内容正文:
第1章
认识有机化学
沪科版选择性必修3
考点串讲
单元复习课件
同分异构现象
2
碳原子的成键方式与表示方法
1
知识导航
有机化合物的分类
3
有机化合物的命名
4
知识导航
明·复习目标
1.能判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型,分析键的极性;从原子间连接顺序、成键方式和空间排布认识有机化合物种类多样性和同分异构现象。
2.能采用模型、符号等多种方式对常见有机化合物的结构进行表征。
3.从分子骨架、官能团等多个角度对有机化合物进行分类;能对简单的烷烃、烯烃、炔烃及苯的同系物进行系统命名。
认识有机化学
结构
命名
碳原子的成键方式
表示方法
普通命名法
系统命名法
理·核心要点
同分异构现象
有机化合物的分类
01
碳原子的成键方式与表示方法
考点1 碳原子的成键方式
碳原子的成键方式与表示方法
汇·考点梳理
特点一:有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键,而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键,可以形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键。
碳原子的成键方式与表示方法
汇·考点梳理
1
碳原子与氢原子、卤素原子之间只能形成单键。
2
碳原子与氧原子、硫原子之间可以形成单键、双键。
3
碳原子与氮原子之间可以形成单键、双键、三键。
微总结
碳原子的成键方式与表示方法
汇·考点梳理
考点1 碳原子的成键方式
特点二:多个碳原子之间可以结合成碳链,碳链可带有支链,也可以结合成碳环,碳环和碳链还可以相互结合,构成有机物链状或环状的碳骨架。
直链
支链
碳环
碳原子的成键方式与表示方法
汇·考点梳理
考点1 碳原子的成键方式
在有机化合物的分子中,碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键,共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。
甲烷不能发生加成反应,乙烯(碳碳双键),乙炔(碳碳三键),能发生加成反应。
不同成键原子间电负性的差异,会使共用电子对发生偏移,使共价键产生极性,在一定条件下发生断裂。共价键的极性越强,在反应中越容易发生断裂,有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
碳原子的成键方式与表示方法
汇·考点梳理
根据所学,总结“认识有机化合物分子结构及性质的一般思路”。
对有机物
进行分类
按碳骨架分类
按官能团分类
分析
化学键类型
确定
官能团种类
σ键易发生取代反应
π键易发生加成反应
化学键极性越强,反应活性越强。
如:碳碳双键可以发生加成反应;羟基和羧基之间能够发生酯化反应等。
微点拨
考点2 有机物的表示方法
碳原子的成键方式与表示方法
汇·考点梳理
有机物的表示方法也多种多样,常见的表示方法有六式二构
种类 分子式 最简式 电子式 结构式 结构简式 键线式
实例 CH4 乙烷(C2H6)的最简式为CH3 CH3CH3 (正丁烷)
含义 用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映一个分子中原子的种类和数目 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简式量 用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子 ①能反映物质的结构;
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间结构 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式,它比结构式书写简单,比较常用,是结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团) 省略碳、氢元素符号,用线段或折线表示分子中键的连接情况的式子
考点2 有机物的表示方法
碳原子的成键方式与表示方法
汇·考点梳理
种类 球棍模型 空间填充模型
实例
含义 小球表示原子,小棍表示价键,用于表示分子的空间结构(立体形状) ①用不同体积的小球表示不同大小的原子;
②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
考点3 有机物中原子共线与共面
碳原子的成键方式与表示方法
汇·考点梳理
有机物
比例模型
键角
共线共面
三原子共面
109º28′
约120º
六原子共面
180º
直线形
120º
十二原子共面
碳原子的成键方式与表示方法
汇·考点梳理
丙烷分子中,三个碳原子在同一直线上吗?
考点3 有机物中原子共线与共面
碳原子的成键方式与表示方法
汇·考点梳理
1
结构中每出现一个碳碳双键:至少有6个原子共面
2
结构中每出现一个碳碳三键:至少有4个原子共线或共面
3
结构中每出现一个苯环:至少有12个原子共面
4
结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子中所有原子不可能全部共面
微点拨
【典例01-1】
析·典型范例
某有机物分子的结构简式为 ,该分子中有____个单键,
____个双键, ______(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生______反应和______反应,与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度____。原因是_______________________________
_____________________________________________________。
6
2
有
加成
取代
大
CH2==CHCOOH中 中的氢氧键
受酮羰基影响,极性更强,更易断裂
16
【典例01-2】下列表示相应微粒的化学用语,正确的是
A.丙烯的结构简式:CH3CHCH2
B.乙醇的结构式:C2H5OH
C.硝基苯的结构简式:
D.CH3CHO的键线式:
D
析·典型范例
17
【演练01】写出溴乙烷、乙醇、丙酸的键线式。
练·技能实战
18
【演练02】有机物的表示方法多种多样,下面是常用的几种表示方法:
练·技能实战
① ② ③CH3CH3 ④ ⑤
⑥ ⑦
⑧ ⑨ ⑩
19
练·技能实战
(1)上述表示方法中属于结构式的为_____(填序号,下同),属于键线式的为
_________,属于空间填充模型的为_____,属于球棍模型的为_____。
(2)写出物质⑨的分子式:_________。
(3)写出物质⑩中官能团的电子式:__________、_________。
(4)物质②的分子式为________。
(5)物质⑥分子中所有的碳原子______(填“能”或“不能”)同时在一个平面上。
⑩
①②⑥⑨
⑤
⑧
C11H18O2
C6H12
不能
20
02
同分异构现象
汇·考点梳理
考点1 同分异构类型
同分异构现象
构造异构
碳链异构
位置异构
官能团异构
立体异构
同分异构现象
碳骨架不同
官能团位置不同
官能团不同
顺反异构
对映异构
CH3CH2OH、CH3OCH3
CH3CH2CH2OH
CH3CH(OH) CH3
汇·考点梳理
考点1 同分异构类型
同分异构现象
异构类型 类别 实例
碳架异构 C4H10
位置异构
C4H8
C6H4Cl2
官能团
异构 C2H6O
碳骨架不同
而产生的异构
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
官能团位置不同而产生的异构
1-丁烯
2-丁烯
CH2=CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH=CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
官能团种类不同而产生的异构
CH3CH2OH CH3OCH3
乙醇
甲醚
(1)有机化合物的构造异构现象
汇·考点梳理
考点1 同分异构类型
同分异构现象
(2)有机化合物的立体异构现象
①顺反异构:指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素,使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象。
顺反异构成因:由于双键不能自由旋转引起
顺式异构体:两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体:两个相同原子或基团分别在双键两侧
C=C
b
a
b
a
顺式
C=C
a
b
b
a
反式
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
汇·考点梳理
考点1 同分异构类型
同分异构现象
②对映异构:由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同,它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式,这样得到的两个分子互为対映异构体。
对映异构——存在于手性分子中
手性分子——如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。(分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的)
丙氨酸的一对对映异构体模型
汇·考点梳理
考点2 同分异构体的书写
同分异构现象
碳架异构
原则:
主链由长到短,
支链由整到散;
位置由心到边,
排列同邻到间。
方法:减碳法(以C6H14为例)
汇·考点梳理
考点2 同分异构体的书写
同分异构现象
①排主链,主链由长到短:将分子中全部碳原子连成直链作为主链。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
汇·考点梳理
考点2 同分异构体的书写
同分异构现象
②定支链,位置由心到边:从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上。
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
汇·考点梳理
考点2 同分异构体的书写
同分异构现象
③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上。
CH3CCH2CH3
CH3
CH3
CH3CHCHCH3
CH3
CH3
汇·考点梳理
同分异构现象
C6H14的同分异构体
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3CCH2CH3
CH3
CH3
CH3CHCHCH3
CH3
CH3
注意:甲基不放端位,乙基不放第二个碳上,否则会使碳链变长。
微点拨
汇·考点梳理
考点2 同分异构体的书写
同分异构现象
位置异构
①插入法(适用于烯烃、炔烃、酮、醚)
先根据给定的碳原子数,写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架,再根据碳链的对称性,将官能团插入碳链中,最后用氢原子补足碳的四个价键。
例:写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
汇·考点梳理
考点2 同分异构体的书写
同分异构现象
②取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸),以C4H9Cl为例
将有机物分子拆分为烃基(C4H9)和官能团(—Cl)两部分,根据烃基同分异构体的数目,确定目标分子的数目。
例:写出分子式为C4H9Cl的同分异构体
C—C—C—C
C—C—C
C
汇·考点梳理
考点2 同分异构体的书写
同分异构现象
③二元取代物(如C3H6Cl2)——定一移二法
固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目。
第一步:固定第一个Cl原子。
第二步:固定第二个Cl原子。
汇·考点梳理
考点2 同分异构体的书写
同分异构现象
④芳香族化合物
a.若苯环连一个取代基:只有一种。
b.若苯环连两个取代基:则有三种。
—X
—X
X
X
X
X
X
汇·考点梳理
考点2 同分异构体的书写
同分异构现象
c.若苯环连三个取代基:
若苯环连三个相同取代基,有三种
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
若苯环有三个取代基,两个相同一个不同,有六种
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
汇·考点梳理
考点2 同分异构体的书写
同分异构现象
若苯环有三个不同取代基,有十种
—X
—Y
Z
—X
—Y
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z
Y
X
Y
X
Z
Y
X
Z—
Z
Y
X
Y
X
—Z
Y
X
Y
X
Z
Y
X
Z
汇·考点梳理
考点3 同分异构体的数目判断
同分异构现象
等效氢法
判断有机化合物的一元取代产物的数目时常用等效氢法,一种有机化合物分子中有几种等效氢原子,其一元取代物就有几种。
1. 同一碳原子上连接的氢原子互为等效氢原子,如CH4分子中的四个氢原子等效。
2.同一碳原子上连接的甲基上的氢原子互为等效氢原子。
3.同一分子中处于对称位置上的氢原子等效,如CH3—CH3分子中的6个氢原子等效。
汇·考点梳理
考点3 同分异构体的数目判断
同分异构现象
基元法
将有机物分子(如C4H9Cl)拆分为烃基(C4H9)和官能团(—Cl)两部分,根据烃基同分异构体的数目,确定目标分子的数目。
汇·考点梳理
考点3 同分异构体的数目判断
同分异构现象
换元法
3种
如:已知二氯苯 C6H4Cl2有 3 种同分异构体, 那么四氯苯 C6H2Cl4同分异构体的数目有几种?
【典例02-1】判断下列异构属于何种异构:
析·典型范例
① CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3
② CH3COOH和HCOOCH3
③ CH3CH2CHO和CH3OCH3
④ CH3CH(CH3)2和CH3CH2CH2CH3
⑤ CH3CH=CHCH2CH3和CH2=CHCH2CH2CH3
位置异构
官能团异构
官能团异构
碳链异构
位置异构
40
【典例02-2】下列有机化合物的一氯代物存在同分异构体的是
析·典型范例
A. CH4
C.
D.
B. CH3CH3
①
①
①
①
①
①
②
①
①
①
①
C
41
【典例02-3】分子式为C4H2Cl8的同分异构体数目为( )
A.11种 B.10种 C.9种 D.8种
析·典型范例
C
42
【演练01】苯环上两个支链的位置关系有邻、间、对三种,丁基有4种结构,则 的苯环上的一氯代物有 种。
练·技能实战
12
43
【演练02】下列各组物质中,互为同分异构体且属于位置异构的是
A. CH3CH2CH3和CH3CH3
B. 和
C. CH3COOH和HCOOCH3
D. CH3CH2CHO和CH3COCH3
B
练·技能实战
44
【演练03】 的一氯代物有_____种。
练·技能实战
5
45
03
有机化合物的分类
汇·考点梳理
考点1 官能团
有机化合物的分类
官能团
概念
反映一类有机物共同特征的原子或原子团
特点
官能团决定有机物的化学性质部分
常见官能团
碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基、羧基、氨基、酯基、醚键、酮羰基、碳卤键、酰氨基
具有相同官能团的有机物化学性质相似
官能团决定重要有机物的分类依据之一
汇·考点梳理
有机化合物的分类
基与官能团的区别与联系
项目 基 官能团
区别
联系
有机物分子里含有的原子或原子团
决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”,如甲基(—CH3)不是官能团
微点拨
汇·考点梳理
考点1 官能团
有机化合物的分类
有机化合物中常见的官能团
名称 符号 名称 符号
碳碳双键
>C=C<
碳碳三键
-C≡C-
羟基
-OH
醛基
羧基
酯基
氨基
-NH2
酮羰基
醚键
碳卤键
酰氨基
汇·考点梳理
考点2 依据分子骨架和官能团进行分类
有机化合物的分类
1.依据碳原子组成的分子骨架进行分类
有机化合物
链状化合物
(碳原子相互
连接成链状)
环状化合物
(含有碳原子组成的环状结构)
脂肪烃(如丁烷CH3CH2CH2CH3)
脂肪烃衍生物(如溴乙烷CH3CH2Br)
脂环化合物
芳香族化合物
(含苯环)
脂环烃(如环己烷 )
脂环烃衍生物(如环己醇 )
芳香烃(如苯 )
芳香烃衍生物(如溴苯 )
(有环状结构,不含苯环)
汇·考点梳理
有机化合物的分类
考点2 依据分子骨架和官能团进行分类
2.依据有机物中的官能团进行分类
有机化合物类别 官能团名称 官能团结构简式 代表物质
烃
烷烃 —— ——
烯烃 碳碳双键
炔烃 碳碳三键
芳香烃 —— ——
CH2=CH2
CH≡CH
CH4
烷烃和芳香烃均没有官能团,苯环不属于官能团。
汇·考点梳理
有机化合物的分类
考点2 依据分子骨架和官能团进行分类
有机化合物类别 官能团名称 官能团结构简式 代表物质
烃
的衍生物 卤代烃 碳卤键
醇 羟基
酚 羟基
醚 醚键
注意事项:羟基与链烃基,脂环烃或芳香烃侧链上的碳原子相连为醇;羟基与苯环上的碳原子直接相连为酚。
汇·考点梳理
有机化合物的分类
考点2 依据分子骨架和官能团进行分类
有机化合物类别 官能团名称 官能团结构简式 代表物质
烃的衍生物 醛 醛基
酮 酮羰基
羧酸 羧基
酯 酯基
注意事项:酮羰基中官能团两端均为烃基,醛基中至少一端与H相连;若R为烃基,则为酯,若R为氢原子,则为羧酸。
汇·考点梳理
有机化合物的分类
考点2 依据分子骨架和官能团进行分类
有机化合物类别 官能团名称 官能团结构简式 代表物质
烃
的衍生物 胺 氨基
酰胺 酰胺基
甲胺
乙酰胺
汇·考点梳理
有机化合物的分类
考点2 依据分子骨架和官能团进行分类
上述有机物可以属于:酯,醇和羧酸
碳碳双键
酯基
羟基
羧基
指明下列有机化合物的官能团名称,从官能团的角度,属于哪类物质?
汇·考点梳理
有机化合物的分类
1. 烷基、苯基不属于官能团。
2. 不同分类方法,有机物可属于不同的类别
如环己烯:环状化合物/脂环化合物/烯烃;苯酚:芳香族化合物/酚类。
3. 官能团不能拆开理解。如-COOH不能认为含有 和-OH
4. 规范书写
如醛基-CHO,而不能写成-COH;碳碳双键 ,不能写成C==C;
可简写—COOR或ROOC—;
可简写—CONH2或H2NOC—。
-C-
O
微点拨
【典例03-1】
析·典型范例
图中物质所含官能团的名称是 。
图中物质含氧官能团的名称是 。
硝基、酯基、酮羰基
羟基、羧基
57
【典例03-2】
析·典型范例
按碳的骨架分类,下列说法正确的是
A. 属于链状化合物 B. 属于芳香化合物
C. 属于脂环化合物 D. 属于芳香烃
A
58
【演练01】下列说法正确的是
B
练·技能实战
A. 乙烯、苯、环已烷都属于脂肪烃
B. 是链状化合物
C. 是脂环化合物
D. 属于芳香烃,含有两种官能团
59
【演练02】一种植物生长调节剂的分子结构如图示。下列说法错误的是 A.该有机物中含有3种官能团
B.该有机物属于脂环烃
C.该有机物不属于芳香族化合物
D.该有机物的分子式为C10H12O7
B
练·技能实战
60
练·技能实战
【演练02】观察下列有机物,并按碳骨架把它们分类,完成填空:
① ② ③ ④
⑤ ⑥ ⑦ ⑧
(1)属于链状化合物的是_______(填序号,下同)。(2)属于脂环化合物的是_____。
(3)属于芳香族化合物的是_______。 (4)属于芳香烃的有_____。
(5)属于脂肪烃的有_____。 (6)属于脂环烃衍生物的有___。
①④⑥
②⑦
③⑤⑧
③⑤
①④
②
61
04
有机化合物的命名
汇·考点梳理
有机化合物的命名
普通命名法
烷烃
碳原子在10以内
据所含碳原子总数命名,总碳原子数加“烷”字
烯烃
醇
环状有机物
用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示碳原子数,后加“烷”。如:C5H12 叫戊烷
用碳原子数(汉字)称某烷。如:C18H38 叫十八烷
碳原子大于10
据分子中支链的多少,在名称最前加正、异、新
存在同分异构体
正
表示直链烃
异
表示具有结构
新
表示具有结构
在名称最前加正、异、新
以环为母体,将环侧链的烷基作取代基。
一个取代基(如甲基)称甲基(环某烷、苯);
二个取代基在环上分别用邻、间、对表示。
考点1 有机化合物的命名法
汇·考点梳理
有机化合物的命名
系统命名法
2,3 ─ 二 甲基 己烷
主链名称
取代基名称
取代基个数
取代基位置
①如何选择主链?
②如何确定取代基位置?
③如何表示取代基位置?
④如何表示取代基个数?
⑤按什么顺序书写烷烃名称?
考点1 有机化合物的命名法
汇·考点梳理
考点2 烷烃、烯烃和炔烃的命名
有机化合物的命名
烷烃的命名
❶选主链,称某烷
❷编序号,定支链
❸写名称
取代基位置→取代基名称→主链名称
阿拉伯数字
不同基 简到繁
-
用,隔开
相同基 合并算(用二 三表示个数)
汇·考点梳理
考点2 烷烃、烯烃和炔烃的命名
有机化合物的命名
烷烃的命名
你学会了吗?
命名以下烷烃:
戊烷
3 -甲基-
汇·考点梳理
考点2 烷烃、烯烃和炔烃的命名
有机化合物的命名
烷烃的命名
最近 最简 最小
“-”使用
阿拉伯数字与汉字间
阿拉伯数字与阿拉伯数字间
“,”使用
1
3
4
2
5
主链
最长
编号
取代基顺序
先简后繁
解后反思
汇·考点梳理
考点2 烷烃、烯烃和炔烃的命名
有机化合物的命名
烯炔的命名
给烯烃命名:
戊烯
2
-
-
3,4,4
三甲基
-
命名方法
汇·考点梳理
考点2 烷烃、烯烃和炔烃的命名
有机化合物的命名
烯炔的命名
命名步骤
❶选主链,含双键(三键)
将含有双键或三键的最长的碳链为主链,称为“某烯” 或“某炔”。
❷定编号,近双键(三键)
离官能团最近一端开始编号,使双键或三键的位次较小,且使取代基位次较小
❸写名称,标双键(三键)
其它要求与烷烃相同!!!
支链在前,主链在后,且用阿拉伯数字标明双键或三键位置,用二、三标明双键和三键的数目
汇·考点梳理
考点2 烷烃、烯烃和炔烃的命名
有机化合物的命名
烯炔的命名
你学会了吗?
3—甲基—2—戊烯
3,4—二甲基—1—己炔
命名以下有机物:
(1)
(2)
(3)
丁二烯
3,4—
2—甲基—
官能团个数
官能团位次
异戊二烯
汇·考点梳理
有机化合物的命名
烯烃、炔烃的命名与烷烃命名的比较
烷烃 烯烃、炔烃
主链选择不同 所有碳链中
最长的碳链 含有碳碳双键或三键的最长碳链(烯烃、炔烃的主链不一定是分子中最长碳链)
编号定位不同 离支链最近 离碳碳双键或三键最近
书写名称不同 —— 必须注明双键或三键的位置
微点拨
汇·考点梳理
有机化合物的命名
苯的同系物的命名
选母体:以苯环为母体
编碳号:以最简单的烷基位号为1,将苯环上的6个碳原子编号(从1→6),使取代基位号和要小
写名称:取代基位号-取代基名称-苯(母体名称)
1
2
1,2-二甲(基)苯
邻二甲苯
1
3
1,3-二甲(基)苯
间二甲苯
1
4
1,4-二甲(基)苯
对二甲苯
【典例04-1】判断下列命名是否正确,若不正确,请简要说明理由,并给出正确命名。
析·典型范例
2,3,4,5四甲基已烷
2,3,4,5-四甲基已烷
5与四之间漏写“—”
3-二乙基戊烷
3,3-二乙基戊烷
漏写一个3
(4)
(5)
73
【典例04-2】下列有机物命名是否正确?若不正确,请写出正确的名称。
析·典型范例
(1)
(2)
二乙苯 _______________________
苯基甲烷 _______
甲苯
2,2-二乙苯或邻二乙苯
74
【演练01】写出下列有机物的结构简式:
练·技能实战
2,4-二甲基戊烷
2,2-二甲基-3-乙基庚烷
(1)
(2)
75
【演练02】下列有机物的命名正确的是
练·技能实战
2-乙基丙烷
2-甲基-1,3-丁二烯
间二甲苯
2-甲基-2-丙烯
A .
B .
C .
D .
B
76
感谢
您的聆听
THANKS
沪科版选择性必修3
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