内容正文:
第二章 烃
第一节 烷烃
2.1.1 烷烃的结构和性质
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1、熟知甲烷的结构、性质及用途,能够通过甲烷的性质推测烷烃的性质的相似性和递变性
2、认识烷烃的结构特征,能以典型代表物为例,理解烷烃的化学性质
学习目标
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1、什么是烃?
思考
只含碳、氢两种元素的有机物叫作烃,又称碳氢化合物。
2、烃的分类有哪些?
烃中碳原子的饱和程度和化学键的类型可以预测化学反应中烃分子可能的断键部位与相应反应类型
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3
生活中常见的烷烃
链状的烃称为脂肪烃,烷烃(链状)是一类饱和脂肪烃。
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一.烷烃的结构和性质
1、烷烃的结构特点
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
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6
名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型
甲烷 CH4 CH4 sp3 C—H σ键
乙烷 CH3CH3 C2H6 sp3 C—H σ键、C—C σ键
丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 sp3 C—H σ键、C—C σ键
正丁烷 CH3(CH2)2CH3 C4H10 sp3 C—H σ键、C—C σ键
正戊烷 CH3(CH2)3CH3 C5H12 sp3 C—H σ键
根据图示分子结构模型,完成下表内容并分析它们在组成和结构上的相似点。
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(1)烷烃的结构特点①碳碳单键(C—C):烷烃分子中碳原子都采取sp3杂化,以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成σ键。分子中的共价键全部是单键②呈链状(直链或带支链):多个碳原子相互连接成链状,而不是封闭式环状结构 ③“饱和”:每个碳原子形成4个共价单键,碳原子剩余价键全部跟氢原子结合④烷烃空间结构中,碳原子(大于等于3时)不在一条直线上,直链烷烃中的碳原子空间构型是折线形或锯齿状
⑤烷烃分子中的所有原子不可能共平面。
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(2)烷烃的概念:
有机化合物中只含有碳和氢两种元素,分子中的碳原子之间都以单键结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”,称为饱和烃,又称烷烃
(3)烷烃的通式:
链状烷烃中的碳原子数为n,氢原子数就是2n+2,分子通式可表示为CnH2n+2
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2、烷烃的物理性质
名称 分子式 结构简式 常温下状态 熔点/0C 沸点/0C 密度/(g·cm-3)
甲烷 CH4 CH4 气 -182 -164 0.423
乙烷 C2H6 CH3CH3 气 -172 -89 0.545
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气 -187 -42 0.501
正丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气 -138 -0.5 0.579
正戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液 -129 36 0.626
正壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液 -54 151 0.718
十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液 -26 196 0.740
十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液 18 280 0.775
十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固 28 308 0.777
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名称 分子式 熔点/0C 沸点/0C 相对密度
正丁烷 C4H10 -138.4 -0.5 0.5788
异丁烷 C4H10 -159.6 -11.7 0.557
(1)状态:一般情况下,1~4个碳原子烷烃(烃)为气态,5~16个碳原子为液态,16个碳原子以上为固态(2)溶解性:都难溶于水,易溶于有机溶剂(3)熔沸点:随着烷烃分子中碳原子数增加,相对分子质量增大,范德华力逐渐增大,烷烃分子的熔、沸点逐渐升高;分子式相同的烷烃,支链越多,熔、沸点越低,如熔、沸点:正丁烷>异丁烷(4)密度:随着碳原子数的递增,密度逐渐增大,但比水的小
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3、烷烃的化学性质
(1)稳定性:
常温下烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂(酸性高锰酸钾)、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应
原因:烷烃之所以很稳定,是因为烷烃分子中化学键全是σ键,不易断裂
(2)烷烃的氧化反应——可燃性
①烷烃燃烧的通式:
点燃
烷烃的化学性质与甲烷的相似
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③在空气或氧气中点燃烷烃,完全燃烧的产物为CO2和H2O,相但在同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越不充分,使燃烧火焰明亮,甚至伴有黑烟(碳的质量分数越来越大)
(3)烷烃的特征反应——取代反应
①烷烃的取代反应通式:
CnH2n+2+X2 CnH2n+1X+HX(X2是卤素单质)
光
CnH2n+1X可与X2继续发生取代反应,直到氢被完全取代
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a.原因:之所以可以发生取代反应,是因为C—H有极性,可断裂,CnH2n+1X会继续和X2发生取代反应,生成更多的有机物b.化学键变化情况:断裂C—H键和Cl—Cl键,形成C—X键和H—X键
③烷烃与氯气也可以是溴蒸气(一定是单质)在光照条件下发生的取代反应,随着烷烃碳原子数的增多,产物越将会越来越多,但HCl最多;而生成的取代产物的种类将会更多,如:甲烷的氯代物有:一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四种氯代物,乙烷的氯代物产物将会更多(9种)
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④烷烃与X2取代反应为连锁反应,烷烃中的氢原子被氯原子逐步取代,各步反应同时进行,即第一步反应一旦开始,后续反应立即进行⑤烷烃与X2取代反应的数量关系:每取代1 mol氢原子,消耗1 mol Cl2,生成1 mol HCl
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(4)烷烃的分解反应(高温裂化或裂解)——应用于石油化工和天然气化工生产中
烷烃在隔绝空气的条件下,加热或加催化剂可发生裂化或裂解,生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃
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思考
3、结合所学知识,填写下表。
颜色 溶解性 可燃性 与酸性高锰酸钾溶液 与溴的四氯化碳溶液 与强酸、强碱溶液 与氯气(在光照下)
无色
难溶于水
易燃
不反应
不反应
不反应
取代反应
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1、下列关于烷烃性质的叙述中,不正确的是( )
A.烷烃随相对分子质量的增大,熔、沸点逐渐升高,常温下的状态由气态递变到液态,相对分子质量大的则为固态
B.烷烃的密度随相对分子质量的增大而逐渐增大
C.烷烃与卤素单质在光照条件下能发生取代反应
D.烷烃能使溴水、KMnO4酸性溶液褪色
练一练
D
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2、下列有关烷烃的叙述中,正确的是( )
①在烷烃分子中,所有的化学键都是单键
②烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
③分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃
④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
⑤光照条件下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色
⑥所有的烷烃都可以在空气中燃烧
A.①②③⑥ B.①④⑥ C.②③④ D.①②③④
练一练
B
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二、同系物
名称 甲烷 乙烷 丙烷
分子式 CH4 C2H6 C3H8
相邻分子间关系 相邻烷烃分子在组成上均相差一个CH2原子团
结构相似(成键方式一模一样),在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,互称为同系物。
如:CH4、C2H6、C3H8互为同系物
1、定义
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2、判断方法
①一差:两种物质分子组成上相差一个或多个“CH2”原子团 ②二同:具有相同的通式,两种物质属于同一类物质 ③二相似:两种物质结构相似,化学性质相似
注意:
a.同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。
b.同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
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①同系物的研究对象一定是同类有机物,根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时,一定要注意这一分子式表示的是不是一类物质,如:CH2=CH2(乙烯)与
(环丙烷)不互为同系物
②同系物的结构相似,主要指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连,其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似,并不是相同。如: 和CH3CH2CH3,前者有支链,而后者无支链,结构不尽相同,但两者的碳原子均以单键结合成链状,结构相似,故为同系物。
③根据物质的结构简式判断物质是不是属于同系物,要注意所给的物质是不是分子式相同,如:CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于同分异构体
④同系物一定满足同一通式,但通式相同的有机物不一定是同系物,如:CH2=CH2和 均满足通式CnH2n(n≥2,n为正整数),但因二者结构不相似,故不互为同系物
⑤同系物的组成元素相同,同系物之间相对分子质量相差14n(n=1,2,3……)
⑥同系物一定具有不同的分子式
⑦同系物的化学性质相似,物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化
同系物的几点强调
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3、下列叙述错误的是( )
A.同系物之间在化学性质上相似
B.同系物不可能是同分异构体
C.同系物之间的物理性质随分子里碳原子数的递增,呈规律性的变化
D.分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质互称为同系物
4、下列各组内的物质不属于同系物的是( )
练一练
D
C
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第二章 烃
第一节 烷烃
2.1.2 烷烃的命名
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1.了解烷烃的习惯命名法及其规则。
2.了解烃基的概念,学会书写烃基。
3.掌握烷烃的系统命名法,并能根据系统命名法对简单的烷烃进行命名。
4.烷烃同分异构体的书写。
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一、烷烃的命名
1、几个概念
(1)烃基:烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基,烃基一般用“R—”来表示(2)烷基:像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基,烷基的组成通式为—Cn H2n +1。
常见的烷基有:
名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基
结构简式 —CH3 —CH2CH3或—C2H5 —CH2CH2CH3
结构特点:
①烃(烷)基中短线表示一个电子 ②烃(烷)基是电中性的,不能独立存在
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关于烃(烷)基的几点强调
①“基”是含有未成对电子的原子团,不显电性②基团的电子式的写法:“—CH3”的电子式: ;
“—CH2CH3”的电子式: ③基团的质子数和电子数的算法:直接等于各原子的质子数和电子数之和
④根和基的区别:“根”带电荷,“基”不带电荷;根能独立存在,而基不能单独存在
质子数 电子数
甲基(—CH3) 9 9
羟基(—OH) 9 9
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羟基 氢氧根
根”带电荷,“基”不带电荷
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2、烷烃的命名
烷烃的命名法是有机化合物命名的基础,烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法
(只能适用于构造比较简单的烷烃)
(1)根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加“烷”字,就是简单的烷烃的命名,称为“某烷”(2)碳原子数在10以内的,从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;碳原子数在十以上的用汉字数字表示;如:C3H8叫丙烷,C17H36叫十七烷(3)当碳原子数相同时,存在同分异构体时,在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等,分子式为C5H12的同分异构体有3种,写出它们的名称和结构简式:
(1)习惯命名法
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①正(无支链)戊烷:CH3CH2CH2CH2CH3分子
②异(一个支链)戊烷:
③新(两个支链)戊烷:
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(2)系统命名法
(1)选主链,称“某烷”:最长、最多定主链 (选主链的原则:优先考虑长→等长时考虑支链最多)
①选定分子中最长的碳链作为主链,并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”,支链作为取代基。如:
应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示,称为“己烷”
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②如果在一个分子中有多条相同碳原子数的最长碳链,则选择含支链较多的那条碳链为主链。如:
主链最长(7个碳)时,选主链有a、b、c三种方式,其中:a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链,所以方式a正确,称为“庚烷”
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(2)编号位,定支链:(编号位的原则:首先要考虑“近”;同“近”,考虑“简” ;同“近”,考虑“小”)
①选主链中离支链最近的一端开始编号,用1、2、3等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位,使支链获得最小的编号,以确定支链的位置。即:首先要考虑“近”,从离支链最近的一端开始编号,定为1号位。如:
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②若有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单(碳个数少)的支链一端开始编号。即:同“近”,考虑“简” 。如:
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③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其它支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。即:同“近”、同“简”时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如:
方式一的位号和:
2+5+3=10方式二的位号和:
2+5+4=11,10<11所以方式一正确
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(3)写名称,按“取代基位次—取代基名称—主链名称”的顺序书写
格式:位号—支链名—位号—支链名某烷
①取代基,写在前,标位置,短线连:将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开
命名为:2—甲基丁烷
位号—支链名某烷
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②不同基,简到繁:如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面,把复杂的写在后面
命名为:2—甲基—4—乙基庚烷
位号—支链名—位号—支链名某烷
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③相同基,合并算:如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开
命名为2,3—二甲基己烷
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编号位
定支链
烷烃命名的纲要
选主链称某烷
取代基写在前
标位置短线连
不同基简到繁
相同基合并算
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【系统命名法的几点强调】
(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4......”表示,位号没有“1”(2)相同取代基合并算,必须用中文数字“二、三、四......”表示其个数,“一”省略不写
(3)表示取代基位号的阿拉伯数字“2,3,4......”等数字相邻时,必须用“,”相隔,不能用“、”
(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“—”隔开(5)若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面(6)在烷烃命名中不可能出现“1—甲基、2—乙基,3—丙基”这样的取代基
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2甲基丁烷
2,4二甲基己烷
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CH3—CH—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
3-甲基-3-乙基己烷
2,4-二甲基-3-乙基己烷
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2,5二甲基3乙基己烷
3,5二甲基庚烷
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3,3,5三甲基庚烷
4甲基3乙基辛烷
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