3.3 醛 酮（举一反三专项训练，黑吉辽蒙专用） 【上好课】 化学人教版选择性必修3

3.3 醛 酮 题型01 乙醛的结构与性质 题型02 醛类的结构与性质 题型03 有关醛的氧化反应的计算方法 题型04 醛基的检验方法 题型05 酮类的结构与性质 题型01 乙醛的结构与性质 1．醛的概念及结构特点 (1)定义：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式为，简写为－CHO (2)通式：饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n＋1CHO 【微点拨】①醛的官能团只能连在碳链的顶端 ②醛基只能写成－CHO或，不能写成－COH 2．乙醛的分子组成与结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 比例模型 空间充填模型 官能团 C2H4O CH3CHO或 －CHO或 3．乙醛的物理性质：乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇等互溶 【微点拨】①由于乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火 ②醛类一般有毒，溅在皮肤上用酒精洗去 4．乙醛的化学性质 (1)加成反应 ①催化加氢(又称为还原反应)：乙醛蒸气和氢气的混合气通过热的镍催化剂，乙醛与氢气即发生催化加氢反应，得到乙醇 (还原反应) ②与HCN加成 a．化学方程式： b．反应机理： 醛基与极性分子加成时，基团连接方法：在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷(如图所示)，从而使醛基具有较强的极性。醛基与极性分子加成时，极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在醛基的氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上 c．2－羟基丙腈(α－羟基腈)可以转化多种化合物 ， ③与格氏试剂的加成反应 格氏试剂 RMgX (X表示卤素原子)，用RX与金属Mg制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到增长碳链的作用 方程式 反应机理 格氏试剂与醛、酮反应时，格氏试剂的烃基进攻羰基碳，生成卤代烃氧基镁，酸化后得到醇。即： ④羟醛缩合:含有α－H的醛在稀碱(10% NaOH)的作用下对碳氧双键进行加成生成β－羟基醛；生成的β－羟基醛在加热条件下再发生消去反应而脱去水 化学方程式： 反应机理： (2)氧化反应 ①与银氨溶液的反应(银镜反应)：常用来定性或定量检验醛基及醛基的个数 实验步骤 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象 实验操作 实验现象 向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀，继续滴加氨水沉淀溶解，溶液变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，现象为试管内壁出现一层光亮的银镜 实验结论 化合态的银被还原，乙醛被氧化，乙醛(醛基：－CHO)，具有还原性，能够被弱氧化剂(银氨溶液)氧化 有关反应的化学方程式 A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O C中：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O 注意事项 a．乙醛与银氨溶液的反应又叫做银镜反应，常用来检验醛基 b．银氨溶液的配制方法：将2%稀氨水逐滴加到2%稀硝酸银溶液中，至产生的沉淀恰好溶解为止，溶液呈碱性。配制银氨溶液时，氨水不能过量 c．银氨溶液随用随配，不可久置，否则会生成物(AgN3)的易爆炸物 d．银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，不可用酒精灯直接加热，加热时不可振荡或摇动试管，以防生成黑色的银，而不能在试管内壁形成光亮的银镜 e．向银氨溶液中滴加几滴乙醛溶液，乙醛用量不宜太大 f．制备银镜时，试管内壁必须洁净，先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。有时银镜反应生成黑色颗粒而无银镜是由于试管壁不洁净的原因 g．实验结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤 h．银镜反应常用来检验醛基的存在。工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆(生产上常用含有醛基的葡萄糖作为还原剂) ②乙醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 (该试剂称为“斐林试剂”) 实验步骤 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴 5%CuSO4溶液，得到新制Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL 乙醛溶液，加热。观察实验现象 实验操作 实验现象 A中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有红色沉淀产生 实验结论 在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应，乙醛(醛基：－CHO)，具有还原性，能够被弱氧化剂[Cu(OH)2]氧化 有关反应的化学方程式 A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4 C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 注意事项 a．实验中使用的Cu(OH)2必须是新制的：取10% NaOH溶液2 mL，逐滴加入5滴5%CuSO4溶液。制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保证所得液体呈碱性 b．加入乙醛溶液后，直接加热至煮沸，但加热煮沸时间不能过久，否则会导致Cu(OH)2分解成CuO而出现黑色沉淀 c．该反应必须是碱性环境，以保证悬浊液为Cu(OH)2，不能用久置的Cu(OH)2，是因为新制的Cu(OH)2悬浊液是絮状沉淀，增大了与乙醛分子的接触面积，容易反应 d．实验完毕后生成的Cu2O用稀盐酸洗去。Cu2O＋2HCl===Cu＋CuCl2＋H2O e．乙醛与新制氢氧化铜的反应，用于在实验室里检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖 ③可燃性 乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O ④催化氧化：乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸 乙醛催化氧化的化学方程式： ⑤乙醛也能被强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、溴水)氧化成乙酸：CH3CHOCH3COOH 使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物(注：“√”代表能褪色，“×”代表不能褪色) 官能团 试剂　 碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物 醇 酚 醛 溴水 √ √ × × √ √ 酸性KMnO4溶液 √ √ √ √ √ √ 【典例1】（20-21高二下·吉林长春·阶段练习）下列说法中，正确的是 A．甲醛、乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 B．甲醛、乙醛在常温下都是无色有刺激性气味的液体 C．乙醛、丙醛都没有同分异构体 D．醛类既能氧化为羧酸又能还原为醇 1．（19-20高二下·吉林·期中）有乙醛蒸气与乙炔的混合气体aL，当其充分燃烧时，消耗相同状况下O2的体积为 A．2aL B．2.5aL C．3aL D．条件不足无法计算 2．（22-23高二下·黑龙江齐齐哈尔·阶段练习）下列有关有机化合物及有机反应类型的说法不正确的是 A．能发生加成反应的烃必含有碳碳双键 B．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，二者反应原理不同 C．乙醇转变成乙醛和甲醛与新制Cu(OH)2反应属于同一种反应类型 D．植物油和脂肪都能发生水解反应 3．（23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期末）下列离子方程式书写正确的是 A．水杨酸与过量碳酸钠溶液反应：CO32-+→+CO2↑+H2O B．酸性KMnO4溶液滴定H2C2O4： C．1-溴丙烷与NaOH水溶液共热：CH3CH2CH2Br＋OH-CH3CH=CH2↑＋Br-＋H2O D．用银氨溶液检验乙醛中的醛基：CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-CH3COO-++3NH3+2Ag↓+H2O 题型02 醛类的结构与性质 1．醛的分类 2．醛的命名 (1)选主链，称某醛：选择含有醛基在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命名为“某醛” (2)编号位，定支链：主链编号时要从醛基上的碳原子开始 (3)标位置，写名称：取代基位次－取代基名称－某醛。名称中不必对醛基定位，因醛基必然在其主链的边端 醛 名称 3－甲基丁醛 邻甲基苯甲醛或2－甲基苯甲醛 间羟基苯甲醛或3－羟基苯甲醛 对苯甲二醛 3．物理性质：醛基为亲水基团，低级醛分子极性较强，有刺激性气味，常温下除甲醛外均为液体，醛的沸点比相对分子质量相当的烷烃的高，比相应的醇的低。随碳原子数目增多，熔沸点逐渐升高，水溶性逐渐降低 4．醛的化学性质——与乙醛化学性质相似：Ni催化下加热还原成相应的醇；易氧化成对应的羧酸 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为： (1)醛被H2还原成醇：R－CHO＋H2R－CH2OH 丙醛 CH3CH2CHO＋H2CH3CH2CH2OH 苯甲醛 丙二醛 (2)醛的氧化反应 ①催化氧化：2R－CHO＋O22R－COOH 丙醛 2CH3CH2CHO＋O22CH3CH2COOH 苯甲醛 丙二醛 ②被银氨溶液氧化：R－CHO＋2Ag(NH3)2OHR－COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 丙醛 CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 苯甲醛 丙二醛 ③被新制氢氧化铜氧化：R－CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHR－COONa＋Cu2O↓＋3H2O 丙醛 CH3CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O 苯甲醛 丙二醛 5．常见的醛 (1)甲醛 ①甲醛的的分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 结构特征 空间构型 CH2O HCHO 相当于含有两个醛基 平面三角形 ②物理性质：又名蚁醛，通常状况下是一种无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。它的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本 ④化学性质：具有醛类通性 a．能与H2发生加成反应：HCHO＋H2 CH3OH b．具有还原性：甲醛是醛类中不含烃基的醛，其结构相当于含有两个醛基，故1 mol CH2O与足量的银氨溶液反应，可以生成4 mol Ag 发生银镜反应化学方程式：HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2 H2O 与新制Cu(OH)2悬浊液反应化学方程式：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O ⑤用途 a．重要的有机原料，应用于塑料工业(如制酚醛树脂)，合成纤维工业、制氯霉素、香料、染料的原料 b．甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力，稀释的福尔马林用来浸制生物标本 【微点拨】①甲醛是烃的含氧衍生物中唯一常温下为气体的有机物 ②甲醛有毒，在使用甲醛或与甲醛有关的物质时，要注意安全及环境保护 (2)苯甲醛() 苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料 【典例2】（22-23高二下·吉林长春·期末）下列化学用语或图示正确的是 A．的名称：2−乙基丁烷 B．甲醛和乙酸的实验式均为：CH2O C．反-2-丁烯的分子的球棍模型：   D．邻羟基苯甲醛分子内氢键示意图：   1．（22-23高二下辽宁大连·阶段练习）下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 A． B． C． D． 2．（21-22高二下·吉林长春·开学考试）已知醛或酮可与格氏试剂(R＇MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： 若用此种方法制取，可选用的醛或酮与格氏试剂是 A．与 B．与 C．与 D．与 3．（23-24高二下·辽宁·期末）下列化学实验的操作、现象和结论都正确的是 选项 操作 现象 结论 A 将乙醇与浓硫酸混合溶液加热到170℃，产生的气体直接通入酸性KMnO4溶液中 酸性KMnO4溶液褪色 生成的气体为乙烯 B 向丙烯醛(CH2=CHCHO)中加入足量新制氢氧化铜悬浊液，加热至不再生成砖红色沉淀，静置，向上层清液中滴加溴水 溴水褪色 丙烯醛中含有碳碳双键 C 将少量的浓溴水滴加到苯酚溶液中 没有观察到白色沉淀 苯酚量多，生成的三溴苯酚溶解到苯酚溶液中 D 向蛋白质溶液中加入适量的硫酸铜溶液并充分混合 溶液中有沉淀析出 可用硫酸铜溶液分离、提纯蛋白质 A．A B．B C．C D．D 题型03 有关醛的氧化反应的计算方法 1．一元醛RCHO(R为烃基)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时量的关系 2．甲醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时量的关系 甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应时，可存在如下量的关系： 1 mol HCHO～4 mol Ag 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 3．二元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时量的关系 1 mol二元醛～4 mol Ag 1 mol二元醛～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 【典例3】（22-23高二下·辽宁·阶段练习）向1.5克的某饱和一元醛中加入足量的银氨溶液在一定条件下充分反应后析出21.6克银, 则该醛是： A．甲醛 B．乙醛 C．乙二醛 D．丙醛 1．（19-20高二下·辽宁大连·阶段练习）丙醛和另一种组成为CnH2nO的物质X的混合物3.2g，与足量的银氨溶液作用后析出10.8g银，则混合物中所含X不可能是 A．甲基丙醛 B．丙酮 C．乙醛 D．丁醛 2．（21-22高二下·黑龙江鹤岗·期中）下列说法正确的是 A．苯与氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应 B．正戊烷、异戊烷和新戊烷互为同分异构体，沸点依次降低 C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明甲基使苯环变得活泼 D．甲醛与足量的银氨溶液反应最多可以生成4molAg 3．（24-25高二下·内蒙古鄂尔多斯·期末）下列指定反应的化学方程式书写错误的是 A．溴乙烷在NaOH水溶液中加热： B．苯酚钠溶液中通入少量CO2： C．2-丙醇催化氧化： D．乙醛与银氨溶液反应： 题型04 醛基的检验方法 含有醛基物质中碳碳双键的检验方法 (1)醛基和碳碳双键性质的比较 醛基 碳碳双键 酸性KMnO4溶液 褪色 褪色 溴水 褪色 褪色 银氨溶液 产生银镜 不反应 新制的Cu(OH)2 产生砖红色沉淀 不反应 (2)含醛基物质中碳碳双键的检验流程 【典例4】（22-23高二下·内蒙古兴安盟·期中）下列设计的实验方案能达到实验目的的是 A．确定麦芽糖发生水解：向水解液中加入银氨溶液，水浴加热，有银镜出现 B．验证蛋白质发生变性：向鸡蛋清溶液中加入饱和溶液，有白色沉淀产生 C．鉴别大豆油与矿物油的方法：分别加入足量氢氧化钠溶液共热，液态分散系分层的是大豆油 D．提纯含有少量混酸和苯的硝基苯：向含有少量混酸和苯的硝基苯中加入足量NaOH溶液，振荡、静置、分液并除去有机相的水，然后蒸馏 1．（20-21高二下·内蒙古兴安·期末）1mol某醛和足量的银氨溶液反应，析出432gAg，则该醛不可能为 A．HCHO B．CH3CHO C．OHC—CHO D．OHCCH2CHO 2．（22-23高二下·内蒙古兴安盟·期中）下列有关物质的性质与用途具有对应关系的是 A．密度比空气小，可用作燃料 B．丙三醇黏稠有甜味，可用作保湿剂 C．油脂在酸性条件下能水解，可用于制肥皂 D．新制悬浊液具有氧化性，可用于检验醛基 3．（22-23高二下·辽宁阜新·阶段练习）紫罗兰酮是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列关于紫罗兰酮的说法错误的是    A．分子中碳原子的杂化方式为、 B．完全燃烧后，生成和的物质的量之比为13：10 C．1mol紫罗兰酮最多能与发生加成反应 D．1分子紫罗兰酮与1分子发生加成反应后可能生成2种不同结构的物质(不考虑顺反异构) 题型05 酮类的结构与性质 1．酮的概念和结构特点 (1)定义：羰基与两个烃基相连成的化合物。酮类官能团的结构简式为 (2)表示方法：(R、R1必须为烃基)；饱和一元酮的通式为CnH2nO (n≥3) 2．丙酮 (1)丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为： (2)丙酮的物理性质：常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶 (3)丙酮的化学性质：不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但在催化剂存在的条件下，能催化加氢生成醇，也能与氰化氢加成。反应的化学方程式： 3．酮的应用 酮是重要的有机溶剂和化工原料，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等 4．醛和酮的区别与联系 醛 酮 官能团 醛基： 酮羰基： 官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮) 结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R1均为烃基) 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 【典例5】（22-23高二下·辽宁铁岭·阶段练习）羰基碳原子上连有甲基的化合物，与碘在强碱溶液中发生碘仿反应：则下列化合物中能发生碘仿反应的是 A． B． C． D． 1．（20-21高二下·辽宁葫芦岛·阶段练习）金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下： 下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是 A．可与氢气发生加成反应 B．分子含21个碳原子 C．分子中有8个双键 D．属于芳香族化合物 2．（24-25高二下·黑龙江大庆·期中）实验室由环己醇制备环己酮的流程如图所示。 已知：主反应为，为放热反应；环己酮可被强氧化剂氧化；环己酮沸点为155℃，能与水形成沸点为95℃的共沸混合物。下列说法正确的是 A．分批次加入重铬酸钠主要是为了防止反应速率过快 B．反应后加入少量草酸的目的是调节溶液的pH至酸性 C．①的主要成分是环己酮与水共沸混合物，操作1为过滤 D．第四步加氯化钠固体作用是把环己酮和水分离 3．（21-22高二下·黑龙江佳木斯·阶段练习-改编）有某饱和一元醛发生银镜反应时，生成21.6g银，再将等质量的醛完全燃烧，生成标准状况下CO2 13.44L。请回答问题： (1)该醛的分子式为___________； (2)该醛的某种同分异构体的一氯取代物只有两种结构，则该同分异构体的结构简式为___________。 (3)与该醛的互为同分异构体的酮一氯取代物只有两种结构，则该同分异构体的结构简式为___________。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 3.3 醛 酮 题型01 乙醛的结构与性质 题型02 醛类的结构与性质 题型03 有关醛的氧化反应的计算方法 题型04 醛基的检验方法 题型05 酮类的结构与性质 题型01 乙醛的结构与性质 1．醛的概念及结构特点 (1)定义：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式为，简写为－CHO (2)通式：饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n＋1CHO 【微点拨】①醛的官能团只能连在碳链的顶端 ②醛基只能写成－CHO或，不能写成－COH 2．乙醛的分子组成与结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 比例模型 空间充填模型 官能团 C2H4O CH3CHO或 －CHO或 3．乙醛的物理性质：乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇等互溶 【微点拨】①由于乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火 ②醛类一般有毒，溅在皮肤上用酒精洗去 4．乙醛的化学性质 (1)加成反应 ①催化加氢(又称为还原反应)：乙醛蒸气和氢气的混合气通过热的镍催化剂，乙醛与氢气即发生催化加氢反应，得到乙醇 (还原反应) ②与HCN加成 a．化学方程式： b．反应机理： 醛基与极性分子加成时，基团连接方法：在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷(如图所示)，从而使醛基具有较强的极性。醛基与极性分子加成时，极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在醛基的氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上 c．2－羟基丙腈(α－羟基腈)可以转化多种化合物 ， ③与格氏试剂的加成反应 格氏试剂 RMgX (X表示卤素原子)，用RX与金属Mg制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到增长碳链的作用 方程式 反应机理 格氏试剂与醛、酮反应时，格氏试剂的烃基进攻羰基碳，生成卤代烃氧基镁，酸化后得到醇。即： ④羟醛缩合:含有α－H的醛在稀碱(10% NaOH)的作用下对碳氧双键进行加成生成β－羟基醛；生成的β－羟基醛在加热条件下再发生消去反应而脱去水 化学方程式： 反应机理： (2)氧化反应 ①与银氨溶液的反应(银镜反应)：常用来定性或定量检验醛基及醛基的个数 实验步骤 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象 实验操作 实验现象 向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀，继续滴加氨水沉淀溶解，溶液变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，现象为试管内壁出现一层光亮的银镜 实验结论 化合态的银被还原，乙醛被氧化，乙醛(醛基：－CHO)，具有还原性，能够被弱氧化剂(银氨溶液)氧化 有关反应的化学方程式 A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O C中：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O 注意事项 a．乙醛与银氨溶液的反应又叫做银镜反应，常用来检验醛基 b．银氨溶液的配制方法：将2%稀氨水逐滴加到2%稀硝酸银溶液中，至产生的沉淀恰好溶解为止，溶液呈碱性。配制银氨溶液时，氨水不能过量 c．银氨溶液随用随配，不可久置，否则会生成物(AgN3)的易爆炸物 d．银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，不可用酒精灯直接加热，加热时不可振荡或摇动试管，以防生成黑色的银，而不能在试管内壁形成光亮的银镜 e．向银氨溶液中滴加几滴乙醛溶液，乙醛用量不宜太大 f．制备银镜时，试管内壁必须洁净，先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。有时银镜反应生成黑色颗粒而无银镜是由于试管壁不洁净的原因 g．实验结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤 h．银镜反应常用来检验醛基的存在。工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆(生产上常用含有醛基的葡萄糖作为还原剂) ②乙醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 (该试剂称为“斐林试剂”) 实验步骤 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴 5%CuSO4溶液，得到新制Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL 乙醛溶液，加热。观察实验现象 实验操作 实验现象 A中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有红色沉淀产生 实验结论 在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应，乙醛(醛基：－CHO)，具有还原性，能够被弱氧化剂[Cu(OH)2]氧化 有关反应的化学方程式 A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4 C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 注意事项 a．实验中使用的Cu(OH)2必须是新制的：取10% NaOH溶液2 mL，逐滴加入5滴5%CuSO4溶液。制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保证所得液体呈碱性 b．加入乙醛溶液后，直接加热至煮沸，但加热煮沸时间不能过久，否则会导致Cu(OH)2分解成CuO而出现黑色沉淀 c．该反应必须是碱性环境，以保证悬浊液为Cu(OH)2，不能用久置的Cu(OH)2，是因为新制的Cu(OH)2悬浊液是絮状沉淀，增大了与乙醛分子的接触面积，容易反应 d．实验完毕后生成的Cu2O用稀盐酸洗去。Cu2O＋2HCl===Cu＋CuCl2＋H2O e．乙醛与新制氢氧化铜的反应，用于在实验室里检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖 ③可燃性 乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O ④催化氧化：乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸 乙醛催化氧化的化学方程式： ⑤乙醛也能被强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、溴水)氧化成乙酸：CH3CHOCH3COOH 使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物(注：“√”代表能褪色，“×”代表不能褪色) 官能团 试剂　 碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物 醇 酚 醛 溴水 √ √ × × √ √ 酸性KMnO4溶液 √ √ √ √ √ √ 【典例1】（20-21高二下·吉林长春·阶段练习）下列说法中，正确的是 A．甲醛、乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 B．甲醛、乙醛在常温下都是无色有刺激性气味的液体 C．乙醛、丙醛都没有同分异构体 D．醛类既能氧化为羧酸又能还原为醇 【答案】D 【详解】A．乙醛分子中含有-CH3，4个原子不可能在同一平面上，A不正确； B．甲醛在常温常压下是无色有刺激性气味的气体，B不正确； C．丙醛与丙酮等互为同分异构体，C不正确； D．醛类都含有-CHO，既能被氧化剂(如O2、酸性KMnO4等)氧化为羧酸，又能被还原剂(如H2等)还原为醇，D正确； 故选D。 1．（19-20高二下·吉林·期中）有乙醛蒸气与乙炔的混合气体aL，当其充分燃烧时，消耗相同状况下O2的体积为 A．2aL B．2.5aL C．3aL D．条件不足无法计算 【答案】B 【详解】乙醛完全燃烧时与消耗氧气的关系式为：C2H4O~2.5O2，乙炔完全燃烧时消耗氧气的关系式：C2H2~2.5O2，根据反应关系式可以知道，乙醛蒸气与乙炔完全燃烧与氧气的体积之比都是1：2.5，所以aL乙醛蒸气与乙炔的混合气体完全燃烧后生成CO2和H2O，消耗相同状态下的氧气的体积为2.5aL，B正确；综上所述，本题正确选项B。 2．（22-23高二下·黑龙江齐齐哈尔·阶段练习）下列有关有机化合物及有机反应类型的说法不正确的是 A．能发生加成反应的烃必含有碳碳双键 B．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，二者反应原理不同 C．乙醇转变成乙醛和甲醛与新制Cu(OH)2反应属于同一种反应类型 D．植物油和脂肪都能发生水解反应 【答案】A 【详解】A．乙炔(CH≡CH)、苯等都属于烃，都能发生加成反应，但其分子中都不含碳碳双键，A项错误； B．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色发生氧化反应，使溴水褪色发生加成反应，原理不同，B项正确； C．乙醇转变成乙醛和甲醛与新制Cu(OH)2反应都是氧化反应，C项正确； D．植物油和脂肪都属于油脂，油脂都能发生水解反应，D项正确； 故选A。 3．（23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期末）下列离子方程式书写正确的是 A．水杨酸与过量碳酸钠溶液反应：CO32-+→+CO2↑+H2O B．酸性KMnO4溶液滴定H2C2O4： C．1-溴丙烷与NaOH水溶液共热：CH3CH2CH2Br＋OH-CH3CH=CH2↑＋Br-＋H2O D．用银氨溶液检验乙醛中的醛基：CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-CH3COO-++3NH3+2Ag↓+H2O 【答案】D 【详解】 A．酸性强弱顺序是羧基＞碳酸＞酚羟基＞，所以碳酸钠和水杨酸反应时首先应该是和羧基反应，生成碳酸氢钠，最后在和酚羟基反应，由于水杨酸是少量的，不会有CO2生成，离子方程式为：+→+2，A错误； B．H2C2O4是弱酸，在离子方程式中不能拆，正确的离子方程式为：，B错误； C．1-溴丙烷与NaOH水溶液共热发生取代反应生成1-丙醇，离子方程式为：CH3CH2CH2Br＋OH-CH3CH2CH2OH↑＋Br-，C错误； D．乙醛能够发生银镜反应生成乙酸铵，离子方程式为：CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-CH3COO-++3NH3+2Ag↓+H2O，D正确； 故选D。 题型02 醛类的结构与性质 1．醛的分类 2．醛的命名 (1)选主链，称某醛：选择含有醛基在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命名为“某醛” (2)编号位，定支链：主链编号时要从醛基上的碳原子开始 (3)标位置，写名称：取代基位次－取代基名称－某醛。名称中不必对醛基定位，因醛基必然在其主链的边端 醛 名称 3－甲基丁醛 邻甲基苯甲醛或2－甲基苯甲醛 间羟基苯甲醛或3－羟基苯甲醛 对苯甲二醛 3．物理性质：醛基为亲水基团，低级醛分子极性较强，有刺激性气味，常温下除甲醛外均为液体，醛的沸点比相对分子质量相当的烷烃的高，比相应的醇的低。随碳原子数目增多，熔沸点逐渐升高，水溶性逐渐降低 4．醛的化学性质——与乙醛化学性质相似：Ni催化下加热还原成相应的醇；易氧化成对应的羧酸 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为： (1)醛被H2还原成醇：R－CHO＋H2R－CH2OH 丙醛 CH3CH2CHO＋H2CH3CH2CH2OH 苯甲醛 丙二醛 (2)醛的氧化反应 ①催化氧化：2R－CHO＋O22R－COOH 丙醛 2CH3CH2CHO＋O22CH3CH2COOH 苯甲醛 丙二醛 ②被银氨溶液氧化：R－CHO＋2Ag(NH3)2OHR－COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 丙醛 CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 苯甲醛 丙二醛 ③被新制氢氧化铜氧化：R－CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHR－COONa＋Cu2O↓＋3H2O 丙醛 CH3CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O 苯甲醛 丙二醛 5．常见的醛 (1)甲醛 ①甲醛的的分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 结构特征 空间构型 CH2O HCHO 相当于含有两个醛基 平面三角形 ②物理性质：又名蚁醛，通常状况下是一种无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。它的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本 ④化学性质：具有醛类通性 a．能与H2发生加成反应：HCHO＋H2 CH3OH b．具有还原性：甲醛是醛类中不含烃基的醛，其结构相当于含有两个醛基，故1 mol CH2O与足量的银氨溶液反应，可以生成4 mol Ag 发生银镜反应化学方程式：HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2 H2O 与新制Cu(OH)2悬浊液反应化学方程式：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O ⑤用途 a．重要的有机原料，应用于塑料工业(如制酚醛树脂)，合成纤维工业、制氯霉素、香料、染料的原料 b．甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力，稀释的福尔马林用来浸制生物标本 【微点拨】①甲醛是烃的含氧衍生物中唯一常温下为气体的有机物 ②甲醛有毒，在使用甲醛或与甲醛有关的物质时，要注意安全及环境保护 (2)苯甲醛() 苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料 【典例2】（22-23高二下·吉林长春·期末）下列化学用语或图示正确的是 A．的名称：2−乙基丁烷 B．甲醛和乙酸的实验式均为：CH2O C．反-2-丁烯的分子的球棍模型：   D．邻羟基苯甲醛分子内氢键示意图：   【答案】B 【详解】 A．CH3CH(CH2CH3)2的主链含有5个C原子，3号C原子上含有-CH3，其名称为3-甲基戊烷，故A错误； B．实验式是指原子最简原子个数比，甲醛结构简式为：HCHO，乙酸的结构简式为CH3COOH，实验室均为：CH2O，故B正确； C．反-2-丁烯的两个甲基在双键的异侧，为顺-2-丁烯；，故C错误 D．邻羟基苯甲醛中的-OH中的H原子与醛基中的O原子之间形成分子内氢键，示意图为  ，故D错误； 故选：B。 1．（22-23高二下·辽宁大连·阶段练习）下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 A． B． C． D． 【答案】C 【详解】A．该物质中连接羟基的碳的相邻碳原子上存在氢原子，能发生消去反应，与羟基相连的碳原子上有一个H，催化氧化生成酮而不能生成醛，A错误； B．该物质中没有羟基，不属于醇类物质，不能发生醇的消去反应和催化氧化，B错误； C．该物质中连接羟基的碳的相邻碳原子上存在氢原子，能发生消去反应，与羟基相连的碳原子上有两个氢，能发生催化氧化生成醛类，C正确； D．该物质中连接羟基的碳的相邻碳原子上存在氢原子，能发生消去反应，与羟基相连的碳原子上有一个H，催化氧化生成酮而不能生成醛，D错误； 故答案选C。 2．（21-22高二下·吉林长春·开学考试）已知醛或酮可与格氏试剂(R＇MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： 若用此种方法制取，可选用的醛或酮与格氏试剂是 A．与 B．与 C．与 D．与 【答案】A 【详解】A．丙酮与二者反应后水解生成，A正确； B．与二者反应后水解生成，B错误； C．与二者反应后水解生成，C错误； D．HCHO与二者反应后水解生成，D错误； 故答案为A。 3．（23-24高二下·辽宁·期末）下列化学实验的操作、现象和结论都正确的是 选项 操作 现象 结论 A 将乙醇与浓硫酸混合溶液加热到170℃，产生的气体直接通入酸性KMnO4溶液中 酸性KMnO4溶液褪色 生成的气体为乙烯 B 向丙烯醛(CH2=CHCHO)中加入足量新制氢氧化铜悬浊液，加热至不再生成砖红色沉淀，静置，向上层清液中滴加溴水 溴水褪色 丙烯醛中含有碳碳双键 C 将少量的浓溴水滴加到苯酚溶液中 没有观察到白色沉淀 苯酚量多，生成的三溴苯酚溶解到苯酚溶液中 D 向蛋白质溶液中加入适量的硫酸铜溶液并充分混合 溶液中有沉淀析出 可用硫酸铜溶液分离、提纯蛋白质 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．挥发的乙醇及生成的乙烯、二氧化硫均使酸性高锰酸钾溶液褪色，则紫色褪去，不能证明乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，A不合题意； B．丙烯醛与足量新制氢氧化铜悬浊液反应，醛基被氧化成羧基，此时溶液呈碱性，向上层清液中滴加溴水，Br2和OH-反应也会导致溴水褪色，该实验不能证明丙烯醛中含有碳碳双键，B不合题意； C．将少量的浓溴水滴加到苯酚溶液中，由于苯酚量多，生成的三溴苯酚溶解到苯酚溶液中，故观察不到生成白色沉淀，C符合题意； D．向蛋白质溶液中加入适量的硫酸铜溶液并充分混合，由于Cu2+是重金属离子，使蛋白质发生变性，可观察到溶液中有沉淀析出，变性是不可逆过程，故不能用硫酸铜溶液分离、提纯蛋白质，D不合题意； 故答案为：C。 题型03 有关醛的氧化反应的计算方法 1．一元醛RCHO(R为烃基)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时量的关系 2．甲醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时量的关系 甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应时，可存在如下量的关系： 1 mol HCHO～4 mol Ag 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 3．二元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时量的关系 1 mol二元醛～4 mol Ag 1 mol二元醛～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 【典例3】（22-23高二下·辽宁·阶段练习）向1.5克的某饱和一元醛中加入足量的银氨溶液在一定条件下充分反应后析出21.6克银, 则该醛是： A．甲醛 B．乙醛 C．乙二醛 D．丙醛 【答案】A 【详解】1mol饱和一元醛生成2molAg，21.6克银的物质的量是0.2mol，则醛的物质的量是0.1mol，醛的摩尔质量是 15g/mol，所以不可能是乙醛、乙二醛 、丙醛；1mol甲醛发生银镜反应生成4molAg，若为甲醛，则甲醛的物质的量是0.05mol， ，故A正确。 点睛：1mol饱和一元醛生成2molAg；如1mol乙醛、乙二醛 、丙醛都能生成2molAg；根据甲醛的结构式，1mol甲醛相当于有2mol醛基，所以1mol甲醛发生银镜反应生成4molAg。 1．（19-20高二下·辽宁大连·阶段练习）丙醛和另一种组成为CnH2nO的物质X的混合物3.2g，与足量的银氨溶液作用后析出10.8g银，则混合物中所含X不可能是 A．甲基丙醛 B．丙酮 C．乙醛 D．丁醛 【答案】C 【分析】根据醛基发生银镜反应的方程式计算出混合物的平均相对分子质量，结合丙醛和选项中有关物质的相对分子质量解答。 【详解】反应中生成银的物质的量是10.8g÷108g/mol=0.1mol，根据方程式RCHO+2Ag(NH3)2OHRCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O可知消耗醛的物质的量是0.05mol，则混合物的平均相对分子质量是3.2÷0.05=64；丙醛的相对分子质量为58<64，所以另一种是相对分子质量大于64的醛，或是不发生银镜反应的其它物质。则 A. 甲基丙醛的相对分子质量大于64，甲基丙醛可能； B. 丙酮不能发生银镜反应，丙酮可能； C. 乙醛的相对分子质量小于64，乙醛不可能； D. 丁醛的相对分子质量大于64，丁醛可能； 答案选C。 2．（21-22高二下·黑龙江鹤岗·期中）下列说法正确的是 A．苯与氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应 B．正戊烷、异戊烷和新戊烷互为同分异构体，沸点依次降低 C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明甲基使苯环变得活泼 D．甲醛与足量的银氨溶液反应最多可以生成4molAg 【答案】B 【详解】A．苯与氯气生成C6H6Cl6的反应是加成反应，A错误； B．正戊烷、异戊烷和新戊烷互为同分异构体，分子中支链越多，沸点越低，所以沸点依次降低，B正确； C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为被氧化生成了苯甲酸，这说明苯环使甲基变得活泼，C错误； D．应该是1mol甲醛与足量的银氨溶液反应最多可以生成4molAg，D错误； 答案选B。 3．（24-25高二下·内蒙古鄂尔多斯·期末）下列指定反应的化学方程式书写错误的是 A．溴乙烷在NaOH水溶液中加热： B．苯酚钠溶液中通入少量CO2： C．2-丙醇催化氧化： D．乙醛与银氨溶液反应： 【答案】B 【详解】A．溴乙烷在NaOH水溶液中加热发生取代反应，生成乙醇和溴化钠，方程式正确，A正确； B．苯酚钠溶液中通入二氧化碳，不论二氧化碳的量多少，均生成苯酚和碳酸氢钠，化学方程式为，B错误； C．2-丙醇发生催化氧化反应生成丙酮和水，化学方程式为，C正确； D．乙醛与银氨溶液发生银镜反应生成乙酸铵、Ag，化学方程式为，D正确； 答案选B。 题型04 醛基的检验方法 含有醛基物质中碳碳双键的检验方法 (1)醛基和碳碳双键性质的比较 醛基 碳碳双键 酸性KMnO4溶液 褪色 褪色 溴水 褪色 褪色 银氨溶液 产生银镜 不反应 新制的Cu(OH)2 产生砖红色沉淀 不反应 (2)含醛基物质中碳碳双键的检验流程 【典例4】（22-23高二下·内蒙古兴安盟·期中）下列设计的实验方案能达到实验目的的是 A．确定麦芽糖发生水解：向水解液中加入银氨溶液，水浴加热，有银镜出现 B．验证蛋白质发生变性：向鸡蛋清溶液中加入饱和溶液，有白色沉淀产生 C．鉴别大豆油与矿物油的方法：分别加入足量氢氧化钠溶液共热，液态分散系分层的是大豆油 D．提纯含有少量混酸和苯的硝基苯：向含有少量混酸和苯的硝基苯中加入足量NaOH溶液，振荡、静置、分液并除去有机相的水，然后蒸馏 【答案】D 【详解】A．麦芽糖中含有醛基，用银氨溶液无法检验是否有葡萄糖生成，且醛基的银镜反应需要在碱性条件下进行，因此加入银氨溶液前要加入NaOH将溶液调整为碱性，A错误； B．鸡蛋清溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质发生盐析出现白色沉淀，并不是蛋白质发生变性，B错误； C．大豆油属于油脂，矿物油为烃类，加入NaOH溶液共热，发生水解液态分散系不分层的为大豆油，分层的为矿物油，C错误； D．含有少量混酸和苯的硝基苯中加入足量NaOH溶液，混酸与NaOH反应生成硫酸钠和硝酸钠，振荡、静置，分液得到的有机层中含有苯和硝基苯，苯和硝基苯的沸点差别较大，可用蒸馏分离，D正确； 故答案选D。 1．（20-21高二下·内蒙古兴安·期末）1mol某醛和足量的银氨溶液反应，析出432gAg，则该醛不可能为 A．HCHO B．CH3CHO C．OHC—CHO D．OHCCH2CHO 【答案】B 【详解】含醛基的物质发生银镜反应：RCHO+2[Ag(NH3)2]OHRCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，1mol醛基生成2molAg。432gAg的物质的量为4mol，1mol某醛和足量的银氨溶液反应，析出4molAg，说明1个该有机物分子中含2个醛基，甲醛可以看作是有2个醛基，则符合要求的醛可能为A、C、D，故选B。 2．（22-23高二下·内蒙古兴安盟·期中）下列有关物质的性质与用途具有对应关系的是 A．密度比空气小，可用作燃料 B．丙三醇黏稠有甜味，可用作保湿剂 C．油脂在酸性条件下能水解，可用于制肥皂 D．新制悬浊液具有氧化性，可用于检验醛基 【答案】D 【详解】A．CH4密度比空气小，可燃烧并放出热量，可用作燃料，二者无对应关系，故A错误； B．丙三醇易吸水且无毒，可用作保湿剂，故B错误； C．油脂在碱性条件下能水解生成高级脂肪酸盐和甘油，可用于制肥皂，故C错误； D．新制Cu(OH)2悬浊液具有氧化性，可被醛基还原为砖红色的Cu2O，可用于检验醛基，故D正确； 故D正确。 3．（22-23高二下·辽宁阜新·阶段练习）紫罗兰酮是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列关于紫罗兰酮的说法错误的是    A．分子中碳原子的杂化方式为、 B．完全燃烧后，生成和的物质的量之比为13：10 C．1mol紫罗兰酮最多能与发生加成反应 D．1分子紫罗兰酮与1分子发生加成反应后可能生成2种不同结构的物质(不考虑顺反异构) 【答案】D 【详解】A．由分子结构可知，碳原子的杂化方式为、，A项正确； B．分子中含13个碳原子和20个氢原子，所以完全燃烧后，生成和的物质的量之比为13：10，B项正确； C．碳碳双键和酮羰基均能加成，所以1mol紫罗兰酮最多能与发生加成反应，C项正确； D．结构类似1，3-丁二烯发生1、2-加成和1、4-加成，所以1分子紫罗兰酮与1分子发生加成反应后可能生成3种不同结构(不考虑顺反异构)，D项错误； 故选：D。 题型05 酮类的结构与性质 1．酮的概念和结构特点 (1)定义：羰基与两个烃基相连成的化合物。酮类官能团的结构简式为 (2)表示方法：(R、R1必须为烃基)；饱和一元酮的通式为CnH2nO (n≥3) 2．丙酮 (1)丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为： (2)丙酮的物理性质：常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶 (3)丙酮的化学性质：不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但在催化剂存在的条件下，能催化加氢生成醇，也能与氰化氢加成。反应的化学方程式： 3．酮的应用 酮是重要的有机溶剂和化工原料，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等 4．醛和酮的区别与联系 醛 酮 官能团 醛基： 酮羰基： 官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮) 结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R1均为烃基) 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 【典例5】（22-23高二下·辽宁铁岭·阶段练习）羰基碳原子上连有甲基的化合物，与碘在强碱溶液中发生碘仿反应：则下列化合物中能发生碘仿反应的是 A． B． C． D． 【答案】A 【详解】由题目信息可知，羰基碳原子上连有甲基的化合物，与碘在强碱溶液中发生碘仿反应， A．结构简式为，酮羰基的C原子连接甲基，能发生碘仿反应，故A选； B．结构简式为，酮羰基的C原子连接羟基和乙基，不能发生碘仿反应，故B不选； C．结构简式为，酮羰基的C原子没有连接甲基，不能发生碘仿反应，故C不选； D．结构简式为，酮羰基的C原子连接异丙基和乙基，不能发生碘仿反应，故D不选； 故选：A。 1．（20-21高二下·辽宁葫芦岛·阶段练习）金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下： 下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是 A．可与氢气发生加成反应 B．分子含21个碳原子 C．分子中有8个双键 D．属于芳香族化合物 【答案】C 【详解】A．分子中含有碳碳双键、碳氧双键和苯环，可以发生加成反应，故A正确； B．由图可知金丝桃苷的分子式C21H20O12，则分子含21个碳原子，故B正确； C．苯环上不存在碳碳双键，分子中只有1个碳碳双键，故C错误； D．该分子含有苯环，属于芳香族化合物，故D正确； 故选：C。 2．（24-25高二下·黑龙江大庆·期中）实验室由环己醇制备环己酮的流程如图所示。 已知：主反应为，为放热反应；环己酮可被强氧化剂氧化；环己酮沸点为155℃，能与水形成沸点为95℃的共沸混合物。下列说法正确的是 A．分批次加入重铬酸钠主要是为了防止反应速率过快 B．反应后加入少量草酸的目的是调节溶液的pH至酸性 C．①的主要成分是环己酮与水共沸混合物，操作1为过滤 D．第四步加氯化钠固体作用是把环己酮和水分离 【答案】D 【分析】第一步环己醇用酸性重铬酸钠氧化为环己酮，第二步加少量草酸的目的是还原过量的氧化剂重铬酸钠，防止环己酮被氧化，第三步95℃蒸馏收集到环己酮和水的共沸物，第四步加氯化钠固体，可以增大水层的密度，从而把环己酮和水分离，第五步加入无水碳酸钾除去环己酮中少量的水再进行蒸馏得到纯环己酮，据此分析； 【详解】A．环己酮可被强氧化剂氧化，分批次加入重铬酸钠主要防止环己酮被氧化，A错误； B．加少量草酸的目的是还原过量的氧化剂重铬酸钠，防止环己酮被氧化，B错误； C．95℃蒸馏收集的馏分是环己酮和水的共沸物，①中是含有硫酸、硫酸钠和三价铬的硫酸盐的水相；液相3中仍含有少量的水，加入无水碳酸钾除水后③中是K2CO3水合物，即获取③的操作为过滤，环己酮沸点为155℃，则应收集155℃左右的馏分，操作1为蒸馏，C错误； D．液相2中水和环己酮互不相溶，加入氯化钠可增大水层的密度，有利于分液，从而把环己酮和水分离，D正确； 故选D。 3．（21-22高二下·黑龙江佳木斯·阶段练习-改编）有某饱和一元醛发生银镜反应时，生成21.6g银，再将等质量的醛完全燃烧，生成标准状况下CO2 13.44L。请回答问题： (1)该醛的分子式为___________； (2)该醛的某种同分异构体的一氯取代物只有两种结构，则该同分异构体的结构简式为___________。 (3)与该醛的互为同分异构体的酮一氯取代物只有两种结构，则该同分异构体的结构简式为___________。 【答案】(1)C6H12O (2)(CH3)3C-CH2-CHO 【详解】（1）n(Ag)=，醛基和银的关系-CHO～2Ag，所以n(-CHO)=0.1mol，即饱和一元醛的物质的量为0.1mol，点燃生成CO2的物质的量n(CO2)=，所以碳原子数目为6，分子式为：C6H12O； （2） 该醛分子式为：C6H12O，同分异构体的一氯取代物只有两种结构，则该同分异构体的结构简式为(CH3)3C-CH2-CHO。 （3） 该酮分子式为：C6H12O，同分异构体的一氯取代物只有两种结构，则该同分异构体的结构简式为(CH3)3C-CO-CH3。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 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