直线上 C．该化合物中碳原子采取两种杂化方式 D．1mol该物质最多可以与发生加成反应 4．下列说法正确的是 A．中所有原子可能在同一平面 B．等物质的量的溴发生加成反应，其二溴产物有5种(不考虑立体异构) C．不存在芳香族同分异构体 D．烷烃的同分异构体中，支链越多，沸点越高 5．对于苯乙烯（）有下列叙述：①能使酸性溶液褪色；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可以共平面。其中正确的是 A．①②③④⑤ B．①②⑤⑥ C．①②④⑤⑥ D．①②④⑤ 6．有机物和反应生成的机理如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子一定共平面 B．X可使溴水和高锰酸钾褪色，原理相同 C．Z分子不存在顺反异构体 D．Z与足量加成后的产物分子中有3个手性碳 7．某抗氧化剂的结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．分子中含有5种官能团 B．能被酸性高锰酸钾溶液氧化，产物有对溴苯甲酸 C．分子中所有的碳原子可能处于同一共面 D．分子中含有2个手性碳原子 8．下列关于有机物结构的说法正确的是 A．不存在顺反异构 B．的一氯代物有4种 C．分子中最多有12个碳原子共平面 D．11.2L乙烷和丙烯的混合气体中含3mol碳氢键 9．烃是一类重要的有机物，下列说法正确的是 A．的系统命名为：2，4，4-三甲基戊烷 B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C．等物质的量的1，3-丁二烯与液溴反应产物一定是 D．丙烷的五氯代物有4种 10．观察下图中有机物的结构简式，下列说法正确的是 A．该化合物所有原子不可能位于同一平面内 B．该化合物中至多有6个碳原子位于同一直线上 C．1mol该物质与1molBr2发生加成反应，可以得到4种不同产物(不考虑立体异构) D．1mol该物质最多可以与6molH2发生加成反应 【强化训练】 11．下列说法不正确的是 A．正戊烷、正丁烷、异丁烷和丙烷的沸点依次降低 B．同周期元素中第一电离能小于氮元素的有4种 C．有机化合物的一氯代物有5种(含顺反异构，不含对映异构) D．分子中最多7个碳原子共直线 12．某烃的结构简式如图所示，若分子中最多共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是 A．3、14、6 B．3、16、6 C．3、16、5 D．4、16、5 13．有机物a可以转化为化合物b和c，转化过程如图所示。下列说法正确的是 A．a中最多有4个碳原子处于一条直线上 B．b中碳原子的杂化方式均为 C．每个c分子中有2个手性碳原子 D．利用质谱法可获得a、b、c三种分子中所含有的化学键或官能团的信息 14．已知(a)、(b)、(c)三种有机物的分子式均为。下列叙述错误的是 A．a的七氯代物有2种 B．c最多能与1mol 发生加成反应 C．a、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．a、b、c中只有c的所有碳原子可以共平面 15．已知 、、互为同分异构体，下列说法不正确的是 A．x中所有原子一定处于同一平面 B．y分子中的碳原子存在2种杂化方式 C．z的一氯代物有一种，二氯代物有三种 D．x、y可使氯的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色 16．某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述不正确的是 A．最多有10个碳原子共平面 B．该有机物的分子式为C12H10Cl C．该有机物苯环上的一个H被Cl取代，有3种结构(不考虑立体异构) D．1mol该有机物能与H2发生反应，最多消耗H2的物质的量为4mol 17．以a为原料，制备d(金刚烷，环状烃，结构高度对称)的合成路线如图。下列说法正确的是 A．a分子中最多有10个原子共平面 B．a与b互为同系物 C．c的分子式为 D．d的一氯代物有2种 18．现有两种有机物Q(）与P（），下列有关说法正确的是 A．一定条件下，二者均可发生取代反应 B．二者分子中所有碳原子可处于同一平面内 C．二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰，且峰面积之比为3：2. D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物共有2种(不考虑立体异构) 19．维生素C(M)的分子结构如图所示，下列说法正确的是 A．M分子中所有原子可能在同一平面 B．M分子中仅含有极性共价键 C．M分子中所有原子均满足8电子稳定结构 D．M分子中含有2个手性碳原子 20．在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。 下列说法不正确的是 A．M和N互为同分异构体 B．N的一溴代物有5种 C．生成M和N均发生了加成反应 D．N分子中最多有12个碳原子共平面 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题01 有机化合物分子共面、共线的判断 1．掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子的空间结构。 2．能够根据典型分子的结构对较复杂的有机物分子进行分析、比较，判断有机化合物分子中原子共面、共线的问题。 一、常见分子的空间结构 1．典型分子的结构 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构 球棍模型 结构特点 CH4 正四面体 sp3 任意3原子共面，C—C可以旋转 C2H4 平面结构 sp2 6原子共面，C==C不能旋转 C2H2 直线形 sp 4原子共线(面)，C≡C不能旋转 C6H6 平面正六边形 sp2 12原子共面，对角线上4原子共线 2．分子空间结构的基本判断 （1）结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。 （2）结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。 （3）结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。 （4）结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。 二、有机物分子中原子共线、共面的分析 先观察大分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 1．直线与平面连接 如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，所有原子共平面，4个原子共直线。 2．平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12个，最多16个。 3．平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少6个，最多7个。 4．直线、平面与立体连接 如图所示的分子中共平面原子至少12个，最多19个。其中1,2,3,4、6,8,9,10号原子一定共直线。 三、六种典型物质的结构模型及共线、共面的规律 空间结构 共线、共面情况 甲烷 (正四面体形结构) ①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上 ②凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构 ③有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面 乙烯 (平面形结构) ①乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面 ②C==C不能旋转，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面，即：6点共面 ③有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面 苯 (平面形结构) ①苯分子中12个原子一定共平面，位于对角线位置的4个原子共直线，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面 ②有机物分子结构中每出现1个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面 乙炔 (直线形结构) ①乙炔分子中所有原子一定在一条直线上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如CH≡CCl分子中所有原子共线 ②C≡C不能旋转，4个原子位于同一个直线，即：4点共线(面) ③有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线 甲醛 (平面三角形结构) ①甲醛分子中所有原子在同一平面内 ②有机物分子结构中每出现1个碳氧()双键，则整个分子中至少有4个原子共面 HCN HCN分子中3个原子在同一条直线上 2．结构不同的基团连接后原子共线、共面的分析方法 （1）直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上，分析：乙烯基乙炔(CH2==CH—C≡CH)原子共面、共线情况 分子结构 情况分析 三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。⑤C、⑥C两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，即：CH2==CH—C≡CH分子中，所有原子均共平面 （2）平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合 分析：苯乙烯原子共面、共线情况 分子结构 情况分析 ，因①键可以旋转，故所在的平面可能和所在的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共平面，也可能不完全共平面，即：苯乙烯分子中共平面原子至少12个，最多16个 （3）平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上 分析：丙烯(CH3CH＝CH2)原子共面、共线情况 分子结构 情况分析 三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。根据三角形规则(⑤C，⑥C，⑦H构成三角形)，⑦H也可能在这个平面上 即：丙烯分子最多7个原子共平面，至少有6个原子共平面 三、解答有机物分子中原子共面、共线问题的基本思路 先将被分析对象分解成下述几种常用的结构模板，最后综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。 1.明确三类结构模板 结构 四面体形 平面形 直线形 模板 ：5个原子构成四面体，有3个原子共面，一定不会所有原子共面 ：6个原子共面；：12个原子共面 a—C≡C—b：4个原子共直线；苯环上处于对角位置的4个原子共直线 2.对照模板确定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在相应的平面内；同时要注意碳碳单键能旋转和问题中的限定性词语(如最多、至少、可能、一定等)。 题型01 常见分子的空间结构 【典例】下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是 A．2-丁烯 B．苯 C．1-丁烯 D． 【答案】C 【解析】与碳碳双键相连的6个原子一定在同一平面内；苯环上的12个原子一定在同一平面内；与碳碳三键相连的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上。 【变式1】下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是 A．甲苯 B．乙烷 C．丙炔 D．1，3­丁二烯 【答案】D 【解析】甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为H3C—C≡CH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1，3­丁二烯的结构简式为H2C==CH—CH==CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。 【变式2】下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是 A．甲苯 B．乙烷 C．丙炔 D．1,3-丁二烯 【答案】D 【解析】甲苯中的甲基呈四面体结构，则甲苯中所有原子不可能共平面，A不符合题意；乙烷中两个甲基均呈四面体结构，所有原子不可能共平面，B不符合题意；丙炔中有一个甲基呈四面体结构，所有原子不可能共平面，C不符合题意；碳碳双键是平面结构，因此1,3-丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合，所有原子可能共平面，D符合题意。 题型02 有机物分子中共线的分析 【典例】CH3—CH==CH—C≡CCF3分子中，共面的碳原子有a个，共线的碳原子有b个，则a、b分别为 A．6,4 B．5,4 C．6,5 D．6,6 【答案】A 【解析】有机物共面的碳原子有6个，共线的碳原子有4个。 【变式1】某烃的结构简式为，有关其结构说法正确的是 A．所有原子可能在同一平面上 B．所有原子可能在同一条直线上 C．所有碳原子可能在同一平面上 D．所有氢原子可能在同一平面上 【答案】C 【解析】该分子可写为： 根据乙烯、苯的结构为平面形、乙炔为直线形、CH4为四面体及单键可旋转、双键(或三键)不可旋转，从A、B两个图示中可得：当A、B中用虚线所围的两个面完全重合时原子共面的最多，此时所有的碳原子都共面，但共直线的碳原子只有A图中编号的5个碳原子。但由于分子中有—CH3，则—CH3中3个H原子不会同时共面，故所有的原子不会全部共面。 【变式2】某课题组发现△-Ru1在催化酮的炔基化反应中表现出优异的催化活性和对映选择性。反应原理如图所示。 下列说法错误的是 A．X、Y都能与水分子形成氢键 B．Y分子中含有2个手性碳原子 C．Z能在碱性介质中发生水解反应 D．中最多有4个原子共直线 【答案】B 【解析】A．X、Y都含有氨基，且Y中含有羟基，都能与水分子形成氢键，故A正确；B．连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手形碳原子，Y分子中只有与羟基相连的碳原子为手性碳原子，故B错误；C．Z中含有酯基和酰胺基，能在碱性介质中发生水解反应，故C正确；D．碳碳三键是直线形结构，与其相连的原子共线，如图：，故D正确；故选B。 题型03 有机物分子中共面的分析 【典例】在分子中，处于同一平面上最多可能有的原子数为 A．12 B．14 C．18 D．20 【答案】D 【解析】苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳三键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上，则共平面的原子如图所示：。 【变式1】化合物(b)、(d)、HC≡C—CH===CH2(p)的分子式均为C4H4。下列说法中正确的是 A．b的一氯代物只有两种 B．d的同分异构体只有b、p两种 C．b、d、p均可与溴水发生加成反应 D．p的所有原子不可能处于同一平面 【答案】A 【解析】b分子的甲基以及与甲基相连的碳上有两种不等效氢原子，因而其一氯取代物有两种，A正确；d的同分异构体除b、p外还有、等，B项错误；d中不含不饱和键，不能发生加成反应，C项错误；p的结构中碳碳双键为平面结构，碳碳三键为直线形结构，所有原子共平面，D项错误。 【变式2】下列物质的分子中，所有碳原子不可能处于同一平面的是 【答案】C　 【解析】苯乙烯分子中苯环和碳碳双键均为平面结构，通过单键的旋转，可使两平面共面，即所有碳原子可能处于同一平面，故A不选；乙苯分子中由于单键可以旋转，所有碳原子可能处于同一平面，故B不选；与甲基相连的碳原子是饱和碳原子，且连有三个碳原子，饱和碳原子连接的四个原子呈四面体结构，中心碳原子最多和两个原子共平面，所以分子中所有碳原子不可能共平面，故C选；苯环是平面结构，且单键可以旋转，所有碳原子可能处于同一平面，故D不选。 【变式3】下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是 A．CH2==CH—CH==CH2 B． C． D. 【答案】C 【解析】CH2==CH—CH==CH2相当于两个碳碳双键所在的平面通过一个碳碳单键相连，通过旋转该单键可以使两个平面共面，故所有原子有可能处于同一平面，A不符合题意；中碳碳三键所在的直线在苯环所在的平面上，故所有原子处于同一平面，B不符合题意；分子中存在甲基，具有四面体形结构，所有原子不可能处于同一平面，C符合题意；相当于两个苯环所在的平面通过一个碳碳单键相连，通过旋转该单键，可以使两个平面共面，故所有原子有可能处于同一平面，D不符合题意。 题型04 有机物分子中共线共面的分析 【典例】某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b个，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是 A．3,14,5 B．4,10,2 C．3,14,4 D．3,10,3 【答案】C 【解析】已知乙炔为直线形结构，则共有3个碳原子共线；分子中苯环以及C==C为平面形结构，则可能共面的碳原子最多为14个，即所有的碳原子可能共平面；含四面体结构的碳原子为饱和碳原子，共4个。 【变式1】某烃的结构简式为，分子中共线碳原子数为，至少有个碳原子共面，至多有个碳原子共面，、、分别是 A．7、6、11 B．7、8、12 C．5、9、13 D．5、8、11 【答案】C 【解析】碳碳三键两端碳原子及与其直接相连的碳原子共线，苯环对角线上的原子共线，则该分子中共线的碳原子个数为5个；苯环上原子及与苯环直接相连的原子共平面，碳碳三键两端碳原子及与其直接相连的碳原子共线也共面，碳碳双键两端碳原子及与其直接相连的原子共平面，结合单键可旋转特性，至少有9个碳原子共面，至多有13个碳原子共面，答案选C。 【变式2】下列说法正确的是 A．CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 B．a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．中所有碳原子可能都处于同一平面 D．化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面 【答案】D 【解析】A项，根据乙烯的空间结构可知，CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一直线上，错误；B项，a与c分子中有连接3个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，错误；D项，d、p分子中都存在饱和碳原子，故只有b的所有原子处于同一平面，正确。 题型05 综合应用 【典例】双酚A(如图)是制作粘合剂AB胶的主要原料之一，下列说法正确的是 A．双酚A分子中所有碳原子可能共面 B．双酚A一定共线的碳原子有5个 C．双酚A分子中碳原子的杂化方式有2种 D．双酚A的一氯代物(不考虑—OH的取代)有4种 【答案】C 【解析】与2个苯环相连的碳原子为饱和碳原子，具有四面体结构，则所有碳原子不可能共面，故A错误；苯环是平面正六边形结构，饱和碳原子是四面体结构，则双酚A一定共线的碳原子有3个，故B错误；双酚A分子中苯环上碳原子是sp2杂化，饱和碳原子是sp3杂化，故C正确；双酚A结构对称，其一氯代物(不考虑—OH的取代)有3种，其中苯环上两种，甲基上一种，故D错误。 【变式1】苯并唑酮类化合物X常用于植物保护剂，结构如图。关于X的说法错误的是 A．分子中所有原子不可能全部共面 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色 C．X与足量加成后所得产物分子中手性碳原子数目为4个 D．1mol X与足量NaOH溶液充分反应，最多可消耗4molNaOH 【答案】B 【解析】A．由结构式可知，该分子中含有-CH2-、-CHBr-，饱和碳原子具有甲烷结构特点，甲烷分子中最多有3个原子共平面，故所有原子不可能全部共面，故A正确； B．该分子中含有醛基，醛基具有还原性，则能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，故B错误； C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，X与足量加成后所得产物分子中手性碳原子位置为 ，共有4个，故C正确； D． X在碱性溶液中，碳溴键、酰胺基、酯基可以水解，同时水解产物中有酚羟基﹐则1 mol X与足量NaOH溶液充分反应﹐最多可消耗4molNaOH，故D正确； 故答案选B。 【变式2】某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法不正确的是 A．该有机物的分子式为C9H8O2 B．1 mol该有机物最多与4 mol H2发生加成反应 C．该有机物能使溴水褪色是因为发生了取代反应 D．该有机物中所有碳原子可能处于同一平面上 【答案】C 【解析】由结构简式可知，该有机物的分子式为C9H8O2，故A正确；碳碳双键和苯环都能和氢气发生加成反应，则1 mol该有机物最多能和4 mol氢气发生加成反应，故B正确；该有机物含有碳碳双键，能使溴水褪色是因为发生了加成反应，故C错误。 【巩固训练】 1．下列关于苯乙炔（）的说法正确的是 A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中所有原子共面 C．仅能发生加成反应 D．可溶于水 【答案】B 【解析】苯乙炔结构中含有碳碳三键，能被酸性溶液氧化，使酸性溶液褪色，A错误；苯环上的12个原子共平面，乙炔的4个原子共直线，则苯乙炔中所有的原子都可以共平面，B正确；苯环和碳碳三键都能发生加成反应，同时苯环还能发生取代反应、氧化反应，C错误；该有机物中只有苯环和碳碳三键，不溶于水，D错误；故选  B。 2．豪猪烯形状宛如伏地伸刺的动物，其键线式如图。下列有关豪猪烯的说法正确的是 A．豪猪烯与乙烯互为同系物 B．豪猪烯分子中所有的碳原子可能在同一平面上 C．豪猪烯的分子式为C14H20 D．豪猪烯的不饱和度为8 【答案】D 【解析】豪猪烯中含有环且含有6个碳碳双键，豪猪烯和乙烯的结构不相似，A错误；豪猪烯中含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，甲有的碳原子不可能在同一平面上，B错误；由键线式可知，豪猪烯的分子式为C14H14，C错误；豪猪烯的不饱和度为，D正确；故选  D。 3．观察如图中有机物的结构简式，下列说法不正确的是 A．该化合物所有原子不可能位于同一平面内 B．该化合物中至多有5个碳原子位于同一直线上 C．该化合物中碳原子采取两种杂化方式 D．1mol该物质最多可以与发生加成反应 【答案】A 【解析】该物质结构根据各官能团特点，可以写作如下结构：，根据碳碳三键上四个原子共线，苯环上12个原子共面，碳碳双键上有5个原子共面，所以该化合物所有原子可能位于同一平面内，A错误；根据其结构：，最多位于同一直线上的碳原子为5个，位置如图：，B正确；化合物中含苯环、碳碳双键和碳碳三键，碳原子采取两种杂化方式，C正确；碳碳三键消耗，苯环消耗，碳碳双键共消耗，总共可以和发生加成反应，D正确；故选  A。 4．下列说法正确的是 A．中所有原子可能在同一平面 B．等物质的量的溴发生加成反应，其二溴产物有5种(不考虑立体异构) C．不存在芳香族同分异构体 D．烷烃的同分异构体中，支链越多，沸点越高 【答案】A 【解析】碳碳双键为平面结构，双键碳原子和与其直接相连的碳原子在同一平面上，单键可旋转，则中所有原子可能在同一平面上，A正确；与等物质的量的溴发生加成反应，发生1，2-加成，有3种产物；发生1，4-加成，有1种产物，所以有4种产物，B错误；的不饱和度为4，存在芳香族同分异构体，如，C错误；烷烃的沸点高低规律：碳原子数越多，沸点越高；碳原子数目相同，支链越多，沸点越低，D错误；故选A。 5．对于苯乙烯（）有下列叙述：①能使酸性溶液褪色；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可以共平面。其中正确的是 A．①②③④⑤ B．①②⑤⑥ C．①②④⑤⑥ D．①②④⑤ 【答案】C 【解析】①苯乙烯分子中有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，出现褪色，①正确； ②苯乙烯子中有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液发生加成反应，出现褪色，②正确； ③苯乙烯不溶于水，③不正确； ④有机物通常都易溶于有机溶剂，苯乙烯可溶于苯中，④正确； ⑤苯乙烯能与浓硝酸发生硝化反应，即取代反应，⑤正确； ⑥根据苯环和乙烯分子都是平面结构，可以判断苯乙烯所有的原子可能共平面，⑥正确。综上所述，其中正确的是①②④⑤⑥；故选C。 6．有机物和反应生成的机理如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子一定共平面 B．X可使溴水和高锰酸钾褪色，原理相同 C．Z分子不存在顺反异构体 D．Z与足量加成后的产物分子中有3个手性碳 【答案】A 【解析】苯环为平面结构，6和C原子和6个H原子一定共平面，乙炔分子碳碳三键为直线型结构，4个原子全部在一条直线上，所以X分子中所有碳原子一定共平面，A正确；X含有碳碳三键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，也能与高锰酸钾发生氧化反应使高锰酸钾褪色，它们原理不同，B错误；Z分子中含有碳碳双键，存在顺反异构体如图所示，、，C错误；Z与足量H2加成后的产物分子为，与-Br相连的两个碳原子所连的原子或原子团都不相同，所以有2个手性碳原子，D错误；故选A。 7．某抗氧化剂的结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．分子中含有5种官能团 B．能被酸性高锰酸钾溶液氧化，产物有对溴苯甲酸 C．分子中所有的碳原子可能处于同一共面 D．分子中含有2个手性碳原子 【答案】B 【解析】分子中含有4种官能团，分别为碳溴键、碳碳双键、酰胺基、酯基，故A错误；被高锰酸钾溶液氧化时，碳碳双键上的碳原子有H，则变为羧基，故产物有对溴苯甲酸，故B正确；该结构在肽键和酯基中间的碳原子处连有几个饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，故C错误；分子中含有1个手性碳原子，即酰胺基和酯基中间的碳原子，故D错误；故选B。 8．下列关于有机物结构的说法正确的是 A．不存在顺反异构 B．的一氯代物有4种 C．分子中最多有12个碳原子共平面 D．11.2L乙烷和丙烯的混合气体中含3mol碳氢键 【答案】B 【解析】碳碳双键两个碳所连基团不同，所以该分子存在顺反异构，A错误；，其中2、6号上的氢原子等效，3、7号上的氢原子等效，4、8号上的氢原子等效，此外两个上的氢原子等效，故该有机物的一氯代物有4种，B正确；分子种含有苯为平面结构，羧基为平面结构，通过单键连接，单键可以旋转，所以分子中最多有11个碳原子共平面，C错误；没有指明气体的温度和压强，无法确定乙烷和丙烯的混合气体的物质的量是多少，D错误；故选B。 9．烃是一类重要的有机物，下列说法正确的是 A．的系统命名为：2，4，4-三甲基戊烷 B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C．等物质的量的1，3-丁二烯与液溴反应产物一定是 D．丙烷的五氯代物有4种 【答案】B 【解析】主链有5个碳，取代基在2号、4号碳上，所以系统命名为：2，2，4-三甲基戊烷，A错误；中与苯环相连的甲基碳原子一定在同一平面，单键可以旋转，但是相连苯环碳的对位上的碳原子及连接的甲基处于一条直线上，如图所示，，所以也一定在该平面上，所以至少有10个碳原子处于同一平面上，B正确；等物质的量的1，3-丁二烯与液溴反应，可能发生1,2加成，也可能是发生1,4加成，结构式为或，C错误；丙烷的五氯代物也可理解成C3Cl8有三个氯被氢取代，所以五氯代物的数目与三氯代物的数目相同，可求出三氯代物的数目即可，分别为：CCl3CH2CH3（1,1,1-三氯丙烷）、CHCl2CHClCH3（1,1,2-三氯丙烷）、CHCl2CH2CH2Cl（1,1,3-三氯丙烷）、CH2ClCHClCH2Cl（1,2,3-三氯丙烷）和CH2ClCCl2CH3（1,2,2-三氯丙烷），共有5种，D错误；故选B。 10．观察下图中有机物的结构简式，下列说法正确的是 A．该化合物所有原子不可能位于同一平面内 B．该化合物中至多有6个碳原子位于同一直线上 C．1mol该物质与1molBr2发生加成反应，可以得到4种不同产物(不考虑立体异构) D．1mol该物质最多可以与6molH2发生加成反应 【答案】C 【解析】该化合物中，碳原子的孤电子对数都为0，碳碳三键中碳原子形成2个σ键，价电子对数为2，发生sp杂化，其它碳原子都形成3个σ键，价层电子对数为3，发生sp2杂化，则所有原子可能位于同一平面内，A不正确；乙炔分子中4个原子共直线、苯分子中最多4个原子共直线，则该化合物中，至多有5个碳原子(红线上的碳原子)位于同一直线上，B不正确；1mol该物质与1molBr2发生加成反应，可以是碳碳三键发生加成，也可以是1个碳碳双键加成或两个碳碳双键发生的“1,4-加成”，共可得到4种不同产物(不考虑立体异构)，C正确；碳碳双键、碳碳三键、苯环都可以与H2发生加成反应，则1mol该物质最多可以与7molH2发生加成反应，D不正确；故选C。 【强化训练】 11．下列说法不正确的是 A．正戊烷、正丁烷、异丁烷和丙烷的沸点依次降低 B．同周期元素中第一电离能小于氮元素的有4种 C．有机化合物的一氯代物有5种(含顺反异构，不含对映异构) D．分子中最多7个碳原子共直线 【答案】B 【解析】烷烃的沸点随碳原子数的增多而升高，碳原子数相同时，支链越多，沸点越低，丙烷有3个碳原子，正丁烷和异丁烷有4个碳原子，异丁烷有支链，正戊烷有5个碳原子，所以沸点：正戊烷>正丁烷>异丁烷>丙烷，A项正确；同周期元素从左到右第一电离能有增大的趋势，第ⅤA族元素p能级半充满，结构稳定，第一电离能大于同周期相邻元素，所以同周期元素中第一电离能小于N元素的有Li、Be、B、C、O，共5种，B项错误；该有机物有4种不同化学环境的氢原子：，当氯原子取代1号位氢原子时存在顺反异构体，故共有5种一氯代物，C项正确；如图所示：，分子中最多有7个碳原子共直线，D项正确；故选B。 12．某烃的结构简式如图所示，若分子中最多共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是 A．3、14、6 B．3、16、6 C．3、16、5 D．4、16、5 【答案】A 【解析】已知乙炔基中碳原子为sp杂化，为直线形结构，则与乙炔基相连的C原子共线，则共有3个；苯环上的碳原子和碳碳双键两端的碳原子均为sp2杂化，碳原子形成的三条键为平面三角形，则可能共面的碳原子最多为14；饱和的碳原子为sp3杂化，此有机物中乙基、甲基及甲基所在的C原子中共计6个碳原子为四面体结构，故本题选A。 13．有机物a可以转化为化合物b和c，转化过程如图所示。下列说法正确的是 A．a中最多有4个碳原子处于一条直线上 B．b中碳原子的杂化方式均为 C．每个c分子中有2个手性碳原子 D．利用质谱法可获得a、b、c三种分子中所含有的化学键或官能团的信息 【答案】C 【解析】根据苯分子中12个原子共平面，乙炔分子中4个原子在同一直线上，可知中5个碳原子共线，A错误；由b的结构简式可知，碳原子的杂化方式为、，B错误；c分子中有2个手性碳原子，如图，C正确；利用质谱法可获得有机物分子的相对分子质量，但不能获得分子中所含有的化学键或官能团的信息，D错误；故选C。 14．已知(a)、(b)、(c)三种有机物的分子式均为。下列叙述错误的是 A．a的七氯代物有2种 B．c最多能与1mol 发生加成反应 C．a、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．a、b、c中只有c的所有碳原子可以共平面 【答案】B 【解析】由结构简式可知，a的一氯代物只有2种，由分子式可知a的一氯代物与七氯代物的数目相等，则a的七氯代物有2种，A项正确；c中含有苯环和碳碳双键，1molc最多能与4mol 发生加成反应，B项错误；a、c中均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确；a中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不能共平面，b属于饱和烃，所有原子不能共平面，c的所有碳原子可以共平面，D项正确；故选B。 15．已知 、、互为同分异构体，下列说法不正确的是 A．x中所有原子一定处于同一平面 B．y分子中的碳原子存在2种杂化方式 C．z的一氯代物有一种，二氯代物有三种 D．x、y可使氯的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色 【答案】A 【解析】x由苯基和乙烯基通过碳碳单键相连，结合单键可以旋转，x中所有原子可能处于同一平面，也可能不在同一平面，A错误；分子中的碳原子包括碳碳双键中的碳和饱和碳，则存在sp3和sp2两种杂化方式，B正确；z结构高度对称，z中只有1种H原子，其一氯代物只有1种，二氯代物有3种(2个Cl处于立方烷的邻位、面对角线、体对角线)，C正确；x、y中都含有碳碳双键，都能与氯的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，D正确；故选A。 16．某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述不正确的是 A．最多有10个碳原子共平面 B．该有机物的分子式为C12H10Cl C．该有机物苯环上的一个H被Cl取代，有3种结构(不考虑立体异构) D．1mol该有机物能与H2发生反应，最多消耗H2的物质的量为4mol 【答案】B 【解析】 苯环上6个C共面、碳碳双键及相连的饱和C共面，余下的3个C中有1个C可以通过旋转后在苯环和双键平面上，所以最多有10个碳原子共面，A正确； B．由结构简式可知，其分子式为，B错误； 该有机物苯环上的一个被取代，有邻、间、对3种结构，C正确；1 mol该有机物含有1mol苯环需3molH2，1mol碳碳双键需1molH2，最多消耗物质的量为， D正确；故选B。 17．以a为原料，制备d(金刚烷，环状烃，结构高度对称)的合成路线如图。下列说法正确的是 A．a分子中最多有10个原子共平面 B．a与b互为同系物 C．c的分子式为 D．d的一氯代物有2种 【答案】D 【解析】a分子式为，共11个原子，其中有1个碳原子为杂化，位于四面体中心，至少有2个H原子不在，2个碳碳双键形成的平面上，故最多有9个原子共平面，A项错误；a结构中含有2个碳碳双键、成1个环，分子式为，b结构中含有2个碳碳双键、成3个环，分子式为，结构不相似，组成相差5个C，6个H，不符合同系物定义，B项错误；c的分子式为，C项错误；d的结构中含有4个、6个，结构对称，核磁共振有2种H原子，故一氯代物有2种，D项正确；故选D。 18．现有两种有机物Q(）与P（），下列有关说法正确的是 A．一定条件下，二者均可发生取代反应 B．二者分子中所有碳原子可处于同一平面内 C．二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰，且峰面积之比为3：2. D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物共有2种(不考虑立体异构) 【答案】A 【解析】Q和P中都含有H原子，可以发生取代反应，A正确；有机物P分子中含有多个饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的碳原子不在同一个平面上，B错误；Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3:1，但是P中两个甲基上有6个等效氢原子，亚甲基上有4个等效氢原子，峰面积之比应为3:2，C错误；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，故可得到2种一氯代物，P中有两种不同空间位置的氢原子，故P的一溴代物有2种，D错误；故选A。 19．维生素C(M)的分子结构如图所示，下列说法正确的是 A．M分子中所有原子可能在同一平面 B．M分子中仅含有极性共价键 C．M分子中所有原子均满足8电子稳定结构 D．M分子中含有2个手性碳原子 【答案】D 【解析】由图示可知M分子中含有饱和碳，饱和碳与周围四个原子构成四面体结构，故M分子中所有原子一定不在同一平面，A错误；M分子中碳碳之间是非极性共价键，碳原子和氧原子、碳原子和氢原子、氧原子和氢原子之间形成极性共价键，B错误；M分子中氢原子未满足8电子稳定结构，C错误；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，M分子中含有2个手性碳原子，位置为，D正确；故选D。 20．在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。 下列说法不正确的是 A．M和N互为同分异构体 B．N的一溴代物有5种 C．生成M和N均发生了加成反应 D．N分子中最多有12个碳原子共平面 【答案】D 【解析】由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，A正确；N（）分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，B正确；生成M和N均过程中，丙烯的双键断裂为单键，均发生加成反应，C正确；因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，N分子中最多有14个碳原子共平面，D错误；故选D。 / 学科网（北京）股份有限公司 $