第二节 烯烃 炔烃（举一反三专项训练，北京专用）【上好课】化学人教版选择性必修3

第二节 烯烃 炔烃 题型01 乙烯 题型02 乙烯的制备 题型03 烯烃的结构和性质 题型04 共轭二烯烃 题型05 乙炔 题型06 乙炔的制备 题型07 烯烃、炔烃的命名 题型08 炔烃的结构和性质 题型01 乙烯 1．乙烯的结构 (1)分子表示方法 分子式 电子式 结构式 结构简式 分子模型 球棍模型 空间填充模型 C2H4 CH2==CH2 (2)空间结构 分子空间结构 结构特点 其分子中的2个碳原子和4个氢原子都处在_____________上，它们彼此之间的键角约为120°。 2．乙烯的物理性质 颜色 状态 气味 水溶性 密度 无色 气体 稍有气味 _____溶于水 比空气略____ (标况1.25g/L) 3．乙烯的化学性质 反应类型 化学方程式 加成反应 CH2＝CH2＋H2 _____________ CH2＝CH2＋Br2→_____________ (1，2­二溴乙烷) CH2＝CH2＋H2O _____________ (工业制备乙醇) CH2＝CH2＋HCl____________(制备氯乙烷) 氧化反应 CH2=CH2 + KMnO4 +H2SO4→CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O 加聚反应 nCH2＝CH2_____________ 【易错警示】 酸性高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯。除去乙烷中混有的乙烯，可以先通入酸性KMnO4溶液再通入NaOH溶液中最后通入碱石灰。 【典例1】(2025·北京海淀高二期末)下列关于乙烯的结构和性质的说法不正确的是( ) A．乙烯分子中存在极性键 B．乙烯分子中所有原子在同一平面上 C．乙烯、聚乙烯均可被酸性高锰酸钾溶液氧化 D．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色的原因是发生了加成反应 【变式1-1】下列有关乙烯化学性质的说法错误的是( ) A．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是由于乙烯发生了氧化反应 B．乙烯可在氧气中燃烧，该反应属于乙烯的氧化反应 C．将乙烯通入溴水中，反应后得到均一、透明的液体 D．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，该反应属于加成反应 【变式1-2】下列操作方法既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有少量乙烯的是(　 　) A．将气体通过盛浓硫酸的洗气瓶 B．将气体与氯气混合 C．将气体通过盛酸性KMnO4溶液的洗气瓶 D．将气体通过盛溴水的洗气瓶 【变式1-3】使1 mol乙烯与氯气完全发生加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照条件下发生完全取代反应，则两个过程中消耗氯气的总物质的量是(　 　) A．3 mol B．4 mol C．5 mol D．6 mol 题型02 乙烯的制备 1．制备原理 CH3CH2OH__________________________ 2．实验装置 3．现象解释 烧瓶中液体逐渐变黑，是因浓硫酸与乙醇作用生成碳单质；溴水褪色，是因乙烯与溴单质发生___________反应；酸性高锰酸钾溶液褪色，是因乙烯与酸性高锰酸钾发生___________反应。 4．实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了_____________反应，生成乙烯。 【易错警示】 (1)体积比约为3∶1的浓硫酸与乙醇混合液的配制：在烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇，然后滴加15 mL浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；浓硫酸是催化剂和脱水剂。 (2)加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在170 ℃(温度在140 ℃时的主要产物是乙醚)。 (3)因为参加反应的反应物都是液体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，避免液体受热时发生暴沸。 (4)温度计水银球要置于反应液的中间位置。 (5)氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2、乙醇杂质，防止其中的SO2干扰乙烯与溴水和酸性高锰酸钾溶液的反应。 【典例2】某兴趣小组在实验室用如图装置制备乙烯，并检验气体产物组分含有乙烯和二氧化硫。如图装置中的药品使用错误的是( ) A．装置Ⅰ B．装置Ⅱ C．装置Ⅲ D．装置Ⅳ 【变式2-1】实验室用下图装置制备乙烯并验证生成气体的性质，下列说法不正确的是( ) A．向装置A的圆底烧瓶中先加入乙醇，再加入浓硫酸 B．应将装置A中的混合液迅速升温至140℃，并持续加热 C．装置B中品红溶液的作用是检验反应是否生成 D．装置E中酸性KMnO4溶液更换为溴的四氯化碳溶液，也可以检验乙烯 【变式2-2】乙烯可用于制造氯乙烯、苯乙烯、环氧乙烷、溴乙烷、醋酸、乙醛、乙醇和炸药等，也是制造合成纤维、合成橡胶、合成塑料(聚乙烯及聚氯乙烯)的重要原料，因此乙烯的产量是一个国家石油化工发展水平的重要标志。实验室制备乙烯并用乙烯与溴的四氯化碳溶液反应制取 1，2-二溴乙烷的装置如下图所示。下列说法不正确的是( ) A．装置Ⅰ中发生反应时，应使温度迅速升温到 170℃ B．装置Ⅱ中应加入的药品是 NaOH 溶液 C．可采用分液的方法分离装置Ⅲ中的 1，2-二溴乙烷与四氯化碳 D．装置Ⅳ中盛放的氢氧化钠溶液可用于吸收挥发出来的溴蒸气 【变式2-3】乙烯是一种重要的化工原料，工业上可用石蜡油制得，某实验小组用下列装置模拟该工业过程制备乙烯，并探究它的化学性质。 (1)加入药品之前的操作为 。 (2)B装置中发生反应的方程式为 ，该有机反应类型是 。 (3)C装置中的现象是 。 (4)通过上述实验探究可知，检验鉴别甲烷和乙烯的方法可以是 (填字母，下同)；除去甲烷中乙烯的方法是 。 A．将气体通过装酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 B．将气体通入氢氧化钠溶液中 C．将气体通入水中 D．将气体通过装溴水的洗气瓶 (5)写出乙烯发生加聚反应生成聚乙烯的方程式： 。 题型03 烯烃的结构和性质 1．烯烃的结构特点 (1)官能团：碳碳双键()。 (2)结构特点：除乙烯外，其他烯烃分子中不仅含有碳碳双键和碳氢键，还含有碳碳单键。 (3)通式：烯烃只含有一个碳碳双键(单烯烃)时，其通式为_____________ (n≥2)。 2．烯烃的物理性质 (1)常温常压下的状态：碳原子数≤4的烯烃为________态，其他为液态或固态。 (2)熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烯烃的熔、沸点逐渐________；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点越________。 (3)密度：相对密度逐渐增大，但相对密度均小于________。 (4)溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。 3．烯烃的化学性质 (1)氧化反应 ①能使酸性KMnO4溶液褪色，常用于的检验。 ②燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟，其燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 (2)加成反应(特征反应) ①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如： 乙烯与溴水反应：CH2===CH2＋Br2→_____________ (名称为1，2-二溴乙烷) 乙烯与氢气反应：CH2===CH2＋H2 _____________ 乙烯与HCl反应：CH2===CH2＋HCl _____________ 乙烯与水反应：CH2===CH2＋H2O _____________ ②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”。 丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷：CH2＝CH—CH3+HBr 丙烯和水的加成反应主要产物为2-丙醇：CH2===CHCH3＋H2O (3)加聚反应：单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯： 【易错警示】 乙烯的结构 乙烯分子的结构简式为CH2=CH2，分子中碳原子采取sp2杂化，碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以双键(1个σ键和1个π键)相连接，相邻两个键之间的夹角约为120°，分子中所有原子都处于同一平面。 【典例3】(2025·北京第十一学校高二期末)如图为某烃的键线式结构，下列说法不正确的是( ) A．一定条件下，能发生加聚反应 B．分子内碳原子杂化方式有sp3、sp2两种 C．苯环上只有一个取代基的芳烃类异构体共6种 D．和Br2按物质的量之比加成时，所得产物共5种 【变式3-1】(2025·北京通州高二期末)已知某烯烃的结构简式为，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2，4-二甲基-4-戊烯；2-异丁基-1-丙烯；2，4-二甲基-2-戊烯；2，4-二甲基-1-戊烯，下列对四位同学的命名判断正确的是( ) A．甲的命名主链选择是不正确的 B．乙的命名对主链碳原子的编号是不正确的 C．丙的命名对双键位置的编号是正确的 D．丁的命名是正确的 【变式3-2】丙烯是一种重要的化工原料、燃料，下列有关丙烯及聚丙烯的说法正确的是( ) A．丙烯与等物质的量的氯化氢加成，只生成一种产物 B．1 mol丙烯完全燃烧的耗氧量为4.5 mol C．聚丙烯的链节是−CH2−CH2−CH2− D．1 mol丙烯和1 mol聚丙烯完全燃烧放出CO2的量相同 【变式3-3】柠檬烯是一种天然的功能单萜，在食品中作为香料添加剂被广泛使用，其结构简式如图，下列有关柠檬烯的分析错误的是( ) A．柠檬烯分子存在对映异构体 B．柠檬烯易溶于水 C．一定条件下，可以发生加成反应、取代反应、氧化反应、加聚反应 D．1 mol柠檬烯最多与2 mol Br2发生加成反应 题型04 共轭二烯烃 1．二烯烃的概念 分子中含有________碳碳双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式________________表示。 2．二烯烃的加成反应 1，3-丁二烯是二烯烃的代表物，其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。 1，2-加成： 1，4-加成： 【易错警示】 共轭二烯烃是指含有两个碳碳双键，且双键之间只隔一个单键的二烯烃，如1，3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)。其结构特点是四个碳原子的p轨道相互平行重叠，形成共轭体系。 【典例4】已知： ，A物质在该条件下发生的反应为：，下列关于A物质的说法正确的是( ) A．物质A的结构简式为： B．物质A在一定条件下可以发生缩合聚合反应 C．物质A与Cl2发生加成反应，最多可以得到2种加成产物 D．若3分子物质A在该条件下发生反应，则产物的结构简式可能为 【变式4-1】狄尔斯和阿尔德在研究1，3-丁二烯的性质时发现如下反应：，下列不能发生狄尔斯—阿尔德反应的有机物是( ) A． B． C． D． 【变式4-2】某烃的键线式结构如下图所示，该烃和Br2按物质的量之比为1：1加成时，所得产物有( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【变式4-3】1，3-丁二烯与按进行的某种反应可以分成两步完成，下图是该反应过程中的能量变化图。下列说法正确的是( ) A．1，3-丁二烯与反应属于取代反应 B．1，3-丁二烯分子中存在顺反异构 C．第一步反应决定总反应的快慢 D．加入催化剂可以改变该反应的反应热 题型05 乙炔 1．结构特征 乙炔(C2H2)是最简单的炔烃，含有碳碳三键(C≡C)。三键由1个________键和2个________键组成，两个π键相互垂直。乙炔分子呈直线形结构，两个碳原子和两个氢原子都在同一直线上，键角为________。 碳碳三键的键长比碳碳双键和碳碳单键都________。碳氢键的键长也比乙烯中的碳氢键________。这是因为三键碳采用________杂化，电子云更靠近原子核。 乙炔的结构 乙炔的结构特点：乙炔分子为______________结构，相邻两个键之间的夹角为________。碳原子均采取________杂化，碳原子和氢原子之间均以单键(________)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个________键和2个________键)相连接。 2．物理性质 乙炔在常温常压下是________色、带有特殊臭味的________，纯度较高时臭味较小。它的密度比空气略小，在标准状态下密度为1.17g/L。乙炔________溶于水，________溶于有机溶剂如丙酮、乙醇、苯等。 3．化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧：乙炔在氧气中燃烧的化学方程式为2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟，且能放出大量的热。 ②乙炔能被酸性KMnO4溶液________，从而使之褪色。 (2)加成反应 乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生________反应。如： HC≡CH＋Br2→CHBr→CHBr(1，2-二溴乙烯)； CHBr==CHBr＋Br2→CHBr2—CHBr2(1，1，2，2-四溴乙烷)。 CH≡CH＋H2CH2==CH2； CH≡CH＋2H2CH3CH3。 CH≡CH＋HClCH2==CHCl(氯乙烯)。 CH≡CH＋H2OCH3CHO。 (3)加聚反应 ，聚乙炔可用于制备导电高分子材料。 【易错警示】 “C==C—OH”结构不稳定，会转化为稳定的“C—CHO”。 【典例5】乙炔俗称风煤或电石气，在室温下是一种无色、易燃的气体。乙炔气经净化处理后，在氮气氛中可催化聚合为聚乙炔，下列说法正确的是( ) A．乙炔分子是既有σ键和π键也有极性键和非极性键的极性分子 B．乙炔分子的电子式： C．乙炔分子的空间充填模型： D．聚乙炔的结构简式：，相同质量的乙炔和聚乙炔完全燃烧耗氧量相同 【变式5-1】下列分析或推测正确的是( ) A．乙炔中C-H键的活性比乙烯中C-H键的活性强 B．向氨水中滴加过量AgNO3溶液可配制银氨溶液 C．乙炔与乙烯可用溴的CCl4溶液鉴别 D．乙炔与银氨溶液的反应是氧化还原反应 【变式5-2】将乙炔通入银氨溶液，产生白色沉淀：HC≡CH+2[Ag(NH3)2] +→AgC≡CAg↓+2NH4++2NH3。通过该实验可以区分乙炔和乙烯。已知乙炔银遇酸可放出乙炔。则下列分析或推测正确的是( ) A．乙炔与银氨溶液的反应属于氧化还原反应 B．乙炔中 C-H 键的活性比乙烯中 C-H 键的活性强 C．2﹣丁炔与银氨溶液能发生类似反应 D．乙炔通入 AgNO3 溶液中也能发生类似反应 【变式5-3】乙炔和乙炔银(Ag2C2)在化工生产有重要的用途。某学习小组利用废银催化剂制备乙炔银。已知：乙炔银在受热时易发生分解。 (1)乙炔分子中σ键与π键数目之比为 。 (2)若，请写出异戊二烯与乙炔发生此类型反应生成物的结构简式 。 (3)制取乙炔。利用如图所示装置制取纯净的乙炔。 ①电石与水反应剧烈，为减缓反应速率，在不改变电石用量和大小的情况下，可采取的一种措施为 。 ②电石主要含CaC2，CaC2晶体中存在的化学键有 。 (4)制备乙炔银。向含有[Ag(NH3)2]OH的溶液中通入乙炔可得到乙炔银沉淀。 ①写出生成乙炔银的化学方程式： 。 ②补充完整制取乙炔银固体的实验方案：将废银催化剂分批加入浓硝酸中，采用空气搅拌，用稀硝酸和氢氧化钠溶液先后吸收反应产生的废气，过滤除去不溶物， ，将Ag2C2转入棕色试剂瓶中(实验中须使用的试剂有：H2C2、2%氨水、去离子水)。 题型06 乙炔的制备 1．制备原理 CaC2＋2H2O→______________________ 2．实验装置 3．注意事项 (1)实验装置在使用前，要先检查________性。 (2)盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，防止电石吸水而失效。 (3)电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用________________代替水，并用分液漏斗控制流速，让饱和食盐水慢慢地滴入。 (4)该反应剧烈且产生气泡，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花。 (5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是：①碳化钙吸水性强，遇水反应剧烈，不能随用随停；②反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂；③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。 (6)由于电石中含有与水反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有臭味的H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有_____________溶液的洗气瓶可将杂质除去。 【易错警示】 电石与水反应剧烈，必须控制加水速度。 电石必须是块状的，粉末状电石反应过于剧烈，可能导致爆炸。 反应放热明显，必要时可用冷水浴冷却反应瓶。 【典例6】(2025·北京顺义高二期末)某小组探究乙炔的制备与性质，实验如图。下列说法正确的是( ) A．电石的主要成分CaC2中含有离子键和极性键 B．用饱和食盐水代替水，可加快反应速率 C．CuSO4溶液中出现沉淀，证明有乙炔生成 D．一段时间后，可观察到Br2的苯溶液褪色 【变式6-1】实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置如图(部分夹持装置已略去)。下列说法错误的是( ) A．用CuSO4溶液洗气，防止干扰乙炔检验 B．可以用启普发生器制取乙炔 C．用饱和食盐水替代水的目的是减缓反应速率 D．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔可以被氧化 【变式6-2】下列制取、除杂、检验并除去少量乙炔的实验装置或操作不正确的是( ) A．用装置甲制取乙炔 B．用装置乙除去乙炔中的H2S气体 C．用装置丙检验乙炔 D．实验时需先点燃酒精灯再打开分液漏斗活塞 【变式6-3】(2025·北京九中高二期中)在实验室利用电石可制备乙炔，电石的主要成分为CaC2，还含有CaS和Ca3P2等少量杂质。用如图装置制备乙炔并检验其性质。 已知：ⅰ. CaS、Ca3P2能发生水解反应； ⅱ. PH3能被CuSO4、Br2及酸性KMnO4溶液氧化 下列说法不正确的是( ) A．实验时，打开分液漏斗活塞，逐滴加入饱和食盐水，以减小电石与水反应速率 B．实验过程中，b试管中溶液必须一直保持蓝色 C．实验过程中，c试管中橙色褪去，验证了乙炔能与四氯化碳发生加成反应 D．实验过程中，d试管中紫红色褪去，说明乙炔具有还原性 题型07 烯烃、炔烃的命名 1．选主链 将含碳碳双键或碳碳三键的________碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链) 2．编序号 从距离碳碳双键或碳碳三键________的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最小。 3．写名称 先用汉字数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示碳碳双键或碳碳三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键或碳碳三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。 【易错警示】 炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近。 【典例7】下列有机物的系统命名正确的是( ) A．2-乙基戊烷 B．3，3-二甲基丁烷 C．2，2-二甲基-3-戊炔 D．2-甲基-1，3-丁二烯 【变式7-1】某烯烃的结构简式为，其命名正确的是( ) A．甲基乙基，己二烯 B．乙基，己二烯 C．甲基，庚二烯 D．甲基乙基，己二烯 【变式7-2】有机化合物(CH3)3CCH(CH3)C≡CH的系统名称为( ) A．2，2，3-三甲基-1-戊炔 B．3，4，4-三甲基-1-戊炔 C．3，4，4-三甲基-2-戊炔 D．2，2，3-三甲基-4-戊炔 【变式7-3】经研究发现白蚁信息素有①()和②()，家蚕的信息素为③CH3(CH2)2CH＝CH—CH＝CH(CH2)8CH3。下列说法中不正确的是( ) A．①的名称是2，4­-二甲基­-1­-庚烯 B．②和③属于同系物 C．②的名称是3，7­-二甲基-­1­-辛烯 D．三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色 题型08 炔烃的结构和性质 1．炔烃的结构 炔烃是含有碳碳三键(C≡C)的不饱和烃。碳碳三键由1个________键和2个________键组成，碳原子采用________杂化方式。每个碳原子的2个sp杂化轨道分别与相邻原子形成σ键，2个未杂化的p轨道相互平行重叠形成2个π键。 炔烃分子呈直线形结构，相邻两个碳碳键之间的夹角为180°。 2．炔烃的物理性质 状态：常温下，乙炔、丙炔、丁炔为________；戊炔至十五炔为________；十六炔以上为________。 沸点：随碳原子数增加而________，且比相同碳原子数的烷烃、烯烃略高。 溶解性：________溶于水，________溶于有机溶剂。 密度：比水小，随分子量增大而________，但始终小于1。 3．炔烃的化学性质—加成反应 (1)与氢气加成：在Pd、Pt、Ni等催化剂作用下，炔烃可与2分子H₂完全加成生成________ (2)与卤素加成：炔烃与Br2、Cl2加成，先生成二卤代烯烃，继续反应生成四卤代烷 反应现象：溴水________，可用于检验不饱和键 (3)与卤化氢加成： 遵循马氏规则(氢原子加在含氢较多的碳原子上)，可与2分子HX加成 4．炔烃的化学性质—氧化反应 被高锰酸钾氧化： 炔烃可使酸性KMnO4溶液________，碳碳三键断裂，生成羧酸，乙炔氧化生成________和________ 5．炔烃的特殊性质 与银氨溶液[Ag(NH3)2]OH反应生成白色乙炔银沉淀 【归纳总结】 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质的比较 烷烃 烯烃 炔烃 通式 链状烷烃： CnH2n＋2(n≥1) 链状单烯烃： CnH2n(n≥2) 链状单炔烃： CnH2n－2(n≥2) 分子结 构特点 全部是单键，碳原子达到“饱和”，存在四面体结构 含有碳碳双键，碳原子未达到“饱和”，存在平面形结构(6个原子共面) 含有碳碳三键，碳原子未达到“饱和”，存在直线形结构(4个原子共线) 物理性质 难溶于水而易溶于有机溶剂，密度比水的小 化学性质 取代反应 能与卤素 单质发生 — — 加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 加聚反应 不能发生 能发生 氧化反应 不与KMnO4酸性溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性 KMnO4溶液褪色 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓烈黑烟 鉴别 溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色 【典例8】(2025·北京对外经贸易大学附中高二期中)石墨炔是一种全碳纳米材料，其结构片段如下图所示。下列关于石墨炔的说法正确的是( ) A．属于烃 B．碳原子存在sp、sp2两种杂化方式 C．石墨炔中的共价键仅为π键 D．只能发生加成反应 【变式8-1】某单炔烃加氢后产物的结构简式为CH3CH2CH2CH(CH3)CH(C2H5)2，此炔烃可能的结构有( ) A．1种 B．2.种 C．3种 D．4种 【变式8-2】科学家发现了一种烯炔化合物，其结构简式如图所示，在一定条件下，该化合物不能发生的反应是( ) A．加成反应 B．氧化反应 C．取代反应 D．消去反应 【变式8-3】烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下，分子中的不饱和键完全断裂，此法可用于减短碳链。已知： 烯烃被氧化的部位 CH2= RCH= 对应的氧化产物 CO2 RCOOH 现有某烯烃与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有CO2、乙二酸(HOOC-COOH)和丙酮()，则该烯烃的结构简式可能是( ) A． B． C． D． 1 / 1 学科网(北京)股份有限公司 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第二节 烯烃 炔烃 题型01 乙烯 题型02 乙烯的制备 题型03 烯烃的结构和性质 题型04 共轭二烯烃 题型05 乙炔 题型06 乙炔的制备 题型07 烯烃、炔烃的命名 题型08 炔烃的结构和性质 题型01 乙烯 1．乙烯的结构 (1)分子表示方法 分子式 电子式 结构式 结构简式 分子模型 球棍模型 空间填充模型 C2H4 CH2==CH2 (2)空间结构 分子空间结构 结构特点 其分子中的2个碳原子和4个氢原子都处在同一平面上，它们彼此之间的键角约为120°。 2．乙烯的物理性质 颜色 状态 气味 水溶性 密度 无色 气体 稍有气味 难溶于水 比空气略小(标况1.25g/L) 3．乙烯的化学性质 反应类型 化学方程式 加成反应 CH2＝CH2＋H2CH3CH3 CH2＝CH2＋Br2→BrCH2CH2Br(1，2­二溴乙烷) CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH(工业制备乙醇) CH2＝CH2＋HClCH3CH2Cl(制备氯乙烷) 氧化反应 CH2=CH2 + KMnO4 +H2SO4→CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O 加聚反应 nCH2＝CH2 【易错警示】 酸性高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯。除去乙烷中混有的乙烯，可以先通入酸性KMnO4溶液再通入NaOH溶液中最后通入碱石灰。 【典例1】(2025·北京海淀高二期末)下列关于乙烯的结构和性质的说法不正确的是( ) A．乙烯分子中存在极性键 B．乙烯分子中所有原子在同一平面上 C．乙烯、聚乙烯均可被酸性高锰酸钾溶液氧化 D．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色的原因是发生了加成反应 【答案】C 【解析】A项，乙烯分子中碳氢键(C-H)为极性键，碳碳双键(C=C)为非极性键，因此分子中存在极性键，A正确；B项，乙烯为平面结构，碳原子采用sp²杂化，所有原子(2个C和4个H)均在同一平面上，B正确；C项，乙烯含碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色；但聚乙烯中无双键(为饱和链状结构)，不能被酸性高锰酸钾氧化，C错误；D项，乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确；故选C。 【变式1-1】下列有关乙烯化学性质的说法错误的是( ) A．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是由于乙烯发生了氧化反应 B．乙烯可在氧气中燃烧，该反应属于乙烯的氧化反应 C．将乙烯通入溴水中，反应后得到均一、透明的液体 D．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，该反应属于加成反应 【答案】C 【解析】A项，乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是由于乙烯发生了氧化反应，正确；B项，乙烯的燃烧，也属于乙烯的氧化反应，正确；C项，乙烯与溴水发生加成反应，生成的1，2－二溴乙烷是油状液体，液体分层，错误。D项，乙烯与溴发生加成反应，而使溴的四氯化碳溶液褪色，正确。 【变式1-2】下列操作方法既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有少量乙烯的是(　 　) A．将气体通过盛浓硫酸的洗气瓶 B．将气体与氯气混合 C．将气体通过盛酸性KMnO4溶液的洗气瓶 D．将气体通过盛溴水的洗气瓶 【答案】D 【解析】A项，二者都不和浓硫酸反应，既不能鉴别也不能除杂，A不符合题意；B项，将气体与氯气混合，乙烷和氯气在光照条件下可以发生取代反应生成油状液体卤代烃，乙烯可以和氯气加成生成1，2二氯乙烷，也是油状液体，不能鉴别也不能除杂，B不符合题意；C项，虽然乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能，可以鉴别二者，但是酸性KMnO4溶液会将乙烯氧化物二氧化碳引入新的杂质，所以不能除杂，C不符合题意；D项，因为乙烷不和溴水反应，而乙烯能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，所以可以鉴别，且生成的CH2BrCH2Br为液态，可以除杂，D符合题意；综上所述答案为D。 【变式1-3】使1 mol乙烯与氯气完全发生加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照条件下发生完全取代反应，则两个过程中消耗氯气的总物质的量是(　 　) A．3 mol B．4 mol C．5 mol D．6 mol 【答案】C 【解析】由反应CH2==CH2＋Cl2→CH2ClCH2Cl可知1 mol乙烯与1 mol Cl2发生加成反应；又因CH2ClCH2Cl＋4Cl2CCl3CCl3＋4HCl，1 mol CH2ClCH2Cl与4 mol Cl2反应，共耗5 mol Cl2，故选C。 题型02 乙烯的制备 1．制备原理 CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O 2．实验装置 3．现象解释 烧瓶中液体逐渐变黑，是因浓硫酸与乙醇作用生成碳单质；溴水褪色，是因乙烯与溴单质发生加成反应；酸性高锰酸钾溶液褪色，是因乙烯与酸性高锰酸钾发生氧化反应。 4．实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。 【易错警示】 (1)体积比约为3∶1的浓硫酸与乙醇混合液的配制：在烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇，然后滴加15 mL浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；浓硫酸是催化剂和脱水剂。 (2)加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在170 ℃(温度在140 ℃时的主要产物是乙醚)。 (3)因为参加反应的反应物都是液体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，避免液体受热时发生暴沸。 (4)温度计水银球要置于反应液的中间位置。 (5)氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2、乙醇杂质，防止其中的SO2干扰乙烯与溴水和酸性高锰酸钾溶液的反应。 【典例2】某兴趣小组在实验室用如图装置制备乙烯，并检验气体产物组分含有乙烯和二氧化硫。如图装置中的药品使用错误的是( ) A．装置Ⅰ B．装置Ⅱ C．装置Ⅲ D．装置Ⅳ 【答案】C 【解析】用装置Ⅰ制取乙烯时，浓硫酸可能会将乙醇氧化，本身被还原为二氧化硫，则制得的乙烯气体中混有二氧化硫；装置Ⅱ用于检验二氧化硫的存在，装置Ⅲ用于除去二氧化硫，但KMnO4也能将乙烯氧化；装置Ⅳ用于检验二氧化硫是否除尽，装置Ⅴ用于检验乙烯的存在。A项，装置Ⅰ用于制取乙烯，将乙醇、浓硫酸的混合溶液加热至170℃，乙醇发生消去反应生成乙烯等，A正确；B项，装置Ⅱ用于检验二氧化硫的存在，若存在二氧化硫，则品红溶液褪色，B正确；C项，装置Ⅲ中，KMnO4不仅能氧化二氧化硫，还能氧化乙烯，不能用于除去二氧化硫，C错误；D项，装置Ⅳ中，利用品红溶液检验乙烯中混有的二氧化硫是否除尽，以免干扰后续操作中乙烯的检验，D正确；故选C。 【变式2-1】实验室用下图装置制备乙烯并验证生成气体的性质，下列说法不正确的是( ) A．向装置A的圆底烧瓶中先加入乙醇，再加入浓硫酸 B．应将装置A中的混合液迅速升温至140℃，并持续加热 C．装置B中品红溶液的作用是检验反应是否生成 D．装置E中酸性KMnO4溶液更换为溴的四氯化碳溶液，也可以检验乙烯 【答案】B 【解析】A装置是制取乙烯装置，B是检验产物中有SO2，能使品红褪色，C除去乙烯中的二氧化硫和二氧化碳，D检验SO2是否除尽，E用来检验乙烯产生。A项，浓硫酸乙醇混合放热，乙醇的密度小于浓硫酸，应该先加入乙醇，后加入浓硫酸，A正确；B项，乙醇在170℃下发生消去反应生成乙烯，在140℃下发生分子间脱水生成乙醚，则迅速升温至170℃，目的是防止发生副反应生成乙醚，B错误；C项，二氧化硫能使得品红溶液褪色，B中品红是检验产物中是否有SO2，D中品红检验SO2是否除去完全，C正确；D项，乙烯也能使溴的CCl4褪色，也可以用来检验乙烯的存在，D正确；故选B。 【变式2-2】乙烯可用于制造氯乙烯、苯乙烯、环氧乙烷、溴乙烷、醋酸、乙醛、乙醇和炸药等，也是制造合成纤维、合成橡胶、合成塑料(聚乙烯及聚氯乙烯)的重要原料，因此乙烯的产量是一个国家石油化工发展水平的重要标志。实验室制备乙烯并用乙烯与溴的四氯化碳溶液反应制取 1，2-二溴乙烷的装置如下图所示。下列说法不正确的是( ) A．装置Ⅰ中发生反应时，应使温度迅速升温到 170℃ B．装置Ⅱ中应加入的药品是 NaOH 溶液 C．可采用分液的方法分离装置Ⅲ中的 1，2-二溴乙烷与四氯化碳 D．装置Ⅳ中盛放的氢氧化钠溶液可用于吸收挥发出来的溴蒸气 【答案】C 【解析】装置Ⅰ中发生反应制得乙烯，装置Ⅱ中的试剂用来除去乙烯中混有的杂质气体比如挥发出的乙醇和SO2等酸性气体，装置Ⅲ中乙烯与溴的四氯化碳溶液反应制取 1，2-二溴乙烷，装置Ⅳ中盛放的氢氧化钠溶液可用于吸收挥发出来的溴蒸气。A项，装置Ⅰ中乙醇和浓硫酸发生反应时，在140℃容易发生副反应得到乙醚，故应使温度迅速升温到 170℃，故A正确； B项，据分析装置Ⅱ中应加入的药品是 NaOH 溶液，用来除去乙烯中混有的杂质气体比如挥发出的乙醇和项，等酸性气体，故B正确；C项，装置Ⅲ中的 1，2-二溴乙烷与四氯化碳互溶在一起，不能用分液的方法分离，故C错误；D项，装置Ⅳ是尾气处理装置，其中盛放的氢氧化钠溶液可用于吸收挥发出来的溴蒸气，故D正确；故选C。 【变式2-3】乙烯是一种重要的化工原料，工业上可用石蜡油制得，某实验小组用下列装置模拟该工业过程制备乙烯，并探究它的化学性质。 (1)加入药品之前的操作为 。 (2)B装置中发生反应的方程式为 ，该有机反应类型是 。 (3)C装置中的现象是 。 (4)通过上述实验探究可知，检验鉴别甲烷和乙烯的方法可以是 (填字母，下同)；除去甲烷中乙烯的方法是 。 A．将气体通过装酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 B．将气体通入氢氧化钠溶液中 C．将气体通入水中 D．将气体通过装溴水的洗气瓶 (5)写出乙烯发生加聚反应生成聚乙烯的方程式： 。 【答案】(1)检查装置气密性 (2)CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 加成反应 (3)酸性高锰酸钾溶液褪色 (4) AD D (5)CH2=CH2 【解析】装置A中对浸透了石蜡油的石棉加热，产生的乙烯通到B中与溴发生加成反应，生成无色的物质而使溴水褪色，乙烯能被C中的酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，同时产生二氧化碳，产生的二氧化碳能被D中澄清石灰水吸收而使澄清石灰水变浑浊，乙烯不溶于水，装置E用于收集乙烯。 (1)该实验有气体参与反应，因此加入药品之前，应先检查装置气密性； (2)B中乙烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，其反应的化学方程式为：CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br，反应类型是加成反应； (3)乙烯中含碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此C装置中的现象是：酸性高锰酸钾溶液褪色； (4)A项，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烯能酸性高锰酸钾溶液褪色，因此将气体通过装酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶，可以鉴别甲烷和乙烯，但不能除去甲烷中的乙烯，因为乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应会生成新杂质气体二氧化碳；B项，甲烷和乙烯均不能与氢氧化钠溶液反应，将气体通入氢氧化钠溶液中，既不能鉴别甲烷和乙烯，也不能除去甲烷中的乙烯；C项，甲烷和乙烯均不溶于水，也不与水反应，将气体通入水中，既不能鉴别甲烷和乙烯，也不能除去甲烷中的乙烯；D项，甲烷不与溴水反应，不能使溴水褪色，乙烯能与溴发生加成反应使溴水褪色，将气体通过装溴水的洗气瓶，既能鉴别甲烷和乙烯，也能除去甲烷中的乙烯；因此鉴别甲烷和乙烯的方法可以是：AD；除去甲烷中乙烯的方法是：D； (5)乙烯中含碳碳双键，能发生加聚反应生成聚乙烯，反应的化学方程式为：n CH2=CH2 。 题型03 烯烃的结构和性质 1．烯烃的结构特点 (1)官能团：碳碳双键()。 (2)结构特点：除乙烯外，其他烯烃分子中不仅含有碳碳双键和碳氢键，还含有碳碳单键。 (3)通式：烯烃只含有一个碳碳双键(单烯烃)时，其通式为CnH2n(n≥2)。 2．烯烃的物理性质 (1)常温常压下的状态：碳原子数≤4的烯烃为气态，其他为液态或固态。 (2)熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烯烃的熔、沸点逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点越低。 (3)密度：相对密度逐渐增大，但相对密度均小于1。 (4)溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。 3．烯烃的化学性质 (1)氧化反应 ①能使酸性KMnO4溶液褪色，常用于的检验。 ②燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟，其燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 (2)加成反应(特征反应) ①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如： 乙烯与溴水反应：CH2===CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br(名称为1，2-二溴乙烷) 乙烯与氢气反应：CH2===CH2＋H2CH3CH3 乙烯与HCl反应：CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl 乙烯与水反应：CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH ②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”。 丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷：CH2＝CH—CH3+HBr 丙烯和水的加成反应主要产物为2-丙醇：CH2===CHCH3＋H2O (3)加聚反应：单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯： 【易错警示】 乙烯的结构 乙烯分子的结构简式为CH2=CH2，分子中碳原子采取sp2杂化，碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以双键(1个σ键和1个π键)相连接，相邻两个键之间的夹角约为120°，分子中所有原子都处于同一平面。 【典例3】(2025·北京第十一学校高二期末)如图为某烃的键线式结构，下列说法不正确的是( ) A．一定条件下，能发生加聚反应 B．分子内碳原子杂化方式有sp3、sp2两种 C．苯环上只有一个取代基的芳烃类异构体共6种 D．和Br2按物质的量之比加成时，所得产物共5种 【答案】C 【解析】A项，该分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，A项正确；B项，分子内碳碳双键中的碳原子采取的杂化方式是sp2，饱和碳原子采取的杂化方式是sp3，B项正确；C项，该分子含有4个不饱和度，含一个苯环和一个-C5H11烷基，由基元法-C5H11为8种，所以该同分异构体为8种，C项错误；D项，该物质为含三个碳碳双键的多烯烃，可以发生1，2-加成也可以发生1，4-加成，前者有三种、后者2种，总共5种，D项正确；故选C。 【变式3-1】(2025·北京通州高二期末)已知某烯烃的结构简式为，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2，4-二甲基-4-戊烯；2-异丁基-1-丙烯；2，4-二甲基-2-戊烯；2，4-二甲基-1-戊烯，下列对四位同学的命名判断正确的是( ) A．甲的命名主链选择是不正确的 B．乙的命名对主链碳原子的编号是不正确的 C．丙的命名对双键位置的编号是正确的 D．丁的命名是正确的 【答案】D 【解析】由烯烃结构简式可知，含有碳碳双键的最长碳链含有5个碳原子，编号从距离碳碳双键最近的一端开始，在1、2号碳原子上有碳碳双键，2、4号碳原子上各连有1个甲基，烯烃的名称为2，4-二甲基-1-戊烯，D正确；故选D。 【变式3-2】丙烯是一种重要的化工原料、燃料，下列有关丙烯及聚丙烯的说法正确的是( ) A．丙烯与等物质的量的氯化氢加成，只生成一种产物 B．1 mol丙烯完全燃烧的耗氧量为4.5 mol C．聚丙烯的链节是−CH2−CH2−CH2− D．1 mol丙烯和1 mol聚丙烯完全燃烧放出CO2的量相同 【答案】B 【解析】A项，丙烯结构不对称，与HCl加成可得到两种产物CH3CHClCH3、CH2ClCH2CH3，A错误；B项，1 mol丙烯(C3H6)与O2完全反应，耗氧量为(3+)mol=4.5 mol，B正确；C项，聚丙烯的链节是—CH2—CH(CH3)—，C错误；D项，丙烯和聚丙烯的分子式不同，相对分子质量不同，等物质的量的丙烯和聚丙烯完全燃烧放出CO2的量不相同，D错误；故选B。 【变式3-3】柠檬烯是一种天然的功能单萜，在食品中作为香料添加剂被广泛使用，其结构简式如图，下列有关柠檬烯的分析错误的是( ) A．柠檬烯分子存在对映异构体 B．柠檬烯易溶于水 C．一定条件下，可以发生加成反应、取代反应、氧化反应、加聚反应 D．1 mol柠檬烯最多与2 mol Br2发生加成反应 【答案】B 【解析】A项，由结构简式可知柠檬烯中存在手性碳原子，因此存在对映异构体，故A正确；B项，柠檬烯属于烃类，难溶于水，故B错误；C项，柠檬烯分子中有碳碳双键，可以和溴等发生加成反应，也可以发生加聚反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，可以发生氧化反应，有饱和碳原子，还可以发生取代反应，故C正确；D项，1 mol 柠檬烯分子中有 2mol 碳碳双键，所以最多可与 2 mol Br2 反应，故D正确；故选B。 题型04 共轭二烯烃 1．二烯烃的概念 分子中含有两个碳碳双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n-2表示。 2．二烯烃的加成反应 1，3-丁二烯是二烯烃的代表物，其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。 1，2-加成： 1，4-加成： 【易错警示】 共轭二烯烃是指含有两个碳碳双键，且双键之间只隔一个单键的二烯烃，如1，3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)。其结构特点是四个碳原子的p轨道相互平行重叠，形成共轭体系。 【典例4】已知： ，A物质在该条件下发生的反应为：，下列关于A物质的说法正确的是( ) A．物质A的结构简式为： B．物质A在一定条件下可以发生缩合聚合反应 C．物质A与Cl2发生加成反应，最多可以得到2种加成产物 D．若3分子物质A在该条件下发生反应，则产物的结构简式可能为 【答案】D 【解析】A．物质A含2个碳碳双键，甲基连接在双键之间的碳原子上，则物质A的结构简式为，A项错误；B项，A物质是，含碳碳双键发生断裂，在一定条件下可以发生加成聚合反应，B项错误；C项，物质A与Cl2发生加成反应，可发生1：1加成(1，2-加成或1，4-加成)或1：2加成，最多可以得到3种加成产物，C项错误；D项，3分子发生已知信息的反应，产物的结构简式可能为，D项正确；故选D。 【变式4-1】狄尔斯和阿尔德在研究1，3-丁二烯的性质时发现如下反应：，下列不能发生狄尔斯—阿尔德反应的有机物是( ) A． B． C． D． 【答案】C 【解析】发生狄尔斯-阿尔德反应的物质具有共轭二烯烃结构，ABD满足，C为，两个双键中间有一个CH2结构，不是共轭二烯结构，故选C。 【变式4-2】某烃的键线式结构如下图所示，该烃和Br2按物质的量之比为1：1加成时，所得产物有( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】B 【解析】  与Br2按物质的量之比为1：1加成时，可以有1，2加成生成3种，还有共轭双键的1，4加成，共有4种产物，故选B。 【变式4-3】1，3-丁二烯与按进行的某种反应可以分成两步完成，下图是该反应过程中的能量变化图。下列说法正确的是( ) A．1，3-丁二烯与反应属于取代反应 B．1，3-丁二烯分子中存在顺反异构 C．第一步反应决定总反应的快慢 D．加入催化剂可以改变该反应的反应热 【答案】C 【解析】A项，加成反应是一种有机化学反应，主要发生在双键或三键(不饱和键)的物质中，反应过程主要是双键变单键，饱和度变化，反应后产物只有一个；1，3-丁二烯与HBr反应属于加成反应，A错误；B项，在双键两侧的两个不饱和碳上，分别连有两个不同的原子或基团时，会产生顺反异构；1，3-丁二烯分子中不存在顺反异构，B错误； C项，反应的活化能越大，发生反应需要的条件就越高，反应就越不容易发生，该反应的化学速率就越小，根据图示可知，第一步反应的活化能远大于第二步反应的活化能，所以第一步的反应速率小于第二步反应速率，因此总反应的快慢由较慢的第一步决定，C正确；D项，加入催化剂可以改变反应途径，降低反应的活化能，使反应在较低条件下进行，但不能改变物质的始态和终态，不能改变反应物、生成物的总能量，因此催化剂不能改变化学反应的反应热，D错误；故选C。 题型05 乙炔 1．结构特征 乙炔(C2H2)是最简单的炔烃，含有碳碳三键(C≡C)。三键由1个σ键和2个π键组成，两个π键相互垂直。乙炔分子呈直线形结构，两个碳原子和两个氢原子都在同一直线上，键角为180°。 碳碳三键的键长比碳碳双键和碳碳单键都短。碳氢键的键长也比乙烯中的碳氢键短。这是因为三键碳采用sp杂化，电子云更靠近原子核。 乙炔的结构 乙炔的结构特点：乙炔分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180°。碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。 2．物理性质 乙炔在常温常压下是无色、带有特殊臭味的气体，纯度较高时臭味较小。它的密度比空气略小，在标准状态下密度为1.17g/L。乙炔微溶于水，易溶于有机溶剂如丙酮、乙醇、苯等。 3．化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧：乙炔在氧气中燃烧的化学方程式为2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟，且能放出大量的热。 ②乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使之褪色。 (2)加成反应 乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生加成反应。如： HC≡CH＋Br2→CHBr→CHBr(1，2-二溴乙烯)； CHBr==CHBr＋Br2→CHBr2—CHBr2(1，1，2，2-四溴乙烷)。 CH≡CH＋H2CH2==CH2； CH≡CH＋2H2CH3CH3。 CH≡CH＋HClCH2==CHCl(氯乙烯)。 CH≡CH＋H2OCH3CHO。 (3)加聚反应 ，聚乙炔可用于制备导电高分子材料。 【易错警示】 “C==C—OH”结构不稳定，会转化为稳定的“C—CHO”。 【典例5】乙炔俗称风煤或电石气，在室温下是一种无色、易燃的气体。乙炔气经净化处理后，在氮气氛中可催化聚合为聚乙炔，下列说法正确的是( ) A．乙炔分子是既有σ键和π键也有极性键和非极性键的极性分子 B．乙炔分子的电子式： C．乙炔分子的空间充填模型： D．聚乙炔的结构简式：，相同质量的乙炔和聚乙炔完全燃烧耗氧量相同 【答案】D 【解析】A项，乙炔是非极性分子，A项错误；B项，乙炔分子的电子式为，B项错误；C项，乙炔为直线型，其空间充填模型为，C项错误；D项，聚乙炔的结构简式：，相同质量的乙炔和聚乙炔所含C原子和H原子的物质的量相同，则完全燃烧耗氧量相同，D项正确；故选D。 【变式5-1】下列分析或推测正确的是( ) A．乙炔中C-H键的活性比乙烯中C-H键的活性强 B．向氨水中滴加过量AgNO3溶液可配制银氨溶液 C．乙炔与乙烯可用溴的CCl4溶液鉴别 D．乙炔与银氨溶液的反应是氧化还原反应 【答案】A 【解析】A项，乙炔可以和银氨溶液反应，乙烯不能发生类似反应，则乙炔中C—H键的活性比乙烯中C—H键的活性强，故A正确；B项，向硝酸银溶液中滴加氨水，直沉淀恰好消失，即可得到银氨溶液，故B错误；C项，乙炔与乙烯均能和溴发生加成反应，故不能用溴的CCl4溶液鉴别，故C错误；D项，反应中无元素的化合价变化，则不是氧化还原反应，故D错误；故选A。 【变式5-2】将乙炔通入银氨溶液，产生白色沉淀：HC≡CH+2[Ag(NH3)2] +→AgC≡CAg↓+2NH4++2NH3。通过该实验可以区分乙炔和乙烯。已知乙炔银遇酸可放出乙炔。则下列分析或推测正确的是( ) A．乙炔与银氨溶液的反应属于氧化还原反应 B．乙炔中 C-H 键的活性比乙烯中 C-H 键的活性强 C．2﹣丁炔与银氨溶液能发生类似反应 D．乙炔通入 AgNO3 溶液中也能发生类似反应 【答案】B 【解析】A项，乙炔与银氨溶液反应过程中没有元素化合价变化，不是氧化还原反应，A错误；B项，乙炔能与银氨溶液反应生成乙炔银，乙烯不与银氨溶液反应，说明乙炔中C-H键的活性比乙烯中C-H键的活性强，B正确；C项，碳碳三键的碳上都有氢原子才能与银氨溶液发生该反应，2-丁炔碳碳三键的碳上没有氢原子，不能与银氨溶液发生类似反应，C错误；D项，乙炔通入硝酸银中不反应，不具有上述反应的特点，D错误；故选B。 【变式5-3】乙炔和乙炔银(Ag2C2)在化工生产有重要的用途。某学习小组利用废银催化剂制备乙炔银。已知：乙炔银在受热时易发生分解。 (1)乙炔分子中σ键与π键数目之比为 。 (2)若，请写出异戊二烯与乙炔发生此类型反应生成物的结构简式 。 (3)制取乙炔。利用如图所示装置制取纯净的乙炔。 ①电石与水反应剧烈，为减缓反应速率，在不改变电石用量和大小的情况下，可采取的一种措施为 。 ②电石主要含CaC2，CaC2晶体中存在的化学键有 。 (4)制备乙炔银。向含有[Ag(NH3)2]OH的溶液中通入乙炔可得到乙炔银沉淀。 ①写出生成乙炔银的化学方程式： 。 ②补充完整制取乙炔银固体的实验方案：将废银催化剂分批加入浓硝酸中，采用空气搅拌，用稀硝酸和氢氧化钠溶液先后吸收反应产生的废气，过滤除去不溶物， ，将Ag2C2转入棕色试剂瓶中(实验中须使用的试剂有：H2C2、2%氨水、去离子水)。 【答案】(1)3：2 (2) (3) 缓慢滴加(分液漏斗中)水或使用饱和食盐水代替水 离子键、共价键(或非极性键、非极性共价键) (4) C2H2+2[Ag(NH3)2]OH+2H2O=Ag2C2↓+4NH3·H2O 向滤液中加入2%氨水至产生的沉淀恰好溶解，向所得溶液中通入C2H2至不再有沉淀生成，过滤，用去离子水洗涤滤渣2~3次，常温风干 【解析】(1)乙炔的结构式为H-C≡C-H，1个乙炔分子中含有σ键的个数为3，π键的个数为2，因此σ键和π键数目比为3∶2； (2)根据题中所给信息可知，1，3-丁二烯发生1，4-加成，异戊二烯的键线式为，异戊二烯与乙炔发生类似反应的方程式为+或 ； (3)①电石与水反应剧烈，为减缓反应速率，在不改变电石用量和大小的基础上，可以缓慢滴加水或使用饱和食盐水代替水；②电石主要含CaC2，其电子式为，存在化学键有离子键、非极性共价键； (4)①乙炔银化学式为Ag2C2，可以看作是Ag+替代乙炔中H原子位置，取代下的氢元素与OH-反应生成H2O，除生成乙炔银外，还含有NH3·H2O生成，因此生成乙炔银的化学方程式为C2H2+2[Ag(NH3)2]OH+2H2O=Ag2C2↓+4NH3·H2O； ②根据①的反应，需要先制备银氨溶液，因此废银与浓硝酸反应生成AgNO3，过滤除去不溶物，向滤液中加入2%氨水至产生沉淀恰好溶解，即所得溶液为银氨溶液，然后向所得溶液中通入C2H2至不再有沉淀生成，过滤，用去离子水洗涤滤渣2~3次，乙炔银受热易分解，因此乙炔银在常温下干燥；故答案为向滤液中加入2%氨水至产生沉淀恰好溶解，向所得溶液中通入C2H2至不再有沉淀生成，过滤，用去离子水洗涤滤渣2~3次，在常温下干燥(风干)。 题型06 乙炔的制备 1．制备原理 CaC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca(OH)2 2．实验装置 3．注意事项 (1)实验装置在使用前，要先检查气密性。 (2)盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，防止电石吸水而失效。 (3)电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制流速，让饱和食盐水慢慢地滴入。 (4)该反应剧烈且产生气泡，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花。 (5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是：①碳化钙吸水性强，遇水反应剧烈，不能随用随停；②反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂；③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。 (6)由于电石中含有与水反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有臭味的H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。 【易错警示】 电石与水反应剧烈，必须控制加水速度。 电石必须是块状的，粉末状电石反应过于剧烈，可能导致爆炸。 反应放热明显，必要时可用冷水浴冷却反应瓶。 【典例6】(2025·北京顺义高二期末)某小组探究乙炔的制备与性质，实验如图。下列说法正确的是( ) A．电石的主要成分CaC2中含有离子键和极性键 B．用饱和食盐水代替水，可加快反应速率 C．CuSO4溶液中出现沉淀，证明有乙炔生成 D．一段时间后，可观察到Br2的苯溶液褪色 【答案】D 【解析】A项，碳化钙为离子化合物，电子式为 ，含有离子键和非极性键，故A错误；B项，乙炔与水反应剧烈，用饱和食盐水代替水可以使反应平缓，因此是为了减慢反应速率，故B错误；C项，乙炔并不会使硫酸铜溶液出现沉淀，此实验中CuSO4和H2S反应生成黑色沉淀CuS，故C错误；D项，此实验中，溴和乙炔发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，因此Br2的苯溶液褪色，故D正确；故选D。 【变式6-1】实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置如图(部分夹持装置已略去)。下列说法错误的是( ) A．用CuSO4溶液洗气，防止干扰乙炔检验 B．可以用启普发生器制取乙炔 C．用饱和食盐水替代水的目的是减缓反应速率 D．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔可以被氧化 【答案】B 【解析】由图可知，饱和食盐水与电石反应生成乙炔，硫酸铜溶液用于除去乙炔中混有的硫化氢等杂质，防止干扰乙炔检验，乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，可用于检验乙炔。A项，饱和食盐水与电石反应生成的乙炔中通常含有硫化氢等杂质气体，硫化氢等杂质气体也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，用CuSO4溶液洗气除去H2S等杂质气体，防止干扰乙炔检验，A正确；B项，电石中CaC2与水反应非常剧烈，产生大量热量，且乙炔易燃易爆，电石呈块状但反应中迅速粉化成糊状，生成微溶固体，易堵塞仪器。启普发生器不适合用于这种剧烈反应，因为其设计无法有效控制反应速率和温度，则不能用启普发生器制取乙炔，B错误；C项，电石跟水反应非常剧烈，所以用饱和食盐水代替水，逐滴加入饱和食盐水控制反应物水的用量，从而减缓反应速率，则用饱和食盐水替代水的目的是减缓反应速率，C正确；D项，硫酸铜溶液用于除去乙炔中混有的硫化氢等杂质，防止干扰乙炔检验，酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔可以被氧化，D正确；故选B。 【变式6-2】下列制取、除杂、检验并除去少量乙炔的实验装置或操作不正确的是( ) A．用装置甲制取乙炔 B．用装置乙除去乙炔中的H2S气体 C．用装置丙检验乙炔 D．实验时需先点燃酒精灯再打开分液漏斗活塞 【答案】D 【解析】A项，饱和食盐水与电石反应生成乙炔，反应平稳，图甲中固液反应装置可制备乙炔，故A正确；B项，硫化氢与硫酸铜溶液反应，乙炔不反应，图乙中洗气装置可除去乙炔中的H2S气体，故B正确；C项，乙炔可被酸性高锰酸钾溶液氧化，装置丙若褪色可检验乙炔，故C正确；D项，乙炔不纯时加热易发生爆炸，则应先打开分液漏斗活塞，验纯后点燃酒精灯，故D错误；故选D。 【变式6-3】(2025·北京九中高二期中)在实验室利用电石可制备乙炔，电石的主要成分为CaC2，还含有CaS和Ca3P2等少量杂质。用如图装置制备乙炔并检验其性质。 已知：ⅰ. CaS、Ca3P2能发生水解反应； ⅱ. PH3能被CuSO4、Br2及酸性KMnO4溶液氧化 下列说法不正确的是( ) A．实验时，打开分液漏斗活塞，逐滴加入饱和食盐水，以减小电石与水反应速率 B．实验过程中，b试管中溶液必须一直保持蓝色 C．实验过程中，c试管中橙色褪去，验证了乙炔能与四氯化碳发生加成反应 D．实验过程中，d试管中紫红色褪去，说明乙炔具有还原性 【答案】C 【解析】由实验装置图可知，装置a中电石与饱和食盐水反应制备乙炔，装置b中盛有的硫酸铜溶液用于除去硫化氢、磷化氢，装置c中盛有的溴的四氯化碳溶液用于验证乙炔的不饱和性，装置d中盛有的高锰酸钾溶液用于验证乙炔的还原性。A项，电石与水剧烈反应，为了避免泡沫喷溅，可以将饱和食盐水逐滴加入，A正确；B项，实验过程中，会产生硫化氢、磷化氢杂质气体，b中溶液一直保持蓝色的目的是确保除去H2S和PH3，避免干扰后续实验，B正确；C项，c试管中溴的四氯化碳溶液褪色是乙炔与Br2发生加成反应(生成无色产物)，而非与溶剂CCl4反应，C错误；D项，酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，d试管中酸性KMnO4褪色，说明乙炔被氧化，体现乙炔的还原性，D正确；故选C。 题型07 烯烃、炔烃的命名 1．选主链 将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链) 2．编序号 从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最小。 3．写名称 先用汉字数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示碳碳双键或碳碳三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键或碳碳三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。 【易错警示】 炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近。 【典例7】下列有机物的系统命名正确的是( ) A．2-乙基戊烷 B．3，3-二甲基丁烷 C．2，2-二甲基-3-戊炔 D．2-甲基-1，3-丁二烯 【答案】D 【解析】A项，2-乙基戊烷的命名错误。主链选择不当，若在戊烷的2号碳连接乙基，主链应延长为己烷，正确命名为3-甲基己烷，A错误；B项，3，3-二甲基丁烷的命名错误。主链应从离支链最近的一端编号，正确命名为2，2-二甲基丁烷，B错误；C项，2，2-二甲基-3-戊炔的命名错误。炔烃编号应从离三键最近的一端开始，三键应编号为2-戊炔，正确命名为4，4-二甲基-2-戊炔，C错误；D项，2-甲基-1，3-丁二烯的命名正确。主链为丁二烯，双键位置1和3符合最小编号，甲基在2号碳，D正确；故选D。 【变式7-1】某烯烃的结构简式为，其命名正确的是( ) A．甲基乙基，己二烯 B．乙基，己二烯 C．甲基，庚二烯 D．甲基乙基，己二烯 【答案】D 【解析】有机物系统命名法步骤：1、选主链：找出最长的①最长-选最长碳链为主链；②最多-遇等长碳链时，支链最多为主链；③最近-离支链最近一端编号；④最小-支链编号之和最小(两端等距又同基，支链编号之和最小)；⑤最简-两不同取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号；如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面；⑥含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，并表示出官能团的位置，官能团的位次最小。该物质名称为：甲基乙基，己二烯；故选D。 【变式7-2】有机化合物(CH3)3CCH(CH3)C≡CH的系统名称为( ) A．2，2，3-三甲基-1-戊炔 B．3，4，4-三甲基-1-戊炔 C．3，4，4-三甲基-2-戊炔 D．2，2，3-三甲基-4-戊炔 【答案】B 【解析】(CH3)3CCH(CH3)C≡CH中含有碳碳三键，碳碳三键所在的最长碳链含有5个C原子，主链为戊炔，从距离碳碳三键最近的一端开始编号，碳碳三键在1号碳上，表示为“1-戊炔”，取代基甲基在3、4号碳上，共有三个甲基，称为“3，4，4-三甲基”，该炔烃的正确命名为3，4，4-三甲基-1-戊炔，故B正确。故选B。 【变式7-3】经研究发现白蚁信息素有①()和②()，家蚕的信息素为③CH3(CH2)2CH＝CH—CH＝CH(CH2)8CH3。下列说法中不正确的是( ) A．①的名称是2，4­-二甲基­-1­-庚烯 B．②和③属于同系物 C．②的名称是3，7­-二甲基-­1­-辛烯 D．三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】B 【解析】A项，根据①的键线式可知其含有一个碳碳双键，所以为烯烃，主链有7个碳，从距离双键近的一端数起，1号碳上有双键，2、4号碳上各有一个甲基，所以名称为2，4­-二甲基­-1­-庚烯，故A正确；B项，②中含有一个碳碳双键，③中含有两个碳碳双键，二者结构不相似，不是同系物，故B错误；C项，根据②的键线式可知其含有碳碳双键，为烯烃，主链有8个碳原子，从距离双键近的一端数起，1号碳上有双键，3、7号碳上各有一个甲基，所以名称为3，7­-二甲基-­1­-辛烯，故C正确；D项，三种信息素均含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应从而使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确；故选B。 题型08 炔烃的结构和性质 1．炔烃的结构 炔烃是含有碳碳三键(C≡C)的不饱和烃。碳碳三键由1个σ键和2个π键组成，碳原子采用sp杂化方式。每个碳原子的2个sp杂化轨道分别与相邻原子形成σ键，2个未杂化的p轨道相互平行重叠形成2个π键。 炔烃分子呈直线形结构，相邻两个碳碳键之间的夹角为180°。 2．炔烃的物理性质 状态：常温下，乙炔、丙炔、丁炔为气体；戊炔至十五炔为液体；十六炔以上为固体。 沸点：随碳原子数增加而升高，且比相同碳原子数的烷烃、烯烃略高。 溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。 密度：比水小，随分子量增大而增大，但始终小于1。 3．炔烃的化学性质—加成反应 (1)与氢气加成：在Pd、Pt、Ni等催化剂作用下，炔烃可与2分子H₂完全加成生成烷烃 (2)与卤素加成：炔烃与Br2、Cl2加成，先生成二卤代烯烃，继续反应生成四卤代烷 反应现象：溴水褪色，可用于检验不饱和键 (3)与卤化氢加成： 遵循马氏规则(氢原子加在含氢较多的碳原子上)，可与2分子HX加成 4．炔烃的化学性质—氧化反应 被高锰酸钾氧化： 炔烃可使酸性KMnO4溶液褪色，碳碳三键断裂，生成羧酸，乙炔氧化生成CO2和H2O 5．炔烃的特殊性质 与银氨溶液[Ag(NH3)2]OH反应生成白色乙炔银沉淀 【归纳总结】 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质的比较 烷烃 烯烃 炔烃 通式 链状烷烃： CnH2n＋2(n≥1) 链状单烯烃： CnH2n(n≥2) 链状单炔烃： CnH2n－2(n≥2) 分子结 构特点 全部是单键，碳原子达到“饱和”，存在四面体结构 含有碳碳双键，碳原子未达到“饱和”，存在平面形结构(6个原子共面) 含有碳碳三键，碳原子未达到“饱和”，存在直线形结构(4个原子共线) 物理性质 难溶于水而易溶于有机溶剂，密度比水的小 化学性质 取代反应 能与卤素 单质发生 — — 加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 加聚反应 不能发生 能发生 氧化反应 不与KMnO4酸性溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性 KMnO4溶液褪色 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓烈黑烟 鉴别 溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色 【典例8】(2025·北京对外经贸易大学附中高二期中)石墨炔是一种全碳纳米材料，其结构片段如下图所示。下列关于石墨炔的说法正确的是( ) A．属于烃 B．碳原子存在sp、sp2两种杂化方式 C．石墨炔中的共价键仅为π键 D．只能发生加成反应 【答案】B 【解析】A项，石墨炔是一种全碳纳米材料，不含氢，不是烃，A错误；B项，苯环上的碳原子为sp2杂化，碳碳三键的碳原子为sp杂化，B正确；C项，石墨炔中的还含有碳原子之间的σ键，C错误；D项，碳碳三键能被氧化，D错误；故选B。 【变式8-1】某单炔烃加氢后产物的结构简式为CH3CH2CH2CH(CH3)CH(C2H5)2，此炔烃可能的结构有( ) A．1种 B．2.种 C．3种 D．4种 【答案】C 【解析】加成反应指有机物分子中的不饱和键断裂，断键原子与其他原子或原子团相结合，生成新的化合物的反应。根据加成原理采取逆推法还原C≡C，烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间是对应炔存在C≡C的位置，则根据CH3CH2CH2CH(CH3)CH(C2H5)2可知左侧有两种三键，右侧乙基中有一种三键，共计是3种。故选C。 【变式8-2】科学家发现了一种烯炔化合物，其结构简式如图所示，在一定条件下，该化合物不能发生的反应是( ) A．加成反应 B．氧化反应 C．取代反应 D．消去反应 【答案】D 【解析】该烯炔化合物含碳碳双键和碳碳三键，能发生氧化反应和加成反应，含-CH2-能发生取代反应，无-OH或-X，不能发生消去反应；故选D。 【变式8-3】烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下，分子中的不饱和键完全断裂，此法可用于减短碳链。已知： 烯烃被氧化的部位 CH2= RCH= 对应的氧化产物 CO2 RCOOH 现有某烯烃与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有CO2、乙二酸(HOOC-COOH)和丙酮()，则该烯烃的结构简式可能是( ) A． B． C． D． 【答案】D 【解析】烯烃与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有CO2、乙二酸和丙酮，由题给信息可知，烯烃中含CH2=、=CH-CH=、结构，则烯烃的结构简式为，故选D。 1 / 1 学科网(北京)股份有限公司 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $