3.4 羧酸 羧酸衍生物（举一反三专项训练，黑吉辽蒙专用） 【上好课】 化学人教版选择性必修3

3.4 羧酸 羧酸衍生物 题型01 羧酸的结构性质及分类 题型02 羧酸的化学性质 题型03 酯化反应的机理与类型 题型04 酯的结构与物理性质 题型05 酯的化学性质 题型06 油脂的结构与性质 题型07 胺 酰胺 题型01 羧酸的结构性质及分类 一、羧酸的结构和物理性质 1．羧酸的组成和结构 (1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为－COOH或 (2)通式：一元羧酸的通式为R－COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH 2．羧酸的分类 3．羧酸的命名 (1)选主链，称某酸：选择含有羧基在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命名为“某酸” (2)编号位，定支链：主链编号时要从羧基上的碳原子开始编号 (3)标位置，写名称：取代基位次－取代基名称－某酸。名称中不必对羧基定位，因为羧基必然在其主链的边端 3－甲基丁酸 4．羧酸的物理性质 (1)溶解性：羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R－)和羧基(－COOH)所起的作用的相对大小决定，R－部分不溶于水，羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数在4以下时－COOH部分的影响起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶，随着分子中碳原子数的增加，R－部分的影响起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体 (2)熔、沸点 羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关 二、常见的羧酸 1．甲酸 (1)物理性质：甲酸俗称蚁酸，无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶 (2)分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 结构特点 CH2O2 HCOOH 醛基的性质：氧化反应(银镜反应) 羧酸的性质：酸的通性、酯化反应 甲酸既有羧基的结构，又有醛基的结构，因此既表现出羧酸的性质，又表现出醛的性质，能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2反应。因此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等 (3)化学性质 ①弱酸性：甲酸的电离方程式 HCOOHH＋＋HCOO－ ②与活泼金属(Na)反应放出H2 2Na＋2HCOOH2HCOONa＋H2↑ ③与某些金属氧化物(Na2O)反应 Na2O＋2HCOOH2HCOONa＋H2O ④与碱(NaOH)中和 HCOOH＋NaOHHCOONa＋H2O ⑤与某些盐(NaHCO3)反应 HCOOH＋NaHCO3HCOONa＋CO2↑＋H2O ⑥甲酸与乙醇酯化反应 ⑦甲酸与银氨溶液的反应 HCOOH＋2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O ⑧甲酸与Cu(OH)2 的反应(常温) 2HCOOH＋Cu(OH)2(HCOO)2Cu＋2H2O ⑨甲酸与Cu(OH)2 的反应(加热) HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHCu2O↓＋4H2O＋Na2CO3 (4)主要用途：在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料 2．乙二酸 (草酸) (1)物理性质：无色晶体，通常含有两分子结晶水[(COOH)2•2H2O]，加热至100℃时失水成无水草酸，可溶于水和乙醇。草酸钙难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。乙二酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的 (2)分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 结构特点 H2C2O4 一个分子中含有两个羧基 (3)化学性质：乙二酸有较强的还原性，可被高锰酸钾氧化 ①弱酸性(乙二酸的电离方程式)：H2C2O4H＋＋HC2O；HC2OH＋＋C2O ②乙二酸与酸性高锰酸钾溶液的反应：2KMnO4＋5H2C2O4＋3H2SO4===K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O (4)主要用途：化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料 3．苯甲酸()：俗称安息香酸，无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂 4．高级脂肪酸：高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水，硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)都是常见的高级脂肪酸 5．羟基酸：柠檬酸、苹果酸、乳酸等，分子中含有羟基和羧基，因此既有羟基的特性，又有羧基的特性 【典例1】（20-21高二上·内蒙古乌兰察布·期中）下列说法正确的是 A．只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸 B．饱和一元脂肪酸组成符合CnH2n-2O2 C．羧酸是一类酸，它们在常温下都呈液态 D．羧酸的官能团为-COOH 1．（22-23高二下·黑龙江大庆·期末）下列除去杂质的方法正确的是 ①除去乙炔中混有的少量硫化氢：通过酸性溶液后，干燥气体； ②除去乙醇中混有的少量水：加入足量氯化钙，而后蒸馏； ③除去苯甲酸中的少量沙子：加水加热溶解，趁热过滤除去沙子，冷却结晶得苯甲酸 ④除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸：加入饱和溶液，振荡静置后分液； ⑤除去溴苯中混有的少量溴单质：加入溶液，充分反应后，弃去水溶液。 A．②③⑤ B．③④ C．①⑤ D．②③④ 2．（20-21高二下·辽宁葫芦岛·阶段练习）化学与生产、生活密切相关，下列说法错误的是 A．热的纯碱溶液可用于洗涤以除去油污 B．酒精溶液中乙醇的体积分数越大，消毒效果越好 C．聚氯乙烯等废塑料露天焚烧时，其产物会污染环境 D．皮肤被昆虫叮咬后会产生红疹，主要是由于昆虫叮咬时会分泌甲酸 3．（21-22高二下·辽宁·阶段练习）下列说法正确的是 A．芳香烃的分子通式是 B．组成和结构可用 表示的有机物共有12种 C．基态碳原子核外有6种空间运动状态的电子 D．丙酸()的酸性强于乙酸() 题型02 羧酸的化学性质 二、羧酸的化学性质 (以乙酸为例) (一)乙酸的结构、物理性质及用途 1．乙酸分子的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团 C2H4O2 CH3COOH 羧基 (－COOH或) 2．乙酸的物理性质 乙酸俗名醋酸，是一种无色液体，具有强烈刺激性气味，易挥发，溶点16.6℃，沸点108℃，易溶于水和乙醇。当温度低于16.6时，乙酸就会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸 (二)乙酸的化学性质 羧酸的化学性质主要取决于羧基的官能团。由于受氧原子电负性较大等因素影响，当羧酸发生化学反应时，羧基()中①、②号极性键容易断裂。当O－H断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性；当C－O断裂时，－OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物 1．乙酸的酸性：乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强，在水中可以电离出H＋，电离方程式为：CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性 乙酸的酸性 相关的化学方程式 (1)乙酸能使紫色石蕊溶液变红色 (2)与活泼金属(Na)反应 2Na＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2↑ (3)与某些金属氧化物(Na2O)反应 Na2O＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O (4)与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应 CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2O Cu(OH)2＋2CH3COOH(CH3COO)2Cu＋2H2O (5)与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应 Na2CO3＋2CH3COOH2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O (1)设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 实验装置 B装置现象及解释 有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸 化学方程式：2CH3COOH＋Na2CO32CH3COONa＋CO2↑＋H2O D装置的现象及解释 溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚 方程式： C装置的作用 除去B中挥发的乙酸 实验结论 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 (2)醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 含羟基的物质 比较项目 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基上氢原子活泼性 不能电离 微弱电离 部分电离 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 【微点拨】 ①常见物质的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO＞CH3CH2OH ②和Na2CO3反应生成气体：1 mol －COOH生成0.5 mol CO2气体 ③和NaHCO3反应生成气体：1 mol －COOH生成1 mol CO2气体 ④和Na反应生成气体：1 mol －COOH生成0.5 mol H2；1 mol －OH生成0.5 mol H2 2．酯化反应：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应 (1)实验探究 实验步骤 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象 实验装置 实验现象 ①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上层有无色透明的油状液体生成 ②能闻到香味 (2)反应的方程式： (可逆反应，也属于取代反应) (3)酯化反应的机理：羧酸脱羟基醇脱氢 【微点拨】 ①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH ②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸 ③浓硫酸的作用 a．催化剂——加快反应速率 b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高酯的产率 ④饱和Na2CO3溶液的作用 a．与挥发出来的乙酸反应 b．溶解挥发出来的乙醇 c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯 ⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸 ⑥实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率 ⑦长导管作用：导气兼冷凝作用 ⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯 ⑨在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？ 因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行 ⑩为什么刚开始加热时要缓慢？防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失 (4)酯化反应的机理探究——同位素示踪原子法 脱水方式 (1)酸脱羟基醇脱氢 (2)醇脱羟基酸脱氢 同位素示踪法 在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种 酯化反应机理 (羧酸脱羟基醇脱氢) (5)无机含氧酸与醇作用也能生成酯 ①乙醇与硝酸的酯化反应：C2H5OH＋HO－NO2C2H5－O－NO2(硝酸乙酯)＋H2O ②乙醇与硫酸的酯化反应：C2H5OH＋HO－SO3HC2H5－O－SO3H(硫酸氢乙酯)＋H2O ③丙三醇与硝酸的酯化反应： 【典例2】（25-26高二上·辽宁朝阳·月考）某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是 A．该有机物的分子式为C10H10O3 B．能发生取代反应、加成反应、聚合反应、氧化反应 C．用酸性KMnO4溶液可检验该有机物中存在碳碳双键 D．1mol该有机物分别与足量Na、NaHCO3反应，消耗两者物质的量之比为2：1 1．（22-23高二下·辽宁大连·期末）某有机物只含有C、H、O三种元素，其结构模型如图所示。下列说法正确的是    A．该有机物难溶于水 B．能和溶液反应 C．与醇溶液共热能发生消去反应 D．该有机物含有三种官能团 2．（22-23高二下·辽宁锦州·期末）已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得，转化过程如图所示。下列说法错误的是    A．雷琐苯乙酮最多能与氢气发生加成反应 B．伞形酮与足量溶液反应，最多消耗 C．雷琐苯乙酮、伞形酮都能跟溶液发生显色反应 D．雷琐苯乙酮、苹果酸和伞形酮各与足量反应生成的物质的量之比为 3．（22-23高二上·辽宁朝阳·阶段练习）一种常用的食品防腐剂，其结构简式如图所示，下列关于该物质的说法不正确的是 A．其分子式为C7H10O5 B．分子中含有三种官能团 C．1mol该物质能与3molNaOH溶液反应 D．能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色 题型03 酯化反应的机理与类型 四、“形形色色”的酯化反应 酯化反应的通式： 1．一元羧酸与一元醇的酯化反应——甲酸与甲醇 2．多元醇与一元羧酸的酯化反应——乙酸和乙二醇 1：1反应 2：1反应 3．多元羧酸与一元醇的酯化反应——乙二酸和乙醇 1：1反应 1：2反应 4．多元羧酸与多元醇的酯化反应——乙二酸和乙二醇 1：1成链状 1：1成环状 成聚酯 5．羟基酸的酯化反应——乳酸 两分子乳酸酯化成链状 两分子乳酸酯化成环状 一分子乳酸酯化成环状 乳酸的缩聚反应 【典例3】（23-24高二上·黑龙江·阶段练习）下列除去杂质的方法正确的是 ①除去乙烷中混有的少量乙烯：催化剂加热条件下通过足量； ②除去溴苯中的：加入溶液洗涤后，分液； ③除去乙炔中混有的少量：通过足量的溶液后，洗气； ④除去苯中混有的少量苯酚：加入浓溴水，充分反应后过滤； ⑤除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸：加入饱和溶液，振荡静置后分液． A．②③⑤ B．②③④⑤ C．①③④⑤ D．①②③⑤ 1．（20-21高二上·黑龙江哈尔滨·阶段练习）下列有关乙酸和乙醇的叙述错误的是 A．可用碳酸钠溶液鉴别二者 B．乙醇在一定条件下可转化为乙酸 C．其水溶液都呈酸性，都能与金属钠反应 D．二者在一定条件下可发生化学反应 2．（19-20高二·黑龙江牡丹江·阶段练习）某有机物具有下列性质：能发生银镜反应；滴入紫色石蕊试液不变色；加入少量碱液并滴入酚酞试液，共煮后红色消失，原有机物可能是 A．甲酸 B．甲醇 C．乙酸甲酯 D．甲酸乙酯 3．（23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期末）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是 ① ② A．产物分子中所有碳原子共平面 B．①的反应类型为取代反应 C．反应②是合成酯的方法之一 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯 题型04 酯的结构与物理性质 一、酯的结构和性质 1．酯的组成与结构 (1)概念：酯是羧酸分子羧基中的－OH被－OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′ (2)羧酸酯的官能团：酯基() (3)通式： ①酯的通式一般为RCOOR′或，其中R代表任意的烃基或氢原子，R′是任意的烃基，R和R′都是烃基时，可以相同，也可以不同 ②饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2 (n≥2) (4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯 酯 名称 CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯 HCOOCH2CH2CH3 甲酸正丙酯 HCOOC2H5 甲酸乙酯 苯甲酸甲酯 乙酸乙烯酯 2－甲基丙烯酸甲酯或α－甲基丙烯酸甲酯 2．酯的存在与物理性质 (1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如：苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等 (2)物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中 【典例4】（22-23高一下·吉林长春·期末）在这次新冠疫情防疫放开后，布洛芬被推荐为家庭备用药之一，其结构和有关信息如下：    本品为解热镇痛及非甾体抗炎镇痛药，为糖衣或薄膜衣片，除去包衣后显白色。贮藏密闭保存。下列说法正确的是 A．布洛芬属于芳香烃 B．布洛芬可以发生氧化反应，不能发生取代反应 C．布洛芬具有酯类同分异构体 D．布洛芬分子中最多有8个碳原子共平面 1．（21-22高二下·黑龙江哈尔滨·期末）下列说法正确的是 A．丙烯的结构简式为 B．分子式为和的有机物一定互为同系物 C．分子式为属于醛类的有机物有2种 D．称为丙酸甲酯 2．（21-22高二下·黑龙江牡丹江·期末）下列有关酯的说法错误的是 A．密度一般比水小 B．低级酯难溶于水 C．低级酯多有香味 D．分子中只有一个酯基 3．（24-25高二下·黑龙江大庆·期末）五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X，在一定条件下X可分别转化为Y、Z。 下列说法正确的是 A．最多能与发生反应 B．最多能与发生取代反应 C．Y分子结构中所有碳原子共平面 D．Y只能发生加成、取代、氧化反应 题型05 酯的化学性质 二、酯的化学性质——以“乙酸乙酯”为例 1．乙酸乙酯分子的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C4H8O2 CH3COOCH2CH3 酯基() 2．乙酸乙酯的物理性质：无色透明液体，有果香味，易挥发，微溶于水，易溶于氯仿、乙醇等有机溶剂 3．乙酸乙酯的化学性质 (1)水解反应：酯可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇 ①实验探究 a．酸碱性对酯的水解的影响 实验操作 试管中均先加入1 mL乙酸乙酯 实验现象 a试管内酯层厚度基本不变；b试管内酯层厚度减小；c试管内酯层基本消失 实验结论 乙酸乙酯在中性条件下基本不水解，酸性条件下的水解速率比碱性条件下的慢 b．温度对酯的水解的影响 实验操作 实验现象 a试管内酯层消失的时间比b试管的长 实验结论 温度越高，乙酸乙酯的水解速率越大 ②酯的水解 a．反应原理：酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的逆反应 (形成的是哪个键，断开的就是哪个键) b．酯在酸性或碱性条件下的水解反应 在酸性条件下，酯的水解是可逆反应——反应条件：稀硫酸或稀酸 在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应——反应条件：NaOH溶液或碱溶液 (2)氧化反应：酯类能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O；不能使KMnO4酸性溶液褪色 CH3COOCH2CH3＋5O24CO2＋4H2O 4．酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率 加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 5．甲酸酯的性质——以“甲酸乙酯”为例 (1)甲酸酯的分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 结构特点 C3H6O2 HCOOC2H5 分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如：银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应 微点拨 能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质 甲酸乙酯的酸性水解 甲酸乙酯的碱性水解 (2)甲酸乙酯的化学性质 2．某酸苯酯的性质——以“乙酸苯酯”为例 乙酸苯酯的酸性水解 乙酸苯酯的碱性水解 【微点拨】酯和NaOH反应的规律：1 mol 消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH 【典例5】（23-24高二下·黑龙江大庆·期末）“阿比朵尔”能显著抑制病毒对细胞的病变效应，因此成为抗击病毒潜在用药，其结构简式如下，下列说法错误的是 A．该物质既能使高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色 B．1mol该物质分别与足量Na、NaOH在一定条件下反应，消耗二者的物质的量之比为1∶4 C．该物质在一定条件下可以发生加成、消去、氧化、还原等反应 D．1mol阿比朵尔最多能和7mol氢气发生加成反应 1．（23-24高二下·黑龙江齐齐哈尔·期末）用writting试剂可由化合物M合成N，下列说法不正确的是 A．M、N无法用溴水区别 B．M、N所有非氢原子可能共平面 C．M、N与足量氢气加成后，所得产物中均含有3个手性碳原子 D．1mol M与足量NaOH溶液反应，最多消耗2mol NaOH 2．（23-24高二下·黑龙江哈尔滨·阶段练习）某小分子抗癌药物的分子结构如图所示，下列说法正确的是 A．1mol该有机化合物最多可以和5molNaOH反应 B．该有机化合物容易发生加成、取代、中和反应 C．该有机化合物遇溶液不变色，但可使酸性溶液褪色 D．1mol该有机化合物与浓溴水反应，最多消耗 3．（2025·内蒙古·三模）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图。下列说法中，不正确的是 A．其分子中所有的原子一定位于同一平面上 B．该物质与足量加成的产物分子中含有4个手性碳原子 C．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗 D．1mol该物质分别与足量浓溴水反应时，最多可消耗 题型06 油脂的结构与性质 一、油脂的结构和分类 1．油脂的概念 (1)概念：油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物 (2)组成元素：C、H、O 2．油脂的结构 (1)结构简式：，R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基 (2)官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键 3．油脂的分类 (1)按状态分(常温下) ①油：常温下呈液态，含有较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油 ②脂肪：常温下呈固态，含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，如牛油、羊油等动物油脂 (2)按高级脂肪酸的种类分 ①简单甘油酯：R、R′、R″相同 ②混合甘油酯：R、R′、R″不同 4．常见高级脂肪酸：组成油脂的高级脂肪酸种类较多，但多数是含有16～18个碳原子的直链高级脂肪酸 名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 5．油脂的存在 我们日常食用的牛油、羊油等动物脂肪，还有花生油、芝麻油、大豆油等植物油，都是油脂。油脂主要存在于动物的脂肪和某些植物的种子、果实中 【微点拨】 ①天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点 ②油脂的相对分子质量很大，但它不属于高分子化合物 ③萃取溴水中的溴单质不能选择油脂作萃取剂，因为它们之间能发生加成反应 二、油脂的性质 1．物理性质：油脂的密度比水小，难溶于水，易溶于汽油、氯仿等有机溶剂。天然油脂是混合物，没有固定熔、沸点 2．化学性质：油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应。而在高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应 (1)水解反应:在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应 ①酸性条件下水解 (应用：制高级脂肪酸和甘油) ②碱性条件下水解——皂化反应 (应用：制肥皂和甘油) 【微点拨】 ①油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。肥皂的生产流程如下： ②盐析的作用：加入的NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液，经分离得到高级脂肪酸钠盐及其副产品甘油 (2)油脂的氢化——油脂的硬化 (反应类型：加成反应) 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和程度，转化为半固态脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可以制造肥皂和人造奶油的原料 油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯的化学方程式为： 【微点拨】 ①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应 ②热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果 ③油脂的氢化属于加成反应，也属于还原反应。油脂氢化后可以防止因空气中的氧气氧化而变质 3．油脂、酯和矿物油的比较 油脂 酯 矿物油 油 脂肪 组成 高级脂肪酸的甘油酯 含氧酸与醇类反应的生成物 多种烃(石油及其分馏产品) 含较多不饱和烃基 含较多饱和烃基 状态 液态 固态 液态或固态 液态 性质 具有酯的性质，能水解，兼有不饱和烃的性质 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯，无明显变化的是矿物油 相互关系 【典例6】（22-23高二下·吉林·期末）油脂不但是人类重要的营养物质和食物之一，也是一种重要的工业原料。下列有关油脂的说法正确的是 A．油脂是有机高分子化合物 B．许多油脂兼有烯烃的化学性质 C．油脂在酸性溶液中的水解反应又称为皂化反应 D．油脂有固定的熔点和沸点 1．（21-22高二下·黑龙江佳木斯·阶段练习）下列叙述中不正确的是 A．油脂氢化的目的是提高油脂的熔点和稳定性 B．油脂是高级脂肪酸与甘油所生成的酯 C．油脂是混合物 D．油脂属于高分子化合物 2．（20-21高二下·黑龙江哈尔滨·阶段练习）下列有关说法错误的是 A．油脂的种类很多，但它们水解后都一定有同一产物产生 B．淀粉、纤维素都属糖类，它们的通式是，它们互为同分异构体 C．已知该反应的有机产物是有毒物质 D．二氯代物只有2种 3．（11-12高二下·内蒙古赤峰·期末）下列有关油脂的叙述中，不正确的是 A．植物油能使溴水褪色 B．油脂的氢化又称为油脂的硬化 C．植物油、牛油、甘油、汽油统称为油脂 D．油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应 题型06 胺 酰胺 一、胺 1．胺的结构 (1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R－NH2，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物 (2)官能团：氨基(－NH2) 如：甲胺的结构简式为CH3－NH2，苯胺的结构简式为 (3)分类：根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式 类型 官能团 氨基 亚氨基 次氨基 2．胺的物理性质 (1)状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性 (2)溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降 3．胺的化学性质：胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸反应 (1)电离方程式：RNH2＋H2ORNH＋OH－ (2)与酸反应：RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O 4．用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料 二、酰胺 1．酰胺的结构 (1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物 (2)通式：，其中叫做酰基，叫做酰胺基 2．几种常见酰胺及其名称 结构简式 名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N－二甲基甲酰胺 N－甲基－N－乙基苯甲酰胺 结构简式 名称 N－甲基乙酰胺 N－甲基苯甲酰胺 N，N－二甲基乙酰胺 N，N－二甲基苯甲酰胺 3．酰胺()的化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出 (1)酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl (2)碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 4．应用 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N－二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等 5．氨、胺、酰胺和铵盐比较 物质 组成元素 结构式 化学性质 用途 氨 N、H 溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药 胺 C、N、H R—NH2 胺类化合物具有碱性，与酸反应生成盐，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐 是合成医药、农药和染料等的重要原料 酰胺 C、N、O、H 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨逸出 酰胺常被用作溶剂和化工原料 铵盐 N、H等 NH和酸根阴离子 受热易分解、与碱反应产生氨气 化工原料、化肥 【典例7】（24-25高二下·辽宁大连·期末）葫芦脲在超分子化学和材料科学中发挥着重要的作用。葫芦[7]脲的合成路线如下图所示。已知：试剂a和试剂b均能发生银镜反应。下列说法正确的是 A．E与试剂a反应中二者消耗的物质的量之比为 B．试剂a、b的核磁共振氢谱均仅有一组峰 C．由E为原料制取1 mol G生成14 mol D．葫芦[7]脲是一种中间空腔较大的超分子 1．（24-25高二下·辽宁锦州·期中）已知苯胺（液体）、苯甲酸（固体）微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如图。下列说法正确的是 A．苯胺既可与盐酸也可与NaOH溶液反应 B．由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法 C．苯胺中氮原子的杂化方式是 D．苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得 2．（21-22高二下·辽宁沈阳·期中）下列关于胺和酰胺说法正确的是 A．胺和酰胺都可以发生水解 B．酰胺中不一定含 C．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 D．烟酰胺在酸性条件下水解生成和 3．（23-24高二下·黑龙江齐齐哈尔·期末）下列表述不正确的是 A．在稀硫酸存在的条件下，水解所得到的乙酸分子中有 B．酚类物质一般都可以与作用显色 C．能发生银镜反应的物质不一定是醛 D．苯胺能与盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 3.4 羧酸 羧酸衍生物 题型01 羧酸的结构性质及分类 题型02 羧酸的化学性质 题型03 酯化反应的机理与类型 题型04 酯的结构与物理性质 题型05 酯的化学性质 题型06 油脂的结构与性质 题型07 胺 酰胺 题型01 羧酸的结构性质及分类 一、羧酸的结构和物理性质 1．羧酸的组成和结构 (1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为－COOH或 (2)通式：一元羧酸的通式为R－COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH 2．羧酸的分类 3．羧酸的命名 (1)选主链，称某酸：选择含有羧基在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命名为“某酸” (2)编号位，定支链：主链编号时要从羧基上的碳原子开始编号 (3)标位置，写名称：取代基位次－取代基名称－某酸。名称中不必对羧基定位，因为羧基必然在其主链的边端 3－甲基丁酸 4．羧酸的物理性质 (1)溶解性：羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R－)和羧基(－COOH)所起的作用的相对大小决定，R－部分不溶于水，羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数在4以下时－COOH部分的影响起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶，随着分子中碳原子数的增加，R－部分的影响起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体 (2)熔、沸点 羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关 二、常见的羧酸 1．甲酸 (1)物理性质：甲酸俗称蚁酸，无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶 (2)分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 结构特点 CH2O2 HCOOH 醛基的性质：氧化反应(银镜反应) 羧酸的性质：酸的通性、酯化反应 甲酸既有羧基的结构，又有醛基的结构，因此既表现出羧酸的性质，又表现出醛的性质，能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2反应。因此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等 (3)化学性质 ①弱酸性：甲酸的电离方程式 HCOOHH＋＋HCOO－ ②与活泼金属(Na)反应放出H2 2Na＋2HCOOH2HCOONa＋H2↑ ③与某些金属氧化物(Na2O)反应 Na2O＋2HCOOH2HCOONa＋H2O ④与碱(NaOH)中和 HCOOH＋NaOHHCOONa＋H2O ⑤与某些盐(NaHCO3)反应 HCOOH＋NaHCO3HCOONa＋CO2↑＋H2O ⑥甲酸与乙醇酯化反应 ⑦甲酸与银氨溶液的反应 HCOOH＋2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O ⑧甲酸与Cu(OH)2 的反应(常温) 2HCOOH＋Cu(OH)2(HCOO)2Cu＋2H2O ⑨甲酸与Cu(OH)2 的反应(加热) HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHCu2O↓＋4H2O＋Na2CO3 (4)主要用途：在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料 2．乙二酸 (草酸) (1)物理性质：无色晶体，通常含有两分子结晶水[(COOH)2•2H2O]，加热至100℃时失水成无水草酸，可溶于水和乙醇。草酸钙难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。乙二酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的 (2)分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 结构特点 H2C2O4 一个分子中含有两个羧基 (3)化学性质：乙二酸有较强的还原性，可被高锰酸钾氧化 ①弱酸性(乙二酸的电离方程式)：H2C2O4H＋＋HC2O；HC2OH＋＋C2O ②乙二酸与酸性高锰酸钾溶液的反应：2KMnO4＋5H2C2O4＋3H2SO4===K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O (4)主要用途：化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料 3．苯甲酸()：俗称安息香酸，无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂 4．高级脂肪酸：高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水，硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)都是常见的高级脂肪酸 5．羟基酸：柠檬酸、苹果酸、乳酸等，分子中含有羟基和羧基，因此既有羟基的特性，又有羧基的特性 【典例1】（20-21高二上·内蒙古乌兰察布·期中）下列说法正确的是 A．只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸 B．饱和一元脂肪酸组成符合CnH2n-2O2 C．羧酸是一类酸，它们在常温下都呈液态 D．羧酸的官能团为-COOH 【答案】D 【详解】A. 苯环直接与羧基相连的化合物也是羧酸，不仅仅是连接链烃基，故A错误； B. 饱和一元脂肪酸的通式应为CnH2nO2，故B错误； C. 羧酸是一类酸，有的呈液态，有的呈固态，故C错误； D.羧酸的官能团为-COOH，故D正确； 故选：D。 1．（22-23高二下·黑龙江大庆·期末）下列除去杂质的方法正确的是 ①除去乙炔中混有的少量硫化氢：通过酸性溶液后，干燥气体； ②除去乙醇中混有的少量水：加入足量氯化钙，而后蒸馏； ③除去苯甲酸中的少量沙子：加水加热溶解，趁热过滤除去沙子，冷却结晶得苯甲酸 ④除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸：加入饱和溶液，振荡静置后分液； ⑤除去溴苯中混有的少量溴单质：加入溶液，充分反应后，弃去水溶液。 A．②③⑤ B．③④ C．①⑤ D．②③④ 【答案】B 【详解】①乙炔能被酸性高锰酸钾氧化，因此除去乙炔中混有的少量硫化氢：通过硫酸铜溶液后，干燥气体，故①错误；②除去乙醇中混有的少量水：加入足量氧化钙，氧化钙与水反应，再蒸馏，故②错误；③苯甲酸在冷水中溶解度小，在热水中溶解度大，除去苯甲酸中的少量沙子：加水加热溶解，趁热过滤除去沙子，冷却结晶得苯甲酸，故③正确；④除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸：加入饱和溶液，乙酸与碳酸钠反应，乙酸乙酯不溶于水，再振荡静置后分液，故④正确；⑤除去溴苯中混有的少量溴单质：加入溶液，充分反应后，生成单质碘也与溴苯互溶，因此常加入氢氧化钠溶液与溴单质反应，再分液，故⑤错误；故B正确。 综上所述，答案为B。 2．（20-21高二下·辽宁葫芦岛·阶段练习）化学与生产、生活密切相关，下列说法错误的是 A．热的纯碱溶液可用于洗涤以除去油污 B．酒精溶液中乙醇的体积分数越大，消毒效果越好 C．聚氯乙烯等废塑料露天焚烧时，其产物会污染环境 D．皮肤被昆虫叮咬后会产生红疹，主要是由于昆虫叮咬时会分泌甲酸 【答案】B 【详解】A．油污主要含油脂，油脂在碱性条件下发生水解，加热纯碱溶液，能促进纯碱水解，溶液碱性增强，去污能力增强，因此热的纯碱溶液可用于洗涤以除去油污，故A正确； B．酒精浓度太小杀菌效果不好，浓度太大时在细菌的细胞壁上形成一层膜，阻止酒精的渗入，不能杀菌消毒，一般医用酒精的体积分数为75%，故B错误； C．聚氯乙烯等废塑料露天焚烧时，会产生含氯有毒物质，能引起环境污染，故C正确； D．昆虫叮咬时会分泌甲酸，皮肤会产生红疹，故D正确； 故选B。 3．（21-22高二下·辽宁·阶段练习）下列说法正确的是 A．芳香烃的分子通式是 B．组成和结构可用 表示的有机物共有12种 C．基态碳原子核外有6种空间运动状态的电子 D．丙酸()的酸性强于乙酸() 【答案】B 【详解】A．芳香烃的分子通式是，故A错误； B．—C4H9有4种结构，—C2H3Cl2有3种结构，因此组成和结构可用 表示的有机物共有12种，故B正确； C．一个轨道是一种空间运动状态的电子，C有6个电子，因此基态碳原子核外有4种空间运动状态的电子，故C错误； D．丙酸烃基部分大于乙酸烃基部分，因此丙酸()的酸性弱于乙酸()，故D错误。 综上所述，答案为B。 题型02 羧酸的化学性质 二、羧酸的化学性质 (以乙酸为例) (一)乙酸的结构、物理性质及用途 1．乙酸分子的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团 C2H4O2 CH3COOH 羧基 (－COOH或) 2．乙酸的物理性质 乙酸俗名醋酸，是一种无色液体，具有强烈刺激性气味，易挥发，溶点16.6℃，沸点108℃，易溶于水和乙醇。当温度低于16.6时，乙酸就会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸 (二)乙酸的化学性质 羧酸的化学性质主要取决于羧基的官能团。由于受氧原子电负性较大等因素影响，当羧酸发生化学反应时，羧基()中①、②号极性键容易断裂。当O－H断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性；当C－O断裂时，－OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物 1．乙酸的酸性：乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强，在水中可以电离出H＋，电离方程式为：CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性 乙酸的酸性 相关的化学方程式 (1)乙酸能使紫色石蕊溶液变红色 (2)与活泼金属(Na)反应 2Na＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2↑ (3)与某些金属氧化物(Na2O)反应 Na2O＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O (4)与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应 CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2O Cu(OH)2＋2CH3COOH(CH3COO)2Cu＋2H2O (5)与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应 Na2CO3＋2CH3COOH2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O (1)设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 实验装置 B装置现象及解释 有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸 化学方程式：2CH3COOH＋Na2CO32CH3COONa＋CO2↑＋H2O D装置的现象及解释 溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚 方程式： C装置的作用 除去B中挥发的乙酸 实验结论 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 (2)醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 含羟基的物质 比较项目 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基上氢原子活泼性 不能电离 微弱电离 部分电离 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 【微点拨】 ①常见物质的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO＞CH3CH2OH ②和Na2CO3反应生成气体：1 mol －COOH生成0.5 mol CO2气体 ③和NaHCO3反应生成气体：1 mol －COOH生成1 mol CO2气体 ④和Na反应生成气体：1 mol －COOH生成0.5 mol H2；1 mol －OH生成0.5 mol H2 2．酯化反应：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应 (1)实验探究 实验步骤 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象 实验装置 实验现象 ①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上层有无色透明的油状液体生成 ②能闻到香味 (2)反应的方程式： (可逆反应，也属于取代反应) (3)酯化反应的机理：羧酸脱羟基醇脱氢 【微点拨】 ①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH ②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸 ③浓硫酸的作用 a．催化剂——加快反应速率 b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高酯的产率 ④饱和Na2CO3溶液的作用 a．与挥发出来的乙酸反应 b．溶解挥发出来的乙醇 c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯 ⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸 ⑥实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率 ⑦长导管作用：导气兼冷凝作用 ⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯 ⑨在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？ 因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行 ⑩为什么刚开始加热时要缓慢？防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失 (4)酯化反应的机理探究——同位素示踪原子法 脱水方式 (1)酸脱羟基醇脱氢 (2)醇脱羟基酸脱氢 同位素示踪法 在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种 酯化反应机理 (羧酸脱羟基醇脱氢) (5)无机含氧酸与醇作用也能生成酯 ①乙醇与硝酸的酯化反应：C2H5OH＋HO－NO2C2H5－O－NO2(硝酸乙酯)＋H2O ②乙醇与硫酸的酯化反应：C2H5OH＋HO－SO3HC2H5－O－SO3H(硫酸氢乙酯)＋H2O ③丙三醇与硝酸的酯化反应： 【典例2】（25-26高二上·辽宁朝阳·月考）某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是 A．该有机物的分子式为C10H10O3 B．能发生取代反应、加成反应、聚合反应、氧化反应 C．用酸性KMnO4溶液可检验该有机物中存在碳碳双键 D．1mol该有机物分别与足量Na、NaHCO3反应，消耗两者物质的量之比为2：1 【答案】C 【详解】A．该有机物的结构中含苯环（6C）、羧基（1C）、取代基-C(CH2OH)=CH2（3C），共10C；H数通过不饱和度计算：Ω=苯环(4)+羧基C=O(1)+碳碳双键(1)=6，H=2×10+2-2×6=10；O为羧基(2个)和羟基(1个)共3个，分子式为C10H10O3，A正确； B．取代反应：羧基酯化、羟基酯化；加成反应：苯环加氢、碳碳双键加成；聚合反应：碳碳双键可加聚；氧化反应：羟基、碳碳双键均能被氧化，B正确； C．该有机物含有醇羟基（-OH），能被酸性KMnO4氧化使溶液褪色，干扰碳碳双键的检验，无法用酸性KMnO4单独检验碳碳双键，C错误； D．与Na反应的官能团为羧基（1 mol）和羟基（1 mol），共消耗2 mol Na；与NaHCO3反应的仅羧基（1 mol），消耗1 mol NaHCO3，物质的量之比为2:1，D正确； 故答案选C。 1．（22-23高二下·辽宁大连·期末）某有机物只含有C、H、O三种元素，其结构模型如图所示。下列说法正确的是    A．该有机物难溶于水 B．能和溶液反应 C．与醇溶液共热能发生消去反应 D．该有机物含有三种官能团 【答案】B 【分析】根据有机物的结构模型可知其表示的物质是  ，然后根据物质的结构及性质分析解答。 【详解】A．该有机物分子中含有亲水基-OH、-COOH，因此易溶于水，A错误； B．该有机物分子中含有羧基，具有酸性，能和NaHCO3溶液反应产生CO2气体，B正确； C．该有机物中含有醇羟基，由于羟基连接的C原子的邻位C原子上含有H原子，因此能够与浓硫酸混合加热发生消去反应，C错误； D．该有机物中含有醇羟基和羧基两种官能团，D错误； 故选：B。 2．（22-23高二下·辽宁锦州·期末）已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得，转化过程如图所示。下列说法错误的是    A．雷琐苯乙酮最多能与氢气发生加成反应 B．伞形酮与足量溶液反应，最多消耗 C．雷琐苯乙酮、伞形酮都能跟溶液发生显色反应 D．雷琐苯乙酮、苹果酸和伞形酮各与足量反应生成的物质的量之比为 【答案】A 【详解】A．雷琐苯乙酮中的苯环和酮羰基都能与H2发生加成反应，1mol雷琐苯乙酮最多能与4mol氢气发生加成反应，A项错误； B．伞形酮中含有的1个酚羟基和1个酚酯基能与NaOH溶液反应，1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH，B项正确； C．雷琐苯乙酮、伞形酮中都含有酚羟基，都能与FeCl3溶液发生显色反应，C项正确； D．雷琐苯乙酮中含有的2个酚羟基能与Na反应放出H2，苹果酸中含有的1个醇羟基和2个羧基能与Na反应放出H2，伞形酮中含有的1个酚羟基能与Na反应放出H2，雷琐苯乙酮、苹果酸和伞形酮各1mol与足量Na反应生成H2物质的量依次为1mol、1.5mol、0.5mol，物质的量之比为2∶3∶1，D项正确； 答案选A。 3．（22-23高二上·辽宁朝阳·阶段练习）一种常用的食品防腐剂，其结构简式如图所示，下列关于该物质的说法不正确的是 A．其分子式为C7H10O5 B．分子中含有三种官能团 C．1mol该物质能与3molNaOH溶液反应 D．能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】C 【详解】A．根据图示结构简式可知，该有机物的分子式为C7H10O5，故A正确； B．该有机物分子中含有碳碳双键、醇羟基和羧基三种官能团，故B正确； C．羧基和NaOH以1：1反应，该分子中含有2个羧基，则1mol该有机物最多能和2molNaOH反应，故C错误； D．该有机物分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确； 故选：C。 题型03 酯化反应的机理与类型 四、“形形色色”的酯化反应 酯化反应的通式： 1．一元羧酸与一元醇的酯化反应——甲酸与甲醇 2．多元醇与一元羧酸的酯化反应——乙酸和乙二醇 1：1反应 2：1反应 3．多元羧酸与一元醇的酯化反应——乙二酸和乙醇 1：1反应 1：2反应 4．多元羧酸与多元醇的酯化反应——乙二酸和乙二醇 1：1成链状 1：1成环状 成聚酯 5．羟基酸的酯化反应——乳酸 两分子乳酸酯化成链状 两分子乳酸酯化成环状 一分子乳酸酯化成环状 乳酸的缩聚反应 【典例3】（23-24高二上·黑龙江·阶段练习）下列除去杂质的方法正确的是 ①除去乙烷中混有的少量乙烯：催化剂加热条件下通过足量； ②除去溴苯中的：加入溶液洗涤后，分液； ③除去乙炔中混有的少量：通过足量的溶液后，洗气； ④除去苯中混有的少量苯酚：加入浓溴水，充分反应后过滤； ⑤除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸：加入饱和溶液，振荡静置后分液． A．②③⑤ B．②③④⑤ C．①③④⑤ D．①②③⑤ 【答案】A 【详解】①乙烯虽然可以和H2发生加成反应生成乙烷，但氢气的用量不好控制，还可能会引入新杂质氢气，故①错误； ②溴苯难溶于水，溴单质与足量NaOH溶液反应，生成溴化钠与次溴化钠，均易溶于水，静置后与溴乙烷发生分层，再通过分液进行分离，故②正确； ③硫化氢与硫酸铜反应生成硫化铜沉淀，可除杂，故③正确； ④苯酚与浓溴水发生反应生成三溴苯酚，但三溴苯酚被苯溶解，无法过滤除去，应用氢氧化钠溶液除杂，故④错误； ⑤除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸：加入饱和溶液，乙酸与碳酸钠反应，乙酸乙酯不溶于水，再振荡静置后分液，故⑤正确； 综合分析可知，②、③、⑤正确； 故答案选A。 1．（20-21高二上·黑龙江哈尔滨·阶段练习）下列有关乙酸和乙醇的叙述错误的是 A．可用碳酸钠溶液鉴别二者 B．乙醇在一定条件下可转化为乙酸 C．其水溶液都呈酸性，都能与金属钠反应 D．二者在一定条件下可发生化学反应 【答案】C 【详解】A．由于乙酸的酸性比碳酸强，所以乙酸与碳酸钠反应有气泡产生，而乙醇与碳酸钠溶液不能发生反应，故可用碳酸钠溶液鉴别二者，A正确； B．乙醇在催化剂存在和加热条件下能够发生催化氧化反应转化为乙酸，B正确； C．乙酸的水溶液显酸性，而乙醇的溶液显中性，C错误； D．乙醇与乙酸在浓硫酸存在和加热条件下发生酯化反应产生乙酸乙酯和水，D正确； 故合理选项是C。 2．（19-20高二·黑龙江牡丹江·阶段练习）某有机物具有下列性质：能发生银镜反应；滴入紫色石蕊试液不变色；加入少量碱液并滴入酚酞试液，共煮后红色消失，原有机物可能是 A．甲酸 B．甲醇 C．乙酸甲酯 D．甲酸乙酯 【答案】D 【详解】由有机物能发生银镜反应可知，分子中含有醛基，由滴入紫色石蕊试液不变色可知，有机物分子中不含有羧基，由加入少量碱液并滴入酚酞试液，共煮后红色消失可知，有机物分子中含有酯基，则该有机物为甲酸乙酯，故选D。 3．（23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期末）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是 ① ② A．产物分子中所有碳原子共平面 B．①的反应类型为取代反应 C．反应②是合成酯的方法之一 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯 【答案】A 【详解】A．乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，A错误； B．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，B正确； C．反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，C正确； D．两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D正确； 故选A。 题型04 酯的结构与物理性质 一、酯的结构和性质 1．酯的组成与结构 (1)概念：酯是羧酸分子羧基中的－OH被－OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′ (2)羧酸酯的官能团：酯基() (3)通式： ①酯的通式一般为RCOOR′或，其中R代表任意的烃基或氢原子，R′是任意的烃基，R和R′都是烃基时，可以相同，也可以不同 ②饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2 (n≥2) (4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯 酯 名称 CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯 HCOOCH2CH2CH3 甲酸正丙酯 HCOOC2H5 甲酸乙酯 苯甲酸甲酯 乙酸乙烯酯 2－甲基丙烯酸甲酯或α－甲基丙烯酸甲酯 2．酯的存在与物理性质 (1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如：苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等 (2)物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中 【典例4】（22-23高一下·吉林长春·期末）在这次新冠疫情防疫放开后，布洛芬被推荐为家庭备用药之一，其结构和有关信息如下：    本品为解热镇痛及非甾体抗炎镇痛药，为糖衣或薄膜衣片，除去包衣后显白色。贮藏密闭保存。下列说法正确的是 A．布洛芬属于芳香烃 B．布洛芬可以发生氧化反应，不能发生取代反应 C．布洛芬具有酯类同分异构体 D．布洛芬分子中最多有8个碳原子共平面 【答案】C 【详解】A．烃类有机物只含C、H元素，布洛芬中含O元素，不属于芳香烃，故A错误； B．布洛芬中含羧基，可发生酯化反应（取代反应），故B错误； C．羧基和酯基互为官能团异构，所以布洛芬具有酯类同分异构体，故C正确； D．苯环上原子以及与苯环直接相连原子共平面，甲基中最多有3个原子共平面，单键可旋转，则该分子中最多可有11个C原子共平面（苯环上6个碳原子和中数字所示5个碳原子），故D错误； 答案选C。 1．（21-22高二下·黑龙江哈尔滨·期末）下列说法正确的是 A．丙烯的结构简式为 B．分子式为和的有机物一定互为同系物 C．分子式为属于醛类的有机物有2种 D．称为丙酸甲酯 【答案】C 【详解】A．丙烯的结构简式为，A错误； B．分子式为和的有机物，可能具有不同的官能团，如酯基和羧基，对应物质可以是HCOOCH3、CH3CH2COOH，二者结构不相似，不是互为同系物，B错误； C．分子式为属于醛类的有机物一定含有-CHO，则可看作丙烷的一取代，有2种，C正确； D．称为丁酸甲酯，D错误； 故选C。 2．（21-22高二下·黑龙江牡丹江·期末）下列有关酯的说法错误的是 A．密度一般比水小 B．低级酯难溶于水 C．低级酯多有香味 D．分子中只有一个酯基 【答案】D 【详解】A．一般来说，酯的密度都比水小，放在水中，会浮在水面上，A正确； B．低级酯分子的极性小，与水分子间不形成氢键，难溶于水，B正确； C．低级酯分子中碳原子数少，沸点低，易挥发，多有香味，C正确； D．酯分子中不一定只含一个酯基，也可能含多个酯基，D错误； 故选D。 3．（24-25高二下·黑龙江大庆·期末）五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X，在一定条件下X可分别转化为Y、Z。 下列说法正确的是 A．最多能与发生反应 B．最多能与发生取代反应 C．Y分子结构中所有碳原子共平面 D．Y只能发生加成、取代、氧化反应 【答案】B 【详解】A．Z中含有5个酚羟基、1个羧基、1个酚酯基，1个酚羟基、羧基消耗1个NaOH，1个酚酯基消耗2个NaOH，最多能消耗8molNaOH，故A错误； B．酚羟基的邻位、对位能与溴发生取代反应，最多能与发生取代反应，故B正确； C．双键两端的碳原子共平面，Y分子结构中5个碳原子共平面，故C错误； D．Y含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生加成、取代、消去、氧化反应，故D错误； 选B。 题型05 酯的化学性质 二、酯的化学性质——以“乙酸乙酯”为例 1．乙酸乙酯分子的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C4H8O2 CH3COOCH2CH3 酯基() 2．乙酸乙酯的物理性质：无色透明液体，有果香味，易挥发，微溶于水，易溶于氯仿、乙醇等有机溶剂 3．乙酸乙酯的化学性质 (1)水解反应：酯可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇 ①实验探究 a．酸碱性对酯的水解的影响 实验操作 试管中均先加入1 mL乙酸乙酯 实验现象 a试管内酯层厚度基本不变；b试管内酯层厚度减小；c试管内酯层基本消失 实验结论 乙酸乙酯在中性条件下基本不水解，酸性条件下的水解速率比碱性条件下的慢 b．温度对酯的水解的影响 实验操作 实验现象 a试管内酯层消失的时间比b试管的长 实验结论 温度越高，乙酸乙酯的水解速率越大 ②酯的水解 a．反应原理：酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的逆反应 (形成的是哪个键，断开的就是哪个键) b．酯在酸性或碱性条件下的水解反应 在酸性条件下，酯的水解是可逆反应——反应条件：稀硫酸或稀酸 在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应——反应条件：NaOH溶液或碱溶液 (2)氧化反应：酯类能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O；不能使KMnO4酸性溶液褪色 CH3COOCH2CH3＋5O24CO2＋4H2O 4．酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率 加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 5．甲酸酯的性质——以“甲酸乙酯”为例 (1)甲酸酯的分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 结构特点 C3H6O2 HCOOC2H5 分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如：银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应 微点拨 能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质 甲酸乙酯的酸性水解 甲酸乙酯的碱性水解 (2)甲酸乙酯的化学性质 2．某酸苯酯的性质——以“乙酸苯酯”为例 乙酸苯酯的酸性水解 乙酸苯酯的碱性水解 【微点拨】酯和NaOH反应的规律：1 mol 消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH 【典例5】（23-24高二下·黑龙江大庆·期末）“阿比朵尔”能显著抑制病毒对细胞的病变效应，因此成为抗击病毒潜在用药，其结构简式如下，下列说法错误的是 A．该物质既能使高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色 B．1mol该物质分别与足量Na、NaOH在一定条件下反应，消耗二者的物质的量之比为1∶4 C．该物质在一定条件下可以发生加成、消去、氧化、还原等反应 D．1mol阿比朵尔最多能和7mol氢气发生加成反应 【答案】C 【详解】A．该物质含有碳碳双键能使高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，故A正确； B．1mol该物质含有1mol羟基消耗1molNa反应生成0.5molH2;含有1mol酯基消耗1molNaOH,1molBr直接连在苯环上消耗2molNaOH, 含有1mol酚羟基消耗1molNaOH共消耗4mol NaOH，1mol该物质分别与足量Na、NaOH在一定条件下反应，消耗二者的物质的量之比为1∶4，故B正确； C．该物质含有碳碳双键在一定条件下可以发生加成、氧化、还原，因羟基、溴原子直接连在苯环上不能发生消去反应，故C错误； D．1mol苯环和3mol氢气发生加成反应, 1mol阿比朵尔含有2mol苯环和1mol碳碳双键最多能和7mol氢气发生加成反应，故D正确； 故答案为：C。 1．（23-24高二下·黑龙江齐齐哈尔·期末）用writting试剂可由化合物M合成N，下列说法不正确的是 A．M、N无法用溴水区别 B．M、N所有非氢原子可能共平面 C．M、N与足量氢气加成后，所得产物中均含有3个手性碳原子 D．1mol M与足量NaOH溶液反应，最多消耗2mol NaOH 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知，M分子中含有的醛基能与溴水发生氧化反应使溴水褪色，N分子中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应使溴水褪色，所以溴水不能鉴别M和N，故A正确； B．由结构简式可知，M分子中酯基、苯环、醛基都为平面结构，结合单键可以旋转，M分子中所有非氢原子可以共平面，N分子中酯基、苯环、碳碳双键都为平面结构，结合单键可以旋转，N分子中所有非氢原子可以共平面，故B正确； C．一定条件下碳碳双键、苯环、醛基能与氢气发生加成反应，则由结构简式可知，M、N与足量氢气加成所得产物的结构简式分别为、，、都不含手性碳原子，故C错误； D．由结构简式可知，M分子中含有的酚酯基能与氢氧化钠溶液反应，则1mol M与足量氢氧化钠溶液反应，最多消耗2mol氢氧化钠，故D正确； 故选C。 2．（23-24高二下·黑龙江哈尔滨·阶段练习）某小分子抗癌药物的分子结构如图所示，下列说法正确的是 A．1mol该有机化合物最多可以和5molNaOH反应 B．该有机化合物容易发生加成、取代、中和反应 C．该有机化合物遇溶液不变色，但可使酸性溶液褪色 D．1mol该有机化合物与浓溴水反应，最多消耗 【答案】B 【详解】A．羧基、酯基、酚羟基能与氢氧化钠反应，1mol该有机化合物最多可以和4molNaOH反应，故A错误； B．该有机化合物含有碳碳双键、羟基、羧基、酯基，容易发生加成、取代、中和反应，故B正确； C．该有机化合物含有酚羟基，遇溶液变色，故C错误； D．酚羟基邻位、对位与溴发生取代反应，碳碳双键能与溴发生加成反应，1mol该有机化合物与浓溴水反应，最多消耗3molBr2，故D错误； 选B。 3．（2025·内蒙古·三模）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图。下列说法中，不正确的是 A．其分子中所有的原子一定位于同一平面上 B．该物质与足量加成的产物分子中含有4个手性碳原子 C．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗 D．1mol该物质分别与足量浓溴水反应时，最多可消耗 【答案】A 【详解】A．分子中存在羟基，氧原子为杂化，O-C单键可旋转，导致氢原子不一定与分子平面共面，A错误； B．与足量加成后，结构简式为，“*”处为手性碳，共4个，B正确； C．含2个酚羟基（各耗1mol NaOH），内酯基水解生成1个羧基和1个酚羟基（各耗1mol NaOH），总消耗2+2=4mol NaOH，C正确； D．酚羟基邻对位（2个位置）发生溴代（2mol），吡喃环C=C双键加成（1mol ），共3mol ，D正确。 故选A。 题型06 油脂的结构与性质 一、油脂的结构和分类 1．油脂的概念 (1)概念：油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物 (2)组成元素：C、H、O 2．油脂的结构 (1)结构简式：，R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基 (2)官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键 3．油脂的分类 (1)按状态分(常温下) ①油：常温下呈液态，含有较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油 ②脂肪：常温下呈固态，含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，如牛油、羊油等动物油脂 (2)按高级脂肪酸的种类分 ①简单甘油酯：R、R′、R″相同 ②混合甘油酯：R、R′、R″不同 4．常见高级脂肪酸：组成油脂的高级脂肪酸种类较多，但多数是含有16～18个碳原子的直链高级脂肪酸 名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 5．油脂的存在 我们日常食用的牛油、羊油等动物脂肪，还有花生油、芝麻油、大豆油等植物油，都是油脂。油脂主要存在于动物的脂肪和某些植物的种子、果实中 【微点拨】 ①天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点 ②油脂的相对分子质量很大，但它不属于高分子化合物 ③萃取溴水中的溴单质不能选择油脂作萃取剂，因为它们之间能发生加成反应 二、油脂的性质 1．物理性质：油脂的密度比水小，难溶于水，易溶于汽油、氯仿等有机溶剂。天然油脂是混合物，没有固定熔、沸点 2．化学性质：油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应。而在高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应 (1)水解反应:在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应 ①酸性条件下水解 (应用：制高级脂肪酸和甘油) ②碱性条件下水解——皂化反应 (应用：制肥皂和甘油) 【微点拨】 ①油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。肥皂的生产流程如下： ②盐析的作用：加入的NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液，经分离得到高级脂肪酸钠盐及其副产品甘油 (2)油脂的氢化——油脂的硬化 (反应类型：加成反应) 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和程度，转化为半固态脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可以制造肥皂和人造奶油的原料 油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯的化学方程式为： 【微点拨】 ①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应 ②热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果 ③油脂的氢化属于加成反应，也属于还原反应。油脂氢化后可以防止因空气中的氧气氧化而变质 3．油脂、酯和矿物油的比较 油脂 酯 矿物油 油 脂肪 组成 高级脂肪酸的甘油酯 含氧酸与醇类反应的生成物 多种烃(石油及其分馏产品) 含较多不饱和烃基 含较多饱和烃基 状态 液态 固态 液态或固态 液态 性质 具有酯的性质，能水解，兼有不饱和烃的性质 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯，无明显变化的是矿物油 相互关系 【典例6】（22-23高二下·吉林·期末）油脂不但是人类重要的营养物质和食物之一，也是一种重要的工业原料。下列有关油脂的说法正确的是 A．油脂是有机高分子化合物 B．许多油脂兼有烯烃的化学性质 C．油脂在酸性溶液中的水解反应又称为皂化反应 D．油脂有固定的熔点和沸点 【答案】B 【详解】A．油脂不是有机高分子化合物，A错误； B．不饱和高级脂肪酸甘油酯含碳碳双键，兼有烯烃的化学性质，B正确； C．油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，C错误； D．油脂没有固定的熔点和沸点，D错误； 故选：B。 1．（21-22高二下·黑龙江佳木斯·阶段练习）下列叙述中不正确的是 A．油脂氢化的目的是提高油脂的熔点和稳定性 B．油脂是高级脂肪酸与甘油所生成的酯 C．油脂是混合物 D．油脂属于高分子化合物 【答案】D 【详解】A．油脂和H2加成后油脂中的不饱和高级脂肪酸甘油酯转化成饱和的高级脂肪酸甘油酯，其熔点及稳定性均得到提高，故A正确； B．油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯，故B正确； C．油脂大多是由混甘油酯分子构成的混合物，故C正确； D．油脂的相对分子质量在10000以下，不属于高分子化合物，故D错误； 故选：D。 2．（20-21高二下·黑龙江哈尔滨·阶段练习）下列有关说法错误的是 A．油脂的种类很多，但它们水解后都一定有同一产物产生 B．淀粉、纤维素都属糖类，它们的通式是，它们互为同分异构体 C．已知该反应的有机产物是有毒物质 D．二氯代物只有2种 【答案】B 【详解】A．油脂是高级脂肪酸甘油酯，但它们水解后都一定有丙三醇产生，A正确； B．淀粉、纤维素都属糖类，它们的通式是，但是n不同，不是同分异构体，B错误； C．甲醇有毒，可使人失明或者死亡，C正确； D．二氯代物只有和2种，D正确； 答案选B 3．（11-12高二下·内蒙古赤峰·期末）下列有关油脂的叙述中，不正确的是 A．植物油能使溴水褪色 B．油脂的氢化又称为油脂的硬化 C．植物油、牛油、甘油、汽油统称为油脂 D．油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应 【答案】C 【详解】A．植物油为不饱和脂肪酸甘油酯，能使溴水褪色，故A正确； B．油脂和氢气的加成反应称为油脂的氢化又称为油脂的硬化，故B正确； C．油脂是各种高级脂肪酸和甘油形成的酯，甘油是醇，汽油是碳氢化合物，故C错误； D．皂化反应为油脂在碱性溶液中的水解反应，故D正确； 故答案选C。 题型06 胺 酰胺 一、胺 1．胺的结构 (1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R－NH2，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物 (2)官能团：氨基(－NH2) 如：甲胺的结构简式为CH3－NH2，苯胺的结构简式为 (3)分类：根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式 类型 官能团 氨基 亚氨基 次氨基 2．胺的物理性质 (1)状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性 (2)溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降 3．胺的化学性质：胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸反应 (1)电离方程式：RNH2＋H2ORNH＋OH－ (2)与酸反应：RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O 4．用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料 二、酰胺 1．酰胺的结构 (1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物 (2)通式：，其中叫做酰基，叫做酰胺基 2．几种常见酰胺及其名称 结构简式 名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N－二甲基甲酰胺 N－甲基－N－乙基苯甲酰胺 结构简式 名称 N－甲基乙酰胺 N－甲基苯甲酰胺 N，N－二甲基乙酰胺 N，N－二甲基苯甲酰胺 3．酰胺()的化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出 (1)酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl (2)碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 4．应用 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N－二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等 5．氨、胺、酰胺和铵盐比较 物质 组成元素 结构式 化学性质 用途 氨 N、H 溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药 胺 C、N、H R—NH2 胺类化合物具有碱性，与酸反应生成盐，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐 是合成医药、农药和染料等的重要原料 酰胺 C、N、O、H 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨逸出 酰胺常被用作溶剂和化工原料 铵盐 N、H等 NH和酸根阴离子 受热易分解、与碱反应产生氨气 化工原料、化肥 【典例7】（24-25高二下·辽宁大连·期末）葫芦脲在超分子化学和材料科学中发挥着重要的作用。葫芦[7]脲的合成路线如下图所示。已知：试剂a和试剂b均能发生银镜反应。下列说法正确的是 A．E与试剂a反应中二者消耗的物质的量之比为 B．试剂a、b的核磁共振氢谱均仅有一组峰 C．由E为原料制取1 mol G生成14 mol D．葫芦[7]脲是一种中间空腔较大的超分子 【答案】B 【分析】E与试剂a反应生成F，对比E与F的结构简式，试剂a能发生银镜反应，则试剂a为OHCCHO；F与试剂b反应生成G，对比F与G的结构简式，试剂b能发生银镜反应，则试剂b为HCHO。 【详解】 A．E与试剂a反应的化学方程式为2 +OHCCHO→+2H2O，即E与试剂a的化学计量数之比是2：1，故A错误； B．a为OHCCHO、b为HCHO，a、b都含有一种氢原子，所以a、b的核磁共振氢谱均仅有一组峰，故B正确； C．E→F的化学方程式为2+OHCCHO→+2H2O，F→G的化学方程式为7+14HCHO→+14H2O，则E→1mol G时有28mol H2O生成，故C错误； D．超分子是两种或两种以上的分子通过分子间相互作用形成的分子聚合体。结合选项C可知，葫芦[7]脲中间空腔较大、但不属于超分子，故D错误； 故选：B。 1．（24-25高二下·辽宁锦州·期中）已知苯胺（液体）、苯甲酸（固体）微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如图。下列说法正确的是 A．苯胺既可与盐酸也可与NaOH溶液反应 B．由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法 C．苯胺中氮原子的杂化方式是 D．苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得 【答案】D 【分析】向甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液中加盐酸，盐酸将苯胺转化为易溶于水的苯胺盐酸盐，分液得到水相Ⅰ和有机相Ⅰ。向水相I中加入氢氧化钠溶液将苯胺盐酸盐转化为苯胺，由①分液得到苯胺粗品。向有机相I中加水，洗涤除去混有的盐酸，分液得到废液和有机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入碳酸钠溶液，将微溶于水的苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，由②分液得到甲苯粗品和水相Ⅱ，向水相Ⅱ中加入盐酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，由③经结晶或重结晶、过滤、洗涤得到苯甲酸粗品。 【详解】A．苯胺分子中有氨基能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠反应，A错误； B．操作①为分液，操作③为结晶或重结晶，B错误； C．苯胺中氮原子形成3个共价键且含1对孤电子对，杂化方式是，C错误； D．经过①分液得到苯胺粗品，由②分液得到甲苯粗品，由③经结晶或重结晶、过滤、洗涤得到苯甲酸粗品，D正确； 故选D。 2．（21-22高二下·辽宁沈阳·期中）下列关于胺和酰胺说法正确的是 A．胺和酰胺都可以发生水解 B．酰胺中不一定含 C．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 D．烟酰胺在酸性条件下水解生成和 【答案】B 【详解】A．胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解，A错误； B．酰胺中不一定含，例如HCON(CH3)2，B正确； C．胺中不存在氧元素，不属于烃的含氧衍生物，C错误； D．烟酰胺在酸性条件下水解生成 和铵盐，得不到，D错误； 答案选B。 3．（23-24高二下·黑龙江齐齐哈尔·期末）下列表述不正确的是 A．在稀硫酸存在的条件下，水解所得到的乙酸分子中有 B．酚类物质一般都可以与作用显色 C．能发生银镜反应的物质不一定是醛 D．苯胺能与盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐 【答案】A 【详解】A．酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O而不是乙酸分子中含有18O，故A错误； B．含有酚羟基的物质，遇到FeCl3溶液会发生显色反应，故B正确； C．能发生银镜反应的可能是酯类，如CH3CH2OOCH，含有甲酸酯基的也可以发生银镜反应，故C正确； D．氨基具有碱性，可以与盐酸反应，因此苯胺能与盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐，故D正确； 故选：A。 / 学科网（北京）股份有限公司 $