第3章 第2节 第3课时 煤的干馏与苯-【新课程学案】2025-2026学年高中化学必修第二册教师用书word（鲁科版 单选版）

本讲义聚焦“煤的干馏与苯”核心知识点，先系统梳理煤干馏的概念、产物及用途，对比蒸馏、分馏与干馏的差异，再过渡到苯的物理性质、特殊分子结构（介于单双键间的共价键）及化学性质（氧化、取代、加成反应），最后关联烃的燃烧规律，构建完整知识支架。 该资料通过对比分析（如蒸馏、分馏、干馏的异同）培养科学思维，结合实验探究（煤干馏模拟实验、苯与溴水/酸性高锰酸钾反应）提升科学探究能力，题点训练强化化学观念（结构决定性质）。课中辅助教师实验教学，课后学生可通过多维训练查漏补缺，巩固知识。

第三课时　煤的干馏与苯 新知探究(一)——煤的干馏 1.煤直接燃烧的作用及产生的污染 作用 直接燃烧可得到人们所需要的能量 污染 产生硫的氧化物、氮的氧化物、烟尘等大气污染物 2.煤的干馏 (1)概念 将煤隔绝空气加强热使其分解,叫作煤的干馏。 (2)主要产物及其用途 干馏产物 主要成分 主要用途 出炉 煤气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 粗氨水 氨气、铵盐 氮肥 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸药、染料、医药、农药、合成材料 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 医药、染料、农药、合成材料 沥青 电极、筑路材料 焦炭 碳 冶金、燃料、合成氨 　　[微点拨] ①煤的干馏产品可简记为:一气(焦炉气)、一水(粗氨水)、一油(煤焦油)、一固(焦炭)。 ②煤中不含苯、萘、蒽等物质,煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物,苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物煤焦油中含有的。 3.蒸馏、分馏、干馏比较 蒸馏 蒸馏是利用液体混合物中的各物质的沸点不同,通过加热使沸点较低的物质先气化,再冷凝从而达到分离或除杂的目的,属于物理变化过程 分馏 对多组分混合物在一定温度下进行两次或多次蒸馏,属于物理变化过程 干馏 把固态混合物(如煤、木材等)隔绝空气加强热使其分解的过程,属于化学变化过程 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)煤就是碳,属于单质。 (×) (2)煤的干馏与石油的分馏均属于物理变化。 (×) (3)大量煤的燃烧是形成酸雨的主要原因。 (√) (4)煤焦油是煤干馏所得的纯净物。 (×) (5)煤干馏所得的焦炉气是纯净的氢气,可用于工业合成氨。 (×) 2.下列说法正确的是 (　 ) A.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等物质,通过煤的干馏即可得到这些物质 B.煤燃烧时,会产生大量的二氧化硫、氮氧化物、碳氧化物和烟尘等污染物 C.煤是以单质碳为主的复杂混合物 D.把煤高温加强热就是煤的干馏 解析:选B　煤经干馏(即分解)得到的产物中有苯、甲苯、二甲苯等,而不是煤中本来就含有这些物质,A错;煤中除含有C、H元素外还含有N、S、O等元素,故燃烧时会产生一系列大气污染物,B正确;煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物,C错;煤进行干馏时要隔绝空气加强热,D错。 3.下列关于煤的干馏的叙述错误的是 (　 ) A.煤隔绝空气加强热而分解的过程 B.煤干馏的目的之一是得到冶金用的优质焦炭 C.煤的干馏和石油的分馏的本质区别:干馏是化学变化,而分馏是物理变化 D.工业上苯、甲苯等原料可由煤干馏得到,其存在于煤干馏所得的焦炉气中 解析:选D　干馏要在隔绝空气并加强热的条件下进行,A正确;煤干馏的主要产物之一是焦炭,同时得到焦炉气、煤焦油等物质,B正确;煤干馏时发生了分解反应,是化学变化,而分馏仅仅是利用沸点不同而分开液体混合物中的各成分,是物理变化,C正确;苯和甲苯主要存在于煤焦油中,D错误。 4.如图是实验室模拟煤干馏的实验装置,下列有关叙述错误的是 (　 ) A.图示实验中发生了化学变化 B.实验后水溶液呈碱性,溶液Y是黑色黏稠的煤焦油,上层X是粗苯等 C.气体Z易燃,可以还原氧化铜 D.液体Y是一种纯净物 解析:选D　煤的干馏是化学变化,产物煤焦油中一部分物质比水重,而粗苯比水轻,试管中液体分为三层,因为出炉煤气中有氨气,所以溶液呈碱性,又因为含有CO、H2等气体,所以能还原氧化铜,但不管哪种产物,没分离前都是混合物。 5.将煤直接作为燃料燃烧,不但热效率较低,且产生烟尘、二氧化硫、氮氧化物等物质,造成严重的环境污染。煤的干馏是提高煤的利用率、生产重要化工原料、降低污染物排放量的有效措施之一。某化学学习小组在实验室条件下探究煤干馏的现象及产物,装置如图所示。 请回答有关问题: (1)煤干馏的条件是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)盛有冷水的烧杯的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)实验后检验有粗氨水生成的操作是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)已知CO不能使溴水褪色,若将从具支试管支管口处逸出的气体通入溴水中,发现溴水褪色,则说明煤的干馏产生了　　　　。  (5)从煤焦油中分离出苯、甲苯、二甲苯的实验方法是　　　　。  解析:(3)粗氨水受热分解生成的氨气能使湿润的红色石蕊试纸变蓝,可用湿润的红色石蕊试纸检验是否有NH3逸出。(4)乙烯等不饱和烃类物质能使溴水褪色,则溴水褪色,证明煤干馏过程中产生了不饱和烃类物质。(5)煤焦油中苯及其同系物与其他成分互溶,但苯及其同系物沸点不同,可通过分馏的方法将它们分离。 答案:(1)隔绝空气加强热 (2)使粗氨水和煤焦油冷凝液化 (3)将具支试管取出,塞上塞子并加热,将湿润的红色石蕊试纸放在支管口处,若试纸变蓝,则说明有粗氨水生成 (4)不饱和烃类物质 (5)分馏 新知探究(二)——苯 1.苯的物理性质 颜色 气味 状态(通常) 毒性 溶解性 熔、沸点 密度 无色 有特殊气味 液态 有毒 难溶于水 较低 比水小 2.分子结构 分子式 C6H6 结构式 结构简式 或 空间填充 模型 空间结构 分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内,形成正六边形结构 化学键 特点 六个碳原子之间的共价键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键 3.苯与酸性高锰酸钾溶液、溴水反应的实验 实验内容 实验现象 结论 上层(苯层)橙红色 下层(水层)无色 苯与溴水不反应,但可萃取溴水中的溴 上层(苯层)无色 下层(水层)紫色 苯与酸性高锰酸钾溶液不反应 溶液不分层,颜色不褪去 苯溶于四氯化碳,苯与溴没有发生化学反应 　实验结论:苯不能与酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液反应,它与乙烯在化学性质上有很大的差异,说明苯分子中不存在碳碳双键。但能使溴水褪色,这是因为苯能把溴从溴水中萃取出来。 4.苯的化学性质 苯的氧化反应 苯在空气中燃烧产生明亮并带有浓烟的火焰,因为苯中碳元素的质量分数很大 2C6H6+15O212CO2+6H2O 苯的取代反应 苯环上的H原子还可被其他卤素原子取代+Br2+HBr 苯的加成反应 苯在镍做催化剂的条件下,可以与氢气发生加成反应生成环己烷,化学方程式为+3H2。苯比烯烃难进行加成反应,1 mol苯能与3 mol H2发生加成反应 5.苯的用途 苯是一种重要的化工原料,可用来合成多种分子中含有苯环的重要有机化合物,也是一种重要的有机溶剂。 6.甲烷、乙烯、苯的结构与性质比较 物质 甲烷 乙烯 苯 结构特点 正四面体形 平面形 平面正六边形 与Br2 反应 含Br2试剂 溴蒸气 溴水或溴的CCl4溶液 纯液溴 反应条件 光照 — 铁粉 反应类型 取代 加成 取代 氧化 反应 酸性KMnO4 溶液 不褪色 溶液褪色 不褪色 燃烧 火焰呈淡蓝色 火焰明亮,带黑烟 火焰明亮,带浓烟 与H2加成 不能 能 能 鉴别 不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 将溴水和苯混合振荡分层,上层呈橙红色,下层为无色 　　　　　　　　　　　　　　　　 [题点多维训练] 1.下列有机物分子中,所有的原子不可能在同一平面上的是 (　 ) A. B. C. D.CH2CHCl 解析:选B　所有的原子在同一平面上;中—CH2—、—CH3的碳原子与其他的原子形成四面体结构;看作由代替乙烯中的氢原子,而中所有的原子都在同一平面内,而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内,所以可判断这两部分可能在同一平面内;CH2==CHCl中的氯原子取代了乙烯中的氢原子,因此所有原子均在同一平面上。 2.下列有关苯与乙烯的比较中,正确的是 (　 ) A.两者分子中所有原子都在同一平面上 B.都能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C.都能与溴水反应使溴水褪色 D.等物质的量的苯和乙烯完全燃烧时,乙烯耗氧多 解析:选A　苯、乙烯均为平面形结构,A正确;苯不能与酸性KMnO4溶液、溴水发生反应,B、C错误;苯的分子式为C6H6,乙烯分子式为C2H4,故等物质的量的苯与乙烯完全燃烧时,苯耗氧多,D错误。 3.苯乙烯是一种重要的有机化工原料,其结构简式为,它不可能具有的性质是 (　 ) A.易溶于水,不易溶于有机溶剂 B.在空气中燃烧产生黑烟 C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生加成反应 解析:选A　苯乙烯为烃,难溶于水,易溶于有机溶剂,A选;苯乙烯的分子式为C8H8,与苯的最简式相同,即含碳量很高,故燃烧时产生黑烟,B不选;因分子中含有碳碳双键,所以苯乙烯能与溴水发生加成反应而使溴水褪色;苯乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化,而使酸性KMnO4溶液褪色,C不选;苯乙烯中苯环能与H2发生加成反应,苯乙烯中的碳碳双键和溴、卤化氢、氢气等发生加成反应,D不选。 4.下图是某些碳氢化合物的空间填充模型 下列有关说法错误的是 (　 ) A.a的分子式为CH4,能和氯气发生取代反应 B.b是一种重要的工业原料,主要来源为石油的裂解 C.可以通过石油的分馏获取c物质,该物质能和液溴反应生成溴苯 D.b和c都能使溴水的水层褪成无色,其原理不同 解析:选C　因为a、b、c为碳氢化合物,由空间填充模型可知,a为甲烷、b为乙烯、c为苯,据CH4、CH2==CH2和苯的性质,A正确;乙烯可以通过石油的裂解制得,B正确;苯可以通过煤的干馏获取,C错误;物质CH2==CH2使溴水褪色是发生加成反应,而苯使溴水的水层褪色,是发生了萃取,是物理变化,D正确。 5.苯的分子结构的确定经历了大量的实验过程,曾经不同的化学家提出不同的结构,回答下列问题。 Ⅰ.曾有人提出以下苯分子的两种空间结构 (1)若苯的结构为(Ⅰ),则一氯代物有　　　　种,和氢气　　　　(填“能”或“不能”)发生加成反应。  (2)若苯的结构为(Ⅱ),则下列说法正确的是　　　　(填字母)。  A.能使酸性KMnO4溶液褪色 B.能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.一氯代物只有一种 Ⅱ.德国化学家凯库勒分析了大量实验事实后,提出了苯的分子结构为,下面通过实验事实验证苯的结构。 提出问题:苯分子中存在碳碳单、双键交替结构吗? (1)提出假设:从苯的分子式看,C6H6具有不饱和性;从看,分子中含有碳碳双键,所以,苯应当具有烯烃的性质。 (2)实验验证: ①把苯加入溴的四氯化碳溶液中,溴的四氯化碳溶液　　　　褪色;把苯加入酸性KMnO4溶液中,酸性KMnO4溶液　　　　褪色。  ②经科学测定,苯分子中6个碳原子之间的键　　　　;6个碳原子和6个氢原子都在同一　　　　上。  ③经实验检测,邻二甲苯()存在　　　　种结构。  (3)结论:苯结构简式中的“双键”和烯烃中的双键　　　　,苯没有烯烃的结构和性质,说明苯分子中　　　　存在碳碳单、双键交替的环状结构,而是介于单、双键之间的特殊的共价键。  因此,为更形象表明苯分子的结构特点,结构简式可用表示。 解析:本题着重考查苯的结构特点,苯环为正六边形结构,苯环中碳原子之间的键是介于单键和双键之间的一种化学键,虽然把苯的结构简式书写成,但不能认为存在单、双键交替的结构。 答案:Ⅰ.(1)1　不能　(2)AB Ⅱ.(2)①不　不　②完全相同　平面　③1 (3)不同　不 命题热点——烃的燃烧规律 1.烃燃烧的化学方程式 不论是烷烃、烯烃还是苯,它们的组成均可用CxHy来表示,当它在氧气或空气中完全燃烧时,其方程式可表示为CxHy+O2 xCO2+H2O。 2.气态烃燃烧的体积变化 在T>100 ℃时,ΔV=-= -1。 当y>4时,ΔV>0,即体积增大; 当y=4时,ΔV=0,即体积不变; 当y<4时,ΔV<0,即体积减小。 3.烃燃烧时耗氧量n(O2)、生成二氧化碳量n(CO2)、生成水量n(H2O)的比较 (1)1 mol 烃CxHy燃烧时n(O2)=mol,n(CO2)=x mol,n(H2O)= mol。 (2)质量相同的烃CxHy(转换成C)燃烧时 ①质量相同、含氢质量分数较大的烃,即 值较大的烃燃烧时耗氧量较多、生成二氧化碳量较少、生成水量较多。 ②最简式相同的烃,不论以何种比例混合,只要混合物的总质量一定,完全燃烧后的耗氧量、生成二氧化碳的量、生成水的量也一定。 [题点多维训练] 1.120 ℃时,某气态烃在密闭容器中与足量的O2混合点燃,完全燃烧后恢复至原温度,容器内的压强保持不变,则该烃是 (　 ) A.CH4 B.C2H6 C.C3H6 D.C3H8 解析:选A CxHy+O2xCO2+H2O 　 1　　　x+　　 x　　 相同条件下,反应前后压强不变说明反应前后气体总体积相等,即1+x+=x+,解得y=4,所以A项正确。 2.在常温常压下,取下列4种气态烃各1 mol,分别在足量的氧气中完全燃烧,其中消耗氧气最多的是 (　 ) A.CH4 B.C2H6 C.C3H8 D.C4H10 解析:选D　1 mol烃(CxHy)完全燃烧耗氧量为mol。CH4的=2,C2H6的=2+1.5=3.5,C3H8的=3+2=5,C4H10的=4+2.5=6.5,所以1 mol烃完全燃烧消耗氧气的物质的量:C4H10>C3H8>C2H6>CH4。 3.两种气态烃组成的混合物体积为6.72 L(标准状况),完全燃烧生成0.48 mol CO2和10.8 g水,则混合物中 (　 ) A.一定不存在乙烯 B.一定不存在甲烷 C.一定存在甲烷 D.一定存在乙烯 解析:选C　混合物的物质的量是0.3 mol,n(C)=0.48 mol,n(H)=1.2 mol,则1 mol该混合物中含有1.6 mol C、4 mol H,即平均分子式是C1.6H4,根据碳原子平均法推得一定有甲烷,而甲烷的氢原子数是4,混合物的平均氢原子数也是4,则另一种烃是碳原子数大于或等于2、氢原子数等于4的气态烃。 学科网（北京）股份有限公司 $