2.3.2苯的同系物 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

1.掌握苯的同系物的概念，了解苯的同系物的组成、结构及其性质。 2.通过对比、类比等方法，理解苯和苯的同系物的性质异同， 掌握苯和支链相互影响造成的性质变化 3.掌握苯的同系物的命名及同分异构体的数目判断 4.了解苯的同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 网 科 第三节 芳香烃 第二章 烃 2.3.2 苯的同系物 学习目标 教材内容：P43-46 芳香烃 苯的同系物 芳香化合物 苯 3. 通式： ——“苯环 + 烷基” 1.概念： 苯分子中的H原子被烷烃基取代后的产物。 2. 结构特点： ①有且只有一个苯环 ②侧链为烷烃基 一、苯的同系物 CnH2n-6(n≥6) Ω=4 下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 ①　 ② ③　 ④ ⑤　　 ⑥ A.③④ B.②⑤ C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥ √ 对点训练 —ＣＨ３ 甲(基)苯 —Ｃ2Ｈ5 乙(基)苯 ①命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读取代基，后读苯环。若为一元烷基取代，则可直接命名为“某”苯。 ②若苯环上仅有两个取代基时，可分别用“邻”“间”和“对” 来表示两取代基的相对位置，并用“相对位置+取代基名称+苯”命名。 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 1，2—二甲苯 1，3—二甲苯 1，4—二甲苯 1 2 3 4 5 6 位号之和最小原则 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 二、苯的同系物的命名 位号之和最小原则 —ＣＨ３ —ＣＨ３ ＣＨ3— 1 3 4 2 5 6 —ＣＨ３ —ＣＨ３ ＣＨ3 ＣＨ３ —ＣＨ３ ＣＨ3— 1,3,5—三甲苯 1,2,3—三甲苯 1,2,4—三甲苯 ③若苯环上有二个或二个以上的取代基时，在满足取代基位次之和较小的前提下，以简单的取代基所在碳原子的位置为起点进行编号，并按“位置+取代基名称+苯”命名。 常见侧链含官能团的简单芳香化合物的命名 1、官能团为一X、一NO2的， 常以“苯环作为母体”命名： Br NO2 课堂延伸 溴苯 硝基苯 2、侧链上含其他官能团时，如-OH、-NH2、-SO3H、-CHO、-COOH时，可将苯作为取代基，而以所连官能团命名： 苯乙烯 苯乙炔 OH NH2 COOH SO3H CHO 苯酚 苯胺 苯甲酸 苯磺酸 苯甲醛 COOH 苯甲酸 CH2COOH 苯乙酸 CHO CH2CHO CH2OH CH2CH2OH 苯甲醇 苯甲醛 苯乙醇 苯乙醛 2-苯基乙醇 2-苯基乙醛 2-苯基乙酸 1 2 1 2 1 2 方法：苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短。 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 对二甲苯 例如：书写C8H10属于苯的同系物的同分异构体 三、书写苯的同系物的同分异构体 若核磁氢谱有5组峰，比值为3:2:2:2:1，为哪种？ 丙苯 练习：书写C9H12属于苯的同系物的同分异构体并命名。 CH2CH2CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 异丙苯 1–甲基–2–乙基苯 1–甲基–3–乙基苯 1–甲基–4–乙基苯 1，2，3–三甲基苯 1，3，5–三甲基苯 1，2，4–三甲基苯 1.定一(或二)移一法苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定出同分异构体的数目。 2.记忆法高考中大多考查苯环上有2个或3个取代基时的同分异构问题，为避免出错，可总结出苯环上的氢原子被2个或3个取代基取代后同分异构体的数目(如下表)。 取代基 2个—X 1个—X 1个—Y 3个—X 1个—X 2个—Y 1个—X 1个—Y 1个—Z 同分异构体数目 3 3 3 6 10 总结： 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。 联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。 萘C10H8 蒽C14H10 二苯甲烷 联苯 对三联苯 — —CH2 — 四、多环芳香烃(了解) 【资料卡片】P48 判断下列稠环芳香烃的一氯代物的种数。 1 2 2种 2 3 1 3种 1 2 3 4 5 5种 1 2 2种 二氯代物呢？ 萘(如下图)是具有对称性结构的稠环芳烃。试推算萘的一卤代物的同分异构体有___种，二卤代物的同分异构体有____种。蒽的一卤代物的同分异构体有_____种，二卤代物的同分异构体有_____种。 α β 萘 α α β β α β 2 10 α-α组合：3种 α-β组合：4种 β-β组合：3种 α β 蒽 γ α β β β γ γ γ α-α组合：1种 α-β组合：2种 α-γ组合：2种 β—β组合：3种 β—γ组合：4种 γ—γ组合：3种 3 15 关于芳香烃的卤代物的同分异构体 —— α、β、γ组合法 已知联苯的结构简式如下图，其苯环上二溴代物有____种同分异构体 α β γ 12 α γ β β β α—α组合：2种 α—β组合：3种 α—γ组合：2种 β—β组合：2种 β—γ组合：2种 γ—γ组合：1种 α α 【例题】 二甲苯苯环上的一氯代物的种类数为(　　)。 A.4 B.5 C.6 D.8 典例分析 答案:C 解析:邻二甲苯的一氯代物有两种,间二甲苯的一氯代物有三种,对二甲苯的一氯代物有一种,总共有6种结构。 1.一般为无色特殊气味的有毒液体(或固体). 2.难溶于水，密度比水小.其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂. (与苯相似) 五、苯的同系物的物理性质 5.同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散， 熔沸点越低 沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 3.随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大； 4.苯环上的支链越多，熔沸点越低 ； 氧化反应 加成反应 取代反应 ①可燃性 纯卤素 √ ②使酸性KMnO4溶液褪色 √ √ 硝酸 H2、X2、HX、H2O √ √ 与苯相似，都可发生取代（卤代、硝化、磺化）、加成、氧化反应。但由于苯环与烷基的相互影响，苯的同系物的化学性质与苯及烷烃相比又有所不同。 六、苯的同系物的化学性质 实验内容 实验现象 解释 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置。 将上述试管用力振荡，静置。 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置。 将上述试管用力振荡，静置。 溴水在下层 溴水的密度大于苯和甲苯 液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴 酸性高锰酸钾在下层 KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯 苯无明显现象，甲苯中紫色褪去 苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应 【结论】 1、苯、甲苯与溴水均不能发生反应，但能发生萃取。 2、苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化 甲苯 苯 甲苯 实验2—2 苯 1.氧化反应 (1)燃烧： (2)酸性高锰酸钾溶液：不同，试从结构角度分析原因。 已知： 原因：苯环影响甲基(侧链)，苯环活化侧链，使甲基(侧链) 变得活泼，能被氧化。 苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。 应用:可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯或苯的同系物和烷烃 CH2 ─ CH2 ─ ─ CH3 ① KMnO4/H+(aq) COOH CH2 ─ CH3 ─ CH ─ ─ CH3 ② KMnO4/H+(aq) COOH ─ C CH3 ─ ─ CH3 ─ CH3 ③ 不能使酸性KMnO4溶液褪色 根据以下信息，你能发现什么规律？ 苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的条件： ①与苯环直接相连的C原子上必须连有H原子 ②烷基不论长短均被氧化为-COOH。 拓展延伸 判断下列物质能否使酸性高锰酸钾溶液褪色，若能，写出其氧化产物。 C—CH3 CH3 CH3 CH3CH2— —CH—CH3 CH3 CH3 —CH3 CH3 CH3— —CH3 CH3— C—CH3 CH3 CH3 HOOC— —COOH COOH —COOH COOH HOOC— —COOH HOOC— 思考：1. 如何鉴别苯和甲苯？ 可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。 2. 如何除去苯中溶解的少量甲苯? 苯(甲苯) KMnO4/H+(aq) 苯( ) COOH NaOH(aq) 苯( ) COONa 分液 苯 2、取代反应 烷基使苯环的邻、对位活化，产物以邻、对位取代为主 (1)卤代反应： 苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同，取代的位置不同。 CH2Br + HBr↑ CH3 +Br2 或 + HBr↑ CH3 Br FeBr3 光照 有机产物不唯一，以一溴甲苯为主 + HBr↑ CH3 Br 催化剂 其他的产物有： CHBr2 CBr3 有可能还生成 Br CH3 Br Br CH3 Br Br CH3 Br Br 将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有 ① ② ③　 ④　 ⑤ 　 ⑥ A.①②③ B.⑥ C.③⑤⑥ D.全部都有 √ 对点训练 (2)硝化反应： 受甲基的影响，甲苯的硝化反应比苯更容易进行，产物有一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以邻、对位为主。 ＋3HO—NO2 CH3 浓硫酸 △ ＋3H2O CH3 NO2 NO2 O2N 注意书写规范 2,4,6-三硝基甲苯 淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等 简称三硝基甲苯，又叫TNT —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 3.加成反应 在Pt作催化剂和加热的条件下， 甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应： —CH3 ＋3H2 Pt △ —CH3 1 : 3 甲基环己烷 ①可燃性 1.氧化反应: 苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性 2.取代反应 3.加成反应(较困难) 侧链对苯环的影响，使邻位和对位上的H易被取代 KMnO4 （H+） ——说明了苯环对侧链的影响，使侧链更易氧化 ②可使KMnO4(H+)溶液褪色 归纳小结 1、苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。2、侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活泼，甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 28 (1)符合CnH2n-6（n≥6）通式的有机物一定是苯及其同系物。（ ） (2)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。（ ） (3) 所有原子可在同一平面上。（ ） (4)苯和甲苯都能在空气中燃烧产生较多黑烟。（ ） (5)甲苯和己烷能用高锰酸钾酸性溶液区别。（ ） (6)甲苯与溴水在加入FeBr3的条件下发生取代反应。（ ） (7)苯比甲苯更容易与硝酸反应。（ ） (8)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时,消耗H2量相同。( 　) (9)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响(　　) × √ × √ √ × × √ × 对点训练 1.正误判断 2.如图所示为甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，下列叙述正确的是（　　） A．反应①为取代反应，其产物可能是 B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．甲基环己烷与甲烷互为同系物 D．苯和甲苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B 对点训练 3.以下物质：(1)甲烷 (2)苯 (3)聚乙烯 (4)聚乙炔 (5)2­-丁炔 (6)环己烷 (7)邻二甲苯 (8)苯乙烯。 既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是(　　) A、(3)(4)(5)(8) B、(4)(5)(7)(8) C、(4)(5)(8) D、(3)(4)(5)(7)(8) C √ √ √ 对点训练 4.由芳香烃A可以合成两种有机化合物B、C，如下图所示： （1）A的结构简式为 。 （2）反应①、②的条件和反应物分别是 、 。 （3）有关化合物B和C的下列说法正确的 （填字母）。 a. 互为同系物 b. 互为同分异构体 c. 都属于卤代烃 d. 都属于芳香族化合物 —CH2Cl C7H8 —CH3 Br— 反应② 反应① A B C 甲苯 CH3— 光照 液溴、催化剂 Fe或FeBr3 cd 对点训练 芳香烃对人体及环境的危害 烧烤中含有超量的芳香烃，对人体有害。 抽烟呼出的烟气中，含有超 量的芳香烃，对人体有危害！ 新装修的居室含有超量的芳香烃，对人体有害。 化学与生活 苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相 同 点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合通式CnH(2n-6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难，与溴水不反应（萃取），与溴(CCl4)互溶 不 同 点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响， 苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。 侧链烃基影响苯环，使苯环邻对位氢原子变得活泼，而易被取代 对比分析 烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物的鉴别 试剂 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色 不反应,互溶不褪色 不反应 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应,催化条件下可取代 不反应,发生萃取而使溴水层褪色 不反应,互溶不褪色 不反应 苯的同系物 一般不反应,光照条件下发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代 不反应,发生萃取而使溴水层褪色 不反应,互溶不褪色 多数被氧化褪色 归纳提升 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O $