专题04 酯化反应与水解反应的定量关系计算（重难点训练）化学苏教版选择性必修3

专题04 酯化反应与水解反应的定量关系计算 建议时间：25分钟 突破一 酯化反应中的定量关系 1．设为阿伏伽德罗常数的值，下列说法正确的是 A．溶液中阴阳离子总数大于 B．1 mol金刚石晶体中含有4 mol碳碳单键 C．30 g冰醋酸与过量乙醇发生酯化反应，充分反应后断裂键的数目为 D．常温下，任意比例混合的环丙烷和丙烯混合物中，含氢原子的数目为 【答案】A 【解析】A．碳酸钠溶液中，碳酸根离子发生水解反应：，1个碳酸根水解后变为2个离子，离子总数增加；不考虑水解时，溶液中总离子物质的量为0.15mol，水解后离子数增多，因此阴阳离子总数大于，A正确； B．金刚石晶体中，每个碳原子连接4个碳碳单键，每个单键被2个碳原子共有，因此1mol金刚石晶体中含碳碳单键的物质的量为，B错误； C．30g冰醋酸的物质的量为0.5mol，酯化反应是可逆反应，不能进行完全，因此充分反应后断裂O-H键的数目小于，C错误； D．环丙烷和丙烯的最简式均为，但题目中未给出混合物的总质量，无法计算氢原子的具体数目，D错误； 故选A。 2．使1 mol乙醇（其中的氧用标记）在浓硫酸存在并加热的条件下与1 mol乙酸充分反应，下列叙述不正确的是 A．生成的乙酸乙酯中含有 B．生成的水中不含 C．生成90 g乙酸乙酯 D．不能生成90 g乙酸乙酯 【答案】C 【解析】A．生成的乙酸乙酯中含有18O，因为酯化反应机理为“酸脱羟基，醇脱氢”，乙醇中的18O标记会保留在乙酸乙酯的酯键中，A正确； B．生成的水中不含18O，因为水分子中的氧原子来自乙酸的羟基，而非乙醇的标记氧，B正确； C．由于反应是可逆反应且反应物等摩尔，不能完全进行，实际生成的乙酸乙酯质量小于理论最大值90 g（含18O时摩尔质量为90 g/mol），C不正确； D．不能生成90 g乙酸乙酯，因反应不完全，实际产量小于90 g，D正确； 故选C。 3．羧酸和醇反应生成酯的相对分子质量为104，该反应的反应物是 A．和 B．和 C．和 D．和 【答案】D 【分析】由饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯的通式为，当时，酯的相对分子质量为102，由此可知题中羧酸和醇生成的酯中有一个O是，且羧酸和醇中的碳原子数之和为5，根据“酸脱羟基，醇脱羟基氢”，以此计算。 【解析】 A．和反应产生的丙酸乙酯中不含18O，所以相对分子质量为102，A错误； B．和反应产生的丙酸乙酯中含有两个18O，相对分子质量为106，B错误； C．和反应产生的丙酸乙酯中含有两个18O，相对分子质量为106，C错误； D．和反应产生的丙酸乙酯中含有一个18O，相对分子质量为104，D正确； 故答案选D。 突破二 多官能团化合物的酯化与水解 4．脱落酸是一种抑制植物生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示。下列有关脱落酸的说法中错误的是 A．存在芳香族同分异构体 B．可发生分子内酯化反应 C．一定量的该物质分别与足量、反应，消耗二者的物质的量之比为 D．脱落酸与发生加成反应生成一溴代物时，可得到多种一溴代物 【答案】C 【解析】A．脱落酸分子有6个不饱和度，苯环有4个不饱和度，即其存在芳香族同分异构体，A正确； B．分子中含有羟基、羧基，可发生分子内酯化反应，B正确； C．1 mol脱落酸中有羧基和羟基各1 mol，羧基、羟基均能与钠1:1反应，羧基能和NaOH1:1反应，即一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为2:1，C错误； D．脱落酸分子中有3个碳碳双键，每个碳碳双键和HBr加成生成一溴代物时可得两种产物，即脱落酸与HBr发生加成反应可以得到多种一溴代物，D正确； 故答案选C。 5．绿原酸是传统中药金银花中抗菌杀毒的有效成分，其结构如图所示。下列说法错误的是 A．绿原酸的分子式为 B．1 mol绿原酸最多能与6 mol 发生加成反应 C．1 mol绿原酸与浓溴水发生反应最多能消耗4 mol D．1 mol绿原酸最多能与4 mol NaOH发生反应 【答案】B 【解析】A．由绿原酸的结构可知，绿原酸分子式为，故A正确； B．绿原酸分子中含有一个碳碳双键和一个苯环，能与氢气发生加成反应，而羧基、酯基不能与氢气发生加成反应，故1 mol绿原酸最多能与4 mol发生加成反应，故B错误； C．1个绿原酸分子中含有1个碳碳双键和2个酚羟基，苯环上2个酚羟基的邻、对位上共有3个氢原子可以被溴取代，所以1 mol绿原酸与浓溴水发生反应最多能消耗4 mol，故C正确； D．1个绿原酸分子中含有1个羧基、1个酯基、2个酚羟基，1 mol绿原酸最多能与4 molNaOH发生反应，故D正确； 则该题选B。 6．阿司匹林(Aspirin)既可以解热镇痛，也可以抑制血栓的形成。其结构如图所示。下列有关说法中正确的是 A．分子式为 B．分子中存在酮羰基、醚键等含氧官能团 C．每个分子中存在13根键 D．阿司匹林最多消耗反应 【答案】D 【解析】A．由阿司匹林的结构可知，阿司匹林的不饱和度为6，含有4个氧原子，故阿司匹林的分子式为C9H8O4，A选项错误； B．阿司匹林中含有酯基和羧基，不存在酮羰基、醚键，B选项错误； C．每个阿司匹林分子中存在21根键，C选项错误； D．羧基有酸性，可与反应，即羧基消耗；1 mol酚酯基水解生成1 mol乙酸和1 mol酚羟基，生成的乙酸和酚羟基各消耗1 mol NaOH，故1 mol酚酯基共消耗，因此阿司匹林最多消耗反应，D选项正确； 故选D。 突破三 特殊酯的水解 7．下列反应的化学方程式书写正确的是 A．工业上由乙醇制备乙醛： B．酯在碱性条件下水解： C．苯酚钠溶液与二氧化碳反应：2 D．乙醛与新制悬浊液： 【答案】B 【解析】A．工业上由乙醇制备乙醛：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，故A错误； B．乙酸苯酚酯水解生成的苯酚和氢氧化钠反应，在碱性条件下水解的化学方程式：+2NaOH+CH3COONa+H2O，故B正确； C．苯酚钠溶液与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的化学方程式为：+CO2+H2O→+NaHCO3，故C错误； D．乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，条件为碱性，醋酸应被中和生成醋酸钠，反应的化学方程式为：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O，故D错误； 答案选B。 8．水杨酸是治疗皮炎的一种外用药，对水杨酸进行分子结构修饰能得到解热镇痛的乙酰水杨酸(阿司匹林)。下列说法错误的是 A．水杨酸分子中所有原子可能共平面 B．反应①的氧化过程中需注意保护酚羟基 C．乙酰水杨酸最多与反应 D．可以用石蕊鉴别邻甲基苯酚和水杨酸 【答案】C 【解析】A．水杨酸分子中苯环、羰基均为平面结构，单键可以旋转，所有原子可能共平面，故A正确； B．反应①中甲基被氧化为羧基，酚羟基易被氧化，氧化过程中需注意保护酚羟基，故B正确； C．乙酰水杨酸与氢氧化钠反应生成z、CH3COONa，乙酰水杨酸最多与3molNaOH反应，故C错误； D．酚羟基酸性弱，邻甲基苯酚不能使石蕊变色，水杨酸含有羧基，水杨酸能使石蕊变红，故D正确； 选C。 9．合成塑料PCL的合成路线如下图所示： 下列说法错误的是 A．C→D反应类型为氧化反应 B．C中σ键与π键的数目之比为17∶1 C．B→C发生的是氧化反应，D到PCL是缩聚反应 D．D和PCL均可在氢氧化钠溶液中水解，得到相同的水解产物 【答案】C 【分析】 和H2发生加成反应生成B，则B为；C与过氧乙酸发生氧化反应，生成环内酯D(C6H10O2)，则D结构简式：，D在一定条件下酯基断键聚合生成PCL。 【解析】A．结合C、D的分子式可知，C→D属于反应属于“加氧”，反应类型为氧化反应，A项正确； B．根据C的结构简式可知，C分子中含有17个σ键和1个π键，则C中σ键与π键的数目之比为17∶1，B项正确； C．B为，发生催化氧化生成C；缩聚反应有小分子生成，而D到PCL过程没有小分子生成，不是缩聚反应，C项错误； D．D含有酯基，PCL是D聚合反应得到的，均含有酯基，均可在氢氧化钠溶液中水解，得到相同的水解产物，均为HO(CH2)5COOH，D项正确； 答案选C。 突破四 聚酯计算 10．聚乳酸(PLA)是一种具有良好生物相容性和可生物降解的聚合物，已成为生物医药领域重要的材料之一、制备聚乳酸的反应原理如图所示。下列叙述错误的是 A．PLA和乳酸都能与水形成氢键 B．上述反应中，a=n C．乳酸分子之间能形成六元环酯 D．若PLA的平均摩尔质量为12338，则平均聚合度约为171 【答案】B 【解析】A．PLA中酯基能与水分子形成氢键，乳酸中含有羟基、羧基，也能与水分子形成氢键，A正确； B．根据上述反应可知，a=n-1，B错误； C．两个乳酸分子可发生酯化反应生成一个六元环酯，C正确； D．PLA中一个链节的相对分子质量为72，一个H2O相对分子质量为18，则平均聚合度n=(12338-18)÷72=171，D正确； 故答案选B。 11．化合物X是一种药物递送载体，可用甲基水杨酸为原料合成。下列说法不正确的是 A．用质谱仪检测A的最大质荷比为90 B．甲基水杨酸能发生加成、氧化、取代反应 C．B和C生成X的反应不是缩聚反应 D．X分子中采用杂化的原子共有个 【答案】D 【分析】 甲基水杨酯与A反应生成B，由B的结构可知发生酯化反应推知A为，B和C在催化剂作用下开环后发生的加聚反应，据此分析； 【解析】A．根据A的结构可知，A的相对分子质量为90，用质谱仪检测A的最大质荷比为90，A正确； B．甲基水杨酸含有羟基、羧基，苯环，能发生加成、氧化、取代反应，B正确； C．根据分析可知，B和C生成X，反应无小分子生成，是开环后发生的加聚反应反应，C正确； D．链节内有3个C采用杂化，2个单键的氧原子采用杂化，链节外有1个C采用杂化，1个O采用杂化，则共有个，D错误； 故选D。 12．有机小分子X通过选择性催化聚合可分别得到聚合物Y、Z。下列说法错误的是 A．X→Y的反应类型为加聚反应 B．Y和Z的链节中C、H、O的原子个数比相同 C．X与足量加成后的产物中含有2个手性碳原子 D．Y和Z分别通过一定条件均可形成空间网状结构 【答案】C 【分析】通过选择性催化聚合可分别得到聚合物Y和Z，X发生碳碳双键加聚生成Y，Z是X中的酯基开环得到的聚酯。 【解析】A． X→Y是碳碳双键断裂，发生加成聚合反应生成的，反应类型为加聚反应，A正确； B ．Y和Z都是由聚合而成，Y和Z的链节中C、H、O的原子个数比相同，都为5：6：2，B正确； C．X中只有碳碳双键能与加成反应，加成后的产物是，其中连接四种不同基团的碳是手性碳原子，则含有1个手性碳原子，C错误； D．Y中含有酯基、Z中含有碳碳双键，分别通过化学反应均可形成空间网状结构，D正确； 故选C。 建议时间：20分钟 1．已知苯酚能发生如图所示的转化，下列说法正确的是 A．苯酚的水溶液呈碱性 B． C．用银氨溶液可鉴别苯酚与P D．Q中含个手性碳原子 【答案】C 【解析】A．苯酚结构中的羟基能微弱电离出氢离子，其水溶液呈弱酸性，A不符合题意； B．根据原子守恒，反应中原子守恒：，解得，B不符合题意； C．P中含有醛基，能与银氨溶液发生银镜反应，而苯酚不能，可用银氨溶液鉴别苯酚与P，C符合题意； D．Q()与苯环、羟基相连的碳原子为手性碳原子，每个链节含1个手性碳原子，故Q中含个手性碳原子，D不符合题意； 故选C。 2．双醋瑞因能诱导软骨生成、具有止痛、抗炎及退热作用，主要用于治疗骨关节炎。由有机物M转化成双醋瑞因的流程如图所示。下列有关说法错误的是 A．有机物M中所有碳原子共平面 B．1 mol双醋瑞因最多和5 mol NaOH反应 C．有机物M与苯酚互为同系物 D．可用溶液鉴别M和双醋瑞因 【答案】C 【解析】A．有机物M中两个苯环共平面，羰基碳和羧基碳取代苯环上的氢，故所有碳原子共平面，故A正确； B．1 mol双醋瑞因中有1 mol羧基消耗1 mol NaOH，有2 mol酚羟基形成的酯基消耗4 mol NaOH，故1 mol双醋瑞因最多和5 mol NaOH反应，故B正确； C．同系物结构相似且相差若干个原子团，有机物M与苯酚结构不相似，不互为同系物，故C错误； D．有机物M有酚羟基，遇溶液显紫色，而双醋瑞因没有酚羟基，不能遇FeCl溶液显紫色，可用溶液鉴别M和双醋瑞因，故D正确； 选C。 3．某种聚碳酸酯透光性好，可用于制作车船挡风玻璃、眼镜镜片和光盘等，其结构片段为： 可用碳酸二甲酯来合成该聚碳酸酯。下列说法正确的是 A．聚碳酸酯结构片段中的C均为杂化 B．可用核磁共振氢谱法确定聚碳酸酯中的官能团 C．与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH D．可与二酚类物质加聚成该聚碳酸酯 【答案】C 【解析】A．中心以及甲基上的碳原子为杂化，A错误； B．核磁共振氢谱法可确定有机物中等效氢的数量，应使用红外光谱法确定有机物中的官能团种类，B错误； C．碳酸二甲酯具有两个酯基，1 mol碳酸二甲酯可与2 mol氢氧化钠发生水解反应，C正确； D．使用二酚类物质与聚合生成该聚碳酸酯，会脱去甲醇小分子，该反应属于缩聚反应，而非加聚，D错误； 故答案为C。 4．有机物结构有多种表示方法，伞形式就是其中之一、已知：从垂直于键轴方向看，实线表示的键位于纸面上，实楔形线表示的键伸向纸面外，虚楔形线表示的键伸向纸面里(纸的背面)。某立体结构的交替共聚物结构如图所示： 已知：代表苯基，代表烃基，代表甲基。 下列说法错误的是 A．分子式为C₁₅H₁₈O₇ B．用该共聚物制成的容器不可用于盛装强酸强碱 C．和中均含有手性碳原子 D．可确定1mol该共聚物分子共有mol甲基 【答案】D 【解析】A．根据结构简式可知，其分子式为：C₁₅H₁₈O₇，A正确； B．该结构中存在酯基，在强酸强碱条件下均可水解，B正确； C．如图和可知，其中均含有手性碳原子，C正确； D．代表甲基，代表烃基，其中可能有甲基，聚合度为m，根据该高分子化合物可知，1mol该共聚物分子含有甲基数大于mol甲基，D错误； 故选D。 5．抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能，其结构简式如图。设为阿伏加德罗常数的值。下列关于AA2G的说法错误的是 A．能与乙酸发生酯化反应 B．能发生加聚反应 C．1 mol该有机物能与个发生加成反应 D．1 mol该有机物含有个手性碳原子 【答案】D 【解析】A．该有机物分子中含有多个羟基，可与乙酸在酸催化下发生酯化反应，A正确； B．该有机物分子中含有碳碳双键，能够发生加聚反应，B正确； C．该有机物分子中只有1个碳碳双键，可以和发生加成反应，因此1 mol该有机物可与1 mol发生加成反应，对应个分子，C正确； D．手性碳原子是连接4个不同基团的饱和碳原子，该有机物分子中共含有7个手性碳原子，1 mol该有机物含7个手性碳原子，D错误； 故选D。 6．华法林(M)是一种重要的药用抗凝剂，其结构简式如图。下列说法错误的是 A．M的分子式为 B．1个M分子中氧原子形成6个键 C．1molM最多可与1molNaOH反应 D．1个M分子与氢气完全加成后的产物分子中含有6个手性碳原子 【答案】C 【解析】A．根据的结构简式可知的分子式为，A正确； B．1个分子中含有4个氧原子，其中2个饱和氧原子形成4个键、2个中的氧原子各形成1个键，故氧原子共形成6个键，B正确； C．分子中含有1个酚酯基，如图，该酯基可水解生成酚羟基和羧基，所以最多可消耗，C错误； D．1个M分子与氢气完全加成后得到的产物分子中含有6个手性碳原子，如图（标*碳原子），D正确； 故选C。 7．某种合成神经肽抑制剂重要中间体的结构如下图所示。关于该有机物分子的说法正确的是 A．分子式为 B．官能团种类为3种 C．能发生取代、水解、还原、消去等反应 D．一定条件下，1 mol该物质最多能与5 mol NaOH发生反应 【答案】D 【解析】A．通过原子计数+不饱和度计算：该分子含17个C、3个N、1个Br、3个O，不饱和度（2个苯环共，3个羰基共），代入不饱和度公式，解得，分子式应为，A错误； B．该有机物的官能团包括4种不同官能团：溴原子、氨基、酰胺基、羰基，B错误； C．取代反应苯环卤代，烷基取代都可发生，酰胺键可发生水解反应，苯环或羰基可加氢还原，分子中唯一的溴原子直接连接在苯环碳原子上，苯环的共轭结构无法满足消去的结构要求，不能发生消去反应，C错误； D．NaOH消耗量计算：分子共3个酰胺键，碱性条件下1 mol酰胺键水解消耗1 mol ，水解生成羧酸，并中和为羧酸钠，共消耗；溴原子直接连在苯环上，在一定条件下发生水解生成酚羟基，消耗1 mol NaOH，生成的酚羟基具有酸性，再消耗1 mol NaOH，共消耗2 mol NaOH。总消耗为，D正确； 故选D。 8．某有机化合物A具有解热镇痛作用，可以用乙醚从柳树皮中提取得到。 ①称取该化合物A晶体6.9g，完全燃烧后产生15.4g和2.7g ②A的质谱显示其相对分子质量为138 ③向两支试管中分别加入含有少量A的稀溶液，一试管中滴加饱和溴水有白色沉淀产生，且1molA反应最多消耗2mol；另一试管中加入碳酸氢钠粉末有气泡产生 ④核磁共振氢谱显示有6组峰，强度比为 根据以上信息回答： （1）用乙醚从柳树皮中提取有机化合物A的操作名称__________（填分离提纯方法) （2）有机化合物A的分子式为__________；化合物A中官能团的名称__________。 （3）A在一定条件下能与甲醇反应生成B，B能使溶液显紫色，写出A转化成B的化学方程式__________。 （4）科学家用乙酸酐对有机物A的结构进行修饰，得到副作用小，解热镇痛效果更好的有机物。写出有机物C与足量NaOH溶液反应化学方程式：__________。 【答案】（1）萃取 （2） 酚羟基、羧基 （3） （4） 【分析】 ，，该有机物中，，，则C、H、O原子个数比为0.35mol:0.3mol:0.15mol=7:6:3，结合有机物的相对分子质量为138可知，该有机物的分子式为，向两支试管中分别加入含有少量A的稀溶液，一试管中滴加饱和溴水有白色沉淀产生，说明该有机物含有酚羟基，其酚羟基临、对位含有氢原子，1molA反应最多消耗2mol，说明邻、对位只有两个H原子，另一试管中加入碳酸氢钠粉末有气泡产生，说明含有羧基，核磁共振氢谱显示有6组峰，强度比为，则该有机物的结构简式为：。 【解析】（1）A在水中的溶解度小于在乙醚中的溶解度，用乙醚从柳树皮中提取有机化合物A的操作名称萃取，故答案为：萃取； （2）结合分析可知A的化学式为，结合A的结构可知A中含有的官能团是：酚羟基、羧基，故答案为：；酚羟基、羧基； （3） A在一定条件下能与甲醇反应生成B，B能使FeCl3溶液显紫色，即A和甲醇在一定条件下发生酯化反应生成邻羟基苯甲酸甲酯，化学方程式为：； （4） 科学家用乙酸酐对有机物A的结构进行修饰，得到副作用小，解热镇痛效果更好的有机物，则 A中酚羟基上的H院子被取代生成，则C与足量氢氧化钠反应的化学方程式为：+。 9．聚己二酸乙二酯(I)的一种合成路线如下(部分试剂和反应条件省略)： 回答下列问题： （1）G的名称为___________；D的结构简式为___________；F的实验式为___________；H中碳原子的杂化方式为___________。 （2）与足量溶液反应，最多能生成___________。 （3）反应的试剂与条件为___________。 （4）F能与1，3-丁二烯发生第尔斯-阿尔德反应，生成一种含有2个六元环的化合物，该化合物的结构简式为___________。 （5）的化学方程式为___________。 【答案】（1）环己醇 、 （2）2 （3）浓硫酸， （4） （5）n+n+(2n−1)H2O 【分析】发生消去反应生成，与发生加成反应生成，发生水解反应生成；苯与氢气发生加成反应生成环己烯，环己烯与水发生加成反应生成环己醇，氧化环己醇生成；与发生缩聚反应生成。 【解析】（1）据分析，G的名称为环己醇；D的结构简式为；F为，分子式为，实验式为；中，羧基上的碳原子为杂化，其余碳原子为杂化。 （2）中含有羧基，与足量溶液反应生成。 （3）在浓硫酸的作用下，加热至时发生消去反应生成。 （4）能与1，3-丁二烯发生第尔斯-阿尔德反应生成，化学方程式为。 （5）己二酸与乙二醇发生缩聚反应生成聚己二酸乙二酯的化学方程式为：。 10．有机化合物E和H是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)： 回答下列问题： （1）C中官能团名称为________，B的名称为________。 （2）D→E的反应类型为________。 （3）与F相比，C的沸点更高的原因是________。 （4）已知E和H在一定条件下缩聚，能生成特种工程塑料I，写出I的结构简式________。 （5）脂肪烃衍生物J是E的同分异构体，分子中含有甲氧基()，且核磁共振氢谱只有一组峰。J的结构简式为________。 （6）已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，MCPBA)氧化为酯：。以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯时，在反应体系中按先后顺序检测到中间有机物M、N。 ①写出步骤ⅰ的试剂和条件________。 ②写出步骤ⅱ中M生成N的化学方程式________。 【答案】（1）氨基 硝基苯 （2）还原反应 （3）C分子间存在氢键 （4） （5） （6）、无水 【分析】A发生硝化反应生成B，B发生硝基的还原生成C，C氧化生成D，D发生羰基的还原生成E；C发生取代反应生成F，F和发生取代反应生成G，G在水存在下加热生成H，据此解答。 【解析】（1）C中官能团为氨基，B的名称为硝基苯 （2）由D的结构简式可知，D的不饱和度为5，E的不饱和度为4，属于加氢的反应，为还原反应； （3） 由于C()分子间存在氢键，而F()分子间无氢键，氢键的存在使C的沸点更高； （4） 由分析知，E和H发生聚合反应生成I，化学反应方程式：，即Ⅰ为； （5）J是E的同分异构体，J的不饱和度为4，碳原子数为6，含有，则其不可能含有苯环，核磁共振氢谱只有一组峰，满足条件的结构简式为； （6） 根据已知的反应可知，得到苯甲酸苯酯，需要合成，模仿F→G的合成路线，苯在无水作用下与发生取代反应生成，再发生G→H的反应得到，具体合成路线为，再发生G→H的反应得到，具体合成路线为，步骤ⅰ的试剂和条件为、无水；步骤ⅱ中M生成N的化学方程式为。 建议时间：10分钟 1．（2025·浙江·高考真题）抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。 下列说法不正确的是 A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B．抗坏血酸可发生缩聚反应 C．脱氢抗坏血酸不能与溶液反应 D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子 【答案】C 【解析】A．已知质谱法可以测量有机物的相对分子质量，抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同，故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸，A正确； B．由题干抗坏血酸的结构简式可知，抗坏血酸中含有4个羟基，故抗坏血酸可发生缩聚反应，B正确； C．由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，脱氢抗坏血酸中含有酯基，故能与溶液反应，C错误； D．由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子，如图所示：，D正确； 故答案为：C。 2．（2024·甘肃·高考真题）山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图： （1） 化合物I的结构简式为_______。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应_______的反应类型相同。 A．      B． C．      D． （2）化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种。 ①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种； ②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀； ③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6。 （3）化合物Ⅳ的含氧官能团名称为_______。 （4）由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是_______。 （5）从官能团转化的角度解释化合物VII转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因_______。 【答案】（1） AD （2）8 （3）羟基、醚键、醛基 （4）CO2 （5）提高化合物VII的转化率 【分析】 化合物Ⅰ的分子式为C9H12O2，在光照的条件下和氯气发生取代反应得Ⅱ，则Ⅰ的结构简式为；根据化合物Ⅴ、Ⅵ分子结构的不同，可知化合物Ⅴ转化为化合物Ⅵ发生脱羧反应时，还有CO2生成。 【解析】（1） 由分析可知，Ⅰ的结构简式为，由化合物Ⅰ制备化合物Ⅱ的反应类型为取代反应，选项A、D都是烃与氯气发生取代反应；选项B是苯在光照条件下和氯气发生加成反应，选项C是C2H4Cl2发生消去反应，故反应属于取代反应是AD； （2） 根据流程图可知：化合物Ⅲ为，其分子式C10H12O4，其同分异构体同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明物质分子中有醛基，根据物质的分子式可知其不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6，说明分子中有4种不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足条件的同分异构体有：、、、、，共8种； （3）根据化合物Ⅳ的结构为，可知其中含氧官能团的名称为羟基、醚键、醛基； （4）对比化合物Ⅴ和化合物Ⅵ的结构，化合物Ⅵ比化合物Ⅴ少一个碳原子和两个氧原子，由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是CO2； （5）化合物VII转化为山药素-1的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚羟基的盐转化为酚羟基得目标产物山药素-1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，故先加碱后加酸是为了提高化合物VII的转化率。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题04 酯化反应与水解反应的定量关系计算 建议时间：25分钟 突破一 酯化反应中的定量关系 1．设为阿伏伽德罗常数的值，下列说法正确的是 A．溶液中阴阳离子总数大于 B．1 mol金刚石晶体中含有4 mol碳碳单键 C．30 g冰醋酸与过量乙醇发生酯化反应，充分反应后断裂键的数目为 D．常温下，任意比例混合的环丙烷和丙烯混合物中，含氢原子的数目为 2．使1 mol乙醇（其中的氧用标记）在浓硫酸存在并加热的条件下与1 mol乙酸充分反应，下列叙述不正确的是 A．生成的乙酸乙酯中含有 B．生成的水中不含 C．生成90 g乙酸乙酯 D．不能生成90 g乙酸乙酯 3．羧酸和醇反应生成酯的相对分子质量为104，该反应的反应物是 A．和 B．和 C．和 D．和 突破二 多官能团化合物的酯化与水解 4．脱落酸是一种抑制植物生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示。下列有关脱落酸的说法中错误的是 A．存在芳香族同分异构体 B．可发生分子内酯化反应 C．一定量的该物质分别与足量、反应，消耗二者的物质的量之比为 D．脱落酸与发生加成反应生成一溴代物时，可得到多种一溴代物 5．绿原酸是传统中药金银花中抗菌杀毒的有效成分，其结构如图所示。下列说法错误的是 A．绿原酸的分子式为 B．1 mol绿原酸最多能与6 mol 发生加成反应 C．1 mol绿原酸与浓溴水发生反应最多能消耗4 mol D．1 mol绿原酸最多能与4 mol NaOH发生反应 6．阿司匹林(Aspirin)既可以解热镇痛，也可以抑制血栓的形成。其结构如图所示。下列有关说法中正确的是 A．分子式为 B．分子中存在酮羰基、醚键等含氧官能团 C．每个分子中存在13根键 D．阿司匹林最多消耗反应 突破三 特殊酯的水解 7．下列反应的化学方程式书写正确的是 A．工业上由乙醇制备乙醛： B．酯在碱性条件下水解： C．苯酚钠溶液与二氧化碳反应：2 D．乙醛与新制悬浊液： 8．水杨酸是治疗皮炎的一种外用药，对水杨酸进行分子结构修饰能得到解热镇痛的乙酰水杨酸(阿司匹林)。下列说法错误的是 A．水杨酸分子中所有原子可能共平面 B．反应①的氧化过程中需注意保护酚羟基 C．乙酰水杨酸最多与反应 D．可以用石蕊鉴别邻甲基苯酚和水杨酸 9．合成塑料PCL的合成路线如下图所示： 下列说法错误的是 A．C→D反应类型为氧化反应 B．C中σ键与π键的数目之比为17∶1 C．B→C发生的是氧化反应，D到PCL是缩聚反应 D．D和PCL均可在氢氧化钠溶液中水解，得到相同的水解产物 突破四 聚酯计算 10．聚乳酸(PLA)是一种具有良好生物相容性和可生物降解的聚合物，已成为生物医药领域重要的材料之一、制备聚乳酸的反应原理如图所示。下列叙述错误的是 A．PLA和乳酸都能与水形成氢键 B．上述反应中，a=n C．乳酸分子之间能形成六元环酯 D．若PLA的平均摩尔质量为12338，则平均聚合度约为171 11．化合物X是一种药物递送载体，可用甲基水杨酸为原料合成。下列说法不正确的是 A．用质谱仪检测A的最大质荷比为90 B．甲基水杨酸能发生加成、氧化、取代反应 C．B和C生成X的反应不是缩聚反应 D．X分子中采用杂化的原子共有个 12．有机小分子X通过选择性催化聚合可分别得到聚合物Y、Z。下列说法错误的是 A．X→Y的反应类型为加聚反应 B．Y和Z的链节中C、H、O的原子个数比相同 C．X与足量加成后的产物中含有2个手性碳原子 D．Y和Z分别通过一定条件均可形成空间网状结构 建议时间：20分钟 1．已知苯酚能发生如图所示的转化，下列说法正确的是 A．苯酚的水溶液呈碱性 B． C．用银氨溶液可鉴别苯酚与P D．Q中含个手性碳原子 2．双醋瑞因能诱导软骨生成、具有止痛、抗炎及退热作用，主要用于治疗骨关节炎。由有机物M转化成双醋瑞因的流程如图所示。下列有关说法错误的是 A．有机物M中所有碳原子共平面 B．1 mol双醋瑞因最多和5 mol NaOH反应 C．有机物M与苯酚互为同系物 D．可用溶液鉴别M和双醋瑞因 3．某种聚碳酸酯透光性好，可用于制作车船挡风玻璃、眼镜镜片和光盘等，其结构片段为： 可用碳酸二甲酯来合成该聚碳酸酯。下列说法正确的是 A．聚碳酸酯结构片段中的C均为杂化 B．可用核磁共振氢谱法确定聚碳酸酯中的官能团 C．与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH D．可与二酚类物质加聚成该聚碳酸酯 4．有机物结构有多种表示方法，伞形式就是其中之一、已知：从垂直于键轴方向看，实线表示的键位于纸面上，实楔形线表示的键伸向纸面外，虚楔形线表示的键伸向纸面里(纸的背面)。某立体结构的交替共聚物结构如图所示： 已知：代表苯基，代表烃基，代表甲基。 下列说法错误的是 A．分子式为C₁₅H₁₈O₇ B．用该共聚物制成的容器不可用于盛装强酸强碱 C．和中均含有手性碳原子 D．可确定1mol该共聚物分子共有mol甲基 5．抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能，其结构简式如图。设为阿伏加德罗常数的值。下列关于AA2G的说法错误的是 A．能与乙酸发生酯化反应 B．能发生加聚反应 C．1 mol该有机物能与个发生加成反应 D．1 mol该有机物含有个手性碳原子 6．华法林(M)是一种重要的药用抗凝剂，其结构简式如图。下列说法错误的是 A．M的分子式为 B．1个M分子中氧原子形成6个键 C．1molM最多可与1molNaOH反应 D．1个M分子与氢气完全加成后的产物分子中含有6个手性碳原子 7．某种合成神经肽抑制剂重要中间体的结构如下图所示。关于该有机物分子的说法正确的是 A．分子式为 B．官能团种类为3种 C．能发生取代、水解、还原、消去等反应 D．一定条件下，1 mol该物质最多能与5 mol NaOH发生反应 8．某有机化合物A具有解热镇痛作用，可以用乙醚从柳树皮中提取得到。 ①称取该化合物A晶体6.9g，完全燃烧后产生15.4g和2.7g ②A的质谱显示其相对分子质量为138 ③向两支试管中分别加入含有少量A的稀溶液，一试管中滴加饱和溴水有白色沉淀产生，且1molA反应最多消耗2mol；另一试管中加入碳酸氢钠粉末有气泡产生 ④核磁共振氢谱显示有6组峰，强度比为 根据以上信息回答： （1）用乙醚从柳树皮中提取有机化合物A的操作名称__________（填分离提纯方法) （2）有机化合物A的分子式为__________；化合物A中官能团的名称__________。 （3）A在一定条件下能与甲醇反应生成B，B能使溶液显紫色，写出A转化成B的化学方程式__________。 （4）科学家用乙酸酐对有机物A的结构进行修饰，得到副作用小，解热镇痛效果更好的有机物。写出有机物C与足量NaOH溶液反应化学方程式：__________。 9．聚己二酸乙二酯(I)的一种合成路线如下(部分试剂和反应条件省略)： 回答下列问题： （1）G的名称为___________；D的结构简式为___________；F的实验式为___________；H中碳原子的杂化方式为___________。 （2）与足量溶液反应，最多能生成___________。 （3）反应的试剂与条件为___________。 （4）F能与1，3-丁二烯发生第尔斯-阿尔德反应，生成一种含有2个六元环的化合物，该化合物的结构简式为___________。 （5）的化学方程式为___________。 10．有机化合物E和H是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)： 回答下列问题： （1）C中官能团名称为________，B的名称为________。 （2）D→E的反应类型为________。 （3）与F相比，C的沸点更高的原因是________。 （4）已知E和H在一定条件下缩聚，能生成特种工程塑料I，写出I的结构简式________。 （5）脂肪烃衍生物J是E的同分异构体，分子中含有甲氧基()，且核磁共振氢谱只有一组峰。J的结构简式为________。 （6）已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，MCPBA)氧化为酯：。以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯时，在反应体系中按先后顺序检测到中间有机物M、N。 ①写出步骤ⅰ的试剂和条件________。 ②写出步骤ⅱ中M生成N的化学方程式________。 建议时间：10分钟 1．（2025·浙江·高考真题）抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。 下列说法不正确的是 A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B．抗坏血酸可发生缩聚反应 C．脱氢抗坏血酸不能与溶液反应 D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子 2．（2024·甘肃·高考真题）山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图： （1） 化合物I的结构简式为_______。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应_______的反应类型相同。 A．      B． C．      D． （2）化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种。 ①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种； ②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀； ③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6。 （3）化合物Ⅳ的含氧官能团名称为_______。 （4）由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是_______。 （5）从官能团转化的角度解释化合物VII转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因_______。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $