第五节 有机合成（举一反三专项训练，北京专用）【上好课】化学人教版选择性必修3

第五节 有机合成 题型01 碳链的增长和缩短 题型02 官能团的引入 题型03 官能团的保护 题型04 有机反应类型的判断方法 题型05 有机合成与推断的突破方法 题型06 有机合成路线的设计 题型07 限定条件下同分异构体的书写  题型01 碳链的增长和缩短 1．碳链增长的反应： 当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，可以通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长。如： (1)CH≡CHCH2==CHCN(丙烯腈)CH2==CHCOOH(丙烯酸) 　　 (2) (3)羟醛缩合反应生成烯醛 2．碳链减短的反应：氧化反应等则可以使烃分子链缩短。 如： (1) (2)RC≡CHRCOOH (3) 3．成环反应 共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物反应，得到环加成产物。 【典例1】(2025·北京房山高二期末)有机化合物M的合成路线如下图所示： 下列说法不正确的是( ) A．反应①还可能生成 B．Y的分子式为C6H10Br2 C．试剂1是NaOH的乙醇溶液 D．M的核磁共振氢谱共有3组吸收峰 【变式1-1】已知双烯合成()是重要的环化反应，则根据该原理，合成的物质不可能是( ) A．和 B．和 C．和 D．和 【变式1-2】以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下：CH3-CH=CH2CH3CH2CH2CH2OH 。下列判断错误的是( ) A．反应①是一个碳链增长的反应 B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现 C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热 D．该合成工艺的原子利用率为100% 【变式1-3】 4．(2026·北京第十二中学高三第二学期开学考试)高分子Y是一种人工合成的温敏性聚肽高分子，其合成路线如下： 下列说法不正确的是( ) A．生成1 mol高分子X，消耗、，同时生成 B．X中有1个氨基和m个酰胺基 C．一定条件下，X水解可得到E和F D．G与X生成Y的过程中有加聚反应发生 题型02 官能团的引入 1．引入碳碳双键 (1)醇的消去反应 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。 (2)卤代烃的消去反应 CH3—CH2—Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。 (3)炔烃与H2、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应 CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 2．引入碳卤键 (1)烷烃、芳香烃的取代反应 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl； ＋Br2； ＋Cl2。 (2)醇与氢卤酸(HX)的取代反应 CH3—CH2—OH＋HBrCH3—CH2—Br＋H2O。 (3)炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应 CH3CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br； CH3CH==CH2＋HClCH3CHClCH3(主要产物)； CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 3．引入羟基 (1)烯烃与水的加成反应 CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 (2)醛或酮的还原反应 CH3CHO＋H2CH3CH2OH； ＋H2。 (3)卤代烃、酯的水解反应 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr； CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH； CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 4．引入醛基 (1)醇的催化氧化反应 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 (2)炔烃与水的加成反应 CH≡CH＋H2OCH3—CHO。 5．引入羧基 (1)醛的氧化反应 2CH3CHO＋O22CH3COOH。 (2)某些烯烃、苯的同系物被KMnO4(H＋)溶液氧化 CH3CH==CHCH32CH3COOH； 。 (3)酯、酰胺的水解 ＋H2O＋CH3OH； RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。 【典例2】(2026·北京延庆高三一模)一种生物基可降解高分子P合成路线如下。 下列说法正确的是( ) A．化合物A的同分异构体中，能与FeCl3溶液显色的芳香族化合物至少有3种 B．D分子中不含手性碳原子 C．D与E生成P的过程中，有肽键的形成 D．高分子P在碱性条件下降解，会生成甲酸盐 【变式2-1】在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是 A．甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子 B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原 C．将CH2=CH－CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2=CH－COOH D．将转化为的合理方法是与足量的NaOH溶液共热后，再加入足量稀H2SO4 【变式2-2】1，4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线如下。下列说法正确的是 A．有机物X、Y、M均为卤代烃 B．有机物X和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质 C．反应①为取代反应，反应⑦为加成反应 D．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 【变式2-3】曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下图所示，下列说法错误的是( ) A．曲美托嗪中有3种官能团 B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚 C．曲美托嗪分子能与NaOH溶液反应 D．1mol化合物I最多可消耗1molNaHCO3 题型03 官能团的保护 1．羟基的保护 (1)醇羟基 ①将醇羟基转化为醚键，反应结束后再脱除 R—OHR—O—R′ R″—O—R′R″—OH ②将醇羟基转化为酯基，再水解复原 (2)酚羟基 ①用NaOH溶液保护 ②用CH3I保护 2．氨基的保护 ①用酸转化为盐保护 ②用醋酸酐转化为酰胺保护 3．碳碳双键的保护 利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 CH2==CH2CH3CH2ClCH2==CH2 4．醛基(或酮羰基)的保护 用乙醇(或乙二醇)加成保护 ①。 ②O。 【典例3】某实验小组用甲苯等为原料合成邻硝基甲苯的过程如图，下列说法错误的是( ) A．反应3为消去反应 B．反应1和反应3的目的是保护对位氢原子不被硝基取代 C．化学名称为对甲基苯磺酸 D．向中加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，混合液呈现红棕色 【变式3-1】对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成。已知苯环上的硝基可被还原为氨基：  ，苯胺还原性强，易被氧化。由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( ) A．甲苯XY对氨基苯甲酸 B．甲苯XY对氨基苯甲酸 C．甲苯XY对氨基苯甲酸 D．甲苯XY对氨基苯甲酸 【变式3-2】有机物d的合成路线如图所示。 下列说法错误的是 A．a和互为同系物 B．a→b的目的是保护酚羟基 C．b→c属于氧化反应 D．一定条件下，可以分别与相应物质发生缩聚反应 【变式3-3】L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原料合成L的流程如图。 (1)设计F→G，H→I步骤的目的是__________________________________________________________。 题型04 有机反应类型的判断方法 (1)有机化学反应类型判断的基本思路 (2)根据反应条件推断反应类型 ①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 ②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 ③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 ④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 ⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 ⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 ⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程) ⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 ⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。 【归纳总结】 (1)卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属于取代反应。 (2)聚合反应包括加成聚合反应(简称加聚反应)和缩合聚合反应(简称缩聚反应)。 (3)有机物的加氢、脱氧属于还原反应，脱氢、加氧属于氧化反应。 【典例4】用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯  的过程中发生的反应类型依次为( ) ①取代    ②消去    ③加聚    ④酯化    ⑤氧化    ⑥还原 A．①④⑥ B．⑤②③ C．⑥②③ D．②④⑤ 【变式4-1】下列四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是( ) A．CH4 + Cl2CH3Cl + HCl B．CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O C．CH3CH2CH2Br + NaOHCH3CH=CH2↑+ NaBr + H2O D．CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+C2H5OH 【变式4-2】以为原料制备，依次涉及的反应为( ) A．加成→消去→加成 B．消去→加成→消去 C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去 【变式4-3】已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。  可经过三步反应制得  ，其中第二步的反应类型是( ) A．水解反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．消去反应 题型05 有机合成与推断的突破方法 1．有机合成与推断的系统思维模型 2．熟悉烃、烃的衍生物之间的相互转化是关键 【典例5】以甲苯为原料的工业合成从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。 已知水杨酸的结构简式为，请回答： (1)写出下列反应的条件：① 、⑦ ； (2)C、F的结构简式分别为：C 、F ； (3)写出反应⑥、⑨的化学方程式： ⑥ 。 ⑨ 。 (4)如何证明F已经完全转化成G？写出简单的实验方案 。 (5)③、④两步反应 (填“能”或“否”)互换，原因是 。 (6)同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有 种。写出其中一种的结构简式 。 ①苯环上有3个取代基 ②能发生银镜反应 ③与足量NaOH溶液反应可消耗2molNaOH 【变式5-1】化合物G(丙酸异丙酯)可用作食品香料。现可通过下列转化制取(部分反应条件略去)： (1)物质X的化学式为 。 (2)化合物G的结构简式是 。 (3)B→C化学方程式为 。 (4)化合物A在一定条件下生成高分子有机物的化学方程式是 。 (5)下列关于化合物B、D的说法正确的是__ ___。 A．均能和Na反应放出H2 B．均溶于水 C．均能和O2在一定条件发生氧化反应 D．均能和NaHCO3反应放出CO2 【变式5-2】已知： 芳香烃A能发生下面一系列化学反应。 请回答下列问题： (1)写出G的结构简式 。 (2)写出下列反应的反应类型：① ；② (3)按要求回答下列问题 ①A→B的化学方程式为 。 ②C与银氨溶液反应的化学方程式为 。 ③2分子E在浓硫酸作用下生成环状化合物的结构简式为 。 (4)可用于制造电路，其单体可以通过G与 发生加成反应制得。 【变式5-3】布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种制备布洛芬的合成路线如下：    已知：①   ②   回答下列问题： (1)A的化学名称为 ，E→F的反应类型为 ，H中官能团的名称为 。 (2)E的分子中含有两个甲基，则E的结构简式为 。 (3)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式： (不考虑立体异构)。 ①能与溶液发生显色反应；②分子中有一个手性碳原子；③苯环上有处于间位的2个取代基。 (4)写出以间二甲苯、CH3COCl和(CH3)2CHMgCl为原料制备的合成路线 (无机试剂任选) 题型06 有机合成路线的设计 1．一元合成路线 R—CH===CH2R—CH2—CH2XR—CH2—CH2OHR—CH2—CHOR—CH2—COOH―→酯 2．二元合成路线 CH2===CH2CH2X—CH2XHOH2C—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯 3．芳香族化合物合成路线 4．设计给定物质的合成路线 表达方式 A反应物B反应物C……→D 总体思路 根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化 设计关键 信息及框图流程的运用 常用方法 正向合成法 从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为……。 逆向合成法 从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为……。 正逆双向合成法 采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为……。 【典例6】(2026·北京朝阳高三期末)科学家用逆合成分析法推测颠茄酮的合成原料，并用所推测的原料成功合成了颠茄酮(路线ⅰ)，后来用丙酮二羧酸盐代替原料中的丙酮(路线ⅱ)，大幅提高了颠茄酮的产率。 已知K能发生银镜反应，下列说法不正确的是( ) A．颠茄酮分子中含有手性碳原子 B．用逆合成分析法分析ⅰ中颠茄酮“断开”化学键的位置(用虚线表示)： C．ⅰ中反应为： D．推测ⅱ中产率更高的原因：丙酮二羧酸盐比丙酮的的活性更高 【变式6-1】实验室合成乙酰苯胺的路线如下(反应条件略去)：    下列说法错误的是( ) A．反应①完成后，可通过碱洗和水洗除去混合酸 B．为使反应更充分，反应②中需加入过量酸 C．乙酰苯胺的结构中含有酰胺键，可发生水解反应 D．上述合成路线中的反应有两种反应类型 【变式6-2】下列合成路线不合理的是( ) A．用氯苯合成环己烯： B．用乙醇合成乙二醇：CH3CH2OHCH2==CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH C．用乙烯合成乙酸：CH2==CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH D．用BrCH2CH==CHCH2Br合成HOOCCHClCH2COOH：BrCH2CH===CHCH2Br HOCH2CH===CHCH2OH HOOCCH===CHCOOHHOOCCHClCH2COOH 【变式6-3】有机物M的一种合成路线如图所示。下列说法错误的是( ) A．反应I是加成反应，反应II是取代反应 B．反应II的条件是溶液，△ C．C→M反应的原子利用率为100% D．X中不含手性碳原子 题型07 限定条件下同分异构体的书写 首先根据一定限定条件(如给出结构基团、限定化合物的类别或限定必须含或不含某种基团等)，确定物质的类别(或官能团种类以及数目，然后确定几种碳链(即碳链结构)，最后确定基团的位置(即位置异构)。 “残基拼接法”：即条件限定把符合条规的“链”或“碎片”锁定，然后从有机物组成上将上述已锁定的“链”或“碎片”剥离，从而得到余下的相应组成“残基”，最后再按一定顺序将上述这些“链”或“碎片”以及“残基”组装即可。 【典例7】(2025·北京海淀高二期末)(4)H是化合物G()的同系物，相对分子质量比化合物G大，的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)，其中等效氢的个数之比为1：2：2：3的结构简式为___________。 【变式7-1】写出4种同时符合下列条件的化合物D()的同分异构体的结构简式 。 ①1H-NMR谱和IR谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，不含-O-O-键和-N=O； ②分子中只含有一个六元环。 【变式7-2】写出符合下列条件的(分子式：C17H22O5)的同分异构体 (写3种)。 ①结构中含有两个六元环，其中一个是苯环； ②1mol该物质与足量溶液反应可以生成2mol Na2CO3； ③-NMR显示有4组峰。 【变式7-3】写出4种同时符合下列条件的化合物F()的同分异构体Q的结构简式 。 ①含有结构； ②1mol Q最多消耗4mol NaOH； ③核磁共振氢谱中有6组吸收峰。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第五节 有机合成 题型01 碳链的增长和缩短 题型02 官能团的引入 题型03 官能团的保护 题型04 有机反应类型的判断方法 题型05 有机合成与推断的突破方法 题型06 有机合成路线的设计 题型07 限定条件下同分异构体的书写  题型01 碳链的增长和缩短 1．碳链增长的反应： 当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，可以通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长。如： (1)CH≡CHCH2==CHCN(丙烯腈)CH2==CHCOOH(丙烯酸) 　　 (2) (3)羟醛缩合反应生成烯醛 2．碳链减短的反应：氧化反应等则可以使烃分子链缩短。 如： (1) (2)RC≡CHRCOOH (3) 3．成环反应 共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物反应，得到环加成产物。 【典例1】(2025·北京房山高二期末)有机化合物M的合成路线如下图所示： 下列说法不正确的是( ) A．反应①还可能生成 B．Y的分子式为C6H10Br2 C．试剂1是NaOH的乙醇溶液 D．M的核磁共振氢谱共有3组吸收峰 【答案】C 【解析】与Br2发生加成反应生成X，X在催化剂的作用下与氢气发生加成反应生成Y，Y在试剂1的作用下转化为Z，依据Z的结构简式可知，Y为，X为，试剂1为氢氧化钠的水溶液。A项，反应①为与Br2发生加成反应，既可以发生1，2-加成生成，也可以发生1，4-加成生成，A正确；B项，由分析可知，Y为，分子式为：C6H10Br2，B正确；C项，Y转化为Z为在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，因此试剂1为氢氧化钠的水溶液，C错误；D项，M分子为对称结构，有3种化学环境的H：，核磁共振氢谱共有3组吸收峰，D正确；故选C。 【变式1-1】已知双烯合成()是重要的环化反应，则根据该原理，合成的物质不可能是( ) A．和 B．和 C．和 D．和 【答案】B 【解析】A项，和发生双烯合成生成，A不符合题意；B项，该组合中没有共轭二烯烃，无法发生双烯合成，B符合题意；C项，和发生双烯合成生成，C不符合题意；    D项，和发生双烯合成生成，D不符合题意；故选B。 【变式1-2】以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下：CH3-CH=CH2CH3CH2CH2CH2OH 。下列判断错误的是( ) A．反应①是一个碳链增长的反应 B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现 C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热 D．该合成工艺的原子利用率为100% 【答案】D 【解析】A项，对比反应①的反应物和生成物，可知反应①是一个碳链增长的反应，A正确；B项，反应②是醛基被还原为羟基，在一定条件下，醛基与H2加成可得到羟基，B正确；C项，反应③是酯化反应，反应条件是浓硫酸和加热，C正确；D项，反应③有水生成，故该合成工艺的原子利用率小于100%，D错误。故选D。 【变式1-3】 4．(2026·北京第十二中学高三第二学期开学考试)高分子Y是一种人工合成的温敏性聚肽高分子，其合成路线如下： 下列说法不正确的是( ) A．生成1 mol高分子X，消耗、，同时生成 B．X中有1个氨基和m个酰胺基 C．一定条件下，X水解可得到E和F D．G与X生成Y的过程中有加聚反应发生 【答案】C 【解析】比较E和X结构可知，在图示位置断键，再和F反应生成X和二氧化碳。A项，生成1 mol高分子X，消耗、，同时生成m mol CO2，A正确；B项，X中只有右端的端基存在一个氨基，每个链节中有一个酰胺基，因此X中有1个氨基和m个酰胺基，B正确；C项，一定条件下，X的酰胺基水解可得到F，但是无法生成E中的环状结构，C错误；D项，G与X生成Y的过程中，有G的双键断裂生成高聚物的过程，有加聚反应发生，D正确；故选C。 题型02 官能团的引入 1．引入碳碳双键 (1)醇的消去反应 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。 (2)卤代烃的消去反应 CH3—CH2—Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。 (3)炔烃与H2、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应 CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 2．引入碳卤键 (1)烷烃、芳香烃的取代反应 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl； ＋Br2； ＋Cl2。 (2)醇与氢卤酸(HX)的取代反应 CH3—CH2—OH＋HBrCH3—CH2—Br＋H2O。 (3)炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应 CH3CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br； CH3CH==CH2＋HClCH3CHClCH3(主要产物)； CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 3．引入羟基 (1)烯烃与水的加成反应 CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 (2)醛或酮的还原反应 CH3CHO＋H2CH3CH2OH； ＋H2。 (3)卤代烃、酯的水解反应 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr； CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH； CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 4．引入醛基 (1)醇的催化氧化反应 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 (2)炔烃与水的加成反应 CH≡CH＋H2OCH3—CHO。 5．引入羧基 (1)醛的氧化反应 2CH3CHO＋O22CH3COOH。 (2)某些烯烃、苯的同系物被KMnO4(H＋)溶液氧化 CH3CH==CHCH32CH3COOH； 。 (3)酯、酰胺的水解 ＋H2O＋CH3OH； RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。 【典例2】(2026·北京延庆高三一模)一种生物基可降解高分子P合成路线如下。 下列说法正确的是( ) A．化合物A的同分异构体中，能与FeCl3溶液显色的芳香族化合物至少有3种 B．D分子中不含手性碳原子 C．D与E生成P的过程中，有肽键的形成 D．高分子P在碱性条件下降解，会生成甲酸盐 【答案】A 【解析】A项，A的分子式为C6H6O3，能与FeCl3溶液显色说明含有酚羟基，芳香族化合物至少有3种，分别为：，A正确；B项，由D与E生成P时还生成H2O，可推出D的结构为，D分子中含有手性碳原子，位置如图：，B错误；C项，肽键是酰胺键(-CH-NH-)，该反应是D中的羰基C=O与E的端氨基-NH2脱水，形成C=N-NH-，没有新的肽键生成，C错误；D项，P中的羰基是碳酰二肼的中心羰基，碱性水解该结构生成碳酸盐和氨基化合物，不会生成甲酸盐，甲酸盐的形成需要HCOO-在碱性情况下水解，D错误；故选A。                                   【变式2-1】在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是 A．甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子 B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原 C．将CH2=CH－CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2=CH－COOH D．将转化为的合理方法是与足量的NaOH溶液共热后，再加入足量稀H2SO4 【答案】B 【解析】A项，甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为甲基上引入氯原子，故A错误；B项，卤代烃水解为醇，酯水解为酸和醇，烯烃与水发生加成反应生成醇，醛与氢气发生还原反应生成醇，故B正确；C项，碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能得到CH2=CH—COOH，故C错误；D项，原料与足量NaOH溶液反应后，加入足量稀硫酸生成邻羟基苯甲酸，得不到目标产物，故D错误；故选B。 【变式2-2】1，4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线如下。下列说法正确的是 A．有机物X、Y、M均为卤代烃 B．有机物X和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质 C．反应①为取代反应，反应⑦为加成反应 D．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 【答案】D 【解析】根据逆推法可知，由环己烷与氯气发生取代反应生成，发生消去反应生成 ，与溴发生加成反应生成，再发生消去反应生成，与溴发生1，4-加成生成，与氢气发生加成反应生成， 发生水解反应生成。A项，有机物X为、Y为均为卤代烃，M为， 为环烯烃，选项A错误；B项，有机物X和Y分别为、，为同分异构体，不可能为同种物质，选项B错误；C项，反应①为在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成，也属于取代反应，反应⑦为在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成，选项C错误；D项，综上分析，合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应，选项D正确；故选D。 【变式2-3】曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下图所示，下列说法错误的是( ) A．曲美托嗪中有3种官能团 B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚 C．曲美托嗪分子能与NaOH溶液反应 D．1mol化合物I最多可消耗1molNaHCO3 【答案】A 【解析】A项，结合其结构简式可知，曲美托嗪中有醚键、酰胺基，一共2种官能团，A错误；B项，根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚，故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B正确；C项，曲美托嗪分子中含有酰胺基，在碱性条件下可以水解，C正确；D项，1分子化合物I中含有1个羧基，则1mol化合物I最多可消耗1molNaHCO3，D正确；故选A。 题型03 官能团的保护 1．羟基的保护 (1)醇羟基 ①将醇羟基转化为醚键，反应结束后再脱除 R—OHR—O—R′ R″—O—R′R″—OH ②将醇羟基转化为酯基，再水解复原 (2)酚羟基 ①用NaOH溶液保护 ②用CH3I保护 2．氨基的保护 ①用酸转化为盐保护 ②用醋酸酐转化为酰胺保护 3．碳碳双键的保护 利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 CH2==CH2CH3CH2ClCH2==CH2 4．醛基(或酮羰基)的保护 用乙醇(或乙二醇)加成保护 ①。 ②O。 【典例3】某实验小组用甲苯等为原料合成邻硝基甲苯的过程如图，下列说法错误的是( ) A．反应3为消去反应 B．反应1和反应3的目的是保护对位氢原子不被硝基取代 C．化学名称为对甲基苯磺酸 D．向中加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，混合液呈现红棕色 【答案】A 【解析】A项，反应3为磺酸基-HSO3被H取代，属于取代反应，A项错误；B项，对比反应1的反应物和反应3的产物可知，甲基对位的氢原子没有变化，故目的是在甲基邻位引入硝基并保护对位氢原子不被硝基取代，B项正确；C项，化学名称为对甲基苯磺酸，C项正确；D项，向中加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，其中Fe2+会被硝基(-NO2)氧化为Fe(OH)3，混合液呈现红棕色，可根据此实验现象检验硝基(Fe(OH)3)的存在，D项正确；故选A。 【变式3-1】对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成。已知苯环上的硝基可被还原为氨基：  ，苯胺还原性强，易被氧化。由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( ) A．甲苯XY对氨基苯甲酸 B．甲苯XY对氨基苯甲酸 C．甲苯XY对氨基苯甲酸 D．甲苯XY对氨基苯甲酸 【答案】A 【解析】甲基为邻、对位定位取代基，羧基为间位定位取代基，由于氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基被还原之前，否则生成的氨基也被氧化，故由甲苯合成对氨基苯甲酸：需要先硝化反应在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化为羧基，再还原硝基为氨基，故选A。 【变式3-2】有机物d的合成路线如图所示。 下列说法错误的是 A．a和互为同系物 B．a→b的目的是保护酚羟基 C．b→c属于氧化反应 D．一定条件下，可以分别与相应物质发生缩聚反应 【答案】A 【解析】A项，由题干a的结构简式可知，a中含有酚羟基，则a和中官能团的种类不同即结构不相似，故不互为同系物，A错误；B．由题干转化关系信息比较a→b和c→d可知，a→b的目的是保护酚羟基，B正确；C．由题干转化信息可知，b→c为甲基变为羧基，则属于氧化反应，C正确；D．由题干a、d的结构简式可知，二者分子中均含有酚羟基，且邻位上有两个H，故一定条件下，可以分别与相应物质HCHO发生缩聚反应，D正确；故选A。 【变式3-3】L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原料合成L的流程如图。 (1)设计F→G，H→I步骤的目的是__________________________________________________________。 【答案】(1)保护羧基，防止在G→H时生成副产物 【解析】(1)F()→G()的过程中，羧基与甲醇发生酯化反应，G与的反应是酚羟基与发生取代反应生成；在H→I的过程中酯基水解重新引入羧基，故设计F→G，H→I步骤的目的是保护羧基，防止在G→H的过程中生成副产物。 题型04 有机反应类型的判断方法 (1)有机化学反应类型判断的基本思路 (2)根据反应条件推断反应类型 ①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 ②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 ③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 ④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 ⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 ⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 ⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程) ⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 ⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。 【归纳总结】 (1)卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属于取代反应。 (2)聚合反应包括加成聚合反应(简称加聚反应)和缩合聚合反应(简称缩聚反应)。 (3)有机物的加氢、脱氧属于还原反应，脱氢、加氧属于氧化反应。 【典例4】用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯  的过程中发生的反应类型依次为( ) ①取代    ②消去    ③加聚    ④酯化    ⑤氧化    ⑥还原 A．①④⑥ B．⑤②③ C．⑥②③ D．②④⑤ 【答案】C 【解析】聚丙烯需要丙烯经加聚反应得到，而丙烯需要通过CH3CH2CH2OH消去反应得到。CH3CH2CHO与H2的还原反应得到CH3CH2CH2OH。所以发生的反应类型依次为还原反应、消去反应、加聚反应；故选C。 【变式4-1】下列四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是( ) A．CH4 + Cl2CH3Cl + HCl B．CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O C．CH3CH2CH2Br + NaOHCH3CH=CH2↑+ NaBr + H2O D．CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+C2H5OH 【答案】C 【解析】甲烷与氯气的反应为取代反应，与B、D反应类型相同，A错误；B为乙醇的卤代反应，卤代反应是取代反应的一种，与A、D反应类型相同，B错误；C为卤代烃的消去反应，与其他反应类型均不相同，C正确；D为酯的水解反应，水解反应属于取代反应，与A、B反应类型相同，D错误。故选C。 【变式4-2】以为原料制备，依次涉及的反应为( ) A．加成→消去→加成 B．消去→加成→消去 C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去 【答案】B 【解析】发生消去反应生成CH2=C(CH3)CHO，然后和氢气加成生成CH3CH(CH3)CH2OH，在发生消去反应生成目标产物； 故选B。 【变式4-3】已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。  可经过三步反应制得  ，其中第二步的反应类型是( ) A．水解反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．消去反应 【答案】B 【解析】  先和NaOH的水溶液发生水解反应产生  ，然后该物质和Cl2发生加成反应产生  ，然后该物质被催化氧化，形成最后氯代羧酸  ，故第二步的反应类型是加成反应，正确选项是B。 题型05 有机合成与推断的突破方法 1．有机合成与推断的系统思维模型 2．熟悉烃、烃的衍生物之间的相互转化是关键 【典例5】以甲苯为原料的工业合成从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。 已知水杨酸的结构简式为，请回答： (1)写出下列反应的条件：① 、⑦ ； (2)C、F的结构简式分别为：C 、F ； (3)写出反应⑥、⑨的化学方程式： ⑥ 。 ⑨ 。 (4)如何证明F已经完全转化成G？写出简单的实验方案 。 (5)③、④两步反应 (填“能”或“否”)互换，原因是 。 (6)同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有 种。写出其中一种的结构简式 。 ①苯环上有3个取代基 ②能发生银镜反应 ③与足量NaOH溶液反应可消耗2molNaOH 【答案】(1) 光照 Cu/加热 (2) (3) +NaOH+NaCl +H2O (4)取样，加入足量的氢氧化钠溶液，再加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，如果没有砖红色沉淀产生，说明已完全转化 (5) 否 因为酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸 (6) 6 【解析】根据水杨酸的合成路线可以逆推D为，C是，B是；根据苯甲酸苯甲酯可以逆推出G是，F是，E是，A是，据此分析解题。 (1)①反应①为甲基上的取代反应，所以条件为光照；②从E和F的结构简式可知，为氧化反应，则条件为Cu/加热； (2)根据分析可知，C为，F为； (3)①由分析可知，⑥为氯代烃的水解反应，化学方程式为：+NaOH+NaCl；②由分析可知⑨为酯化反应，化学方程式分别为：+H2O； (4)取样，加入足量的氢氧化钠溶液，再加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，如果没有砖红色沉淀产生，说明F已完全转化为G； (5)③、④两步反应不能互换，一旦互换，生成的酚羟基易被氧化，在后续反应中则被高锰酸钾氧化，得不到水杨酸； (6)①符合题给条件的水杨酸同分异构体的结构特点为苯环上含有两个酚羟基和一个醛基，两个酚羟基在苯环上的排列有邻、间、对三种关系，然后再移动醛基苯环上的位置，可得两-OH为邻位时有2种，两-OH为间位时有3种，两-OH对位时有1种，总共6种同分异构体，分别为；②其中一种的结构简式。 【变式5-1】化合物G(丙酸异丙酯)可用作食品香料。现可通过下列转化制取(部分反应条件略去)： (1)物质X的化学式为 。 (2)化合物G的结构简式是 。 (3)B→C化学方程式为 。 (4)化合物A在一定条件下生成高分子有机物的化学方程式是 。 (5)下列关于化合物B、D的说法正确的是__ ___。 A．均能和Na反应放出H2 B．均溶于水 C．均能和O2在一定条件发生氧化反应 D．均能和NaHCO3反应放出CO2 【答案】(1)HBr (2)CH3CH2COOCH(CH3)2 (3)2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O (4)nCH3CH=CH2 (5)ABC 【解析】由有机物的转化关系可知，过氧化物作用下丙烯与水发生加成反应生成1—丙醇，催化剂作用下，1—丙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成丙醛，则C为丙醛；催化剂作用下，丙醛与氧气共热发生催化氧化反应生成丙酸；丙烯与溴化氢发生加成反应生成2—溴丙烷，则X为溴化氢；2—溴丙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成2—丙醇，浓硫酸作用下2—丙醇与丙酸共热发生酯化反应生成丙酸异丙酯。 (1)由分析可知，化合物X为溴化氢，故答案为：HBr； (2)丙酸异丙酯属于酯类，结构简式为CH3CH2COOCH(CH3)2，故答案为：CH3CH2COOCH(CH3)2； (3)由分析可知，B→C的反应为催化剂作用下，1—丙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成丙醛和水，反应的化学方程式为2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O，故答案为：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O； (4)丙烯分子中含有碳碳双键，一定条件下能发生加聚反应聚丙烯，反应的化学方程式为nCH3CH=CH2，故答案为：nCH3CH=CH2； (5)A．1—丙醇分子中含有的羟基和丙酸分子中含有的羧基都能与钠反应生成氢气，故正确；B．1—丙醇分子中含有的羟基和丙酸分子中含有的羧基都能与水分子形成氢键，都能溶于水，故正确；C．1—丙醇一定条件下能与氧气共热发生催化氧化反应生成丙醛的反应、丙酸在氧气中燃烧生成二氧化碳和水的反应都是氧化反应，故正确；D．1—丙醇不能与碳酸氢钠反应，故错误；故选ABC。 【变式5-2】已知： 芳香烃A能发生下面一系列化学反应。 请回答下列问题： (1)写出G的结构简式 。 (2)写出下列反应的反应类型：① ；② (3)按要求回答下列问题 ①A→B的化学方程式为 。 ②C与银氨溶液反应的化学方程式为 。 ③2分子E在浓硫酸作用下生成环状化合物的结构简式为 。 (4)可用于制造电路，其单体可以通过G与 发生加成反应制得。 【答案】(1) (2)加成反应 取代反应 (3) (4)HCCH 【解析】根据最终产物可以倒推出G为，结合E的分子式和浓硫酸条件下加热得到G可知E中含有羟基，结合前面步骤以及“已知”可知E的结构为，D为，进一步推出C为，则B和A分别为：、。 (1)根据最终产物可以倒推出G为； (2)A为、B为、C为则反应①为加成反应，反应②为取代反应； (3)A为、B为，A和溴单质发生加成生成B：；C为和银氨溶液反应方程式为；2分子通过酯化反应形成环状化合物为； (4)由方程式可知的单体由G和HC≡CH加成反应制得。 【变式5-3】布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种制备布洛芬的合成路线如下：    已知：①   ②   回答下列问题： (1)A的化学名称为 ，E→F的反应类型为 ，H中官能团的名称为 。 (2)E的分子中含有两个甲基，则E的结构简式为 。 (3)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式： (不考虑立体异构)。 ①能与溶液发生显色反应；②分子中有一个手性碳原子；③苯环上有处于间位的2个取代基。 (4)写出以间二甲苯、CH3COCl和(CH3)2CHMgCl为原料制备的合成路线 (无机试剂任选) 【答案】(1)甲苯 加成反应 碳碳双键、酯基 (2) (3) (4) 【解析】根据F的结构可知A中应含有苯环，A与氯气可以在光照条件下反应，说明A中含有烷基，A的分子式为C7H8，则符合条件的A只能是；B为，B→C→D发生已知条件①类似的反应，所以C为，D为；D→E发生消去反应，E的分子中含有两个甲基，则E为；E与氢气加成生成F，F生成G，G在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应生成H，则H为，H与氢气加成生成I，则I为，I在酸性条件下水解生成K； 【解析】(1)由上述分析可知A为，名称为甲苯；E到F为加成反应；H为，其官能团为碳碳双键、酯基，故答案为：甲苯；加成反应；为碳碳双键、酯基； (2)E为或，其中的碳原子可能在同一平面上，故答案为：； (3)D为，其同分异构体满足：①能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基；②分子中有一个手性碳原子，说明有一个饱和碳原子上连接4个不同的原子或原子团；③苯环上有处于间位的 2 个取代基，满足条件的同分异构体为：，故答案为：； (4)根据观察可知需要在间二甲苯的苯环上引入一个支链，根据已知②可知CH3COCl/AlCl3可以在苯环上引入支链-COCH3，之后的流程与C到F相似，参考C到F的过程可知合成路线为：。 题型06 有机合成路线的设计 1．一元合成路线 R—CH===CH2R—CH2—CH2XR—CH2—CH2OHR—CH2—CHOR—CH2—COOH―→酯 2．二元合成路线 CH2===CH2CH2X—CH2XHOH2C—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯 3．芳香族化合物合成路线 4．设计给定物质的合成路线 表达方式 A反应物B反应物C……→D 总体思路 根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化 设计关键 信息及框图流程的运用 常用方法 正向合成法 从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为……。 逆向合成法 从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为……。 正逆双向合成法 采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为……。 【典例6】(2026·北京朝阳高三期末)科学家用逆合成分析法推测颠茄酮的合成原料，并用所推测的原料成功合成了颠茄酮(路线ⅰ)，后来用丙酮二羧酸盐代替原料中的丙酮(路线ⅱ)，大幅提高了颠茄酮的产率。 已知K能发生银镜反应，下列说法不正确的是( ) A．颠茄酮分子中含有手性碳原子 B．用逆合成分析法分析ⅰ中颠茄酮“断开”化学键的位置(用虚线表示)： C．ⅰ中反应为： D．推测ⅱ中产率更高的原因：丙酮二羧酸盐比丙酮的的活性更高 【答案】C 【解析】A项，手性碳原子需连接四个不同基团。颠茄酮分子中存在手性碳原子：，A正确； B项，逆合成分析法中，颠茄酮需拆分为原料K(醛)、CH3NH2和丙酮。断开的化学键应对应C-N键(由CH3NH2与K中醛基反应形成)和C-C键(由丙酮α-H与醛基缩合形成)，图片中虚线正确表示了这些断开位置，B正确；C项，K能发生银镜反应，说明含醛基(-CHO)，应为醛类化合物，结合原子守恒，可知K为丁二醛，而选项中的K为丁醛，C错误；D项，丙酮二羧酸盐中α-H受两个羧基负离子(强吸电子基)影响，比丙酮(仅一个羰基)的α-H更易电离，活性更高，更易参与反应，故产率提高，D正确； 故选C。 【变式6-1】实验室合成乙酰苯胺的路线如下(反应条件略去)：    下列说法错误的是( ) A．反应①完成后，可通过碱洗和水洗除去混合酸 B．为使反应更充分，反应②中需加入过量酸 C．乙酰苯胺的结构中含有酰胺键，可发生水解反应 D．上述合成路线中的反应有两种反应类型 【答案】B 【解析】A项，苯的硝化反应中浓硫酸作催化剂，反应后硫酸和剩余的硝酸可用氢氧化钠中和后通过分液分离得到硝基苯，A项正确；B项，苯胺具有碱性，若反应②中加入过量的酸会消耗部分苯胺，从而降低了苯胺的产率，B项错误；C项，乙酰苯胺中的酰胺键在强酸催化或强碱性条件下能发生水解反应，C项正确；D项，合成路线中的反应①、③均为取代反应，反应②为还原反应，D正确；故选B。 【变式6-2】下列合成路线不合理的是( ) A．用氯苯合成环己烯： B．用乙醇合成乙二醇：CH3CH2OHCH2==CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH C．用乙烯合成乙酸：CH2==CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH D．用BrCH2CH==CHCH2Br合成HOOCCHClCH2COOH：BrCH2CH===CHCH2Br HOCH2CH===CHCH2OH HOOCCH===CHCOOHHOOCCHClCH2COOH 【答案】D 【解析】氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯， A正确；乙醇在浓硫酸、加热170 ℃时发生消去反应生成乙烯，乙烯与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代反应生成乙二醇， B正确；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇可以发生催化氧化生成乙醛，乙醛可以进一步氧化生成乙酸，C正确；HOCH2CH===CHCH2OH被酸性高锰酸钾溶液氧化时，碳碳双键也会被氧化断开，不可能生成HOOCCH===CHCOOH， D错误。 【变式6-3】有机物M的一种合成路线如图所示。下列说法错误的是( ) A．反应I是加成反应，反应II是取代反应 B．反应II的条件是溶液，△ C．C→M反应的原子利用率为100% D．X中不含手性碳原子 【答案】C 【解析】由合成路线推得乙烯与溴水发生加成反应生成A： ，A在溶液，加热条件下水解(取代)生成B：，B发生催化氧化生成C为，X为，C与X反应生成M和水。A项，由分析得出反应I是加成反应，反应II是取代反应，A正确；B项，反应II是卤代烃的水解，条件是溶液，△，B正确；C项，C→M反应除了生成M，产物还有水，C错误；D项，X的结构简式中杂化的碳原子周围两个基团相同，没有手性，故X无手性碳原子，D正确；故选C。 题型07 限定条件下同分异构体的书写 首先根据一定限定条件(如给出结构基团、限定化合物的类别或限定必须含或不含某种基团等)，确定物质的类别(或官能团种类以及数目，然后确定几种碳链(即碳链结构)，最后确定基团的位置(即位置异构)。 “残基拼接法”：即条件限定把符合条规的“链”或“碎片”锁定，然后从有机物组成上将上述已锁定的“链”或“碎片”剥离，从而得到余下的相应组成“残基”，最后再按一定顺序将上述这些“链”或“碎片”以及“残基”组装即可。 【典例7】(2025·北京海淀高二期末)(4)H是化合物G()的同系物，相对分子质量比化合物G大，的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)，其中等效氢的个数之比为1：2：2：3的结构简式为___________。 【答案】4 【解析】(4)化合物G为苯甲醛，相对分子质量为106，则H的相对分子质量为120，且H是苯甲醛的同系物，则含有醛基，则H的结构简式可能为、、、，共4种；其中等效氢的个数之比为1：2：2：3的结构简式为。 【变式7-1】写出4种同时符合下列条件的化合物D()的同分异构体的结构简式 。 ①1H-NMR谱和IR谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，不含-O-O-键和-N=O； ②分子中只含有一个六元环。 【答案】 【解析】D含有5个碳、2个氮、3个氧，不饱和度为3，同时符合下列条件的化合物D的同分异构体：①1H-NMR谱和IR谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，不含-O-O-键和-N=O，则结构应该对称；②分子中只含有一个六元环，则环为碳、氧或碳、氧、氮构成的六环环且结构对称，此外应该还符合1个不饱和度，结构可以为： 。 【变式7-2】写出符合下列条件的(分子式：C17H22O5)的同分异构体 (写3种)。 ①结构中含有两个六元环，其中一个是苯环； ②1mol该物质与足量溶液反应可以生成2mol Na2CO3； ③-NMR显示有4组峰。 【答案】、、 【解析】符合①结构中含有两个六元环，其中一个是苯环，②1 mol该物质与足量NaOH溶液反应可以生成2mol Na2CO3(说明含有2个-OCOO-)，③1H-NMR显示有4组峰的(分子式：C17H22O5)的同分异构体：、、 。 【变式7-3】写出4种同时符合下列条件的化合物F()的同分异构体Q的结构简式 。 ①含有结构； ②1mol Q最多消耗4mol NaOH； ③核磁共振氢谱中有6组吸收峰。 【答案】、、、、、、、、、 【解析】F为，Q为F的同分异构体，由信息可知Q中含和4个－OH、一个－CHO或三个－OH、一个－COOH，结合核磁共振氢谱有6组吸收峰推知其结构可能有：、、、、、、、、、。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $