6.2 蛋白质（举一反三专项训练，江苏专用）【上好课】化学苏教版选择性必修3

第二单元 蛋白质 题型01 氨基酸的结构和物理性质 题型02 氨基酸的化学性质 题型03 蛋白质的结构和性质 题型04 核酸的结构和性质 题型01 氨基酸的结构和物理性质 1、氨基酸的分子结构 (1)从结构上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的产物。 (2)官能团：分子中既含有—COOH (羧基)又含有—NH2 (氨基)。 (3)天然氨基酸主要是α-氨基酸，其结构简式可以表示为。 特别提醒 1、R可以是烃基，也可以是氢原子。 2、自然界中存在的氨基酸有数百种，但从生物体内的蛋白质水解得到的氨基酸，最常见的有20种，被称为蛋白质氨基酸。其中有8种氨基酸在人体内不能合成，必须通过食物供给，这些氨基酸称为必需氨基酸。20种常见氨基酸中除甘氨酸外，其余都是手性分子，且都是L型。 3、天然氨基酸大多数是α-氨基酸，组成蛋白质的氨基酸主要是α-氨基酸。 2、常见的氨基酸 俗名 结构简式 系统命名 甘氨酸 H2N—CH2COOH 氨基乙酸 丙氨酸 2-氨基丙酸 谷氨酸 2-氨基戊二酸 苯丙氨酸 2-氨基-3-苯基丙酸 3、氨基酸的物理性质 溶剂 水 强酸或强碱 乙醇、乙醚 溶解性 大多数能溶 能溶 难溶 【典例1】（24-25高二下·江苏连云港·期中）2024年诺贝尔化学奖授予开发根据蛋白质的氨基酸序列能预测其高级结构的AI模型的科学家，下列说法正确的是 A．通过X射线衍射可以得到高分辨率的蛋白质结构 B．酶蛋白在高温下有很强的活性，能催化人体中的各类反应 C．鸡蛋清中加入乙醇，析出沉淀，再加入蒸馏水，沉淀溶解 D．甘氨酸(H2NCH2COOH)是最简单的氨基酸，具有对映异构体 【答案】A 【详解】A．实验中得到的蛋白质为晶体，通过X射线衍射实验能区分晶体和非晶体，能得到高分辨率的蛋白质结构，故A正确； B. 蛋白质在高温条件下发生变性，酶属于蛋白质，酶在高温下失去活性，发生变性，故B错误； C．乙醇能使蛋白质变性，变性是非可逆过程，鸡蛋清中加入乙醇，析出沉淀，再加入蒸馏水，沉淀不会溶解，故C错误； D．甘氨酸(H2NCH2COOH)中不存在连有4个不同原子或原子团的碳原子，没有对映异构体，故D错误； 答案选A。 【变式1-1】（2024·江苏南通·模拟预测）味精是一种常见的食品添加剂，其主要成分为谷氨酸钠()，可由谷氨酸与碱发生中和反应制得。下列说法不正确的是 A．谷氨酸是一种氨基酸 B．谷氨酸属于高分子化合物 C．谷氨酸钠易溶于水 D．谷氨酸钠能与碱发生反应 【答案】B 【详解】A．谷氨酸中含有氨基和羧基，是一种氨基酸，A正确； B．谷氨酸的分子量较小，不属于高分子化合物，B错误； C．谷氨酸钠是钠盐，易溶于水，C正确； D．谷氨酸钠中含有羧基，能与碱发生反应，D正确； 故选B。 【变式1-2】（2024·江苏·一模）2023年南京大学首次实现了氨基酸的直接检测和区分。氨基酸中不一定含有的元素是 A．硫 B．氧 C．氮 D．氢 【答案】A 【详解】氨基酸中一定存在氨基和羧基，则一定含有C、H、N、O四元素，不一定含S，故A正确； 故选：A。 【变式1-3】（2024高三·江苏·专题练习）对于反应，下列说法正确的是 A．固态甘氨酸以内盐形式存在，易溶于有机溶剂 B．在强碱性溶液中氨基酸主要以阳离子形式存在 C．甘氨酸是两性化合物，既能与酸反应，又能与碱反应 D．当甘氨酸以两性离子的形态存在时，在水中的溶解度最大 【答案】C 【详解】A．固态甘氨酸中的氨基与羧基反应生成内盐，易溶于水，难溶于有机溶剂，故A错误； B．由转化关系可知，在强碱性溶液中氨基酸主要以阴离子()形式存在，故B错误； C．甘氨酸分子中含有能与酸反应的氨基和能与碱反应的羧基，是典型的两性化合物，故C正确； D．当甘氨酸以两性离子的形态存在时，两性离子间相互吸引力最大，在水中的溶解度最小，故D错误； 故选C。 题型02 氨基酸的化学性质 1、两性：氨基酸分子中含有酸性基团—COOH，碱性基团—NH2。 甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是：＋HCl―→。 甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式是：＋NaOH―→。 2、成肽反应：两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，发生成肽反应，该反应属于取代反应。如： 。 氨基酸二肽或多肽蛋白质。 3、氨基酸缩合的反应规律 两分子间缩合：―→。 分子间或分子内缩合成环：―→， ―→。 4、氨基酸的缩合原理：氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的—H与羧基提供的—OH结合生成水。即，脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同。 3、多肽分子中肽键个数的判断 由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键。 【典例2】（24-25高二下·江苏南通·期中）山梨酸、丁基对羟基茴香醚、谷氨酸是常见的食品添加剂。 Ⅰ．山梨酸具有弱酸性，难溶于水。研究表明，山梨酸分子浓度越大防腐效果越好。 (1)当时，pH越低防腐效果越好。尝试用化学平衡移动原理进行解释___________。 (2)山梨酸溶液与氢氧化钾溶液反应的离子方程式为___________。 Ⅱ．丁基对羟基茴香醚(简写为BHA)可由对羟基苯甲醚和叔丁醇在环己烷、正辛烷、磷酸作用下反应制得。 (3)该反应中，同时得到BHA的一种同分异构体，其结构为___________。 (4)正辛烷有多种同分异构体，其中一种结构如图所示。 ①按系统命名法，该烃的名称为___________。 ②若该烃由简单烯烃X与加成得到，则X的结构可能有___________种(考虑顺反异构)。 ③正辛烷的某种同分异构体若只有1种一氯代物，则其结构简式为___________。 Ⅲ．谷氨酸和谷氨酸钠是常见的鲜味剂。 (5)谷氨酸中官能团的名称为___________。 (6)在酸性加热下，谷氨酸可发生分子内脱水形成五元环的焦谷氨酸，化学方程式为___________。 【答案】(1)当时，pH越低，溶液中氢离子浓度越大，使得山梨酸电离平衡逆向移动，山梨酸分子浓度增大 (2)+OH-→+H2O (3) (4) 3,4-二甲基己烷 6 (CH3)3CC(CH3)3 (5)羧基、氨基 (6)+H2O 【详解】（1）山梨酸具有弱酸性，其部分电离出氢离子，山梨酸分子浓度越大防腐效果越好；当时，pH越低，溶液中氢离子浓度越大，使得山梨酸电离平衡逆向移动，山梨酸分子浓度增大，使得防腐效果越好； （2）山梨酸溶液与氢氧化钾溶液反应生成山梨酸钾和水，离子方程式为：+OH-→+H2O； （3）由题意可知，丁基对羟基茴香醚可由对羟基苯甲醚和叔丁醇在环己烷、正辛烷、磷酸作用下，反应为酚羟基间位氢被取代得到丁基对羟基茴香醚，则也可能为酚羟基邻位氢被取代得到BHA的一种同分异构体，则其结构为：； （4）①按系统命名法，该链状烷烃最长碳链为6，且3、4号碳上各存在1个甲基，则名称为3,4-二甲基己烷。 ②若该烃由简单烯烃X与加成得到，则X为单烯烃，结构可能有，共6种(考虑顺反异构)。 ③正辛烷的某种同分异构体若只有1种一氯代物，则其结构中只有一种氢，结构简式为(CH3)3CC(CH3)3； （5）由结构可知，谷氨酸中官能团的名称为羧基、氨基； （6）谷氨酸中官能团的名称为羧基、氨基，在酸性加热下，谷氨酸可发生分子内脱水形成酰胺基，得到五元环的焦谷氨酸，则化学方程式为+H2O。 【变式2-1】（24-25高二下·江苏连云港·期中）非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下： (1)A中官能团名称为_______。 (2)A转化为B的反应类型为_______。 (3)C的结构简式为_______。 (4)写出同时满足下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式_______。 ①含苯环且苯环有三个取代基； ②红外光谱显示含氧官能团只有-OH和-CONH2； ③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1。 (5)设计以苄基氯()和CH3NO2为主要原料制备的合成路线_(其他无机试剂任选) _______。 已知：R-CHO 【答案】(1)醛基、羧基 (2)加成反应 (3) (4)或 (5) 【分析】A物质与CH3NO2发生加成反应生成B物质，B和C发生引入苯环生成D物质，结合B和D的结构式和C的分子式可知，C物质是苯甲醛，然后D物质在碱性情况下发生消去反应形成碳碳双键，再酸化将羧酸钠形成羧基得到E，E最后和氢气发生还原反应生成AHPA。 【详解】（1）A中官能团名称为醛基和羧基； （2）A中醛基与CH3NO2发生加成反应转化为羟基生成B，为加成反应； （3）由分析，C物质是苯甲醛； （4）根据AHPA的分子式：C10H13NO3，有5个不饱和度，除了苯环为还剩1个不饱和度，①含苯环且苯环有三个取代基；②红外光谱显示含氧官能团只有-OH和-CONH2，根据不饱和度，确定有2个-OH和1个-CONH2；③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1，合计6种氢原子且应该不含甲基，则其同分异构体的结构简式为或。 （5）苄基氯在碱性条件下发生水解反应生成，发生催化氧化生成苯甲醛，苯甲醛在碱性条件下和CH3ON2发生加成反应生成，在碱性条件下加热发生消去反应生成，发生加聚反应生成，合成路线为：。 【变式2-2】（2025·江苏泰州·模拟预测）G是一种口服抗血小板聚集药物，其合成路线如下： (1)G分子中氮原子的轨道杂化方式有___________。 (2)C→D的转化中，除使用K2CO3外，还可以使用下列物质中的___________(填字母)。 A．CH3COOH    B．CH3OH    C．CH3CH2ONa     (3)E→F包括两步反应，第一步为取代反应，第二步为___________反应。 (4)F→G反应后生成两种产物，除G外，另一产物的结构简式为___________。 (5)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式：___________。 ①不能使FeCl3溶液发生显色反应，水解后可生成三种有机产物X、Y和Z； ②X、Y均为α-氨基酸； ③Z能使FeCl3溶液发生显色反应，且含有3种化学环境不同的氢。 (6)已知RCN(R表示烃基)在浓硫酸或其他酸作用下会转化为RCOOH。设计以BrCH2COOH、CH3CH2OH、为原料制取的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)sp2、sp3 (2)C (3)加成反应 (4)CH3CH2OH (5)或或 (6) BrCH2COOH。 【分析】由题干合成路线图可知，A和CuCN发生取代反应生成B，B与B2H6发生还原反应生成C，C和BrCH2COOCH2CH3在K2CO3作用下发生取代反应生成D，D在SnCl2发生还原反应生成E，E和BrCN发生取代反应生成F，F和(C2H5)3N发生反应生成G，据此分析解析结合各小问具体解题。 【详解】（1）由题干流程图中G的结构简式可知，G分子中双键上的氮原子为sp2杂化，而单键上的氮原子采用sp3杂化，故G分子中氮原子的轨道杂化方式有sp2、sp3，故答案为：sp2、sp3； （2）由题干流程图可知C→D的转化中，K2CO3的作用为吸收反应中生成的HBr，促使反应正向进行，CH3COOH、CH3OH均不能与HBr反应，而CH3CH2ONa可以和HBr反应转化为CH3CH2OH、NaBr，故答案为：C； （3）由题干合成路线图可知，E→F包括两步反应，第一步为取代反应即E中的一个氨基上的H被-CN取代，第二步为-CN与氨基发生加成反应，故答案为：加成反应； （4）由题干合成路线图中比较F、G的结构简式可知，F→G反应后生成两种产物，除G外，另一产物的结构简式为CH3CH2OH，故答案为：CH3CH2OH； （5）由题干信息可知，D的分子式为：C11H12O4N2Cl2，不饱和度为：6，则D的一种同分异构体同时满足下列条件①不能使FeCl3溶液发生显色反应即不含酚羟基，水解后可生成三种有机产物X、Y和Z即含有两个酯基或者酰胺基；②X、Y均为α-氨基酸即RCH(NH2)COOH；③Z能使FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基，且含有3种化学环境不同的氢即分子高度对称，其结构简式有：或或，故答案为：或或； （6）本题采用逆向合成法：由题干流程图中D到E的转化信息可知，可由被SnCl2还原得到，由题干C到D的转化信息可知，可由和发生取代反应得到，BrCH2COOH和CH3CH2OH发生酯化反应生成，根据题干流程图A到B的转化信息可知，与CuCN发生取代反应生成，与B2H6发生B到C的转化反应可得，据此分析确定合成路线为：BrCH2COOH。故答案为：BrCH2COOH。 【变式2-3】（25-26高三上·江苏苏州·月考）加兰他敏（G）可用于治疗阿尔茨海默症，其一种合成路线如下： (1)A分子中含氧官能团的名称为羟基、醚键和________。 (2)的反应经历的过程，中间体N的分子式为，则N的结构简式为________。 (3)B→C的反应类型为________，D中杂化的碳原子数目________。 (4)已知C难溶于水，而18-冠-6（结构如图所示）可溶于水和甲苯，且分子空腔直径与相当，的过程中使用18-冠-6可提升水溶液氧化C的效率，其原因为________。 (5)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：________。 碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种芳香族化合物。X是一种-氨基酸，分子中不含甲基；Y的核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为1:2:2。 (6)已知：（R和为烃基）。请写出以、和为原料制备的合成路线流程图________（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。 【答案】(1)醛基 (2) (3) 取代反应 10 (4)18-冠-6易与相互作用，有利于增大在水/苯中的溶解度，提高氧化C的效率 (5) (6) 【分析】由有机物的转化关系可知，A先与发生加成反应，反应所得产物与四氢硼酸钠发生还原反应生成B，B与甲酸乙酯发生取代反应生成C，C在18-冠-6水/苯作用下被氧化为D，D在干氯化氢作用下与先发生加成反应、后发生取代反应生成E，一定条件下转化为F，F酸性条件下与水反应生成G。 【详解】（1）由A的结构简式可知，分子中的含氧官能团为羟基、醚键和醛基； （2）由分析知A→B的反应为先加成后还原，则中间体N应为A与M加成反应的产物，即； （3）由分析可知B→C的反应为取代反应；D 中苯环、碳碳双键、酯基中的碳原子均为sp2杂化，共10个； （4）由题给信息可知，C→D的过程中使用18-冠-6可提升K3[Fe(CN)6]水溶液氧化C的效率是因为18-冠-6易与K+通过配位键形成超分子，有利于增大在水/苯中的溶解度，提高氧化C的效率； （5） G的同分异构体碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种芳香族化合物，X是一种α-氨基酸，分子中不含甲基， Y的核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为1：2：2，则X为、Y为，所以同分异构体的结构简式为； （6）由已知条件，与在干氯化氢作用下生成，之后在催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，又干氯化氢作用下与发生反应生成，发生题目给出的反应生成，酸性条件下又与水反应生成。 题型03 蛋白质的结构与性质 1、蛋白质的组成和结构 (1)组成：蛋白质中主要含有C、H、O、N、S等元素，属于天然有机高分子化合物。其溶液具有胶体的某些性质。 (2)四级结构 2、蛋白质的化学性质 (1)特征反应 ①显色反应：分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色。其他一些试剂也可以与蛋白质作用呈现特定的颜色，可用于蛋白质的分析检测。 ②蛋白质灼烧，可闻到烧焦羽毛的特殊气味。 (2)两性 形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸缩合形成的，在多肽链的两端必然存在着自由的氨基和羧基，侧链中也有酸性或碱性基团，所以蛋白质与氨基酸一样具有两性，能与酸或碱反应。 (3)水解反应：蛋白质多肽氨基酸 (4)盐析 向蛋白质溶液中加入一定浓度的盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)溶液，会使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出的现象称为蛋白质的盐析。盐析是一个可逆过程，可用于分离提纯蛋白质。 (5)变性 蛋白质在某些物理(如加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等)或化学因素(如强酸、强碱、重金属盐、乙醇、福尔马林、丙酮等)的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性。蛋白质变性后在水中不能重新溶解，是不可逆过程，可用于杀菌消毒。 3、酶 酶具有生理活性，是对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作用的有机物，其中绝大多数酶是蛋白质。酶的催化作用具有以下特点： ①条件温和，不需加热。 ②具有高度的专一性。 ③具有高效催化作用。 【典例3】（25-26高二上·江苏无锡·期中）中华美食蕴含着丰富的化学知识。下列说法正确的是 A．“蟹黄汤包”皮薄汤浓，外层薄皮的主要成分为多糖 B．“羊肉汤”肉质鲜美，富含的脂肪主要成分是高级脂肪酸甘油酯，属于高分子化合物 C．“酸笋发酵”过程中产生的乳酸属于强电解质 D．“松花蛋”制作时，碱液能穿透蛋壳使蛋白质凝固，这个过程是物理变化 【答案】A 【详解】A．外层薄皮的主要成分为天然高分子化合物淀粉，淀粉属于多糖，A正确； B．高分子化合物的相对分子质量达10000以上，脂肪是高级脂肪酸甘油酯，相对分子质量远小于10000，不属于高分子化合物，B错误； C．乳酸是有机酸，属于弱电解质（在水溶液中部分电离），而非强电解质，C错误； D．“松花蛋”制作时，碱液能穿透蛋壳使蛋白质凝固，属于蛋白质变性，这个过程是化学变化，D错误； 故选A。 【变式3-1】（25-26高二上·江苏无锡·期中）下列根据实验操作及现象，得出的结论正确的是 选项 实验操作及现象 结论 A 向蛋白质溶液中滴加饱和溶液，有固体析出 蛋白质发生了变性 B 向溶液中滴加酸性高锰酸钾溶液，高锰酸钾溶液褪色 中含有碳碳双键 C 与过量NaOH溶液共热，冷却后向其中滴加少量溶液，出现白色沉淀 X为氯原子 D 无水乙醇与浓硫酸混合液迅速升温至，产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，高锰酸钾溶液褪色 乙醇在该条件下发生消去反应生成乙烯 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．向蛋白质溶液中滴加饱和溶液，是重金属盐，无论浓度高低均会导致蛋白质变性，析出固体，此过程为化学变化，不可逆，A正确； B．醛基（）也能被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，使酸性高锰酸钾褪色，不能确定碳碳双键存在，B错误； C．冷却后未先中和过量的NaOH，会与反应生成AgOH（进而转化为沉淀），干扰卤原子的检验，C错误； D．无水乙醇会与浓硫酸发生氧化还原反应产生SO2，SO2和挥发出的乙醇都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验，D错误； 故答案选A。 【变式3-2】（25-26高三上·江苏扬州·开学考试）下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是 A．蛋白质能水解，可用饱和(NH4)2SO4溶液提纯蛋白质 B．乙醚与青蒿素组成元素相同，可用乙醚提取青蒿素 C．不同的烃密度不同，可通过分馏从石油中获得汽油、柴油 D．CCl4难溶于水、比水易溶解I2，可用CCl4萃取碘水中的I2 【答案】D 【详解】A．蛋白质在饱和(NH4)2SO4溶液中会发生盐析，故可用饱和(NH4)2SO4溶液分离提纯蛋白质，与蛋白质能发生水解反应无关，故A错误； B．青蒿素在乙醚中的溶解度较大，故可用乙醚提取青蒿素，与二者的组成元素无关，故B错误； C．不同烃的沸点不同，故可用分馏法从石油中获得汽油、柴油，与烃的密度无关，故C错误； D．I2在CCl4中的溶解度大于在水中的溶解度，且CCl4与水不互溶，故可用CCl4萃取碘水中的I2，故D正确； 答案选D。 【变式3-3】（2025高二下·江苏·学业考试）高中学生每天需摄入80～90g蛋白质。蛋白质在人体内水解的最终产物是 A．甘油 B．葡萄糖 C．氨基酸 D．高级脂肪酸 【答案】C 【分析】蛋白质由氨基酸通过肽键连接形成，水解过程即断裂肽键，逐步分解为多肽，最终生成氨基酸。 【详解】A．甘油是油脂水解的产物，A不符合题意； B．葡萄糖是糖类水解的产物，B不符合题意； C．根据分析，蛋白质分解最终生成氨基酸，C符合题意； D．高级脂肪酸是油脂水解的产物，D不符合题意； 故选C。 题型04 核酸的结构与性质 1、核酸的种类 核酸包括核糖核酸（RNA）和脱氧核糖核酸（DNA）两大类。 核酸是遗传物质的载体，DNA和RNA通过核酸序列编码遗传信息，从而指导蛋白质的合成，并进一步确定生命的形式。在生物体内，核酸主要以与蛋白质结合成核蛋白的形式存在于细胞中。 2、核酸的分子组成 核酸水解可得核苷酸，核苷酸由碱基、戊糖和磷酸组成。核酸中的戊糖可分为核糖和脱氧核糖，对应的核酸分别是RNA和DNA。 3、核酸水解得到的碱基 (1)核糖核苷酸：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶。 (2)脱氧核苷酸：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶。 4、核酸的结构 (1)核酸的一级结构是指组成核酸的核苷酸的排列顺序。 (2)核酸的二级结构和三级结构是核酸的空间结构。 5、碱基互补配对原则 DNA的双螺旋结构中，不同的碱基通过氢键两两配对，碱基配对存在着严格的关系，即一条链上的碱基A与另一条链上的碱基T通过两个氢键配对；同样，G和C之间通过三个氢键配对。 6、核酸的生物功能 (1)DNA主要存在于细胞核中，是遗传信息的储存和携带者。 (2)RNA主要存在于细胞质中，以DNA为模板形成，将DNA的遗传信息翻译并表达成具有特定功能的蛋白质。 【典例4】（24-25高二下·江苏盐城·期中）室温下，根据下列实验过程及现象，能得出相应实验结论的是 选项 实验过程及现象 实验结论 A 向试管中加5 mL乙醇、15 mL浓硫酸和几片碎瓷片，加热，将产生的气体通入酸性KMnO4溶液，溶液褪色 有C2H4生成 B 向蔗糖溶液中滴加稀硫酸，水浴加热后，加入新制的Cu(OH)2悬浊液，无砖红色沉淀 蔗糖未发生水解 C 向蛋白质溶液中加入CuSO4溶液，有固体析出 蛋白质发生了变性 D 向某容器中充入HI气体，一段时间后压缩容器体积为原来的一半，气体颜色变深 增大气体压强，HI分解反应平衡正向移动 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．挥发的乙醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色，则紫色褪去，不能说明有C2H4生成，故A错误； B．选择新制Cu(OH)2悬浊液检验蔗糖溶液水解出的葡萄糖应在碱性环境下进行检验，即加入新制Cu(OH)2悬浊液前应先加氢氧化钠使溶液呈碱性，故B错误； C．向蛋白质溶液中加入CuSO4溶液，蛋白质发生了变性，有固体析出，故C正确； D．HI分解反应方程式为2HI(g)= H2(g) + I2(g)，反应前后气体体积不变,增大压强平衡不移动，但压缩容器体积为原来的一半，浓度变大，颜色加深，不能证明压强对平衡移动的影响，故D错误； 答案选C。 【变式4-1】（25-26高三上·江苏苏州·月考）下列说法不正确的是 A．利用盐析可分离提纯蛋白质 B．植物油和硬化油中都含有酯基 C．麦芽糖和葡萄糖都能发生水解反应 D．核酸属于高分子化合物 【答案】C 【详解】A. 盐析是通过加入盐溶液使蛋白质沉淀的方法，沉淀的蛋白质仍保持活性，可用于分离提纯，A正确； B. 植物油和硬化油均为油脂，均含有酯基，B正确； C. 麦芽糖是二糖，可水解为葡萄糖；葡萄糖是单糖，不能水解，因此“都能发生水解反应”的说法错误，C不正确； D. 核酸（如DNA和RNA）是由核苷酸聚合而成的大分子，符合高分子化合物的定义，D正确； 故选C。 【变式4-2】（25-26高三上·江苏常州·期中）我国科学家于1981年合成了酵母丙氨酸转移核糖核酸。下列物质属于高分子化合物的是 A．核酸 B．核苷酸 C．核糖 D．丙氨酸 【答案】A 【详解】高分子化合物通常指分子量极大的物质，如蛋白质、核酸、多糖等。核酸（如DNA、RNA）由核苷酸聚合而成，分子量极大，属于高分子。核苷酸、核糖、丙氨酸均为小分子单体，分子量较小，不符合高分子定义。 故选A。 【变式4-3】（25-26高三上·江苏南通·开学考试）阅读信息，完成以下2个小题： 地球上的生物氮循环涉及多种含氮物质，转化关系之一如下图所示(X、Y均为氮氧化物)，羟胺()以中间产物的形式参与循环。常温常压下，羟胺易潮解，与盐酸反应的产物盐酸羟胺()广泛用于药品、香料等的合成。 1．下列说法正确的是 A．中N的化合价为-1 B．X可能为 C．图中所示转化中有非极性共价键的断裂和形成 D．核酸水解的最终产物是氨基酸 2．下列说法正确的是 A．键角： B．中含有配位键 C．与中N的轨道杂化类型不相同 D．易潮解的原因是分子间会形成氢键 【答案】1．AC 2．B 【解析】28．A．中O显-2价、H显+1价，根据化合价代数和等于0，N的化合价为-1，故A正确； B．亚硝酸根离子发生还原反应得到X，X中N元素化合价低于+3，所以X不可能为，故B错误； C．图中所示转化，N2在固氮酶的作用下生成铵根离子，非极性共价键N≡N断裂，Y发生还原反应生成N2，形成非极性共价键N≡N，故C正确； D．核酸水解的最终产物是磷酸、五碳糖、含氮碱基，故D错误； 选AC。 29．A．中N原子价电子对数均为3，有1个孤电子对、无孤电子对，所以键角，故A错误； B．中N-H键有1个是配位键，故B正确； C．与中N的价电子对数均为4，轨道杂化类型都是sp3，故C错误； D．易潮解的原因是与和H2O形成氢键，故D错误； 选B。 21 / 22 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第二单元 蛋白质 题型01 氨基酸的结构和物理性质 题型02 氨基酸的化学性质 题型03 蛋白质的结构和性质 题型04 核酸的结构和性质 题型01 氨基酸的结构和物理性质 1、氨基酸的分子结构 (1)从结构上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的产物。 (2)官能团：分子中既含有—COOH (羧基)又含有—NH2 (氨基)。 (3)天然氨基酸主要是α-氨基酸，其结构简式可以表示为。 特别提醒 1、R可以是烃基，也可以是氢原子。 2、自然界中存在的氨基酸有数百种，但从生物体内的蛋白质水解得到的氨基酸，最常见的有20种，被称为蛋白质氨基酸。其中有8种氨基酸在人体内不能合成，必须通过食物供给，这些氨基酸称为必需氨基酸。20种常见氨基酸中除甘氨酸外，其余都是手性分子，且都是L型。 3、天然氨基酸大多数是α-氨基酸，组成蛋白质的氨基酸主要是α-氨基酸。 2、常见的氨基酸 俗名 结构简式 系统命名 甘氨酸 H2N—CH2COOH 氨基乙酸 丙氨酸 2-氨基丙酸 谷氨酸 2-氨基戊二酸 苯丙氨酸 2-氨基-3-苯基丙酸 3、氨基酸的物理性质 溶剂 水 强酸或强碱 乙醇、乙醚 溶解性 大多数能溶 能溶 难溶 【典例1】（24-25高二下·江苏连云港·期中）2024年诺贝尔化学奖授予开发根据蛋白质的氨基酸序列能预测其高级结构的AI模型的科学家，下列说法正确的是 A．通过X射线衍射可以得到高分辨率的蛋白质结构 B．酶蛋白在高温下有很强的活性，能催化人体中的各类反应 C．鸡蛋清中加入乙醇，析出沉淀，再加入蒸馏水，沉淀溶解 D．甘氨酸(H2NCH2COOH)是最简单的氨基酸，具有对映异构体 【变式1-1】（2024·江苏南通·模拟预测）味精是一种常见的食品添加剂，其主要成分为谷氨酸钠()，可由谷氨酸与碱发生中和反应制得。下列说法不正确的是 A．谷氨酸是一种氨基酸 B．谷氨酸属于高分子化合物 C．谷氨酸钠易溶于水 D．谷氨酸钠能与碱发生反应 【变式1-2】（2024·江苏·一模）2023年南京大学首次实现了氨基酸的直接检测和区分。氨基酸中不一定含有的元素是 A．硫 B．氧 C．氮 D．氢 【变式1-3】（2024高三·江苏·专题练习）对于反应，下列说法正确的是 A．固态甘氨酸以内盐形式存在，易溶于有机溶剂 B．在强碱性溶液中氨基酸主要以阳离子形式存在 C．甘氨酸是两性化合物，既能与酸反应，又能与碱反应 D．当甘氨酸以两性离子的形态存在时，在水中的溶解度最大 题型02 氨基酸的化学性质 1、两性：氨基酸分子中含有酸性基团—COOH，碱性基团—NH2。 甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是：＋HCl―→。 甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式是：＋NaOH―→。 2、成肽反应：两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，发生成肽反应，该反应属于取代反应。如： 。 氨基酸二肽或多肽蛋白质。 3、氨基酸缩合的反应规律 两分子间缩合：―→。 分子间或分子内缩合成环：―→， ―→。 4、氨基酸的缩合原理：氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的—H与羧基提供的—OH结合生成水。即，脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同。 3、多肽分子中肽键个数的判断 由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键。 【典例2】（24-25高二下·江苏南通·期中）山梨酸、丁基对羟基茴香醚、谷氨酸是常见的食品添加剂。 Ⅰ．山梨酸具有弱酸性，难溶于水。研究表明，山梨酸分子浓度越大防腐效果越好。 (1)当时，pH越低防腐效果越好。尝试用化学平衡移动原理进行解释___________。 (2)山梨酸溶液与氢氧化钾溶液反应的离子方程式为___________。 Ⅱ．丁基对羟基茴香醚(简写为BHA)可由对羟基苯甲醚和叔丁醇在环己烷、正辛烷、磷酸作用下反应制得。 (3)该反应中，同时得到BHA的一种同分异构体，其结构为___________。 (4)正辛烷有多种同分异构体，其中一种结构如图所示。 ①按系统命名法，该烃的名称为___________。 ②若该烃由简单烯烃X与加成得到，则X的结构可能有___________种(考虑顺反异构)。 ③正辛烷的某种同分异构体若只有1种一氯代物，则其结构简式为___________。 Ⅲ．谷氨酸和谷氨酸钠是常见的鲜味剂。 (5)谷氨酸中官能团的名称为___________。 (6)在酸性加热下，谷氨酸可发生分子内脱水形成五元环的焦谷氨酸，化学方程式为___________。 【变式2-1】（24-25高二下·江苏连云港·期中）非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下： (1)A中官能团名称为_______。 (2)A转化为B的反应类型为_______。 (3)C的结构简式为_______。 (4)写出同时满足下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式_______。 ①含苯环且苯环有三个取代基； ②红外光谱显示含氧官能团只有-OH和-CONH2； ③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1。 (5)设计以苄基氯()和CH3NO2为主要原料制备的合成路线_(其他无机试剂任选) _______。 已知：R-CHO 【变式2-2】（2025·江苏泰州·模拟预测）G是一种口服抗血小板聚集药物，其合成路线如下： (1)G分子中氮原子的轨道杂化方式有___________。 (2)C→D的转化中，除使用K2CO3外，还可以使用下列物质中的___________(填字母)。 A．CH3COOH    B．CH3OH    C．CH3CH2ONa     (3)E→F包括两步反应，第一步为取代反应，第二步为___________反应。 (4)F→G反应后生成两种产物，除G外，另一产物的结构简式为___________。 (5)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式：___________。 ①不能使FeCl3溶液发生显色反应，水解后可生成三种有机产物X、Y和Z； ②X、Y均为α-氨基酸； ③Z能使FeCl3溶液发生显色反应，且含有3种化学环境不同的氢。 (6)已知RCN(R表示烃基)在浓硫酸或其他酸作用下会转化为RCOOH。设计以BrCH2COOH、CH3CH2OH、为原料制取的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【变式2-3】（25-26高三上·江苏苏州·月考）加兰他敏（G）可用于治疗阿尔茨海默症，其一种合成路线如下： (1)A分子中含氧官能团的名称为羟基、醚键和________。 (2)的反应经历的过程，中间体N的分子式为，则N的结构简式为________。 (3)B→C的反应类型为________，D中杂化的碳原子数目________。 (4)已知C难溶于水，而18-冠-6（结构如图所示）可溶于水和甲苯，且分子空腔直径与相当，的过程中使用18-冠-6可提升水溶液氧化C的效率，其原因为________。 (5)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：________。 碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种芳香族化合物。X是一种-氨基酸，分子中不含甲基；Y的核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为1:2:2。 (6)已知：（R和为烃基）。请写出以、和为原料制备的合成路线流程图________（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。 题型03 蛋白质的结构与性质 1、蛋白质的组成和结构 (1)组成：蛋白质中主要含有C、H、O、N、S等元素，属于天然有机高分子化合物。其溶液具有胶体的某些性质。 (2)四级结构 2、蛋白质的化学性质 (1)特征反应 ①显色反应：分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色。其他一些试剂也可以与蛋白质作用呈现特定的颜色，可用于蛋白质的分析检测。 ②蛋白质灼烧，可闻到烧焦羽毛的特殊气味。 (2)两性 形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸缩合形成的，在多肽链的两端必然存在着自由的氨基和羧基，侧链中也有酸性或碱性基团，所以蛋白质与氨基酸一样具有两性，能与酸或碱反应。 (3)水解反应：蛋白质多肽氨基酸 (4)盐析 向蛋白质溶液中加入一定浓度的盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)溶液，会使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出的现象称为蛋白质的盐析。盐析是一个可逆过程，可用于分离提纯蛋白质。 (5)变性 蛋白质在某些物理(如加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等)或化学因素(如强酸、强碱、重金属盐、乙醇、福尔马林、丙酮等)的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性。蛋白质变性后在水中不能重新溶解，是不可逆过程，可用于杀菌消毒。 3、酶 酶具有生理活性，是对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作用的有机物，其中绝大多数酶是蛋白质。酶的催化作用具有以下特点： ①条件温和，不需加热。 ②具有高度的专一性。 ③具有高效催化作用。 【典例3】（25-26高二上·江苏无锡·期中）中华美食蕴含着丰富的化学知识。下列说法正确的是 A．“蟹黄汤包”皮薄汤浓，外层薄皮的主要成分为多糖 B．“羊肉汤”肉质鲜美，富含的脂肪主要成分是高级脂肪酸甘油酯，属于高分子化合物 C．“酸笋发酵”过程中产生的乳酸属于强电解质 D．“松花蛋”制作时，碱液能穿透蛋壳使蛋白质凝固，这个过程是物理变化 【变式3-1】（25-26高二上·江苏无锡·期中）下列根据实验操作及现象，得出的结论正确的是 选项 实验操作及现象 结论 A 向蛋白质溶液中滴加饱和溶液，有固体析出 蛋白质发生了变性 B 向溶液中滴加酸性高锰酸钾溶液，高锰酸钾溶液褪色 中含有碳碳双键 C 与过量NaOH溶液共热，冷却后向其中滴加少量溶液，出现白色沉淀 X为氯原子 D 无水乙醇与浓硫酸混合液迅速升温至，产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，高锰酸钾溶液褪色 乙醇在该条件下发生消去反应生成乙烯 A．A B．B C．C D．D 【变式3-2】（25-26高三上·江苏扬州·开学考试）下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是 A．蛋白质能水解，可用饱和(NH4)2SO4溶液提纯蛋白质 B．乙醚与青蒿素组成元素相同，可用乙醚提取青蒿素 C．不同的烃密度不同，可通过分馏从石油中获得汽油、柴油 D．CCl4难溶于水、比水易溶解I2，可用CCl4萃取碘水中的I2 【变式3-3】（2025高二下·江苏·学业考试）高中学生每天需摄入80～90g蛋白质。蛋白质在人体内水解的最终产物是 A．甘油 B．葡萄糖 C．氨基酸 D．高级脂肪酸 题型04 核酸的结构与性质 1、核酸的种类 核酸包括核糖核酸（RNA）和脱氧核糖核酸（DNA）两大类。 核酸是遗传物质的载体，DNA和RNA通过核酸序列编码遗传信息，从而指导蛋白质的合成，并进一步确定生命的形式。在生物体内，核酸主要以与蛋白质结合成核蛋白的形式存在于细胞中。 2、核酸的分子组成 核酸水解可得核苷酸，核苷酸由碱基、戊糖和磷酸组成。核酸中的戊糖可分为核糖和脱氧核糖，对应的核酸分别是RNA和DNA。 3、核酸水解得到的碱基 (1)核糖核苷酸：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶。 (2)脱氧核苷酸：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶。 4、核酸的结构 (1)核酸的一级结构是指组成核酸的核苷酸的排列顺序。 (2)核酸的二级结构和三级结构是核酸的空间结构。 5、碱基互补配对原则 DNA的双螺旋结构中，不同的碱基通过氢键两两配对，碱基配对存在着严格的关系，即一条链上的碱基A与另一条链上的碱基T通过两个氢键配对；同样，G和C之间通过三个氢键配对。 6、核酸的生物功能 (1)DNA主要存在于细胞核中，是遗传信息的储存和携带者。 (2)RNA主要存在于细胞质中，以DNA为模板形成，将DNA的遗传信息翻译并表达成具有特定功能的蛋白质。 【典例4】（24-25高二下·江苏盐城·期中）室温下，根据下列实验过程及现象，能得出相应实验结论的是 选项 实验过程及现象 实验结论 A 向试管中加5 mL乙醇、15 mL浓硫酸和几片碎瓷片，加热，将产生的气体通入酸性KMnO4溶液，溶液褪色 有C2H4生成 B 向蔗糖溶液中滴加稀硫酸，水浴加热后，加入新制的Cu(OH)2悬浊液，无砖红色沉淀 蔗糖未发生水解 C 向蛋白质溶液中加入CuSO4溶液，有固体析出 蛋白质发生了变性 D 向某容器中充入HI气体，一段时间后压缩容器体积为原来的一半，气体颜色变深 增大气体压强，HI分解反应平衡正向移动 A．A B．B C．C D．D 【变式4-1】（25-26高三上·江苏苏州·月考）下列说法不正确的是 A．利用盐析可分离提纯蛋白质 B．植物油和硬化油中都含有酯基 C．麦芽糖和葡萄糖都能发生水解反应 D．核酸属于高分子化合物 【变式4-2】（25-26高三上·江苏常州·期中）我国科学家于1981年合成了酵母丙氨酸转移核糖核酸。下列物质属于高分子化合物的是 A．核酸 B．核苷酸 C．核糖 D．丙氨酸 【变式4-3】（25-26高三上·江苏南通·开学考试）阅读信息，完成以下2个小题： 地球上的生物氮循环涉及多种含氮物质，转化关系之一如下图所示(X、Y均为氮氧化物)，羟胺()以中间产物的形式参与循环。常温常压下，羟胺易潮解，与盐酸反应的产物盐酸羟胺()广泛用于药品、香料等的合成。 1．下列说法正确的是 A．中N的化合价为-1 B．X可能为 C．图中所示转化中有非极性共价键的断裂和形成 D．核酸水解的最终产物是氨基酸 2．下列说法正确的是 A．键角： B．中含有配位键 C．与中N的轨道杂化类型不相同 D．易潮解的原因是分子间会形成氢键 21 / 22 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $