压轴13 有机合成与推断的7大核心考向（压轴题专练）（全国通用）2026年高考化学终极冲刺讲练测

函学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 压轴有机合成与推断的7大核心考向 典例靶向突破。 >考向01给结构→问基础 1.(1) 1,4-丁二醇 (2)H0 0H+08→0入 0+2H,0 3)H00C (6HCHO COOH (4)25 (5)AC HN(CH3)2 >考向02陌生反应信息一 推断中间体/产物 2.(1)取代反应（水解反应） 羟基、酰胺基 (3)HO00 C00CH,或H0 CH CH. CH. OH CH CH COOH CH H. 酸性KMnO OH 催化剂/△ OH (Ph)P、DEAD (4) O=CNHCH, CH CH,NHCH2 CH CHNH2 LiAIH ◆考向03 化学方程式书写 OH 3.(1)羰基 无 (2)消去反应 (3)C1H14O H,C个CH CH +(CH,),NH'CI- (5)AB ig.8. >考向04限定条件同分异构体 品学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 HOCHCOOH 4.(1)对甲基苯酚(4-甲基苯酚) (酚)羟基 2 (3)取代反应 加成反应 OCH, CHOH CHO CHCHO (4)2 +O2-→2 +2H,O (⑤)保护酚羟基，防止被氧化 (6)13 OCH3 OCH OH ◆考向05共面共线判断 5.(1)羧基、酯基 (2)CH3CH-CH2 OH OH (3)6 H +nHCHO H CH2OH +m-1)H,0 OOCH CHO CHO (4)氧化反应 取代反应 (5)9 HO OH或 或 HO OH OH >考向06合成路线设计 6.(1)加成反应 (2)对羟基苯甲醛（或4-羟基苯甲醛） (3)(酚)羟基、醛基 CHO CHO (4) +CH,OH一定条件 +HBr (⑤)HN NH, (612 B OCH3 OH OH CHO CHO CHO OH Cl2 NaOH水溶液 HOOCCH2COOH 7) 光照 △ 5-sa.o OH ◆向07新高考最爱：评价与理由 7.(1)sp2 12 OCH. 〔CH,C OCH CH.COCI +HCI 吡啶分子中，氮原子有孤电 OH OOCCH, 子对，与氢离子形成配位键，消耗HC,促进反应正向进行。 高学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 H.CO. (3)酯基 (4) (⑤)加成反应（还原反应） H.CO OCH; OOCH OOCH CHO HO OH CH HO OH (6)4 (任写一种) CH H.C CH: OH H.C CH. CHO OH NaOH乙醇溶液 △ H,Pd/C CH,OH 03压轴强化训练 1.(1)加成反应 (2)苯甲醛 (3)羧基、碳碳双键 Br Br CHCHCOOH 3NaOH C2H,OH △ C=CCOONa +2NaBr +3H2O 2.(1)苯甲醇 (2)加成反应 (3)sp2、sp3 +H2O OH COOH COOH HO HO OH (④酮羰基、醚键、碳碳双键 (5)10 6 NaIO4、催化剂 HO OH OH 3.(1)CH-OCI 羰基 (2)2甲基丙酸 Br2 (3 函学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 (4)a.加成反应；b.浓硫酸，加热： 4.(1)邻氣苯甲酸或2-氣苯甲酸 酯基、酚羟基 (2)取代反应 OH (3) C NH2 OH OH COOH COOCH +CHOH 浓硫酸 +H20 (5)8 或 OH OH COOCH3 OOCCH 5.(1)酯基、氰基 (2) NO 3 +K,C0→ +K,C0,→2 +2KBr+C0,↑+H,0 OH HO (5)O,N C(CH),或O,N -C(CH); (⑥氧化反应 OH HO PDC HO NaBH CN (7H,0 (8) 6.(1)碳碳双键 CHON (2)14 函学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 (3)顺反异构体中对应氢原子的化学位移不同 (4)BD (5)2CH2=CH2+02 CH,OCH,CH,OH 1,3-戊二烯 CH,CH,CHBrCH,CH Br+2NaOH>CHCH CHCH =CH,+2NaBr+2H,O 7.(1)酰胺基 还原反应 (2)CD +NaCl+C2HsOH NH2 ,8 NaNO,/HCI H20 0-5℃ (6 C,HONa CH:CH,OH- HBr CH:CH,Br 浓硫酸，加热 8.(1)4-异丙基硝基苯或4-硝基异丙基苯 (2)醛基 NH NH2→ +H2O 加成反应或还原反应 (5 CH: (6)4 (7)HN CH. 品学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 9.(1) 对氟苯甲醛或4-氟苯甲醛 醚键、醛基 (2)取代反应 NH+H,O CHO CH.CI -N,和 . n KOH A 10.(1)间硝基苯酚或3-硝基苯酚 (2)硝基、醚键 3H-N 还原或加成 (⑤)4种 CH,CH,Br 压轴 有机合成与推断的7大核心考向 命题预测 有机合成与推断是高考化学综合题的高频压轴考点，以真实科研+家国情怀等情景，我国原创靶向药/抗癌药中间体、可降解高分子（PLGA/聚乳酸）、光/酶协同催化、CO₂资源化合成等高频背景来设问。设问：梯度+综合+开放（稳中有新） 基础送分（4–6分）：命名、官能团名称、反应类型、杂化类型、分子式/结构简式 中档推理（4–6分）：方程式书写、反应条件、中间体推断、波谱（¹H NMR） 压轴区分（4–6分）：限定条件同分异构（苯环/手性/特定官能团）、逆合成路线设计（3–5步）、绿色合成评价（原子经济性/副产物） 预计 2026 年高考命题以原创药物/可降解材料为情境，2个陌生机理+杂环/手性+逆合成+同分异构+绿色合成，重信息迁移与逻辑链。 高频考法 1.给结构→问基础（送分题，必拿） 2.陌生反应信息→推断中间体/产物（核心） 3.化学方程式书写（必考1～2个） 4.限定条件同分异构体（难点必出） 5.共面/共线判断（高频小空） 6.合成路线设计（压轴4～6分） 7.新高考最爱：评价与理由（开放题） 知识·技法·思维 考向01 给结构 → 问基础 1、从实验现象突破 反应现象 思考方向 溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等 使酸性KMnO4溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)、醇(含结构)等 ①遇FeCl3溶液显紫色 ②与浓溴水反应产生白色沉淀 含有酚羟基 加入新制Cu(OH)2并加热有砖红色沉淀生成，或加入银氨溶液水浴加热有银镜出现 含有醛基或甲酸酯基或甲酸 加入Na，有H2产生 可能有—OH或—COOH 加入NaHCO3溶液有气体放出 含—COOH 2、从反应条件突破 反应条件 可能的有机化合物及反应 浓硫酸，加热 ①醇的消去反应； ②酯化反应； ③苯的硝化反应 浓硝酸、浓硫酸，加热 苯环上的取代 稀硫酸，加热 ①酯的水解反应； ②二糖、多糖的水解反应等 氢卤酸(HX)，加热 醇的取代 强碱的水溶液，加热 ①卤代烃的水解反应； ②酯的水解反应等 强碱的醇溶液，加热 卤代烃的消去反应 新制Cu(OH)2或银氨溶液，加热 醛基（醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等）的氧化反应 酸性KMnO4溶液或酸性重铬酸钾溶液 ①烯烃、炔烃的氧化反应； ②某些苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)的氧化反应； ③醇、醛、苯酚的氧化反应 O2、Cu(或Ag)，加热 ①醇的催化氧化反应； ②醛的氧化； H2、催化剂，加热 ①烯烃、炔烃的加成反应； ②芳香烃的加成反应； ③醛、酮还原为醇 特别注意：羧基、酯基、酰胺基中的碳氧双键不能加成 溴水或溴的CCl4溶液 烯烃、炔烃的加成反应 浓溴水 ①苯酚的取代反应； ②碳碳双键和碳碳三键的加成； ③醛的氧化 Cl2，光照 ①烃的取代反应； ②中侧链的取代反应 铁粉或卤化铁、X2 苯环上的卤代反应 考向02 陌生反应信息 → 推断中间体/产物 1、取代、加成类 信息示例 断键/成键本质 原料官能团→产物官能团 推断技巧 R—OH+SOCl2→R—Cl+SO2+HCl C—O断，C—Cl成 醇羟基→氯原子 见SOCl2→羟基变氯（或羧基变酰氯） R—COOH+R′—NH2→R—CONH—R′+H2O 羧基脱—OH，氨基脱—H，成酰胺键 羧基+氨基→酰胺基 羧酸+胺→脱水缩合生成酰胺 R—CHO+HCN→R—CH(OH)—CN C=O打开，—CN加C，—OH加O 醛基→α-羟基腈基 醛/酮+HCN→生成含羟基的腈 R—COCl+R″—OH→R—COOR″+HCl 酰氯的C—Cl断，C—O成 酰氯+醇/酚→酯基 酰氯是强酰化剂，优先和羟基/氨基反应 2、还原、氧化选择性类 信息示例 选择性规律 原料官能团→产物官能团 推断技巧 −NO2Pd/C,H2→−NH2 只还原硝基，不碰苯环/双键 硝基→氨基 见Pd/C+H2+硝基→产物必含−NH2 R—COClNaBH4→ R—CH2OH 酰氯还原活性>酯基 酰氯→伯醇 弱还原剂NaBH4不还原酯基/羧基 R—CH=CH—CHO银氨溶液→R—CH=CH—COONH4 弱氧化剂只氧化醛基 醛基→羧基（或羧酸盐） 强氧化剂（如酸性KMnO4）会同时氧化碳碳双键 R—COOR′LiAlH4→R—CH2OH+R′−OH 酯基彻底还原 酯基→两个羟基 只有强还原剂LiAlH4能还原酯基到醇 3、信息→中间体/产物」通用解题步骤 （1）圈出信息：把题干里的陌生反应式、文字规律（如定位基、选择性）全部标红，提炼「官能团变化」。 （2）拆分结构：把原料/中间体拆成「不变骨架」（苯环/杂环/碳链）和「可变官能团」（羟基/硝基/卤素等）。 （3）套用规律：把信息里的断键/成键规律，套到「可变官能团」上，预测产物的官能团位置。 （4）验证合理性：原子守恒：数C/H/O/N/卤素原子数是否匹配。 定位基规则：苯环取代是否符合给定定位基优先级。 选择性：是否符合还原剂/氧化剂的选择性。 考向03 化学方程式书写 1、甲烷及烷烃 (易燃烧、易取代、可裂解) 1 乙烷与氯气光照取代(只写一取代物) CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl 2、乙烯及烯烃 (易氧化、能使酸性高锰酸钾褪色、易加成、易加聚) 1 乙烯能使酸性高锰酸钾褪色 5CH2=CH2＋12KMnO4＋18H2SO4―→10CO2＋12MnSO4＋6K2SO4＋28H2O 2 1,3—丁二烯与溴水的1,2加成 3 1,3—丁二烯与溴水的1,4加成 4 烯烃与酸性高锰酸钾、臭氧反应 R—CH==CH2RCOOH＋CO2↑ R1—CH==CH—R2R1CHO＋R2CHO 3、乙炔及炔烃 (易氧化、能使酸性高锰酸钾褪色、易加成、易加聚) 1 乙炔与溴水加成 HC≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr CHBr==CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2 4、苯及苯的同系物 (苯能氧化、易取代，难加成，不能使酸性高锰酸钾褪色) 1 苯环的磺化反应 2 乙苯被酸性高锰酸钾氧化 (与苯环直接相连的碳上必须有氢原子，无论侧链有多长，均将烃基氧化为羧基) 5、卤代烃 (易水解、能消去) 1 溴苯水解反应 (较难进行) CH2Br—CH2Br＋2NaOH＋2NaBr 2 R－CH2CH2X的消去反应 R－CH2CH2X＋NaOHRCH=CH2＋NaX＋H2O 3 CH3—CH2—CHCl2的消去反应(成三键) CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O 6、乙醇及醇类 (易氧化、易取代、能消去) 1 R—CH2OH的催化氧化 2 丙三醇与硝酸反应 7、苯酚及酚类 (易氧化、易取代、能加成) 1 向苯酚钠溶液中通入少量CO2气体 ` 向苯酚钠溶液中通入过量量CO2气体 ` 2 苯酚与甲醛的缩聚反应 8、乙醛及醛类 (易氧化、能加成) 1 甲醛与Cu(OH)2反应 HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓ +6H2O 2 羟醛缩合(两分子乙醛) 9、乙酸及羧酸 (酸性、酯化反应) 1 乙醇与硝酸的酯化反应 C2H5OH＋HONO2C2H5—O—NO2(硝酸乙酯)＋H2O 2 甲酸与银氨溶液的反应 HCOOH＋2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O 3 乙二酸与酸性高锰酸钾溶液的反应 2KMnO4＋5H2C2O4＋3H2SO4―→K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O 考向04 限定条件同分异构体 结构 要求 (邻甲基苯甲酸) ①属于芳香化合物 ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜 ③能与NaOH溶液反应 第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体 (可以结合不饱和度) 技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体 第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团 (核心步骤) 与银氨溶液 与NaOH溶液 备注 注意细节乃做题制胜法宝 羧酸 × √ 羟基醛 √ 苯酚 √ 醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以 酯 甲酸酯√ √ 酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以 综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH) 第三步：按类别去找，方便快捷不出错 ①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论 若本环有有两个侧链，此时—CH2—只能和醛基一起，有邻、间、对3种 若本环有有三个侧链，则为—OH，—CHO、—CH3，苯环连接三个不同的取代基总共有10种 ②若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH取代甲苯上的氢原子，总共4种 第四步：总共17种 考向05 共面/共线判断 1、甲烷(CH4)是正四面体结构，最多有3个原子共面 2、乙烯(CH2＝CH2)分子是平面结构，2个碳原子、4个氢原子共平面 3、苯()分子是平面正六边形结构，6个碳原子、6个氢原子共平面；处于对位的四个原子共直线 4、乙炔()分子是直线型结构，4个原子在同一直线上 5、甲醛()分子是平面结构，4个原子共平面 考向06 合成路线设计 1．有机合成路线的设计 （1）正推法 基础原料→中间体→目标化合物。 即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。如以乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法： （2）逆推法 目标化合物→中间体→基础原料。 即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计。如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯()的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得出原料分子为甲苯，如图所示： 设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，即 2．最佳合成途径的选择 （1）合成基本原则：原理正确，原料价廉，操作简便，步骤简单，条件适宜，易于分离。 具体而言： ①起始原料、溶剂和催化剂要廉价、易得、低毒性、低污染。 ②应尽量选择步骤较少的合成路线。为了减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。 ③合成路线要符合“绿色、环保”的要求，高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子，使之转化到目标化合物中。 ④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现、不污染环境或污染小。 ⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的信息，掌握正确的解题方法，有时则要综合运用顺推和逆推的方法导出最佳的合成路线。 对于多种合理路线的选择，要综合考虑诸多因素：原料的来源和价格、能耗、反应速率、反应物的利用率、生产设备和技术条件是否具备、是否有污染物产生或排放等。 （2）有机合成路线的选择 ①一元合成路线 以乙烯为例：②， ③， ⑤。 ②二元合成路线 以乙烯为例：②， ④， ⑤。 ③芳香族化合物合成路线 a. 。 b. 。 3．有机合成中常见官能团的保护 如： （1）酚羟基的保护： 因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 （2）碳碳双键的保护： 碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 （3）氨基(—NH2)的保护： 如在利用对硝基甲苯()合成对氨基苯甲酸()的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 典例·靶向·突破 考向01 给结构 → 问基础 1．【新情境——真实应用、产业背景、陌生机理】（2026·山东日照·一模）阿托品(化合物I)为一种抗胆碱药物，一种合成路线如下： 已知：Ⅰ、    Ⅱ、 Ⅲ、(R为，，) 回答下列问题： ★(1)A的结构简式为______，B的化学名称为______。 (2)B→C的化学方程式为______。 ★(3)D的结构简式为______。 (4)H的同分异构体中，同时满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。 ①与H具有相同官能团    ②芳香族化合物    ③不能与溶液显色 (5)下列说法错误的是______(填标号)。 A．E含有2种官能团 B．G→I的反应类型为取代反应 C．I中含有4个手性碳原子 D．E既能与盐酸反应也能与氢氧化钠反应 (6)以为原料合成过程如下： 上述反应还需的两种反应物分别为______、______(填结构简式)。 破题关键 抓反应条件+用已知信息 A→B：酸性条件下环氧乙烷开环（已知Ⅰ），A是环氧乙烷，B是乙二醇。 B→C：Cu/O₂、加热是醇的催化氧化，乙二醇被氧化为乙二醛。 C→D→E：结合已知Ⅲ（曼尼希型反应）和E的结构，D是3-氧代丁酸（乙酰乙酸），分子式C₄H₆O₃，符合β-酮酸结构，后续脱羧（已知Ⅱ）得到E。 E→I：E脱羧后，再与F还原得到的醇发生酯化反应得到I。 考向02 陌生反应信息 → 推断中间体/产物 2．【热点——新质生产力、医药研发】（2026·江苏南通·一模）化合物G是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下： (1)A→B的反应类型为___________，C分子中官能团有___________(填名称)。 (2)若省去“D→E”，D会发生副反应生成。W的结构简式为___________。 (3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①分子中含有苯环，碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机物； ②X和Y均含有两种不同化学环境的氢原子。 ★(4)写出以、为原料制备的合成路线流程图___________[须用和DEAD，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干]。 解题技巧 一、同分异构体 条件拆解：含苯环+可碱性水解（说明是酯类） 水解后酸化得到的X、Y均只有2种化学环境的氢（说明结构高度对称） 思路：优先设计对称二酯，如水解后生成对苯二甲酸（2种氢）和乙醇（2种氢），或对羟基苯甲酸与叔丁醇等对称结构。 二、合成路线核心逻辑 目标分子含醚键和CH3NHCH2—，解题关键： 1. 构建CH3NHCH2—：环己酮与CH3NH2发生还原胺化（先成亚胺，再用NaBH4或LiAlH4还原），得到含CH3NHCH2—的环己醇。 2.成醚：用(Ph)3P + DEAD}实现邻甲基苯酚的酚羟基与环己醇的羟基发生取代，构建目标醚键。 考向03 化学方程式书写 3.【情景——天然药物、抗菌应用】（2026·天津河东·一模）沉香中含有一种天然药物卡拉酮，具有镇静抗菌作用，其部分合成路线如图所示。 回答下列问题 (1)A中含氧官能团名称为___________；A是否有顺反异构体___________(填“有”或“无”)。 (2)G→H的反应类型为___________。 (3)B的分子式为___________；写出B的符合下列条件的同分异构体___________(写1种)。 ①含苯环；②水溶液显弱酸性，能与碳酸钠反应； ③核磁共振显现出4组峰，峰面积比为9：2：2：1。 ★(4)D→E的化学方程式为___________。 (5)下列有关H的描述正确的是___________。 A．难溶于水，易溶于有机溶剂 B．在酸性或碱性条件下都能发生水解反应 C．1mol H 最多能与3mol氢气发生加成反应 D．有3个手性碳原子 (6)已知A→B为羟醛缩合反应，在一定条件下可逆向进行，请写出J的逆反应产物M以及J的异构体N的结构简式(N含有两个六元环)___________、___________。 考向解码 G→H的反应类型 G在碱的作用下，脱去HI，同时形成内酯环，属于消去反应（也可看作分子内酯化反应） 考向04 限定条件同分异构体 4．【情景——医药应用、合成逻辑】（2026·宁夏吴忠·一模）6-APA（）是青霉素类抗生素的母核，与有机物H缩合生成阿莫西林。某题组用为原料设计阿莫西林的合成路线： 已知： (1)A的化学名称是________，官能团名称为________。 (2)F的结构简式为________。 (3)反应①、⑤的类型分别是________、________。 (4)反应④的化学方程式________。 (5)说明反应①、⑦的目的：________。 ★(6)满足下列条件I的同分异构体有________种。 ①与发生显色反应； ②与新制氢氧化铜悬浊液产生砖红色沉淀； ③不发生水解反应 其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的同分异构体的结构简式为________。 考向解码 同分异构体 条件拆解：① 与FeCl3显色 → 含酚羟基 ② 与新制Cu(OH)2生成砖红色沉淀 → 含醛基（—CHO） ③ 不发生水解 → 无酯基、酰胺基等可水解基团 I的分子式为C8H8O2，同分异构体需满足：苯环上连有—OH、—CHO、—CH3三个取代基。 计数： 固定酚羟基和甲基邻位，醛基有4种位置，固定酚羟基和甲基间位，醛基有4种位置 固定酚羟基和甲基对位，醛基有2种位置，总计：10种 考向05 共面/共线判断 5．【情景——经典药物、跨学科融合】（2026·河北沧州·一模）阿司匹林()为解热镇痛、非甾体抗炎药、抗血小板聚集药，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： (1)阿司匹林中含有官能团的名称是_______。 (2)C3H6能使溴水褪色，C3H6的结构简式为_______。 ★(3)C到D反应方程式为，中最多有_______个原子共面；苯酚与甲醛在强酸加热条件下生成酚醛树脂，其化学方程式为_______。 (4)由B生成C、F生成阿司匹林的反应类型分别为_______、_______。 (5)同时满足下列条件的F的同分异构体共有_______种。 ①芳香族化合物 ②与FeCl3溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应 写出其中一种核磁共振氢谱峰面积之比为2:2:1:1的结构简式：_______。 考向解码 分析丙酮（CH3COCH3）的原子共面： 羰基（C=O）为平面结构，与羰基直接相连的两个甲基中，各有1个H可旋转至该平面。 最多共面原子数：羰基C、O+两个甲基各1个C+两个甲基各1个H，共9个原子共面。 考向06 合成路线设计 6．【情景——高端材料合成、聚合机理】（2026·湖南长沙·二模）连续纤维增强复合材料具有高强度、耐腐蚀等优点，广泛应用于航空航天、汽车等领域。该材料常用聚酰胺为树脂基体。以下是一种新型芳香聚酰胺树脂Ⅰ的合成路线。 回答下列问题： (1)A→B的反应类型是______。 (2)C的化学名称是______。 (3)D中含氧官能团的名称为______。 (4)D→E的化学方程式是______。 (5)J的结构简式为______。 (6)F的同分异构体中满足以下条件的有______种(不考虑立体异构)。 ①遇溶液显紫色；        ②可发生银镜反应； ③可以与饱和溶液反应生成；    ④苯环上有2种取代基。 ★(7)结合以上合成路线信息，用对甲基苯甲醛()和丙二酸为原料(无机试剂任选)，设计合成的路线______。 考向解码 聚合反应的逆推思维 题目里E→F的缩合是本题的碳链增长关键，必须用上； 官能团转化：甲基到羟甲基的转化是构建聚酯重复单元的核心，用“卤代+水解”或“氧化+还原”都可以实现； 聚合反应：最终是通过缩聚反应形成聚酯，注意小分子水的生成。 考向07 新高考最爱：评价与理由 7．【情景——天然药物、性质关联】（2026·天津·模拟预测）毛兰素(F)是一种具有抗肿瘤活性的有机物，某合成路线如下： (1)的结构与苯环相似，则氮原子杂化方式为_______，最多共面的原子个数为_______。已知此类物质的碱性随原子电子云密度的增大而增强。现有、、三种物质，碱性从强到弱排序为_______。 ★(2)步骤I的化学方程式为_______。从结构角度说明加入可以提高A转化率的理由_______。 (3)C中含氧官能团有醚键、_______(写名称)。 (4)X的结构简式为_______。 (5)步骤V的反应类型为_______。 (6)B的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种，其中一种的结构简式为_______。 ①遇溶液显紫色 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：2：1：1 (7)根据上述信息，设计由、和为原料，制备的合成路线(试剂任选) _______。 考向解码 提高A转化率的理由（结构角度） 吡啶C5H5N是有机碱，分子中的N原子有孤电子对，可以和步骤Ⅰ生成的HCl发生酸碱中和反应：C5H5N+HCl→C5H5NH+Cl- 从化学平衡角度看：酯化反应是可逆反应，HCl是产物之一，吡啶消耗了HCl，使平衡正向移动，从而提高反应物A的转化率 模块说明： 强化训练，试题优先选择今年各地市一模试题，尽量涵盖上述所有考向。选择题20-25题，非选择题10-15题。 1．（2026·山东滨州·一模）荧光探针K的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型是___________。 (2)试剂a的名称为___________。 (3)写出E中所含官能团的名称___________。 (4)F→G中，反应①的化学方程式为___________。 (5)写出一种满足下列条件的G的同分异构体的结构简式___________。 i．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶1∶1 ii．含有一个苯环和一个五元环 (6)由B合成C的反应过程如下： 写出L的结构简式___________。 (7)J→K的过程中还生成了一种K的同分异构体X。依据J→K的反应原理，X的结构简式为___________(不考虑立体异构)。 2．（2026·四川成都·二模）有机物H是抗病毒药物的中间体。某实验室由芳香化合物A制备H的合成路线如下。 已知：①； ② (1)A物质的名称为______。 (2)B→D的反应类型为______。 (3)H中碳原子的杂化方式为______。写出反应F+G→H的化学方程式：______。 (4)化合物E中的官能团名称是______。 (5)同时符合下列条件的化合物F的同分异构体有______种。 ①含有结构；②1 mol该物质最多消耗4 mol NaOH；③核磁共振氢谱中有6组吸收峰。其中所有官能团都在一个苯环上的结构简式为______。 (6)由合成，根据题中信息已知，先成环后消去，实现下列转化过程，其中M的结构简式为______，“一定条件”为______。    3．（2026·广东深圳·一模）化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用化合物A为原料，按如图路线合成： 回答下列问题： (1)化合物B的分子式为______，化合物D的一种官能团名称为______。 (2)化合物A的名称为______；X为______(填化学式)。 (3)芳香族化合物F是C的同分异构体，能发生加聚反应，滴入溶液呈紫色，其核磁共振氢谱显示有五种不同化学环境的氢，且峰面积之比为，请写出一种符合条件的结构简式______。 (4)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、反应条件 形成的新结构 反应类型 a ，催化剂 ________ b ________ ________ 消去反应 4．（2026·河北保定·一模）化合物I是合成某种药物活性成分的中间体，一种以甲苯为原料的合成路线如图所示： (1)C的化学名称是___________，E中含氧官能团的名称为___________。 (2)的反应类型是___________。 (3)已知：。写出H的结构简式：___________。 (4)写出反应的化学方程式：___________。 (5)X是E的同分异构体，同时满足下列条件的X有___________种(不包括立体异构)。 ①遇氯化铁溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有两个取代基。 其中，核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰的面积之比为3：2：2：1的结构简式为___________(写一种即可)。 5．（2026·陕西商洛·二模）化合物K是合成某生物碱的中间体，一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为___________。 (2)B发生消去反应得到的有机物结构简式为___________。 (3)A→C的化学方程式为___________。 (4)用“*”标出D中的手性碳原子___________。 (5)写出一种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式___________。 ①含硝基，能与溶液发生显色反应 ②核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积比为9：2：2 (6)G→H的反应类型为___________。 (7)J+F→K中另一产物的化学式为___________。 (8)依据G→J的反应信息，写出以和为原料制备J的合成路线___________(无机试剂任选)。 6．（2026·广东汕头·一模）铜催化提高1，3-二烯烃选择性的合成方法如下： 已知：①是苯基（） ② (1)Ⅰ的官能团名称是______，写出Ⅱ的分子式______。 (2)Ⅱ的其中一种水解产物能与Ⅲ发生酯化反应，生成化合物V。在V的芳香族同分异构体中，能与溶液反应的有______种。 (3)Ⅳ分子存在顺反异构体，可采用核磁共振氢谱法对二者进行区分，请写出该方法可行的理由之一：______；上述Ⅳ合成方法的优点之一是在的催化作用下，提高了Ⅱ与Ⅰ反应位置的选择性，请写出该反应条件下还可能生成的副产物结构______（不考虑立体异构）。 (4)关于上述合成方法，以下说法正确的是______。 A．Ⅰ分子中所有原子一定共平面 B．Ⅱ分子在该过程中存在键断裂 C．Ⅲ中杂化的原子比杂化的原子多5个 D．Ⅳ是反式产物，在一定条件下可以发生加聚反应 (5)利用该方法合成化合物Ⅵ的路线如下 ①第一步，由乙烯与氧气发生原子利用率100%的反应，写出该反应的化学方程式（不要求反应条件）______。 ②第二步，由第一步反应产物与生成Ⅶ，写出Ⅶ的结构简式：______。 ③第三步，由Ⅱ，Ⅶ和Ⅷ______（填写Ⅷ的名称）仿照上述反应可获得Ⅵ，Ⅷ可由二溴代物制备，写出合理的化学方程式：______。 7．（2026·浙江·二模）化合物K是一种治疗脑血管疾病的药物，某课题组设计的合成路线如下： (1)化合物E中含氮官能团的名称是___________；C→D的反应类型是___________。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．1 mol化合物A与足量溴水反应，最多消耗 B．化合物H与完全加成后的产物分子中有4个手性碳原子 C．化合物E中碳原子的杂化类型有3种 D．化合物K的分子式为 (3)写出E→G的化学方程式___________。 (4)I→J反应过程中还有HCl和生成，化合物J的结构简式是___________。 (5)D→E反应过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式___________(其分子式为) (6)以和乙醇为原料，设计化合物的合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)。 8．（2026·山东青岛·一模）化合物I是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物I的简化部分条件的合成路线。 已知：①R-W+Mg→R-MgW(R为烃基，W为卤族元素)； ②+R3-NH2+H2O。 回答下列问题： (1)A的系统名称是_______。 (2)F中含氧官能团的名称为_______。 (3)C的结构简式为_______。 (4)F→G反应的化学方程式为_______；G→H的反应类型为_______。 (5)H与M反应生成I的过程中有HCl生成，则M的结构简式为_______。 (6)L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。 ①含有手性碳原子；②能发生银镜反应；③含苯环且苯环上只有一个取代基。 (7)E→F过程发生一系列反应，如下图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和盐类物质(已略去)，则Z的结构简式为_______。 9．（2026·山东聊城·一模）化合物H是一种具有重要药理活性的有机分子，其合成路线如下： 已知：①吡啶()与苯环类似，具有芳香性。 ②异构化生成D的反应类似酮式一烯醇式互变： ③ 回答下列问题： (1)A的结构简式为___________，的名称为___________，C中含氧官能团的名称为___________。 (2)D→E的反应类型为___________，C+F→G的化学方程式为___________。 (3)化合物X的分子式，符合下列条件的X的结构简式为___________。 ①含有六元环，且具有芳香性 ②六元环上只有2种不同化学环境的氢原子 ③N原子与Cl原子不直接相连 (4)以、和为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线，___________。 10．（2026·黑龙江哈尔滨·一模）药物Z的研发具有重要的意义，它的一种合成路线如下(略去部分试剂和条件)。 已知：① ② ③ (1)A的名称为___________。 (2)B中官能团的名称为___________。 (3)E的结构简式为___________。 (4)F生成Z的过程中，第一步和第二步的总反应化学方程式为：___________，第三步的反应类型为___________。 (5)同时满足下列条件C的同分异构体有___________种。 ①红外光谱显示含 ②可与发生显色反应，1mol该物质能与2mol反应 ③苯环上有3个取代基且苯环上的一氯代物有两种 ④核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为1：2：2：2：2：6 (6)根据上述合成路线，完成下列问题。 ①M的结构简式___________。 ②N的结构简式___________。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 压轴 有机合成与推断的7大核心考向 命题预测 有机合成与推断是高考化学综合题的高频压轴考点，以真实科研+家国情怀等情景，我国原创靶向药/抗癌药中间体、可降解高分子（PLGA/聚乳酸）、光/酶协同催化、CO₂资源化合成等高频背景来设问。设问：梯度+综合+开放（稳中有新） 基础送分（4–6分）：命名、官能团名称、反应类型、杂化类型、分子式/结构简式 中档推理（4–6分）：方程式书写、反应条件、中间体推断、波谱（¹H NMR） 压轴区分（4–6分）：限定条件同分异构（苯环/手性/特定官能团）、逆合成路线设计（3–5步）、绿色合成评价（原子经济性/副产物） 预计 2026 年高考命题以原创药物/可降解材料为情境，2个陌生机理+杂环/手性+逆合成+同分异构+绿色合成，重信息迁移与逻辑链。 高频考法 1.给结构→问基础（送分题，必拿） 2.陌生反应信息→推断中间体/产物（核心） 3.化学方程式书写（必考1～2个） 4.限定条件同分异构体（难点必出） 5.共面/共线判断（高频小空） 6.合成路线设计（压轴4～6分） 7.新高考最爱：评价与理由（开放题） 知识·技法·思维 考向01 给结构 → 问基础 1、从实验现象突破 反应现象 思考方向 溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等 使酸性KMnO4溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)、醇(含结构)等 ①遇FeCl3溶液显紫色 ②与浓溴水反应产生白色沉淀 含有酚羟基 加入新制Cu(OH)2并加热有砖红色沉淀生成，或加入银氨溶液水浴加热有银镜出现 含有醛基或甲酸酯基或甲酸 加入Na，有H2产生 可能有—OH或—COOH 加入NaHCO3溶液有气体放出 含—COOH 2、从反应条件突破 反应条件 可能的有机化合物及反应 浓硫酸，加热 ①醇的消去反应； ②酯化反应； ③苯的硝化反应 浓硝酸、浓硫酸，加热 苯环上的取代 稀硫酸，加热 ①酯的水解反应； ②二糖、多糖的水解反应等 氢卤酸(HX)，加热 醇的取代 强碱的水溶液，加热 ①卤代烃的水解反应； ②酯的水解反应等 强碱的醇溶液，加热 卤代烃的消去反应 新制Cu(OH)2或银氨溶液，加热 醛基（醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等）的氧化反应 酸性KMnO4溶液或酸性重铬酸钾溶液 ①烯烃、炔烃的氧化反应； ②某些苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)的氧化反应； ③醇、醛、苯酚的氧化反应 O2、Cu(或Ag)，加热 ①醇的催化氧化反应； ②醛的氧化； H2、催化剂，加热 ①烯烃、炔烃的加成反应； ②芳香烃的加成反应； ③醛、酮还原为醇 特别注意：羧基、酯基、酰胺基中的碳氧双键不能加成 溴水或溴的CCl4溶液 烯烃、炔烃的加成反应 浓溴水 ①苯酚的取代反应； ②碳碳双键和碳碳三键的加成； ③醛的氧化 Cl2，光照 ①烃的取代反应； ②中侧链的取代反应 铁粉或卤化铁、X2 苯环上的卤代反应 考向02 陌生反应信息 → 推断中间体/产物 1、取代、加成类 信息示例 断键/成键本质 原料官能团→产物官能团 推断技巧 R—OH+SOCl2→R—Cl+SO2+HCl C—O断，C—Cl成 醇羟基→氯原子 见SOCl2→羟基变氯（或羧基变酰氯） R—COOH+R′—NH2→R—CONH—R′+H2O 羧基脱—OH，氨基脱—H，成酰胺键 羧基+氨基→酰胺基 羧酸+胺→脱水缩合生成酰胺 R—CHO+HCN→R—CH(OH)—CN C=O打开，—CN加C，—OH加O 醛基→α-羟基腈基 醛/酮+HCN→生成含羟基的腈 R—COCl+R″—OH→R—COOR″+HCl 酰氯的C—Cl断，C—O成 酰氯+醇/酚→酯基 酰氯是强酰化剂，优先和羟基/氨基反应 2、还原、氧化选择性类 信息示例 选择性规律 原料官能团→产物官能团 推断技巧 −NO2Pd/C,H2→−NH2 只还原硝基，不碰苯环/双键 硝基→氨基 见Pd/C+H2+硝基→产物必含−NH2 R—COClNaBH4→ R—CH2OH 酰氯还原活性>酯基 酰氯→伯醇 弱还原剂NaBH4不还原酯基/羧基 R—CH=CH—CHO银氨溶液→R—CH=CH—COONH4 弱氧化剂只氧化醛基 醛基→羧基（或羧酸盐） 强氧化剂（如酸性KMnO4）会同时氧化碳碳双键 R—COOR′LiAlH4→R—CH2OH+R′−OH 酯基彻底还原 酯基→两个羟基 只有强还原剂LiAlH4能还原酯基到醇 3、信息→中间体/产物」通用解题步骤 （1）圈出信息：把题干里的陌生反应式、文字规律（如定位基、选择性）全部标红，提炼「官能团变化」。 （2）拆分结构：把原料/中间体拆成「不变骨架」（苯环/杂环/碳链）和「可变官能团」（羟基/硝基/卤素等）。 （3）套用规律：把信息里的断键/成键规律，套到「可变官能团」上，预测产物的官能团位置。 （4）验证合理性：原子守恒：数C/H/O/N/卤素原子数是否匹配。 定位基规则：苯环取代是否符合给定定位基优先级。 选择性：是否符合还原剂/氧化剂的选择性。 考向03 化学方程式书写 1、甲烷及烷烃 (易燃烧、易取代、可裂解) 1 乙烷与氯气光照取代(只写一取代物) CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl 2、乙烯及烯烃 (易氧化、能使酸性高锰酸钾褪色、易加成、易加聚) 1 乙烯能使酸性高锰酸钾褪色 5CH2=CH2＋12KMnO4＋18H2SO4―→10CO2＋12MnSO4＋6K2SO4＋28H2O 2 1,3—丁二烯与溴水的1,2加成 3 1,3—丁二烯与溴水的1,4加成 4 烯烃与酸性高锰酸钾、臭氧反应 R—CH==CH2RCOOH＋CO2↑ R1—CH==CH—R2R1CHO＋R2CHO 3、乙炔及炔烃 (易氧化、能使酸性高锰酸钾褪色、易加成、易加聚) 1 乙炔与溴水加成 HC≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr CHBr==CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2 4、苯及苯的同系物 (苯能氧化、易取代，难加成，不能使酸性高锰酸钾褪色) 1 苯环的磺化反应 2 乙苯被酸性高锰酸钾氧化 (与苯环直接相连的碳上必须有氢原子，无论侧链有多长，均将烃基氧化为羧基) 5、卤代烃 (易水解、能消去) 1 溴苯水解反应 (较难进行) CH2Br—CH2Br＋2NaOH＋2NaBr 2 R－CH2CH2X的消去反应 R－CH2CH2X＋NaOHRCH=CH2＋NaX＋H2O 3 CH3—CH2—CHCl2的消去反应(成三键) CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O 6、乙醇及醇类 (易氧化、易取代、能消去) 1 R—CH2OH的催化氧化 2 丙三醇与硝酸反应 7、苯酚及酚类 (易氧化、易取代、能加成) 1 向苯酚钠溶液中通入少量CO2气体 ` 向苯酚钠溶液中通入过量量CO2气体 ` 2 苯酚与甲醛的缩聚反应 8、乙醛及醛类 (易氧化、能加成) 1 甲醛与Cu(OH)2反应 HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓ +6H2O 2 羟醛缩合(两分子乙醛) 9、乙酸及羧酸 (酸性、酯化反应) 1 乙醇与硝酸的酯化反应 C2H5OH＋HONO2C2H5—O—NO2(硝酸乙酯)＋H2O 2 甲酸与银氨溶液的反应 HCOOH＋2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O 3 乙二酸与酸性高锰酸钾溶液的反应 2KMnO4＋5H2C2O4＋3H2SO4―→K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O 考向04 限定条件同分异构体 结构 要求 (邻甲基苯甲酸) ①属于芳香化合物 ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜 ③能与NaOH溶液反应 第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体 (可以结合不饱和度) 技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体 第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团 (核心步骤) 与银氨溶液 与NaOH溶液 备注 注意细节乃做题制胜法宝 羧酸 × √ 羟基醛 √ 苯酚 √ 醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以 酯 甲酸酯√ √ 酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以 综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH) 第三步：按类别去找，方便快捷不出错 ①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论 若本环有有两个侧链，此时—CH2—只能和醛基一起，有邻、间、对3种 若本环有有三个侧链，则为—OH，—CHO、—CH3，苯环连接三个不同的取代基总共有10种 ②若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH取代甲苯上的氢原子，总共4种 第四步：总共17种 考向05 共面/共线判断 1、甲烷(CH4)是正四面体结构，最多有3个原子共面 2、乙烯(CH2＝CH2)分子是平面结构，2个碳原子、4个氢原子共平面 3、苯()分子是平面正六边形结构，6个碳原子、6个氢原子共平面；处于对位的四个原子共直线 4、乙炔()分子是直线型结构，4个原子在同一直线上 5、甲醛()分子是平面结构，4个原子共平面 考向06 合成路线设计 1．有机合成路线的设计 （1）正推法 基础原料→中间体→目标化合物。 即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。如以乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法： （2）逆推法 目标化合物→中间体→基础原料。 即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计。如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯()的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得出原料分子为甲苯，如图所示： 设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，即 2．最佳合成途径的选择 （1）合成基本原则：原理正确，原料价廉，操作简便，步骤简单，条件适宜，易于分离。 具体而言： ①起始原料、溶剂和催化剂要廉价、易得、低毒性、低污染。 ②应尽量选择步骤较少的合成路线。为了减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。 ③合成路线要符合“绿色、环保”的要求，高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子，使之转化到目标化合物中。 ④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现、不污染环境或污染小。 ⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的信息，掌握正确的解题方法，有时则要综合运用顺推和逆推的方法导出最佳的合成路线。 对于多种合理路线的选择，要综合考虑诸多因素：原料的来源和价格、能耗、反应速率、反应物的利用率、生产设备和技术条件是否具备、是否有污染物产生或排放等。 （2）有机合成路线的选择 ①一元合成路线 以乙烯为例：②， ③， ⑤。 ②二元合成路线 以乙烯为例：②， ④， ⑤。 ③芳香族化合物合成路线 a. 。 b. 。 3．有机合成中常见官能团的保护 如： （1）酚羟基的保护： 因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 （2）碳碳双键的保护： 碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 （3）氨基(—NH2)的保护： 如在利用对硝基甲苯()合成对氨基苯甲酸()的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 典例·靶向·突破 考向01 给结构 → 问基础 1．【新情境——真实应用、产业背景、陌生机理】（2026·山东日照·一模）阿托品(化合物I)为一种抗胆碱药物，一种合成路线如下： 已知：Ⅰ、    Ⅱ、 Ⅲ、(R为，，) 回答下列问题： ★(1)A的结构简式为______，B的化学名称为______。 (2)B→C的化学方程式为______。 ★(3)D的结构简式为______。 (4)H的同分异构体中，同时满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。 ①与H具有相同官能团    ②芳香族化合物    ③不能与溶液显色 (5)下列说法错误的是______(填标号)。 A．E含有2种官能团 B．G→I的反应类型为取代反应 C．I中含有4个手性碳原子 D．E既能与盐酸反应也能与氢氧化钠反应 (6)以为原料合成过程如下： 上述反应还需的两种反应物分别为______、______(填结构简式)。 【答案】(1) 1，4-丁二醇 (2) (3) (4)25 (5)AC (6)HCHO 【详解】（1）由分析知，A为；B为，系统命名为1，4-丁二醇。 （2）由分析知，是在铜作催化剂条件下与氧气反应生成和水，化学方程式为。 （3）由分析知，D的结构简式为。 （4）由分析知，H为，满足条件①与H具有相同官能团②芳香族化合物 ③不能与FeCl3溶液显色的同分异构体有：苯环上的取代基为一个时，取代基可以为、 共3种；当苯环上的取代基为2个时，取代基可以为和、和、和、和，每种有邻间对三种结构，共种；当苯环上的取代基为3个时，取代基只能为、和，同分异构体数目为10种，故满足条件的H的同分异构体数目为种。 （5）A．E为，含有羧基、酮羰基、氨基3种官能团，A错误；     B．由分析知，G→I的反应类型为取代反应（酯化反应），B正确； C．手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，I（）中含有3个手性碳原子，图中标有*的碳原子为手性碳，C错误；     D．E的结构中含有氨基，能与盐酸反应，同时含有羧基，能与氢氧化钠反应，D正确；故选AC。 （6）合成时发生已知反应Ⅲ的反应，因此还需的两种反应物分别为HCHO、。 破题关键 抓反应条件+用已知信息 A→B：酸性条件下环氧乙烷开环（已知Ⅰ），A是环氧乙烷，B是乙二醇。 B→C：Cu/O₂、加热是醇的催化氧化，乙二醇被氧化为乙二醛。 C→D→E：结合已知Ⅲ（曼尼希型反应）和E的结构，D是3-氧代丁酸（乙酰乙酸），分子式C₄H₆O₃，符合β-酮酸结构，后续脱羧（已知Ⅱ）得到E。 E→I：E脱羧后，再与F还原得到的醇发生酯化反应得到I。 考向02 陌生反应信息 → 推断中间体/产物 2．【热点——新质生产力、医药研发】（2026·江苏南通·一模）化合物G是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下： (1)A→B的反应类型为___________，C分子中官能团有___________(填名称)。 (2)若省去“D→E”，D会发生副反应生成。W的结构简式为___________。 (3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①分子中含有苯环，碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机物； ②X和Y均含有两种不同化学环境的氢原子。 ★(4)写出以、为原料制备的合成路线流程图___________[须用和DEAD，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干]。 【答案】(1)取代反应(水解反应) 羟基、酰胺基 (2) (3)或 (4) 【详解】（1）A→B的反应是酯基的水解反应， 反应类型是取代反应(水解反应)；C分子中官能团有羟基、酰胺基； （2）若省去“D→E”，亚氨基失去保护，结合W的分子式可知，D中羟基和亚氨基的氢原子发生分子内脱水生成四元环，W的结构简式为； （3）A分子除了苯环外，还有7个碳原子，4个氧原子，2个不饱和度，其同分异构体满足分子中含有苯环，碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机物，说明含有酯基，X和Y均含有两种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，满足条件的结构简式为或； （4）根据目标产物，需要将中甲基的碳链增长，运用B→C的反应原理，需要先将甲基氧化为羧基，但考虑到酚羟基也会被氧化，所以先将酚羟基转化为醚键，故合成思路是先还原为，再运用E→F的反应原理，得到，将苯环的甲基氧化为羧基得到，再运用B→C的反应原理增长碳链得到，再发生C→D的还原反应得到目标产物，故合成路线是。 解题技巧 一、同分异构体 条件拆解：含苯环+可碱性水解（说明是酯类） 水解后酸化得到的X、Y均只有2种化学环境的氢（说明结构高度对称） 思路：优先设计对称二酯，如水解后生成对苯二甲酸（2种氢）和乙醇（2种氢），或对羟基苯甲酸与叔丁醇等对称结构。 二、合成路线核心逻辑 目标分子含醚键和CH3NHCH2—，解题关键： 1. 构建CH3NHCH2—：环己酮与CH3NH2发生还原胺化（先成亚胺，再用NaBH4或LiAlH4还原），得到含CH3NHCH2—的环己醇。 2.成醚：用(Ph)3P + DEAD}实现邻甲基苯酚的酚羟基与环己醇的羟基发生取代，构建目标醚键。 考向03 化学方程式书写 3.【情景——天然药物、抗菌应用】（2026·天津河东·一模）沉香中含有一种天然药物卡拉酮，具有镇静抗菌作用，其部分合成路线如图所示。 回答下列问题 (1)A中含氧官能团名称为___________；A是否有顺反异构体___________(填“有”或“无”)。 (2)G→H的反应类型为___________。 (3)B的分子式为___________；写出B的符合下列条件的同分异构体___________(写1种)。 ①含苯环；②水溶液显弱酸性，能与碳酸钠反应； ③核磁共振显现出4组峰，峰面积比为9：2：2：1。 ★(4)D→E的化学方程式为___________。 (5)下列有关H的描述正确的是___________。 A．难溶于水，易溶于有机溶剂 B．在酸性或碱性条件下都能发生水解反应 C．1mol H 最多能与3mol氢气发生加成反应 D．有3个手性碳原子 (6)已知A→B为羟醛缩合反应，在一定条件下可逆向进行，请写出J的逆反应产物M以及J的异构体N的结构简式(N含有两个六元环)___________、___________。 【答案】(1)羰基 无 (2)消去反应 (3) C10H14O (4)或 (5)AB (6) 【详解】（1）A中含氧官能团名称为羰基；A中双键碳的一端连有相同基团，无顺反异构体； （2）结合流程，G→H的反应类型为消去反应； （3）B的分子式为C10H14O；B的同分异构体需满足①含苯环；②水溶液显弱酸性，能与碳酸钠反应，则含有酚羟基；③核磁共振显现出4组峰，峰面积比为9：2：2：1，则含有3个相同环境的甲基；即符合条件的同分异构体为； （4）依据分析，D→E的化学方程式为或； （5）A．H含酯基与烃基，亲水基少，难溶于水、易溶于有机溶剂，A正确； B．H含酯基，酸、碱性条件下均可水解，B正确； C．1 mol H中含2 mol碳碳双键，可与H2加成，最多消耗2 mol H2，C错误； D．H中共有4个手性碳原子，即，D错误；故选AB； （6）A→B为羟醛缩合反应，在一定条件下可逆向进行，故B中的六元环中的碳碳双键需断裂让一侧形成酮羰基即可逆反应合成A；化合物J断裂碳碳双键形成酮羰基，故M为，M在哌啶、乙酸条件下要形成两个六元环，中2号酮羰基邻位-CH3中C-H键断裂，与1号酮羰基发生加成、消去的反应生成N，则化合物N的结构简式为。 考向解码 G→H的反应类型 G在碱的作用下，脱去HI，同时形成内酯环，属于消去反应（也可看作分子内酯化反应） 考向04 限定条件同分异构体 4．【情景——医药应用、合成逻辑】（2026·宁夏吴忠·一模）6-APA（）是青霉素类抗生素的母核，与有机物H缩合生成阿莫西林。某题组用为原料设计阿莫西林的合成路线： 已知： (1)A的化学名称是________，官能团名称为________。 (2)F的结构简式为________。 (3)反应①、⑤的类型分别是________、________。 (4)反应④的化学方程式________。 (5)说明反应①、⑦的目的：________。 ★(6)满足下列条件I的同分异构体有________种。 ①与发生显色反应； ②与新制氢氧化铜悬浊液产生砖红色沉淀； ③不发生水解反应 其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的同分异构体的结构简式为________。 【答案】(1)对甲基苯酚（4-甲基苯酚） （酚）羟基 (2) (3)取代反应 加成反应 (4)2+O22+2H2O (5)保护酚羟基，防止被氧化 (6)13 【详解】（1）由题干合成路线图中A的结构简式可知，A的化学名称是对甲基苯酚或者4-甲基苯酚；其中含有的官能团名称为(酚)羟基； （2）由分析知，F的结构简式为； （3）由题干合成路线图可知，反应①是酚羟基转化为-OCH3，属于取代反应，反应⑤为醛基与HCN在碱性条件下发生加成反应生成E； （4）由分析可知，D的结构简式为：，则反应④即D发生催化氧化反应生成I，则该反应的化学方程式为：2+O22+2H2O； （5）由题干合成路线图可知，反应①将酚羟基转化为-OCH3，反应⑦又将-OCH3转化为-OH，则说明反应①、⑦的目的为：保护酚羟基，防止被氧化。 （6）由流程图可知，I的结构简式为，I的分子式为C8H8O2，不饱和度为：，则满足条件：①与FeCl3发生显色反应，即含有酚羟基；②与新制氢氧化铜悬浊液产生砖红色沉淀，即含有醛基或者甲酸酯基；③不发生水解反应，即不含酯基。则苯环上的取代基可以为：-OH和-CH2CHO(有邻、间、对3种位置异构体)，或者-OH、-CH3和-CHO(有10种位置异构体)，从而得出I的同分异构体有3+10=13种，其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为：。 考向解码 同分异构体 条件拆解：① 与FeCl3显色 → 含酚羟基 ② 与新制Cu(OH)2生成砖红色沉淀 → 含醛基（—CHO） ③ 不发生水解 → 无酯基、酰胺基等可水解基团 I的分子式为C8H8O2，同分异构体需满足：苯环上连有—OH、—CHO、—CH3三个取代基。 计数： 固定酚羟基和甲基邻位，醛基有4种位置，固定酚羟基和甲基间位，醛基有4种位置 固定酚羟基和甲基对位，醛基有2种位置，总计：10种 考向05 共面/共线判断 5．【情景——经典药物、跨学科融合】（2026·河北沧州·一模）阿司匹林()为解热镇痛、非甾体抗炎药、抗血小板聚集药，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： (1)阿司匹林中含有官能团的名称是_______。 (2)C3H6能使溴水褪色，C3H6的结构简式为_______。 ★(3)C到D反应方程式为，中最多有_______个原子共面；苯酚与甲醛在强酸加热条件下生成酚醛树脂，其化学方程式为_______。 (4)由B生成C、F生成阿司匹林的反应类型分别为_______、_______。 (5)同时满足下列条件的F的同分异构体共有_______种。 ①芳香族化合物 ②与FeCl3溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应 写出其中一种核磁共振氢谱峰面积之比为2:2:1:1的结构简式：_______。 【答案】(1)羧基、酯基 (2)CH3CH=CH2 (3) 6 (4)氧化反应 取代反应 (5) 9 或或 【详解】（1）由阿司匹林的结构简式可知，其含有的官能团为羧基、酯基。 （2）环丙烷或丙烯的分子式为C3H6，结合已知“C3H6能使溴水褪色”判断为丙烯，其结构简式为CH3CH=CH2。 （3）中基础共面原子：酮羰基碳、氧原子、两个甲基碳（共4个），可旋转共面的氢原子；每个甲基各1个（共2个），丙酮中最多有6个原子共面；苯酚与甲醛在强酸作用下发生缩聚反应生成酚醛树脂()和H2O，化学方程式为。 （4）B()与O2反应生成C()，该反应为氧化反应，F()生成阿司匹林()的化学反应方程式为，反应类型为取代反应。 （5）F为，具备以下条件：“①芳香族化合物；②与FeCl3溶液发生显色反应；③能发生银镜反应”的F的同分异构体中，除含苯环外，还应含有1个酚羟基、1个甲酸酯基或2个酚羟基和1个醛基。①含有苯环、2个酚羟基、一个醛基的同分异构体数目为6种；②苯环上连有酚羟基、甲酸酯基的同分异构体数目为3种，共9种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2:2:1:1的结构简式为或或。 考向解码 分析丙酮（CH3COCH3）的原子共面： 羰基（C=O）为平面结构，与羰基直接相连的两个甲基中，各有1个H可旋转至该平面。 最多共面原子数：羰基C、O+两个甲基各1个C+两个甲基各1个H，共9个原子共面。 考向06 合成路线设计 6．【情景——高端材料合成、聚合机理】（2026·湖南长沙·二模）连续纤维增强复合材料具有高强度、耐腐蚀等优点，广泛应用于航空航天、汽车等领域。该材料常用聚酰胺为树脂基体。以下是一种新型芳香聚酰胺树脂Ⅰ的合成路线。 回答下列问题： (1)A→B的反应类型是______。 (2)C的化学名称是______。 (3)D中含氧官能团的名称为______。 (4)D→E的化学方程式是______。 (5)J的结构简式为______。 (6)F的同分异构体中满足以下条件的有______种(不考虑立体异构)。 ①遇溶液显紫色；        ②可发生银镜反应； ③可以与饱和溶液反应生成；    ④苯环上有2种取代基。 ★(7)结合以上合成路线信息，用对甲基苯甲醛()和丙二酸为原料(无机试剂任选)，设计合成的路线______。 【答案】(1)加成反应 (2)对羟基苯甲醛（或4-羟基苯甲醛） (3)（酚）羟基、醛基 (4) (5) (6)12 (7) 【详解】（1）由分析可得A→B的反应类型是加成反应； （2）C的结构简式为，则其名称为对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛； （3）由分析可得D的结构简式为，D中含氧官能团为醛基、（酚）羟基； （4）由分析可得D→E的化学方程式是； （5）由分析可得J的结构简式为； （6）根据信息可知，F（）的同分异构体中一定含有酚羟基、醛基和羧基，且苯环上只有2种取代基，结合F的分子式，可推断出存在同分异构体（邻位、间位、对位3种）、（邻位、间位、对位3种）、（邻位、间位、对位3种）、（邻位、间位、对位3种），共12种； （7）与氯气在光照条件下发生取代反应生成，在NaOH水溶液中加热得到，和丙二酸发生反应生成，在一定条件发生缩聚反应生成最终产物，则总体合成路线为。 考向解码 聚合反应的逆推思维 题目里E→F的缩合是本题的碳链增长关键，必须用上； 官能团转化：甲基到羟甲基的转化是构建聚酯重复单元的核心，用“卤代+水解”或“氧化+还原”都可以实现； 聚合反应：最终是通过缩聚反应形成聚酯，注意小分子水的生成。 考向07 新高考最爱：评价与理由 7．【情景——天然药物、性质关联】（2026·天津·模拟预测）毛兰素(F)是一种具有抗肿瘤活性的有机物，某合成路线如下： (1)的结构与苯环相似，则氮原子杂化方式为_______，最多共面的原子个数为_______。已知此类物质的碱性随原子电子云密度的增大而增强。现有、、三种物质，碱性从强到弱排序为_______。 ★(2)步骤I的化学方程式为_______。从结构角度说明加入可以提高A转化率的理由_______。 (3)C中含氧官能团有醚键、_______(写名称)。 (4)X的结构简式为_______。 (5)步骤V的反应类型为_______。 (6)B的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种，其中一种的结构简式为_______。 ①遇溶液显紫色 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：2：1：1 (7)根据上述信息，设计由、和为原料，制备的合成路线(试剂任选) _______。 【答案】(1) sp2 12 >>   (2)   吡啶分子中，氮原子有孤电子对，与氢离子形成配位键，消耗HCl，促进反应正向进行。 (3)酯基 (4)   (5)加成反应(还原反应) (6) 4 、、、(任写一种) (7)   【详解】（1）①的结构与苯环相似，为平面六边形，故氮原子杂化方式为sp2杂化； ②根据环的平面结构特点，中，，1-7号原子均共平面，再者2，3，4，6号碳原子所连的H原子也在这个平面，7号C做多可以旋转1个H原子到该平面，故最多7+4+1=12，12个原子共平面； ③因为碱性随N原子电子云密度增大而增强，-CH3为推电子基团，导致N原子电子云密度增大，碱性增强，而Cl原子为吸电子基团，导致N原子电子云密度减小，碱性减弱，所以分析三种物质中取代基对N原子电子云密度的影响，进而排序为碱性：>> （2）A中酚羟基与CH3COCl发生取代反应生成B和HCl，步骤Ⅰ的化学方程式为 ，是有机碱，N原子含有孤电子对，可与形成配位键，促进反应正向进行，故答案为：步骤Ⅰ的化学方程式为 ；吡啶分子中，氮原子有孤电子对，与氢离子形成配位键，消耗HCl，促进反应正向进行。 （3）由C的结构简式可知，C中官能团有醚键、酯基、碳碘键或碘原子，其中含氧官能团为酯基，故答案为酯基； （4）对比D、F的结构简式，结合X的分子式、E生成F的反应条件，可知X存在碳碳三键，D中的-I与X发生取代反应生成E ，则X为 ； （5）由分析可知，E结构为，E结构中碳碳三键与氢气发生加成反应生成F，故答案为加成反应或者还原反应； （6）B的同分异构体同时满足条件：①遇FeCl3显紫色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基或-OOCH；③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为6：2：1：1，含有四种氢原子，且氢原子的个数之比为6：2：1：1，结构对称，含有2个等效的甲基，符合条件的结构简式为、、、，故同时满足条件的有4种，结构简式如上所示； （7）根据题中信息可知，先将在NaOH乙醇溶液中消去成，再将苯环与ICl在CH2Cl2溶剂中作用下生成，二则反应生成，最后在还原成目标产物，其合成路线为： 考向解码 提高A转化率的理由（结构角度） 吡啶C5H5N是有机碱，分子中的N原子有孤电子对，可以和步骤Ⅰ生成的HCl发生酸碱中和反应：C5H5N+HCl→C5H5NH+Cl- 从化学平衡角度看：酯化反应是可逆反应，HCl是产物之一，吡啶消耗了HCl，使平衡正向移动，从而提高反应物A的转化率 模块说明： 强化训练，试题优先选择今年各地市一模试题，尽量涵盖上述所有考向。选择题20-25题，非选择题10-15题。 1．（2026·山东滨州·一模）荧光探针K的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型是___________。 (2)试剂a的名称为___________。 (3)写出E中所含官能团的名称___________。 (4)F→G中，反应①的化学方程式为___________。 (5)写出一种满足下列条件的G的同分异构体的结构简式___________。 i．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶1∶1 ii．含有一个苯环和一个五元环 (6)由B合成C的反应过程如下： 写出L的结构简式___________。 (7)J→K的过程中还生成了一种K的同分异构体X。依据J→K的反应原理，X的结构简式为___________(不考虑立体异构)。 【答案】(1)加成反应 (2)苯甲醛 (3)羧基、碳碳双键 (4) (5) (6) (7) 【详解】（1）A→B是中N=C键与A发生加成反应； （2）C和试剂a反应生成D，根据，由D逆推，a是，名称为苯甲醛； （3）E的结构简式为,所含官能团的名称羧基、碳碳双键； （4）F→G中，反应①是F在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，羧基与氢氧化钠发生中和反应，化学方程式为; （5）G的分子式为C9H6O2,不饱和度为7，符合以下条件i．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶1∶1，说明结构对称；ii．含有一个苯环和一个五元环，用去5个不饱和度；2个不饱和度考虑有2个酮羰基，符合条件的G的同分异构体为； （6）B发生加成反应生成L，L氧化为M，M发生水解反应生成C，由C逆推，L是、M是； （7）J→K为分子内-NH-与碳碳三键加成的反应，可分别发生在碳碳三键的两个碳上，依据J→K的反应原理，X的结构简式为。 2．（2026·四川成都·二模）有机物H是抗病毒药物的中间体。某实验室由芳香化合物A制备H的合成路线如下。 已知：①； ② (1)A物质的名称为______。 (2)B→D的反应类型为______。 (3)H中碳原子的杂化方式为______。写出反应F+G→H的化学方程式：______。 (4)化合物E中的官能团名称是______。 (5)同时符合下列条件的化合物F的同分异构体有______种。 ①含有结构；②1 mol该物质最多消耗4 mol NaOH；③核磁共振氢谱中有6组吸收峰。其中所有官能团都在一个苯环上的结构简式为______。 (6)由合成，根据题中信息已知，先成环后消去，实现下列转化过程，其中M的结构简式为______，“一定条件”为______。    【答案】(1)苯甲醇 (2)加成反应 (3) sp2、sp3 ++H2O (4)酮羰基、醚键、碳碳双键 (5)10    (6)   NaIO4、催化剂 【详解】（1）根据分析可知A的结构为，命名为苯甲醇。 （2）B为苯甲醛，与C发生醛基的加成反应得到D，分子中多了羟基，属于加成反应。 （3）H中双键碳为杂化，饱和烷基碳为杂化，故H中碳原子的杂化方式为、；根据分析可知，反应F+G→H的化学方程式为++H2O。 （4）根据分析可知，E为，故化合物E中的官能团名称是酮羰基、醚键、碳碳双键。 （5）化合物F的同分异构体要求：①含有结构；②1 mol该物质最多消耗4 mol NaOH，说明该物质可能存在酚羟基、羧基或者酚酯；③核磁共振氢谱中有6组吸收峰；故F的同分异构体可能的情况有：①1mol该物质含有羧基1mol和酚羟基3mol，则该情况下F的同分异构体情况为，共4种；②1mol该物质含有酚酯1mol和酚羟基3mol，则该情况下F的同分异构体情况为，共4种；③1mol该物质含有醛基1mol和酚羟基4mol，则该情况下F的同分异构体情况为，共2种；综上可知，F的同分异构体有10种，其中所有官能团都在一个苯环上的结构简式为 。 （6）先按照已知②进行分子内成环得到带羟基的M，之后醇羟基发生消去反应得到双键，醇消去的反应条件为浓硫酸、加热，故其中M的结构简式为 ；“一定条件”为已知反应①，即和催化剂。 3．（2026·广东深圳·一模）化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用化合物A为原料，按如图路线合成： 回答下列问题： (1)化合物B的分子式为______，化合物D的一种官能团名称为______。 (2)化合物A的名称为______；X为______(填化学式)。 (3)芳香族化合物F是C的同分异构体，能发生加聚反应，滴入溶液呈紫色，其核磁共振氢谱显示有五种不同化学环境的氢，且峰面积之比为，请写出一种符合条件的结构简式______。 (4)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、反应条件 形成的新结构 反应类型 a ，催化剂 ________ b ________ ________ 消去反应 【答案】(1) C4H7OCl 羰基 (2) 2-甲基丙酸 Br2 (3) (4)a.加成反应；b.浓硫酸，加热； 【详解】（1）的分子式为C4H7OCl；中含有羰基和溴原子，共两种官能团； （2）的名称是2-甲基丙酸（或异丁酸）； （3）中含有10个碳原子、12个氢原子、1个氧原子、5个不饱和度；F能发生加聚反应说明其含有碳碳双键或碳碳三键，滴入溶液呈紫色说明含有酚羟基，则含有1个碳碳双键，再由五种不同化学环境的氢原子个数比为6：2：2：1：1可知F含有2个位于对称位置的-CH3，则符合条件的有和； （4）a. 中的苯环和羰基与H2发生加成反应生成； b.由于E中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子含有氢原子，所以E能在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应生成。 4．（2026·河北保定·一模）化合物I是合成某种药物活性成分的中间体，一种以甲苯为原料的合成路线如图所示： (1)C的化学名称是___________，E中含氧官能团的名称为___________。 (2)的反应类型是___________。 (3)已知：。写出H的结构简式：___________。 (4)写出反应的化学方程式：___________。 (5)X是E的同分异构体，同时满足下列条件的X有___________种(不包括立体异构)。 ①遇氯化铁溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有两个取代基。 其中，核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰的面积之比为3：2：2：1的结构简式为___________(写一种即可)。 【答案】(1)邻氯苯甲酸或2-氯苯甲酸 酯基、酚羟基 (2)取代反应 (3)   (4)+CH3OH+H2O (5)8 或    【详解】（1）C的结构简式为，C的化学名称是邻氯苯甲酸或2-氯苯甲酸，E中含氧官能团的名称为酯基、酚羟基； （2）A在FeCl3的催化下和Cl2发生取代反应生成B，为取代反应； （3）由分析，H为； （4）D和甲醇发生酯化反应生成E，反应为+CH3OH+H2O； （5）E分子除苯环外含有3个氧、2个碳、1个不饱和度，X是E的同分异构体，同时满足下列条件：①遇氯化铁溶液发生显色反应，则含酚羟基；②能发生水解反应，则含有酯基；③苯环上只有两个取代基；则除酚羟基外，另一个取代基可以为—COOCH3、—OOCCH3、—CH2OOCH，各存在邻、间、对3种，共3×3=9种，除去自身剩余8种；其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰的面积之比为3：2：2：1，则含有甲基，且结构对称，结构简式为或 。 5．（2026·陕西商洛·二模）化合物K是合成某生物碱的中间体，一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为___________。 (2)B发生消去反应得到的有机物结构简式为___________。 (3)A→C的化学方程式为___________。 (4)用“*”标出D中的手性碳原子___________。 (5)写出一种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式___________。 ①含硝基，能与溶液发生显色反应 ②核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积比为9：2：2 (6)G→H的反应类型为___________。 (7)J+F→K中另一产物的化学式为___________。 (8)依据G→J的反应信息，写出以和为原料制备J的合成路线___________(无机试剂任选)。 【答案】(1)酯基、氰基 (2)   (3)+或2+22   (4)   (5)或   (6)氧化反应 (7) (8)   【详解】（1）根据A的结构简式，A中官能团的名称为酯基、氰基； （2）B中含有碳溴键，发生消去反应得到 ； （3）A和B发生取代反应生成C，吸收生成的HBr，反应方程式为：+或2+22； （4）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，D中的手性碳原子为； （5）F的分子式为，不饱和度为5，同分异构体满足①含硝基，能与溶液发生显色反应，说明苯环上存在酚羟基，含有硝基，说明其余结构均为饱和结构(苯环占用4个不饱和度，硝基占用1个不饱和度)，②核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积比为9：2：2，说明含有3个相同环境的甲基，且含有2个酚羟基，满足条件的结构简式为或 ； （6）G中羟基氧化为醛基生成H，反应类型是氧化反应； （7）J+F→K反应中，羧基脱掉羟基，氨基脱掉氢，另一种产物为； （8）根据的合成路线，先将中羟基氧化为醛基，醛基和中的氨基发生反应即可得到J，故合成路线是 。 6．（2026·广东汕头·一模）铜催化提高1，3-二烯烃选择性的合成方法如下： 已知：①是苯基（） ② (1)Ⅰ的官能团名称是______，写出Ⅱ的分子式______。 (2)Ⅱ的其中一种水解产物能与Ⅲ发生酯化反应，生成化合物V。在V的芳香族同分异构体中，能与溶液反应的有______种。 (3)Ⅳ分子存在顺反异构体，可采用核磁共振氢谱法对二者进行区分，请写出该方法可行的理由之一：______；上述Ⅳ合成方法的优点之一是在的催化作用下，提高了Ⅱ与Ⅰ反应位置的选择性，请写出该反应条件下还可能生成的副产物结构______（不考虑立体异构）。 (4)关于上述合成方法，以下说法正确的是______。 A．Ⅰ分子中所有原子一定共平面 B．Ⅱ分子在该过程中存在键断裂 C．Ⅲ中杂化的原子比杂化的原子多5个 D．Ⅳ是反式产物，在一定条件下可以发生加聚反应 (5)利用该方法合成化合物Ⅵ的路线如下 ①第一步，由乙烯与氧气发生原子利用率100%的反应，写出该反应的化学方程式（不要求反应条件）______。 ②第二步，由第一步反应产物与生成Ⅶ，写出Ⅶ的结构简式：______。 ③第三步，由Ⅱ，Ⅶ和Ⅷ______（填写Ⅷ的名称）仿照上述反应可获得Ⅵ，Ⅷ可由二溴代物制备，写出合理的化学方程式：______。 【答案】(1)碳碳双键 (2)14 (3)顺反异构体中对应氢原子的化学位移不同 或    (4)BD (5)2    1，3-戊二烯 【详解】（1）Ⅰ的官能团名称是碳碳双键；Ⅱ的分子式为。 （2）Ⅱ的其中一种水解产物乙酸与Ⅲ发生酯化反应，生成化合物V，说明化合物V为；V的芳香族同分异构体中，能与溶液反应，说明其存在羧基，则当苯环上有一个取代基时，取代基可以为或；当苯环上有两个取代基时，取代基可以为：①和，②和，每种情况存在邻间对三种同分异构体；当苯环上有三个取代基时，取代基可以为2个和1个，存在6种同分异构体，故满足条件的V的同分异构体共有14种。 （3）顺反异构体中对应氢原子的化学位移不同，可采用核磁共振氢谱法对Ⅳ分子存在的两种顺反异构体进行区分；该反应条件下合成Ⅳ，本质是Ⅰ中碳碳双键与Ⅱ、Ⅲ发生了1，4加成反应，故该反应条件下还可能生成的副产物为Ⅰ中碳碳双键发生1，2加成的两种产物，分别为、 。 （4）A．Ⅰ分子中所有原子可能共平面，A错误； B．Ⅱ分子在该过程中存在N-O键的断裂，B正确； C．Ⅲ中杂化的原子有苯环上6个碳原子，杂化的原子有1个碳原子和1个氧原子，故Ⅲ中杂化的原子比杂化的原子多4个，C错误； D．化合物Ⅳ中碳碳双键的双键碳上的取代基处于反式位置，故其是反式产物，碳碳双键在一定条件下可以发生加聚反应，D正确； 故答案为BD。 （5）①由乙烯与氧气发生原子利用率100%的反应生成 ，故该反应的化学方程式为2 。 ②由第一步反应产物与经过已知②的反应生成Ⅶ，故Ⅶ的结构简式。 ③由Ⅱ，Ⅶ和Ⅷ仿照上述反应可获得Ⅵ，故Ⅷ为，Ⅷ的名称为1，3-戊二烯；Ⅷ可由二溴代物发生消去反应制备，该化学方程式为。 7．（2026·浙江·二模）化合物K是一种治疗脑血管疾病的药物，某课题组设计的合成路线如下： (1)化合物E中含氮官能团的名称是___________；C→D的反应类型是___________。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．1 mol化合物A与足量溴水反应，最多消耗 B．化合物H与完全加成后的产物分子中有4个手性碳原子 C．化合物E中碳原子的杂化类型有3种 D．化合物K的分子式为 (3)写出E→G的化学方程式___________。 (4)I→J反应过程中还有HCl和生成，化合物J的结构简式是___________。 (5)D→E反应过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式___________(其分子式为) (6)以和乙醇为原料，设计化合物的合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)酰胺基 还原反应 (2)CD (3) (4) (5)或 (6) 【详解】（1）根据E的结构，其中含氮官能团的名称是酰胺基；C→D反应中-NO转化为-NH2，反应类型为还原反应。 （2）A．A中含1个酚羟基，其邻、对位能与Br2发生取代反应，故1 mol化合物A与足量溴水反应，最多消耗，A正确； B．化合物H与完全加成后的产物为，其中有4个手性碳原子：，B正确； C．根据化合物E的结构，苯环和C=O的碳原子为sp2杂化，其余碳原子为sp3杂化，C错误； D．根据化合物K的结构，其分子式为，D错误； 故答案为CD。 （3）E为，F为，二者在乙醇钠作用下反应生成G()、NaCl和乙醇，E→G的化学反应方程式为。 （4）据分析，J为。 （5）D为，其羟基和氨基上的氢原子均可与乙酸酐可发生取代反应，因此副产物可能有：、。 （6）类比H→K的合成路线，在NaNO2/HCl作用下生成，然后水解得到；乙醇与HBr在浓硫酸、加热条件下生成CH3CH2Br；与CH3CH2Br在乙醇钠作用下发生取代反应得到；故合成路线为。 8．（2026·山东青岛·一模）化合物I是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物I的简化部分条件的合成路线。 已知：①R-W+Mg→R-MgW(R为烃基，W为卤族元素)； ②+R3-NH2+H2O。 回答下列问题： (1)A的系统名称是_______。 (2)F中含氧官能团的名称为_______。 (3)C的结构简式为_______。 (4)F→G反应的化学方程式为_______；G→H的反应类型为_______。 (5)H与M反应生成I的过程中有HCl生成，则M的结构简式为_______。 (6)L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。 ①含有手性碳原子；②能发生银镜反应；③含苯环且苯环上只有一个取代基。 (7)E→F过程发生一系列反应，如下图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和盐类物质(已略去)，则Z的结构简式为_______。 【答案】(1)4-异丙基硝基苯或4-硝基异丙基苯 (2)醛基 (3) (4) ++H2O 加成反应或还原反应 (5) (6)4 (7) 【详解】（1）由A的结构简式，以苯环为主体，取代基为异丙基、硝基，其系统名称为4-异丙基硝基苯或4-硝基异丙基苯。 （2）由F的结构简式可知，其含氧官能团为醛基。 （3）由B和C的结构简式，可知B转化成C是硝基被还原成氨基的过程，所以C的正确结构简式为： （4）F到G发生醛基的加成反应，得到羟基，再发生羟基的消去反应得到碳氮双键，则反应的化学方程式为：++H2O，由G和H的结构简式可得，碳氮双键断开，与氢原子加成，发生的是加成反应或还原反应。 （5）H与M反应生成I的过程有HCl生成，对比H和I的结构简式，可得M的结构简式为： （6）L是F的同系物，且相对分子质量比F少 14，即L的分子式为C9H9OCl，除苯环外还有一个 -CHO、一个-Cl、两个饱和C原子，其中含有手性碳原子、能发生银镜反应、含苯环且苯环上只有一个取代基的结构有：、、、，共4种。 （7）与Mg反应生成X：，与(CH3)2NCHO生成中间产物Y，其中Y为加成反应产物，则Y为再与HCl反应生成F（ ）和Z（），故X为：，Z为：。 9．（2026·山东聊城·一模）化合物H是一种具有重要药理活性的有机分子，其合成路线如下： 已知：①吡啶()与苯环类似，具有芳香性。 ②异构化生成D的反应类似酮式一烯醇式互变： ③ 回答下列问题： (1)A的结构简式为___________，的名称为___________，C中含氧官能团的名称为___________。 (2)D→E的反应类型为___________，C+F→G的化学方程式为___________。 (3)化合物X的分子式，符合下列条件的X的结构简式为___________。 ①含有六元环，且具有芳香性 ②六元环上只有2种不同化学环境的氢原子 ③N原子与Cl原子不直接相连 (4)以、和为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线，___________。 【答案】(1) 对氟苯甲醛或4-氟苯甲醛 醚键、醛基 (2)取代反应 + (3)和 (4)   【详解】（1）根据分析，A结构简式为，的系统命名法为：4-氟苯甲醛，习惯命名法为：对氟苯甲醛；C的结构简式为，含氧官能团的名称为醚键、醛基； （2）D→E的方程式为，反应类型是取代反应；F中的五元环上的亚甲基与C中的醛基发生加成反应生成醇羟基，然后再让醇羟基发生消去反应生成碳碳双键，故C+F→G化学方程式为+； （3）化合物X的分子式，不饱和度为4，满足①含有六元环，且具有芳香性，可能是苯环，也可能是吡啶环，其余结构均为饱和结构，②六元环上只有2种不同化学环境的氢原子，若是苯环，则为对位取代，③N原子与Cl原子不直接相连，满足条件的结构简式为和； （4）根据题干路线可知，与发生取代反应生成，再与发生已知信息③的反应生成，再发生还原反应生成目标产物，故合成路线是：。 10．（2026·黑龙江哈尔滨·一模）药物Z的研发具有重要的意义，它的一种合成路线如下(略去部分试剂和条件)。 已知：① ② ③ (1)A的名称为___________。 (2)B中官能团的名称为___________。 (3)E的结构简式为___________。 (4)F生成Z的过程中，第一步和第二步的总反应化学方程式为：___________，第三步的反应类型为___________。 (5)同时满足下列条件C的同分异构体有___________种。 ①红外光谱显示含 ②可与发生显色反应，1mol该物质能与2mol反应 ③苯环上有3个取代基且苯环上的一氯代物有两种 ④核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为1：2：2：2：2：6 (6)根据上述合成路线，完成下列问题。 ①M的结构简式___________。 ②N的结构简式___________。 【答案】(1)间硝基苯酚或3-硝基苯酚 (2)硝基、醚键 (3) (4)+CH3NH2+H2O 还原或加成 (5)4种 (6) 【详解】（1）根据分析可知，A的结构简式为，名称为间硝基苯酚或3-硝基苯酚； （2）根据分析可知，B的结构简式为，官能团的名称为醚键、硝基； （3）根据分析可知，E的结构简式为； （4）F生成Z的过程中，第一步是氨基和醛基的加成反应得到羟基，第二步是羟基的消去反应得到碳氮双键，总反应化学方程式为：+CH3NH2+H2O； （5）C的分子式为，不饱和度为4，满足①红外光谱显示含，②可与发生显色反应，说明含有酚羟基，则其余结构均为饱和结构，1 mol该物质能与2 mol反应，说明含有2个酚羟基，③苯环上有3个取代基且苯环上的一氯代物有两种，说明取代基的结构对称（如两个对称的酚羟基），④核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为1：2：2：2：2：6，说明有2个结构对称的甲基，满足条件的结构简式为、、、，共4种。 （6）①根据已知信息②M中含有醛基，发生类似F→Z的反应，则M的结构简式为； ②根据已知信息③，氨基的氢原子可以和卤代烃发生取代反应，则N的结构简式为。 / 学科网（北京）股份有限公司 $