精品解析：上海市复旦大学附属中学2024-2025学年高二下学期期中等级性考试 化学试题

2024-2025学年复旦附中第二学期期中考 高二年级化学学科 相对原子质量：H-1 C-12 O-16 一、丰富的有机化合物(本题共30分) 有机化学与人类日常生活密不可分，从国民经济支柱产业，到人们衣食住行，都离不开有机化学的应用。现有以下几种有机物，请回答下列问题。 ①；②；③；④；⑤；⑥；⑦ 1. 有机物①的系统命名为_______。 2. 炔烃②的同分异构体中，一定在同一直线上的原子数最多的结构简式为_______。 3. 鉴别有机物③和④可选用_______(不定项)。 A. 酸性溶液 B. 溴水 C. 溶液 D. 紫色石蕊试液 4. 写出有机物⑤与新制氢氧化铜悬浊液共热的化学方程式_______。 5. 有机物⑦发生1，4-加成聚合反应得到的聚合物的结构简式为_______。 6. 以上有机物中互为同分异构体的物质的分子式为_______。 7. 由化合物④制备③，为尽量提高产率，设计了包含3步反应的流程，则最后一步反应的试剂条件为_______。 A. 醇溶液，加热 B. 浓硫酸，加热 C. ，催化剂，加热 D. 稀硫酸，加热 8. 化合物⑤的含有苯环的同分异构体有_______种，其中苯环上只有一个侧链且能发生银镜反应的有机物结构简式为_______。 9. 芳香烃中存在顺反异构的有机物，其顺式结构简式为_______。 10. 请写出既不能发生催化氧化反应，也不能消去成烯烃的最简单饱和一元醇的结构简式_______。 地沟油中某成分I可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ，转化如下图所示。 11. 关于上述反应的相关说法正确的是_______。 A. 1 mol化合物Ⅰ充分氢化需要消耗 B. Ⅰ和Ⅲ都属于天然油脂的主要成分 C. 生物柴油与石化柴油组成元素不同 D. 水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入NaOH可提升分离效果 香豆素具有抗氧化和消炎作用，以下为一条制备香豆素的路线： 已知：。 12. 设计步骤ⅰ和ⅴ的目的是_______。 13. F与足量溶液反应可以生成_______。 A. B. C. D. 14. 试剂a可以是_______。(不定项) A. 新制氢氧化铜悬浊液 B. 银氨溶液 C. 酸性高锰酸钾溶液 D. 溴水 二、石油化工产品的应用(本题共21分) 人们通过重油的催化裂解可以获得大量的乙烯、丙烯、丁二烯等原料。由丁二烯可以制得1，4-丁二醇，它是一种重要的化工原料，常作增湿剂、增塑剂。 15. 1，4-丁二醇不能发生_______。 A. 加成反应 B. 消去反应 C. 氧化反应 D. 取代反应 16. 在催化剂作用下，1，4-丁二醇与反应生成丁二醛的化学方程式为_______。 17. 丁二醛进一步氧化为丁二酸，在此过程中可能会生成不完全氧化的产物丁醛酸，请写出检验丁醛酸中醛基的实验操作_______。 18. 丁二酸与1，4-丁二醇可生成一种新型的全生物降解塑料PBS，请写出生成该塑料的化学方程式_______。 乙烯氧化可得乙醛，进而可制得乙酸和氯乙酸。氯乙酸是一种有重要的应用与研究价值的工业中间体。 将控制醇酸物质的量比、含有10.0 mol氯乙酸的乙醇溶液，通入填充固体酸催化剂的恒压反应器中，在相同反应时间内合成氯乙酸乙酯，测得流出液中各组分含量随温度的变化曲线如下图所示。各物质的沸点数据见下表。 氯乙酸 乙醇 氯乙酸乙酯 沸点/℃ 189.0 78.3 143.0 已知：当温度低于物质沸点时，该物质挥发对反应的影响可忽略。 19. 催化剂的最佳催化温度为_______。 A. 143℃ B. 78.3℃ C. 70℃ D. 60℃ 20. 温度高于80℃时，氯乙酸乙酯产量明显下降的原因是_______。 21. 反应的化学方程式_______。 22. 已知上述体系中还存在副反应：，70℃时体系已达平衡，根据图中数据计算70℃时酯化反应的平衡常数的值_______(保留2位小数)。 在化工生产过程中会产生废水，氯苯是其中常见的一种污染物，将其降解或资源化转化在能源利用、环境保护等方面意义重大。通常，废水中氯苯的处理过程为： 我国科研人员开发了一种电化学装置(如图)，可在更温和的条件下实现转化ⅰ、ⅱ。 23. 阳极区发生的电极反应如下，请将第一个反式补充完整_______。 ； 三、乙酸乙酯的制备及应用(本题共29分) 回答下列问题。 24. 以下物质分离提纯的方法中，利用了物质溶解性的是_______。(不定项) A. 蒸馏 B. 重结晶 C. 升华 D. 色谱分离 25. 下列有机化合物中均含有杂质，所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是_______。 A. 乙醇中含乙酸杂质：加入新制生石灰，过滤 B. 甲苯中含苯酚杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液 C. 乙烷中含乙烯杂质：通入酸性高锰酸钾溶液，洗气 D. 溴苯中含溴单质杂质：加入稀氢氧化钠溶液洗涤，蒸馏 26. 分子式为的有机物有许多同分异构体，其中一种物质的核磁共振氢谱如下图所示，则其结构简式可能为_______。 乙酸乙酯在工业上有着重要的应用，FF的同学们为实现乙酸乙酯的绿色制备及反应过程可视化，设计了如下实验方案： Ⅰ.向50 mL烧瓶中分别加入乙酸、乙醇、固体。向小孔冷凝柱中装入变色硅胶。 Ⅱ.加热回流50 min后，变色硅胶由蓝色变为粉红色，停止加热。 Ⅲ.冷却后，向烧瓶中缓慢加入饱和溶液至无逸出，分离出有机相。 Ⅳ.洗涤有机相后，加入无水干燥后，过滤。 Ⅴ.蒸馏滤液，收集73-78℃馏分，得到产品。 27. 用代替浓硫酸的优点是_______(答出一条即可)。 28. 饱和溶液的作用为_______。 29. 若改用作为反应物进行反应，质谱检测目标产物分子离子峰的质荷比数值应为_______。 A. 88 B. 90 C. 92 D. 94 30. 在产品精制的蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是_______。 a.　　b.　　c.　　d. 吡咯相关衍生物对于生理过程非常重要。由乙酸乙酯可制得一种多取代吡咯(G)，流程如下所示(部分试剂和反应条件略去)。 31. 已知A与B生成C的反应为加成反应，B的结构简式为_______。 32. D中官能团的结构简式为_______。 33. 若2 mol C反应生成1 mol D，则该反应的类型为_______。 A. 加成反应 B. 取代反应 C. 消去反应 D. 氧化反应 34. E到F的转化中，试剂X可以用Zn，每生成1 mol F，理论上消耗Zn_______mol。 A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 35. 试剂X的选择对E→F反应有很大影响。若将X改为，在金属Ni的催化下充分反应后再水解，可以到苏氨酸(一种天然氨基酸)，请写出由苏氨酸生成的二肽的结构简式_______。 36. F的同分异构体中，既有酰胺基又有酯基，且水解后能生成丁二酸的结构简式是_______(写出1种即可)。 37. 欲使用上述合成路线合成()，应在最后一步使用D′替代D，来进行上述路线中最后一步反应。D′的结构简式是_______。 四、盐酸决奈达隆中间体的合成(本题共20分) 化合物H是合成抗心律失常药物盐酸决奈达隆的一种中间体可通过以下方法合成： 已知：①苯胺易被氧化。 ②苯环上原来有取代基时，后续基团的取代位置受其影响，如苯环有甲基时，取代基优先取代在甲基的邻位或对位；苯环上原有羧基时，取代基优先取代在羧基的间位。 38. F→G的反应类型为_______，B中官能团的名称为_______。 39. B生成C的化学方程式为_______。 40. 决奈达隆制成盐酸盐的可能原因是_______。 41. 关于D的说法正确的是_______。(不定项) A. D不能与浓溴水发生取代反应 B. 1 mol D与足量NaOH溶液反应可最多消耗3 mol NaOH C. 1 mol D可最多与反应 D. D与充分反应之后得到的物质含有5个手性碳原子 42. E经还原得到F，E的分子式为，写出E的结构简式_______。 43. 任写2种同时满足下列条件的C的同分异构体的结构简式_______。 ①能发生银镜反应； ②能发生水解反应，其水解产物之一能与溶液发生显色反应； ③分子中只有4种不同化学环境的氢。 44. 请以甲苯和为原料制备，写出制备的合成路线流程图______(无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $ 2024-2025学年复旦附中第二学期期中考 高二年级化学学科 相对原子质量：H-1 C-12 O-16 一、丰富的有机化合物(本题共30分) 有机化学与人类日常生活密不可分，从国民经济支柱产业，到人们衣食住行，都离不开有机化学的应用。现有以下几种有机物，请回答下列问题。 ①；②；③；④；⑤；⑥；⑦ 1. 有机物①的系统命名为_______。 2. 炔烃②的同分异构体中，一定在同一直线上的原子数最多的结构简式为_______。 3. 鉴别有机物③和④可选用_______(不定项)。 A. 酸性溶液 B. 溴水 C. 溶液 D. 紫色石蕊试液 4. 写出有机物⑤与新制氢氧化铜悬浊液共热的化学方程式_______。 5. 有机物⑦发生1，4-加成聚合反应得到的聚合物的结构简式为_______。 6. 以上有机物中互为同分异构体的物质的分子式为_______。 7. 由化合物④制备③，为尽量提高产率，设计了包含3步反应的流程，则最后一步反应的试剂条件为_______。 A. 醇溶液，加热 B. 浓硫酸，加热 C. ，催化剂，加热 D. 稀硫酸，加热 8. 化合物⑤的含有苯环的同分异构体有_______种，其中苯环上只有一个侧链且能发生银镜反应的有机物结构简式为_______。 9. 芳香烃中存在顺反异构的有机物，其顺式结构简式为_______。 10. 请写出既不能发生催化氧化反应，也不能消去成烯烃的最简单饱和一元醇的结构简式_______。 地沟油中某成分I可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ，转化如下图所示。 11. 关于上述反应的相关说法正确的是_______。 A. 1 mol化合物Ⅰ充分氢化需要消耗 B. Ⅰ和Ⅲ都属于天然油脂的主要成分 C. 生物柴油与石化柴油组成元素不同 D. 水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入NaOH可提升分离效果 香豆素具有抗氧化和消炎作用，以下为一条制备香豆素的路线： 已知：。 12. 设计步骤ⅰ和ⅴ的目的是_______。 13. F与足量溶液反应可以生成_______。 A. B. C. D. 14. 试剂a可以是_______。(不定项) A. 新制氢氧化铜悬浊液 B. 银氨溶液 C. 酸性高锰酸钾溶液 D. 溴水 【答案】1. 2,4,4-三甲基己烷 2. 3. C 4. 5. 6. 7. A 8. ①. 4 ②. 9. 或 10. 或 11. C 12. 保护酚羟基，避免被氧化 13. B 14. AB 【解析】 【分析】根据合成路线可知，与Na2CO3溶液反应生成甲（），从而保护酚羟基；甲在Cu催化下与氧气加热反应生成乙（），乙再与乙醛在加热、碱性条件下发生羟醛缩合反应（已知反应）得到丙（），丙被弱氧化剂a氧化为丁（），经过酸化，丁转化为F，F在进行分子内酯化反应得到香豆素；据此作答。 【1题详解】 有机物①的主链为6个碳原子，编号可表示为，则系统命名为2,4,4-三甲基己烷； 【2题详解】 碳碳三键及所连的原子在一条直线上，炔烃②的分子式为C5H8，其同分异构体中一定在同一直线上的原子数最多的结构简式为； 【3题详解】 对比有机物③和④的结构简式可知，二者均含有碳碳双键、醚键、羟基；但④含有苯环，所含羟基为酚羟基，而③仅为醇羟基，则： A．③和④中均含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故酸性高锰酸钾溶液不能鉴别二者，A不符合题意； B．③和④中均含有碳碳双键，都能与溴水发生加成反应使溴水褪色，故溴水不能鉴别二者，B不符合题意； C．溶液能与④中的酚羟基显紫色，而不与③的醇羟基反应，故能用溶液鉴别二者，C符合题意； D．③没有酸性，④中酚羟基酸性太弱，也不能使紫色石蕊试液变红，故紫色石蕊试液不能鉴别二者，D不符合题意； 故选C； 【4题详解】 有机物⑤中的醛基具有还原性，能与新制的氢氧化铜悬浊液共热反应生成羧酸钠盐与Cu2O砖红色沉淀，而酚羟基在强碱性条件下也会转化为酚钠，故反应的化学方程式为； 【5题详解】 有机物⑦发生1,4-加成聚合反应时，共轭二烯的1、4位发生加聚，2、3位形成新的双键，即得到的聚合物的结构简式为； 【6题详解】 由结构简式可知，化合物①~⑦的分子式分别为：①C9H20、②C5H8、③C10H18O2、④C10H12O2、⑤C7H6O2、⑥C10H12O2、⑦C6H8，故④和⑥互为同分异构体，二者的分子式均为； 【7题详解】 由化合物④制备③，仅需将苯环加氢得到环己烷即可，但在直接催化氢化时，碳碳双键也会与发生加成反应，因此需要先保护碳碳双键；即化合物④中碳碳双键先与卤化氢（如HBr）发生加成反应，再在催化剂条件下苯环与加成得到饱和六元环，最后利用卤代烃的消去反应重新生成碳碳双键，则最后一步的反应条件为NaOH醇溶液、加热，故选A； 【8题详解】 化合物⑤含苯环的同分异构体有：①仍为醛基和羟基二取代，则还有邻位（）、对位（）2种；②考虑单取代，则存在苯甲酸（）和甲酸苯酯（）2种；因此符合条件的同分异构体有4种；其中苯环上只有一个侧链且能发生银镜反应的有机物结构简式为； 【9题详解】 芳香烃中存在顺反异构的有机物含有苯环、碳碳双键，故其结构简式为，则顺式结构简式为（或）； 【10题详解】 饱和一元醇不能发生催化氧化，即醇羟基所连的碳原子上没有氢原子（均连碳原子）；也不能发生消去反应生成烯烃，则羟基碳的邻位碳原子也没有氢原子（均连碳原子）；故满足条件的饱和一元醇最简单的结构简式为（或）； 【11题详解】 A．化合物Ⅰ中酯基不能与加成，仅有2个-C17H33中的2个碳碳双键能与加成，故1 mol化合物Ⅰ充分氢化只能消耗，A错误； B．Ⅰ为高级脂肪酸甘油酯，属于天然油脂的主要成分，但Ⅲ为高级脂肪酸甲酯，并不属于天然油脂的主要成分，B错误； C．生物柴油为高级脂肪酸甲酯，含有C、H、O元素，石化柴油为烃类化合物，只含C、H元素，故生物柴油与石化柴油组成元素不同，C正确； D．NaOH溶液会使Ⅲ中的酯基发生水解，故水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，不能加入NaOH，D错误； 故选C； 【12题详解】 步骤i将酚羟基转化为酚钠，步骤v将酚钠酸化还原为酚羟基，故设计步骤ⅰ和ⅴ的目的是保护酚羟基，避免其被氧化； 【13题详解】 F中含有的酸性基团有羧基和酚羟基，但只有羧基能与NaHCO3反应生成羧酸钠，则F与足量NaHCO3溶液反应生成的产物为，故选B； 【14题详解】 试剂a的目的是将丙中的醛基氧化为羧基，而不影响其他基团，则： A．新制氢氧化铜悬浊液为弱氧化剂，仅能将醛基氧化为羧基，不影响碳碳双键和酚羟基，A符合题意； B．银氨溶液为弱氧化剂，仅能将醛基氧化为羧基，不影响碳碳双键和酚羟基，B符合题意； C．酸性高锰酸钾溶液为强氧化剂，除氧化醛基外，碳碳双键和酚羟基均能被其氧化，故不能达到转化目的，C不符合题意； D．溴水具有氧化性，可将醛基氧化为羧基，但其也能与碳碳双键发生加成反应，与苯酚发生取代反应，故不能达到转化目的，D不符合题意； 故选AB。 二、石油化工产品的应用(本题共21分) 人们通过重油的催化裂解可以获得大量的乙烯、丙烯、丁二烯等原料。由丁二烯可以制得1，4-丁二醇，它是一种重要的化工原料，常作增湿剂、增塑剂。 15. 1，4-丁二醇不能发生_______。 A. 加成反应 B. 消去反应 C. 氧化反应 D. 取代反应 16. 在催化剂作用下，1，4-丁二醇与反应生成丁二醛的化学方程式为_______。 17. 丁二醛进一步氧化为丁二酸，在此过程中可能会生成不完全氧化的产物丁醛酸，请写出检验丁醛酸中醛基的实验操作_______。 18. 丁二酸与1，4-丁二醇可生成一种新型的全生物降解塑料PBS，请写出生成该塑料的化学方程式_______。 乙烯氧化可得乙醛，进而可制得乙酸和氯乙酸。氯乙酸是一种有重要的应用与研究价值的工业中间体。 将控制醇酸物质的量比、含有10.0 mol氯乙酸的乙醇溶液，通入填充固体酸催化剂的恒压反应器中，在相同反应时间内合成氯乙酸乙酯，测得流出液中各组分含量随温度的变化曲线如下图所示。各物质的沸点数据见下表。 氯乙酸 乙醇 氯乙酸乙酯 沸点/℃ 189.0 78.3 143.0 已知：当温度低于物质沸点时，该物质挥发对反应的影响可忽略。 19. 催化剂的最佳催化温度为_______。 A. 143℃ B. 78.3℃ C. 70℃ D. 60℃ 20. 温度高于80℃时，氯乙酸乙酯产量明显下降的原因是_______。 21. 反应的化学方程式_______。 22. 已知上述体系中还存在副反应：，70℃时体系已达平衡，根据图中数据计算70℃时酯化反应的平衡常数的值_______(保留2位小数)。 在化工生产过程中会产生废水，氯苯是其中常见的一种污染物，将其降解或资源化转化在能源利用、环境保护等方面意义重大。通常，废水中氯苯的处理过程为： 我国科研人员开发了一种电化学装置(如图)，可在更温和的条件下实现转化ⅰ、ⅱ。 23. 阳极区发生的电极反应如下，请将第一个反式补充完整_______。 ； 【答案】15. A 16. 17. .取少量样品于试管中，加入足量NaOH溶液至碱性，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，若出现砖红色沉淀，则说明有醛基 18. 19. D 20. 当反应温度高于乙醇沸点，升温加剧乙醇挥发损失，导致产率下降；催化剂活性可能降低，反应速率降低，导致相同时间内氯乙酸乙酯产量减小 21. 22. 4.28 23. 【解析】 【15题详解】 1,4-丁二醇是饱和二元醇，分子中只有C-C单键、C-H键、C-O键和O-H键，没有不饱和键（如双键、三键）或羰基等可加成的官能团，因此不能发生加成反应。故答案选A； 【16题详解】 这是典型的醇的催化氧化反应。1,4-丁二醇两端都是伯醇（-CH2OH），在催化剂（如Cu或Ag）作用下，可被氧气氧化为醛基（-CHO），同时生成水。化学方程式为:； 【17题详解】 虽然丁醛酸同时含有醛基和羧基，但醛基仍具有还原性，可用新制氢氧化铜试剂检测，故答案为：取少量样品于试管中，加入足量NaOH溶液至碱性，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，若出现砖红色沉淀，则说明有醛基； 【18题详解】 这是典型的缩聚反应，形成聚酯，每形成一个酯键脱一分子水，每个重复单元含两个酯键 ，共脱去2n个分子水，故化学方程式为： 【19题详解】 最佳催化温度”通常是指在该温度下，目标产物的产率或产量最高。从图中可以看出，代表“氯乙酸乙酯”的曲线在60℃时达到峰值，此时产物的物质的量最大。当温度高于或低于60℃时，产物的量都减少了。因此，最佳催化温度是60℃。故答案选D； 【20题详解】 当反应温度高于80℃时，已经超过了反应物之一乙醇的沸点。这会导致大量的乙醇从反应体系中挥发出去，乙醇的量急剧减少。根据勒夏特列原理，减少反应物的浓度会使化学平衡向逆反应方向移动，从而导致产物氯乙酸乙酯的产量下降或催化剂活性可能降低，反应速率降低，导致相同时间内氯乙酸乙酯产量减小； 【21题详解】 这是氯乙酸和乙醇在酸催化下发生的酯化反应，化学方程式为： 【22题详解】 题目指出在 70℃时体系已达平衡。我们可以从图中读取数据：根据图像，70℃平衡时， mol， mol。初始时， mol， mol。参加反应的总酸量为 mol。其中，用于酯化的酸为7.8 mol，用于副反应的酸为 mol。根据副反应方程式，生成水的物质的量为 mol。因此，平衡时体系中各物质的量为： mol； mol。酯化反应前后化学计量数不变，可用物质的量代替浓度加速那，故平衡常数； 【23题详解】 由图可知，阳极区氯苯失去电子发生氧化反应生成邻苯二酚，发生的电极反应式为， 三、乙酸乙酯的制备及应用(本题共29分) 回答下列问题。 24. 以下物质分离提纯的方法中，利用了物质溶解性的是_______。(不定项) A. 蒸馏 B. 重结晶 C. 升华 D. 色谱分离 25. 下列有机化合物中均含有杂质，所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是_______。 A. 乙醇中含乙酸杂质：加入新制生石灰，过滤 B. 甲苯中含苯酚杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液 C. 乙烷中含乙烯杂质：通入酸性高锰酸钾溶液，洗气 D. 溴苯中含溴单质杂质：加入稀氢氧化钠溶液洗涤，蒸馏 26. 分子式为的有机物有许多同分异构体，其中一种物质的核磁共振氢谱如下图所示，则其结构简式可能为_______。 乙酸乙酯在工业上有着重要的应用，FF的同学们为实现乙酸乙酯的绿色制备及反应过程可视化，设计了如下实验方案： Ⅰ.向50 mL烧瓶中分别加入乙酸、乙醇、固体。向小孔冷凝柱中装入变色硅胶。 Ⅱ.加热回流50 min后，变色硅胶由蓝色变为粉红色，停止加热。 Ⅲ.冷却后，向烧瓶中缓慢加入饱和溶液至无逸出，分离出有机相。 Ⅳ.洗涤有机相后，加入无水干燥后，过滤。 Ⅴ.蒸馏滤液，收集73-78℃馏分，得到产品。 27. 用代替浓硫酸的优点是_______(答出一条即可)。 28. 饱和溶液的作用为_______。 29. 若改用作为反应物进行反应，质谱检测目标产物分子离子峰的质荷比数值应为_______。 A. 88 B. 90 C. 92 D. 94 30. 在产品精制的蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是_______。 a.　　b.　　c.　　d. 吡咯相关衍生物对于生理过程非常重要。由乙酸乙酯可制得一种多取代吡咯(G)，流程如下所示(部分试剂和反应条件略去)。 31. 已知A与B生成C的反应为加成反应，B的结构简式为_______。 32. D中官能团的结构简式为_______。 33. 若2 mol C反应生成1 mol D，则该反应的类型为_______。 A. 加成反应 B. 取代反应 C. 消去反应 D. 氧化反应 34. E到F的转化中，试剂X可以用Zn，每生成1 mol F，理论上消耗Zn_______mol。 A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 35. 试剂X的选择对E→F反应有很大影响。若将X改为，在金属Ni的催化下充分反应后再水解，可以到苏氨酸(一种天然氨基酸)，请写出由苏氨酸生成的二肽的结构简式_______。 36. F的同分异构体中，既有酰胺基又有酯基，且水解后能生成丁二酸的结构简式是_______(写出1种即可)。 37. 欲使用上述合成路线合成()，应在最后一步使用D′替代D，来进行上述路线中最后一步反应。D′的结构简式是_______。 【答案】24. BD 25. B 26. 27. 无有毒气体二氧化硫产生；便于产物和催化剂分离；副反应少产率更高 28. 溶解乙醇，反应乙酸，降低乙酸乙酯在水中的溶解，便于分层 29. B 30. b 31. 32. 、、 33. B 34. B 35. 36. 或 37. 【解析】 【分析】（7）A为乙酸，C为乙酸乙酯，二者发生加成反应，可知B为乙烯，乙酸与乙烯加成生成乙酸乙酯；2 mol C反应生成1 mol D，C中部分基团被取代，生成D和乙醇，该反应为取代反应，D中官能团为酯基和羰基；D与在乙酸作用下，发生取代反应，生成E；E到F的转化中，E中硝基被还原为氨基，试剂X可以用Zn，F和D物质反应最终生成G物质。 【24题详解】 蒸馏利用沸点差异，升华利用物质升华性质，重结晶利用不同物质溶解度差异，色谱分离利用不同物质在固定相/流动相中溶解性差异，因此选BD。 【25题详解】 A．生石灰与乙酸反应后，需要蒸馏分离乙醇，不是过滤，A错误； B．苯酚与碳酸钠反应生成可溶于水的苯酚钠，甲苯不溶于水，分液可分离，B正确； C．酸性高锰酸钾将乙烯氧化为​，引入新杂质，C错误； D．溴与反应生成可溶于水的盐，溴苯不溶，分液即可分离，不是蒸馏，D错误； 故选B。 【26题详解】 核磁共振氢谱有4组峰，氢原子数比为，说明含2个等效甲基，符合结构的是2-甲基-1-丙醇：。 【27题详解】 替代浓硫酸，避免了浓硫酸的脱水性、强氧化性；便于产物和催化剂分离副反应少，腐蚀性低；无二氧化硫生成，更环保。 【28题详解】 饱和碳酸钠的作用：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层析出。 【29题详解】 酯化反应原理是酸脱羟基醇脱氢，进入乙酸乙酯，乙酸乙酯的分子量为，质荷比为90，故选B。 【30题详解】 蒸馏操作中温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处，冷凝管选直形冷凝管（球形冷凝管用于回流），因此选b。 【31题详解】 A为乙酸，C为乙酸乙酯，乙酸与乙烯加成得到乙酸乙酯，因此B为乙烯，结构简式为。 【32题详解】 根据D的结构简式可知，官能团为酮羰基（）和酯基（）。 【33题详解】 2分子乙酸乙酯发生缩合生成1分子D，脱去1分子乙醇，属于取代反应，选B。 【34题详解】 亚硝基中N为+2价，还原为氨基​中N为-2价，得到4 mol电子，1 mol Zn失去2 mol电子，根据电子转移守恒，因此消耗2 mol Zn，故选B。 【35题详解】 苏氨酸结构为，两分子脱水形成二肽，结构为：。 【36题详解】 F分子式为，含酰胺基、酯基，水解得到丁二酸，结构为： 或。 【37题详解】  目标产物吡咯环上的取代基为乙基，对应原D中的甲基换为乙基，因此为丙酰乙酸乙酯，结构为：。 四、盐酸决奈达隆中间体的合成(本题共20分) 化合物H是合成抗心律失常药物盐酸决奈达隆的一种中间体可通过以下方法合成： 已知：①苯胺易被氧化。 ②苯环上原来有取代基时，后续基团的取代位置受其影响，如苯环有甲基时，取代基优先取代在甲基的邻位或对位；苯环上原有羧基时，取代基优先取代在羧基的间位。 38. F→G的反应类型为_______，B中官能团的名称为_______。 39. B生成C的化学方程式为_______。 40. 决奈达隆制成盐酸盐的可能原因是_______。 41. 关于D的说法正确的是_______。(不定项) A. D不能与浓溴水发生取代反应 B. 1 mol D与足量NaOH溶液反应可最多消耗3 mol NaOH C. 1 mol D可最多与反应 D. D与充分反应之后得到的物质含有5个手性碳原子 42. E经还原得到F，E的分子式为，写出E的结构简式_______。 43. 任写2种同时满足下列条件的C的同分异构体的结构简式_______。 ①能发生银镜反应； ②能发生水解反应，其水解产物之一能与溶液发生显色反应； ③分子中只有4种不同化学环境的氢。 44. 请以甲苯和为原料制备，写出制备的合成路线流程图______(无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】38. ①. 消去反应 ②. 氨基、醚键 39.    +(CH3CO)2O    +CH3COOH 40. 提高药物的水溶性，便于人体吸收利用 41. BD 42.     43.    或    或 44. 【解析】 【分析】由结构简式可知D含有酚羟基、羰基和酰胺键，F含有羟基，而生成G含有碳碳双键，可知发生消去反应；C的一种同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与溶液发生显色反应，说明水解可生成酚羟基，应含有HCOO-结构；③分子中只有4种不同化学环境的氢，应为对称结构；甲苯和为原料制备，可先由甲苯发生硝化反应，生成对-硝基甲苯，然后发生还原反应生成对甲基苯胺，与乙酸酐发生取代反应生成，氧化可生成，以此解答。 【38题详解】 F含有羟基，而生成G含有碳碳双键，可知发生消去反应，故答案为：消去反应；结合B的结构简式可知，B中官能团的名称为：氨基、醚键； 【39题详解】 结合B和C的结构简式可知，B→C发生取代反应，化学反应方程式为：   +(CH3CO)2O    +CH3COOH； 【40题详解】 决奈达隆制成盐酸盐的可能原因是：提高药物的水溶性，便于人体吸收利用； 【41题详解】 A．D中含有酚羟基，能与浓溴水发生邻位取代，A错误； B．D结构中含有的酚羟基、溴原子、酰胺基都能与NaOH发生反应，1 mol D与足量NaOH溶液反应可最多消耗3 mol NaOH，B正确； C．D中羰基和苯环能与发生加成反应，１mol羰基消耗1 mol ，1 mol苯环消耗3 mol ，1 mol D可最多与反应，C错误； D． D与充分反应之后得到的物质结构为苯环加成后形成环己烷环，羰基还原为羟基，即，有5个C含有4个不同基团，即含有5个手性碳原子，D正确； 故答案选BD。 【42题详解】 E经还原得到F，E的分子式为，不饱和度为7，由F的结构简式可知E中含有C=O键，发生还原反应生成-OH，E的结构简式为； 【43题详解】 C的一种同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与溶液发生显色反应，说明水解可生成酚羟基，应含有HCOO-结构；③分子中只有4种不同化学环境的氢，应为对称结构，则同分异构体可为   或    或  。 【44题详解】 甲苯和为原料制备，可先由甲苯发生硝化反应，生成对-硝基甲苯，然后发生还原反应生成对甲基苯胺，与乙酸酐发生取代反应生成氧化可生成，流程为    。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $