内容正文:
第三节 乙醇与乙酸
7.3.2 乙酸
第七章 有机化合物
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学习目标
1、会写乙酸的分子式、结构式、结构简式,知道乙酸的官能团是—COOH
2、知道乙酸具有酸的通性,会写乙酸与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应的化学方程式
3、掌握酯化反应的概念,会写乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式
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1、传说古代酿酒高手叫杜康,他儿子黑塔通过酒糟的发酵,发现了醋,所以故醋在古代又叫“苦酒”。而现在我们的日常生活离不开醋,比如用醋蒸汽熏蒸居室能杀灭细菌和病毒,防止感冒和传染病;煮排骨或烧鱼时加点醋,不但能使骨头里的钙、磷、铁等溶解到汤里而被人体吸收,而且还能保持食物中的维生素不被破坏,鱼骨梗喉,吞食几口醋,可使鱼骨酥软顺利咽下。另外醋还有降血压、防止动脉硬化和治疗冠心病的效果。食醋的用途,举不胜举,那么食醋中什么物质在起作用呢?它有着怎样的结构和性质呢?
思考
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一、乙酸
1、物理性质
乙酸俗名醋酸,是一种无色液体,具有强烈刺激性气味,易挥发,溶点16.6℃,沸点108℃,与水以任意比例互溶,易溶于有机溶剂。当温度低于16.6时,乙酸就会凝结成像冰一样的晶体,所以无水乙酸又叫冰醋酸
【注意】食醋是含醋酸 3%~ 5%的混合物
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2、结构和组成
分子式 结构式 结构简式 球棍模型 官能团
C2H4O2 CH3COOH 羧基
(—COOH或
乙酸的化学性质主要由其分子中的羧基决定
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1、下列关于乙酸的说法不正确的是( )
A.乙酸是一种重要的有机酸,是具有强烈刺激性气味的液体
B.乙酸分子中含有四个氢原子,所以乙酸是四元酸
C.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物
D.乙酸易溶于水和乙醇
【练一练】
B
乙酸是几元酸?
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受C=O的影响,氢氧键更易断
当氢氧键断裂时,容易解离出氢离子,使乙酸具有酸性。
乙酸的球棍模型和比例模型
(1)乙酸结构分析
C
H
H
H
H
O
C
O
甲基 和 羧基
乙酸的化学性质(主要由羧基决定)
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1、与指示剂反应,使紫色石蕊溶液变红
2、与金属反应(Na)生成盐和氢气
3、与金属氧化物反应(CaO)生成盐和水
4、与碱反应(NaOH、Cu(OH)2)生成盐和水
5、与某些盐反应(Na2CO3、NaHCO3)生成新盐和新酸
酸的通性
3、化学性质
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乙酸的酸性 相关的化学方程式
(1)乙酸能使紫色石蕊溶液变红色
(2)与活泼金属反应(Na) 2Na+2CH3COOH=2CH3COONa+H2↑
(3)与某些金属氧化物反应(CaO) CaO+2CH3COOH=(CH3COO)2Ca+H2O
(4)与碱发生中和反应[NaOH、Cu(OH)2] CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O
Cu(OH)2+2CH3COOH=(CH3COO)2Cu+2H2O
(5)与某些盐反应
(Na2CO3、NaHCO3) Na2CO3+2CH3COOH=2CH3COONa+CO2↑+H2O
CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+CO2↑+H2O
CH3COOH⇋CH3COO-+H+
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乙酸是一种重要的有机酸,具有酸性,比H2CO3的酸性强,在水中可以电离出H+。电离方程式为:CH3COOH⇋CH3COO-+H+,是一元弱酸,具有酸的通性。
1、与指示剂反应,使紫色石蕊溶液变红
2、与金属反应(Na)生成盐和氢气
3、与金属氧化物反应(CaO)生成盐和水
4、与碱反应(NaOH、Cu(OH)2)生成盐和水
5、与某些盐反应(Na2CO3、NaHCO3)生成新盐和新酸
酸的通性
(1)弱酸性
3、化学性质
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CaCO3 + 2CH3COOH=(CH3COO)2Ca + CO2↑+ H2O(除水垢)
CaCO3 + 2CH3COOH=2CH3COO- + Ca2+ + CO2↑+ H2O
2、食醋可以清除水壶中的少量水垢(主要成分碳酸钙),这是利用了乙酸的什么性质?请写出相关反应的化学方程式。
3、如何比较乙酸与碳酸、盐酸的酸性强弱?请查阅资料,与同学们讨论,根据生活经验设计实验方案。
思考
①根据思考2可得酸性:CH3COOH>HCO3
②利用pH计测定0.1 mol/L的CH3COOH和0.1 mol/L的盐酸,盐酸的pH小,或利用电导仪测定均为0.1 mo1/L的醋酸和盐酸的电导率,可得酸性:HCI>CH3COOH。
综合①②可知,酸性:HCI>CH3COOH>H2CO3。
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4、乙酸为什么是一元酸,请说明理由?断键的位置在哪里?
思考
由2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2↑可知,每生成一份氢气,消耗乙酸两份,说明每份乙酸只能电离出一份氢离子,所以乙酸是一元酸。
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名称 乙酸 水 乙醇 碳酸
分子结构 CH3CO—OH H—OH C2H5—OH
与羟基直接相连的原子或原子团 H— C2H5—
电离程度 部分 微弱 不电离 部分
酸碱性 弱酸性 中性 中性 弱酸性
①乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较
遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变红
【几点强调】
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与Na 反应 反应 反应 反应
与NaOH 反应 不反应 不反应 反应
与Na2CO3 反应 不反应 反应
羟基氢的活泼性强弱 CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH(逐渐增强)
名称 乙酸 水 乙醇 碳酸
②乙酸(R—COOH)与Na2CO3、NaHCO3反应的比例关系
2R—COOH~ Na2CO3~CO2;
R—COOH~NaHCO3~CO2;
2R—COOH~Na~H2
③在有机化学中能和NaHCO3反应只有羧基( —COOH)【羧酸】
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2、酒精和醋酸是日常生活中的常用品,下列方法不能将二者鉴别开的是( )A.闻气味
B.分别用来浸泡水壶中的水垢,观察水垢是否溶解C.分别滴加NaOH溶液
D.分别滴加石蕊溶液
3、食醋是一种生活必备的食品调味剂。淘气的胖胖分别向盛有下列物质的玻璃杯中倒入适量食醋,他不会观察到明显现象的是盛哪种物质的玻璃杯( )A.滴加了酚酞的红色NaOH溶液 B.锌粉 C.食盐粉末 D.小苏打粉末
C
C
【练一练】
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4、下列物质都能与金属钠反应放出H2,产生H2的速率排序正确的是( )①C2H5OH ②NaOH溶液 ③醋酸溶液A.①>②>③ B.②>①>③ C.③>②>① D.③>①>②
5、某有机物与过量的钠反应得到VA L气体,另一份等质量的该有机物与纯碱刚好反应得到VB L气体(相同状况),若VA>VB,则该有机物可能是( )A.HOCH2CH2OH B.CH3COOH
C.HOOC—COOH D.HOOC—CH2—OH
C
D
【练一练】
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5、烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的味道就变得无腥、香醇,特别鲜美,为什么?
思考
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【实验7-6】在一支试管中加入3ml乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2ml浓硫酸和2ml乙酸,再加入几片碎瓷片。连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上(如图),观察现象。
(2)酯化反应
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实验操作
实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有 生成,且能闻到_____
化学方程式
+H-O—CH2CH3 +H2O
无色透明油状液体
香味
浓H2SO4
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(可逆反应,也属于取代反应)
羧酸脱羟基醇脱氢(酸脱羟基,醇脱氢)
③酯化反应
①酯化反应方程式
②酯化反应的机理
酸(有机酸或无机酸)与醇反应生成酯和水的反应,属于取代反应
【注意】注意“酯”的写法,不是脂
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脱水方式 (1)酸脱羟基醇脱氢
(2)醇脱羟基酸脱氢
同位素示踪法 在化学上为了辨明反应历程,常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号,类似于侦察上的跟踪追击。事实上,科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O,结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O,说明脱水情况为第一种
酯化反应机理
④酯化反应机理探究—同位素示踪法
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【几点强调】
①试剂的加入顺序:先加入乙醇,然后沿器壁慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入CH3COOH(醇→硫→醋)②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中,防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水,造成溶液倒吸
③浓硫酸的作用a.催化剂——加快反应速率b.吸水剂——除去生成物中的水,使反应向生成物的方向移动,提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率
④饱和Na2CO3溶液的作用
a.中和挥发出的乙酸 b.溶解挥发出的乙醇c.降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,得到酯⑤加入碎瓷片的作用:防止暴沸⑥实验中,乙醇过量的原因:提高乙酸的转化率⑦长导管作用:导气兼冷凝回流作用
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⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液:乙酸乙酯在NaOH存在下水解较彻底,几乎得不到乙酸乙酯⑨在该反应中,为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇,而不用他们的水溶液?
因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水,可以促使反应向生成酯的方向进行
⑩为什么刚开始加热时要缓慢?
防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来,造成反应物的损失
⑪大试管向上倾斜45°,主要目的:增大受热面积
⑫加碎瓷片的作用:防暴沸
【几点强调】
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⑬其他防倒吸的装置
【几点强调】
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4、乙酸的用途
生活中:烹饪调味;
食品加工中:调节酸度、腌渍食品;
制药领域中制药
工业生产中:用于维纶,油漆等的生成。
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(1)定义
羧酸分子羧基中的—0H被—OR'取代后的产物称为酯。简写为RCOOR`
酯的结构简式为 官能团是酯基( ,或写作—COOR),很多鲜花和水果的香味都来自酯。
浓H2SO4
R-COOH + HO-`R R-COO-`R+H2O
5、酯类
(2)物理性质和用途
低级酯密度小(小于水),不溶于水具有一定的挥发性,有芳香气味,可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂
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6、判断正误
(1)可以用水鉴别乙醇和乙酸( )
(2)乙酸分子中含有4个H原子,故为四元酸( )
(3)酯化反应中,只要乙醇过量,可以把乙酸完全反应生成乙酸乙酯( )
(4)酯化反应一定为取代反应( )
(5)酯化反应实验中,加入的碎瓷片为反应的催化剂( )
7、若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓硫酸作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
×
×
×
√
×
【练一练】
C
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在应用中,若题目有机物分子结构中含有—OH或 —COOH ,可根据乙醇和乙酸的性质进行判断及推演。
6、官能团
像乙醇中的—OH乙酸中的—COOH这样决定有机化合物特性(一般是化学性质)的原子或原子团叫做官能团。
常见官能团有碳碳双键、碳碳三键、羟基-OH、羧基-COOH、醛基-CHO、-Cl(卤素原子)等。
有机化学反应主要发生在官能团上,官能团对有机物的性质起决定作用。
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(1)定义
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物(除了碳氢元素,还有其他的元素)如:乙醇可看成是乙烷分子的一个氢原子被羟基(-OH)取代后的衍生物
(2)常见的烃的衍生物
卤代烃(-X)、醇(-OH)、酚(苯环-OH)
醛( )、羧酸(-COOH)、酯(-COOC-)
7、烃的衍生物
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8、下列有机物中,不属于烃的衍生物的是( )
A. B.CH3CH2NO2
C.CH2=CHBr D.CH2=CH2
9、下列物质不含有官能团的是( )A.CH2=CH2 B.CH3CH2OH C.CH3CHO D.CH3CH3
D
D
【练一练】
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官能团与有机化合物的分类
—C≡C—
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CH3CH2Br
—OH
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名称 氢氧根(OH-) 羟基(-OH)
电子式 (10电子) (9电子)
电性 带负电的阴离子 电中性
稳定性 稳定 不稳定
能否独立存在 能独立存在于溶液或离子化合物中 不能独立存在,必须和其他基团或原子结合
羟基【—OH(短线连在氧原子上)】与氢氧根(OH-)一样吗?
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二、常见官能团及其代表物的主要反应
官能团对有机物的性质具有决定作用,含有相同官能团的有机物在性质(主要是化学性质)上相似。
1、常见的有机化合物物类别、官能团和代表物
有机物类别 典型代表物 结构简式 官能团结构 官能团名称
烷烃 乙烷 CH3—CH3 —— ——
烯烃 乙烯 CH2=CH2 碳碳双键
炔烃 乙炔 HC≡CH —C≡C— 碳碳三键
芳香烃 苯 —— ——
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卤代烃 溴乙烷 CH3CH2Br (X表示卤素原子) 碳卤键
(卤原子)
醇 乙醇 CH3CH2OH —OH 羟基
醛 乙醛 醛基
羧酸 乙酸 羧基
酯 乙酸乙酯 酯基
酚 苯酚 —OH (酚)羟基
醚 二甲醚 CH3—O—CH3 醚键
酮 丙酮 羰基
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【注意】当有机物中有多种官能团时,该有机物可表现多官能团的主要性质(化学性质)
2、认识有机化合物的一般思路
碳骨架和官能团
有机物类别
官能团性质
推测可能性质
实验验证
进一步了解用途
用途
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官能团 代表物 典型化学反应
碳碳双键或三键(或—C≡C—) 乙烯或
乙炔 (1)加成反应:使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色
羟基(—OH) 乙醇 (1)与活泼金属(Na)反应(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成乙醛
羧基(—COOH) 乙酸 (1)酸的通性(2)酯化反应:在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯基(—COO—R) 乙酸乙酯 水解反应:酸性或碱性条件
醛基(—CHO) 乙醛 氧化反应:与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生砖红色沉淀或与银氨溶液反应生成银镜
3、常见官能团及其代表物的主要反应
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10、某有机物的结构简式为HO—CH2—CH=CH—COOH,现有:①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④乙醇、⑤酸性高锰酸钾溶液,试根据该有机物的结构特点,判断在一定条件下能与其反应的物质( )A.②④⑤ B.①③④ C.①②③⑤ D.①②③④⑤
11、某有机物的结构简式为 ,它在一定条件下可发生的反应为( )①酯化反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④取代反应A.②③④ B.①②③ C.①②④ D.③④
D
C
【练一练】
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类别
官能团
代表物及简式
烷烃
—
甲烷 CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯 CH2=CH2
炔烃
碳碳三键
乙炔 HC≡CH
芳香烃
—
苯
卤代烃
碳卤键
(X表示卤素原子)
溴乙烷
醇
羟基
乙醇CH3CH2OH
醛
醛基
乙醛
羧酸
羧基
乙酸
酯
酯基
乙酸乙酯
$