3.2.1 醇 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

网 科 第二节 醇 酚 第三章 烃的衍生物 3.2.1 醇 学习目标 教材内容：P57-61 1.结合醇的代表物了解醇的分类、组成和结构，理解醇的性质，能够用系统命名法对简单的醇进行命名。 2.以乙醇为代表物，从化学键的变化理解醇的取代、消去、氧化反应的原理及转化关系 3.通过学习乙烯的实验室制法，了解实验室制取乙烯的注意事项。 ①CH3OH ③CH3CHCH3 OH OH CH3 ⑥ 下列物质属于醇类有 ，属于酚类有 。 ①②③④⑤⑦⑨ ⑥⑧ ②HOCH2CH2CH3 CH2OH ⑤ OH ⑦ ⑨CH2=CHCH2OH ④ OH ⑧ 醇： 酚： 羟基与饱和碳原子相连的化合物 羟基与苯环直接相连而形成的化合物 1、定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物。 注意：①羟基连在双键碳或三键碳上不稳定。 如：CH2=CH-OH(乙烯醇)→CH3CHO(乙醛) ②同一个C原子上，连有两个或多个—OH的醇不稳定， 能发生分子内脱水。 烷烃分子中的一个H原子被一个羟基取代产生的化合物叫饱和一元醇。 2、饱和一元醇通式： 一、醇的结构特点 官能团：羟基(—OH) CnH2n+1OH或CnH2n+2O 羟基的数目 烃基是否饱和 羟基所连烃基种类 CH3OH、 CH3CH2OH CH2OHCH2OH 丙三醇(甘油) 乙二醇 CH3CH2OH CH2=CHCH2OH CH2OH 3、醇的分类 CH2OHCHOHCH2OH 一元醇： 二元醇： 多元醇： 饱和醇: 不饱和醇: 丙烯醇 脂环醇: 芳香醇: 醇 环己醇 苯甲醇 OH 脂肪醇: CH3OH 几种重要的醇 名称 状态 溶解性 用途 甲醇 无色，具有挥发性的液体 易溶于水 化工原料，车用燃料 乙醇 无色液体、有特殊香味、易挥发 与水以任意比互溶 用于制造醋酸、饮料、香精、染料、燃料等 乙二醇 无色，粘稠的液体 易溶于水和乙醇 化工原料，汽车防冻液 丙三醇 化工原料，配制化妆品 特别提醒：甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。 4、醇的命名： (1)选主链: (2)定编号: (3)写名称： 选择含官能团的最长碳链，按主链上的碳原子数目定“某醇” 从离官能团近的一端编号，遵循位次序号之和最小原则。 从简入繁，先写烃基，再写母体，注意用阿拉伯数字表明官能团所处碳原子序号。 OH CH3 CH CH3 CH3 CH C CH3 OH OH CH3 CH3CH2CH2OH 1-丙醇 (正丙醇) 2-丙醇 (异丙醇) 2-甲基-2,3-丁二醇 4 3 2 1 3 2 1 3 2 1 OH CH2 CH2 CH CH3 1 2 3 4 2-丁醇 2一羟基丁醇 （×） （√） 2,3-二甲基-3-戊醇 3-甲基-1,3-戊二醇 写出下列醇的名称 苯甲醇 CH2OH 2OH CH3 OH CH2=CHCH2OH 丙烯醇 1 2 3 4 5 4 3 2 1 5 CH2—OH CH—OH CH2—OH 丙三醇 CH2—CH—CH2—OH CH3 — 2-甲基-3-苯基-1-丙醇 3 2 1 下列各组物质中互为同系物的是（ ） A.乙二醇与丙三醇 B. 与 C.乙醇与2-丙醇 D. 与 C 结构相似，分子组成相差“—CH2—” 官能团的数目相同 同系物 对点训练 表3-2 几种醇的熔点和沸点 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 状态 水中溶解度 甲醇 CH3OH －97 65 液体 能与水以任意比例互溶 乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118 油状液体 可部分溶于水 正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇 CH3(CH2)17OH 59 211 蜡状固体 难溶于水 无气体 1、状态：无气体；C11以下液体； C12以上蜡状固体。 升高 2、沸点：①饱和一元醇的沸点随碳原子个数的增加而升高。 相对分子质量↑范德华力↑ ②碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。 氢键数目增多 3、溶解性：一般随碳原子数的增加而减小。 羟基为亲水基，与水分子之间形成氢键 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等可与水以任意比例混溶。 二、醇的物理性质 【思考与讨论】阅读并对比表格数据，你能得出什么结论？ 书60页 结论：相对分子质量相近时，醇比烷烃的沸点高得多。 醇分子之间存在氢键。(醇分子中羟基的O原子与另一醇分子羟基的H原子) 1、下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是( ) ①丙三醇　②丙烷　③乙二醇　④乙醇 A.①②③④ B. ④③②① C. ①③④② D. ①③②④ 2、只用水就能鉴别的一组物质是( ) A.苯　乙醇　四氯化碳 B.乙醇　乙酸　戊烷 C.乙二醇　甘油　溴乙烷 D.苯　己烷　甲苯 C A (以CH3CH2OH为例) 在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。O—H和C—O的极性较强，容易断裂。 1.置换反应 与活泼金属反应（断 ①） 2CH3CH2O-H +2Na →2CH3CH2ONa +H2↑ 2.取代反应 (1)酯化反应：与乙酸反应（断 ①） （应用：2−OH~2Na~1H2） 18 18 O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 酸脱羟基\醇脱氢 同位素示踪法 乙醇钠 现象：钠下沉，有气泡，不熔、不游、不响，反应缓慢 三、醇的化学性质 (2)与氢卤酸HX反应（断 ②） 乙醇与浓氢溴酸混合加热 C2H5−OH + H−Br C2H5−Br + H2O △ 应用：醇转化为卤代烃 和卤代烃的水解是两个互逆过程 碱性条件，△ 酸性条件，△ 卤代烷 　　 醇 乙醇 浓硫酸 乙酸 碎瓷片 (防止暴沸) 饱和Na2CO3溶液： 乙醇和乙酸酯化反应实验 现象：饱和Na2CO3溶液液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。 催化剂，吸水剂 浓硫酸的作用: ① 中和乙酸 ② 溶解乙醇 ③ 降低酯在水中的溶解度， 使酯更易分层析出。 防止受热不均发生倒吸 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？ (3)分子间脱水 C2H5−OH + HO−C2H5 C2H5−O−C2H5 + H2O 浓H2SO4 140 ℃ 乙醚 （一分子断① ，另一分子断②） 乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用 乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂 乙醚本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物 醚：由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物 醚的官能团： 官能团名称： 醚键 醚的结构可用R—O—R'来表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。 醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。 醚的命名：CH3O-CH3 甲醚 （二甲醚） CH3O-CH2 CH3 甲乙醚 饱和一元醚的通式：CnH2n＋2O (n≥2) 分子式相同的醇与醚互为官能团(异类)异构 3.写出C4H10O的所有同分异构体 4 醇 + 3 醚 2.写出C3H8O的所有同分异构体的结构简式 1-丙醇 2-丙醇 甲乙醚 1.写出C2H6O的所有同分异构体的结构简式 乙醇 甲醚 对点训练 3、消去反应： 实验3-2 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，加热，迅速升温至170℃； ②将产生的气体先通入NaOH溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中 现 象 酸性高锰酸钾溶液 ，溴的四氯化碳溶液_____ 褪色 褪色 催化剂和脱水剂 （断②和断⑤） 反应原理： 酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。 1、试剂的添加顺序： 2、温度计的位置： 3、碎瓷片的作用： 4、为何使液体温度迅速升到170℃？ 5、混合液颜色如何变化？为什么？ 浓硫酸缓慢加入乙醇中 防止暴沸 液面以下 逐渐变黑。 防止在140℃时生成乙醚。 作用： 吸收SO2和乙醇 SO2和乙醇干扰KMnO4酸性溶液对产物乙烯的检验。 实验室制取乙烯常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以验证上述混合气体中含有乙烯和二氧化硫。 ① ② ③ ④ 1、如图所示，选择盛放的试剂： ① ，② ，③ ，④ 。 A. 品红溶液 B. NaOH溶液 C. 浓H2SO4 D. 酸性KMnO4溶液 2、能说明二氧化硫气体存在的现象是 。 3、使用装置②的目的是 。 4、使用装置③的目的是 。 5、确证含有乙烯的现象是 。 A B A D 装置①品红溶液褪色 除去SO2，以免干扰乙烯的检验。 检验SO2是否除尽 装置③中的品红溶液不褪色，装置④中的酸性KMnO4溶液褪色。 CH2-CH2-CH2-CH2 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同? 现象 CH3CH2Br CH3CH2OH 反应条件 化学键断裂 化学键生成 反应产物 NaOH乙醇溶液 加热 C—Br C—H 碳碳双键 CH2=CH2 NaBr H2O 浓硫酸，加热至170 ℃ C—O C—H 碳碳双键 CH2=CH2 H2O 易错提醒：混淆卤代烃和醇的消去反应条件 CH2-CH2-CH2-CH2 OH Br 浓硫酸 △ CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O 写出下列化学反应方程式 （1） （2） OH Br + 2NaOH 醇 △ CH2=CH-CH=CH2 + 2NaBr+ 2H2O 思考与讨论 19 判断下列醇能否发生消去反应？若能，请写出反应方程式。 CH3—C—CH2OH CH3 CH3 －CH2CH2OH －OH －OH CH3CH2CH2 C CH3 CH2CH3 OH 消去规则(札依采夫规则)： 当有不同的消除取向时，消去的氢原子主要来自相邻的含氢原子较少的碳原子。 【思考】乙二醇在浓硫酸作用下加热，可能会生成哪些产物？ 分子间脱水： 分子内脱水： 取代反应 + n 催化剂 [ ]n n 缩聚反应 高聚醚 2 + 浓硫酸 ∆ 脱去一分子水：环氧乙烷 生成乙醛 脱去二分子水：生成乙炔 取代反应 消去反应 消去反应 1,4-二氧六环乙醚 拓展延伸 缩聚反应：全称缩合聚合反应，单体间除缩合生成高分子化合物外，还生成小分子(如H2O、NH3等)化合物。 今有组成为CH3OH和C3H7OH的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的其它有机物的种类为（ ） A.3种　　B.4种　　C.7种　　D. 8种 解析：组成为CH3OH是甲醇， C3H7OH的醇可为CH3CH2CH2OH或 ，因此，混合物中可看作有三种醇，其中只有1-丙醇、2-丙醇发生分子内脱水生成丙烯，三种醇分子间脱水可生成6种醚，故可能有7种有机产物。 C 4.醇的氧化反应： 2CO2 + 3H2O C2H5OH +3 O2 点燃 (1)燃烧： (2)乙醇的催化氧化： 安静的燃烧，淡蓝色火焰，释放大量的热 铜丝 Δ ① 变黑 有刺激性气味 插入乙醇溶液中② 又变红， ①2Cu + O2 2CuO ②CH3CH2OH + CuO CH3CHO +Cu +H2O ①+2② （断①和断③） 红色→黑色 黑色→红色 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu或Ag △ 有机物的氧化反应：去氢或加氧 有机物的还原反应：脱氧或加氢 R2—C—O—H R1 H + O2 2 + 2H2O —C=O R1 R2 2 Cu △ 醇的催化氧化 反应结构条件： 消邻氧同，至少1H （断①和断③） ① CH3CH2CH2OH Cu △ 2CH3CH2CHO＋2H2O 2 ② CH3CHCH3 OH +O2 2CH3—C—CH3＋2H2O O Cu △ 2 ③ CH2OH CH2OH ④ (CH3)3COH +O2 ＋2H2O CHO CHO Cu △ 拓展延伸 +O2 × 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） (3)与强氧化剂反应：被酸性KMnO4或K2Cr2O7溶液氧化： CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 氧化 氧化 酸性高锰酸钾紫红色褪去 可用重铬酸钾的颜色变化来检验酒驾 还原 橙色 2− Cr2O7 Cr 3+ 灰绿色 +6 +3 2H成醛；1H成酮；无H不氧化 醇与强氧化剂反应： 1.羟基所在碳上有两个氢可氧化生成酸 2.羟基所在碳上有一个氢可氧化生成酮 3.羟基所在碳上没有氢不能被氧化 R−CH2OH R−COOH KMnO4(H+)或 K2Cr2O7(H+) R1−CH−R2 OH KMnO4(H+)或 K2Cr2O7(H+) R1−C−R2 O 反应结构条件： 消邻氧同，至少1H 拓展延伸 C 对点训练 乙醇的化学性质与结构的关系 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 置换反应 乙醇、活泼金属 — 取代 反应 卤代反应 乙醇、浓HX 酯化反应 乙醇、羧酸 (自身)成醚 分子间脱水 乙醇 消去反应 乙醇 氧化 反应 催化氧化 乙醇、氧气 强氧化剂氧化 乙醇、KMnO4/H+ 燃烧 乙醇、O2 全部 点燃 有来有往为取代，有来无往是加成，有往无来为消去，得氧失氢是氧化，得氢失氧为还原。 ① ② ① 一分子断①, 另一分子断② ②⑤ ①③ ①③ △ 浓硫酸,△ 浓硫酸, 140 ℃ 浓硫酸, 170 ℃ Cu/Ag,△ — 归纳总结 乙醇分子中不同的化学键，如图： 。 关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 ( ) A．乙醇和钠反应，键①断裂 B．在铜催化下和O2 反应，键①③断裂 C．乙醇制乙烯时，键②⑤断裂 D．与乙酸发生酯化反应时，键②断裂 D 对点训练 对点训练 30 分析结构 (官能团、化学键) 预测性质 与反应类型 官能团转化 决定 引起 有机合成 醇 羟基的反应 烯烃 卤代烃 醚 醇钠 醛酮 酯 羟基氢的反应 研究有机化合物化学性质的一般方法 归纳提升 2．指出下列转化的反应类型 ①________　②________　③________　④________　⑤________　⑥________　⑦________ [答案]　①取代反应　②消去反应　③加成反应　④消去反应　⑤加成反应　⑥取代反应　⑦氧化反应 $