3.2.2 酚 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

网 科 第二节 醇 酚 第三章 烃的衍生物 3.2.2 酚 学习目标 教材内容：P61-64 1.了解苯酚的主要物理性质。 2.掌握苯酚的结构特点和主要的化学性质及其检验方法。。 3.体会苯酚结构中羟基与苯环的相互影响。 4.了解苯酚的用途。 科学史话 在19世纪，有一位名叫利斯特的英国外科医生， 他发现很多患者手术后死于伤口感染。于是，他开 始寻找有效的消毒方法。 他观察到在工厂附近的一条水沟里，草根很少腐 烂。经过实地调查和多次试验，他发现从这家工厂流 出的废水中含有石炭酸(即苯酚)，这种物质具有消毒防腐作用。他尝试在手术前用石炭酸溶液为手术器械消毒，并用石炭酸溶液洗手。结果手术后患者伤口感染的现象明显减少，患者的死亡率也大幅下降。 医院常用的“来苏水”消毒剂主要成分便是甲基苯酚。 课本P66 酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 如： 苯酚 邻甲基苯酚 (2-甲基苯酚) 邻苯二酚 (1,2-苯二酚) 以酚为母体命名时，一个羟基叫酚，二个羟基叫二酚。 有机物命名的次序为：羧酸>磺酸>酯>酰卤>腈>醛>酮>醇>酚>胺>炔烃>烯烃>醚>卤代烃>烷烃>硝基化合物 邻羟基苯甲酸 对羟基苯甲醛 2-羟基丙酸 有机物命名的次序规则为：羧酸>磺酸>羧酸酯>酰卤>酰胺>酸酐>腈>醛>酮>醇>硫醇>酚>硫酚>胺>炔烃>烯烃>醚>硫醚>卤代烃>烷烃>硝基化合物>亚硝基化合物等 一、苯酚的分子结构 分子式: 结构简式： 官能团： 羟基与苯环直接相连的化合物称为酚，苯酚是最简单的一元酚，俗称石炭酸。 C6H6O -OH C6H5OH 或 OH 或 OH (球棍模型) (空间充填模型) 思考： 至少有 个原子共面， 最多有 个原子共面。 C－O可以旋转， 故－OH上的H不一定共面 (12一定共面+1H不一定共面) 12 13 O采取sp3杂化 二、苯酚的物理性质 颜色 状态 气味 熔点 毒性 溶解性 无色 晶体 特殊气味 43℃ 有毒 微溶于冷水，与65℃以上热水混溶，易溶于酒精等有机溶剂 ①室温下在水中的溶解度为9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 ②苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。 ③苯酚久制于空气中，被氧气氧化为粉红色，保存时要密封。 苯酚可能具有哪些化学性质？ 羟基－OH 苯环 置换、取代、消去、氧化 取代、加成 基团之间相互影响，性质会发生什么变化？ CH3CH2—OH H—OH —OH 烷基使－OH上的H原子不活泼，不能电离； 苯环使－OH上的H原子更活泼，能部分电离，显示弱酸性。 （1）可燃性 C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O 点燃 （2）与氧气反应 放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对苯醌。 （3）与酸性KMnO4溶液反应 苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 保存时要密封 对苯醌 结论： 苯酚结构上有羟基， 表现还原性。 1、氧化反应 三、苯酚的化学性质 （1）与Na反应 OH O- + H+ 苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。 （2）苯酚与碱反应：NaOH溶液 ＋H2O OH ONa +NaOH 2、弱酸性 苯氧负离子 苯环对羟基产生的影响，使羟基上的氢原子更活泼, 氧氢键易断。 + 2 Na —OH —ONa + H2 三、苯酚的化学性质 苯酚钠(易溶于水，溶液呈碱性) 苯酚又名石炭酸 实验内容 实验现象 解释 (1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水,振荡试管 (2）向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管 ( 3）再向试管中加入稀盐酸 得到浑浊溶液 溶液变得澄清 出现浑浊 【实验3-4】 苯酚在水中溶解度不大。形成乳浊液，静置后分层。 通入CO2 出现浑浊 较强酸制较弱酸 浑浊 浑浊 浑浊 澄清 澄清 澄清 10 （3）苯酚钠与碳酸或盐酸反应生成苯酚(复分解) ＋NaCl OH ONa + HCl ＋ ？ OH ONa + CO2+H2O 向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体， 无论CO2是少量\足量\过量， 均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 。 原因：苯酚与Na2CO3 不共存。 酸性:H2CO3 > C6H5OH （4）苯酚与盐反应(复分解) OH + Na2CO3 ONa + NaHCO3 OH + NaHCO3 不反应 浊液变澄清， 溶液红色变浅 无气体放出 无H2CO3生成 生成HCO3－ > HCO3- NaHCO3 D H2CO3 CH3COOH HCl 酸性强 酸性弱 HCO3— 苯酚 对点训练 12 已知某物质的结构简式如图所示，1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是：Na___________ NaOH________ NaHCO3 ______ Na2CO3 _______ 3mol 2mol 1mol 2mol Cl－ 4 mol 3、取代反应 ＋ 3Br2 ＋3HBr OH OH Br Br Br 1、羟基对苯环产生的影响，使苯环上羟基的邻、对位氢原子更活泼，易被取代，不需要催化剂。 2、成功关键是浓溴水且过量；如果苯酚过量，生成少量的2,4,6-三溴苯酚会溶于苯酚溶液中而无沉淀现象。 3、苯酚与溴的四氯化碳溶液也反应，但没有白色沉淀。 注意：此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定，不能用溴水除去苯中混有的苯酚。 饱和溴水 2，4，6—三溴苯酚（白色） （1）与溴水反应 1mol上述物质分别与足量的饱和溴水反应消耗溴的物质的量分别为_________、________、_______ OH —CH3 — — CH3 HO —CH3 —OH 2mol 2mol 3mol 苯酚与硝酸也能发生邻、对位的取代： ＋3HNO3 ＋3H2O 浓硫酸 OH OH NO2 NO2 O2N 2,4,6-三硝基苯酚 苦味酸，可作炸药 △ （2）硝化反应 （了解） 4、加成反应: 1 ： 3 1mol该有机物在一定条件下最多能与____mol H2反应　　　　　　　　　　　　　 ____ mol Br2的溴水反应 ____mol NaOH的水溶液反应　 7 4 6 Br Br Br Br Br Br Br 对点训练 5、显色反应 总结：酚羟基的两种检验方法： 1.苯酚和浓溴水反应，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀； 2.苯酚和FeCl3溶液反应，溶液变紫色。 6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+ 配合物 【实验3-6】向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。 苯酚遇FeCl3溶液变紫色 18 酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。 全称缩合聚合反应，单体间除缩合生成高分子化合物外，还生成小分子(如H2O、NH3等)化合物。 6、缩聚反应 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料 (1)有机溶剂中混有苯酚(互溶) 苯酚弱酸性的应用：苯酚的分离与回收 含苯酚的苯溶液 加入NaOH溶液 分液 有机层（苯） 水层（苯酚钠） 通足量CO2 分液 有机层（苯酚） 水层（NaHCO3溶液） (2)废水中含有苯酚 含苯酚的废水 加入苯 萃取、分液 有机层（苯、苯酚） 水层（废水） 同(1) (3)乙醇中混有苯酚 含苯酚的乙醇溶液 加入NaOH溶液 蒸馏 乙醇 苯酚钠溶液 通足量CO2 分液 有机层（苯酚） 水层（NaHCO3溶液） 1、为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来，正确操作是( ) A．把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液 B．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液 C．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液 D．向混合物中加乙醇，充分振荡后分液 B 2、欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚。有下列操作： ①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量金属钠； ⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液； ⑦加入足量的氯化铁溶液；⑧加入乙酸与浓硫酸混合加热。 正确的操作顺序是________________。 ⑥①⑤③ 类别 苯 甲苯 苯酚 氧化反应 不被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常温下在空气中部分被O2氧化,呈粉红色 取代反应 溴的状态 液溴 液溴 饱和溴水 条件 催化剂 FeBr3 催化剂 FeBr3 无催化剂 产物 C6H5—Br 一元取代 邻、间(少)、对 三种溴甲苯 一元取代 三溴苯酚 (邻对位)三元取代 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代 苯、甲苯、苯酚的比较 对比分析 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 切开的苹果、香蕉、梨、茄子、土豆等 水果蔬菜，暴露在空气中一段时间后，可 以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化 是由于酚类化合物被氧化所致的。在氧气 的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因 此显棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。 化学与生活 24 向学生介绍咬过的苹果、香蕉等水果空气中变色的原因 24 醇与酚的比较 乙醇 苯酚 结构简式 CH3CH2OH 官能团 醇羟基—OH 酚羟基—OH 结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环直接相连 主要 化学 性质 (1)与钠反应(2)取代反应 (3)氧化反应(4)消去反应 (5)缩聚反应 (1)弱酸性(2)取代反应 (3)显色反应(4)加成反应 (5)氧化反应(6)缩聚反应 特性 将灼热的铜丝插入醇中， 有刺激性气味生成(醛或酮) 醇中的—OH可被—X取代, 与FeCl3溶液反应显紫色 酚中的—OH不被—X取代 对比分析 1、有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实中不能说明上述观点的是( ) A.苯能发生加成反应,环己烷不能发生加成反应 B.苯酚能跟NaOH溶液反应,乙醇不能与NaOH溶液反应 C.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.苯酚与溴水常温可以反应,而苯与溴水不能反应 A 2、C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构体___种 3、其中能使氯化铁变色的有 ___种 满足通式CnH2n-6O(n≧7)的同分异构种类： 芳香醇、芳香醚、酚。 5 拓展训练 3 29 1mol双酚A，，能与_________molBr2发生反应，向双酚A溶液滴加饱和溴水的现象是_________________；滴加FeCl3溶液的现象是_____________ 4 mol 出现白色沉淀 溶液变紫色 4、在工业上双酚A（如图所示）被用来合成聚碳酸酯（PC）和环氧树脂等材料。60年代以来就被用于制造塑料（奶）瓶、幼儿用的吸口杯、食品和饮料（奶粉）罐内侧涂层。BPA无处不在，从矿泉水瓶、医疗器械到及食品包装的内里，都有它的身影。但BPA也能导致内分泌失调，威胁着胎儿和儿童的健康。从2011年3月2日起，禁止生产含化学物质双酚A（BPA）的婴儿奶瓶。 对点训练 5.为了确定CH3COOH、 及H2CO3的酸性强弱,有人设计了如图所示的装置进行实验: (1)若锥形瓶中装有一种易溶于水的正盐固体,则A中发生反应的离子方程式为 　　　　; (2)装置B中盛放的试剂是　　　　　　,它的作用是 　　　　; (3)装置C中盛放的试剂是　　　　　　,实验中观察到C中出现的主要现象是　　　　　　。 拓展训练 答案：(1)2CH3COOH+CO32- 2CH3COO-+H2O+CO2↑ (2)饱和NaHCO3溶液　 除去CO2中可能混有的CH3COOH (3) 溶液　溶液变浑浊 2.为实现以下各步的转化,请在横线上写出每步反应中所加试剂 ①　　　　,②　　　　,③　　　　,④　　　　,⑤　　　　。 拓展训练 答案:①NaHCO3　②Na2CO3(或NaOH)　③Na　④HCl ⑤CO2(或H2CO3) FormatFactory : www.pcfreetime.com 已知酸性强弱顺序为H2CO3＞C6H5OH>HCOeq \o\al(－,3)，下列化学方程式正确的是(　　) A．2C6H5ONa＋H2O＋CO2→2C6H5OH＋Na2CO3 B．C6H5ONa＋NaHCO3→C6H5OH＋Na2CO3 C．2C6H5OH＋Na2CO3→2C6H5ONa＋H2O＋CO2↑ D．C6H5ONa＋H2O＋CO2→C6H5OH＋NaHCO3 Lavf59.6.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.6.10 $