2.2.2 炔烃 乙炔的的结构与性质 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

1.认识炔烃的组成和结构特点，掌握乙炔及炔烃的性质。 2.掌握乙炔的实验室制法，了解炔烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 3.从微观层面认识炔烃的成键特点,能从化学键角度解释炔烃与烯烃、烷烃在化学性质方面的相似点和差异。 网 科 第二节 烯烃 炔烃 第二章 烃 2.2.2 炔烃 教材内容：P34-38 学习目标 1、选含三键的最长链为主链； 2、从近三键端开始编号，使三键编号最小； 3、同时有三键或双键并可以选择时，使双键的编号最小。 （命名：先烯后炔） 一、炔烃的命名 3,4,4-三甲基-1-戊炔 1 2 3 4 5 1 2 3 4 1,4-二氯-2-丁炔 比喻：烯烃中碳碳双键是大爷，[炔烃中碳碳三键是大爷]，其他都孙子，只有大爷安排好了，才轮到孙子论资排辈！ 2 1.乙炔的分子结构 C2H2 分子式： 电子式： 结构式： 结构简式： 空间结构： 直线形(4原子共线)，键角:180° H—C≡C—H C ● × H ●●● ●●● C ● × H CH≡CH 注意： —C≡C—不能旋转 sp 乙炔是最简单的炔烃 二、乙炔的分子组成和结构 通式： CnH2n-2（n≥2） Ω=2 杂化方式： 共价键： σ键 π键 实验式： CH 描述 分子结构的下列叙述中,正确的是(　　)。 ①6个碳原子有可能在同一直线上 ②6个碳原子不可能都在同一直线上 ③6个碳原子一定都在同一平面上 ④6个碳原子不可能都在同一平面上 A.①② B.②③ C.②④ D.①④ C—C 键可以旋转, 双键和三键不能旋转 拓展训练 B CH3—C≡C—CH3最多有几个原子共平面？ 6 碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键键能的比较 碳碳单键 碳碳双键 碳碳叁键 键能(KJ/mol) 348 615 812 [想一想]根据表中的数据，你可以得到什么结论？ 乙烯和乙炔中的π键不如σ键牢固，π键更容易断键从而发生加成反应和氧化反应 C≡C的键能并不是C-C的3倍，也不是C=C和C—C之和。说明叁键中有二个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。 2.乙炔的化学性质 1.乙炔的物理性质 三、乙炔的性质 纯的乙炔是无色无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。俗名：电石气。 不饱和烃 乙烯 乙炔 与O2反应 与酸性KMnO4溶液反应 加成反应（与H2、Br2、H2O、HCl等反应） 加聚反应 √ √ √ √ √ √ √ √ ①可燃性 甲烷 乙烯 乙炔 火焰明亮，并伴有浓烈黑烟 乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！ 含碳量不同导致燃烧现象有所不同,可用于三者鉴别 1.氧化反应 乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000 ℃以上，可用于焊接或切割金属。 因为乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧。 2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2 + 4H2O ②使KMnO4（H+）溶液褪色 不能除杂，会引入CO2杂质 1、能否鉴别乙烷和乙炔气体？ 2、能否除去乙烷中的乙炔？ 可以鉴别炔烃和烷烃 2.加成反应（与X2、H2、HX、H2O） 炔烃分子中的碳碳三键（ ）含有π键，电子云重叠程度小，容易断裂，能发生加成反应。 （与反应物的量有关，可分步表示） 1， 2—二溴乙烯 1， 1， 2， 2—四溴乙烷 CH≡CH＋H2 催化剂 △ CH2＝CH2 催化剂 △ CH≡CH＋2H2 CH3CH3 少量氢气 足量氢气 催化剂 △ CH≡CH＋HCl CH2＝CHCl 与氯化氢反应 与水反应 不稳定 分子重组 O = CH3-C-H HCCH + H-OH OH H CH=CH 乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH2＝CH—OH不稳定，很快转化为乙醛） 加聚反应制塑料 催化剂 △ 催化剂 △ 练习1： CH≡CH与HCl在一定条件下反应，可能的产物有哪些？ CH≡CH＋HCl CH2=CHCl CH2=CHCl＋HCl CH3CHCl2 CH2=CHCl＋HCl CH2ClCH2Cl 氯乙烯 1,1-二氯乙烷 1,2-二氯乙烷 练习2： CH3C≡CH与HCl在一定条件下以1:1比例反应时，可能的产物有哪些？ CH3C≡CH＋HCl CH3CH=CHCl CH3C≡CH＋HCl CH3CCl=CH2 1-氯丙烯 2-氯丙烯 催化剂 n CH ≡ CH [ CH＝CH ]n 导电塑料——聚乙炔 （制导电高分子材料） 3.加聚反应 能否使酸性KMnO4褪色？ 聚乙烯呢？ 聚乙炔可用于制备导电高分子材料。经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平。白川英树、艾伦·黑格和艾伦·麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得了2000年的诺贝尔化学奖。如今聚乙炔已用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等。 练习3：乙炔在工业上有广泛的用途，完成下列用途相关的化学方程式： 1.制聚氯乙烯； 2.制导电塑料聚乙炔。 1. CH≡CH＋HCl CH2=CHCl n CH=CHCl [ CH2＝CH ]n Cl 催化剂 2. n CH ≡CH [ CH＝CH ]n 线型弹性材料“丁苯吡橡胶”的结构简式如下： 其单体是： CH2＝CH—CH＝CH2 CH2＝CH— CH2＝CH [CH2—CH＝CH—CH2—CH2—CH—CH2—CH]n N CH3 对点训练 1.乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。 四、乙炔的用途 2.制取氯乙烯、聚氯乙烯塑料等。 3.制取乙醛以及导电塑料聚乙炔等。 五、乙炔的实验室制法 1.原理： CaC2+2H2O→ C2H2↑+Ca(OH)2 （电石） + Ca(OH)2 HOH HOH [ C≡C ]2- Ca2+ + HCCH↑ 2.药品：CaC2、饱和食盐水。 我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载 【说明】电石与水反应非常剧烈，为避免反应速率过快，用饱和食盐水代替水,可降低水的含量，得到平稳的气流。 3.发生装置：固体+液体→不加热制气装置。 ①碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用、随停。 ②反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。 ③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。 4.收集方法：排水集气法。 × 电石(主要是CaC2，还含有 CaS、Ca3P2等） ①如以试管作为反应装置，在气体出口处放一小团棉花，防止生成的泡沫堵塞导气管。 ②为了减缓CaC2与水的反应速率，常用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水的用量和加水的速率。 ③电石与水反应生成乙炔的同时，还会生成还原性(有臭味)的H2S、PH3 等 气体杂质会干扰乙炔的还原性的检验。除去这些气体的试剂为CuSO4或NaOH溶液。 CuSO4 + H2S = CuS↓+H2SO4 除杂原理： CuSO4会与 pH3发生氧还反应 装置①，反应装置，作用：产生乙炔。 装置②，除杂装置，作用：除去杂质H2S、PH3。 装置③，检验装置，作用：检验乙炔的还原性。 装置④，反应装置，作用：乙炔与溴的四氯化碳溶液反应。 装置⑤，尾气处理，作用：检验其可燃性并除去未反应完的乙炔。 5.装置： 制备 除杂 性质检验 乙炔的实验室制法 实验内容 实验现象 (1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中 (2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中 (3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中 (4）点燃纯净的乙炔 反应剧烈，放热，有气体产生 酸性高锰酸钾溶液褪色 溴的四氯化碳溶液褪色 产生明亮的火焰，有黑烟 氧化反应 加成反应 氧化反应 6.探究： 教材P36 20 调节水面高度以控制反应的发生和停止 CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑ 酸性KMnO4溶液褪色 氧化 溴的CCl4溶液褪色 加成 检验乙炔的纯度　 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟 对点训练 1.请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名。 CH≡C(CH2)2CH3　 1-戊炔 六、炔烃的同分异构与命名 CH3C≡C-CH2CH3　2-戊炔 CH3-CH-C≡CH 3- 甲基-1-丁炔 CH3 2.某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔烃可能的结构简式，并命名。 (CH3)2CHC≡C—CH3 、(CH3)2CHCH2C≡CH 4-甲基-2­戊炔 4-甲基-1­戊炔 炔烃的结构和性质与乙炔的相似 氧化反应 加成反应 加聚反应 ①可燃性 ②使酸性KMnO4溶液褪色 卤素单质或其溶液 卤代烃 氢气 烯烃或烷烃 卤化氢 卤代烃 水 醛或酮 一定条件下 nX—C≡C—Y [ C＝C ]n X Y 归纳小结 1.所有原子都在同一直线上的是 ( ) A.C2H4 B.C2H2 C.C2H6 D.CO2 BD 2.区别乙烯和乙炔的最简单可行的方法是( ) A.用溴水 B.用酸性KMnO4溶液 C.点燃 D.与H2加成 C 对点训练 3.请写出1­丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。 CH3—CH2—CH2CH3 CH≡C—CH2CH3+2H2 催化剂 △ 烷烃 烯烃 炔烃 通式 代表物 官能团 空间构型 氧化反应 燃烧 与酸性KMnO4溶液 加成反应 与溴水 与氯化氢 加聚反应 —— 用途 CnH2n+2 CnH2n (n≥2) CnH2n-2 (n≥2) CH4 CH2=CH2 CH≡CH 无 —C≡C— 正四面体 平面形 直线形 淡蓝色火焰 火焰明亮有黑烟 火焰明亮有大量黑烟（浓烟） KMnO4溶液不褪色 KMnO4溶液褪色 不能使溴水褪色 能使溴水褪色 不反应 CH2=CH2+HCl CH3—CH2Cl 催化剂 ∆ CH≡CH+HCl CH2=CHCl 催化剂 ∆ nCH2=CH2 催化剂 [ CH2-CH2 ]n nCH≡CH 催化剂 [ CH=CH ]n 用作燃料，制炭黑 合成塑料，果实催熟 制氯乙烯，用于氧炔焰 对比小结 Lavf58.30.100 Lavf58.30.100 Lavf58.12.100 如图所示的实验装置可用于制取乙炔。请填空： (1)图中，A管的作用是________________，制取乙炔的化学方程式是_______________。 (2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是________________，乙炔发生了________反应。 (3)乙炔通入溴的四氯化碳溶液中观察到的现象是_________________， 乙炔发生了________反应。 (4)为了安全，点燃乙炔前应____________， 乙炔燃烧时的现象是_________________________。 $