第五节 有机合成（举一反三专项训练，浙江专用）【上好课】化学人教版选择性必修3

第五节 有机合成 题型01 碳链的增长和缩短 题型02 官能团的引入 题型03 官能团的保护 题型04 有机反应类型的判断方法 题型05 有机合成与推断的突破方法 题型06 有机合成路线的设计 题型07 限定条件下同分异构体的书写  题型01 碳链的增长和缩短 1．碳链增长的反应： 当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，可以通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长。如： (1)CH≡CHCH2==CHCN(丙烯腈)CH2==CHCOOH(丙烯酸) 　　 (2) (3)羟醛缩合反应生成烯醛 2．碳链减短的反应：氧化反应等则可以使烃分子链缩短。 如： (1) (2)RC≡CHRCOOH (3) 3．成环反应 共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物反应，得到环加成产物。 【典例1】(2026·浙江省嘉兴市高三一模)某药物的合成中有以下反应过程，下列说法不正确的是( ) A．中均有两个手性碳原子 B．可用红外光谱检验Z中是否有Y残留 C．Y→Z过程中需控制条件降低NaClO的氧化性 D．Z与甲醛不能发生羟醛缩合反应 【变式1-1】下列反应能使前者碳链缩短的是( ) A．乙醛发生自身羟醛缩合反应 B．乙苯和酸性KMnO4溶液反应 C．乙醛和银氨溶液反应 D．乙烯和HCN发生加成反应 【变式1-2】(2025·浙江省五校高三联考)物质A~E均为芳香族化合物，已知：A的结构中含有一个甲基，B能发生银镜反应。 下列说法正确的是( ) A．符合以上条件的A的结构有2种 B．物质E遇氯化铁溶液显紫色 C．B→C的反应中可能存在副产物C12H16O3 D．C→D的反应类型为取代反应 【变式1-3】(2026·江省台州市椒江区等5地高三一模)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法不正确的是( ) A．化合物X最多有10个原子共平面 B．化合物Z具有2个手性碳 C．X→Y发生了加成反应 D．化合物含醛基的同分异构体有4个(不考虑立体异构) 题型02 官能团的引入 1．引入碳碳双键 (1)醇的消去反应 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。 (2)卤代烃的消去反应 CH3—CH2—Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。 (3)炔烃与H2、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应 CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 2．引入碳卤键 (1)烷烃、芳香烃的取代反应 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl； ＋Br2； ＋Cl2。 (2)醇与氢卤酸(HX)的取代反应 CH3—CH2—OH＋HBrCH3—CH2—Br＋H2O。 (3)炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应 CH3CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br； CH3CH==CH2＋HClCH3CHClCH3(主要产物)； CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 3．引入羟基 (1)烯烃与水的加成反应 CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 (2)醛或酮的还原反应 CH3CHO＋H2CH3CH2OH； ＋H2。 (3)卤代烃、酯的水解反应 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr； CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH； CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 4．引入醛基 (1)醇的催化氧化反应 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 (2)炔烃与水的加成反应 CH≡CH＋H2OCH3—CHO。 5．引入羧基 (1)醛的氧化反应 2CH3CHO＋O22CH3COOH。 (2)某些烯烃、苯的同系物被KMnO4(H＋)溶液氧化 CH3CH==CHCH32CH3COOH； 。 (3)酯、酰胺的水解 ＋H2O＋CH3OH； RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。 【典例2】(2026·浙江省强基联盟高三二模)五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X，在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法正确的是( ) A．加入足量Na2CO3溶液，将X转化为 B．Y在NaOH的醇溶液、加热条件下能发生消去反应 C．Y分子与H2发生加成反应的产物中含有2个手性碳原子 D．1molZ在碱性条件下水解可生成2molX 【变式2-1】可在有机物中引入羟基的反应类型有             ①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤加聚　⑥缩聚　⑦氧化　⑧还原 A．①②③④ B．⑤⑥⑦⑧ C．①②⑦⑧ D．③④⑤⑥ 【变式2-2】在有机合成中，常需要引入官能团或将官能团消除，下列过程中反应类型及产物不合理的是 A．乙烯→乙二醇：CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH B．溴乙烷→乙醇： C．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2CH3CH2CHBrCH2BrCH3CH2C≡CH D．乙烯→乙炔：CH2=CH2CH2BrCH2BrCH≡CH 【变式2-3】(2025·浙江杭州高二期中)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A．X分子中所有碳原子共平面 B．1molY最多能与3molH2发生加成反应 C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 题型03 官能团的保护 1．羟基的保护 (1)醇羟基 ①将醇羟基转化为醚键，反应结束后再脱除 R—OHR—O—R′ R″—O—R′R″—OH ②将醇羟基转化为酯基，再水解复原 (2)酚羟基 ①用NaOH溶液保护 ②用CH3I保护 2．氨基的保护 ①用酸转化为盐保护 ②用醋酸酐转化为酰胺保护 3．碳碳双键的保护 利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 CH2==CH2CH3CH2ClCH2==CH2 4．醛基(或酮羰基)的保护 用乙醇(或乙二醇)加成保护 ①。 ②O。 【典例3】E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。 下列说法不正确的是( ) A．A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚 B．经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化 C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B) D．1 mol D可以消耗1 mol NaHCO3 【变式3-1】有机化合物K主要用作杀菌防腐剂，其合成路线如下(部分条件已省略)。 下列说法不正确的是( ) A．过程①、③和④中均发生取代反应 B．J中最多有16个原子共平面 C．F能被酸性KMnO4氧化是—CH3对苯环影响的结果 D．K的合成过程中进行了官能团的保护 【变式3-2】某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)。下列说法错误的是( )    A．①反应的目的是保护羟基 B．B中含有醛基 C．步骤③中有取代反应发生 D．E的消去产物有立体异构体 【变式3-3】 “逃离平面”的药物设计理念使得三维刚性结构的双环烷烃衍生物的研究逐渐兴起。双环丁烷类化合物K作为一种药物中间体，其合成路线如图。 已知：i)4+NaBH4+4H2O4+NaB(OH)4； ⅱ)。 (3)设计步骤A→B的目的为 。 (4)写出E生成F的化学方程式： 。 题型04 有机反应类型的判断方法 (1)有机化学反应类型判断的基本思路 (2)根据反应条件推断反应类型 ①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 ②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 ③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 ④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 ⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 ⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 ⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程) ⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 ⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。 【归纳总结】 (1)卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属于取代反应。 (2)聚合反应包括加成聚合反应(简称加聚反应)和缩合聚合反应(简称缩聚反应)。 (3)有机物的加氢、脱氧属于还原反应，脱氢、加氧属于氧化反应。 【典例4】丙烯醇的结构简式为CH2=CH-CH2OH，它可以发生的反应有：①取代；②加成；③加聚；④氧化；⑤燃烧，其中正确的是( ) A．只有①②⑤ B．只有②③ C．除④外 D．全部 【变式4-1】下列各组反应中，前者属于取代反应，后者属于加成反应的是(　　) A．将丙烯通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环已烷 B．甲烷与氯气混合后光照；乙烯与水反应生成乙醇 C．在苯中滴入溴水，溴水褪色；丙烯在一定条件下生成聚丙烯 D．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体 【变式4-2】下列各组中的反应，属于同一反应类型的是(　　) A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇 B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1，2­二溴丙烷 D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 【变式4-3】由2-溴丙烷为主要原料制取1，2-二丙醇CH3CHOHCH2OH时，经过的反应类型为( ) A．取代—消去—加成 B．加成—消去—取代 C．消去—加成—取代 D．消去—取代—加成 题型05 有机合成与推断的突破方法 1．有机合成与推断的系统思维模型 2．熟悉烃、烃的衍生物之间的相互转化是关键 【典例5】(2026·浙江省强基联盟高三二模)某四氢异喹啉类衍生物(H)在实验室中的合成路线如下。回答下列问题： (1)化合物F中官能团名称为 。 (2)下列说法正确的是_______(填标号)。 A．异喹啉()与四氢异喹啉()中的N原子杂化方式不同 B．E→F的反应既是加成反应也是还原反应 C．A→B的反应会生成HCl和这2种气体 D．化合物D和F都既可以和酸也可以和碱反应 (3)G的结构简式为 。 (4)B→D的反应还需要添加三乙胺[N(CH2CH3)3]，请用平衡移动原理解释原因： 。 (5)写出F与G反应的化学方程式： 。 (6)D→E的反应中还得到某副产物。该副产物为E的同分异构体，其结构简式为 。 【变式5-1】(2025·浙江温州浙南名校联盟高二期末)伊曲茶碱可治疗帕金森症，其中间体L的合成路线如下图。下列说法不正确的是( ) A．若的核磁共振氢谱只有1组峰，的结构简式是 B．有机物F()既能与酸反应，又能与碱反应，其中与碱反应的产物之一是甲酸钠 C．I→J的反应中Na2S2O4的作用是作还原剂 D．B→D的反应物的酸性弱于乙二酸 【变式5-2】(2026·浙江省嘉兴市高三一模，节选)某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成某利尿药物M。 (1)D中的官能团名称为 ；从整个过程看，F→G的反应目的是 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．B→D的反应试剂及条件为Cl2、光照 B．F中sp3杂化的原子数为1个 C．E→F的过程中有H2O生成 D．J在一定条件下可以生成高分子化合物 (3)E的结构简式为 。 (4)写出K→L的化学方程式 。 (5)L→M的中间产物(分子式为C16H18O4N3SCl)可能的结构简式是 。 【变式5-3】(2026·浙江省县域教研联盟高三一模，节选)化合物G是制备某种降压药的中间体，其合成路线如下(反应条件及试剂已简化)： 请回答： (1)化合物G中的含氧官能团的名称是 ；从整个过程看，A→B的目的是 。 (2)生成B的同时还生成了HCl，则X的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是______。 A．化合物A中存在分子内氢键 B．化合物A的水溶性比化合物B的小 C．F→G反应过程中只发生加成反应 D．化合物D分子中含有3个手性碳原子 (4)B→C的化学方程式 。 (5)D→E过程中有副产物生成，写出一种与E互为同分异构体的副产物的结构简式 。 题型06 有机合成路线的设计 1．一元合成路线 R—CH===CH2R—CH2—CH2XR—CH2—CH2OHR—CH2—CHOR—CH2—COOH―→酯 2．二元合成路线 CH2===CH2CH2X—CH2XHOH2C—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯 3．芳香族化合物合成路线 4．设计给定物质的合成路线 表达方式 A反应物B反应物C……→D 总体思路 根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化 设计关键 信息及框图流程的运用 常用方法 正向合成法 从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为……。 逆向合成法 从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为……。 正逆双向合成法 采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为……。 【典例6】有机物K的一种合成路线如图。下列说法正确的是( ) A．若M + X → N原子利用率为100%，则X一定为O2 B．Y和Q可通过分别加入AgNO3溶液，观察产生沉淀的颜色鉴别 C．Z的同分异构体中，核磁共振氢谱为2组峰的有2种 D．以乙烯和Y为有机原料，参照上述路线可合成 【变式6-1】在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是( ) A．乙烯→乙二醇： B．溴乙烷→乙醇： C．1-溴丁烷→1-丁炔： D．乙烯→乙炔： 【变式6-2】对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是 A．反应①的条件可为：浓HNO3/浓H2SO4/Δ B．反应③的反应类型为氧化反应 C．产物中可能含有副产物 D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是 【变式6-3】(2026·浙江省新阵地教育联盟三联考，节选) G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： (6)写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 题型07 限定条件下同分异构体的书写 首先根据一定限定条件(如给出结构基团、限定化合物的类别或限定必须含或不含某种基团等)，确定物质的类别(或官能团种类以及数目，然后确定几种碳链(即碳链结构)，最后确定基团的位置(即位置异构)。 “残基拼接法”：即条件限定把符合条规的“链”或“碎片”锁定，然后从有机物组成上将上述已锁定的“链”或“碎片”剥离，从而得到余下的相应组成“残基”，最后再按一定顺序将上述这些“链”或“碎片”以及“残基”组装即可。 【典例7】(2026·浙江省精诚联盟高三一模，节选) (5)写出同时符合下列条件的多巴胺单体Y()的所有同分异构体的结构简式 。 ①分子中只含有1个环，且为苯环； ②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同环境的氢原子，有氰基(-CN)，无羟基、醛基和过氧键(-O-O-)。 【变式7-1】(2025·浙江省衢州、丽水、湖州三地市高三二模，节选)(5)写出3个同时符合下列条件的化合物C()的同分异构体的结构简式 。 ①分子中除苯环外，还有1个六元含氧杂环，且不与苯环共用碳原子 ②氟原子与苯环直接相连 ③核磁共振氢谱表明：分子中有5种不同化学环境的氢原子 【变式7-2】(2025·浙江省金华市高三二模，节选)(5)写出3种符合下列条件的化合物X()的同分异构体 。 ①分子中含有1个苯环、1个五元环； ②核磁共振氢谱表明：分子中有3种不同化学环境的氢原子； ③不能发生银镜反应。 【变式7-3】 (2026·浙江省天域全国名校协作体高三一模，节选)(5)写出符合下列条件的(分子式：C17H22O5)的同分异构体 (写3种)。 ①结构中含有两个六元环，其中一个是苯环； ②1mol该物质与足量溶液反应可以生成2mol Na2CO3； ③-NMR显示有4组峰。 1 / 1 学科网(北京)股份有限公司 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第五节 有机合成 题型01 碳链的增长和缩短 题型02 官能团的引入 题型03 官能团的保护 题型04 有机反应类型的判断方法 题型05 有机合成与推断的突破方法 题型06 有机合成路线的设计 题型07 限定条件下同分异构体的书写  题型01 碳链的增长和缩短 1．碳链增长的反应： 当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，可以通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长。如： (1)CH≡CHCH2==CHCN(丙烯腈)CH2==CHCOOH(丙烯酸) 　　 (2) (3)羟醛缩合反应生成烯醛 2．碳链减短的反应：氧化反应等则可以使烃分子链缩短。 如： (1) (2)RC≡CHRCOOH (3) 3．成环反应 共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物反应，得到环加成产物。 【典例1】(2026·浙江省嘉兴市高三一模)某药物的合成中有以下反应过程，下列说法不正确的是( ) A．中均有两个手性碳原子 B．可用红外光谱检验Z中是否有Y残留 C．Y→Z过程中需控制条件降低NaClO的氧化性 D．Z与甲醛不能发生羟醛缩合反应 【答案】D 【解析】A项，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，经X、Y中均有两个手性碳原子，位置分别为、，A正确；B项，每种有机化合物都有独特的红外光谱特征，如吸收峰的位置、数量和强度，这些特征可以反映其官能团和化学结构。Y和Z的官能团不同，红外光谱能够通过比较吸收峰的变化来检验Z中是否有Y残留，B正确；C项，Z的结构中存在醛基，易被氧化，所以Y→Z过程中需控制条件降低NaClO的氧化性，防止发醛基被氧化，C正确；D项，Z的结构中含有醛基(-CHO)，且其 α-碳上含有氢原子，甲醛(HCHO)虽然没有 α-H，但它可以作为亲电试剂参与羟醛缩合反应，Z与甲醛能发生羟醛缩合反应，D错误；故选D。 【变式1-1】下列反应能使前者碳链缩短的是( ) A．乙醛发生自身羟醛缩合反应 B．乙苯和酸性KMnO4溶液反应 C．乙醛和银氨溶液反应 D．乙烯和HCN发生加成反应 【答案】B 【解析】A项，乙醛发生自身羟醛缩合反应最终生成CH3-CH=CHCHO，碳链增长，A不符合题意；B项，乙苯被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，碳链缩短，B符合题意；C项，乙醛与银氨溶液反应生成乙酸铵，碳原子数不变，碳链长度不变，C不符合题意；D项，乙烯和HCN发生加成反应生成CH3CH2CN，碳链增长，D不符合题意；故选B。 【变式1-2】(2025·浙江省五校高三联考)物质A~E均为芳香族化合物，已知：A的结构中含有一个甲基，B能发生银镜反应。 下列说法正确的是( ) A．符合以上条件的A的结构有2种 B．物质E遇氯化铁溶液显紫色 C．B→C的反应中可能存在副产物C12H16O3 D．C→D的反应类型为取代反应 【答案】C 【解析】物质A~E均为芳香族化合物，已知：A的结构中含有一个甲基，B能发生银镜反应，则B含有醛基，那么A中存在-CH2-OH，B和甲醛加成得到C，则B中醛基邻位C上有H(α-H)，C能发生消去反应，则B的α-H有2个，则A、B、E分别为、、；C为，D为。A项，符合以上条件的A的结构有1种，A错误；B项，物质E不含酚羟基，遇氯化铁溶液不显紫色，B错误；C项，B→C的反应中可能存在1分子B与2分子甲醛反应生成，该副产物的分子式为C12H16O3，C正确；D项，C→D的反应为消去羟基生成碳碳双键的反应，类型为消去反应，D错误；故选C。 【变式1-3】(2026·江省台州市椒江区等5地高三一模)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法不正确的是( ) A．化合物X最多有10个原子共平面 B．化合物Z具有2个手性碳 C．X→Y发生了加成反应 D．化合物含醛基的同分异构体有4个(不考虑立体异构) 【答案】B 【解析】A项，碳碳双键和羰基是平面结构，化合物X中与O相连的甲基C为sp3杂化，最多有1个H原子能与左边结构共平面，即共平面的原子为，因此最多有10个原子共平面，A正确；B项，连有4个不同原子或基团的C原子为手性碳原子，则化合物Z只有1个手性碳，即(用*表示)，B错误；C项，反应X→Y中，化合物X的碳碳双键转化为化合物Y的碳碳单键，且没有小分子生成，属于加成反应，C正确；D项，化合物含醛基的同分异构体有4个，分别为(不考虑立体异构)、，D正确；故选B。 题型02 官能团的引入 1．引入碳碳双键 (1)醇的消去反应 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。 (2)卤代烃的消去反应 CH3—CH2—Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。 (3)炔烃与H2、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应 CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 2．引入碳卤键 (1)烷烃、芳香烃的取代反应 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl； ＋Br2； ＋Cl2。 (2)醇与氢卤酸(HX)的取代反应 CH3—CH2—OH＋HBrCH3—CH2—Br＋H2O。 (3)炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应 CH3CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br； CH3CH==CH2＋HClCH3CHClCH3(主要产物)； CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 3．引入羟基 (1)烯烃与水的加成反应 CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 (2)醛或酮的还原反应 CH3CHO＋H2CH3CH2OH； ＋H2。 (3)卤代烃、酯的水解反应 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr； CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH； CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 4．引入醛基 (1)醇的催化氧化反应 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 (2)炔烃与水的加成反应 CH≡CH＋H2OCH3—CHO。 5．引入羧基 (1)醛的氧化反应 2CH3CHO＋O22CH3COOH。 (2)某些烯烃、苯的同系物被KMnO4(H＋)溶液氧化 CH3CH==CHCH32CH3COOH； 。 (3)酯、酰胺的水解 ＋H2O＋CH3OH； RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。 【典例2】(2026·浙江省强基联盟高三二模)五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X，在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法正确的是( ) A．加入足量Na2CO3溶液，将X转化为 B．Y在NaOH的醇溶液、加热条件下能发生消去反应 C．Y分子与H2发生加成反应的产物中含有2个手性碳原子 D．1molZ在碱性条件下水解可生成2molX 【答案】C 【解析】A项，根据酸性：羧基>H2CO3>酚羟基>HCO3-，酚羟基、羧基均可与Na2CO3反应，则X加入足量Na2CO3溶液转化为，故A错误；B项，Y分子中含醇羟基，且相邻碳原子上含有氢原子，需要在浓硫酸加热条件下可发生消去反应，故B错误；C项，Y分子与氢气发生加成反应的产物中含有两个手性碳原子(标“*”)，故C正确；D项，X分子中含有羧基与酚羟基，呈酸性，1molZ在碱性条件下水解可生成2molX的盐，酸化以后才能生成X，故D错误；故选C。 【变式2-1】可在有机物中引入羟基的反应类型有             ①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤加聚　⑥缩聚　⑦氧化　⑧还原 A．①②③④ B．⑤⑥⑦⑧ C．①②⑦⑧ D．③④⑤⑥ 【答案】C 【解析】卤代烃水解(取代)、烯烃水化(加成)、醛被氧化成羧酸，醛被还原为醇等反应均能在分子中引入—OH；消去反应是从有机物分子中消去—X或—OH形成不饱和键的反应，酯化反应是酸和醇形成酯的反应，它们都不能引入-OH(相反是去掉-OH)。卤代烃水解(取代)、烯烃水化(加成)、醛被氧化成羧酸，醛被还原为醇等反应均能在分子中引入—OH；消去反应是从有机物分子中消去—X或—OH形成不饱和键的反应，酯化反应是酸和醇形成酯的反应，它们都不能引入-OH(相反是去掉-OH)。①②⑦⑧正确，故选C。 【变式2-2】在有机合成中，常需要引入官能团或将官能团消除，下列过程中反应类型及产物不合理的是 A．乙烯→乙二醇：CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH B．溴乙烷→乙醇： C．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2CH3CH2CHBrCH2BrCH3CH2C≡CH D．乙烯→乙炔：CH2=CH2CH2BrCH2BrCH≡CH 【答案】B 【解析】A项，乙烯与溴水加成得到1，2-二溴乙烷，再水解可得到乙二醇，路线合理，A正确；B项，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下加热水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应，B错误；C项，1-溴丁烷发生消去反应得到1-丁烯，与溴水加成得到的1，2-二溴丁烷，再发生消去反应可得到→1-丁炔，路线合理，C正确；D项，乙烯与溴水加成后得到1，2-二溴乙烷，再发生消去反应可得到乙炔，路线合理，D正确；故选B。 【变式2-3】(2025·浙江杭州高二期中)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A．X分子中所有碳原子共平面 B．1molY最多能与3molH2发生加成反应 C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】D 【解析】A项，X中饱和的C原子均以sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误；B项，Y中含有的1个酮羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此1molY最多能与2molH2发生加成反应，故B错误；C项，Z中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液反应，故C错误；D项，Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，Z中含有的—CH2OH也能使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确；故选D。 题型03 官能团的保护 1．羟基的保护 (1)醇羟基 ①将醇羟基转化为醚键，反应结束后再脱除 R—OHR—O—R′ R″—O—R′R″—OH ②将醇羟基转化为酯基，再水解复原 (2)酚羟基 ①用NaOH溶液保护 ②用CH3I保护 2．氨基的保护 ①用酸转化为盐保护 ②用醋酸酐转化为酰胺保护 3．碳碳双键的保护 利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 CH2==CH2CH3CH2ClCH2==CH2 4．醛基(或酮羰基)的保护 用乙醇(或乙二醇)加成保护 ①。 ②O。 【典例3】E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。 下列说法不正确的是( ) A．A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚 B．经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化 C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B) D．1 mol D可以消耗1 mol NaHCO3 【答案】C 【解析】A项，A是苯酚的同系物，A的烃基中碳原子数大于苯酚，溶解度比苯酚小，A正确；B项，A中含有酚羟基，易被氧化，设计A→B和C→D的目的是：保护酚羟基，防止被氧化，B正确；C项，与B属于同类有机物属于醚类，对应的同分异构体可为 、 、 、 ，共4种，C错误；D项，D中羧基可与碳酸氢钠反应，则1molD可以消耗1molNaHCO3，D正确；故选C。 【变式3-1】有机化合物K主要用作杀菌防腐剂，其合成路线如下(部分条件已省略)。 下列说法不正确的是( ) A．过程①、③和④中均发生取代反应 B．J中最多有16个原子共平面 C．F能被酸性KMnO4氧化是—CH3对苯环影响的结果 D．K的合成过程中进行了官能团的保护 【答案】C 【解析】过程①中，甲基取代了酚羟基上的氢。过程②中，与苯环相连的甲基被氧化，得到羧基。过程③中，与氧原子相连的甲基被氢取代，恢复了酚羟基。过程④中，羧基与甲醇发生酯化反应(取代反应)，形成酯基。A项，过程①、③和④中均发生取代反应，A正确；B项，苯环平面和羰基平面()可能共面，再加上两个—OH中氢原子也能共面，故所有原子(共16个)都可共平面，B正确；C项，F能被酸性KMnO4氧化是苯环对—CH3影响的结果，C错误；D项，酚羟基易被氧化，为避免酚羟基在过程②中被氧化，先在过程①中将酚羟基转化为—OCH3结构，又在过程③中将—OCH3复原为酚羟基，D正确；故选C。 【变式3-2】某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)。下列说法错误的是( )    A．①反应的目的是保护羟基 B．B中含有醛基 C．步骤③中有取代反应发生 D．E的消去产物有立体异构体 【答案】D 【解析】结合  结构简式可知E应为，D为，C为，B为，A为。A项，①反应将羟基转化为酯基，以防止醛基氧化时被氧化，故A正确；B项，由以上分子可知B中含酯基和醛基，故B正确；C项，反应③中包含羧基与NaOH的中和反应以及酯基的水解取代反应，故C正确；D项，E为，发生消去反应生成，由结构简式可知不含立体异构，故D错误；故选D。 【变式3-3】 “逃离平面”的药物设计理念使得三维刚性结构的双环烷烃衍生物的研究逐渐兴起。双环丁烷类化合物K作为一种药物中间体，其合成路线如图。 已知：i)4+NaBH4+4H2O4+NaB(OH)4； ⅱ)。 (3)设计步骤A→B的目的为 。 (4)写出E生成F的化学方程式： 。 【答案】(3)保护酮羰基 (4)4+NaBH4+4H2O4+NaB(OH)4 【解析】(3)A到B把酮羰基转化为醚键，C到D又把醚键转化为酮羰基，目的是保护酮羰基，防止其参加反应；(4)E的结构简式为：，被还原为F，F的结构简式为，反应的化学方程式为：4+NaBH4+4H2O4+NaB(OH)4。 题型04 有机反应类型的判断方法 (1)有机化学反应类型判断的基本思路 (2)根据反应条件推断反应类型 ①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 ②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 ③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 ④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 ⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 ⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 ⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程) ⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 ⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。 【归纳总结】 (1)卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属于取代反应。 (2)聚合反应包括加成聚合反应(简称加聚反应)和缩合聚合反应(简称缩聚反应)。 (3)有机物的加氢、脱氧属于还原反应，脱氢、加氧属于氧化反应。 【典例4】丙烯醇的结构简式为CH2=CH-CH2OH，它可以发生的反应有：①取代；②加成；③加聚；④氧化；⑤燃烧，其中正确的是( ) A．只有①②⑤ B．只有②③ C．除④外 D．全部 【答案】D 【解析】丙烯醇含有碳碳双键可以发生加成反应、加聚反应、氧化反应；含有羟基可以发生取代反应；只含碳、氢、氧元素可以燃烧，故选D。 【变式4-1】下列各组反应中，前者属于取代反应，后者属于加成反应的是(　　) A．将丙烯通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环已烷 B．甲烷与氯气混合后光照；乙烯与水反应生成乙醇 C．在苯中滴入溴水，溴水褪色；丙烯在一定条件下生成聚丙烯 D．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体 【答案】B 【解析】A项，两个反应分别为氧化反应、加成反应；C项，前者没有发生化学变化，后者是加聚反应；D项，两个反应分别为加成反应和取代反应。 【变式4-2】下列各组中的反应，属于同一反应类型的是(　　) A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇 B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1，2­二溴丙烷 D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 【答案】D 【解析】A项，溴丙烷的水解属于取代反应，丙烯与水的反应是加成反应；B项，甲苯的硝化反应是取代反应，由甲苯制取苯甲酸是氧化反应；C项，两反应分别是消去反应、加成反应；D项，两个反应均为取代反应。 【变式4-3】由2-溴丙烷为主要原料制取1，2-二丙醇CH3CHOHCH2OH时，经过的反应类型为( ) A．取代—消去—加成 B．加成—消去—取代 C．消去—加成—取代 D．消去—取代—加成 【答案】C 【解析】以2­-溴丙烷为原料制取1，2­-丙二醇时的反应流程为： ，发生的反应为消去—加成—取代；故选C。 题型05 有机合成与推断的突破方法 1．有机合成与推断的系统思维模型 2．熟悉烃、烃的衍生物之间的相互转化是关键 【典例5】(2026·浙江省强基联盟高三二模)某四氢异喹啉类衍生物(H)在实验室中的合成路线如下。回答下列问题： (1)化合物F中官能团名称为 。 (2)下列说法正确的是_______(填标号)。 A．异喹啉()与四氢异喹啉()中的N原子杂化方式不同 B．E→F的反应既是加成反应也是还原反应 C．A→B的反应会生成HCl和这2种气体 D．化合物D和F都既可以和酸也可以和碱反应 (3)G的结构简式为 。 (4)B→D的反应还需要添加三乙胺[N(CH2CH3)3]，请用平衡移动原理解释原因： 。 (5)写出F与G反应的化学方程式： 。 (6)D→E的反应中还得到某副产物。该副产物为E的同分异构体，其结构简式为 。 【答案】(1)醚键、氨基 (2)AC (3)   (4)三乙胺显碱性，能消耗生成的HCl，促使平衡右移，提高转化率 (5)   (6)    【解析】A和SOCl2发生反应生成B()，B和C发生反应生成D，根据A、B和D的结构简式以及C的分子式可以推知C为，D发生反应得到E，E发生还原反应生成F，G是阿司匹林，其结构简式为，据此分析作答。 (1)由F的结构简式，化合物F中官能团名称为醚键、氨基。 (2)A项，异喹啉中N原子形成1个双键和1个单键，即形成了2个σ键，还有1个孤电子对，其杂化方式为sp2，四氢异喹啉中N原子形成3个单键，且有1个孤电子对，杂化方式为sp3 ，A正确；B项，NaBH4为选择性还原剂，E→F的反应为亚胺的还原，不属于加成反应，B错误；C项，A→B的反应会生成HCl和SO2这2种酸性气体，C正确；D项，化合物D有酰胺基，既可以和酸反应，也可以与碱反应，但化合物F不具备，D错误。故选AC。 (3)由F→H的转化过程，推断G的结构简式为。 (4)B→D反应生成HCl，三乙胺显碱性，能与生成的HCl反应，消耗HCl，促使平衡右移，提高转化率。 (5)根据分析，可写出F与G反应的化学方程式为： 。 (6)D发生反应得到E，D中苯环上CH3O-的对位H原子和碳氧双键先发生加成反应再发生消去反应，苯环CH3O-的1个邻位H原子也可以发生该反应，因此有和E互为同分异构体的副产物生成，结构简式为 。 【变式5-1】(2025·浙江温州浙南名校联盟高二期末)伊曲茶碱可治疗帕金森症，其中间体L的合成路线如下图。下列说法不正确的是( ) A．若的核磁共振氢谱只有1组峰，的结构简式是 B．有机物F()既能与酸反应，又能与碱反应，其中与碱反应的产物之一是甲酸钠 C．I→J的反应中Na2S2O4的作用是作还原剂 D．B→D的反应物的酸性弱于乙二酸 【答案】B 【解析】由有机物的转化关系可知，铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，则B为；与HOOCCH2COOH反应转化为，则D为；与CH3CH2NH2发生取代反应生成，则E为；与HOOCCH2CN先发生取代反应生成，发生分子内加成反应生成，发生构型转化得到，则G为；与亚硝酸钠反应生成，与Na2S2O4发生还原反应生成，则J为；与发生取代反应生成，发生脱水反应生成或，则L为或。A项，核磁共振氢谱只有1组峰的E的结构简式为：，A正确；B项，酰胺既能和酸反应，也能和碱反应，其中与碱反应的产物为乙胺、碳酸钠，B错误；C项，I→J的反应为与Na2S2O4发生还原反应生成，则Na2S2O4的作用为作还原剂，将—N=O转化为-NH2，C正确；D项，乙二酸的羧基具有较强的吸电子效应，能够增强酸性；而且乙二酸电离后形成的负离子更稳定，因为其负电荷被多个氧原子分散。相比之下，丙二酸的酸性较弱，丙二酸电离一次后也形成分子内氢键。不过由于丙二酸的两个羧基直接隔了一个sp3的碳，所以羧基之间的吸电子作用影响被大幅削弱，D正确；故选B。 【变式5-2】(2026·浙江省嘉兴市高三一模，节选)某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成某利尿药物M。 (1)D中的官能团名称为 ；从整个过程看，F→G的反应目的是 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．B→D的反应试剂及条件为Cl2、光照 B．F中sp3杂化的原子数为1个 C．E→F的过程中有H2O生成 D．J在一定条件下可以生成高分子化合物 (3)E的结构简式为 。 (4)写出K→L的化学方程式 。 (5)L→M的中间产物(分子式为C16H18O4N3SCl)可能的结构简式是 。 【答案】(1) 硝基、氯原子 保护氨基 (2)CD (3) (4)++H2O (5)      【解析】根据K的结构简式及A、B、D的分子式知，A为，A的苯环上甲基邻位的氢原子被硝基取代生成B为，根据F的结构简式知，苯环上甲基的对位氢原子被氯原子取代生成D为，D中硝基发生还原反应生成E中氨基，则E为，E通过两次取代反应生成F，F中氨基和乙酸发生取代反应生成G为，G发生氧化反应生成H为，H发生水解反应得到J，K和J发生取代反应生成L，根据M的结构简式知，J为，L为，L和CH3CHO先发生加成反应再发生取代反应生成M。 (1)由分析可知，D为，官能团名称为硝基、氯原子，F→G的过程中氨基转化为酰胺基，H→J的过程中酰胺基又转化为氨基，则F→G的反应目的是保护氨基。 (2)A项，由分析可知，B为，苯环上甲基的对位氢原子被氯原子取代生成D，反应试剂及条件为Cl2、催化剂(Fe或FeCl3)，A错误；B项，F中甲基碳原子形成4个σ键，不含孤电子对，为sp3杂化，氨基氮原子形成3个σ键，含1个孤电子对，为sp3杂化，F中sp3杂化的原子数为2个，B错误；C项，由分析可知，E通过两次取代反应生成F，E和ClSO3H发生取代反应生成，和NH3发生取代反应生成F，该过程中有H2O生成，C正确；D项，由分析可知，J为，其中含有1个羧基和1个氨基，J在一定条件下可以发生缩聚反应生成高分子化合物，D正确；故选CD。 (3)由分析可知，E为。 (4)由分析可知，K和J发生取代反应生成L，化学方程式为：++H2O。 (5)L为，L和CH3CHO先发生加成反应再发生取代反应生成M，L和CH3CHO先发生加成反应生成中间产物(分子式为C16H18O4N3SCl)可能的结构简式是或。 【变式5-3】(2026·浙江省县域教研联盟高三一模，节选)化合物G是制备某种降压药的中间体，其合成路线如下(反应条件及试剂已简化)： 请回答： (1)化合物G中的含氧官能团的名称是 ；从整个过程看，A→B的目的是 。 (2)生成B的同时还生成了HCl，则X的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是______。 A．化合物A中存在分子内氢键 B．化合物A的水溶性比化合物B的小 C．F→G反应过程中只发生加成反应 D．化合物D分子中含有3个手性碳原子 (4)B→C的化学方程式 。 (5)D→E过程中有副产物生成，写出一种与E互为同分异构体的副产物的结构简式 。 【答案】(1) 羧基 保护(亚)氨基，防止被氧化 (2) (3)BD (4) (5) 【解析】由A、B的结构式结合(2)可知X为，A与X发生取代反应生成B，B在CrO3、H2SO4的条件下生成C，C在和H+的条件下生成D，D的分子式为C19H19O5N，由D的结构式、分子式和E的分子式及F的结构式，可知E为 ，D在CF3COOH条件下发生消去反应生成E，E在一定条件下发生取代反应生成F，F在一定条件下与H2发生加成反应生成G。据此分析解答。 (1)G中的含氧官能团为羧基；由题可知，A→B这一步的实质是用将(亚)氨基保护，防止被氧化； (2)由分析可知X的结构简式为； (3)A项，化合物A含有羟基、(亚)氨基和羧基，可以形成分子内氢键，A正确；B项，化合物A相较于化合物B，存在(亚)氨基，可以与H2O形成氢键，水溶性比B大，B错误；C项，F与H2发生了加成反应生成G，C正确； D项，化合物D分子中应含有2个手性碳原子，如图所示，，D错误；故选BD； (4)B→C的化学方程式为； (5)由分析可知，可知E为，D→E为消去反应，分析D的结构式可知羟基有两种β-H，所以与E互为同分异构体的副产物的结构简式为。 题型06 有机合成路线的设计 1．一元合成路线 R—CH===CH2R—CH2—CH2XR—CH2—CH2OHR—CH2—CHOR—CH2—COOH―→酯 2．二元合成路线 CH2===CH2CH2X—CH2XHOH2C—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯 3．芳香族化合物合成路线 4．设计给定物质的合成路线 表达方式 A反应物B反应物C……→D 总体思路 根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化 设计关键 信息及框图流程的运用 常用方法 正向合成法 从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为……。 逆向合成法 从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为……。 正逆双向合成法 采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为……。 【典例6】有机物K的一种合成路线如图。下列说法正确的是( ) A．若M + X → N原子利用率为100%，则X一定为O2 B．Y和Q可通过分别加入AgNO3溶液，观察产生沉淀的颜色鉴别 C．Z的同分异构体中，核磁共振氢谱为2组峰的有2种 D．以乙烯和Y为有机原料，参照上述路线可合成 【答案】D 【解析】乙烯和X反应生成N，N和Y反应生成P，P和HI发生取代反应生成Q，Q和Z反应取代反应生成K。A项，原子利用率100％的反应通常为加成反应或加聚反应(无小分子生成)。题目中 M + X → N 若原子利用率100%， X 可能为O2，A错误；B项，Y、Q为卤代烃，不溶于水、不能电离产生卤素离子，故鉴别时，Y和Q首先与氢氧化钠溶液共热，然后水解液中加入硝酸至酸性，再分别加入AgNO3溶液，产生沉淀的颜色若为浅黄色，则为Y，若为黄色则为Q，B错误；C项，Z 的同分异构体中，核磁共振氢谱为2组峰(仅两种等效氢)的有：、、，C错误；D项，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，参照上述路线乙烯合成Q，，D正确；故选D。 【变式6-1】在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是( ) A．乙烯→乙二醇： B．溴乙烷→乙醇： C．1-溴丁烷→1-丁炔： D．乙烯→乙炔： 【答案】B 【解析】A项，路线设计合理简洁，A项不符合题意；B．只需要溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热水解即可生成乙醇，合成路线不简洁，B项符合题意；C．路线设计合理简洁，C项不符合题意；D．路线设计合理简洁，D项不符合题意； 故选B。 【变式6-2】对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是 A．反应①的条件可为：浓HNO3/浓H2SO4/Δ B．反应③的反应类型为氧化反应 C．产物中可能含有副产物 D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是 【答案】B 【解析】A项，反应①为甲苯的硝化反应，则反应条件为：浓HNO3/浓H2SO4/Δ，A正确；B项，反应③硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应，B错误；C项，由于烷基为邻对位定位基，所以最后含有副产品，C正确；D项，若反应①、②顺序互换，由于—COOH为间位定位基，所以会将硝基引入羧基间位，还原后氨基与羧基位于间位，D正确；故选B。 【变式6-3】(2026·浙江省新阵地教育联盟三联考，节选) G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： (6)写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(6) 【解析】(6)利用A→B的方式，可用含有两个酯基的与卤代烃反应，故需合成卤代烃，直接与在甲醇钠、甲醇的条件下反应生成，可按F→G的条件合成，可与甲醛反应生成，合成路线为。 题型07 限定条件下同分异构体的书写 首先根据一定限定条件(如给出结构基团、限定化合物的类别或限定必须含或不含某种基团等)，确定物质的类别(或官能团种类以及数目，然后确定几种碳链(即碳链结构)，最后确定基团的位置(即位置异构)。 “残基拼接法”：即条件限定把符合条规的“链”或“碎片”锁定，然后从有机物组成上将上述已锁定的“链”或“碎片”剥离，从而得到余下的相应组成“残基”，最后再按一定顺序将上述这些“链”或“碎片”以及“残基”组装即可。 【典例7】(2026·浙江省精诚联盟高三一模，节选) (5)写出同时符合下列条件的多巴胺单体Y()的所有同分异构体的结构简式 。 ①分子中只含有1个环，且为苯环； ②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同环境的氢原子，有氰基(-CN)，无羟基、醛基和过氧键(-O-O-)。 【答案】(5)、、、 【解析】(5)符合条件的Y()的所有同分异构体，分子式为：C10H9O3N，不饱和度为7：①分子中只含有1个环，且为苯环，不饱和度用去4；②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同环境的氢原子，有氰基(-CN)，不饱和度用去2，无羟基、醛基和过氧键(-O-O-)，分析可得：如下结构、、、。 【变式7-1】(2025·浙江省衢州、丽水、湖州三地市高三二模，节选)(5)写出3个同时符合下列条件的化合物C()的同分异构体的结构简式 。 ①分子中除苯环外，还有1个六元含氧杂环，且不与苯环共用碳原子 ②氟原子与苯环直接相连 ③核磁共振氢谱表明：分子中有5种不同化学环境的氢原子 【答案】(5)、、、 【解析】(5)C为，C的同分异构体满足条件：①分子中除苯环外，还有1个六元含氧杂环，且不与苯环共用碳原子，结合C的不饱和度可知其中含有碳碳双键；②氟原子与苯环直接相连；③核磁共振氢谱表明：分子中有5种不同化学环境的氢原子，说明其是对称的结构；满足条件的同分异构体为：、、、。 【变式7-2】(2025·浙江省金华市高三二模，节选)(5)写出3种符合下列条件的化合物X()的同分异构体 。 ①分子中含有1个苯环、1个五元环； ②核磁共振氢谱表明：分子中有3种不同化学环境的氢原子； ③不能发生银镜反应。 【答案】(5)、 【解析】(5)①分子中含有1个苯环、1个五元环；除苯环外，有4个C，1个N，3个氧原子，故五元环可以由，C、N原子组成，C、N、O原子组成，②核磁共振氢谱表明：分子中有3种不同化学环境的氢原子，说明结构对称；③不能发生银镜反应，说明不含醛基，故同分异构体为：、； 【变式7-3】 (2026·浙江省天域全国名校协作体高三一模，节选)(5)写出符合下列条件的(分子式：C17H22O5)的同分异构体 (写3种)。 ①结构中含有两个六元环，其中一个是苯环； ②1mol该物质与足量溶液反应可以生成2mol Na2CO3； ③-NMR显示有4组峰。 【答案】(5)、、 【解析】(5)符合①结构中含有两个六元环，其中一个是苯环，②1 mol该物质与足量NaOH溶液反应可以生成2mol Na2CO3(说明含有2个-OCOO-)，③1H-NMR显示有4组峰的(分子式：C17H22O5)的同分异构体：、、 。 1 / 1 学科网(北京)股份有限公司 学科网(北京)股份有限公司 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