第四节 羧酸 羧酸衍生物（举一反三专项训练，浙江专用）【上好课】化学人教版选择性必修3

第四节 羧酸 羧酸衍生物 题型01 羧酸的结构特点及分类 题型02 羧酸的酸性 题型03 酯化反应的机理 题型04 羟基氢原子活泼性比较与计算 题型05 酯的结构与性质 题型06 油脂的结构与性质 题型07 胺、酰胺的结构与性质 题型08 羧酸、酯的同分异构体的书写 题型01 羧酸的结构特点及分类 1．羧酸 (1)概念：由烃基(或氢原子)和________基相连构成的有机化合物。 (2)饱和一元羧酸的通式：__________或__________ 2．羧酸的分类 依据 类别 举例 烃基种类 脂肪酸 乙酸：__________ 芳香酸 苯甲酸：COOH 羧基数目 一元羧酸 甲酸：__________ 二元羧酸 乙二酸：__________ 多元羧酸 柠檬酸： 烃基是否饱和 饱和羧酸 丙酸：CH3CH2COOH 不饱和羧酸 丙烯酸：CH2=CHCOOH 3．几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基) 乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 高级脂肪酸 __________ __________ 饱和高级脂肪酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态 【典例1】下列有机物中，互为同系物的是( ) A．甲酸与油酸 B．软脂酸和丙烯酸 C．硬脂酸和油酸 D．甲酸与硬脂酸 【变式1-1】下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是( ) A．乙二酸 B．苯甲酸 C．醋酸 D．石炭酸 【变式1-2】下列说法不正确的是( ) A．烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸 B．饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2 C．所有羧酸都易溶于水 D．羧酸的官能团是—COOH 【变式1-3】泛酸和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢，结构简式如图所示。下列说法不正确的是( ) A．泛酸的分子式为C9H17NO5 B．泛酸在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物 C．泛酸易溶于水，与其分子内含有多个羟基易与水分子形成氢键有关 D．乳酸在一定条件下反应，可形成六元环状化合物 题型02 羧酸的酸性 1．从结构角度认识羧酸的性质 由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当乙酸发生化学反应时，羧基结构中的两个部位容易断裂： (1)O－H键断裂时，解离出H+，使羧酸表现出__________：RCOOH ________________。 (2)C－O键断裂时，－OH可以被其他基团_________，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。如：酯化反应(取代反应) 2．羧酸的酸性(以乙酸为例) 乙酸是一种_______酸，其酸性比碳酸_______，在水溶液里的电离方程式为：CH3COOH __________ __________。可以与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3发生反应。 3．常见一元羧酸的酸性 甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸，一元脂肪羧酸的酸性随碳原子数目的增加而减小。 4．乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱：乙酸>碳酸>苯酚。 【典例2】键的极性会影响物质的化学性质。羧基上连有不同的基团时，会影响羧基电离出H+的能力。CH3COOH、HCOOH、CF3COOH、CHCl2COOH中酸性最强的是( ) A．CH3COOH B．HCOOH C．CF3COOH D．CHCl2COOH 【变式2-1】由羟基与下列基团组成的化合物中，不能与氢氧化钠溶液反应的是 A．-CHO B． C． D．R-CO- 【变式2-2】在同温同压下，一定量的某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，另一份等量的有机物和足量的NaHCO3溶液反应得到V2L二氧化碳，若V1=V2，则该有机物可能是( ) A．   B． C． D． 【变式2-3】有机物的结构可用键线式简化表示，如CH3-CH=CH-CH3可表示为 。脱落酸有催熟作用，其结构简式如图所示。下列关于脱落酸的说法正确的是( ) A．分子式为C13H20O4 B．分子中含有3种官能团 C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．1mol脱落酸能与2mol NaHCO3发生反应 题型03 酯化反应的机理 1．酯化反应的机理 同位素示踪法：。 反应实质：酸脱__________，醇脱__________。 2．酯化反应实验探究 实验过程 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象 实验装置 实验现象 ①试管中液体_______层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的__________液体生成 ②能闻到________味 3．酯化反应的基本类型 (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。 CH3COOH＋C2H5OH _________________＋H2O (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。 HOOC—COOH＋2C2H5OH _______________＋2H2O (3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 2CH3COOH＋HOCH2CH2OH _______________＋2H2O (4)多元羧酸与多元醇的酯化反应 (乙二酸和乙二醇) 1：1成链状 1：1成环状 成聚酯 【典例3】将1mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。下列叙述正确的是( ) A．生成的水分子中含有18O B．生成的乙酸乙酯中不含有18O C．可能生成45g乙酸乙酯 D．可能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯 【变式3-1】关于乙醇和乙酸的酯化反应，下列说法中不正确的是( ) A．酯化反应属于取代反应 B．乙醇和乙酸在一定条件下能全部转化为乙酸乙酯 C．酯化反应是可逆反应 D．有机酸和醇在一定条件下能发生酯化反应 【变式3-2】1mol乙酸(其中的氧元素都用18O标注)，在浓硫酸存在且加热条件下与足量的乙醇充分反应。下列有关叙述正确的是( ) A．生成的水分子中含有18O B．生成的乙酸乙酯的相对分子质量为88 C．可能生成20g的水和90g的乙酸乙酯 D．反应后的物质中含18O的只有水 【变式3-3】实验室用一定量的乙酸与乙醇发生酯化反应，若制得22克乙酸乙酯，设NA为阿伏加德罗常数的值，下列关于该过程说法正确的是( ) A．制得的22克乙酸乙酯中含有氢原子数目为2 NA B．投入反应器中的乙醇与乙酸的分子数均为0.25 NA C．参与该酯化反应的乙酸断开O-H键数目为0.25 NA D．参与该酯化反应的乙醇含有氢氧根离子的数目为0.25 NA 题型04 羟基氢原子活泼性比较与计算 1．醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 含羟基的物质 比较项目 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 ____________ ____________ 羟基上氢原子活泼性 ____________ ____________ ____________ 酸性 ____________ ____________ ____________ 与Na反应 ____________ ____________ ____________ 与NaOH反应 ____________ ____________ ____________ 与Na2CO3反应 ____________ ____________ ____________ 与NaHCO3反应 ____________ ____________ ____________ ①常见物质的酸性：HCl(H2SO4) _____乙二酸_____甲酸_____苯甲酸_____乙酸_____丙酸_____H2CO3_____苯酚_____HCO3－_____CH3CH2OH；羧酸都是_____酸，不同的羧酸酸性不同，但__________羧酸的酸性都比碳酸强。 ②和Na2CO3反应生成气体：1 mol -COOH生成_____mol CO2气体； ③和NaHCO3反应生成气体：1 mol -COOH生成_____ mol CO2气体； ④和Na反应生成气体：1 mol-COOH生成_____ mol H2；1 mol -OH生成_____mol H2。 2．设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 实验设计原理 利用醋酸能够与碳酸钠反应生成碳酸，证明乙酸的酸性大于碳酸的酸性，然后把生成的二氧化碳通入饱和碳酸氢钠溶液中除杂，最后苯酚钠溶液中，苯酚钠溶液变浑浊，证明碳酸的酸性强于苯酚的酸性 实验装置 装Na2CO3的装置现象及解释 有__________产生，说明酸性：乙酸_____碳酸 方程式：2CH3COOH＋Na2CO3_________________________ 装苯酚钠溶液试管的现象及解释 溶液变_____，说明酸性：碳酸_____苯酚 方程式： 装饱和NaHCO3装置的作用 除去CO2气体中挥发的__________ 实验结论 酸性：乙酸_____碳酸_____苯酚 【典例4】(2025·浙江杭州高二期中)绿原酸是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一，下列说法正确的是( ) A．1mol绿原酸最多可与2molBr2发生取代反应 B．绿原酸在酸性条件下发生水解反应得到的产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应 C．1mol氢化绿原酸与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2 D．一定量的氢化绿原酸分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为2：1 【变式4-1】苯酚、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是都含有羟基，下列说法错误的是( ) 苯酚 水 乙醇 CH3-CH2-OH A．羟基的极性：苯酚>水>乙醇 B．与金属钠反应的剧烈程度：乙醇<水 C．羟基连接不同的基团可影响羟基的活性 D．羟基极性不同的原因是羟基中的化学键类型不同 【变式4-2】某有机物的结构简式如图，若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是 ( ) A．3∶3∶2 B．6∶4∶3 C．1∶1∶1 D．3∶2∶1 【变式4-3】(2025·浙江台金七校高二期中联考)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( ) A．该物质属于芳香烃 B．分子中含有6种官能团 C．1mol该物质最多消耗9molNaOH D．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗11molBr2 题型05 酯的结构与性质 1．概念：羧酸分子羧基中的—OH被______取代后的产物。可简写______，官能团为_______________。 2．酯的物理性质：具有芳香气味的______体，密度一般比水______，_______于有机溶剂。 3．酯的化学性质 以为例，写出酯发生反应的化学方程式： (1)酸性水解：_____________________。 (2)碱性水解：_____________________。 无机酸只起_______作用，碱除起_______作用外，还能_______水解生成的酸，使水解程度_______。 4．酯在生产、生活中的应用 ①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。 【归纳总结】 酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率 加热方式 酒精灯火焰加热 水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 【典例5】(2025·浙江省北斗星盟三模)以1，2-环氧丙烷和CO2为主要原料生产某种高分子材料的转化原理如下图所示。下列说法不正确的是( ) A．该转化流程中的两步反应的原子经济性已达最佳 B．甲的同分异构体只有4种(不计立体异构) C．1mol乙与NaOH溶液反应最多消耗2molNaOH D．甲、乙、丙三种有机物所含手性碳原子的个数比为1：1：n 【变式5-1】水果糖深受小朋友的喜爱，其实水果糖里并未加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是( ) A．丁酸乙酯的结构简式为 B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的 C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底 D．它与乙酸乙酯互为同系物 【变式5-2】(2025·浙江杭州高二期中)某物质作为光敏树脂，用于光固化3D直写打印，结构如图。下列有关该物质的说法正确的是( ) A．存在4种含氧官能团 B．1mol该有机物最多能与4molNaOH、4molBr2发生化学反应 C．与H2完全加成后的产物中含4个手性碳原子 D．不能与FeCl3发生显色反应，不能在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应 【变式5-3】乙酸甲酯在NaOH溶液中发生水解时物质和能量的变化如下图所示。下列说法正确的是( ) A．总反应为吸热反应 B．决定总反应速率快慢的是中间产物1→中间产物2的反应 C．反应过程中碳原子的轨道杂化方式不发生变化 D．若反应物使用，则产物中存在 题型06 油脂的结构与性质 1.组成和结构：油脂成分主要是____________和_________形成的酯，属于____________，其结构可表示为。 2.常见高级脂肪酸 分类 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 名称 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 ____________ ____________ ____________ ____________ 3.油脂的分类 物理性质 代表物 代表物分子组成 油 常温下通常呈液态，熔点较低 植物油(花生油、大豆油等) 含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯 脂肪 常温下通常呈固态，熔点较高 动物脂肪(羊油、牛油等) 含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯 4.油脂的化学性质 (1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例) 条件 化学方程式 酸性 碱性 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为____________，常用来制取肥皂，____________是肥皂的有效成分。 (2)油脂的氢化 如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为： ，该过程也可称为油脂的_________，这样制得的油脂 叫____________，通常又称为硬化油。 【易错警示】 (1)油脂都属于酯类，是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。 (2)油脂不属于高分子化合物(如硬脂酸甘油酯的相对分子质量是890)。 (3)天然油脂都是混合物，没有固定的熔点和沸点。 (4)油脂和矿物油的比较 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品) 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态或半固态 液态 液态 具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 用途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料 【典例6】(2026·浙江省嘉兴市高三一模)利用动物油脂制造肥皂的过程如下：下列说法不正确的是( ) A．加入乙醇以增大猪油和的接触面积，加快反应速率 B．用玻璃棒蘸取黄棕色反应液滴入热水中，判断反应是否完全 C．加饱和食盐水可减小高级脂肪酸钠的溶解度，促使产品析出 D．肥皂洗衣时，-COO-插入油污内部使其脱离衣物表面 【变式6-1】油脂是生活中的常见物质，下列关于油脂的说法正确的是 A．油脂属于高分子化合物 B．油脂水解产物之一是乙二醇 C．油脂的熔点与所含烃基的饱和程度有关 D．可以用植物油萃取溴水中的Br2 【变式6-2】某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是( ) A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B．1 mol该油脂一定条件下可与3 mol H2发生加成反应 C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分 D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种 【变式6-3】某天然油脂A可发生下列反应： 已知：A的分子式为C57H106O6。1 mol该天然油脂A经反应①可得到1 mol D、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C：H：O＝9：16：1。 (1)写出B的分子式：________。 (2)写出反应①的反应类型：________；C的名称(或俗称)是________。 (3)近日，电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波，反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是________。 a．氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油 b．植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病 c．氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂 d．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应 (4)D和足量金属钠反应的化学方程________________________________。 题型07 胺、酰胺的结构与性质 1．胺 (1)结构：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被________所替代得到的化合物。例如，甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫甲胺(CH3—NH2)；苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫苯胺()。 (2)性质：胺类化合物具有________性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐：＋HCl―→。 2．酰胺 (1)结构：酰胺是羧酸分子中羟基被________所替代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做________，叫做________。 (2)性质：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出： RCONH2＋H2O＋HCl_____________________ RCONH2＋NaOH ________________________ 【归纳总结】 氨、胺、酰胺和铵盐比较 类别 氨 胺 酰胺 铵盐 代表物 氨 甲胺 乙酰胺 NH4Cl 组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl 结构式 化学 性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3 用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥 【典例7】(2025·浙江省衢州、丽水、湖州三地市高三二模)异烟肼是一种抗结核药物，可以与香草醛反应生成异烟腙，其转化过程如下： 下列说法正确的是( ) A．异烟腙分子式为C14H14N3O3 B．异烟肼既能与酸反应又能与碱反应 C．香草醛分子中最多16个原子共平面 D．香草醛与浓溴水反应时，最多消耗1mol Br2 【变式7-1】下列关于胺和酰胺说法正确的是( ) A．胺和酰胺都可以发生水解 B．酰胺中不一定含-NH2 C．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 D．烟酰胺在酸性条件下水解生成和 【变式7-2】(2025·浙江省嘉兴市高三三模)阿斯巴甜是一种常见的甜味剂，其结构如图所示，下列有关阿斯巴甜的说法不正确的是( ) A．阿斯巴甜有甜味，但不属于糖类物质 B．可用2种不同的氨基酸与甲醇合成阿斯巴甜 C．阿斯巴甜既能与酸反应，又能与碱反应 D．该分子中存在4个手性碳原子 【变式7-3】2025·浙江舟山高二期末)烟酰胺()通过抑制黑色素向表皮细胞的转运、减少氧化应激和促进皮肤屏障功能，发挥美白和抗衰老作用，是最近火爆全网的“网红”美白产品。它可由烟酸(又称维生素B3)合成，烟酸的其中一种化学合成方法如下图所示。(已知的结构和性质与苯相似。)下列有关说法不正确的是( ) A．3-甲基吡啶的分子式为C6H7N B．1mol烟酸最多能与3molH2发生加成反应 C．烟酰胺在酸性条件下水解可以生成烟酸和铵盐 D．上图三种有机物中碱性最强的是中间体M 题型08 羧酸、酯的同分异构体的书写 1．类别异构体 饱和一元羧酸与等碳原子数的饱和一元酯互为类别异构体。 2．同类同分异构体 羧酸、酯都有碳架异构和位置异构两种异构方式，这两种类型的同分异构体结构简式的书写，仍然按照先碳架异构后位置异构的顺序书写。书写同分异构体的方法：R1中的碳原子数由0、1、2、3……，R2中的碳原子数由最大值减小至1，同时要注意R1、R2中的碳架异构。如分子式为C5H10O2的物质，在酯和羧酸两类物质范围内的同分异构体有： (1)酯类：HCOOCH2CH2CH2CH3、、、、CH3CH2COOCH2CH3、CH3COOCH2CH2CH3、、CH3CH2CH2COOCH3、； (2)羧酸类：CH3CH2CH2CH2COOH、、、。 3．同分异构体的书写思路 书写酯的同分异构体要注意思维的有序性，首先进行分类，对于同类型的物质再按步骤书写，从碳架异构到位置异构，逐步书写，防止重写或漏写。 5. 酯的同分异构体书写方法——分碳法 如C5H10O2含有—COO—结构的同分异构体数目为13种，按照碳原子总数分成酸与醇。 酸 醇 种类 物质类别 C5H10O2 (戊酸4种) 0 4 羧酸(4种) C4H8O2 (丁酸2种) CH4O(甲醇1种) 1×2＝2 酯(9种) C3H6O2 (丙酸1种) C2H6O(乙醇1种) 1×1＝1 C2H4O2 (乙酸1种) C3H8O(丙醇2种) 2×1＝2 CH2O2 (甲酸1种) C4H10O(丁醇4种) 1×4＝4 【典例8】有多种同分异构体，其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【变式8-1】有机物的同分异构体中属于酯类化合物且含有苯环的有( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【变式8-2】乙醇与有机物A在浓硫酸催化下加热时得到有芳香味的液体有机物B，经测定该有机物B的分子式为C7H14O2。则A的结构最多有(不考虑立体异构) ( ) A．6种 B．5种 C．4种 D．3种 【变式8-3】分子式为C9H18O2的有机物A，在硫酸存在下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，又知等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的酯类同分异构体共有(包括A)(　　) A．8种 B．12种 C．16种 D．18种 1 / 1 学科网(北京)股份有限公司 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第四节 羧酸 羧酸衍生物 题型01 羧酸的结构特点及分类 题型02 羧酸的酸性 题型03 酯化反应的机理 题型04 羟基氢原子活泼性比较与计算 题型05 酯的结构与性质 题型06 油脂的结构与性质 题型07 胺、酰胺的结构与性质 题型08 羧酸、酯的同分异构体的书写 题型01 羧酸的结构特点及分类 1．羧酸 (1)概念：由烃基(或氢原子)和羧基相连构成的有机化合物。 (2)饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0) 2．羧酸的分类 依据 类别 举例 烃基种类 脂肪酸 乙酸：CH3COOH 芳香酸 苯甲酸：COOH 羧基数目 一元羧酸 甲酸：HCOOH 二元羧酸 乙二酸：HOOC－COOH 多元羧酸 柠檬酸： 烃基是否饱和 饱和羧酸 丙酸：CH3CH2COOH 不饱和羧酸 丙烯酸：CH2=CHCOOH 3．几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基) 乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 高级脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 饱和高级脂肪酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态 【典例1】下列有机物中，互为同系物的是( ) A．甲酸与油酸 B．软脂酸和丙烯酸 C．硬脂酸和油酸 D．甲酸与硬脂酸 【答案】D 【解析】同系物是结构相似，组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机物。甲酸、硬脂酸和软脂酸为饱和一元羧酸，互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸，且均含一个碳碳双键，互为同系物。 【变式1-1】下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是( ) A．乙二酸 B．苯甲酸 C．醋酸 D．石炭酸 【答案】C 【解析】乙二酸为二元脂肪酸，分子中含有两个羧基；苯甲酸中含苯环，不属于饱和一元脂肪酸；醋酸(CH3COOH)分子中含有甲基和一个羧基，属于饱和一元脂肪酸；石炭酸为苯酚，属于酚类，不属于羧酸。 【变式1-2】下列说法不正确的是( ) A．烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸 B．饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2 C．所有羧酸都易溶于水 D．羧酸的官能团是—COOH 【答案】C 【解析】由烃基和羧基相连构成的有机化合物称为羧酸，故A正确；饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2，故B正确；有些羧酸在水中的溶解度不大，如苯甲酸微溶于水，故C错误；羧酸的官能团为羧基(—COOH)，故D正确。 【变式1-3】泛酸和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢，结构简式如图所示。下列说法不正确的是( ) A．泛酸的分子式为C9H17NO5 B．泛酸在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物 C．泛酸易溶于水，与其分子内含有多个羟基易与水分子形成氢键有关 D．乳酸在一定条件下反应，可形成六元环状化合物 【答案】B 【解析】根据泛酸的结构简式，可知其分子式为C9H17NO5，故A正确；泛酸在酸性条件下水解出的与乳酸中羟基个数不同，所以与乳酸不是同系物，故B错误；泛酸中的羟基与水分子形成氢键，所以泛酸易溶于水，故C正确；2分子乳酸在一定条件下发生酯化反应，形成六元环状化合物，故D正确，故选B。 题型02 羧酸的酸性 1．从结构角度认识羧酸的性质 由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当乙酸发生化学反应时，羧基结构中的两个部位容易断裂： (1)O－H键断裂时，解离出H+，使羧酸表现出酸性：RCOOHRCOO－＋H＋。 (2)C－O键断裂时，－OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。如：酯化反应(取代反应) 2．羧酸的酸性(以乙酸为例) 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为：CH3COOHCH3COO－＋H＋。可以与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3发生反应。 3．常见一元羧酸的酸性 甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸，一元脂肪羧酸的酸性随碳原子数目的增加而减小。 4．乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱：乙酸>碳酸>苯酚。 【典例2】键的极性会影响物质的化学性质。羧基上连有不同的基团时，会影响羧基电离出H+的能力。CH3COOH、HCOOH、CF3COOH、CHCl2COOH中酸性最强的是( ) A．CH3COOH B．HCOOH C．CF3COOH D．CHCl2COOH 【答案】C 【解析】电负性F>Cl>H，则吸电子能力F>Cl>H，吸电子能力增强导致羧基更容易电离出H+，酸性增强，故CH3COOH、HCOOH、CF3COOH、CHCl2COOH中酸性最强的是CF3COOH；故选C。 【变式2-1】由羟基与下列基团组成的化合物中，不能与氢氧化钠溶液反应的是 A．-CHO B． C． D．R-CO- 【答案】B 【解析】A项，-CHO与-OH组成的物质为HCOOH，能与NaOH发生反应，A不符合题意；B项，与-OH组成苯甲醇，显中性，不能与NaOH发生反应，B符合题意；C项，与-OH组成对甲基苯酚，显酸性，能与NaOH发生反应，C不符合题意；D项，R-CO-与-OH组成R-COOH，具有酸性，能与NaOH发生反应，D不符合题意；故选B。 【变式2-2】在同温同压下，一定量的某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，另一份等量的有机物和足量的NaHCO3溶液反应得到V2L二氧化碳，若V1=V2，则该有机物可能是( ) A．   B． C． D． 【答案】A 【解析】能够与钠反应的官能团有醇羟基、酚羟基和羧基，能够与NaHCO3反应的只有羧酸，据此分析解答。一定量的有机物和过量Na反应得到V1L氢气，说明分子中含有-OH或-COOH，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3溶液反应得到V2L二氧化碳，说明分子中含有-COOH，反应关系式为，，以及，若在同压下，V1=V2，说明该有机物的分子中含有-OH和-COOH的数目相等，A项符合题意。故选A。 【变式2-3】有机物的结构可用键线式简化表示，如CH3-CH=CH-CH3可表示为 。脱落酸有催熟作用，其结构简式如图所示。下列关于脱落酸的说法正确的是( ) A．分子式为C13H20O4 B．分子中含有3种官能团 C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．1mol脱落酸能与2mol NaHCO3发生反应 【答案】C 【解析】A项，通过脱落酸的结构简式，可以数出碳原子数目为15，不饱和度为6，则氢原子数目为，氧原子数目为4，所以分子式为C15H20O4，A错误；B项，脱落酸中含有羰基、碳碳双键、羟基、羧基四种官能团，B错误；C项，脱落酸含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；D项，脱落酸分子中只有一个羧基，1mol脱落酸只能与1mol NaHCO3发生反应，D错误；故选C。 题型03 酯化反应的机理 1．酯化反应的机理 同位素示踪法：。 反应实质：酸脱羟基，醇脱氢。 2．酯化反应实验探究 实验过程 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象 实验装置 实验现象 ①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成 ②能闻到香味 3．酯化反应的基本类型 (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。 HOOC—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5＋2H2O (3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O (4)多元羧酸与多元醇的酯化反应 (乙二酸和乙二醇) 1：1成链状 1：1成环状 成聚酯 【典例3】将1mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。下列叙述正确的是( ) A．生成的水分子中含有18O B．生成的乙酸乙酯中不含有18O C．可能生成45g乙酸乙酯 D．可能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯 【答案】C 【解析】CH3CH218OH与CH3COOH发生酯化反应：CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OCH2CH3+H2O；A项，根据分析可知，生成的水中不含18O原子，A错误；B项，根据分析可知，乙酸乙酯中含有18O原子，B错误；C项，生成乙酸乙酯的相对分子质量为90。该反应为可逆反应，1mol CH3CH218OH参加反应，生成酯的物质的量为，即质量关系为0~90g，C正确；D项，生成乙酸乙酯的相对分子质量为90，D错误；故选C。 【变式3-1】关于乙醇和乙酸的酯化反应，下列说法中不正确的是( ) A．酯化反应属于取代反应 B．乙醇和乙酸在一定条件下能全部转化为乙酸乙酯 C．酯化反应是可逆反应 D．有机酸和醇在一定条件下能发生酯化反应 【答案】B 【解析】 酯化反应是可逆反应，乙酸和乙醇发生发生酯化反应时，不能完全转化为乙酸乙酯。 【变式3-2】1mol乙酸(其中的氧元素都用18O标注)，在浓硫酸存在且加热条件下与足量的乙醇充分反应。下列有关叙述正确的是( ) A．生成的水分子中含有18O B．生成的乙酸乙酯的相对分子质量为88 C．可能生成20g的水和90g的乙酸乙酯 D．反应后的物质中含18O的只有水 【答案】A 【解析】该反应为CH3C18OOH+CH3CH2OH CH3CO18OCH2CH3+H218O，是一个可逆反应，在该反应中，酸脱羟基醇脱氢。A项，酯化反应中乙酸提供—OH，乙醇提供H原子，用18O标注乙酸，则生成的产物中乙酸乙酯的结构中有18O，水分子中也含18O，A正确；B项，乙酸乙酯的相对分子质量为90，B错误；C项，1mol乙酸发生酯化反应，由于是可逆反应，生成的乙酸乙酯的质量小于90g，水的质量小于20g，C错误；D项，生成的产物中乙酸乙酯的结构中有18O，水分子中也含18O，D错误；故选A。 【变式3-3】实验室用一定量的乙酸与乙醇发生酯化反应，若制得22克乙酸乙酯，设NA为阿伏加德罗常数的值，下列关于该过程说法正确的是( ) A．制得的22克乙酸乙酯中含有氢原子数目为2 NA B．投入反应器中的乙醇与乙酸的分子数均为0.25 NA C．参与该酯化反应的乙酸断开O-H键数目为0.25 NA D．参与该酯化反应的乙醇含有氢氧根离子的数目为0.25 NA 【答案】A 【解析】A项，乙酸乙酯的摩尔质量M=88g/mol，可得22g乙酸乙酯的物质的量n=0.25mol，1个乙酸乙酯分子中含有8个氢原子，则0.25mol乙酸乙酯中含有的氢原子物质的量为0.25mol×8=2mol，氢原子数目为2NA，A正确；B项，乙酸与乙醇发生的酯化反应是可逆反应，要制得0.25mol乙酸乙酯，投入反应器中的乙醇与乙酸的物质的量应大于0.25mol，则分子数大于0.25NA，B错误；C项，在酯化反应中酸脱羟基醇脱氢，乙酸断裂的是羧基中的C-O键 ，而不是O-H键 ，C错误；D项，乙醇属于非电解质，在乙醇分子中不存在氢氧根离子，D错误；故选A。 题型04 羟基氢原子活泼性比较与计算 1．醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 含羟基的物质 比较项目 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基上氢原子活泼性 不能电离 微弱电离 部分电离 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 ①常见物质的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3－＞CH3CH2OH；羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸的酸性都比碳酸强。 ②和Na2CO3反应生成气体：1 mol -COOH生成0.5 mol CO2气体； ③和NaHCO3反应生成气体：1 mol -COOH生成1 mol CO2气体； ④和Na反应生成气体：1 mol-COOH生成0.5 mol H2；1 mol -OH生成0.5 mol H2。 2．设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 实验设计原理 利用醋酸能够与碳酸钠反应生成碳酸，证明乙酸的酸性大于碳酸的酸性，然后把生成的二氧化碳通入饱和碳酸氢钠溶液中除杂，最后苯酚钠溶液中，苯酚钠溶液变浑浊，证明碳酸的酸性强于苯酚的酸性 实验装置 装Na2CO3的装置现象及解释 有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸 方程式：2CH3COOH＋Na2CO32CH3COONa＋CO2↑＋H2O 装苯酚钠溶液试管的现象及解释 溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚 方程式： 装饱和NaHCO3装置的作用 除去CO2气体中挥发的乙酸 实验结论 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 【典例4】(2025·浙江杭州高二期中)绿原酸是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一，下列说法正确的是( ) A．1mol绿原酸最多可与2molBr2发生取代反应 B．绿原酸在酸性条件下发生水解反应得到的产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应 C．1mol氢化绿原酸与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2 D．一定量的氢化绿原酸分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为2：1 【答案】C 【解析】A项，绿原酸苯环上酚羟基的邻位和对位上的3个H原子在适宜条件下可以被溴原子取代，另一个非苯环的六元环上氢原子在适宜条件下也可以和Br2发生取代反应，所以在适宜条件下1mol绿原酸与Br2发生取代反应时消耗的Br2大于2mol，A错误；B项，1分子绿原酸在酸性条件下发生水解反应得到2分子产物，其中一个带有和苯环连接的羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，另一个没有苯环，不能与FeCl3发生显色反应，B错误；C项，1分子氢化绿原酸中存在1个羧基，1mol氢化绿原酸与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2，C正确；D项，1分子氢化绿原酸含有5个羟基、1个羧基和1个酯基，一定量的氢化绿原酸分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为3∶1，D错误；故选C。 【变式4-1】苯酚、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是都含有羟基，下列说法错误的是( ) 苯酚 水 乙醇 CH3-CH2-OH A．羟基的极性：苯酚>水>乙醇 B．与金属钠反应的剧烈程度：乙醇<水 C．羟基连接不同的基团可影响羟基的活性 D．羟基极性不同的原因是羟基中的化学键类型不同 【答案】D 【解析】A项，与金属钠反应越剧烈则羟基的极性越大，则羟基的极性：苯酚>水>乙醇，故A错误；B项，金属钠与水反应的剧烈程度大于金属钠与乙醇反应的剧烈程度，故B正确；C项，基团之间相互影响，题中三种物质都含有羟基，三种羟基的活性不同，则羟基连接不同的基团可影响羟基的活性，故C正确；D项，羟基中的共价键相同，羟基极性不同的原因是羟基连接的基团不同，故D错误；故选D。 【变式4-2】某有机物的结构简式如图，若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是 ( ) A．3∶3∶2 B．6∶4∶3 C．1∶1∶1 D．3∶2∶1 【答案】D 【解析】分析该有机物的结构，可以发现分子中含有1个醛基、1个醇羟基、1个酚羟基、1个羧基，醇羟基、酚羟基和羧基均能与钠反应生成氢气，所以1 mol该有机物可以与3 mol Na反应；能与NaOH溶液发生反应的是酚羟基和羧基，所以1 mol该有机物可以与2 mol NaOH反应；只有羧基可以与NaHCO3反应，1 mol 羧基可与1 mol NaHCO3反应；所以等物质的量的该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是3∶2∶1，故选D。 【变式4-3】(2025·浙江台金七校高二期中联考)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( ) A．该物质属于芳香烃 B．分子中含有6种官能团 C．1mol该物质最多消耗9molNaOH D．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗11molBr2 【答案】D 【解析】A项，该物质中含有氧元素，不属于烃，属于烃的衍生物，故A错误；B项，分子中有羟基、羧基、酯基、醚键和碳碳双键5种官能团，故B错误；C项，分子中有7个酚羟基，2个羧基和2个酯基，故1mol该物质最多消耗11 mol NaOH，故C错误；D项，分子中有7个酚羟基，能与溴发生取代反应的邻位和对位共有10个，1个碳碳双键可以发生加成反应，故1mol该物质最多消耗11 molBr2，故D正确；故选D。 题型05 酯的结构与性质 1．概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为(酯基)。 2．酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水小，易溶于有机溶剂。 3．酯的化学性质 以为例，写出酯发生反应的化学方程式： (1)酸性水解：。 (2)碱性水解：。 无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。 4．酯在生产、生活中的应用 ①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。 【归纳总结】 酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率 加热方式 酒精灯火焰加热 水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 【典例5】(2025·浙江省北斗星盟三模)以1，2-环氧丙烷和CO2为主要原料生产某种高分子材料的转化原理如下图所示。下列说法不正确的是( ) A．该转化流程中的两步反应的原子经济性已达最佳 B．甲的同分异构体只有4种(不计立体异构) C．1mol乙与NaOH溶液反应最多消耗2molNaOH D．甲、乙、丙三种有机物所含手性碳原子的个数比为1：1：n 【答案】B 【解析】A项，该转化流程中的两步反应的原子经济性已达最佳，100%转化，A正确；B项，甲的同分异构体只有6种，分别是：CH2(OH)CH=CH2、CH3-O-CH=CH2、CH3CH2CHO、，B错误；C项，1mol乙含2mol酯基，与NaOH溶液反应最多消耗2molNaOH，C正确；D项，甲、乙、丙三种有机物所含手性碳原子如图，甲()、乙()、丙()，个数比为1：1：n，D正确；故选B。 【变式5-1】水果糖深受小朋友的喜爱，其实水果糖里并未加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是( ) A．丁酸乙酯的结构简式为 B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的 C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底 D．它与乙酸乙酯互为同系物 【答案】B 【解析】A项，丁酸乙酯是丁酸与乙醇发生酯化反应生成的酯，结构简式为，A正确；B项，丁酸乙酯是丁酸与乙醇发生酯化反应生成的酯，B错误；C项，丁酸乙酯属于酯类，能发生水解反应：+H2O CH3CH2CH2COOH+ CH3CH2OH，碱性条件下丁酸能与碱反应生成丁酸根离子，使生成物浓度减小，有利于平衡向正反应方向移动，所以丁酸乙酯在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底，C正确；D项，丁酸乙酯和乙酸乙酯都是饱和一元羧酸和饱和一元醇发生酯化反应生成的酯，两者的结构相似， 分子组成上相差2个CH2原子团，互为同系物，D正确；故选B。 【变式5-2】(2025·浙江杭州高二期中)某物质作为光敏树脂，用于光固化3D直写打印，结构如图。下列有关该物质的说法正确的是( ) A．存在4种含氧官能团 B．1mol该有机物最多能与4molNaOH、4molBr2发生化学反应 C．与H2完全加成后的产物中含4个手性碳原子 D．不能与FeCl3发生显色反应，不能在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应 【答案】D 【解析】A项，根据其结构式可知含有酯基、醚键、羟基共3种含氧官能团，故A错误；B项，该有机物中能与NaOH反应的是酯基，一共有两个酯基，即1mol该有机物最多能与2molNaOH反应，能与溴单质发生反应的是碳碳双键，一共有两个碳碳双键，即1mol该有机物最多能与2molBr2反应，故B错误；C项，该有机物与足量氢气加成后的产物是：，连接四个不同基团的碳原子为手性碳原子，因此如图所示，含有2个手性碳原子，故C错误；D项，含有苯环，但是苯环上没有直连的羟基，即不含酚羟基，因此不能与FeCl3发生显色反应，没有卤素原子，不能在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，醇羟基发生消去反应的条件是浓硫酸、加热，故D正确；故选D。 【变式5-3】乙酸甲酯在NaOH溶液中发生水解时物质和能量的变化如下图所示。下列说法正确的是( ) A．总反应为吸热反应 B．决定总反应速率快慢的是中间产物1→中间产物2的反应 C．反应过程中碳原子的轨道杂化方式不发生变化 D．若反应物使用，则产物中存在 【答案】D 【解析】A项，由图可知该反应反应物总能量高于生成物总能量，该反应为放热反应，A错误；B项，反应物到中间产物1的活化能大于中间产物1到中间产物2的活化能，活化能越大反应速率越慢，慢反应决定总反应速率的快慢，故决定总反应速率快慢的是反应物→中间产物1的反应，B错误；C项，反应物中存在酯基，C原子采用sp2杂化，中间产物1中酯基中碳氧双键转化成单键，碳原子杂化方式为sp3杂化，碳原子的杂化方式发生变化，C错误；D项，根据图示信息可知酯中的C-O断裂，该氧原子最终进入醇中，若反应物使用，则进入甲醇中，D正确；故选D。 题型06 油脂的结构与性质 1.组成和结构：油脂成分主要是高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物，其结构可表示为。 2.常见高级脂肪酸 分类 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 名称 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 3.油脂的分类 物理性质 代表物 代表物分子组成 油 常温下通常呈液态，熔点较低 植物油(花生油、大豆油等) 含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯 脂肪 常温下通常呈固态，熔点较高 动物脂肪(羊油、牛油等) 含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯 4.油脂的化学性质 (1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例) 条件 化学方程式 酸性 碱性 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。 (2)油脂的氢化 如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为： ，该过程也可称为油脂的硬化，这样制得的油脂 叫人造脂肪，通常又称为硬化油。 【易错警示】 (1)油脂都属于酯类，是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。 (2)油脂不属于高分子化合物(如硬脂酸甘油酯的相对分子质量是890)。 (3)天然油脂都是混合物，没有固定的熔点和沸点。 (4)油脂和矿物油的比较 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品) 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态或半固态 液态 液态 具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 用途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料 【典例6】(2026·浙江省嘉兴市高三一模)利用动物油脂制造肥皂的过程如下：下列说法不正确的是( ) A．加入乙醇以增大猪油和的接触面积，加快反应速率 B．用玻璃棒蘸取黄棕色反应液滴入热水中，判断反应是否完全 C．加饱和食盐水可减小高级脂肪酸钠的溶解度，促使产品析出 D．肥皂洗衣时，-COO-插入油污内部使其脱离衣物表面 【答案】D 【解析】猪油加入乙醇与氢氧化钠混合均匀，小心加热发生水解反应，制得高级脂肪酸钠盐和甘油的混合粘稠状液体，加入食盐饱和溶液，减小高级脂肪酸钠的溶解度，肥皂盐析而出，再压滤成型制得肥皂。A项，猪油能溶于热的乙醇，乙醇与水互溶，所以乙醇的加入能使猪油与氢氧化钠溶液充分接触，加快反应，A正确；B项，油脂水解产物均能溶于水，所以只需检验反应混合物中是否还有难溶于水的猪油即可，即验证步骤II中反应已完全的操作是：用玻璃棒蘸取黄棕色反应液滴入热水中，振荡，若无油滴浮在液面上，说明反应已完全，B正确；C项，肥皂在氯化钠溶液中溶解度较小，所以油脂制肥皂实验中加一定量的饱和食盐水为了降低肥皂的溶解度，使肥皂析出，C正确；D项，-COO-是亲水基团，烃基部分是亲油基团，洗涤时，-COO-插入水中，烃基部分插入油污内部使其脱离衣物表面，D错误；故选D。 【变式6-1】油脂是生活中的常见物质，下列关于油脂的说法正确的是 A．油脂属于高分子化合物 B．油脂水解产物之一是乙二醇 C．油脂的熔点与所含烃基的饱和程度有关 D．可以用植物油萃取溴水中的Br2 【答案】C 【解析】A项，油脂的相对分子质量在几百到几千之间，未达到高分子化合物的标准(相对分子质量通常上万)，A错误；B项，油脂在酸性条件下水解生成甘油(丙三醇)和脂肪酸，油脂在碱性条件下水解生成甘油(丙三醇)和脂肪酸盐，水解产物没有乙二醇，B错误；C项，油脂中烃基的饱和程度越高，分子间作用力越强，熔点越高；当烃基的不饱和程度高时，分子结构存在较多双键导致排列不够紧密，范德华力较弱；因此油脂的熔点与烃基的饱和程度有关，C正确；D项，植物油分子中含碳碳双键，会与溴发生加成反应，不能用作萃取剂，D错误；故选C。 【变式6-2】某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是( ) A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B．1 mol该油脂一定条件下可与3 mol H2发生加成反应 C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分 D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种 【答案】C 【解析】硬脂酸为C17H35COOH，软脂酸为C15H31COOH，根据油脂的分子结构可知一个油脂分子中含1个和3个 (酯基)。合成油脂的高级脂肪酸是混酸，和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯；1 mol该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应；酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠；与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的异构体有两种：、。 【变式6-3】某天然油脂A可发生下列反应： 已知：A的分子式为C57H106O6。1 mol该天然油脂A经反应①可得到1 mol D、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C：H：O＝9：16：1。 (1)写出B的分子式：________。 (2)写出反应①的反应类型：________；C的名称(或俗称)是________。 (3)近日，电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波，反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是________。 a．氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油 b．植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病 c．氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂 d．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应 (4)D和足量金属钠反应的化学方程________________________________。 【答案】(1)C18H32O2 (2)取代反应(或水解反应) 硬脂酸 (3)d (4)2C3H5(OH)3＋6Na→2C3H5(ONa)3＋3H2↑ 【解析】(1)利用题给B分子中C、H、O原子个数比可得出B的最简式为C9H16O，最简式的式量为140，然后利用B B的相对分子质量为280，可求出B的分子式为C18H32O2。 (2)由转化关系可知反应①为油脂的水解反应(或取代反应)，油脂为高级脂肪酸与甘油形成的酯，故可知D为甘油(C3H8O3)，利用原子守恒，结合B的分子式与A的分子式可知，C的分子式为C17H35COOH，名称为硬脂酸。 (3) a项，氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油，a正确；b项，植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病，b正确；c项，氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂，c正确；d项，油脂的氢化属于加成反应，油脂的皂化属于取代反应，故d项说法不正确。 (4)类比乙醇与Na的反应(金属钠可以置换出羟基中的H生成氢气)，可知甘油D与足量金属钠反应的方程式为2C3H5(OH)3＋6Na→2C3H5(ONa)3＋3H2↑。 题型07 胺、酰胺的结构与性质 1．胺 (1)结构：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。例如，甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫甲胺(CH3—NH2)；苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫苯胺()。 (2)性质：胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐：＋HCl―→。 2．酰胺 (1)结构：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 (2)性质：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出： RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 【归纳总结】 氨、胺、酰胺和铵盐比较 类别 氨 胺 酰胺 铵盐 代表物 氨 甲胺 乙酰胺 NH4Cl 组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl 结构式 化学 性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3 用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥 【典例7】(2025·浙江省衢州、丽水、湖州三地市高三二模)异烟肼是一种抗结核药物，可以与香草醛反应生成异烟腙，其转化过程如下： 下列说法正确的是( ) A．异烟腙分子式为C14H14N3O3 B．异烟肼既能与酸反应又能与碱反应 C．香草醛分子中最多16个原子共平面 D．香草醛与浓溴水反应时，最多消耗1mol Br2 【答案】B 【解析】A项，由异烟腙的结构简式可知，其分子式为C14H13N3O3，A错误；B项，异烟肼中含有氨基、酰胺基，可以和酸反应，含有酰胺基，能够和碱发生取代反应，B正确；C项，香草醛中苯环和醛基都是平面结构，苯环上的所有原子都在同一平面上，与苯环直接相连的氧原子和氢原子也共面，羟基H通过旋转可以与苯环共面，甲基中与C原子相连的H原子中最多有1个与苯环共面，则香草醛分子中最多17个原子共平面，C错误；D项，香草醛分子中含有酚羟基和醛基，1mol香草醛与浓溴水反应时，酚羟基的邻位氢原子可以被溴取代，醛基也可以被Br2氧化，消耗的Br2大于1mol，D错误；故选B。 【变式7-1】下列关于胺和酰胺说法正确的是( ) A．胺和酰胺都可以发生水解 B．酰胺中不一定含-NH2 C．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 D．烟酰胺在酸性条件下水解生成和 【答案】B 【解析】A项，胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解，A错误；B项，酰胺中不一定含，例如HCON(CH3)2，B正确；C项，胺中不存在氧元素，不属于烃的含氧衍生物，C错误；D项，烟酰胺在酸性条件下水解生成 和铵盐，得不到NH3，D错误；答案选B。 【变式7-2】(2025·浙江省嘉兴市高三三模)阿斯巴甜是一种常见的甜味剂，其结构如图所示，下列有关阿斯巴甜的说法不正确的是( ) A．阿斯巴甜有甜味，但不属于糖类物质 B．可用2种不同的氨基酸与甲醇合成阿斯巴甜 C．阿斯巴甜既能与酸反应，又能与碱反应 D．该分子中存在4个手性碳原子 【答案】D 【解析】A项，糖类物质是多羟基醛或多羟基酮及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的物质，该物质结构不符合，故不属于糖类物质，A项正确；B项，可用、2种α-氨基酸与甲醇合成阿斯巴甜，B项正确；C项，阿斯巴甜结构中含有氨基、羧基、酯基、酰胺基，故既能与酸反应，又能与碱反应，C项正确；D项，该分子中只存在2个手性碳原子：中“*”所示，D项错误；故选D。 【变式7-3】2025·浙江舟山高二期末)烟酰胺()通过抑制黑色素向表皮细胞的转运、减少氧化应激和促进皮肤屏障功能，发挥美白和抗衰老作用，是最近火爆全网的“网红”美白产品。它可由烟酸(又称维生素B3)合成，烟酸的其中一种化学合成方法如下图所示。(已知的结构和性质与苯相似。)下列有关说法不正确的是( ) A．3-甲基吡啶的分子式为C6H7N B．1mol烟酸最多能与3molH2发生加成反应 C．烟酰胺在酸性条件下水解可以生成烟酸和铵盐 D．上图三种有机物中碱性最强的是中间体M 【答案】D 【解析】A项，由图可知，3-甲基吡啶的分子式为C6H7N，A正确；B项，已知的结构和性质与苯相似，1mol苯最多能与3molH2发生加成反应，故1mol烟酸最多能与3molH2发生加成反应，B正确；C项，酰胺基在酸性条件下能水解，烟酰胺在酸性条件下水解可以生成烟酸和铵盐，C正确；D项，-CN、-COOH为吸电子基团，-CH3为给电子基团，三种有机物中碱性最强的是3-甲基吡啶，D错误；故选D。 题型08 羧酸、酯的同分异构体的书写 1．类别异构体 饱和一元羧酸与等碳原子数的饱和一元酯互为类别异构体。 2．同类同分异构体 羧酸、酯都有碳架异构和位置异构两种异构方式，这两种类型的同分异构体结构简式的书写，仍然按照先碳架异构后位置异构的顺序书写。书写同分异构体的方法：R1中的碳原子数由0、1、2、3……，R2中的碳原子数由最大值减小至1，同时要注意R1、R2中的碳架异构。如分子式为C5H10O2的物质，在酯和羧酸两类物质范围内的同分异构体有： (1)酯类：HCOOCH2CH2CH2CH3、、、、CH3CH2COOCH2CH3、CH3COOCH2CH2CH3、、CH3CH2CH2COOCH3、； (2)羧酸类：CH3CH2CH2CH2COOH、、、。 3．同分异构体的书写思路 书写酯的同分异构体要注意思维的有序性，首先进行分类，对于同类型的物质再按步骤书写，从碳架异构到位置异构，逐步书写，防止重写或漏写。 5. 酯的同分异构体书写方法——分碳法 如C5H10O2含有—COO—结构的同分异构体数目为13种，按照碳原子总数分成酸与醇。 酸 醇 种类 物质类别 C5H10O2 (戊酸4种) 0 4 羧酸(4种) C4H8O2 (丁酸2种) CH4O(甲醇1种) 1×2＝2 酯(9种) C3H6O2 (丙酸1种) C2H6O(乙醇1种) 1×1＝1 C2H4O2 (乙酸1种) C3H8O(丙醇2种) 2×1＝2 CH2O2 (甲酸1种) C4H10O(丁醇4种) 1×4＝4 【典例8】有多种同分异构体，其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】D 【解析】符合条件的同分异构体有6种，分别是、、、、、。 【变式8-1】有机物的同分异构体中属于酯类化合物且含有苯环的有( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】D 【解析】属于酯类，则一定含有—COO—结构；如果分子中含有1个取代基，则取代基是—OOCCH3、—CH2OOCH、—COOCH3；如果含有2个取代基，则是甲基和—OOCH，而位置可以是邻、间、对三种，因此共有6种。 【变式8-2】乙醇与有机物A在浓硫酸催化下加热时得到有芳香味的液体有机物B，经测定该有机物B的分子式为C7H14O2。则A的结构最多有(不考虑立体异构) ( ) A．6种 B．5种 C．4种 D．3种 【答案】C 【解析】乙醇与有机物A发生酯化反应，生成C7H14O2，则有机物A应为羧酸，羧酸含有官能团-COOH，剩余为丁基，丁基有4种，故A的结构有4种，故选C。 【变式8-3】分子式为C9H18O2的有机物A，在硫酸存在下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，又知等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的酯类同分异构体共有(包括A)(　　) A．8种 B．12种 C．16种 D．18种 【答案】A 【解析】有机物A的分子式为C9H18O2，在酸性条件下A水解为B和C两种有机物，则有机物A为酯。由于同质量的B和C的蒸气所占体积相同，说明B和C的相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子。含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体：CH3CH2CH2COOH，CH3CH(CH3)COOH，含有5个C原子的醇有8种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH2CH(OH)CH3，CH3CH2CH(OH)CH2CH3，CH3CH2CH(CH3)CH2OH，CH3CH2C(OH)(CH3)CH3，CH3CH(OH)CH(CH3)CH3，CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3，CH3C(CH3)2CH2OH，能氧化为羧酸的有4种，即含有—CH2OH，所以有机物A的同分异构体数目有2×4＝8，选项A正确。 1 / 1 学科网(北京)股份有限公司 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $