内容正文:
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科
第一节 烷烃
1.了解习惯命名法及其局限性。
2.理解系统命名法的原则与步骤。
3.掌握烷烃、烯烃、炔烃的命名。
第二章 烃
2.1.2 烷烃的命名
教材内容:P28-30
学习目标
新课引入
硫粉
甲烷
乙烷
丙烷
正戊烷
正丁烷
异戊烷
新戊烷
随着碳原子数目增多,烷烃的同分异构体数目增多,烷烃该如何命名?
2
-CH3
-CH2CH3 或-C2H5
∣
-CH -
-CH2 -
-CH2CH2CH3
甲基:
亚甲基:
乙基:
正丙基:
次甲基:
异丙基:
CH3
H3C
CH
常见的烃基
一C3H7
苯基:
烃基:烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分
或-CH(CH3)2
知识回顾
乙烯基:
-CH=CH2
或-C6H5
怎么命名?
1.烷烃的命名——习惯命名法(适用于简单化合物)
① 十个碳原子以下:甲、乙、 丙、 丁、戊、 己、 庚、 辛、 壬、癸。
② 碳原子数在10以上用中文数字表示。一般情况,常温常压下,碳原子≤4的烷烃为气态,5-16为液态,17以上为固态。
戊烷
C5H12
C8H18
辛烷
C11H24
十一烷
碳原子数目:1、 2、 3、 4、 5、 6、 7、 8、 9、 10
③对于碳原子数相同而结构不同的烷烃,一般在烷烃名称前面加正、异、新来区别。
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷
无支链
CH3CHCH2CH3
CH3
异戊烷
带一支链
CH3
CH3CCH3
CH3
新戊烷
带两支链
一、烷烃的命名
2.系统命名法
找 编 写
①找主链,称某烷
— 最长、最多为主链
当出现多条等长的最长碳链:—选含支链最多的碳链为主链
“找”
2.系统命名法
找 编 写
②编位号,定支链 — 编号遵循“近、简、小”
近:选主链中离支链最近的一端为起点开始编号,用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位,确定支链所在的位置。
先考虑“近”原则
“编”
2.系统命名法
找 编 写
②编位号,定支链 — 编号遵循“近、简、小”
简:同样近时,从较简单支链的一端开始编号。
同近,考虑“简”原则
“编”
2.系统命名法
找 编 写
②编位号,定支链 — 编号遵循“近、简、小”
小:同样近同样简时,要求支链位置的编号之和应最小。
同近、同简,考虑“小”原则
“编”
2.系统命名法
找 编 写
③写名称:主链碳,叫某烷;先写支,再写主;相同基,合并写;先写简,再写繁;数字间,短线连;数数间,逗隔开。
[注意](1)阿拉伯数字间用“,”隔开
(2)阿拉伯数字与中文间用“—”隔开
(3)中文之间无间隔
“写”
①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示,位号没有“1”。
②相同取代基合并,必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数,
“一”省略不写。
③表示取代基位号的阿拉伯数字“2”“3”“4”等相邻时,必须用“,”相隔,不能用“、”。
④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用“”隔开。
⑤若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
特别提醒
10
1、写出下列烷烃的名称
C2H5
CH3 —C—CH2—CH2—CH—CH3
CH3
CH3
CH3 —CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
3,4—二甲基己烷
2,2,5—三甲基庚烷
CH2−CH3
CH3−C−CH2−CH−CH−CH(CH3)2
CH3
CH3
CH3
2,2,4,6-四甲基-5-乙基庚烷
对点训练
C2H5 C2H5
CHCH2 C CH2CH3
CH3 CH3
2、判断命名的正误
CH2CH3 CH3
CH3 C CH2 C CH3
CH3 CH3
2,2,4-三甲基-4-乙基戊烷
2,2,4,4–四甲基己烷
×
3,5-二甲基-5-乙基庚烷
3,5-二甲基-3-乙基庚烷
×
对点训练
3.写出下列各化合物的结构简式:
(1) 3 , 3-二乙基戊烷
(2) 2-甲基-4-乙基庚烷
CH3—CH2—C—CH2—CH3
C2H5
C2H5
CH3—CH2—CH2—CH—CH—CH—CH3
CH3
C2H5
对点训练
(3) 3,3-二乙基戊烷
(4) 2,2,3-三甲基丁烷
(5) 2-甲基-4-乙基庚烷
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
写出主链C架
在相应位置挂支链
用H补足C的四个价键
小结:
“补H”
1、选主链,含双键(叁键);
2、定编号,近双键(叁键);
CH3
CH3
CH3 CH2 C CH CH2 CH CH3
1 2 3 4 5 6 7
7 6 5 4 3 2 1
(×)
—3— 庚烯
注:不一定是最长的碳链
以双键、三键为首要考虑目标,取代基位置其次
3、写名称,标双键(叁键)。
(需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)
3,6— 二甲基
其它要求与烷烃相同
乙烯(乙炔)
丙烯(丙炔)
除外
二、烯烃和炔烃的命名
比喻:烯烃中碳碳双键是大爷,[炔烃中碳碳三键是大爷],其他都孙子,只有大爷安排好了,才轮到孙子论资排辈!
14
CH2= CH—CH=CH2
1,3—丁二烯
1
2
3
4
CH2 C C CH2
CH3
CH3
2,3—二甲基 —1,3—丁二烯
4、当有多个双键或三键时,用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
1
2
3
4
4,4-二甲基-2-戊炔
2,3-二甲基-1-丁烯
2—乙基-1,3-丁二烯
CH3-C=CH-CH=CH-CH3
CH3
2 - 甲基 - 2 , 4 - 己二烯
1.给下列烯烃和炔烃的命名:
对点训练
3,4,4-三甲基-1-戊炔
对点训练
3.命名下列化合物
1—戊炔
2—甲基—1,3—戊二烯
2-甲基-2,4-己二烯
CH3-C=CH-CH=CH-CH3
CH3
(3)
(1) CH≡C—CH2—CH2—CH3
CH3—CH = CH—CH—CH2—CH3
CH3
(4)
4-甲基-2-己烯
(2) CH2=C—CH=CH—CH3
CH3
1
2
3
4
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
5
6
对点训练
烯烃和炔烃的命名:
命名方法:
1、与烷烃相似。
命名步骤:
(1)选主链,含双键(叁键);
(2)定编号,近双键(叁键);
(3)写名称,标双键(叁键)。
2、不同点
(1)主链必须含有双键或叁键,不一定最长
(2)编号时要求离双键或三键最近
(3)书写名称时必须在某烯或某炔前标明三键或双键的位置
归纳小结
(4)当分子中有双键和三键时,烯先炔后。
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三、其他烃的衍生物的命名
1、卤代烃的命名
①遵循烷烃和烯烃的命名原则,
②在命名时,把卤素原子看成一种取代基
CH3CH2Cl
CH2 CH2
Cl
Cl
练习1:命名下列物质
1,2-二氯乙烷
氯乙烷
(2)CH CH2 C CH3
Br
Br
CH2
CH3
Br
3-甲基-1,1,3-三溴戊烷
1
2
3
4
5
3
2
1
CH2 —C= CH2
Cl Cl
2,3-二氯-1-丙烯
或2,3-二氯丙烯
(1)
简到繁顺序是:按相对分子质量由小到大
(4)当分子中有双键和三键时,烯先炔后。
20
①醇的命名遵循烷烃和烯烃的命名原则,
②编号时,从离羟基最近的一端开始编号
③命名时,以羟基作为官能团像烯烃一样命名
OH
CH2 CH2 CH CH3
2一 羟基丁醇
2-丁烯
2-丁醇(√)
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH3
2-甲基-2,3-丁二醇
1
2
3
4
1
2
3
4
(×)
羟基不能作为取代基
CH3 CH2=CH CH3
1
2
3
4
2、醇的命名
醇当中谁是大爷呢?羟基!所以羟基第一,伺候好羟基,再考虑其他取代基。
21
命名下列有机物
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH2CH3
OH
CH3 CH CH2—CH3
(1)
OH
CH3 CH CH2 C—CH3
CH3
C2H5
CH CH2 CH2OH
CH3
(2)
(3)
(4)
2-丁醇
1-丁醇
3,5-二甲基-3-己醇
3-甲基-2,3-戊二醇
1
2
3
1
2
3
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
6
4
同步练习:
4
3、醛和羧酸的命名
①醛的命名遵循烷烃和烯烃的命名原则;
②选取含醛基(羧基)的最长碳链为主链;
③编号时,从醛基(羧基)的C原子开始编号;
④命名时,不用标醛基(羧基)的位置。
CH3 CH CH2 CHO
CH2-CHO
CH3 CH2 CH2 CHO
CH3
CH3 CH CH2 CHO
丁 醛
3-甲基丁醛
3-甲基戊二醛
1
2
3
4
1
2
3
4
1
2
3
4
5
23
CH3CH2 CH2CH2 COOH
CH3
CH3 CH CH COOH
HOOC CH CH2 COOH
C2H5
2,3-二甲基戊酸
2-乙基丁二酸
戊 酸
1
2
3
4
C2H5
同步练习:
命名下列有机物
1.苯的同系物
—R(烷基)
特征:
有且只有一个苯环,取代基为烷基
苯和苯的同系物的通式:
CnH2n-6
(n≥6)
三、苯的同系物的命名
①命名时以苯作母体,苯环上的烃基为侧链进行命名。
先读取代基,后读苯环。
若为一元烷基取代,则可直接命名为“某”苯。
②若苯环上有二个或二个以上的取代基时,在满足取代基位次之和较小的前提下,以简单的取代基所在碳原子的位置为起点进行编号,并按“位置+取代基名称+苯”命名。
③若苯环上仅有两个取代基时,可分别用“邻”“间”和“对”
来表示两取代基的相对位置,并用“相对位置+取代基名称+苯”命名。
三、苯的同系物的命名
—CH3
甲(基)苯
—C2H5
乙(基)苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
1,2—二甲苯
1,3—二甲苯
1,4—二甲苯
1
2
3
4
5
6
位号之和最小原则
【典例】
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
位号之和最小原则
—CH3
—CH3
CH3—
1
3
4
2
5
6
—CH3
—CH3
CH3
CH3
—CH3
CH3—
1,3,5—三甲苯
1,2,3—三甲苯
1,2,4—三甲苯
【典例】
常见侧链含官能团的简单芳香化合物的命名
1、官能团为一X、一NO2的,
常以“苯环作为母体”命名:
Br
NO2
课堂延伸
溴苯
硝基苯
2、侧链上含其他官能团时,可将苯作为取代基
思考:
这两种物质属于苯的同系物吗?为什么?
苯乙烯
苯乙炔
不符合苯的同系物的概念。
不属于
COOH
苯甲酸
CH2COOH
苯乙酸
CHO
CH2CHO
CH2OH
CH2CH2OH
苯甲醇
苯甲醛
苯乙醇
苯乙醛
2-苯基乙醇
2-苯基乙醛
2-苯基乙酸
1
2
1
2
1
2
2. 中国的西部大开发政策推动煤制烯烃产业升级。烯烃的种类很多,用系统命名法给下列烯烃命名或根据名称写结构简式。
(1):______________________。
(2)3-甲基-2-戊烯:___________________________。
(3)2,3-二甲基-2-丁烯的键线式为_______________________。
$