3.2 醇 酚（举一反三专项训练，黑吉辽蒙专用） 【上好课】 化学人教版选择性必修3

3.2 醇 酚 题型01 醇的分类与物理性质 题型02 醇的命名 题型03 醇的置换反应与取代反应 题型04 醇的氧化反应 题型05 醇的消去反应 题型06 酚的组成与结构 题型07 苯酚的化学性质 题型01 醇的分类与物理性质 1．醇的概念和官能团 (1)羟基化合物：烃基中的氢原子被羟基(－OH)取代而生成的化合物为羟基化合物。羟基化合物有醇和酚两大类 (2)醇的概念：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，或者说羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物 (3)官能团：羟基(－OH) (4)醇的表示方法：烷烃衍生出来的一元醇，叫做饱和一元醇，通式：CnH2n＋1OH(n≥1)，可简写为R－OH －OH与OH－的区别和联系 羟基 氢氧根离子 不同点 电子式 电子数 9 10 电性 不显电性或电中性 显负电性 稳定程度 不稳定 较稳定 存在 不能独立存在，必须与其他基团结合在一起 能独立存在 书写方法 －OH OH－ 相同点 组成元素相同；质子数相同，均为9 2．醇的分类 【微点拨】 ①羟基连接在双键碳、三键碳上，该物质不稳定，会异构化转化为其它物质 如：乙烯醇会转化为乙醛 ②同一个碳上不能连接有多个羟基，易脱水转化为其它有机物，如： 3．醇的物理性质 几种醇的熔点和沸点 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲醇 CH3OH －97 65 乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118 正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇(硬脂醇) CH3(CH2)17OH 59 211 相对分子质量相近的醇和烷烃的沸点 名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃ 甲醇 CH3OH 32 65 乙烷 CH3CH3 30 －89 乙醇 CH3CH2OH 46 79 丙烷 CH3CH2CH3 44 －42 正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5 (1)状态：C1～C4的低级一元醇，是无色流动的液体，C5～C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色蜡状固体 (2)溶解性 ①醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低，原因是极性的－OH在分子中所占的比例逐渐减少 ②醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键 ③甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，因为醇分子与水分子之间形成了氢键 (3)沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键 ②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高，如乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3－丙三醇的沸点高于1，2－丙二醇，1，2－丙二醇的沸点高于1－丙醇，其原因是：醇分子中，随着羟基数目增多，分子间形成氢键越多，分子间作用力越大，醇的沸点也就越高 4．几种重要的醇 名称 结构简式 性质 用途 甲醇 CH3OH 无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡 化工原料、燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点 发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料 丙三醇 (甘油) 无色、黏稠的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力 吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等 【典例1】（20-21高二下·辽宁锦州·阶段练习）下列关于物质用途叙述正确的是 A．苯酚可作消毒剂和食品防腐剂 B．医疗上常用95%酒精做消毒剂 C．乙烯可作植物的生长调节剂 D．乙二醇和丙三醇都可用于制造烈性炸药 【答案】C 【详解】A．苯酚有一定的毒性，当溶液中苯酚浓度很低时能用于杀菌消毒，也有防腐的功能，但不能用于食品防腐，故A错误； B．医疗上常用75%的酒精作消毒剂，故B错误； C．乙烯可作为植物生长的调节剂，可促进植物生长，故C正确； D．乙二醇的水溶液，凝固点低，可作为汽车发动机的抗冻剂；丙三醇有吸水性，可作保湿剂，能与硝酸反应生成硝化甘油，用于制造烈性炸药，故D错误； 故选C。 1．（17-18高二下·辽宁·期中）下列说法正确的有几个 ①质谱法可用来确定有机物分子中的化学键。 ②电石是混合物。 ③冰醋酸是混合物。 ④脂肪烃是不含支链的链状烃。 ⑤氟氯代烷（商品名氟利昂）常用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。 ⑥汽车用丙三醇作防冻液。 A．1个 B．2个 C．3个 D．4个 【答案】B 【详解】①质谱法可用来确定有机物分子中氢原子的种类和数目，故①错误； ②电石的主要成分是碳化钙，是混合物，故②正确； ③冰醋酸是由一种物质组成的物质，是纯净物，故③错误； ④脂肪烃是除芳香烃以外的所有烃的总称，故④错误； ⑤因为氟利昂化学性质稳定，具有不燃、低毒、介电常数低、临界温度高、易液化等特性，因而广泛用作冷冻设备和空气调节装置的制冷剂，故⑤正确； ⑥丙三醇的水溶液熔点较低,常用作防冻液，故⑥错误； 所以说法正确的是②⑤。 故答案选B。 2．（2024·吉林长春·模拟预测）下列化学用语或表述正确的是 A．的球棍模型： B．的模型 C．乙醇的结构简式： D．铜的基态原子的简化电子排布式： 【答案】B 【详解】 A．氯原子半径大于碳，的球棍模型：，A错误；   B．的中心原子S原子的价层电子对数为，为sp3杂化，有一对孤对电子，模型，B正确； C．乙醇含有羟基，结构简式：，C错误；    D．基态Cu原子核外电子排布为1s22s22p63s23p63d104s1，简化电子排布式为[Ar]3d94s1，D错误； 故选B。 3．（24-25高二下·辽宁·期末）生活中处处有化学。请根据你所学过的化学知识，判断下列说法中错误的是 A．医疗上常用（质量分数）的乙醇溶液作消毒剂 B．乙醇汽油含有氧元素 C．工业酒精中含有甲醇，不能饮用 D．加热条件下，碘遇淀粉可能不会变蓝 【答案】A 【详解】A．医疗消毒常用体积分数75%的乙醇溶液，而非质量分数75%，质量分数与体积分数因密度差异数值不同，A错误； B．乙醇（）含氧元素，乙醇汽油是乙醇与汽油的混合物，因此含有氧元素，B正确； C．工业酒精含剧毒甲醇，饮用会导致中毒甚至死亡，C正确； D．淀粉遇碘变蓝需常温条件，高温可能破坏淀粉结构或导致碘升华，无法显色，D正确； 故答案选A。 题型02 醇的命名 醇的命名 (1)选主链，称某醇：选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为“某醇” (2)编号位，定支链：从离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号 (3)按规则，写名称：取代基位次－(取代基个数)取代基名称－羟基位次－某醇 【微点拨】 ①用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把－OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有－OH ②多元醇的命名时，要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在“醇”字的前面，用“二、三、四”等数字表示 醇 名称 3－甲基－2－丁醇 3－甲基－1，3－丁二醇 1－丙醇或正丙醇 2－丙醇或异丙醇 3－甲基－3－己醇 苯甲醇 环己醇 2－丁烯醇 【典例2】（23-24高二下·内蒙古·阶段练习）下列说法正确的是 A．与互为同系物 B．二氯甲烷有两种结构 C．相同压强下的沸点：乙醇>乙二醇>丙烷 D．室温下，在水中的溶解度：甘油>苯酚>1-氯丁烷 【答案】D 【详解】A．同系物必须满足结构相似、组成上相差n个CH2这两个条件，与中的官能团分别是酚羟基与醇羟基，其结构不同，故不属于同系物，A错误； B．甲烷不是平面结构而是正四面体结构，四个氢原子完全等效，故二氯甲烷只有一种结构，B错误； C．相同状况下，有机物的相对分子质量越大，其沸点越高，且醇中羟基可以形成分子间氢键，使沸点升高，羟基越多，氢键越多，考虑两个因素，则乙醇、乙二醇和丙烷的沸点从大到小为：乙二醇＞乙醇＞丙烷，C错误； D．由于羟基能与水分子形成氢键，增大溶解度，故有机物分子结构中羟基相对含量越高，其越易溶于水，则甘油、苯酚和1-氯丁烷在水中的溶解度大小为：甘油>苯酚>1-氯丁烷，D正确； 本题选D。 1．（24-25高二下·辽宁沈阳·期末）是阿伏加德罗常数的值，下列说法不正确的是 A．标准状况下，中最多含有个键 B．甲苯与丙三醇的混合液中所含的氢原子数目为 C．的福尔马林溶液中含有氧原子数目为 D．标准状况下，和光照下充分反应后的分子数目为 【答案】C 【详解】A．标准状况下，的物质的量为0.1mol。若为环丙烷（三元环结构），每个分子含3个C-C单键和6个C-H单键，共9个σ键；若为丙烯（含一个C=C双键），双键含1个σ键，其余单键共7个σ键，总σ键数为8。因此，0.1mol 最多含个σ键， A正确； B．甲苯（）和丙三醇（）的摩尔质量均为92g/mol，且每个分子均含8个H原子。9.2g混合物的物质的量为0.1mol，总H原子数为，B正确； C．福尔马林为30%甲醛水溶液。100g溶液中甲醛含30g（1mol），每个甲醛分子含1个O原子，故甲醛贡献个O原子。但溶液中水也含O原子，总O原子数大于，C错误； D．与的取代反应中，每消耗1mol 生成1mol ，气体分子总数不变。标准状况下，22.4L和22.4L各为1mol，反应后分子总数仍为，D正确； 故答案选C。 2．（24-25高二下·辽宁大连·期中）下列化学用语表示正确的是 A．苯的实验式：C6H6 B．2-甲基-1-丁醇的结构简式： C．一氯甲烷的电子式： D．顺-2-丁烯的分子结构模型： 【答案】D 【详解】A．实验式又称最简式，是表示分子中各种原子最简正式比的式子，苯的实验式为：CH，A错误； B． 属于醇类，使用系统命名法命名时，与-OH相连的C为1号C，此醇命名为3-甲基-1-丁醇，B错误； C．一氯甲烷中Cl的最外层满足8个电子，其电子式为，C错误； D．顺-2-丁烯分子中，2号碳、3号碳之间为碳碳双键，甲基在双键的同一侧，其结构模型为，D正确； 故选D。 3．（22-23高二下·辽宁朝阳·期中）下列有机物命名正确的是 A． 5-乙基-2-己烯 B． 2-甲基-1-丙醇 C．  2-戊醇 D．   1，3，4-三甲苯 【答案】C 【详解】 A．主链上有7个碳原子，碳碳双键在2号碳原子上，甲基在5号位，系统命名为5-甲基-2-庚烯，A错误； B．主链上有4个碳原子，羟基在2号碳原子上，系统命名为2-丁醇，B错误； C．主链上有5个碳原子，羟基在2号碳原子上，系统命名为2-戊醇，C正确； D．中甲基在1，2，4号位上，系统命名为1，2，4-三甲苯，D错误； 故选C。 题型03 醇的置换反应与取代反应 醇的化学性质——以乙醇为例 (一)乙醇的结构、物理性质及用途 1．乙醇分子的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团 C2H6O CH3CH2OH 或C2H5OH 羟基 (－OH) 2．物理性质 乙醇俗称酒精，无色、有特殊香味的液体，密度比水的小，易挥发，与水以任意比例互溶，能溶解多种有机物和无机物 【微点拨】通过蒸馏法分离乙醇和水时，当乙醇的体积分数达到95%左右时，乙醇和水会形成共沸物。应在体积分数为95%的乙醇中先加生石灰，再蒸馏 3．用途 (1)燃料：用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料 (2)化工原料和溶剂：用于生产医药、香料、化妆品、涂料等 (3)消毒剂：医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂 (二)乙醇的化学性质 醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O－H和C－O的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O－H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代；同样C－O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应 1．乙醇与钠反应 (1)实验探究 实验过程 在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切开的、用滤纸吸干表面煤油的钠，在试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞，用小试管收集气体并检验其纯度，然后点燃，再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向其中加入少量澄清石灰水。观察现象，并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较 实验操作 实验现象 ①钠开始沉于试管底部，有无色无味气泡产生，钠被气体带着上浮，慢慢变小直至消失②点燃，火焰呈淡蓝色 ③试管内壁有液滴产生 ④向试管中加入澄清石灰水，澄清石灰水不变浑浊 实验结论 乙醇与钠反应产生了氢气 反应的方程式 2C2H5OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑ 反应实质 钠置换了羟基中的氢，生成氢气和乙醇钠 与钠和H2O反应比较 现象：剧烈程度比水弱，钠沉在乙醇底部，且没有熔化成金属小球。 物理性质：ρ(H2O)＞ρ(Na)＞ρ(C2H5OH) 化学性质：乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼 【微点拨】 ①钠与乙酸、水、乙醇反应的剧烈程度依次减弱 ②醇与Na反应时：2R－OH～2Na～H2，即：1 mol－OH生成0.5 mol H2 2.取代反应 (1)乙醇与氢卤酸反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O ①反应机理： (反应时，乙醇分子断裂的键为C－O) ②应用：制备卤代烃 ③反应条件：浓氢卤酸、加热 (2)乙醇分子间脱水生成乙醚：C2H5OH＋HOC2H5C2H5OC2H5＋H2O ①反应机理：一个醇分子脱羟基，另一个醇分子脱氢 ②浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂 ③甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为：CH3OCH3、CH3OCH2CH3、CH3CH2OCH2CH3 【微点拨】 ①乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物 ②醚的官能团叫醚键，表示为，醚的结构可用R－O－R′表示，R、R′都是烃基，可以相同也可以不同 (3)乙醇与乙酸发生酯化反应(反应机理：酸脱羟基醇脱氢) 【典例3】（22-23高二下·吉林·期中）A、B、C三种醇分别与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比为 A．3∶2∶l B．2∶5∶3 C．3∶6∶2 D．2∶1∶3 【答案】D 【详解】不同物质的量的三种醇与足量Na反应生成了等量的氢气，说明不同物质的量的三种醇含有等物质的量的羟基。设A、B、C三种醇内的-OH数分别为a、b、c，则，得a:b:c=2:1:3； 答案选D。 1．（21-22高三上·辽宁·阶段练习）维生素C是维持生命活动的重要营养物质，可预防坏血病等，其分子结构如图所示。下列关于维生素C的说法中正确的是 A．维生素C的分子式为 B．维生素C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．维生素C与足量金属反应，理论上最多能产生 D．维生素C分子中所有原子可能共平面 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知，维生素C的分子式为C6H8O6，故A错误； B．由结构简式可知，维生素C分子中含有的碳碳双键和醇羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使溶液褪色，故B错误； C．由结构简式可知，维生素C分子中含有的羟基能与钠反应，则维生素C与足量金属钠反应，理论上最多能产生2mol氢气，故C正确； D．由结构简式可知，维生素C分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，则分子中所有原子不可能共平面，过D错误； 故选C。 2．（17-18高二下·辽宁·期中）由饱和一元醇的两种相邻的同系物组成的3.83g混合物，投入足量的金属钠后，生成0.84L H2（标准状况），该混合物的组成是 A．甲醇和乙醇 B．乙醇和丙醇 C．丙醇和丁醇 D．甲醇和丙醇 【答案】B 【详解】由饱和一元醇两个相邻的同系物组成的混合物3.83g，加入足量的金属钠后，在标准状况下放出0.84L氢气，两个醇生成一个氢气，则醇羟基物质的量为0.84L/22.4L/mol×2=0.075 mol，混合醇的平均摩尔质量为3.83g/0.075mol=50.6g/mol，即混合醇的平均相对分子质量为50.6，由于二者为相邻同系物，故分子量相差12，所以二者分子量一个大于50.6，一个小于50.6且二者分子量相差12，因此是乙醇和丙醇。 综上所述，本题应选B。 3．（24-25高二下·辽宁大连·期中）某有机物(M)的结构如图，下列说法错误的是 A．1分子M含有氢原子的个数为奇数 B．M可以发生酯化反应、还原反应 C．M含有3种官能团 D．M在NaOH醇溶液、加热的条件下，生成的有机产物苯环上有3种一溴代物 【答案】D 【详解】A．M的分子式为C12H15ClO，1分子M含有氢原子的个数为15，为奇数，A正确； B．M中含醇羟基，可以发生酯化反应，含有的苯环、碳碳双键均能和氢气发生加氢反应，属于还原反应，B正确； C．M中含碳氯键、碳碳双键、羟基共3种官能团，C正确； D．M在NaOH醇溶液、加热的条件下发生卤代烃的消去反应，得到的有机物结构为，苯环上有2种H：，故苯环上有2种一溴代物，D错误； 答案选D。 题型04 醇的氧化反应 乙醇的氧化反应 (1)乙醇的燃烧反应：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O ①现象：产生淡蓝色火焰，放出大量的热 ②乙醇能作为绿色能源的原因：燃烧放出大量的热、燃烧产物无污染、可再生能源 (2)乙醇与氧气的催化氧化 ①实验探究 实验步骤 向试管中加入少量乙醇，取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧后插入乙醇，反复几次。注意观察反应现象，小心地闻试管中液体产生的气味 实验操作 实验现象 红色的铜丝加热变为黑色，插入乙醇中变为红色，反复几次，闻到刺激性气味 实验结论 乙醇在加热和有催化剂(如Cu或Ag)存在的条件下，可被空气中的氧气氧化为乙醛 反应方程式 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ②催化氧化的机理：乙醇催化氧化时，乙醇分子断开O－H键和与羟基直接相连的碳上的C－H键，形成一个 C==O双键，脱下来的氢原子与氧气分子中的氧原子结合生成水。乙醇催化氧化生成乙醛时，乙醇分子并未得到氧，而是失去两个氢原子生成乙醛分子，因此乙醇变成乙醛的反应实质是去氢的反应，属于有机反应类型的氧化反应。(氧化反应：加氧去氢) ③乙醇催化氧化的过程 a．将弯成螺旋状的铜丝灼烧，铜丝表面变黑色：2Cu＋O22CuO b．将灼烧后的铜丝插入乙醇中，铜丝表面由黑变红：CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O 总化学方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (反应中Cu作催化剂) ④醇的催化氧化的反应条件：Cu或Ag、加热 ⑤醇发生催化氧化对结构的要求：与－OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子，即具有或 ⑥醇的催化氧化生成物的规律 a．－OH连在链端点碳原子上的醇，即R－CH2OH结构的醇，被氧化成醛 如：2R－CH2OH＋O22R－CHO＋2H2O b．与－OH相连碳原子上只有一个氢原子的醇，即结构的醇，被氧化成酮，(其中R1、R2为烃基，可以相同，可以不相同) 如： c．与－OH相连碳原子上没有氢原子的醇，即结构的醇(R、R1、R2为烃基，可相同可不同)，不能被催化氧化 (3)乙醇与强氧化剂反应：乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化为乙酸 实验步骤 在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇，充分振荡，观察实验现象 实验装置 实验现象 溶液由黄色变为墨绿色 反应原理 CH3CH2OHCH3COOH 应用 酸性重铬酸钾溶液遇乙醇后，溶液由橙色变为绿色，该反应可以用来检验司机是否酒后驾车 微点拨 乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段： 【微点拨】 ①氧化反应：有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应 ②还原反应：有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应 【典例4】（24-25高一下·辽宁沈阳·阶段练习）分子式为的醇，其中在铜催化下能被氧化为酮的同分异构体有 A．2种 B．3种 C．4种 D．8种 【答案】B 【详解】分子式为的醇，其中在铜催化下能被O2氧化为酮，说明直接与羟基相连的碳原子上连有1个氢原子，符合条件的同分异构体有CH3CH2CH2CH(OH)CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3 、CH3CH(OH)CH(CH3)2 ，共3种，故选B。 1．（23-24高一下·辽宁·期末）下列物质既能被催化氧化生成醛，又能发生消去反应的是 A．2，2-二甲基-1-丙醇 B．2-丁醇 C．环己醇 D．2-甲基-1-丁醇 【答案】D 【详解】 A．2，2-二甲基-1-丙醇的结构简式为：，分子中含有-CH2OH的醇能氧化生成醛，-OH相连C的邻位C上没有H，不能发生消去反应，故A错误； B．2-丁醇的结构简式为：CH3CH(OH)CH2CH3，羟基所连碳的相邻碳上连有H，能发生消去反应生成烯烃，羟基相连的碳原子上有H原子，能发生氧化反应生成酮，故B错误； C．环己醇结构简式为，羟基所连碳的相邻碳上连有H，能发生消去反应生成环烯烃，羟基相连的碳原子上有H原子，能发生氧化反应生成酮，故C错误； D．2-甲基-1-丁醇的结构简式为：CH3CH2CH(CH3)CH2OH，羟基所连碳的相邻碳上连有H，能发生消去反应生成烯烃，羟基相连的碳原子上有2个H，能发生氧化反应生成醛，故D正确； 故选D。 2．（23-24高二下·辽宁朝阳·阶段练习）下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为酮的是 A． B． C． D． 【答案】B 【分析】醇分子中，能发生消去反应的条件是与羟基相连的碳原子相邻碳上有H，能发生催化氧化的条件是与羟基相连碳原子上有H。 【详解】A．甲醇中与羟基相连的碳原子无相邻碳，不能发生消去反应，A错误； B．2-丙醇既能发生消去反应生成丙烯，又能发生催化氧化生成丙酮，B正确； C．2，2-二甲基丙醇中与羟基相连的碳原子相邻碳上无H，不能发生消去反应，C错误； D．羟基在1号碳被氧化为醛，D错误； 答案选B。 3．（23-24高二上·辽宁·开学考试）分子式为的同分异构体中，能与金属钠反应生成氢气，能被氧化为醛的有机物有种 A．2 B．3 C．4 D．5 【答案】C 【详解】分子式为C5H12O的同分异构体能与金属钠反应生成氢气，符合条件的同分异构体中含—OH；能被氧化为醛的有机物可写成C4H9CH2OH，C4H9—有4种：CH3CH2CH2CH2—、  、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—；则符合条件的同分异构体有4种，答案选C。 题型05 醇的消去反应 3．消去反应——乙烯的实验室制法 (1)实验探究 实验步骤 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20ml，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合溶液，使液体温度迅速升到170 ℃ ②将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象 实验装置 实验现象 酸性高锰酸钾溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色 实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯 反应方程式 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O 反应类型 消去反应 反应机理 微点拨 氢氧化钠溶液的作用：除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止其中的SO2干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液的反应 (2)醇消去反应条件：浓H2SO4、加热 (3)能发生消去反应的醇，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数必须大于或等于2，二是与－OH相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃 (4)醇消去反应的规律： ①若醇分子中与－OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应 如：CH3OH、、都不能发生消去反应 ②若醇分子中与－OH相连的碳原子有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成两种不同的产物 如：发生消去反应的产物有两种：CH3－CH==CH－CH3、CH2==CH－CH2－CH3 ③若醇分子中与－OH相连的碳原子有三个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成三种不同的产物 如：3－甲基－3－己醇()发生消去反应时，生成物有三种 ④二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如：发生消去反应可生成HC≡CH 【典例5】（23-24高二下·吉林·期中）下列实验操作能达到其对应目的的是 实验目的 操作 A 欲除去苯中混有的苯酚 向混合液虫加入浓溴水，充分反应后，生成三溴苯酚白色沉淀，过滤 B 探究乙醇消去反应的产物 取4mL乙醇，加入12mL浓硫酸、少量沸石，迅速升温到140℃，将气体产物通入2mL溴水中，观察现象 C 欲证明某卤代烃中含有氯原子 取该卤代烃在氢氧化钠醇溶液中反应后的液体适量于试管，加入AgNO3溶液 D 探究乙醇和水中O-H键的极性强弱 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)，观察现象 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．向混合液中加入浓溴水，充分反应后，苯酚反应，同时溴单质易溶于苯中，引入新的杂质，故A错误； B．迅速升温至140℃时乙醇发生取代反应生成乙醚，应迅速升温至170℃制备乙烯，且需除去杂质后利用溴水检验乙烯，故B错误； C．溴乙烷水解后，没有加硝酸中和NaOH，不能生成淡黄色沉淀，则不能检验溴离子，故C错误； D．钠与水反应比与乙醇反应剧烈，则水中的O-H键极性强于乙醇中的O-H，故D正确。 答案选D。 1．（24-25高二下·吉林·期末）下列图示实验能达成相应目的的是 A．制备溴苯并验证有HBr产生 B．检验溴乙烷的消去反应产物中含乙烯 C．制备乙炔并验证乙炔的性质 D．升温至170℃，检验乙醇消去反应产物中的乙烯 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．制备溴苯时，溴易挥发，挥发出的溴也能与硝酸银溶液反应生成淡黄色溴化银沉淀，干扰HBr的检验，A项错误； B．CH3CH2Br在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成乙烯，乙醇易挥发，挥发出的乙醇具有还原性、能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验，B项错误； C．电石与水反应过于剧烈，制取乙炔时常采用电石和饱和食盐水来作原料以减缓反应速率，生成乙炔的同时会产生硫化氢等杂质气体，硫酸铜溶液可以除去硫化氢等杂质，然后通过酸性高锰酸钾溶液检验乙炔的性质，该实验能达到制备乙炔并验证乙炔性质的目的，C项正确； D．乙醇在浓硫酸作用下加热到170℃发生消去反应生成乙烯，浓硫酸具有脱水性、强氧化性，可能会产生二氧化硫等杂质气体，二氧化硫也能使溴水褪色，干扰乙烯的检验，D项错误； 故选C。 2．（22-23高二下·黑龙江·月考）乙醇分子结构中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是 A．和金属钠反应时键①断裂 B．和浓硫酸共热到170℃时断键②和⑤ C．和浓硫酸共热到140℃时断裂②，其他键不断 D．在银催化下与O2反应时断键①和③ 【答案】C 【详解】A．CH3CH2OH与金属钠反应生成CH3CH2ONa和氢气，断开羟基上的氢氧键，即①断裂，故A正确； B．CH3CH2OH和浓硫酸共热到170℃时发生消去反应生成CH2=CH2，断裂碳氧键、与羟基所连的碳的相邻的碳上的碳氢键，即②⑤断裂，故B正确； C．CH3CH2OH和浓硫酸共热至140℃时，发生分子间脱水生成CH3CH2OCH2CH3和水，故乙醇断键的位置为①和②，故C错误； D．CH3CH2OH在Ag催化下与O2反应生成CH3CHO和水，断开的是羟基上的氢氧键和与羟基所连的碳的氢，即①③断裂，故D正确； 故选C。 3．（20-21高二下·吉林·期中）下列反应属于取代反应的是 A．乙烯通入溴水中 B．乙炔通入酸性高锰酸钾溶液 C．乙醇与浓硫酸加热至170℃ D．甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下 【答案】D 【详解】A．乙烯通入溴水中发生的反应为乙烯与溴水发生加成反应，使溴水褪色，故A不符合题意； B．乙炔通入酸性高锰酸钾溶液发生的反应为乙炔与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液，故B不符合题意； C．乙醇与浓硫酸加热至170℃发生消去反应生成乙烯和水，故C不符合题意； D．甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生的反应为在浓硫酸作用下，甲苯与浓硝酸发生取代反应生成2，4，6—三硝基甲苯和水，故D符合题意； 故选D。 题型06 酚的组成与结构 苯酚的组成、结构与物理性质 1．酚的概念：羟基与苯环碳原子直接相连而形成的化合物叫做酚，官能团为羟基(－OH) 如：(苯酚)、(邻甲基苯酚)、(2－萘酚) 2．苯酚的组成和结构 分子式 俗称 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团 C6H6O 石炭酸 或 羟基 (－OH) 3．物理性质 (1)颜色状态：纯净的苯酚是无色晶体，有特殊的气味，熔点43℃，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致 (2)溶解性：室温下，苯酚在水中的溶解度是9.2 g，当温度高于65℃时，苯酚能与水混溶。苯酚易溶于乙醇、苯等有机溶剂 苯酚的溶解度与温度的关系 少量苯酚， 加水浑浊 加热， 变澄清 冷却后， 又变浑浊 较多的苯酚溶于水形成浑浊液，加热至65℃以上时变澄清，再冷却又变浑浊 (3)毒性：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗 【微点拨】 ①苯酚的分离：苯酚的浑浊液静置后会分层，但下层不是苯酚的固体沉淀，而是苯酚的油状液体，因此要将析出的苯酚分离，不是过滤法，而是分液的方法 ②苯酚易被空气中的氧气氧化，应密封保存 【典例6】（22-23高二下·辽宁·期中）分子式为的酚，其可能的结构有(不考虑立体异构) A．10 B．9 C．8 D．7 【答案】B 【详解】酚是苯环和羟基直接相连的物质，分子式为的酚： 若苯环取代基为-OH、-CH2CH3，则存在邻间对3种； 若苯环取代基为-OH、-CH3、-CH3，则存在：  有6种； 故共9种，故选B。 1．（23-24高二下·辽宁锦州·期末）分类法是学习化学的重要方法。下列分类正确的是 A．醇类：和 B．共价晶体：晶体锗、晶体硅和金刚石 C．饱和烃：乙烯和乙炔 D．配合物：和 【答案】B 【详解】 A．属于酚类，故A错误；     B．晶体锗、晶体硅和金刚石都属于共价晶体，故B正确；： C．乙炔属于不饱和烃，故C错误；     D．是配合物，不属于配合物，故D错误； 选B。 2．（18-19高二上·辽宁本溪·期末）下列物质不属于醇类的是 A．C3H7OH B．C6H5OH C．C6H5CH2OH D．HOCH2CH2OH 【答案】B 【分析】羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 【详解】A．羟基和丙基相连为醇类，故A不选； B．C6H5OH为苯基直接与羟基相连，为酚类，故B选； C．苯环侧链与羟基相连为醇类，故C不选； D．烃基与羟基相连为醇类，HOCH2CH2OH为乙二醇，故D不选。 答案选B。 3．（23-24高二下·黑龙江佳木斯·期末）下列物质中，不属于醇类的是 A．C3H7OH B． C． D． 【答案】C 【详解】A．C3H7OH分子中羟基与链烃基直接相连，因此属于醇，A不符合题意； B．物质分子中羟基与芳香烃侧链上的C原子直接结合，属于芳香醇，芳香醇属于醇，B不符合题意； C．分子结构中羟基与苯环直接连接，属于酚，而不属于醇，C符合题意； D．该物质分子中含有的3个羟基与链烃基的C原子直接连接，处于醇，D不符合题意； 故合理选项是C。 题型07 苯酚的化学性质 苯酚的化学性质 1．酸性——弱酸性，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红 实验步骤 (1)向盛有0.3 g 苯酚晶体的试管中加入2 mL 蒸馏水，振荡试管 (2)向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 (3)再向试管中加入稀盐酸或者通入二氧化碳 实验操作 实验现象 试管①中：得到浑浊液体 试管②中：液体变澄清 试管③④中：液体变浑浊 结论 室温下，苯酚在水中溶解度较小 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性 酸性：HCO3－＜＜H2CO3 反应方程式 试管②中 试管③中 试管④中 解释 苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。由于苯环对羟基的影响，使苯酚中羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生微弱电离，显弱酸性。电离方程式为：C6H5OHC6H5O－＋H＋ (1)与Na反应： (比Na与水、Na与乙醇反应都要剧烈) (2)与Na2CO3的反应： 【微点拨】 ①向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3 ②制备苯酚，可以利用强酸制弱酸的原理，向苯酚钠溶液中加入稀盐酸或者通入CO2气体 2．取代反应——羟基对苯环的影响 (1)苯酚与浓溴水反应 ①实验探究 实验步骤 向试管中加入0.1 g 苯酚和3 mL水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象 实验操作 实验现象 溴水褪色且有白色沉淀生成 ②反应方程式： (2，4，6－三溴苯酚) ③反应条件：浓溴水(不加催化剂)，苯酚的稀溶液 ④在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代，苯酚与浓溴水反应时，溴原子只能取代羟基邻对位的氢原子，1 mol氢原子需要1 mol Br2 ⑤实验成功的关键：苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，所以做此实验时，一定要注意浓溴水必须过量，苯酚要少量。否则，生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚溶液中，那么将观察不到有三溴苯酚白色沉淀生成 ⑥苯酚与浓溴水反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。应用： a．凡是酚类都可以与浓溴水反应生成白色沉淀，利用此性质可以定量地检验酚类的存在及鉴别酚类 b．利用此反应通过定量测定废水中酚的含量 ⑦苯、苯酚与Br2反应的比较 类别 苯 苯酚 取代反应 溴的状态 液溴 饱和溴水 条件 催化剂 无催化剂 产物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 (2)硝化反应：苯酚与浓硝酸在浓硫酸的作用下生成2，4，6－三硝基苯酚 (3)酯化反应：苯酚中同样具备羟基(－OH)，能够与羧酸(或无机含氧酸)发生酯化反应，生成某酸苯酯 苯酚与乙酸的反应： 3．显色反应 实验步骤 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象 实验操作 实验现象 溶液显紫色 实验结论 苯酚能与FeCl3溶液反应，使溶液显紫色 反应方程式 6C6H5OH＋Fe3+[Fe(C6H5O)6]3－＋6H+ 应用 酚类物质一般都可以与FeCl3溶液作用显色，可用于检验其存在 4．氧化反应 (1)苯酚在常温下易被空气中的氧气氧化而显粉红色，说明酚羟基很容易被氧化 (2)苯酚可使酸性高锰酸钾溶液褪色 (3)能够发生燃烧反应：C6H5OH＋7O26CO2＋3H2O 5．加成反应：因苯酚含有苯环，故可以与氢气发生加成反应 6．脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基(－OH) 醇羟基(－OH) 酚羟基(－OH) 结构 特点 －OH与链烃基相连 －OH与苯环侧链上的碳原子相连 －OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应 (1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成 遇FeCl3溶液发生显色反应 7．酚的应用与危害 (1)应用 ①苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等 ②苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚 (2)危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理 【典例7】（21-22高二下·内蒙古鄂尔多斯·期末）已知有抗癌作用的有机物白藜芦醇的结构简式如图，1mol该有机物分别与浓溴水和H2反应，消耗Br2和H2的物质的量最多为 A．1mol、6mol B．1mol、7mol C．6mol、6mol D．6mol、7mol 【答案】D 【详解】 苯酚能与溴发生取代反应，可取代苯环上酚羟基邻、对位上的氢原子，烯烃能与溴发生加成反应，则1mol可与6molBr2发生反应；苯环、碳碳双键都能与氢气发生加成反应，则1mol可与7molH2发生加成反应，故选D。 1．（21-22高二下·内蒙古呼伦贝尔·阶段练习）芹菜中芹黄素具有抗肿瘤、抗毒素等生物学活性，其结构简式如图所示。下列有关芹黄素的说法错误的是 A．分子式为 B．属于芳香族化合物 C．能与浓溴水发生取代反应 D．1mol芹黄素最多能与发生加成反应 【答案】D 【详解】A．根据结构简式确定分子式为C15H10O5，故A正确； B．含有苯环，属于芳香族化合物，故B正确； C．酚-OH的邻对位与浓溴水发生取代反应，故C正确； D．2个苯环、1个碳碳双键、1个羰基均可与氢气发生加成反应，则1mol芹黄素最多能与8mol H2发生加成反应，故D错误； 故选：D。 2．（10-11高二下·河南许昌·期中）若1 mol 分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是 A．1mol、2mol B．2mol、3mol C．3mol、2mol D．3mol、3mol 【答案】D 【详解】由结构可知，分子中含2个酚-OH、1个双键、1个-Cl，酚-OH的邻对位与溴发生取代，双键与溴水发生加成反应，则1mol该物质消耗溴水为3mol；酚-OH、-Cl与NaOH反应，则1mol该物质消耗NaOH为3mol，D满足题意； 故选D。 3．（23-24高三上·黑龙江牡丹江·开学考试）有四种从水仙花中提取出来的有机物，它们的结构简式如下所示。    请回答下列问题： (1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有___________(填序号，后同)；属于醇类的有机物是___________。 (2)1mol④与溴水反应，最多消耗___________molBr2。 (3)鉴别③和④所用的最佳试剂是___________。 (4)有机物M与③互为同分异构体，且遇溶液发生显色反应，苯环上只有两个取代基，核磁共振氢谱只有5组峰的结构简式为___________(写出一种即可)。 【答案】(1) ①②③④ ①③ (2)2 (3)溶液 (4)   【详解】（1）由结构简式可知，  和  分子中含有醇羟基，属于醇类，则属于醇类的有机物为①③；  分子中含有的醇羟基、  分子中含有的酚羟基、  分子中含有的碳碳双键和醇羟基、分子中含有的碳碳双键和酚羟基都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物为①②③④，故答案为：①②③④；①③； （2）由结构简式可知，  分子中含有的酚羟基，能与溴水发生取代反应，含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应，则1mol  与溴水反应，最多消耗消耗2mol溴，故答案为：2； （3）由结构简式可知，  分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，  分子中不含有酚羟基，不能与氯化铁溶液发生显色反应，所以鉴别  和  的最佳试剂为氯化铁溶液，故答案为：溶液； （4）③的同分异构体M遇氯化铁溶液发生显色反应说明同分异构体分子中含有酚羟基，苯环上只有两个取代基说明另一个取代基含有碳碳双键，则核磁共振氢谱只有5组峰的结构简式为  ，故答案为：  。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 3.2 醇 酚 题型01 醇的分类与物理性质 题型02 醇的命名 题型03 醇的置换反应与取代反应 题型04 醇的氧化反应 题型05 醇的消去反应 题型06 酚的组成与结构 题型07 苯酚的化学性质 题型01 醇的分类与物理性质 1．醇的概念和官能团 (1)羟基化合物：烃基中的氢原子被羟基(－OH)取代而生成的化合物为羟基化合物。羟基化合物有醇和酚两大类 (2)醇的概念：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，或者说羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物 (3)官能团：羟基(－OH) (4)醇的表示方法：烷烃衍生出来的一元醇，叫做饱和一元醇，通式：CnH2n＋1OH(n≥1)，可简写为R－OH －OH与OH－的区别和联系 羟基 氢氧根离子 不同点 电子式 电子数 9 10 电性 不显电性或电中性 显负电性 稳定程度 不稳定 较稳定 存在 不能独立存在，必须与其他基团结合在一起 能独立存在 书写方法 －OH OH－ 相同点 组成元素相同；质子数相同，均为9 2．醇的分类 【微点拨】 ①羟基连接在双键碳、三键碳上，该物质不稳定，会异构化转化为其它物质 如：乙烯醇会转化为乙醛 ②同一个碳上不能连接有多个羟基，易脱水转化为其它有机物，如： 3．醇的物理性质 几种醇的熔点和沸点 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲醇 CH3OH －97 65 乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118 正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇(硬脂醇) CH3(CH2)17OH 59 211 相对分子质量相近的醇和烷烃的沸点 名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃ 甲醇 CH3OH 32 65 乙烷 CH3CH3 30 －89 乙醇 CH3CH2OH 46 79 丙烷 CH3CH2CH3 44 －42 正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5 (1)状态：C1～C4的低级一元醇，是无色流动的液体，C5～C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色蜡状固体 (2)溶解性 ①醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低，原因是极性的－OH在分子中所占的比例逐渐减少 ②醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键 ③甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，因为醇分子与水分子之间形成了氢键 (3)沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键 ②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高，如乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3－丙三醇的沸点高于1，2－丙二醇，1，2－丙二醇的沸点高于1－丙醇，其原因是：醇分子中，随着羟基数目增多，分子间形成氢键越多，分子间作用力越大，醇的沸点也就越高 4．几种重要的醇 名称 结构简式 性质 用途 甲醇 CH3OH 无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡 化工原料、燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点 发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料 丙三醇 (甘油) 无色、黏稠的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力 吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等 【典例1】（20-21高二下·辽宁锦州·阶段练习）下列关于物质用途叙述正确的是 A．苯酚可作消毒剂和食品防腐剂 B．医疗上常用95%酒精做消毒剂 C．乙烯可作植物的生长调节剂 D．乙二醇和丙三醇都可用于制造烈性炸药 1．（17-18高二下·辽宁·期中）下列说法正确的有几个 ①质谱法可用来确定有机物分子中的化学键。 ②电石是混合物。 ③冰醋酸是混合物。 ④脂肪烃是不含支链的链状烃。 ⑤氟氯代烷（商品名氟利昂）常用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。 ⑥汽车用丙三醇作防冻液。 A．1个 B．2个 C．3个 D．4个 2．（2024·吉林长春·模拟预测）下列化学用语或表述正确的是 A．的球棍模型： B．的模型 C．乙醇的结构简式： D．铜的基态原子的简化电子排布式： 3．（24-25高二下·辽宁·期末）生活中处处有化学。请根据你所学过的化学知识，判断下列说法中错误的是 A．医疗上常用（质量分数）的乙醇溶液作消毒剂 B．乙醇汽油含有氧元素 C．工业酒精中含有甲醇，不能饮用 D．加热条件下，碘遇淀粉可能不会变蓝 题型02 醇的命名 醇的命名 (1)选主链，称某醇：选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为“某醇” (2)编号位，定支链：从离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号 (3)按规则，写名称：取代基位次－(取代基个数)取代基名称－羟基位次－某醇 【微点拨】 ①用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把－OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有－OH ②多元醇的命名时，要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在“醇”字的前面，用“二、三、四”等数字表示 醇 名称 3－甲基－2－丁醇 3－甲基－1，3－丁二醇 1－丙醇或正丙醇 2－丙醇或异丙醇 3－甲基－3－己醇 苯甲醇 环己醇 2－丁烯醇 【典例2】（23-24高二下·内蒙古·阶段练习）下列说法正确的是 A．与互为同系物 B．二氯甲烷有两种结构 C．相同压强下的沸点：乙醇>乙二醇>丙烷 D．室温下，在水中的溶解度：甘油>苯酚>1-氯丁烷 1．（24-25高二下·辽宁沈阳·期末）是阿伏加德罗常数的值，下列说法不正确的是 A．标准状况下，中最多含有个键 B．甲苯与丙三醇的混合液中所含的氢原子数目为 C．的福尔马林溶液中含有氧原子数目为 D．标准状况下，和光照下充分反应后的分子数目为 2．（24-25高二下·辽宁大连·期中）下列化学用语表示正确的是 A．苯的实验式：C6H6 B．2-甲基-1-丁醇的结构简式： C．一氯甲烷的电子式： D．顺-2-丁烯的分子结构模型： 3．（22-23高二下·辽宁朝阳·期中）下列有机物命名正确的是 A． 5-乙基-2-己烯 B． 2-甲基-1-丙醇 C．  2-戊醇 D．   1，3，4-三甲苯 题型03 醇的置换反应与取代反应 醇的化学性质——以乙醇为例 (一)乙醇的结构、物理性质及用途 1．乙醇分子的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团 C2H6O CH3CH2OH 或C2H5OH 羟基 (－OH) 2．物理性质 乙醇俗称酒精，无色、有特殊香味的液体，密度比水的小，易挥发，与水以任意比例互溶，能溶解多种有机物和无机物 【微点拨】通过蒸馏法分离乙醇和水时，当乙醇的体积分数达到95%左右时，乙醇和水会形成共沸物。应在体积分数为95%的乙醇中先加生石灰，再蒸馏 3．用途 (1)燃料：用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料 (2)化工原料和溶剂：用于生产医药、香料、化妆品、涂料等 (3)消毒剂：医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂 (二)乙醇的化学性质 醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O－H和C－O的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O－H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代；同样C－O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应 1．乙醇与钠反应 (1)实验探究 实验过程 在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切开的、用滤纸吸干表面煤油的钠，在试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞，用小试管收集气体并检验其纯度，然后点燃，再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向其中加入少量澄清石灰水。观察现象，并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较 实验操作 实验现象 ①钠开始沉于试管底部，有无色无味气泡产生，钠被气体带着上浮，慢慢变小直至消失②点燃，火焰呈淡蓝色 ③试管内壁有液滴产生 ④向试管中加入澄清石灰水，澄清石灰水不变浑浊 实验结论 乙醇与钠反应产生了氢气 反应的方程式 2C2H5OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑ 反应实质 钠置换了羟基中的氢，生成氢气和乙醇钠 与钠和H2O反应比较 现象：剧烈程度比水弱，钠沉在乙醇底部，且没有熔化成金属小球。 物理性质：ρ(H2O)＞ρ(Na)＞ρ(C2H5OH) 化学性质：乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼 【微点拨】 ①钠与乙酸、水、乙醇反应的剧烈程度依次减弱 ②醇与Na反应时：2R－OH～2Na～H2，即：1 mol－OH生成0.5 mol H2 2.取代反应 (1)乙醇与氢卤酸反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O ①反应机理： (反应时，乙醇分子断裂的键为C－O) ②应用：制备卤代烃 ③反应条件：浓氢卤酸、加热 (2)乙醇分子间脱水生成乙醚：C2H5OH＋HOC2H5C2H5OC2H5＋H2O ①反应机理：一个醇分子脱羟基，另一个醇分子脱氢 ②浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂 ③甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为：CH3OCH3、CH3OCH2CH3、CH3CH2OCH2CH3 【微点拨】 ①乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物 ②醚的官能团叫醚键，表示为，醚的结构可用R－O－R′表示，R、R′都是烃基，可以相同也可以不同 (3)乙醇与乙酸发生酯化反应(反应机理：酸脱羟基醇脱氢) 【典例3】（22-23高二下·吉林·期中）A、B、C三种醇分别与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比为 A．3∶2∶l B．2∶5∶3 C．3∶6∶2 D．2∶1∶3 1．（21-22高三上·辽宁·阶段练习）维生素C是维持生命活动的重要营养物质，可预防坏血病等，其分子结构如图所示。下列关于维生素C的说法中正确的是 A．维生素C的分子式为 B．维生素C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．维生素C与足量金属反应，理论上最多能产生 D．维生素C分子中所有原子可能共平面 2．（17-18高二下·辽宁·期中）由饱和一元醇的两种相邻的同系物组成的3.83g混合物，投入足量的金属钠后，生成0.84L H2（标准状况），该混合物的组成是 A．甲醇和乙醇 B．乙醇和丙醇 C．丙醇和丁醇 D．甲醇和丙醇 3．（24-25高二下·辽宁大连·期中）某有机物(M)的结构如图，下列说法错误的是 A．1分子M含有氢原子的个数为奇数 B．M可以发生酯化反应、还原反应 C．M含有3种官能团 D．M在NaOH醇溶液、加热的条件下，生成的有机产物苯环上有3种一溴代物 题型04 醇的氧化反应 乙醇的氧化反应 (1)乙醇的燃烧反应：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O ①现象：产生淡蓝色火焰，放出大量的热 ②乙醇能作为绿色能源的原因：燃烧放出大量的热、燃烧产物无污染、可再生能源 (2)乙醇与氧气的催化氧化 ①实验探究 实验步骤 向试管中加入少量乙醇，取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧后插入乙醇，反复几次。注意观察反应现象，小心地闻试管中液体产生的气味 实验操作 实验现象 红色的铜丝加热变为黑色，插入乙醇中变为红色，反复几次，闻到刺激性气味 实验结论 乙醇在加热和有催化剂(如Cu或Ag)存在的条件下，可被空气中的氧气氧化为乙醛 反应方程式 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ②催化氧化的机理：乙醇催化氧化时，乙醇分子断开O－H键和与羟基直接相连的碳上的C－H键，形成一个 C==O双键，脱下来的氢原子与氧气分子中的氧原子结合生成水。乙醇催化氧化生成乙醛时，乙醇分子并未得到氧，而是失去两个氢原子生成乙醛分子，因此乙醇变成乙醛的反应实质是去氢的反应，属于有机反应类型的氧化反应。(氧化反应：加氧去氢) ③乙醇催化氧化的过程 a．将弯成螺旋状的铜丝灼烧，铜丝表面变黑色：2Cu＋O22CuO b．将灼烧后的铜丝插入乙醇中，铜丝表面由黑变红：CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O 总化学方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (反应中Cu作催化剂) ④醇的催化氧化的反应条件：Cu或Ag、加热 ⑤醇发生催化氧化对结构的要求：与－OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子，即具有或 ⑥醇的催化氧化生成物的规律 a．－OH连在链端点碳原子上的醇，即R－CH2OH结构的醇，被氧化成醛 如：2R－CH2OH＋O22R－CHO＋2H2O b．与－OH相连碳原子上只有一个氢原子的醇，即结构的醇，被氧化成酮，(其中R1、R2为烃基，可以相同，可以不相同) 如： c．与－OH相连碳原子上没有氢原子的醇，即结构的醇(R、R1、R2为烃基，可相同可不同)，不能被催化氧化 (3)乙醇与强氧化剂反应：乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化为乙酸 实验步骤 在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇，充分振荡，观察实验现象 实验装置 实验现象 溶液由黄色变为墨绿色 反应原理 CH3CH2OHCH3COOH 应用 酸性重铬酸钾溶液遇乙醇后，溶液由橙色变为绿色，该反应可以用来检验司机是否酒后驾车 微点拨 乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段： 【微点拨】 ①氧化反应：有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应 ②还原反应：有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应 【典例4】（24-25高一下·辽宁沈阳·阶段练习）分子式为的醇，其中在铜催化下能被氧化为酮的同分异构体有 A．2种 B．3种 C．4种 D．8种 1．（23-24高一下·辽宁·期末）下列物质既能被催化氧化生成醛，又能发生消去反应的是 A．2，2-二甲基-1-丙醇 B．2-丁醇 C．环己醇 D．2-甲基-1-丁醇 2．（23-24高二下·辽宁朝阳·阶段练习）下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为酮的是 A． B． C． D． 3．（23-24高二上·辽宁·开学考试）分子式为的同分异构体中，能与金属钠反应生成氢气，能被氧化为醛的有机物有种 A．2 B．3 C．4 D．5 题型05 醇的消去反应 3．消去反应——乙烯的实验室制法 (1)实验探究 实验步骤 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20ml，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合溶液，使液体温度迅速升到170 ℃ ②将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象 实验装置 实验现象 酸性高锰酸钾溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色 实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯 反应方程式 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O 反应类型 消去反应 反应机理 微点拨 氢氧化钠溶液的作用：除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止其中的SO2干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液的反应 (2)醇消去反应条件：浓H2SO4、加热 (3)能发生消去反应的醇，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数必须大于或等于2，二是与－OH相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃 (4)醇消去反应的规律： ①若醇分子中与－OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应 如：CH3OH、、都不能发生消去反应 ②若醇分子中与－OH相连的碳原子有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成两种不同的产物 如：发生消去反应的产物有两种：CH3－CH==CH－CH3、CH2==CH－CH2－CH3 ③若醇分子中与－OH相连的碳原子有三个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成三种不同的产物 如：3－甲基－3－己醇()发生消去反应时，生成物有三种 ④二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如：发生消去反应可生成HC≡CH 【典例5】（23-24高二下·吉林·期中）下列实验操作能达到其对应目的的是 实验目的 操作 A 欲除去苯中混有的苯酚 向混合液虫加入浓溴水，充分反应后，生成三溴苯酚白色沉淀，过滤 B 探究乙醇消去反应的产物 取4mL乙醇，加入12mL浓硫酸、少量沸石，迅速升温到140℃，将气体产物通入2mL溴水中，观察现象 C 欲证明某卤代烃中含有氯原子 取该卤代烃在氢氧化钠醇溶液中反应后的液体适量于试管，加入AgNO3溶液 D 探究乙醇和水中O-H键的极性强弱 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)，观察现象 A．A B．B C．C D．D 1．（24-25高二下·吉林·期末）下列图示实验能达成相应目的的是 A．制备溴苯并验证有HBr产生 B．检验溴乙烷的消去反应产物中含乙烯 C．制备乙炔并验证乙炔的性质 D．升温至170℃，检验乙醇消去反应产物中的乙烯 A．A B．B C．C D．D 2．（22-23高二下·黑龙江·月考）乙醇分子结构中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是 A．和金属钠反应时键①断裂 B．和浓硫酸共热到170℃时断键②和⑤ C．和浓硫酸共热到140℃时断裂②，其他键不断 D．在银催化下与O2反应时断键①和③ 3．（20-21高二下·吉林·期中）下列反应属于取代反应的是 A．乙烯通入溴水中 B．乙炔通入酸性高锰酸钾溶液 C．乙醇与浓硫酸加热至170℃ D．甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下 题型06 酚的组成与结构 苯酚的组成、结构与物理性质 1．酚的概念：羟基与苯环碳原子直接相连而形成的化合物叫做酚，官能团为羟基(－OH) 如：(苯酚)、(邻甲基苯酚)、(2－萘酚) 2．苯酚的组成和结构 分子式 俗称 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团 C6H6O 石炭酸 或 羟基 (－OH) 3．物理性质 (1)颜色状态：纯净的苯酚是无色晶体，有特殊的气味，熔点43℃，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致 (2)溶解性：室温下，苯酚在水中的溶解度是9.2 g，当温度高于65℃时，苯酚能与水混溶。苯酚易溶于乙醇、苯等有机溶剂 苯酚的溶解度与温度的关系 少量苯酚， 加水浑浊 加热， 变澄清 冷却后， 又变浑浊 较多的苯酚溶于水形成浑浊液，加热至65℃以上时变澄清，再冷却又变浑浊 (3)毒性：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗 【微点拨】 ①苯酚的分离：苯酚的浑浊液静置后会分层，但下层不是苯酚的固体沉淀，而是苯酚的油状液体，因此要将析出的苯酚分离，不是过滤法，而是分液的方法 ②苯酚易被空气中的氧气氧化，应密封保存 【典例6】（22-23高二下·辽宁·期中）分子式为的酚，其可能的结构有(不考虑立体异构) A．10 B．9 C．8 D．7 1．（23-24高二下·辽宁锦州·期末）分类法是学习化学的重要方法。下列分类正确的是 A．醇类：和 B．共价晶体：晶体锗、晶体硅和金刚石 C．饱和烃：乙烯和乙炔 D．配合物：和 2．（18-19高二上·辽宁本溪·期末）下列物质不属于醇类的是 A．C3H7OH B．C6H5OH C．C6H5CH2OH D．HOCH2CH2OH 3．（23-24高二下·黑龙江佳木斯·期末）下列物质中，不属于醇类的是 A．C3H7OH B． C． D． 题型07 苯酚的化学性质 苯酚的化学性质 1．酸性——弱酸性，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红 实验步骤 (1)向盛有0.3 g 苯酚晶体的试管中加入2 mL 蒸馏水，振荡试管 (2)向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 (3)再向试管中加入稀盐酸或者通入二氧化碳 实验操作 实验现象 试管①中：得到浑浊液体 试管②中：液体变澄清 试管③④中：液体变浑浊 结论 室温下，苯酚在水中溶解度较小 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性 酸性：HCO3－＜＜H2CO3 反应方程式 试管②中 试管③中 试管④中 解释 苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。由于苯环对羟基的影响，使苯酚中羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生微弱电离，显弱酸性。电离方程式为：C6H5OHC6H5O－＋H＋ (1)与Na反应： (比Na与水、Na与乙醇反应都要剧烈) (2)与Na2CO3的反应： 【微点拨】 ①向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3 ②制备苯酚，可以利用强酸制弱酸的原理，向苯酚钠溶液中加入稀盐酸或者通入CO2气体 2．取代反应——羟基对苯环的影响 (1)苯酚与浓溴水反应 ①实验探究 实验步骤 向试管中加入0.1 g 苯酚和3 mL水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象 实验操作 实验现象 溴水褪色且有白色沉淀生成 ②反应方程式： (2，4，6－三溴苯酚) ③反应条件：浓溴水(不加催化剂)，苯酚的稀溶液 ④在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代，苯酚与浓溴水反应时，溴原子只能取代羟基邻对位的氢原子，1 mol氢原子需要1 mol Br2 ⑤实验成功的关键：苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，所以做此实验时，一定要注意浓溴水必须过量，苯酚要少量。否则，生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚溶液中，那么将观察不到有三溴苯酚白色沉淀生成 ⑥苯酚与浓溴水反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。应用： a．凡是酚类都可以与浓溴水反应生成白色沉淀，利用此性质可以定量地检验酚类的存在及鉴别酚类 b．利用此反应通过定量测定废水中酚的含量 ⑦苯、苯酚与Br2反应的比较 类别 苯 苯酚 取代反应 溴的状态 液溴 饱和溴水 条件 催化剂 无催化剂 产物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 (2)硝化反应：苯酚与浓硝酸在浓硫酸的作用下生成2，4，6－三硝基苯酚 (3)酯化反应：苯酚中同样具备羟基(－OH)，能够与羧酸(或无机含氧酸)发生酯化反应，生成某酸苯酯 苯酚与乙酸的反应： 3．显色反应 实验步骤 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象 实验操作 实验现象 溶液显紫色 实验结论 苯酚能与FeCl3溶液反应，使溶液显紫色 反应方程式 6C6H5OH＋Fe3+[Fe(C6H5O)6]3－＋6H+ 应用 酚类物质一般都可以与FeCl3溶液作用显色，可用于检验其存在 4．氧化反应 (1)苯酚在常温下易被空气中的氧气氧化而显粉红色，说明酚羟基很容易被氧化 (2)苯酚可使酸性高锰酸钾溶液褪色 (3)能够发生燃烧反应：C6H5OH＋7O26CO2＋3H2O 5．加成反应：因苯酚含有苯环，故可以与氢气发生加成反应 6．脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基(－OH) 醇羟基(－OH) 酚羟基(－OH) 结构 特点 －OH与链烃基相连 －OH与苯环侧链上的碳原子相连 －OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应 (1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成 遇FeCl3溶液发生显色反应 7．酚的应用与危害 (1)应用 ①苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等 ②苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚 (2)危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理 【典例7】（21-22高二下·内蒙古鄂尔多斯·期末）已知有抗癌作用的有机物白藜芦醇的结构简式如图，1mol该有机物分别与浓溴水和H2反应，消耗Br2和H2的物质的量最多为 A．1mol、6mol B．1mol、7mol C．6mol、6mol D．6mol、7mol 1．（21-22高二下·内蒙古呼伦贝尔·阶段练习）芹菜中芹黄素具有抗肿瘤、抗毒素等生物学活性，其结构简式如图所示。下列有关芹黄素的说法错误的是 A．分子式为 B．属于芳香族化合物 C．能与浓溴水发生取代反应 D．1mol芹黄素最多能与发生加成反应 2．（10-11高二下·河南许昌·期中）若1 mol 分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是 A．1mol、2mol B．2mol、3mol C．3mol、2mol D．3mol、3mol 3．（23-24高三上·黑龙江牡丹江·开学考试）有四种从水仙花中提取出来的有机物，它们的结构简式如下所示。    请回答下列问题： (1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有___________(填序号，后同)；属于醇类的有机物是___________。 (2)1mol④与溴水反应，最多消耗___________molBr2。 (3)鉴别③和④所用的最佳试剂是___________。 (4)有机物M与③互为同分异构体，且遇溶液发生显色反应，苯环上只有两个取代基，核磁共振氢谱只有5组峰的结构简式为___________(写出一种即可)。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $