2026年高考化学三轮冲刺新题刷分43 有机合成与推断综合分析

2026高考三轮冲刺新题刷分43 有机合成与推断综合分析 一．刷题秘诀 1.有机合成题的解题思路 2.解答“结构已知推断反应部位型”有机合成题的策略 (1)分析每步转化反应物和产物的结构,弄清官能团发生什么改变、转化的条件以及碳原子个数是否发生变化。 (2)结合教材中典型物质的性质,规范解答关于有机物的命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断及结构简式的书写等问题。 (3)模仿已知有机物的转化过程,对比原料的结构和最终产物的结构,设计构造目标碳骨架、官能团的合成路线。 3.解答“半知半推综合推断型”有机合成题的策略 (1)通过转化时分子式变化分析。 (2)通过流程转化条件推测反应类型。 (3)通过前后物质结构变化确定中间体结构。 ①从流程中某些明确结构的有机物出发,从正、逆两个方向进行分析、寻找突破。 ②有机合成综合推断题,大多结构片段是不变的,因而应重点关注物质转化时变化的位置。 (4)用好陌生信息突破关键步骤。 二．新题快练 题组一 真题导向练 1．（2026·浙江·高考真题）天然化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通入如下流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： 已知：①PCC是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮； ②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇； ③ (1)A的官能团名称：_______。 (2)A→B的原子利用率为100%，则M为_______。 (3)D的结构简式为：_______。 (4)下列选项不正确的是_______。 A．C具有一定的还原性 B．F→G的反应为加成反应 C．E、F分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子 D．1 mol X与足量NaOH反应，最多消耗4 mol NaOH (5)E→F的过程中会产生少量F的同分异构体H，请利用实验区分F和H：_______(只需写出试剂和现象)。 (6)是重要的化工原料。以和为有机原料，设计化合物的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。 2．（2025·贵州·高考真题）喹吖啶酮衍生物(化合物G)可作为OLED(有机发光二极管)发光层材料，一种合成路线如图。 回答下列问题： (1)化合物B的官能团名称为________。 (2)化合物C在核磁共振氢谱上有________组吸收峰。 (3)化合物D中碳原子的杂化类型为________。 (4)化合物D→E分两步进行，第①步的化学方程式为________。(此处可用-PTZ表示) (5)化合物E→F反应中，转化为________(写结构简式)。从分子设计角度考虑，F转化为G，性质如何变化？________(答两点)。 (6)H为C的同系物，以化合物H为起始原料合成K，合成路线与C→G反应类似，如图，H的结构简式为________。同等条件下，该路线中化合物I转化为J的产率比E转化为F的产率高，分析可能的原因是________。 3．（2025·天津·高考真题）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。 已知： R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基 (1)A→B的反应试剂及条件为___________。 (2)B的含有碳氧双键的同分异构体数目为___________(不考虑立体异构)。 (3)C的系统命名法的名称为___________，其核磁共振氢谱有_____组吸收峰。 (4)D中最多共平面原子数目为___________。 (5)E中官能团的名称为___________，含有的手性碳原子数目为___________。 (6)E→F的反应类型为___________。 (7)G→H的反应方程式为___________。 (8)以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成___________。 题组二 新题提升练 1．（2026·重庆·模拟预测）有机化合物W为一种药物合成的中间体，其合成路线如下(部分反应条件已简化)： 已知：ⅰ．；ⅱ．。 (1)苯乙酸→A的反应类型是___________，的系统命名为___________。 (2)C中的官能团名称是___________，E的结构简式为___________。 (3)B→C的反应方程式为___________。 (4)反应条件a应选择___________(填标号)。 Ⅰ．        Ⅱ．        Ⅲ．/加热        Ⅳ． (5)满足下列条件的W的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①除苯环外，核磁共振氢谱显示有2组峰； ②含有、和3种结构。 (6)W的另一种合成路线为：，其中M的结构简式为___________。 2．（2026·黑龙江哈尔滨·一模）药物Z的研发具有重要的意义，它的一种合成路线如下(略去部分试剂和条件)。 已知：① ② ③ (1)A的名称为___________。 (2)B中官能团的名称为___________。 (3)E的结构简式为___________。 (4)F生成Z的过程中，第一步和第二步的总反应化学方程式为：___________，第三步的反应类型为___________。 (5)同时满足下列条件C的同分异构体有___________种。 ①红外光谱显示含 ②可与发生显色反应，1mol该物质能与2mol反应 ③苯环上有3个取代基且苯环上的一氯代物有两种 ④核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为1：2：2：2：2：6 (6)根据上述合成路线，完成下列问题。 ①M的结构简式___________。 ②N的结构简式___________。 3．（2026·河北衡水·一模）某课题组通过使用AI对某目标分子进行合成分析，设计了如下合成路线： 已知：Ⅰ.对于苯环，是间位取代定位基；、是邻、对位取代定位基，且决定性为。 Ⅱ.卤苯发生取代时，电负性越强，越容易被取代。 回答下列问题： (1)C中含氧官能团的名称为_______。 (2)设计E→F的目的是_______。 (3)G→H的化学方程式为_______，该过程的反应类型为_______。 (4)有机物M是A的同分异构体，则符合下列条件的M有_______种。其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为的结构简式为_______(任写一种)。 ①除苯环外不含其他环状结构 ②含有两种官能团，其中一种为氨基，且氨基直接连在苯环上 ③能发生水解反应且该有机物发生银镜反应最多能生成 (5)对于由C至K的合成分析，某同学给出了另一种路线设计： 分析该路线不可行的理由；①_______；②_______。 4．（2026·湖南怀化·一模）靛蓝(K)是一种具有抗氧化、抗炎作用，可缓解眼部疲劳、可调节血脂的多功能药物，具体合成路线如图所示。 已知： 回答下列问题： (1)化合物A的名称是______。 (2)化合物G中的含氧官能团的名称为______。 (3)化合物H的结构简式为______。 (4)E→F的反应类型为______。 (5)结合上述信息，写出与反应的化学方程式：______。 (6)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有______种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有2个取代基，其中一个为硝基； ②能够与溶液反应。 其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为的结构简式为______。 (7)结合上述合成路线和已学知识，以和为原料(其他无机试剂任选)，设计合成的路线______ 5．（2026·河南洛阳·二模）林扎戈利胆碱是一种口服小分子药物，用于治疗成年女性中度至重度的子宫肌瘤。合成路线如下(Me代表甲基，部分反应条件略去)： 回答下列问题： (1)物质A的顺反异构体结构简式为_______。 (2)物质B中的含氧官能团有_______(填名称)。 (3)D→E过程中，的作用为_______。 (4)M的结构简式为_______。 (5)H与N反应转化为I的同时生成NaCl，则H→I的化学方程式为_______。 (6)J→K的反应类型为_______。 (7)物质G()有多种同分异构体，满足下列条件的有_______种。 a.遇发生显色反应　　b.可发生银镜反应 c.F原子直接连在苯环上　　d.分子中无甲基 其中核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为_______(写出其中一种)。 6．（2026·北京延庆·一模）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是 (1)L分子中含有的官能团是氟原子和_______。 (2)B→D的反应类型是_______。 (3)下列说法不正确的是_______(填序号)。 a.试剂a的结构简式为 b.J→K的反应中，的作用是消耗生成的，促进反应正向进行 c.F→G的反应中，还原了硝基；K→L的反应中，还原了羰基 (4)以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含1个sp杂化的碳原子，M的结构简式为_______。 ②第一步“加成”反应中，G与M的物质的量之比为，的结构简式为_______； (5)P的合成路线中，步骤E→F反应的意义是：_______。 参考答案与解析 题组一 真题导向练 1.【答案】(1)酯基 (2) (3) (4)BCD (5)加PCC，再加入银氨溶液，有银镜析出的是H (6) 【详解】（1）根据A的结构简式，结构中含有的官能团是酯基； （2）根据分析，M为； （3） 根据已知条件②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇和E的结构简式可推出D的结构简式为：； （4）A．C中含有醛基，具有还原性，A正确； B．F→G的过程中F和发生取代反应生成G和，不是加成反应，B错误；   C．E中两个羟基发生消去反应后产物（）分子中不含手性碳、F发生消去反应后产物( )不含手性碳，但E中若只有1个羟基发生消去反应，得到的产物含有手性碳，如图：，C错误； D．1mol X中酯基（1 mol消耗1 mol NaOH）、酚羟基（2 mol 消耗2 molNaOH）、可能的最多消耗3 mol NaOH，D错误； 故答案选BCD。 （5） E→F的过程中E中的酯基可以和自身这个羟基发生取代反应就会产生少量F的同分异构体H，则H为，加入PCC后，羟基可以被氧化为醛基，而F中羟基被氧化为酮羰基，故再加入银氨溶液，有银镜析出的是H； （6） 利用逆推法设计合成路线，目标产物需要的原料为（与G→X的路线一致），合成的原料为和，合成可以由被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，合成的原料可以是和，可以制备，由和NaOH反应可得，故合成路线为： 。 2.【答案】(1)碳溴键、羧基 (2)4 (3)、 (4)+2NaOH+2CH3CH2OH (5) 更不容易被氧化、在水中溶解度增大、发光性能得到提高 (6) I为中心对称，E为轴对称，E中两个PTZ基团因空间位阻无法自由旋转而I可以，因此的产率更高 【详解】（1） 由分析可知，B的结构简式为：，因此B的官能团是碳溴键、羧基，故答案为：碳溴键、羧基； （2） 由分析可知，C的结构简式为：，分子中不同化学环境的H原子有4种，因此核磁共振氢谱有4组吸收峰，故答案为：4； （3）由D的结构简式可知，D含苯环和不饱和键（C为杂化，形成平面结构）和饱和碳原子（C为杂化，形成四面体结构），因此碳原子的杂化类型为、，故答案为：、； （4） 由分析可知，D→E第①步是酯的水解反应，化学方程式为：+2NaOH+2CH3CH2OH； （5）E→F反应中会生成水，（酸酐）水解生成，因此转化产物是；F转化为G过程中，发生的是氧化反应，故该物质更不容易被氧化，同时形成更多的S=O键，极性增强，同时会与水分子形成氢键，提升在水中的溶解性，由题干信息可知，化合物G可作为OLED发光层材料，由此可知，F转化为G会提升发光性能； （6） H为C的同系物，结合H的分子式及反应路线，H的结构简式为：，结合I→J的反应条件，可知该过程发生的是题目中E→F的反应，则I的结构简式为，J的结构简式为，J发生F→G的反应生成K，I是中心对称结构，空间位阻小，E是轴对称结构，两个PTZ基团因空间位阻无法自由旋转而I可以，因此的产率更高。 3.【答案】(1)，加热 (2)7 (3) 3-甲基丁醛 4 (4)17 (5) 羟基 1 (6)取代反应 (7) (8) 【详解】（1）A→B的反应是碳碳双键发生环氧化反应转化为三元环醚，该反应的试剂及条件为，加热； （2）B的分子式为，不饱和度为1，其含有碳氧双键，则其余结构均为饱和结构，可有：、、（只画出了碳骨架，箭头所指碳氧双键的位置），不考虑立体异构，共有7种； （3）C为，母体为丁醛，三号碳原子上有1个甲基，则系统命名法为：3-甲基丁醛；核磁共振氢谱有4组吸收峰，如图：； （4）苯环是平面结构，碳碳双键也是平面结构，单键可以旋转，则苯乙烯中所有原子均可能共面，D分子中相当于苯乙烯苯环上一个氢原子（乙烯基对位）被甲基取代，甲基经过旋转最多可以有1个氢原子处于该平面，故最多有17个原子共平面； （5）由E的结构简式可知，E中官能团的名称为羟基；连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，故E中手性碳原子数目为1，如图：； （6）E→F的反应可以理解为E中羟基被氯原子取代，反应类型是取代反应； （7）G与乙醇发生酯化反应生成H，化学方程式为：； （8）根据题干E→F→G的一系列反应，可以将羟基转化为羧基，再根据题目已知信息的反应，模仿C+D→E的反应即可得到羟基，故先发生消去反应生成，再与发生已知信息的反应生成，再发生E→F→G的一系列反应，将羟基转化为羧基，具体合成路线是：。 题组二 新题提升练 1.【答案】(1) 取代反应或酯化反应 1，4-二氯丁烷 (2) 硝基、酯基 (3) (4)Ⅳ (5)7 (6) 【详解】（1） 苯乙酸与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应（属于取代反应），生成苯乙酸甲酯；反应物主链含5个碳，氯原子位于1、4号碳，系统命名为1,4-二氯丁烷； （2） C的结构中含官能团硝基（）和酯基（）；根据已知ⅰ，D中氨基（）与邻氯苯甲酰氯发生取代成酰胺得到E，E结构简式：； （3） B发生苯环的硝化反应，引入对位硝基，生成C和水，方程式：； （4）反应a是C中硝基（）还原为D中氨基（），氢气/钯是还原硝基的试剂，故选Ⅳ； （5） 核心结构为，要求除苯环外只有2组峰，说明仅含氨基氢和羟基氢两种氢，满足条件的情况：3个、1个，数字为位置，，共7种； （6） G为还原硝基得到的氨基化合物，与邻氯苯甲酸发生酰胺化反应得到M，M中邻位氯在条件下被取代为氨基，得到W，因此M的结构为：。 2.【答案】(1)间硝基苯酚或3-硝基苯酚 (2)硝基、醚键 (3) (4) +CH3NH2+H2O 还原或加成 (5)4种 (6) 【详解】（1）根据分析可知，A的结构简式为，名称为间硝基苯酚或3-硝基苯酚； （2）根据分析可知，B的结构简式为，官能团的名称为醚键、硝基； （3）根据分析可知，E的结构简式为； （4）F生成Z的过程中，第一步是氨基和醛基的加成反应得到羟基，第二步是羟基的消去反应得到碳氮双键，总反应化学方程式为：+CH3NH2+H2O； （5） C的分子式为，不饱和度为4，满足①红外光谱显示含，②可与发生显色反应，说明含有酚羟基，则其余结构均为饱和结构，1 mol该物质能与2 mol反应，说明含有2个酚羟基，③苯环上有3个取代基且苯环上的一氯代物有两种，说明取代基的结构对称（如两个对称的酚羟基），④核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为1：2：2：2：2：6，说明有2个结构对称的甲基，满足条件的结构简式为、、、，共4种。 （6）①根据已知信息②M中含有醛基，发生类似F→Z的反应，则M的结构简式为； ②根据已知信息③，氨基的氢原子可以和卤代烃发生取代反应，则N的结构简式为。 3.【答案】(1)醚键、硝基 (2)保护，防止发生反应(或保护或保护亚氨基) (3) 取代反应 (4) 6 或 (5) X→Y的反应中，由于、-OR为邻、对位取代定位基，且决定性为，所以难以取代在的间位，由此产生的副产物更多 Z→K的反应中，原子更易被取代 【详解】（1）由B到C的过程分析，结合D的结构，可知C为，其含氧官能团的名称为醚键、硝基。 （2）E到F将（亚氨基）取代，目标分子将（亚氨基）还原回来，则E→F反应的目的为保护，防止发生反应。 （3）G到H是氨基与磺酰氯发生取代，脱除得到磺酰胺结构，属于取代反应。 （4）含苯环且能发生水解反应，含有酯基，1 mol该有机物发生银镜反应最多能生成4 mol Ag，且有机物A除苯环外只有2个碳原子，由此可知含有2种甲酸苯酚酯结构，苯环上连有两个相同取代基和一个不同取代基，共有六种位置异构。核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为的同分异构体为、。 （5）①该同学给出的另一合成路线X→Y的反应中，由于、为邻、对位取代定位基，且决定性为，所以难以取代在的间位，则该合成路线不可行；② 电负性强于，根据已知，取代反应时比更容易被哌嗪取代，得到副产物，无法得到目标产物K。 。 4.【答案】(1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯) (2)(酮)羰基 (3) (4)加成反应 (5) (6) 15 (7) 【详解】（1） A为，系统命名为邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)； （2） G为，含氧官能团为(酮)羰基； （3） G为，I为，对比两种物质的结构简式可知，G与水发生加成反应生成H()，H与氯化氢发生加成反应生成I()，化合物H的结构简式为； （4） E()中碳氧双键断裂发生加成反应生成F()，E→F的反应类型为加成反应； （5） 根据已知信息 醛与酮中的加成过程，可知与反应的化学方程式； （6） D为，不饱和度为6，C原子为10，O原子为4，N原子为1，满足①苯环上有2个取代基，其中一个为硝基；②能够与溶液反应。可知苯环上两个取代基有五种组合分别为、、、、，每种组合在苯环有邻位、间位、对位三种位置异构，故满足条件的物质共有种；其中 核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为说明物质的取代基中含有两个甲基且连在同一个碳原子上，且两个取代基处于对位，该物质的结构简式为 （7） 根据目标产物，原料和的结构对比，采用逆推的方式可知被二氧化锰氧化为苯甲醛；2-氯丁烷水解生成2-丁醇，2-丁醇被氧化为2-丁酮，2-丁酮与苯甲醛发生加成反应生成，整个合成路线为   。 5.【答案】(1)   (2)羰基、酯基 (3)中和HCl，促进反应正向进行 (4)   (5)++NaOH   (6)还原反应 (7) 16 或   【详解】（1） 碳碳双键两端基团不同，存在顺反异构，顺式为两个酯基在双键同侧，反式为两个酯基在双键异侧，物质A的顺反异构体结构简式 ； （2）物质B中的含氧官能团羰基；酯基； （3） D→E过程，D为铵盐结构，与反应生成HCl，可与HCl发生反应，中和生成的HCl，促进取代反应正向进行； （4） M的结构式为； （5） H与N的结构式为在氢氧化钠作用下发生取代反应生成I和NaCl和水，H→I的化学方程式为： ++NaOH   ； （6）J中硝基（）在Ni催化下与H2反应转化为氨基（），属于还原反应； （7） 物质G()，分子式为C8H6O2F2，不饱和度为5。符合以下要求的同分异构体：遇显色说明含酚羟基（），不饱和度用去4，可发生银镜反应说明含醛基（），不饱和度用去1，F原子直接连在苯环上且无甲基， 当四个取代基为、、两个时，寻找苯环上四取代的同分异构体时，先安置好、两个，再将放上去，共有16种，如图符合条件的苯环四取代的同分异构体共16种；其中核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为或 。 6.【答案】(1)氨基、酯基 (2)取代反应 (3)ac (4) (5)E中氨基与试剂a形成酰胺键，避免后续与反应中氨基全部反应，最终通过“稀碱”脱除保护基  保护氨基，防止全部与M反应 【详解】（1）L分子中含有的官能团是氟原子和氨基、酯基； （2）B()与浓硫酸和浓硝酸加热发生硝化反应得到D，反应类型是取代反应； （3） a、试剂a是，结构简式写为，a错误； b、J→K生成有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成HCl反应，促进反应正向进行，b正确； c、根据分析F→G与K→L的反应均为硝基还原为氨基的反应，c错误； 答案选ac； （4） ①根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子，得出M的结构简式为：； ②M()与G在N=C双键上先发生加成反应得到X，X的结构简式为：，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，Y的结构简式为：，最后发生已知的反应得到P，X的结构简式为：； （5）根据分析：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基，步骤E→F反应的意义是：E中氨基与试剂a形成酰胺键，避免后续与反应中氨基全部反应，最终通过“稀碱”脱除保护基 保护氨基，防止全部与M反应。 学科网（北京）股份有限公司 $