第3章 第1节 第3课时 有机化合物中的官能团、同分异构现象与同分异构体-【新课程学案】2025-2026学年高中化学必修第二册教师用书word（鲁科版 单选版）

本讲义聚焦有机化合物中的官能团、同分异构现象与同分异构体核心知识点，通过水垢去除实验探究引出官能团概念，系统梳理常见官能团的结构与类别，进而过渡到同分异构现象的概念、实例及书写方法，构建完整知识脉络。 资料以实验探究为基础，如通过碳酸钙与乙酸、柠檬酸、乙醇的反应对比，培养学生科学探究与实践能力，结合“四同”比较等科学思维方法，帮助学生理解结构决定性质。课中辅助教师引导学生构建知识体系，课后题点训练助力学生巩固提升，有效查漏补缺。

第三课时　有机化合物中的官能团、 同分异构现象与同分异构体 新知探究(一)——有机化合物中的官能团 1.探究水垢的去除 现用碳酸钙模拟水垢成分,进行如下实验,完成以下内容 实验 现象 结论 实验一 碳酸钙溶解,有气泡产生 乙酸能使碳酸钙溶解,表现出酸性 实验二 碳酸钙溶解,有气泡产生 柠檬汁能使碳酸钙溶解,表现出酸性 实验三 碳酸钙未溶解,无气泡产生 乙醇不能使碳酸钙溶解,不具有酸性 　分析乙酸、柠檬酸和乙醇的结构简式:乙酸(CH3COOH)、柠檬酸()、乙醇(CH3CH2OH),结合实验现象推断乙酸、柠檬酸分子中能使其表现出酸性的原子或原子团。 乙酸和柠檬酸含有的相同原子团是羧基;柠檬酸和乙醇含有的相同原子团是羟基。 乙酸、柠檬酸能使碳酸钙溶解,具有酸性,乙醇不能使碳酸钙溶解,不具有酸性。则具有酸性的原子团为羧基。 2.官能团 (1)官能团是指比较活泼、容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。 (2)常见官能团 典型有机化合物 官能团 的名称 官能团 的结构 所属 类别 CH2==CH2 碳碳双键 烯烃 CH≡CH 碳碳三键 炔烃 CH3CH2OH 羟基 —OH 醇 CH3COOH 羧基 羧酸 CH3COOCH2CH3 酯基 酯 3.烃的衍生物 像醇、羧酸、酯这些有机化合物可以看作烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物,这类有机化合物统称为烃的衍生物。 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)含有官能团的有机物都是烃的衍生物。 (×) (2)乙酸和柠檬酸都有相同的官能团—COOH,能使石蕊溶液变红。 (√) (3) CH4和CH3CH3含有相同的官能团—CH3,性质相似。 (×) (4)丙烯(CH3CH==CH2)可以认为是CH4分子中的一个H原子被—CH==CH2原子团代替,因此丙烯为烃的衍生物。 (×) (5)官能团决定了有机化合物的化学特性,因此只要含有相同官能团,化学性质一定完全相同。 (×) 2.生产和生活中有许多重要的有机化合物,它们分子中含有一些常见官能团,请写出官能团的名称及结构。 (1)羟基　—OH,  　　　　　乳酸 羧基。 (2) 碳碳双键。 　　　　　顺丁橡胶　 (3)　羟基　—OH。  　　　甘油 (4)　羧基, 　　　　阿司匹林 酯基。 (5) 羟基　—OH,酯基,碳碳双键。  　　　　　　　　　　　　　　　　 3.下列原子或原子团中,不是官能团的是 (　 ) A.—OH B.—COOH C. D.N 解析:选D　N为阳离子,不属于中性的原子团,不是官能团。 4.下列有机物不属于烃的衍生物的是 (　 ) A. B.CH3CH2NO2 C.CH2==CHBr D.CH3—CH==CH—CH3 解析:选D　可看作甲苯分子中的一个氢原子被Cl取代;CH3CH2NO2可看作CH3CH3分子中的一个氢原子被—NO2取代;CH2==CHBr可看作CH2==CH2分子中的一个氢原子被Br原子取代;CH3—CH==CH—CH3不属于烃的衍生物,属于烃。 5.下列说法中不正确的是 (　 ) A.官能团是指反映有机物共同特性的原子或原子团,只含碳、氢、氧三种元素 B.柠檬酸()含有官能团为羧基和羟基 C.乙酸(CH3COOH)和柠檬酸都能清除水垢(主要成分为CaCO3),说明二者的酸性均强于H2CO3 D.乳酸()可能具有乙酸和乙醇(CH3CH2OH)的某些性质 解析:选A　官能团是指反映并决定有机物共同特性的原子或原子团,不一定只含碳、氢、氧三种元素,如—NH2中还含N元素,A错误;由柠檬酸的结构简式可知,含有的官能团为羧基和羟基,B正确;乙酸和柠檬酸均可与水垢中CaCO3发生反应生成可溶性钙盐,符合“强酸制弱酸”的反应规律,所以乙酸和柠檬酸的酸性均强于H2CO3,C正确;乳酸()中官能团为羟基和羧基,据此推测可能具有乙酸和乙醇(CH3CH2OH)的某些性质,D正确。 新知探究(二)——同分异构现象和同分异构体 1.概念 (1)同分异构现象:两种或多种化合物具有相同的分子式而具有不同结构的现象称为同分异构现象。 (2)同分异构体:分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。 2.实例 (1)正丁烷与异丁烷的结构与性质 物质 正丁烷 异丁烷 结构式 结构 简式 CH3CH2CH2CH3 分子式 C4H10 C4H10 熔点 -138.4 ℃ -159.6 ℃ 沸点 -0.5 ℃ -11.7 ℃ 差异 分析 原子的结合顺序不同,化学键类型相同,物质类别相同 (2)戊烷的三种同分异构体的结构简式 正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 异戊烷 新戊烷 3.同分异构体的性质 同分异构体结构上的差别导致它们在性质上有所不同,如在其他条件相同时,同分异构体分子的主链越短,支链越多,其熔、沸点越低。 (1)同分异构体可能是同类物质,此时物理性质不同,化学性质相似,如正丁烷与异丁烷。 (2)同分异构体也可以是不同类物质,此时物理性质和化学性质都不相同。如CH3CHCH2(丙烯)与(环丙烷)。 4.“四同”比较 概念 比较 定义 化学式 结构 性质 同位素 质子数相同、中子数不同的原子 原子符号表示不同,如 HHH 电子排布相同,原子核结构不同 物理性质不同,化学性质相同 同素异 形体 同一种元素形成的不同单质 元素符号表示相同,分子式不同,如石墨和金刚石、O2和O3 单质的组成或结构不同 物理性质不同,化学性质相似 同分异 构体 分子式相同、结构式不同的有机化合物 相同 不同 物理性质不同,化学性质不一定相同 同系物 结构相似,组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物 组成元素相同,通式相同,相对分子质量相差14n,如CH4和CH3CH3 同一类物质,结构相似 物理性质不同,化学性质相似 5.同分异构体的书写方法 (1)遵循原则 主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列由对到邻、间。 (2)书写方法 (3)示例分析(如C6H14的同分异构体) ⅰ.将分子中全部碳原子连成直链作为主链。 C—C—C—C—C—C ⅱ.从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链碳原子上,此时碳骨架有两种: [注意]　甲基不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。 　ⅲ.从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链碳原子上,此时碳骨架结构有两种: [注意]　②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。 　　所以C6H14共有5种同分异构体。 [题点多维训练] 1.下列物质中最简式相同,但既不是同系物,也不是同分异构体的是 (　 ) A.CH3CH==CH2和 B.CH3CH2OH和CH3OCH3 C.乙炔和苯() D.甲烷和乙烷 解析:选C　CH3CH==CH2和的最简式均是CH2,二者分子式相同结构不同,是同分异构体,A不符合题意;CH3CH2OH和CH3OCH3的最简式均是C2H6O,二者分子式相同结构不同,是同分异构体,B不符合题意;乙炔和苯的最简式均是CH,乙炔的分子式为C2H2,苯的分子式为C6H6,二者既不是同系物,也不是同分异构体,C符合题意;甲烷和乙烷的最简式分别是CH4、CH3,分子式分别是CH4、C2H6,二者结构相似,组成上相差一个CH2基团,互为同系物,D不符合题意。 2.关于正丁烷(CH3CH2CH2CH3)、异丁烷()的下列说法错误的是 (　 ) A.它们互称同分异构体 B.它们的一氯代物都各有2种 C.它们互称同系物 D.正丁烷和异丁烷化学性质相似 解析:选C　正丁烷、异丁烷的分子式均为C4H10,且结构不同,互为同分异构体,故A正确;正丁烷(H3H2H2H3)是对称的,1号与4号碳等效,2号与3号碳等效,所以有2种等效氢,异丁烷中3个甲基是等效的,所以有2种等效氢,所以它们的一氯代物都各有2种,故B正确;它们互称同分异构体,不是同系物,故C错误;正丁烷和异丁烷中碳原子之间均为C—C单键,化学性质相似,故D正确。 3.分子式为C4H10的烃的一氯代物的同分异构体有(不考虑立体异构) (　 ) 　　　　　　　　　　　　　　　 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析:选B　C4H10有2种碳骨架:、,当氯原子分别取代①②③④号碳原子所连接的氢原子时,将得到4种一氯代物。 4.下列烷烃发生一氯取代,能得到2种同分异构体的是(不考虑立体异构) (　 ) A.CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 B.CH3C(CH3)2CH2CH3 C.(CH3CH2)3CCH3 D.(CH3)3CC(CH3)3 解析:选A　按照分析“等效氢”,确定“卤代物”的方法,各项物质分子中的等效氢种数分析如下:、、、,则其中发生一氯取代能得到2种同分异构体的是A项中的烷烃 学科网（北京）股份有限公司 $