3.4.1 羧酸 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

网 科 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第三章 烃的衍生物 3.4.1 羧酸 学习目标 教材内容：P71-74 1. 认识羧酸的结构特点，掌握简单羧酸的命名。 2. 以常见羧酸为例，认识羧酸的性质及其在生产、生活中的重要应用。 3. 探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱，了解同位素示踪法在酯化反应机理分析中的应用。 4.能基于官能团、化学键的特点分析和推断羧酸的性质。能描述和分析羧酸的重要反应，能书写相应的化学方程式 。 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 甲酸(蚁酸)HCOOH 草酸(乙二酸) 身边的化学——自然界和日常生活中的有机羧酸 被蚂蚁咬后会出现红肿，蚂蚁分泌一种称为“蚁酸”的物质，会残留在伤口中。需用肥皂水或苏打水清洗，可以缓解疼痛。 菠菜含有草酸，这使菠菜带有一股涩味，还能与食物中的钙相结合，影响人体对钙质的吸收，草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。 COOH COOH 课本P74 1.定义：分子中烃基(或氢原子)和羧基(—COOH)相连的化合物属于羧酸 2.官能团：羧基 —C—O—H O 3.饱和一元羧酸通式： 或 —COOH 与比它多一个碳原子的饱和一元醇［Cm＋1H2(m＋1)＋2O］的相对分子质量相等。 ［Cm＋1H2(m＋1)＋2O=Cm＋1H2m＋2＋2O=CmH2mO.C1H4=CmH2mO.O=CmH2mO2］ 例如：CH3CH2CH2OH和CH3COOH的相对分子质量相等 羧基 R可以是氢、链烃基、环烃基或芳烃基 由一个羰基和一个羟基组合而成的。 一、羧酸的组成与结构 CnH2n＋1COOH 或 CnH2nO2 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 羧 酸 烃基种类 羧基数目 脂肪酸 芳香酸 脂环酸 低级脂肪酸： 高级脂肪酸 甲酸、乙酸、丙酸 硬脂酸C17H35COOH 软脂酸C15H31COOH 油酸C17H33COOH COOH 环己甲酸 COOH (苯甲酸) 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 CH3COOH HOOC-COOH (乙二酸) CH2-COOH CH-COOH (丙三酸) CH2-COOH 白色固体 白色固体 液体、 有碳碳双键 9-十八碳烯酸 CH2＝CHCOOH 烃基是否饱和 饱和羧酸 不饱和羧酸 CH3COOH (丙烯酸) 4.羧酸的分类： 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 高级脂肪酸... text has been truncated due to evaluation version limitation. 选择含有羧基的最长碳链作为主链，称“某酸”。 从羧基碳原子开始给主链上碳原子编号。 在酸名称之前加上取代基位次号和名称，不用表明羧基碳原子序号。 (1)选主链： (2)编号位： (3)定名称： CH3-CH-CH2-COOH CH3 HOOCCH—CHCOOH C2H5 CH3 3-甲基丁酸 2-甲基-3-乙基丁二酸 β α α-羟基丙酸 2-羟基丙酸 5.羧酸的命名： 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 请对下列酸进行命名。 CH3-CH2-CH-CH-COOH C2H5 CH3 CH2═C-CH2COOH C2H5 CH2=CH—COOH HOOC COOH CH3 COOH 3-甲基-2-乙基戊酸 丙烯酸 3-乙基-3-丁烯酸 对苯二甲酸 (1，4-苯二甲酸) 间甲基苯甲酸 邻羟基苯甲酸 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 1、甲酸(HCOOH) 最简单的羧酸，俗称蚁酸，无色、有强烈刺激性的液体，与水、乙醇等互溶。 H—C—O—H O 羧基 醛基 二、了解常见的羧酸——甲酸、苯甲酸、乙二酸等 既表现出羧酸的性质，又表现出醛的性质 ①酸性 HCOOH HCOO－+H+ 弱酸性，大于乙酸 ②银镜反应： (NH4 )2CO3+2Ag +2NH3 +H2O HCOOH+2Ag(NH3)2OH ∆ ③斐林反应： Na2CO3+Cu2O +4H2O HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH ∆ ④使溴水、酸性高锰酸钾褪色： (可鉴别甲酸和乙酸) HCOOH+Br2+H2O → 2HBr+H2CO3 甲酸(蚁酸) HCOOH 先加入NaOH溶液至碱性，再加入银氨溶液或氢氧化铜浊液，加热。 实际实验时往往看不到银镜或红色沉淀，为什么？如何处理？ 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 甲酸不发生... text has been truncated due to evaluation version limitation. 2.能用来鉴别乙醇、乙醛、甲酸、乙酸四种无色溶液的试剂是 ( ) A．FeCl3溶液 B．溴水 C．金属钠 D．新制Cu(OH)2 D 1．不小心被蚂蚁叮咬，为减轻痛痒，应该如何处理？ 提示：这些酸的结构都含有羧基(—COOH)官能团。蚁酸就是甲酸，呈酸性，所以可以用肥皂水或碳酸钠溶液涂抹，这两种溶液呈碱性，可以和蚁酸反应，能够中和蚁酸。 对点训练 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 无色晶体，通常含两个结晶水(可写成H2C2O4•2H2O） 易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。 ①弱酸性： ②还原性: ③不稳定性： H2C2O4⇌H++HC2O4- ；HC2O4- ⇌H++C2O42- H2C2O4 ═ H2O+CO↑+CO2↑ 酸性：HOOC-COOH > HCOOH 2.乙二酸（又叫草酸） 结构简式 HOOC-COOH 草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。 【化学性质】草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。 能酸性KMnO4溶液、溴水褪色 2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4=2MnSO4+K2SO4+10CO2↑+8H2O 2MnO4－ + 5H2C2O4 + 6H+ = 2Mn2+ + 10CO2↑ + 8H2O 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） C6H5COOH 【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 其钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇 可以用于合成香料、药物等 3.苯甲酸 (俗称：安息香酸) 分子式: 结构简式: C7H6O2 COONa COOH 【对点练习】苯甲酸是一种重要的羧酸，以下关于苯甲酸的说法不正确的是（ ） A. 在通常条件下为无色晶体 B. 苯甲酸及其钠盐可用作食品防腐剂 C. 苯甲酸能与乙醇发生酯化反应 D. 苯甲酸钠水溶液的pH小于7 D 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 资料卡片 自然界的许多动植物中含有有机酸，例如，蚁酸(甲酸)、安息香酸(苯甲酸)、草酸(乙二酸)等。有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，所以又叫做羟基酸，它们既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。例如，乳酸、柠檬酸、苹果酸等。 羧酸分子中烃基上的氢原子被其他官团取代的羧酸称为取代羧酸。 常见的取代羧酸有卤代酸、氨基酸、羟基酸等。例如： COOH CH3 CH OH COOH C HO CH2COOH CH2COOH 乳酸(2-羟基丙酸) 柠檬酸 取代羧酸： ClCH2COOH NH2 COOH CH3 CH 氯乙酸 α－氨基丙酸(丙氨酸) γ-羟基丁酸(GHB):对中枢神经系统有强烈的抑制作用，目前是我国规定管制的第一类精神药品，属于合成毒品。 因无色无味并会导致暂时性记忆丧失、恶心、呕吐等症状，而被犯罪分子用作麻醉药品，中文又称神仙水、听话水。 近年来，γ-羟基丁酸常被混入饮料中进行使用，使用者甚至不知道自己在吸毒，需警惕形似饮料、零食的伪装毒品。 警方缴获的作案药水 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） C1~C3：无色液体 C4~C9：油状液体 C10以上称为高级脂肪酸： 饱和高级脂肪酸为蜡状固体，如硬脂酸、软脂酸； 不饱和高级脂肪酸为油状液体，如油酸。 1、状态：非气体 2、气味：强烈刺激性气味 ①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。 ②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。 ③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 三、羧酸的物理性质 3、溶解度： 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 几种羧酸的熔点和沸点 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲酸 HCOOH 8 101 乙酸 CH3COOH 17 118 丙酸 CH3CH2COOH －21 141 正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166 十八酸 (硬脂酸) CH3(CH2)16COOH 70 383 苯甲酸 122 249 4、熔沸点: ①碳原子增加，熔沸点逐渐升高，支链增多，熔沸点逐渐降低。 ②与其他相对分子质量相当的有机化合物相比，沸点较高， 羧酸分子间可以形成氢键有关。 COOH O ＝ R－C O － －H C－R O O ＝ － H－ ··· ··· 沸点: 羧酸＞醇＞烷烃(相对分子质量相近） 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 分子式 C2H4O2 结构式 H—C—C—O—H H H O 结构简式 CH3COOH 官能团： 。 羧基 球棍模型 空间填充模型 俗称：醋酸 颜色、状态： 无色液体 气味： 有强烈刺激性气味 沸点： 熔点： 溶解性： 117.9℃ （易挥发） 16.6℃ 易溶于有机溶剂，与水任意比例互溶 当温度低于16.6℃时， 无水乙酸会凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的无水乙酸又称为冰醋酸。 乙酸的结构及物理性质 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 四、羧酸的化学性质 由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当乙酸发生化学反应时，羧基结构中的两个部位容易断裂。 ①： O-H键断裂时，解离出H+，使羧酸表现出酸性。 ②： C-O键断裂时，-OH可被其他基团取代，生成酯、酰胺等。 受-OH的影响：C=O不易断，不与H2加成 ③：受-COOH吸电子影响：α-H活性增强，能发生α-H的卤代 H—C— C—O—H O H H ① ② ③ δ+ δ- δ+ 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 请从酸性的角度分析羧酸可能具有的性质，以乙酸为例，写出化学方程式。 1、乙酸属于一元弱酸，具有酸的通性，酸性比碳酸强。 ①使酸碱指示剂变色： ②与活泼金属反应： ③与碱反应： ④与某些盐反应： ⑤与碱性氧化物反应： 2CH3COOH ＋2Na → 2CH3COONa ＋ H2↑ CH3COOH ＋NaOH → CH3COONa ＋ H2O 2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O -COOH越多，酸性越强；烃基中C越多，则酸性弱 2CH3COOH ＋MgO → (CH3COO)2Mg ＋ H2O 遇紫色石蕊变红 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 【问题】羧酸的化学性质与乙酸相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？如何通过实验比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱？ 【设计与实验】 教材P75 1、设计实验证明羧酸具有酸性（提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸） 实验内容 实验现象 结论 ①分别取0.01mol/L三种酸溶液，滴入紫色石蕊试液 ②分别取0.01mol/L三种酸溶液，测pH 紫色石蕊试液变红色 pH＞2 甲酸、苯甲酸、乙二酸具有弱酸性 ③分别取0.01mol/L三种酸的钠盐溶液，测pH pH＞7 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 【设计与实验】 2、利用下图仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 较强酸制较弱酸 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑ + CO2+H2O —ONa —OH + NaHCO3 √ √ √ √ 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 1、预期现象是什么呢？ 乙酸与碳酸钠产生气体，苯酚钠溶液变浑浊 2、苯酚钠溶液变浑浊是否一定是与CO2的反应导致的？ 不一定。乙酸易挥发，也会和苯酚钠反应 3、如何除去CO2中混有的乙酸呢？ × CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑ 在两个装置间添加盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸性大于苯酚酸性的检验造成干扰。 饱和Na2CO3 ？ 接口顺序：A→D→E→B→C→F→G→H→I→J 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 3、请观看对比乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱实验视频，并记录实验现象 【实验现象】 乙酸和碳酸钠反应产生气泡，苯酚钠溶液由澄清变浑浊 写出各反应装置中的化学方程式： 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑ + CO2+H2O —ONa —OH + NaHCO3 CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑ 【实验结论】 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 【小结】比较醇、酚、羧酸中O-H键的活泼性 代表物 结构简式 羟基氢的活泼性 酸性 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 乙醇 CH3CH2OH 苯酚 C6H5OH 乙酸 CH3COOH 增强 中性 比碳酸弱 比碳酸强 能 能 能 能 能 不能 不能 能，不产生CO2 能，且产生CO2 能 不能 不能 乙酸＞碳酸＞苯酚 能与NaHCO3反应生成气体是－COOH的检验方法。 羧酸均为弱酸，低级羧酸，酸性一般比H2CO3强，但高级脂肪酸酸性很弱 低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。 常见羧酸酸性强弱顺序： ＞HCOOH＞ ＞CH3COOH ＞水＞乙醇 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 2 + 2NaCl COONa —OH + HCl + CO2 1.完成下列反应方程式： COONa —ONa COONa —ONa COOH —OH + H2O + NaHCO3 (1)盐酸与 (2)通入CO2 原理：弱酸盐 + (较)强酸 → 强酸盐 + 较弱酸 2. 1mol有机物 最多能消耗下列各物质多少 mol? HO CH-CH2 OH COOH CH2OH (1) Na (2) NaOH (3) NaHCO3 4mol 对点训练 2mol 1mol 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 【思考与讨论】乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子，脱水时有哪些可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗？ 教材P76 2.酯化反应(以乙酸与乙醇反应为例) 同位素示踪法 【反应条件】 “浓硫酸+加热”，属可逆反应 【说明】酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） A 18 在上述平衡体系中加入 H2 O，过一段时间之后，平衡体系中，分子中含有 O的有机物是 （ ） CH3 C O H + H O C2H5 CH3 C O C2H5 + H2O 浓H2SO4 = O = O 18 A、乙酸 B、乙酸和乙酸乙酯 C、乙醇 D、乙酸、乙醇和乙酸乙酯 各回各家，各找各妈 酯化反应：酸脱羟基，醇脱H 拓展训练 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 教材P76【思考与讨论】在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。 影响产率的因素：浓度、温度 ① 由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。 ③使用过量的乙醇可提高乙酸的转化率。 (乙醇的沸点比乙酸低，更容易挥发而损失，乙醇价格便宜) ②使用浓硫酸作吸水剂，提高反应转化率。 ④冷凝回流，提高产率。 分离生成物 增加反应物 增加冷凝回流装置 现象：饱和Na2CO3溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生 , 闻到香味。 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 倾斜是为了增大受热面积，有利于酯的逸出 碎瓷片防暴沸 导管在饱和Na2CO3液面上：防止倒吸 长导管冷凝回流、平衡大气压，以便液体顺利滴下 乙醇→浓硫酸→乙酸（减少乙酸的挥发） 饱和Na2CO3作用 ①中和乙酸； ②溶解乙醇； ③降低乙酸乙酯的溶解度，利于酯的析出 浓硫酸：催化剂、吸水剂 沸点： 乙酸乙酯（77.1） 乙醇（78.3 ℃ ） 乙酸（118℃） 酯化反应注意事项 加热：加快反应速率，蒸出乙酸乙酯，提高乙酸转化率。 小火均匀加热：减少乙酸、乙醇的挥发。 分离碳酸钠和乙酸乙酯：分液。用分液漏斗 下口放出水层， 上口倒出有机层 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图 在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是 (　　) A．①蒸馏　②过滤　③分液 B．①分液　②蒸馏　③蒸馏 C．①蒸馏　②分液　③分液 D．①分液　②蒸馏　③结晶、过滤 B 几种可防倒吸的装置： 拓展延伸 对点训练 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 3.氨代反应：与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)： RCOOH＋NH3 RCONH2＋H2O △ 酰胺 5.还原反应： RCOOH RCH2OH LiAlH4 注意：与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较难发生加成反应，只有在特定条件或催化剂作用下，反应才能进行，羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)能将羧酸还原为醇。 应用：在有机合成中可以用该类反应使羧酸转变为醇。 RCH2COOH＋Cl2 RCHCOOH＋HCl △ 催化剂 Cl | 羧酸分子中α-H较活跃，已被取代，通过羧酸α-H的取代，可以合成卤代酸，控制反应中卤素的用量，可分别得到一元或多元卤代羧酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。 4.α­H的取代反应 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为 (1)苹果酸分子中所含官能团的名称是　　　　　　、　　　　　　。  (2)苹果酸不可能发生的反应有　　　　(填序号)。  ①加成反应　②酯化反应　③加聚反应　④氧化反应　⑤消去反应　⑥取代反应 (3)1 mol苹果酸与足量金属钠反应,可产生　　　　 mol H2。  (4)1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应,可产生　　　　 mol CO2。  (5)一定条件下,2 mol苹果酸发生反应,生成1 mol含有八元环的化合物和2 mol H2O,写出反应的化学方程式：  羟基　 羧基 ①③ 1.5 2 综合训练 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 2.一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇生成链状酯: 浓硫酸 二乙酸乙二酯 1.一元羧酸与一元醇(酚)生成链状酯: 乙二酸二乙酯 CH3COOC2H5+H2O 浓硫酸 酯化反应的类型: 拓展延伸 CH3COOH+C2H5OH 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） (2)分子间形成环状酯: (3)分子间形成聚酯(高分子): 3.二元羧酸与二元醇 (1)分子间形成链状酯: 环乙二酸乙二酯 O= O O O= 六元环 缩聚反应：有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） (4)羟基酸的酯化: ①分子间形成链状酯 ③分子间形成环状酯 ④分子间形成聚酯 ②分子内形成环状酯 = O O = O O O = O 三元环 六元环 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） CH2 - OH CH2 - OH CH - OH + 3HO-NO2 浓硫酸 CH2 - ONO2 CH2 - ONO2 CH - ONO2 + 3H2O C2H5OH + HO-NO2 浓H2SO4 C2H5O-NO2 + H2O 硝酸乙酯 (5)无机含氧酸与醇的酯化反应（如 H2SO4、HNO3、H3PO4等） 注意：并不是酸和醇的反应均为酯化反应，如乙醇和氢卤酸反应。 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 浓H2SO４ △ 写出下列酯化反应的反应方程式 浓H2SO４ △ 对点训练 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） CH2CH2 CH2COOH OH O = O + H2O 浓H2SO4 五元环酯 （聚对苯二甲酸乙二酯） HO [ C— O —C—O—CH2CH2—O ] n H O ＋(2n－1)H2O —COOH＋n HO—CH2CH2—OH n HOOC— （对苯二甲酸） （乙二醇） 浓硫酸 △ COOH nHO— 浓硫酸 △ CO ]nOH+ nH2O H[ O— 1. 2. 3. 对点训练 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 4.氨代反应：与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)： RCOOH＋NH3 RCONH2＋H2O。 △ 3.α­H的取代反应 RCH2COOH＋Cl2 RCHCOOH＋HCl △ 催化剂 Cl | 酰胺 控制反应中卤素的用量，可分别得到一元或多元卤代羧酸，用卤代羧酸可以制氨基酸、羟基酸等。 5.还原反应： RCOOH RCH2OH LiAlH4 注意：羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)能将羧酸还原为醇。 应用：在有机合成中可以用该类反应使羧酸转变为醇。 四、羧酸的化学性质 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） $