2.3 芳香烃（图文版知识清单，不可编辑）化学人教版选择性必修3

芳香烃：苯及其同系物-知识清单 苯及其同系物的组成和结构比较 项目 苯 苯的同系物 化学式 CcHs CnH2n-6(n>6) 结构特点 碳碳键为介于单键与双键之 只有一个苯环，侧链均为 间的特殊共价键 饱和链烃基 R 结构简式 苯环上的6个氢原子 被1至6个烷基取代 相邻键角均为120°，平面 与苯环碳原子直接相连接的 分子构型 正六边形结构 所有原子与苯环共平面 苯的同系物的命名 1.习惯命名法 (1)苯的一元取代物 CH3 -CH2CH3 -(CH3)2CH- 苯分子中的一个氢原子 被烷基取代，称为“某苯” 甲苯 乙苯 异丙苯 (2)苯的二元取代物 CH3 CH3 根据取代基相对位置分 CH3 为“邻”、“间”、“对”三种 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 2.系统命名法（以二甲苯为例） [特别提醒]若有不同 (1)将苯环上的6个碳原子编号 饶基，使搞号之和最 (2) 以最简单的取代基所在碳原子为1号 小，若相同，按取代基 宇母表顺序使编号小者 (3) 使支链编号之和最小 (止预通常不考，略) CH3 73 CH3 H3C 1,2-二甲苯 13-二甲苯 1,4-二甲苯 (邻二甲苯) (间二甲苯) (对二甲苯) “芳香烃：苯及其同系物的性质”知识清单 三、苯及其同系物的物理性质 》1.苯的物理性质 ● 颜色：无色液体 ● 气味：特殊气味 【特别提醒】 ● 毒性：有毒 苯有毒，应在 ● 沸点：80℃ 熔点：5.5℃ 通风橱中操作。 ● 苯色 有毒 密度：比水小 ● 溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂 ● 用途：重要的有机溶剂 》2.苯的同系物的物理性质 CH3 溶解性：与苯相似，不溶于水，易溶于有机溶剂 毒性：比苯稍小 状态：通常为液体 ● 密度：均小于水 四、苯及其同系物的化学性质 》1.氧化反应 (1)可燃性 苯及其同系物都能燃烧，完全燃烧生成C0,和H,O 燃旄通式：CH2+3”)30,点巡，nC0,+n-3)H,0 2 浓烟 燃烧现象：火焰明亮，伴有浓烟 (2）与酸性KMn0,溶液的反应 苯：不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯的同系物：若侧链烃基与苯环直接相连的碳原子 上有氢原子，侧链能被氧化为羧基 例：甲苯被酸性KMnO,溶液氧化为苯甲酸 CH3 【特别提醒】 CH3 若侧链a-C上无氢，则 [o] OH 不被氧化褪色，如叔丁 基苯。 高中化学复习资料 芳香烃、苯及其同系物的 化学性质与异构体-知识清单 2.取代反应 (1)与卤素单质的取代 ”+ 苯与液溴 CoH6 Br2 -FeBr3> CoHsBr HBr Br (2)硝化反应 鱼 面尽 苯与浓硝酸 CH6+HNO3 浓HsO1,C6HsNO2+H20 △ (3)磺化反应 盒幽 苯与浓硫酸 C6H6+H2s0,(浓)△C6H5s0H+H,0 3.加成反应 (1)苯的加成：在催化剂作用下与H,发生加成反应生成环己烷 +3H,雀化剂， △ C6H12 (2)甲苯的加成：与H,加成生成甲基环己烷 CH3 CH3 CoHs-CHg+3Hz -催化剂 【重点释疑】芳香族化合物同分异构体的书写方法 1.侧链有一个取代基：先写侧链碳骨架异构，再加苯环 例：丁基苯有4种同分异构体 n-基代苯 是互基苯sec-昆代苯tert-基代苯 2.侧链有两个取代基 利用“等效氢”法判断 邻、间、对三种位置关系 m 3.侧链有三个取代基 “"定二移一”法：先固定两个取代基，再移动第三个 ●三个相同取代基：邻、间、对三种 c ac ●两个相同一个不同：邻位2种、间位3种、对位1种，共6种 H H 三个完全不同：共10种