第1章 认识有机化学（复习讲义）化学沪科版选择性必修3

第1章 认识有机化合物 复习讲义 复习目标 1. 掌握有机化合物的定义、范畴及特例，理解有机物种类繁多的根本原因，牢记碳的核心成键特征与杂化类型（sp3、sp2、sp）对应的空间构型。 2. 能准确区分同分异构现象的不同类型（构造异构、构型异构），熟练掌握有机物结构表示方法（结构式、结构简式、键线式）的转化与书写。 3. 掌握有机化合物按碳骨架、官能团的分类方法，熟记常见官能团的结构与对应物质类别；熟练运用烷烃系统命名法，能对简单烯烃、炔烃进行命名。 4. 掌握蒸馏、分液、洗气等有机物分离提纯方法的适用场景，能根据官能团特征反应鉴别常见有机物，解决实际分离与鉴别问题。 重点和难点 重点：1. 有机物的核心成键特征与碳的杂化类型，能结合杂化方式判断分子空间构型，理解“结构决定性质”的底层逻辑。 2. 同分异构现象的类型辨析与书写，尤其是构造异构（碳链、位置、官能团异构）的判断方法，掌握同分异构体的核心区别。 3. 有机化合物按官能团的分类方法，熟记常见官能团结构与对应物质类别，建立“官能团—物质类别—性质”的关联。 4. 烷烃系统命名法的规范应用，能准确完成主链选择、编号、名称书写全流程，延伸至简单烯烃、炔烃的命名。 5. 常见有机物分离提纯方法（蒸馏、分液、洗气）的适用场景选择，基于官能团的特征反应进行物质鉴别。 难点：1. 碳的杂化类型（sp³、sp²、sp）与分子空间构型的关联理解，能结合具体物质（甲烷、乙烯、乙炔）分析杂化对结构的影响。 2. 同分异构体的有序书写与判断，避免遗漏或重复，尤其是多碳原子有机物的碳链异构、官能团异构的综合分析。 3. 烷烃系统命名中支链位置对称、多支链等复杂情况的编号与名称书写，规范命名细节。 4. 有机物分离提纯方案的设计，结合物质性质差异选择合适方法，解决复杂混合物的除杂问题。 5. 醇与酚、醛与酮的官能团差异辨析，明确基团连接方式对物质性质的影响，避免混淆同类官能团的不同物质性质。 █知识点一 有机化学发展史 1. 有机化学初期（19世纪初）：1806年 首次提出“有机化学”名词，将其与“无机化学”对立，研究对象仅限天然动植物提取物。当时“生命力”学说盛行，认为有机化合物只能由生物体内“生命力”产生，无法人工合成。1824年至1828年， 从无机化合物氰、氰酸铵分别合成出草酸、尿素，首次冲击该学说；后续乙酸等有机物的人工合成彻底推翻“生命力”学说，“有机化学”名词沿用至今，开启有机合成探索之路。 2. 萌芽期（19世纪初至1858年）：化学家成功分离多种有机化合物并描述其性质，定量分析方法逐步建立。 发现有机化合物燃烧生成二氧化碳和水，为元素定量分析奠定基础； 、杜马分别建立碳氢、氮元素分析法，实现化合物实验式的测定。结构研究方面，二元说试图以正负电荷基团结合解释结构，存在诸多矛盾； 提出类型说，按母体化合物对有机物分类，可解释性质、预言新物质，但未能解决原子排列结合的核心结构问题。 3. 经典有机化学时期（1858年至1916年）：价键概念的建立破解了结构谜团。 提出价键概念，用短划“—”表示键，以氢为价的单位，同时提出碳原子间可相互结合的重要观点。1874年， 基于酒石酸、乳酸的旋光异构现象，提出同分异构体概念，建立碳四价键指向正四面体顶点的三维结构理论，奠定立体化学基础。1900年三苯甲基自由基被发现，1929年不稳定自由基存在得到证实，推动有机反应机理研究，此阶段有机物结构测定、反应与分类取得显著进展，但价键本质尚未明确。 4. 现代有机化学时期（1916年起）：电子理论与量子力学揭示价键本质。 等人基于原子结构研究，提出价键电子理论，指出原子外层电子转移形成离子键、共用形成共价键，使原子外层达到惰性气体电子构型，明确价键横杠“—”为共用电子对的表征。1927年， 用量子力学建立价键理论，为化学键提供数学模型； 的分子轨道理论计算简便，解决诸多难题，与价键电子理论结果大体一致，完善分子结构研究体系，推动有机化学进入精准化、理论化阶段。 易错提醒 1.混淆维勒实验意义：维勒1828年合成尿素，仅**首次冲击“生命力”学说**，并非立即推翻。该学说逐步被摒弃，是后续乙酸等多种有机物人工合成积累的结果，不可单一归因于尿素合成实验。 2.误判有机/无机界限：早期“有机”指来自生物体，但尿素合成后，有机物定义已更新为含碳化合物（除简单含碳无机物外），不可仍认为“有机物只能源于生物体”。 3.价键理论误区：凯库勒提出的“键”是经验概念，并非电子层面定义；路易斯电子理论才明确共价键是共用电子对，二者本质不同，不可混淆二者对“键”的阐释。 4.立体化学核心易错：旋光异构的前提是碳原子连接**四个不同原子或基团**，仅当碳为手性碳时才存在对映异构，并非所有含碳化合物都有旋光性。 5.理论发展顺序混淆：先有凯库勒价键概念，后有勒贝尔、范托夫的立体结构理论，最后路易斯电子理论揭示价键本质，不可颠倒理论提出时序。 效果检测 1.下列关于有机化学发展史的说法错误的是 A．中国科学家成功合成了结晶牛胰岛素，标志着人类合成蛋白质时代的开始 B．德国化学家李比希提出运用同位素示踪法研究化学反应历程 C．瑞典化学家贝采里乌斯提出有机化学的概念，使之成为化学的一个重要分支 D．红外光谱、核磁共振、质谱等物理方法的引入，使有机分析达到了微量、高效、准确的程度 2.（24-25高二下·河北沧州·期中）下列说法正确的是 A．有机物的化学反应常伴有副反应发生 B．有机物都能燃烧，不能作灭火剂 C．有机物都是非电解质，其水溶液均不导电 D．有机物都难溶于水，易溶于有机溶剂 █知识点二 有机化合物物的分类 一、有机化合物的定义与范畴 1.定义：通常指含 元素的化合物，简称 。但需注意特例，如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐（如Na2CO3）、CaC2等物质，因组成和性质与无机物相近，归为 。 2.有机物种类繁多的根本原因：碳原子最外层有 个电子，可形成 个共价键；碳原子之间能通过 键、 键、 键连接，形成 或 结构，且原子数、结构不同可形成多种化合物。 3.核心成键特征：有机物中化学键以共价键为主，共价键具有 性（碳最多形成4个共价键）和 性，受杂化轨道影响（sp3、sp2、sp杂化），决定分子空间构型。 二、有机化合物的分类方法 1、根据碳骨架分类 2、根据官能团分类 （1）官能团:决定化合物 的原子或原子团。 （2）烃的衍生物：烃分子中的氢原子被 所取代而生成的一系列化合物。 （3）有机物的主要类别、官能团和典型代表物 有机化合物类别 官能团或结构特点 典型代表物名称、结构简式 烃 烷烃 烯烃 炔烃 烃 的 衍 生 物 卤代烃 芳香烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯 胺 酰胺 氨基酸 效果检测易错提醒 （1）官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 （2）苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。 （3）醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH)，二者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，如，羟基不直接连在苯环上的是醇类，如。 （4）含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。 1.下列有机物分类正确的是 A． 芳香族化合物 B． 羧酸 C． 醛 D． 酚 2.（24-25高二上·江苏盐城·月考）下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 A． B． C． D． █知识点三 有机化合物中共价键的形成、类型 1、有机物中碳原子的成键特点 与碳原子相连的原子数 4 3 2 结构示意图 C原子的杂化方式 键的类型 空间结构 2、化学键：共价键的类型和极性对有机化合物的化学性质有很大影响，不同基团的相互作用也会影响共价键的极性。 （1）共价键的类型 ①σ键 a.σ键形成：氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“ ”的形式相互重叠。 b.σ键特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕 而不会导致化学键的破坏。 ②π键 a.π键形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“ ”的形式从 重叠，形成了π键。 b.π键特点：π键的轨道重叠程度比σ键的 ，所以不如σ键牢固，比较 而发生化学反应；通过π键连接的原子或原子团 。 （2）共价键的类型与有机反应类型的关系 ①甲烷分子中含有C—H σ键，能发生 反应，即σ键，发生 反应。 ②乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，能发生 反应，即含有π键，发生 反应。 （3）σ、π键个数的计算：一般情况下，有机化合物中的单键是 键，双键中含有一个 键和一个 键，三键中含有一个 键和两个 键。 （4）共价键的极性与有机反应 ①含有C—H σ键，能发生 反应； ②含有π键，能发生 反应。 效果检测易错提醒 1.混淆共价键形成本质：有机化合物中碳原子形成共价键，是通过**共用外层电子对**达到8电子稳定结构，并非电子转移（电子转移形成离子键），不可将共价键与离子键形成原理混淆。 2.单双键判断误区：单键可自由旋转，双键（含一个σ键、一个π键）不能自由旋转，且π键易断裂发生加成反应。易错将双键稳定性等同于单键，或忽略双键旋转限制对结构的影响。 3.σ键与π键认知偏差：所有共价键均含1个σ键，双键含1个π键、三键含2个π键。易错认为π键比σ键稳定，实则π键重叠程度小，更易发生加成、氧化反应。 4.配位键判断失误：有机化合物中配位键（如胺盐、核酸中）的共用电子对来自一方原子，易错将其与普通共价键（电子对双方提供）等同，忽略其电子来源特殊性。 5.键角与杂化类型关联错误：sp³杂化（单键碳）键角约109°28′，sp²杂化（双键碳）约120°，sp杂化（三键碳）约180°。易错混淆杂化类型与键角的对应关系，影响有机物空间结构判断。 1．（25-26高二上·上海·月考）从碳原子成键情况分析，下列物质的结构式不合理的是 A． B． C． D． 2．（24-25高一下·北京·月考）下列分子中，含有碳碳双键的是 A． B． C． D． █知识点四 同分异构体的书写及数目判断 1.定义：分子式相同, 的化合物称为同分异构体。 2.分类： 3.书写规律：碳链异构位置异构官能团异构 ①主链由 :最短链碳数应不少于(n+2)/2 (n为偶数时,（n≥4））;(n+1)/2(n为奇数时)。 ②支链由 ③位置由 ：一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数。 ④排布由 ⑤最后补氢到四价” 4.同分异构体的数目判断方法 （1）基元法：如丁基有四种结构，则丁醇有 种同分异构体。 （2）换元法：如二氯苯C6H4Cl2有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl、Cl替代H)。 （3）对称法(又称等效氢法)：等效氢法的判断可按下列三点进行 ： ① 上的氢原子是等效的； ②同一碳原子上 的氢原子是等效的； ③处于 位置上的氢原子是等效的。 （4）定一移一法：对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。 效果检测易错提醒 1.漏写或重复书写：未按“碳链异构→位置异构→官能团异构”顺序书写，易遗漏结构；忽略碳链对称性，将等同位置取代产物误判为不同异构体，导致重复计数。 2.官能团异构判断失误：混淆类别异构范围，如将乙醇与乙醚（官能团异构）误判为同类别，忽略烯烃与环烷烃、炔烃与二烯烃的异构关系。 3.空间结构认知偏差：书写环状或含双键化合物时，忽略双键不能旋转特性，漏写顺反异构；对立体异构（手性异构）判断不足，误将手性分子等同。 4.取代基位置误区：书写卤代烃、醇、羧酸等时，误将等效氢视为不同位置，或忽略取代基不能连在端点碳以外的特定限制，导致结构错误。 5.数目计算方法错误：使用等效氢法时，未准确判断对称碳上的等效氢；多元取代时，未遵循“定一移二”规则，导致数目计算偏差。 1.（24-25高二下·上海·月考）已知NBS为溴代试剂，能使与双键碳原子相邻碳原子上的氢原子被溴原子取代，如下所示： 分子式为C4H8的丁烯和NBS作用，得到的一溴代烯烃有(不考虑对映异构、需考虑顺反异构) A．5种 B．4种 C．3种 D．2种 2.（24-25高二上·上海浦东新·期末）丁烷的两种同分异构体不可能具有相同的 A．分子式 B．通式 C．相对分子质量 D．结构式 █知识点五 有机物的分离提纯方法及检验 1.有机物的分离提纯方法 （1）蒸馏：分离相溶的沸点不同（相差 以上）的液体混合物。馏分一般为 物。 （2）分馏：分离出不同沸点范围的产物。馏分为 物。 蒸馏（分馏）适用范围：提纯硝基苯（含杂质苯）、制无水乙醇(含水、需加生石灰）、从乙酸和乙醇的混合液中分离出乙醇（需加生石灰）、石油的分馏 （3）分液：分离出互不相溶的液体。 分液法使用范围：除去硝基苯中的残酸（NaOH溶液）、除去溴苯中的溴（NaOH溶液）、除去乙酸乙酯中的乙酸（饱和碳酸钠溶液）、除去苯中的苯酚（NaOH溶液）、除去苯中的甲苯（酸性高锰酸钾溶液）。 （4）过滤：分离出不溶与可溶性固体。 洗气：气体中杂质的分离。 （5）洗气法 适用范围：除去甲烷中的乙烯、乙炔（溴水）、除去乙烯中的SO2、CO2（ ）、除去乙炔中的H2S、PH3（ ） （6）盐析和渗析 盐析：除去肥皂中的 渗析：除去淀粉中少量的 2.有机物除杂与分离方法归纳 （1）除去杂质的原则 a操作简便、现象明显、容易判断 b不再带入新的杂质 （2）分离的方法 a固体混合物的分离方法：A.加热升华 B.溶解过滤C.溶解、结晶、过滤D.化学反应 b液体混合物的分离方法：A.分液B.分馏或蒸馏 3.检验 （1）根据常见有机物的官能团特征反应进行鉴别 有机物或官能团 常用试剂 反应现象 C=C双键 C≡C叁键 苯 苯的同系物-CH- 醇羟基-OH 乙醇 苯酚 醛基-CHO 羧基-COOH 多羟基有机物 淀粉 蛋白质 （2）不加任何试剂的鉴别 一般先根据物理性质（颜色、状态、气味以及溶解性等等），确定一种（或几种）物质，再用已检出的物质继续鉴别。或者利用相互之间反应后产生的现象不同，各个突破；限用一种试剂利用所加试剂能与多种物质的反应（或虽不反应但出现与众不同的现象）逐一加以鉴别，如： ①用水：可鉴别苯（或甲苯、一氯代烷）、乙醇（或乙酸）、四氯化碳（或一溴代烷、多氯代烷、硝基苯）。 ②用溴水：可鉴别甲苯、四氯化碳、己烯、己醇、苯酚溶液、碘化钠溶液等。 ③用FeCl3溶液：可鉴别甲苯、四氯化碳、苯酚溶液、KSCN溶液、AgNO3溶液、NaOH溶液、H2S溶液。 ④用新制Cu(OH)2悬浊液：可鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸、甘油（产生绛蓝色溶液）、葡萄糖溶液（先产生绛蓝色溶液，加热至沸腾后产生红色沉淀）。 效果检测易错提醒 1.分离与提纯混淆：误将除杂等同于分离，忽略分离需得到各纯净组分，而提纯仅需除去杂质保留目标物。如蒸馏法分离互溶液体时，未收集对应馏分，仅简单除杂。 2.方法选择不当：忽略有机物溶解性、沸点差异，如用过滤法分离互溶的乙醇与水，或用分液法分离易溶于有机溶剂的物质，导致分离失败。 3.检验试剂与条件误区：如用溴水检验烯烃时，未排除炔烃、酚类干扰；银镜反应、醛基与新制氢氧化铜反应，未严格控制碱性条件，导致现象不明显。 4.除杂引入新杂质：提纯时选用试剂不当，如用酸性高锰酸钾除乙烷中的乙烯，会生成二氧化碳新杂质，未遵循“不增、不减”原则。 5.检验顺序错误：检验多种官能团时，如先加溴水检验烯烃，会干扰后续醛基检验，需合理排序，排除官能团间的相互影响。 1.（24-25高二上·上海·期末）下列各组混合物，能用分液漏斗分离的是 A．碘和酒精 B．苯和汽油 C．四氯化碳和水 D．乙醛和水 2.（24-25高二上·上海杨浦·月考）用括号内的试剂和方法除去下列各物质中的少量杂质，不正确的是 A．乙烯中含有SO2(NaOH溶液，洗气) B．乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液，分液) C．苯中含有甲苯(酸性高锰酸钾，分液) D．溴苯中含有液溴(NaOH溶液，分液) █知识点六 研究有机化合物的一般方法 1.研究有机化合物的常见流程： 线路一：萃取----分液----蒸馏（适用于 的有机液体） 线路二：加热溶解----趁热过滤----冷却结晶----重结晶过滤---洗涤--干燥（适用于 有机化合物） 线路三：加热浓缩---蒸发结晶---过滤---洗涤--干燥（适用于 有机化合物） 2.利用图谱表征有机化合物的分子结构 ①质谱法： 确定有机化合物 ，读图技巧：看 的质荷比； ②红外光谱－确定 ，读图技巧：看吸收峰波谷上标出的 ； ③核磁共振氢谱－确定 ，读图技巧：吸收峰数目＝ （等效氢种类）；峰面积比=不同环境的 （等效氢个数比）； ④X射线衍射可以确定键长、键角等结构信息。 3.有机物分子式、结构式的确定流程 4.确定有机物分子式的方法 （1）直接求算法：如果给出某物质一定条件下的密度（或相对密度）及各元素的质量比（或百分比），可直接求算出1mol气体中各元素原子的物质的量，从而得出其分子式。 （2）最简式法：由于分子式为最简式（实验式）的整数倍，因此利用有机物的相对分子质量及求得的最简式可确定其分子式。如烃的最简式的求法： n(C):n(H)=（碳元素的质量/12 g・mol-1）：（氢元素的质量/1g・mol-1）=a:b(最简整数比)。所以该烃的最简式为CaHb,则其分子式为(CaHb)n,n=Mr/(12a十b)(Mr为烃的相对分子质量，12a十b为其最简式的式量）。 （3）“商余法”：推断烃或烃的含氧衍生物的分子式(设烃的相对分子质量为M) 说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。 （4）化学方程式法：利用燃烧反应化学方程式，抓住以下关键：①气体体积变化；②气体压强变化；③气体密度变化。 效果检测易错提醒 1.分离提纯操作误区：蒸馏时未加碎瓷片防暴沸，或温度计水银球未位于支管口处，导致温度测量误差；重结晶时溶剂选择不当，要么溶解度过大无法结晶，要么过小不能溶解杂质。 2.元素定量分析偏差：李比希法测碳氢含量时，未充分吸收产物，或吸收剂顺序颠倒，导致实验式计算错误；测氮含量时，忽略氨气吸收不彻底的问题，影响结果准确性。 3.相对分子质量测定错误：质谱法中误将最强峰当作分子离子峰，导致相对分子质量判断偏差；忽略质谱图中碎片离子峰的干扰，无法准确推导分子式。 4.波谱分析解读失误：红外光谱中混淆官能团特征吸收峰，如将羟基与羧基吸收峰弄混；核磁共振氢谱中漏算等效氢，或误判峰面积与氢原子数的比例关系。 5.步骤逻辑混乱：未先提纯再分析结构，杂质会干扰波谱解读与定量分析；推导分子式时，未结合实验式与相对分子质量综合计算，导致结论错误。 1.（24-25高二下·上海·期末）下列现代分析手段中，可用于检验水中痕量铜元素的是 A．原子光谱 B．质谱 C．红外光谱 D．核磁共振波谱 2.（24-25高二下·上海·期中）现代分析仪器对有机物M的分子结构进行测定，相关结果如下： 有关M的说法不正确的是 A．根据图1，M的相对分子质量应为74 B．根据图1、图2，推测M的分子式是C4H10O C．根据图1、图2、图3信息，可确定M是2-甲基-2-丙醇 D．根据图1、图2、图3信息，M分子内有三种化学环境不同的H，个数比为6︰3︰1 █知识点七 有机化合物的命名 1.顺序规则：各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。 （1）将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高的顺序在前。 （2）若多原子基团的第一个连接原子相同，则比较与它相连的其它原子，先比较原子序数最大的原子，再比较第二大的，依次类推。若第二层次的原子仍相同，则沿取代链依次相比，直至比出大小为至。 （3）含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。 2.主官能团选择：酸磺酯酰胺，腈醛酮羟胺，醇比酚大。 -COOH,-SO3H>-COOR>-COX>-CONH2>-CN>-CHO>-CO->-OH(醇),(酚)>-NH2(-NHR,-NR2)>-O->双键>叁键>烷烃 3．烷烃的习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 n＞10 用汉字数字代表，如C11H24： ①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”。 ②碳原子数在10以内的，从1到10依次用 来表示；碳原子数在十以上的用 数字表示；如：C4H10的名称为丁烷、C9H20的名称为 烷、C17H36叫 烷。 ③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加 等，分子式为C5H12的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式： a．CH3CH2CH2CH2CH3分子结构中 支链称为 戊烷： b．称为 戊烷； c．，分子结构中含有称为 戊烷； 4.系统命名法： 在系统命名法中，对于支链烷烃，把它看作直链烷烃的烷基取代基衍生物。 （1）烷基 ①定义：烃分子失去 所剩余的部分叫做烃基；烷烃分子失去 所剩余的部分叫做 。 通式： （n≥1），通常用“R-”表示。 ②常见的烷基：CH3- 基、CH3CH2- 基、CH3CH2CH2- 基、CH3CH（CH3）- 基 （2）对于支链烷烃的命名法可按照下列步骤进行： ①定主链，称“某烷”： a.选定分子里 为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。（碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。） b.确定主链位次的原则是： Ⅰ.最长原则：选定 碳链为主链 Ⅱ.最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链 的一条为主链。 Ⅲ.最近原则：起点离支链 Ⅳ.最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和 为正确。 ②写编号，定支链所在的位置。 a.在选定主链以后，就要进行主链的位次编号，也就是确定取代基的位次，主链从一端向另一端编号，号数用1，2，3┉ 等表示，读成1位，2位，3位等。 b.对简单的烷烃从距离支链 的一端开始编号，位次和取代基名词之间要用“—”半字线连接起来。在有几种编号的可能时，应当选定使取代基的位次为 。 ③写名称，相同基合并写，不同取代基从小到大写。 a.如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用 ┉等来表示，写在取代基的前面；如果含有几个不同的取代基时，就把 的取代基名称写在前面， 的写在后面（烷基的大小顺序是：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基），其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用“，”隔开。 b.当具有相同长度的链可作为主链时，选定具有支链数目 （或支链最简单）的碳链。 4.含单官能团化合物的命名 含单官能团化合物的命名按下列步骤： （1）选择主链：选择 的最长碳链为主链作为母体，称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基），并标明官能团的位置。 （2）编号：从靠近 （或取代基）的一端开始编号。 （3）词头次序：同支链烷烃，按“次序规则”排列。如： 5.含多官能团的化合物命名——含多官能团的化合物按下列步骤命名： （1）选择主链（或母体）：开链烃应选择含 （尽量包含碳碳双键或碳碳三键）的最长碳链为主链（或母体）；碳环，芳环，杂环以环核为母体。按表次序优先选择一个主要官能团作 ，即列在前面的官能团，优先选作词尾。 （2）开链烃编号从 （选为词尾的官能团）的一端编起；碳环化合物，芳香环使主要官能团的编号最低。而苯环上的2-位、3-位、4-位常分别用邻位、间位和对位表示。 （3）不选作主要官能团的其他官能团以及取代基一律作词头。其次序排列按“次序规则” 。 ①：醛基（-CHO）在羟基（-OH）前，所以优先选择-CHO 为主要官能团作词尾称“己醛”，-CH2CH3、-OH、-CH3、-Br 作词头，根据“次序规则”，其次序是甲基、乙基、羟基、溴。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为：4-甲基-2-乙基-3-羟基-5-溴己醛。 ②：主要官能团是-COOCH3，所以叫苯甲酸甲酯。-OH、-NO2作词头，其次序是硝基、羟基。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为：3-硝基-2-羟基苯甲酸。 效果检测易错提醒 1.主链选择错误：烷烃命名未选最长碳链，误将支链多的短链当作主链；烯烃、炔烃未优先选择含双键/三键的最长碳链，导致主链判定偏差。 2.编号规则混淆：未遵循“近官能团、近支链、简先繁后”原则，如烯烃编号未从离双键最近端开始，或支链位次相同时未优先给简单取代基小编号。 3.取代基书写失误：多个相同取代基未标注数目（如二甲基、三乙基），或不同取代基未按英文字母顺序排列，符号使用混乱（漏写“-”或逗号）。 4.官能团标注遗漏：含官能团化合物（醇、醛、羧酸）未将官能团位次写入名称，或酯类命名颠倒酸与醇的部分，如将乙酸乙酯误写为乙酯乙酸。 5.环状化合物误区：环烷烃命名未标注取代基位次关系，顺反异构未在名称前注明“顺-”“反-”；芳香族化合物未区分邻、间、对位次，或混淆母体与取代基。 1.（25-26高二上·上海·月考）下列物质命名正确的是 A．2，4，4-三甲基戊烷 B．4-甲基-2-乙基己烷 C．2-甲基-1-丁烯 D．2-甲基-1-丙炔 2.（24-25高二上·上海·期中）下列有机物命名正确的是 A． 2-乙基丙烷 B． 2-甲基-2-丁烯 C． 间二甲苯 D． 2-羟基丙烷 █考点一 考查有机化学发展史 【例1】（24-25高二下·四川广安·期末）有机化学发展史是一段充满探索与突破的历程，下列说法错误的是 A．李比希提出的元素定量分析法可用于确定烃的实验式 B．凯库勒提出了苯分子具有环状结构，并将其表示为 C．我国化工专家吴蕴初研制生产的味精，主要成分为谷氨酸单钠盐 D．科里提出的系统化的逆合成概念，广泛应用于有机合成分析 【变式1-1】（24-25高二下·广东茂名·期中）下列关于有机物的叙述错误的是 A．碳原子性质活泼，可以与其他元素原子形成共价键或离子键 B．有机化合物除含碳元素外，可能还含有氢、氧等元素 C．有机物一般易溶于酒精、苯等有机溶剂中 D．有机物所发生的反应，一般比较复杂，有副反应发生，用“→”表示 【变式1-2】（24-25高二下·四川达州·期中）下列关于有机化合物的说法正确的是 A．含有碳元素的都是有机化合物 B．有机化合物在空气中都易燃烧 C．相对分子质量相近的物质的熔、沸点：醇>烃 D．有机物都是天然存在的 █考点二 考查有机物的分类 【例2】（23-24高二上·上海·期中）对下列有机物分类正确的是 A． 属于酚 B． 属于芳香烃 C． 属于醇 D． 属于卤代烃 【变式2-1】（24-25高二上·上海嘉定·期中）下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是 A．乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯烃 B．分子中含有羟基的有机物一定属于醇 C． 、因都含有羟基，故都属于醇 D．不是所有的有机物都只具有一种官能团 【变式2-2】（22-23高二上·上海浦东新·期中）下列物质属于烃的 A．B．氯仿 C．煤 D．1，2-二溴乙烷 █考点三 考查同分异构现象的判断、书写、数目的确定 【例3】（24-25高二下·上海·期末）某苯的同系物分子式为C11H16，经分析分子中除苯环结构外，不再含有其他环状结构，还有两个－CH3，两个－CH2－和一个，它可能的结构数目是 A．4 B．5 C．6 D．7 【变式3-1】（23-24高二上·上海·期末）下列一溴代物最多的是 A． B． C．CH3C≡CCH3 D．CH2=CHCH2CH=CH2 【变式3-2】（23-24高二上·上海·期末）下列各组物质中，互为同分异构体且属于官能团位置异构的是 A．CH3CH2CH3和CH3CH3 B．和 C．CH3COOH和HCOOCH3 D．CH3CH2CHO和CH3COCH3 █考点四 考查有机物的分离提纯 【例4】（24-25高二上·上海·期末）为了提纯下表所列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择正确的是 选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 A 乙烷(乙烯) 酸性溶液 洗气 B 溴苯() NaOH溶液 分液 C 苯(苯酚) 饱和食盐水 蒸馏 D 乙醇() CaO 萃取 【变式4-1】（24-25高二上·上海浦东新·月考）用分液漏斗分离下列各组液体混合物，能获得成功的是 A．溴苯和溴 B．硝基苯和水 C．苯和甲苯 D．四氯化碳和乙醇 【变式4-2】（24-25高二上·上海·期末）除去下列物质中的少量杂质(括号内为杂质)，所用方法或操作错误的是 A．硝基苯(苯)：蒸馏 B．乙烯(SO2)：通过NaOH溶液 C．己烷(己烯)：加入足量溴水后振荡，分液 D．溴乙烷(乙醇)：加入水后振荡，分液 █考点五 考查有机物分子式、结构式的确定 【例5】（24-25高二下·上海·期末）有机化合物A的谱图如下，根据谱图可推测其结构简式为 A． B． C． D．HCOOH 【变式5-1】（24-25高二上·上海黄浦·期中）某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下： 该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述不正确的是 A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种 B．该有机物属于芳香族化合物 C．键线式中的Et代表的基团为 D．该有机物的分子式为 【变式5-2】（24-25高二下·上海·期末）某有机物常用于生产聚酯纤维和树脂，是一种重要化工合成原料，使用现代仪器对该有机物的结构进行测定，相关谱图如下。下列有关说法错误的是 A．由质谱图可知该有机物相对分子质量为91 B．由核磁共振氢谱可知该有机物中有2种不同化学环境的氢原子 C．由红外光谱可获得该有机物化学键或官能团信息 D．综合以上信息可知该有机物为对二甲苯 █考点六考查有机物的命名 【例6】（24-25高二下·上海·期中）石油分馏产品：的名称是 A．2，3，3—三甲基戊烷 B．2，3—二甲基—2—乙基丁烷 C．2，3—二甲基—3-乙基丁烷 D．3，3，4—三甲基戊烷 【变式6-1】（25-26高二上·上海杨浦·月考）下列有机物命名正确的是 A．2-乙基丙烷 B．2-乙基-1-丁烯 C． 二甲苯 D． 2羟基丁烷 【变式6-2】（24-25高二上·上海·月考）下列有机物命名正确的是 A．2-乙基丙烷 B．2-乙基-1-丁烯 C． 间二甲苯 D． 2-羟基丁烷 基础应用 1．（24-25高二上·上海浦东新·期中）下列物质属于有机物的是 ①食盐  ②石墨  ③甲烷  ④一氧化碳  ⑤一氯甲烷  ⑥苯  ⑦碳酸钙 A．①②④⑦ B．①③⑤⑦ C．③④⑦ D．③⑤⑥ 2．（24-25高二上·上海·期中）含有一个双键的烯烃，加氢后产物的结构简式为此烯烃可能的结构有(不考虑顺反异构) A．9种 B．8种 C．7种 D．6种 3．（24-25高二上·上海·期中）下列关于有机化合物中碳原子的叙述错误的是 A．碳原子可与碳原子成键外，也可与其他元素的原子形成化学键 B．碳原子易得到电子，形成负离子 C．有机化合物分子中可以含有1个碳原子，也可以含有成千上万个碳原子 D．碳原子之间能形成单键，也能形成双键、三键，还能形成碳链或碳环 4．（24-25高二下·上海·期中）有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是 A．只形成π键 B．只形成非极性键 C．形成四对共用电子对 D．形成离子键和共价键 5．（24-25高二上·上海·期中）有以下各组微粒或物质，其中互为同分异构体的是 A．CH3CH2OH和CH3OCH3 B．金刚石和C60 C．冰和干冰 D．35Cl和37Cl 6．（24-25高二上·上海·期中）下列各组物质中，属于同系物的是 A．和 B．和 C．和 D．金刚石和C60 7．（24-25高二上·上海·期中）下列说法中，正确的是 A．有机物一定含C、H元素 B．有机物都难溶于水，无机物都易溶于水 C．碳原子个数小于4的烃在常温常压下为气体 D．有机物参与的反应速率一定比无机物参与的反应慢，且常伴有副反应 8．（24-25高二上·上海·期中）下列是四种烃的碳骨架，碳碳三键和碳碳双键性质类似，关于四种烃的说法正确的是 ①      ②    ③    ④ A．四种烃都能发生氧化反应 B．②和④中碳原子杂化方式相同 C．只有④都能发生加聚反应 D．只有①和②能发生取代反应 9．（24-25高二上·上海·期中）有机化合物与人类生活水平的提高和人类社会的发展密不可分。下列说法正确的是 A．有机物都不易溶于水 B．有机物都有可燃性 C．有机物都具有同分异构现象 D．有机物种类多是由碳原子的成键特征决定 10．（24-25高二上·上海·期中）下列化学用语不正确的是 A．乙酸的官能团：-COOH B．乙醛的结构简式：CH3CHO C．甲基的电子式： D．乙醇分子的空间填充模型： 11．（24-25高二上·上海·期中）C5H12有3种不同结构：甲CH3(CH2)3CH3，乙CH3CH(CH3)CH2CH3，丙C(CH3)4，下列相关叙述正确的是 A．甲、乙、丙属于同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应 B．C5H12表示一种纯净物 C．甲、乙、丙中，丙的沸点最低 D．乙的系统命名法为2-甲基戊烷 12．（24-25高二下·上海·期中）青蒿素的化学式为C15H22O5，下图为我国科学家通过X射线衍射获得的青蒿素的分子结构。以下关于青蒿素的说法不正确的是 A．1个青蒿素分子由15个碳原子、22个氢原子和5个氧原子构成 B．分子中含有酯基和醚键 C．青蒿素属于脂溶性药物，在水中几乎不溶 D．青蒿素属于有机高分子化合物 13．（24-25高二上·上海浦东新·期中）下图表示4个碳原子相互结合的几种方式。小圆球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都与氢结合。 （1）图中属于烷烃的是 (填编号)；（2）上图中互为同分异构体的是：A与 ；D与 ，与B互为同分异构体但不属于同种类的物质的是 。(填编号) （3）写出分子中含有200个氢原子的烷烃 。 （4）已知某链状烷烃的相对分子质量为72，存在三种同分异构体，请完成下列表格： 该链状烷烃的相对分子质量 72 分子式 结构简式 习惯命名法(普通命名法) 系统命名法 / 能力提升 1．（24-25高二上·上海杨浦·期中）某烃与氢气发生反应后能生成 则该烃不可能是 A．2-甲基-2-丁烯 B．3-甲基-1-丁烯 C．2，3-二甲基-1-丁烯 D．2-甲基-1-丁烯 2．（24-25高二上·上海浦东新·期中）下列说法正确的是 A．1H2、2D2互为同位素 B．C3H8和C5H12是同系物 C．CO和CO2互为同素异形体 D．化学通式相同的一定互为同系物 3．（24-25高二下·上海·期中）现有A、B、C、D四种烃，其结构如下图所示，○代表H原子，●代表C原子，A、B、C、D四种分子，所有原子一定在同一平面上的是 A． B． C． D． 4．（24-25高二下·上海·期中）随着碳原子数目的增加，普通命名已不能满足需求。下列烷烃的系统命名正确的是 A．5-甲基-4-乙基己烷 B．2，4，4-三甲基-3-乙基戊烷 C．2，2，3-三甲基丁烷 D．3，3-二甲基-4-乙基戊烷 5．（24-25高二上·上海·期末）某链状有机物X（）在酸性条件下水解生成一种酸Y和一种醇Z，两者物质的量之比为。下列说法错误的是 A．Y分子能发生加聚反应 B．Z的核磁共振氢谱可能存在两种吸收峰 C．X的同分异构体中可能存在芳香族化合物 D．符合上述条件的有机物X有5种（不考虑立体异构） 6．（24-25高二上·上海·期末）人类很早就开始对动植物进行简单加工来获取有机物，例如酿酒、发酵之类的工艺就涉及了有机反应。此外，造纸、制糖、制备染料、提炼油脂等与有机物相关的生产实践也都一直伴随着人类文明的发展。1808年，瑞典化学家_______在对有机物深入研究的基础上，首次提出了“有机化学”这一概念。 A．维勒 B．贝采利乌斯 C．凯库勒 D．李比希 7．（24-25高二上·上海·期末）下列有关微粒的描述正确的是 A．羟基的电子式： B．乙炔的分子式： C．的球棍模型： D．乙烯的结构简式： 8.（25-26高二上·上海·期中）用下列装置将有机物样品在电炉中充分燃烧，通过测定生成的和的质量，来确定有机物的分子式。 （1）装置A提供实验所需的氧气，则浓硫酸的作用为 。 （2）某同学认为E装置和空气相通，会影响测定结果的准确性，应在E装置后再增加一个装置盛装 ，其主要目的是 。 A．浓硫酸     B．碱石灰   C．悬浊液   D．无水 （3）经实验测定，某样品的分子式为。已知该有机物只有一种化学环境的氢原子，请写出符合条件的结构简式 。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第1章 认识有机化合物 复习讲义 复习目标 1. 掌握有机化合物的定义、范畴及特例，理解有机物种类繁多的根本原因，牢记碳的核心成键特征与杂化类型（sp3、sp2、sp）对应的空间构型。 2. 能准确区分同分异构现象的不同类型（构造异构、构型异构），熟练掌握有机物结构表示方法（结构式、结构简式、键线式）的转化与书写。 3. 掌握有机化合物按碳骨架、官能团的分类方法，熟记常见官能团的结构与对应物质类别；熟练运用烷烃系统命名法，能对简单烯烃、炔烃进行命名。 4. 掌握蒸馏、分液、洗气等有机物分离提纯方法的适用场景，能根据官能团特征反应鉴别常见有机物，解决实际分离与鉴别问题。 重点和难点 重点：1. 有机物的核心成键特征与碳的杂化类型，能结合杂化方式判断分子空间构型，理解“结构决定性质”的底层逻辑。 2. 同分异构现象的类型辨析与书写，尤其是构造异构（碳链、位置、官能团异构）的判断方法，掌握同分异构体的核心区别。 3. 有机化合物按官能团的分类方法，熟记常见官能团结构与对应物质类别，建立“官能团—物质类别—性质”的关联。 4. 烷烃系统命名法的规范应用，能准确完成主链选择、编号、名称书写全流程，延伸至简单烯烃、炔烃的命名。 5. 常见有机物分离提纯方法（蒸馏、分液、洗气）的适用场景选择，基于官能团的特征反应进行物质鉴别。 难点：1. 碳的杂化类型（sp³、sp²、sp）与分子空间构型的关联理解，能结合具体物质（甲烷、乙烯、乙炔）分析杂化对结构的影响。 2. 同分异构体的有序书写与判断，避免遗漏或重复，尤其是多碳原子有机物的碳链异构、官能团异构的综合分析。 3. 烷烃系统命名中支链位置对称、多支链等复杂情况的编号与名称书写，规范命名细节。 4. 有机物分离提纯方案的设计，结合物质性质差异选择合适方法，解决复杂混合物的除杂问题。 5. 醇与酚、醛与酮的官能团差异辨析，明确基团连接方式对物质性质的影响，避免混淆同类官能团的不同物质性质。 █知识点一 有机化学发展史 1. 有机化学初期（19世纪初）：1806年贝采里乌斯首次提出“有机化学”名词，将其与“无机化学”对立，研究对象仅限天然动植物提取物。当时“生命力”学说盛行，认为有机化合物只能由生物体内“生命力”产生，无法人工合成。1824年至1828年，维勒从无机化合物氰、氰酸铵分别合成出草酸、尿素，首次冲击该学说；后续乙酸等有机物的人工合成彻底推翻“生命力”学说，“有机化学”名词沿用至今，开启有机合成探索之路。 2. 萌芽期（19世纪初至1858年）：化学家成功分离多种有机化合物并描述其性质，定量分析方法逐步建立。拉瓦锡发现有机化合物燃烧生成二氧化碳和水，为元素定量分析奠定基础；李比希、杜马分别建立碳氢、氮元素分析法，实现化合物实验式的测定。结构研究方面，二元说试图以正负电荷基团结合解释结构，存在诸多矛盾；热拉尔和洛朗提出类型说，按母体化合物对有机物分类，可解释性质、预言新物质，但未能解决原子排列结合的核心结构问题。 3. 经典有机化学时期（1858年至1916年）：价键概念的建立破解了结构谜团。凯库勒与库珀提出价键概念，用短划“—”表示键，以氢为价的单位，同时提出碳原子间可相互结合的重要观点。1874年，勒贝尔和范托夫基于酒石酸、乳酸的旋光异构现象，提出同分异构体概念，建立碳四价键指向正四面体顶点的三维结构理论，奠定立体化学基础。1900年三苯甲基自由基被发现，1929年不稳定自由基存在得到证实，推动有机反应机理研究，此阶段有机物结构测定、反应与分类取得显著进展，但价键本质尚未明确。 4. 现代有机化学时期（1916年起）：电子理论与量子力学揭示价键本质。路易斯等人基于原子结构研究，提出价键电子理论，指出原子外层电子转移形成离子键、共用形成共价键，使原子外层达到惰性气体电子构型，明确价键横杠“—”为共用电子对的表征。1927年，海特勒与伦敦用量子力学建立价键理论，为化学键提供数学模型；马利肯的分子轨道理论计算简便，解决诸多难题，与价键电子理论结果大体一致，完善分子结构研究体系，推动有机化学进入精准化、理论化阶段。 易错提醒 1.混淆维勒实验意义：维勒1828年合成尿素，仅**首次冲击“生命力”学说**，并非立即推翻。该学说逐步被摒弃，是后续乙酸等多种有机物人工合成积累的结果，不可单一归因于尿素合成实验。 2.误判有机/无机界限：早期“有机”指来自生物体，但尿素合成后，有机物定义已更新为含碳化合物（除简单含碳无机物外），不可仍认为“有机物只能源于生物体”。 3.价键理论误区：凯库勒提出的“键”是经验概念，并非电子层面定义；路易斯电子理论才明确共价键是共用电子对，二者本质不同，不可混淆二者对“键”的阐释。 4.立体化学核心易错：旋光异构的前提是碳原子连接**四个不同原子或基团**，仅当碳为手性碳时才存在对映异构，并非所有含碳化合物都有旋光性。 5.理论发展顺序混淆：先有凯库勒价键概念，后有勒贝尔、范托夫的立体结构理论，最后路易斯电子理论揭示价键本质，不可颠倒理论提出时序。 效果检测 1.下列关于有机化学发展史的说法错误的是 A．中国科学家成功合成了结晶牛胰岛素，标志着人类合成蛋白质时代的开始 B．德国化学家李比希提出运用同位素示踪法研究化学反应历程 C．瑞典化学家贝采里乌斯提出有机化学的概念，使之成为化学的一个重要分支 D．红外光谱、核磁共振、质谱等物理方法的引入，使有机分析达到了微量、高效、准确的程度 【答案】B 【解析】A．中国科学家成功合成结晶牛胰岛素，这是世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质，标志着人类合成蛋白质时代的开始，A正确；B．运用同位素示踪法研究化学反应历程的是匈牙利化学家海维西，而德国化学家李比希的主要贡献是创立有机定量分析方法，B错误；C．瑞典化学家贝采里乌斯首次提出 “有机化学” 的概念，将其确立为化学的一个重要分支，C正确；D．红外光谱、核磁共振、质谱等物理方法的引入，使有机分析摆脱了传统化学方法的局限，达到了微量、高效、准确的程度，D正确；故答案选B。 2.（24-25高二下·河北沧州·期中）下列说法正确的是 A．有机物的化学反应常伴有副反应发生 B．有机物都能燃烧，不能作灭火剂 C．有机物都是非电解质，其水溶液均不导电 D．有机物都难溶于水，易溶于有机溶剂 【答案】A 【解析】A．有机反应常因反应条件不同生成不同产物，存在副反应，A正确；B．部分有机物如CCl4不能燃烧且可作灭火剂，B错误；C．乙酸等有机物是电解质，其水溶液导电，C错误；D．乙醇、乙酸等易溶于水，并非所有有机物都难溶，D错误；故选A。 █知识点二 有机化合物物的分类 一、有机化合物的定义与范畴 1.定义：通常指含碳元素的化合物，简称有机物。但需注意特例，如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐（如Na2CO3）、CaC2等物质，因组成和性质与无机物相近，归为无机物。 2.有机物种类繁多的根本原因：碳原子最外层有4个电子，可形成4个共价键；碳原子之间能通过单键、双键、三键连接，形成链状（直链、支链）或环状结构，且原子数、结构不同可形成多种化合物。 3.核心成键特征：有机物中化学键以共价键为主，共价键具有饱和性（碳最多形成4个共价键）和方向性，受杂化轨道影响（sp3、sp2、sp杂化），决定分子空间构型。 二、有机化合物的分类方法 1、根据碳骨架分类 2、根据官能团分类 （1）官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。 （2）烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。 （3）有机物的主要类别、官能团和典型代表物 有机化合物类别 官能团或结构特点 典型代表物名称、结构简式 烃 烷烃 “单、链、饱”结构 甲烷CH4 烯烃 (碳碳双键) 乙烯CH2==CH2 炔烃 —C≡C—(碳碳三键) 乙炔CH≡CH 烃 的 衍 生 物 卤代烃 —X(卤素原子) 溴乙烷CH3CH2Br 芳香烃 含有苯环（不是官能团） 苯 醇 —OH(羟基) 乙醇CH3CH2OH 酚 苯酚 醚 (醚键) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 胺 —NH2(氨基) 苯胺 酰胺 (酰胺基) 乙酰胺CH3CONH2 氨基酸 —NH2(氨基)、—COOH(羧基) 甘氨酸 效果检测易错提醒 （1）官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 （2）苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。 （3）醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH)，二者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，如，羟基不直接连在苯环上的是醇类，如。 （4）含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。 1.下列有机物分类正确的是 A． 芳香族化合物 B． 羧酸 C． 醛 D． 酚 【答案】B 【解析】A．中无苯环，不是芳香族化合物，属于脂肪醇类，A错误；B．中含有羧基，属于羧酸，B正确；C．中含有羧基，不属于醛类物质，C错误；D．中羟基为醇羟基，不是酚羟基，D错误；答案选B。 2.（24-25高二上·江苏盐城·月考）下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 A． B． C． D． 【答案】C 【分析】含苯环的烃为芳香烃；含一个苯环、侧链为烷烃基的烃为苯的同系物； 【解析】A．属于芳香烃，属于苯的同系物，故A不选；B．属于酚类，不属于芳香烃，故B不选；C．属于芳香烃，不是苯的同系物，故C选；D．属于芳香烃，属于苯的同系物，故D不选；答案选C。 █知识点三 有机化合物中共价键的形成、类型 1、有机物中碳原子的成键特点 与碳原子相连的原子数 4 3 2 结构示意图 C原子的杂化方式 sp3 Sp2 sp 键的类型 σ键 σ键、π键 σ键、π键 空间结构 四面体形 平面三角形 直线形 2、化学键：共价键的类型和极性对有机化合物的化学性质有很大影响，不同基团的相互作用也会影响共价键的极性。 （1）共价键的类型 ①σ键 a.σ键形成：氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。 b.σ键特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 ②π键 a.π键形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。 b.π键特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应；通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 （2）共价键的类型与有机反应类型的关系 ①甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应，即σ键，发生取代反应。 ②乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，能发生加成反应，即含有π键，发生加成反应。 （3）σ、π键个数的计算：一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 （4）共价键的极性与有机反应 ①含有C—H σ键，能发生取代反应； ②含有π键，能发生加成反应。 效果检测易错提醒 1.混淆共价键形成本质：有机化合物中碳原子形成共价键，是通过**共用外层电子对**达到8电子稳定结构，并非电子转移（电子转移形成离子键），不可将共价键与离子键形成原理混淆。 2.单双键判断误区：单键可自由旋转，双键（含一个σ键、一个π键）不能自由旋转，且π键易断裂发生加成反应。易错将双键稳定性等同于单键，或忽略双键旋转限制对结构的影响。 3.σ键与π键认知偏差：所有共价键均含1个σ键，双键含1个π键、三键含2个π键。易错认为π键比σ键稳定，实则π键重叠程度小，更易发生加成、氧化反应。 4.配位键判断失误：有机化合物中配位键（如胺盐、核酸中）的共用电子对来自一方原子，易错将其与普通共价键（电子对双方提供）等同，忽略其电子来源特殊性。 5.键角与杂化类型关联错误：sp³杂化（单键碳）键角约109°28′，sp²杂化（双键碳）约120°，sp杂化（三键碳）约180°。易错混淆杂化类型与键角的对应关系，影响有机物空间结构判断。 1．（25-26高二上·上海·月考）从碳原子成键情况分析，下列物质的结构式不合理的是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】A．该结构为乙烷（CH3CH3），两个碳原子以单键相连，每个碳原子分别与3个H原子和1个C原子形成共价键，成键数均为4（1个C-C单键+3个C-H单键），符合碳的四价原则，A正确；B．该结构为乙烯（CH2=CH2），两个碳原子以双键相连（C=C双键），每个碳原子分别与2个H原子和1个C原子形成共价键，成键数均为4（1个C=C双键+2个C-H单键），符合碳的四价原则，B正确；C．该结构中中间碳原子若连接3个H原子和2个C原子，成键数为5（2个C-C单键+3个C-H单键），超过碳的四价（4个键），不符合碳的成键规则，C错误；D．该结构为丙炔（HC≡C-CH3），左侧两个碳原子以三键相连（C≡C三键），右侧碳原子单键连接，三键碳成键数为4（1个C≡C三键+1个C-H单键），单键碳成键数为4（1个C-C单键+3个C-H单键），符合碳的四价原则，D正确；答案选C。 2．（24-25高一下·北京·月考）下列分子中，含有碳碳双键的是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】A．的结构式为：，不含碳碳双键，A错误；B．的结构式为：，不含碳碳双键，B错误；C．的结构式为：，不含碳碳双键，C错误；D．的结构式为：，含碳碳双键，D正确；故选D。 █知识点四 同分异构体的书写及数目判断 1.定义：分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体。 2.分类： 3.书写规律：碳链异构位置异构官能团异构 ①主链由“长”到“短”:最短链碳数应不少于(n+2)/2 (n为偶数时,（n≥4））;(n+1)/2(n为奇数时)。 ②支链由“整”到“散” ③位置由“心”到“边”：一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数。 ④排布由“对”到“邻”再到“间” ⑤最后补氢到四价” 4.同分异构体的数目判断方法 （1）基元法：如丁基有四种结构，则丁醇有四种同分异构体。 （2）换元法：如二氯苯C6H4Cl2有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl、Cl替代H)。 （3）对称法(又称等效氢法)：等效氢法的判断可按下列三点进行 ： ①同一甲基上的氢原子是等效的； ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的； ③处于对称位置上的氢原子是等效的。 （4）定一移一法：对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。 效果检测易错提醒 1.漏写或重复书写：未按“碳链异构→位置异构→官能团异构”顺序书写，易遗漏结构；忽略碳链对称性，将等同位置取代产物误判为不同异构体，导致重复计数。 2.官能团异构判断失误：混淆类别异构范围，如将乙醇与乙醚（官能团异构）误判为同类别，忽略烯烃与环烷烃、炔烃与二烯烃的异构关系。 3.空间结构认知偏差：书写环状或含双键化合物时，忽略双键不能旋转特性，漏写顺反异构；对立体异构（手性异构）判断不足，误将手性分子等同。 4.取代基位置误区：书写卤代烃、醇、羧酸等时，误将等效氢视为不同位置，或忽略取代基不能连在端点碳以外的特定限制，导致结构错误。 5.数目计算方法错误：使用等效氢法时，未准确判断对称碳上的等效氢；多元取代时，未遵循“定一移二”规则，导致数目计算偏差。 1.（24-25高二下·上海·月考）已知NBS为溴代试剂，能使与双键碳原子相邻碳原子上的氢原子被溴原子取代，如下所示： 分子式为C4H8的丁烯和NBS作用，得到的一溴代烯烃有(不考虑对映异构、需考虑顺反异构) A．5种 B．4种 C．3种 D．2种 【答案】B 【解析】丁烯的同分异构体有1—丁烯、顺—2—丁烯、反—2—丁烯、2—甲基丙烯，共有4种，由题给信息可知，四种烯烃和NBS作用时，生成的一溴代烯烃各有1种，共有4种，故选B。 2.（24-25高二上·上海浦东新·期末）丁烷的两种同分异构体不可能具有相同的 A．分子式 B．通式 C．相对分子质量 D．结构式 【答案】D 【解析】同分异构体分子式相同，则具有相同的组成元素，相同的通式，相同的相对分子质量，结构式不同，故D错误；故选D。 █知识点五有机物的分离提纯方法及检验 1.有机物的分离提纯方法 （1）蒸馏：分离相溶的沸点不同（相差300C以上）的液体混合物。馏分一般为纯净物。 （2）分馏：分离出不同沸点范围的产物。馏分为混合物。 蒸馏（分馏）适用范围：提纯硝基苯（含杂质苯）、制无水乙醇(含水、需加生石灰）、从乙酸和乙醇的混合液中分离出乙醇（需加生石灰）、石油的分馏 （3）分液：分离出互不相溶的液体。 分液法使用范围：除去硝基苯中的残酸（NaOH溶液）、除去溴苯中的溴（NaOH溶液）、除去乙酸乙酯中的乙酸（饱和碳酸钠溶液）、除去苯中的苯酚（NaOH溶液）、除去苯中的甲苯（酸性高锰酸钾溶液）。 （4）过滤：分离出不溶与可溶性固体。 洗气：气体中杂质的分离。 （5）洗气法 适用范围：除去甲烷中的乙烯、乙炔（溴水）、除去乙烯中的SO2、CO2（NaOH溶液）、除去乙炔中的H2S、PH3（CuSO4溶液） （6）盐析和渗析 盐析：除去肥皂中的甘油和过量的碱 渗析：除去淀粉中少量的葡萄糖或者氯化钠 2.有机物除杂与分离方法归纳 （1）除去杂质的原则 a操作简便、现象明显、容易判断 b不再带入新的杂质 （2）分离的方法 a固体混合物的分离方法：A.加热升华 B.溶解过滤C.溶解、结晶、过滤D.化学反应 b液体混合物的分离方法：A.分液B.分馏或蒸馏 3.检验 （1）根据常见有机物的官能团特征反应进行鉴别 有机物或官能团 常用试剂 反应现象 C=C双键 C≡C叁键 溴水（或碘水） 褪色 酸性KMnO4溶液 紫红色溶液褪色 苯 纯溴和铁屑 产生白雾 苯的同系物-CH- 酸性KMnO4溶液 褪色 溴水 不褪色 醇羟基-OH 金属钠 产生无色无味的可燃性气体 乙醇 插入加热变黑的铜丝 铜丝变为红色，产生刺激性气味 苯酚 浓溴水 溴水褪色产生白色沉淀 FeCl3溶液 溶液呈紫色 醛基-CHO 银氨溶液 水浴加热生成光亮的银镜 新制Cu(OH)2悬浊液 加热至沸腾时生成砖红色沉淀 羧基-COOH 石蕊试液或甲基橙试液 变为红色 新制Cu(OH)2悬浊液 常温沉淀溶解呈蓝色溶液 Na2CO3溶液 产生无色无味气体 多羟基有机物 新制Cu(OH)2悬浊液 产生绛蓝色溶液 淀粉 碘水 溶液呈蓝色 蛋白质 浓HNO3 呈黄色 空气 灼烧有烧焦羽毛味 （2）不加任何试剂的鉴别 一般先根据物理性质（颜色、状态、气味以及溶解性等等），确定一种（或几种）物质，再用已检出的物质继续鉴别。或者利用相互之间反应后产生的现象不同，各个突破；限用一种试剂利用所加试剂能与多种物质的反应（或虽不反应但出现与众不同的现象）逐一加以鉴别，如： ①用水：可鉴别苯（或甲苯、一氯代烷）、乙醇（或乙酸）、四氯化碳（或一溴代烷、多氯代烷、硝基苯）。 ②用溴水：可鉴别甲苯、四氯化碳、己烯、己醇、苯酚溶液、碘化钠溶液等。 ③用FeCl3溶液：可鉴别甲苯、四氯化碳、苯酚溶液、KSCN溶液、AgNO3溶液、NaOH溶液、H2S溶液。 ④用新制Cu(OH)2悬浊液：可鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸、甘油（产生绛蓝色溶液）、葡萄糖溶液（先产生绛蓝色溶液，加热至沸腾后产生红色沉淀）。 效果检测易错提醒 1.分离与提纯混淆：误将除杂等同于分离，忽略分离需得到各纯净组分，而提纯仅需除去杂质保留目标物。如蒸馏法分离互溶液体时，未收集对应馏分，仅简单除杂。 2.方法选择不当：忽略有机物溶解性、沸点差异，如用过滤法分离互溶的乙醇与水，或用分液法分离易溶于有机溶剂的物质，导致分离失败。 3.检验试剂与条件误区：如用溴水检验烯烃时，未排除炔烃、酚类干扰；银镜反应、醛基与新制氢氧化铜反应，未严格控制碱性条件，导致现象不明显。 4.除杂引入新杂质：提纯时选用试剂不当，如用酸性高锰酸钾除乙烷中的乙烯，会生成二氧化碳新杂质，未遵循“不增、不减”原则。 5.检验顺序错误：检验多种官能团时，如先加溴水检验烯烃，会干扰后续醛基检验，需合理排序，排除官能团间的相互影响。 1.（24-25高二上·上海·期末）下列各组混合物，能用分液漏斗分离的是 A．碘和酒精 B．苯和汽油 C．四氯化碳和水 D．乙醛和水 【答案】C 【分析】能用分液漏斗分离的物质必须是两种相互不溶的液体，一般的来说：有机溶质易溶于有机溶剂，无机溶质易溶于无机溶剂，据此分析解题。 【解析】A．碘和酒精互溶，不能用分液的方法分离，A不合题意；B．苯和汽油互溶，不能用分液的方法分离，B不合题意；C．四氯化碳和水不互溶，能用分液的方法分离，C符合题意；D．乙醛和水互溶，不能用分液的方法分离，D不合题意；故答案为：C。 2.（24-25高二上·上海杨浦·月考）用括号内的试剂和方法除去下列各物质中的少量杂质，不正确的是 A．乙烯中含有SO2(NaOH溶液，洗气) B．乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液，分液) C．苯中含有甲苯(酸性高锰酸钾，分液) D．溴苯中含有液溴(NaOH溶液，分液) 【答案】C 【分析】除杂时，不能引入新杂质，且采用的方法或试剂不能与主要物质反应； 【解析】A．乙烯不与NaOH反应，二氧化硫能与NaOH反应，，乙烯中含有可以用NaOH溶液除去，故A正确；B．乙酸能与饱和碳酸钠溶液反应生成水溶性盐，而乙酸乙酯不反应，且不溶于水，可以用分液的方法得到乙酸乙酯，故B正确；C．甲苯能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸，能溶于水，而苯不反应，也不与水互溶，但是苯甲酸能溶于苯，能被苯萃取出，不能达到提纯的目的，故C错误；D．液溴能与NaOH溶液反应后生成可溶性盐，溴苯在常温下不与NaOH反应，且不溶于水，分层后通过分液分离，故D正确；故选C。 █知识点六 研究有机化合物的一般方法 1.研究有机化合物的常见流程： 线路一：萃取----分液----蒸馏（适用于两个互溶的有机液体） 线路二：加热溶解----趁热过滤----冷却结晶----重结晶过滤---洗涤--干燥（适用于待提纯物溶解度受温度影响大的有机化合物） 线路三：加热浓缩---蒸发结晶---过滤---洗涤--干燥（适用于待提纯物溶解度受温度影响小的有机化合物） 2.利用图谱表征有机化合物的分子结构 ①质谱法： 确定有机化合物相对分子质量，读图技巧：看最大的质荷比； ②红外光谱－确定化学键、官能团，读图技巧：看吸收峰波谷上标出的化学键或官能团； ③核磁共振氢谱－确定等效氢原子的类型和数目，读图技巧：吸收峰数目＝氢原子类型（等效氢种类）；峰面积比=不同环境的氢原子个数比（等效氢个数比）； ④X射线衍射可以确定键长、键角等结构信息。 3.有机物分子式、结构式的确定流程 4.确定有机物分子式的方法 （1）直接求算法：如果给出某物质一定条件下的密度（或相对密度）及各元素的质量比（或百分比），可直接求算出1mol气体中各元素原子的物质的量，从而得出其分子式。 （2）最简式法：由于分子式为最简式（实验式）的整数倍，因此利用有机物的相对分子质量及求得的最简式可确定其分子式。如烃的最简式的求法： n(C):n(H)=（碳元素的质量/12 g・mol-1）：（氢元素的质量/1g・mol-1）=a:b(最简整数比)。所以该烃的最简式为CaHb,则其分子式为(CaHb)n,n=Mr/(12a十b)(Mr为烃的相对分子质量，12a十b为其最简式的式量）。 （3）“商余法”：推断烃或烃的含氧衍生物的分子式(设烃的相对分子质量为M) 说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。 （4）化学方程式法：利用燃烧反应化学方程式，抓住以下关键：①气体体积变化；②气体压强变化；③气体密度变化。 效果检测易错提醒 1.分离提纯操作误区：蒸馏时未加碎瓷片防暴沸，或温度计水银球未位于支管口处，导致温度测量误差；重结晶时溶剂选择不当，要么溶解度过大无法结晶，要么过小不能溶解杂质。 2.元素定量分析偏差：李比希法测碳氢含量时，未充分吸收产物，或吸收剂顺序颠倒，导致实验式计算错误；测氮含量时，忽略氨气吸收不彻底的问题，影响结果准确性。 3.相对分子质量测定错误：质谱法中误将最强峰当作分子离子峰，导致相对分子质量判断偏差；忽略质谱图中碎片离子峰的干扰，无法准确推导分子式。 4.波谱分析解读失误：红外光谱中混淆官能团特征吸收峰，如将羟基与羧基吸收峰弄混；核磁共振氢谱中漏算等效氢，或误判峰面积与氢原子数的比例关系。 5.步骤逻辑混乱：未先提纯再分析结构，杂质会干扰波谱解读与定量分析；推导分子式时，未结合实验式与相对分子质量综合计算，导致结论错误。 1.（24-25高二下·上海·期末）下列现代分析手段中，可用于检验水中痕量铜元素的是 A．原子光谱 B．质谱 C．红外光谱 D．核磁共振波谱 【答案】A 【解析】A．原子光谱通过检测元素特征谱线确定元素种类，适用于痕量金属元素检测，A正确；B．质谱主要用于测定分子量及结构，虽可检测元素但通常需特定类型（如ICP-MS），选项未明确，不符合题意；C．红外光谱分析分子官能团，不用于元素检测，C错误；D．核磁共振波谱用于分析有机结构，无法检测铜元素，D错误；故选A。 2.（24-25高二下·上海·期中）现代分析仪器对有机物M的分子结构进行测定，相关结果如下： 有关M的说法不正确的是 A．根据图1，M的相对分子质量应为74 B．根据图1、图2，推测M的分子式是C4H10O C．根据图1、图2、图3信息，可确定M是2-甲基-2-丙醇 D．根据图1、图2、图3信息，M分子内有三种化学环境不同的H，个数比为6︰3︰1 【答案】C 【解析】A．质谱图中过最后一条线对应的质荷比为该分子的相对分子质量，图中看出为74，A正确；B．图1知相对分子质量为74，图2知含醚键，该物质为醚，通式为CnH2n+2O，故n=4，分子式为C4H10O，B正确；C．由图3知该分子中含三种不同化学环境的氢原子，而2-甲基-2-丙醇中只有2种不同化学环境的氢原子，C错误；D．M分子内有三种化学环境不同的H，结构简式为CH3CH(OCH3)CH3，氢原子个数比为6:3:1，D正确；故选C。 █知识点七 有机化合物的命名 1.顺序规则：各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。 （1）将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高的顺序在前。 （2）若多原子基团的第一个连接原子相同，则比较与它相连的其它原子，先比较原子序数最大的原子，再比较第二大的，依次类推。若第二层次的原子仍相同，则沿取代链依次相比，直至比出大小为至。 （3）含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。 2.主官能团选择：酸磺酯酰胺，腈醛酮羟胺，醇比酚大。 -COOH,-SO3H>-COOR>-COX>-CONH2>-CN>-CHO>-CO->-OH(醇),(酚)>-NH2(-NHR,-NR2)>-O->双键>叁键>烷烃 3．烷烃的习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n＞10 用汉字数字代表，如C11H24：十一烷 ①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”。 ②碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；如：C4H10的名称为丁烷、C9H20的名称为壬烷、C17H36叫十七烷。 ③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，分子式为C5H12的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式： a．CH3CH2CH2CH2CH3分子结构中无支链称为正戊烷： b．称为异戊烷； c．，分子结构中含有称为新戊烷； 4.系统命名法： 在系统命名法中，对于支链烷烃，把它看作直链烷烃的烷基取代基衍生物。 （1）烷基 ①定义：烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烃基；烷烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烷基。 通式：CnH2n+1 （n≥1），通常用“R-”表示。 ②常见的烷基：CH3-甲基、CH3CH2-乙基、CH3CH2CH2-正丙基、CH3CH（CH3）- 异丙基 （2）对于支链烷烃的命名法可按照下列步骤进行： ①定主链，称“某烷”： a.选定分子里最长碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。（碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。） b.确定主链位次的原则是： Ⅰ.最长原则：选定最长碳链为主链 Ⅱ.最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。 Ⅲ.最近原则：起点离支链最近 Ⅳ.最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。 ②写编号，定支链所在的位置。 a.在选定主链以后，就要进行主链的位次编号，也就是确定取代基的位次，主链从一端向另一端编号，号数用1，2，3┉ 等表示，读成1位，2位，3位等。 b.对简单的烷烃从距离支链最近的一端开始编号，位次和取代基名词之间要用“—”半字线连接起来。在有几种编号的可能时，应当选定使取代基的位次为最小。 ③写名称，相同基合并写，不同取代基从小到大写。 a.如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用一、二、三┉等来表示，写在取代基的前面；如果含有几个不同的取代基时，就把小的取代基名称写在前面，大的写在后面（烷基的大小顺序是：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基），其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用“，”隔开。 b.当具有相同长度的链可作为主链时，选定具有支链数目最多（或支链最简单）的碳链。 4.含单官能团化合物的命名 含单官能团化合物的命名按下列步骤： （1）选择主链：选择含官能团的最长碳链为主链作为母体，称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基），并标明官能团的位置。 （2）编号：从靠近官能团（或取代基）的一端开始编号。 （3）词头次序：同支链烷烃，按“次序规则”排列。如： 5.含多官能团的化合物命名——含多官能团的化合物按下列步骤命名： （1）选择主链（或母体）：开链烃应选择含尽可能多官能团（尽量包含碳碳双键或碳碳三键）的最长碳链为主链（或母体）；碳环，芳环，杂环以环核为母体。按表次序优先选择一个主要官能团作词尾，即列在前面的官能团，优先选作词尾。 （2）开链烃编号从靠近主要官能团（选为词尾的官能团）的一端编起；碳环化合物，芳香环使主要官能团的编号最低。而苯环上的2-位、3-位、4-位常分别用邻位、间位和对位表示。 （3）不选作主要官能团的其他官能团以及取代基一律作词头。其次序排列按“次序规则” 。 ①：醛基（-CHO）在羟基（-OH）前，所以优先选择-CHO 为主要官能团作词尾称“己醛”，-CH2CH3、-OH、-CH3、-Br 作词头，根据“次序规则”，其次序是甲基、乙基、羟基、溴。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为：4-甲基-2-乙基-3-羟基-5-溴己醛。 ②：主要官能团是-COOCH3，所以叫苯甲酸甲酯。-OH、-NO2作词头，其次序是硝基、羟基。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为：3-硝基-2-羟基苯甲酸。 效果检测易错提醒 1.主链选择错误：烷烃命名未选最长碳链，误将支链多的短链当作主链；烯烃、炔烃未优先选择含双键/三键的最长碳链，导致主链判定偏差。 2.编号规则混淆：未遵循“近官能团、近支链、简先繁后”原则，如烯烃编号未从离双键最近端开始，或支链位次相同时未优先给简单取代基小编号。 3.取代基书写失误：多个相同取代基未标注数目（如二甲基、三乙基），或不同取代基未按英文字母顺序排列，符号使用混乱（漏写“-”或逗号）。 4.官能团标注遗漏：含官能团化合物（醇、醛、羧酸）未将官能团位次写入名称，或酯类命名颠倒酸与醇的部分，如将乙酸乙酯误写为乙酯乙酸。 5.环状化合物误区：环烷烃命名未标注取代基位次关系，顺反异构未在名称前注明“顺-”“反-”；芳香族化合物未区分邻、间、对位次，或混淆母体与取代基。 1.（25-26高二上·上海·月考）下列物质命名正确的是 A．2，4，4-三甲基戊烷 B．4-甲基-2-乙基己烷 C．2-甲基-1-丁烯 D．2-甲基-1-丙炔 【答案】C 【解析】A．主链戊烷的正确编号应使取代基位次最小，正确命名为2,2,4-三甲基戊烷，A错误；B．主链上应该有7个碳原子，正确命名为3,5-二甲基庚烷，B错误；C．1-丁烯双键位置正确（编号使双键位次最小），甲基在2号位，命名符合规则，C正确；D．碳原子最多形成4个键，1-丙炔的第二个碳原子不能有甲基，2-甲基-1-丙炔这个物质不存在，D错误；故选C。 2.（24-25高二上·上海·期中）下列有机物命名正确的是 A． 2-乙基丙烷 B． 2-甲基-2-丁烯 C． 间二甲苯 D． 2-羟基丙烷 【答案】B 【解析】 A．的主链有4个碳原子，则系统命名为2-甲基丁烷，故A错误；B．含有碳碳双键，系统命名为2-甲基-2-丁烯，故B正确；C．中2个甲基位于苯环的对位，名称是对二甲苯，故C错误；D．属于醇类物质，系统命名为2-丙醇，故D错误；答案选B。 █考点一 考查有机化学发展史 【例1】（24-25高二下·四川广安·期末）有机化学发展史是一段充满探索与突破的历程，下列说法错误的是 A．李比希提出的元素定量分析法可用于确定烃的实验式 B．凯库勒提出了苯分子具有环状结构，并将其表示为 C．我国化工专家吴蕴初研制生产的味精，主要成分为谷氨酸单钠盐 D．科里提出的系统化的逆合成概念，广泛应用于有机合成分析 【答案】B 【解析】A．李比希法可以根据生成CO2的质量测定C元素的量，根据水的量测定H元素的量，故可以确定烃的实验式，故A正确；B．苯的凯库勒式表示为，故B错误；C．味精的主要成分为谷氨酸单钠盐，故C正确；D．1967年科里提出了有机合成理论-逆合成分析理论，广泛应用于有机合成分析，故D正确；答案选B。解题要点 1.核心事件定序：牢记关键时间与科学家成就，如1806年贝采里乌斯提“有机化学”，1828年维勒合成尿素破除“生命力”学说，按“初期→萌芽期→经典期→现代期”时序梳理，避免理论提出顺序混淆。 2.理论突破抓核心：经典期聚焦凯库勒价键概念、勒贝尔与范托夫立体化学理论；现代期掌握路易斯电子理论、量子力学价键模型，明确各理论解决的核心问题（结构/价键本质）。 3.实验意义辨明：维勒实验是“首次冲击”而非直接推翻学说，后续有机物合成才彻底摒弃旧理论；定量分析方法（李比希、杜马法）为结构研究奠定基础，明确其作用与局限。 4.概念界定精准：区分早期与现代“有机物”定义差异，明确“有机化学”名词沿用至今的原因；辨析价键、σ/π键、旋光异构等概念的提出背景与内涵，规避易混点。 5.解题技巧：选择题抓“时间-人物-成就”对应关系，填空题精准书写理论名称与实验结论，简答题按阶段梳理逻辑，结合理论演进脉络组织答案。 【变式1-1】（24-25高二下·广东茂名·期中）下列关于有机物的叙述错误的是 A．碳原子性质活泼，可以与其他元素原子形成共价键或离子键 B．有机化合物除含碳元素外，可能还含有氢、氧等元素 C．有机物一般易溶于酒精、苯等有机溶剂中 D．有机物所发生的反应，一般比较复杂，有副反应发生，用“→”表示 【答案】A 【解析】A．碳原子最外层有4个电子，非金属性较弱，性质并不活泼，虽然能形成共价键（如有机物中的C-H、C-O）或离子键（如碳酸盐中的碳酸根），但“活泼”这一描述错误，A错误；B．有机化合物以碳元素为主，但常含有氢、氧、氮等其他元素（如烃、醇、羧酸等），B正确；C．根据相似相溶原理，有机物通常易溶于有机溶剂（如酒精、苯），C正确；D．有机物所发生的反应，一般比较复杂，不同条件下产物不同，速度缓慢，并且还常伴有副反应发生，用“→”表示有机反应，D正确；故答案选A。 【变式1-2】（24-25高二下·四川达州·期中）下列关于有机化合物的说法正确的是 A．含有碳元素的都是有机化合物 B．有机化合物在空气中都易燃烧 C．相对分子质量相近的物质的熔、沸点：醇>烃 D．有机物都是天然存在的 【答案】C 【解析】A．含有碳元素的化合物不都是有机化合物，如CO、CO₂等属于无机物，A错误；B．并非所有有机物都易燃烧，例如CCl4不可燃，B错误；C．醇因羟基形成氢键，分子间作用力强于烃的范德华力，熔沸点更高，C正确；D．有机物可人工合成（如塑料），并非全天然存在，D错误；故选C。 █考点二 考查有机物的分类 【例2】（23-24高二上·上海·期中）对下列有机物分类正确的是 A． 属于酚 B． 属于芳香烃 C． 属于醇 D． 属于卤代烃 【答案】D 【解析】A．是苯甲醇，属于醇，A错误；B． 中不含苯环结构，属于烯烃，B错误；C．中羟基与苯环直接相连，属于酚，C错误；D．中含有氯原子，属于卤代烃，D正确；答案选D。 解题要点 1.核心分类依据：牢记两大分类维度——按碳骨架（链状/环状，环状含脂环、芳香族）和按官能团，其中官能团是分类核心，需精准识别常见官能团（羟基、羧基、醛基等），避免混淆结构相似官能团。 2.官能团辨析要点：区分易混官能团，如羟基（—OH）连在链烃基为醇，连在苯环为酚；醛基（—CHO）与羰基（C=O）的结构差异，避免误判类别。 3.交叉分类原则：明确有机物可按不同标准分类，如乙酸既属羧酸（官能团），也属链状有机物（碳骨架），解题时需按题干要求锁定分类依据。 4.特殊类别注意：芳香族化合物必含苯环，环烷烃无碳碳双键，与烯烃区分；酯类由羧酸与醇酯化生成，官能团为酯基（—COOR），牢记类别特征。 5.解题技巧：选择题排除法剔除官能团判断错误项，填空题规范书写类别名称与官能团结构，结合题干分类标准精准作答，规避“按碳骨架/官能团”混淆陷阱。 【变式2-1】（24-25高二上·上海嘉定·期中）下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是 A．乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯烃 B．分子中含有羟基的有机物一定属于醇 C． 、因都含有羟基，故都属于醇 D．不是所有的有机物都只具有一种官能团 【答案】D 【解析】A．乙烯含有碳碳双键属于烯烃，聚乙烯只有碳碳单键和C-H键，不属于烯烃，错误；B．分子中含有羟基的有机物不一定属于醇，也可能为酚，B错误；C．虽然两种物质都含有羟基，但前者的羟基与苯环直接相连，属于酚；后者的羟基与苯环侧链上的碳原子相连，属于醇，C错误；D．不是所有的有机物都含有官能团，如烷烃、苯、苯的同系物等没有官能团，还有的具有多种官能团，D正确；故选D。 【变式2-2】（22-23高二上·上海浦东新·期中）下列物质属于烃的 A．B．氯仿 C．煤 D．1，2-二溴乙烷 【答案】A 【分析】烃是仅有C、H两种元素组成的化合物，据此分析解答。 【解析】A．该物质的元素组成只有C、H两种元素，因此属于有机物中的烃，A符合题意；B．氯仿是CHCl3，该物质中含有C、H、Cl三种元素，属于烃的衍生物，B不符合题意；C．煤是由多种有机物和无机物组成的混合物，不属于烃，C不符合题意；D．1，2-二溴乙烷中含有C、H、Br三种元素，属于烃的衍生物，D不符合题意；故合理选项是A。 █考点三 考查同分异构现象的判断、书写、数目的确定 【例3】（24-25高二下·上海·期末）某苯的同系物分子式为C11H16，经分析分子中除苯环结构外，不再含有其他环状结构，还有两个－CH3，两个－CH2－和一个，它可能的结构数目是 A．4 B．5 C．6 D．7 【答案】A 【解析】C11H16不饱和度为＝4，C11H16分子中除苯环外不含其它环状结构，苯环的不饱和度为4，所以，含有1个苯环，侧链为烷基；C11H16分子中存在一个，由于C11H16中含两个甲基，所以满足条件的结构中只有一个侧链。化学式为C11H16的烃结构，分子中含两个甲基，两个－CH2－和一个，1个苯环的同分异构体有：、、、，共4种；答案选A。 解题要点 1.核心判断原则：先明确同分异构类型（碳链、位置、官能团、立体异构），紧扣“分子式相同、结构不同”本质，排除同素异形体、同系物等干扰项，避免概念混淆。 2.规范书写技巧：遵循“碳链异构→位置异构→官能团异构”顺序书写，结合碳链对称性规避漏写、重复；含双键/环状结构需关注顺反异构，手性碳需标注对映异构。 3.数目确定方法：单取代用等效氢法，精准判断对称碳上的等效氢；多元取代遵循“定一移二”规则，避免位次重复计数，复杂结构可结合不饱和度辅助推断。 4.易错点规避：勿忽略官能团异构（如烯烃与环烷烃），双键不可旋转导致的顺反异构；不混淆等效氢与不同化学环境氢，避免数目计算偏差。 5.解题策略：选择题用代入法验证结构，填空题按顺序书写确保全面；数目判断优先用等效氢法，复杂情况结合分类计数，提升准确率。 【变式3-1】（23-24高二上·上海·期末）下列一溴代物最多的是 A． B． C．CH3C≡CCH3 D．CH2=CHCH2CH=CH2 【答案】B 【分析】有机物中有几种等效氢原子就有几种一溴代物，据此确定有机物中等效氢原子的数目即可，据此分析解题。 【解析】A．有机物中含有2种等效氢原子，所以化合物一溴代物种类是2种；B．有机物中含有4种等效氢原子，所以化合物一溴代物种类是4种；C．有机物CH3C≡CCH3中含有1种等效氢原子，所以化合物一溴代物种类是1种；D．有机物CH2=CHCH2CH=CH2中含有3种等效氢原子，所以化合物一溴代物种类是3种；综上分析可知，一溴代物种类最多的是；故答案为：B。 【变式3-2】（23-24高二上·上海·期末）下列各组物质中，互为同分异构体且属于官能团位置异构的是 A．CH3CH2CH3和CH3CH3 B．和 C．CH3COOH和HCOOCH3 D．CH3CH2CHO和CH3COCH3 【答案】B 【解析】A．CH3CH2CH3和CH3CH3分子式不同，不属于同分异构体，A不符合题意；B．两种物质分子式相同，碳碳三键官能团位置不同，属于官能团位置异构，B符合题意；C．CH3COOH含羧基，HCOOCH3含酯基，官能团不同，属于官能团异构，C不符合题意；D．CH3CH2CHO和CH3COCH3分子式相同，官能团不同，属于官能团异构，D不符合题意；答案：B。 █考点四 考查有机物的分离提纯 【例4】（24-25高二上·上海·期末）为了提纯下表所列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择正确的是 选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 A 乙烷(乙烯) 酸性溶液 洗气 B 溴苯() NaOH溶液 分液 C 苯(苯酚) 饱和食盐水 蒸馏 D 乙醇() CaO 萃取 【答案】B 【解析】A．乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳，会引入新的杂质，故A错误；B．溴与氢氧化钠溶液反应，生成易溶于水的物质，与溴苯分层，然后分液可分离，故B正确；C．苯中有苯酚，应该加入氢氧化钠，苯酚和氢氧化钠生成苯酚钠，然后蒸馏，故C错误；D．CaO与水反应生成难挥发的Ca(OH)2，通过蒸馏的方法获得乙醇，故D错误；故选B。 解题要点 1.方法选择核心：依据有机物溶解性、沸点、状态差异选方法，互溶且沸点差异大用电蒸馏，互不相溶用分液，固液混合物用过滤/重结晶，明确方法适用场景。 2.关键操作规范：蒸馏需加碎瓷片防暴沸，温度计水银球对准支管口；重结晶选合适溶剂，确保杂质易溶、目标物热溶冷析，规避操作失误导致分离失败。 3.除杂原则坚守：遵循“不增、不减、易分”，不引入新杂质，不损耗目标物。如除乙烷中乙烯用溴水，勿用酸性高锰酸钾（生成CO₂杂质）。 4.试剂选用技巧：除杂试剂需过量但不残留，如用NaOH溶液除乙酸，后续需分液分离；提纯易挥发有机物需防挥发，必要时加尾气处理装置。 5.解题策略：选择题排除法剔除方法与场景不匹配项，简答题按“选方法→说操作→讲原则”梳理，结合杂质与目标物差异精准作答。 【变式4-1】（24-25高二上·上海浦东新·月考）用分液漏斗分离下列各组液体混合物，能获得成功的是 A．溴苯和溴 B．硝基苯和水 C．苯和甲苯 D．四氯化碳和乙醇 【答案】B 【分析】根据分液漏斗可以将互不相溶的两层液体分开，则分析选项中物质的溶解性即可解答。 【解析】A．溴和溴苯互溶，不能用分液漏斗进行分离，故A不符合；B．硝基苯和水不溶，能用分液漏斗进行分离，故B符合；C．苯和甲苯互溶，不能用分液漏斗进行分离，故C不符合；D．四氯化碳和乙醇互溶，不能用分液漏斗进行分离，故D不符合。故选B。 【变式4-2】（24-25高二上·上海·期末）除去下列物质中的少量杂质(括号内为杂质)，所用方法或操作错误的是 A．硝基苯(苯)：蒸馏 B．乙烯(SO2)：通过NaOH溶液 C．己烷(己烯)：加入足量溴水后振荡，分液 D．溴乙烷(乙醇)：加入水后振荡，分液 【答案】C 【解析】A．硝基苯和苯相溶且苯沸点低于硝基苯，可用蒸馏的方法除去硝基苯中的苯，A正确；B．能与溶液反应乙烯不能，故可以用溶液除去乙烯中的，B正确；C．己烷中有己烯，加入足量溴水后己烯发生加成反应生成二溴己烷，与己烷相溶，不能用分液的方法分离，C错误；D．溴乙烷不溶于水而乙醇易溶于水，故加水振荡可以除去溴乙烷中的乙醇，D正确；故选C。 █考点五 考查有机物分子式、结构式的确定 【例5】（24-25高二下·上海·期末）有机化合物A的谱图如下，根据谱图可推测其结构简式为 A． B． C． D．HCOOH 【答案】B 【解析】由核磁共振谱图可知，H原子的化学环境有3种，比例为2：1：3；由红外吸收光谱图可知分子中有C-H，O-H，C- O键；由质谱图可知，A的相对分子质量是46。 A．H原子的化学环境只有1个， A错误；B．H原子的化学环境有3种，比例为3:2:1，相对分子质量是46，也含有C-H，O-H，C- O键，B正确；C．CH3CH2CHO的相对分子质量为58，C错误；D．HCOOH的H原子化学环境有2种，D错误；故答案选B。 解题要点 1.分子式确定步骤：先通过元素定量分析（李比希法、杜马法）测各元素质量分数，计算实验式；再用质谱法测相对分子质量，结合实验式推导分子式，规避计算时原子个数比例错误。 2.相对分子质量判断：质谱图中认准分子离子峰（通常为质荷比最大峰），勿将最强碎片离子峰误判，复杂图谱可结合碎片峰辅助验证，确保数值精准。 3.结构式推导核心：用红外光谱确定官能团（对应特征吸收峰），核磁共振氢谱判断氢原子种类与数目比，结合不饱和度排除不合理结构，锁定官能团位置。 4.易错点规避：不饱和度计算漏算环或双键；红外光谱混淆官能团吸收峰（如羟基与羧基）；核磁共振氢谱误判峰面积与氢原子数比例，导致结构推导偏差。 5.解题策略：按“定量分析→求实验式→定分子式→推结构式”逻辑解题，选择题用波谱信息排除错误项，简答题分步书写推导过程，确保逻辑连贯。 【变式5-1】（24-25高二上·上海黄浦·期中）某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下： 该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述不正确的是 A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种 B．该有机物属于芳香族化合物 C．键线式中的Et代表的基团为 D．该有机物的分子式为 【答案】B 【解析】A．根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，不同化学环境的H原子有8种，A正确；B．该有机物中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，B错误；C．根据该有机物球棍模型判断Et为乙基，C正确；D．根据球棍模型可知，该物质的分子式是C9H12O4，D正确；故选B。 【变式5-2】（24-25高二下·上海·期末）某有机物常用于生产聚酯纤维和树脂，是一种重要化工合成原料，使用现代仪器对该有机物的结构进行测定，相关谱图如下。下列有关说法错误的是 A．由质谱图可知该有机物相对分子质量为91 B．由核磁共振氢谱可知该有机物中有2种不同化学环境的氢原子 C．由红外光谱可获得该有机物化学键或官能团信息 D．综合以上信息可知该有机物为对二甲苯 【答案】A 【解析】A．由质谱图可知该有机物相对分子质量为106，故A错误；B．由核磁共振氢谱图，图中有2种不同化学环境的氢原子，则该有机物中有2种不同化学环境的氢原子，故B正确；C．由红外光谱可获得该有机物化学键或官能团信息，该有机物中含有碳氢键、苯环、苯环连碳，故C正确；D．根据红外光谱、核磁共振氢谱图，质谱图分析得到该有机物为对二甲苯，故D正确。综上所述，答案为A。 █考点六考查有机物的命名 【例6】（24-25高二下·上海·期中）石油分馏产品：的名称是 A．2，3，3—三甲基戊烷 B．2，3—二甲基—2—乙基丁烷 C．2，3—二甲基—3-乙基丁烷 D．3，3，4—三甲基戊烷 【答案】A 【解析】有机物的命名原则：1. 确定主链：选择最长碳链为主链。原结构式可展开为戊烷主链，包含中间碳及其连接的乙基和异丙基中的碳，形成五碳链。2. 编号方向：从靠近取代基一端开始编号，使取代基位置最小。主链编号为1-5，取代基位于2、3、3号位。3. 取代基命名：异丙基[-CH(CH3)2）]作为整体取代基时，其甲基被计入主链取代基，形成三甲基结构。乙基被包含在主链中，无需单独列出。该物质命名为：2，3，3—三甲基戊烷。故正确选项为A。 解题要点 1.主链判定核心：烷烃选最长碳链，烯烃、炔烃优先选含双键/三键的最长碳链，芳香族以苯环为母体，勿将支链多的短链误作主链，确保主链选择合规。 2.编号规则遵循：按“近官能团、近支链、简先繁后”编号，烯烃/炔烃从离官能团最近端开始，支链位次相同时，优先给简单取代基编小编号。 3.名称书写规范：多个相同取代基标注数目，不同取代基按英文字母顺序排列，符号使用准确（不漏“-”“，”），官能团位次需写入名称，酯类遵循“酸在前、醇在后”。 4.特殊类别注意：环烷烃标注取代基位次，顺反异构注明“顺-”“反-”；芳香族区分邻、间、对位次，不混淆母体与取代基（如苯酚以苯环为母体）。 5.解题策略：选择题用命名规则逐一验证选项，填空题按“定主链→编位次→写名称”分步书写，规避官能团位次遗漏、取代基排序错误等陷阱。 【变式6-1】（25-26高二上·上海杨浦·月考）下列有机物命名正确的是 A．2-乙基丙烷 B．2-乙基-1-丁烯 C． 二甲苯 D． 2羟基丁烷 【答案】B 【解析】A．最长的链有4个碳原子，正确的命名为：2-甲基丁烷，故A错误；B．含有双键最长的链有4个碳原子，从离官能团最近的一侧开始编号，正确的命名为： 2-乙基-1-丁烯，故B正确；C．该有机物两个甲基处于对位，正确的命名为：对二甲苯，故C错误；D．该有机物是饱和一元醇，羟基的位置在2号碳原子上，正确的命名为：2-丁醇，故D错误；故选B。 【变式6-2】（24-25高二上·上海·月考）下列有机物命名正确的是 A．2-乙基丙烷 B．2-乙基-1-丁烯 C． 间二甲苯 D． 2-羟基丁烷 【答案】B 【解析】A．该有机物属于烷烃，根据规则选取最长的链作为主链，名称是2－甲基丁烷，A错误；B．该有机物属于烯烃，选取含有双键最长的链做主链，且从先有双键一端开始编号，名称是2－乙基－1－丁烯，B正确；C．该有机物两个甲基处于对位，命名为对二甲苯，C错误；D．该有机物是饱和一元醇，羟基的位置位于2号位，名称是2－丁醇，D错误；答案选B。 基础应用 1．（24-25高二上·上海浦东新·期中）下列物质属于有机物的是 ①食盐  ②石墨  ③甲烷  ④一氧化碳  ⑤一氯甲烷  ⑥苯  ⑦碳酸钙 A．①②④⑦ B．①③⑤⑦ C．③④⑦ D．③⑤⑥ 【答案】D 【解析】有机物是指烃和烃的衍生物可知，①食盐是无机物，属于盐，②石墨是无机单质，③甲烷是烃类，属于有机物，④一氧化碳是碳的氧化物，属于无机物，⑤一氯甲烷是烃的衍生物，属于有机物，⑥苯是芳香烃，属于有机物，⑦碳酸钙是无机物，属于盐，综上分析可知，③⑤⑥属于有机物，故答案为：D。 2．（24-25高二上·上海·期中）含有一个双键的烯烃，加氢后产物的结构简式为此烯烃可能的结构有(不考虑顺反异构) A．9种 B．8种 C．7种 D．6种 【答案】C 【解析】根据烯烃与氢气加成反应的原理，可知烷烃分子中相邻碳原子均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置，但是该烷烃从右往左的第三个碳原子连了两个相同的乙基，在计算双键个数时，只能算与其中一个乙基相关的双键数，故总共7种；故答案为：C。 3．（24-25高二上·上海·期中）下列关于有机化合物中碳原子的叙述错误的是 A．碳原子可与碳原子成键外，也可与其他元素的原子形成化学键 B．碳原子易得到电子，形成负离子 C．有机化合物分子中可以含有1个碳原子，也可以含有成千上万个碳原子 D．碳原子之间能形成单键，也能形成双键、三键，还能形成碳链或碳环 【答案】B 【解析】A．碳原子除了彼此间可以成键外，还可以与其他元素的原子成键，是有机化合物种类繁多的原因之一，故A正确；B．碳元素更多显示出还原性，相对得电子，失电子更容易，并且不形成简单离子，B错误；C．有机物分子中可以含有1个碳原子，也可以含有几个甚至成千上万个碳原子，所以有机物的种类远多于无机物，C正确；D．碳原子与碳原子之间可以形成碳碳单键，也可以形成碳碳双键、三键，但碳原子与碳原子之间不能形成4对共用电子，D正确；本题选B。 4．（24-25高二下·上海·期中）有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是 A．只形成π键 B．只形成非极性键 C．形成四对共用电子对 D．形成离子键和共价键 【答案】C 【解析】A．有机物分子中的碳原子与其他原子的结合既能形成σ键，也能形成π键，故A错误；B．有机物分子中的碳原子与其他原子的结合既能形成极性键，如：C-H，也能形成非极性键，如：C-C，故B错误；C．碳原子核外最外层有四个电子，在反应中不易得或失电子，则在形成有机物时与其他原子可形成四对共用电子对，故C正确；D．有机物分子中的碳原子无法形成离子键，故D错误；故选C。 5．（24-25高二上·上海·期中）有以下各组微粒或物质，其中互为同分异构体的是 A．CH3CH2OH和CH3OCH3 B．金刚石和C60 C．冰和干冰 D．35Cl和37Cl 【答案】A 【解析】A．乙醇和二甲醚的分子式都是C2H6O，但结构不同，互为同分异构体，故A正确；B．金刚石和C60都是由碳元素组成的性质不同的单质，互为同素异形体，故B错误；C．冰的成分是水，干冰的成分是二氧化碳，它们属于不同的物质，故C错误；D．35Cl和37Cl是质子数相同，中子数不同的原子，则为同种元素的不同核素，互为同位素，故D错误；故选A。 6．（24-25高二上·上海·期中）下列各组物质中，属于同系物的是 A．和 B．和 C．和 D．金刚石和C60 【答案】A 【解析】 A．和是结构相似，相差1个CH2原子团的烷烃，互为同系物，故A正确；B．是链烃，是环烷烃，两者的结构不相似，不是同类物质，不可能互为同系物，故B错误；C．和的质子数相同，中子数不同，互为同位素，不可能互为同系物，故C错误；D．金刚石和C60是碳元素形成的不同种单质，互为同素异形体，不可能互为同系物，故D错误；故选A。 7．（24-25高二上·上海·期中）下列说法中，正确的是 A．有机物一定含C、H元素 B．有机物都难溶于水，无机物都易溶于水 C．碳原子个数小于4的烃在常温常压下为气体 D．有机物参与的反应速率一定比无机物参与的反应慢，且常伴有副反应 【答案】C 【解析】A．有机物不一定含元素，如，故A错误；B．绝大多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂，但有的有机物如乙酸、乙醇等可溶于水，无机物也不都易溶于水，如硫酸钡、碳酸钙等难溶于水，故B错误；C．碳原子个数小于4的烃在常温常压下为气体，故C正确；D．一般有机反应比较复杂，反应速率较慢，常伴有副反应，但是有机物参与的反应速率不一定比无机物参与的反应慢，故D错误；故选C。 8．（24-25高二上·上海·期中）下列是四种烃的碳骨架，碳碳三键和碳碳双键性质类似，关于四种烃的说法正确的是 ①      ②    ③    ④ A．四种烃都能发生氧化反应 B．②和④中碳原子杂化方式相同 C．只有④都能发生加聚反应 D．只有①和②能发生取代反应 【答案】A 【分析】①为环丁烷②为正丁烷③为2-丁炔，④为2-丁烯。 【解析】A．四种烃都能燃烧发生氧化反应，故A正确；B．②所有碳原子的价层电子对数都为4，都是sp3杂化，④中碳碳双键的碳原子为sp2杂化，甲基碳原子为sp3杂化，故B错误；C．含有碳碳双键和碳碳双键都可以发生加聚反应，2-丁炔与2-丁烯都可以发生加聚反应，故C错误；D．四种物质都可以和卤素单质在光照条件下发生取代反应，故D错误；故选：A。 9．（24-25高二上·上海·期中）有机化合物与人类生活水平的提高和人类社会的发展密不可分。下列说法正确的是 A．有机物都不易溶于水 B．有机物都有可燃性 C．有机物都具有同分异构现象 D．有机物种类多是由碳原子的成键特征决定 【答案】D 【解析】A．酒精为有机物，与水任意比互溶，A错误；B．绝大多数有机化合物能够燃烧，具有可燃性，但不是都具有可燃性，如CCl4是有机化合物，但该物质不能燃烧，B错误；C．许多有机化合物具有同分异构现象，但不是所有的有机物都具有同分异构现象，如CH4、CH3CH3都是有机物，不具有同分异构体，C错误；D．C原子最外层有4个电子，既不容易失去电子，也不容易获得电子，而是容易形成共价键。不仅不同种元素的原子之间可以形成共价键，而且同一种元素的原子之间也可以形成共价键，碳原子之间可以形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键，且C原子之间既可以形成碳链，也可以形成碳环，因此导致有机物种类繁多，D正确；故选D。 10．（24-25高二上·上海·期中）下列化学用语不正确的是 A．乙酸的官能团：-COOH B．乙醛的结构简式：CH3CHO C．甲基的电子式： D．乙醇分子的空间填充模型： 【答案】D 【解析】A．乙酸的官能团是羧基，官能团结构简式是：—COOH，A正确；B．乙醛的结构简式：CH3CHO，分子式为C2H4O，B正确；C．C原子最外层有4个成单电子，其中3个电子与3个H原子形成3个共用电子对，从而形成甲基，其电子式是：，C正确；D．乙醇分子结构简式是CH3CH2OH，由于原子半径：C＞O＞H，所以C对应的原子应该是最大的，D错误；故选D。 11．（24-25高二上·上海·期中）C5H12有3种不同结构：甲CH3(CH2)3CH3，乙CH3CH(CH3)CH2CH3，丙C(CH3)4，下列相关叙述正确的是 A．甲、乙、丙属于同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应 B．C5H12表示一种纯净物 C．甲、乙、丙中，丙的沸点最低 D．乙的系统命名法为2-甲基戊烷 【答案】C 【解析】A．CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4分子式相同，结构不同，属于同分异构体，不是同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应，故A错误；B．C5H12存在3种同分异构体：CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4，不能表示纯净物，故B错误；C．沸点：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷，即甲、乙、丙中，丙的沸点最低，故C正确；D．乙的系统命名法为2-甲基丁烷，故D错误；故选C。 12．（24-25高二下·上海·期中）青蒿素的化学式为C15H22O5，下图为我国科学家通过X射线衍射获得的青蒿素的分子结构。以下关于青蒿素的说法不正确的是 A．1个青蒿素分子由15个碳原子、22个氢原子和5个氧原子构成 B．分子中含有酯基和醚键 C．青蒿素属于脂溶性药物，在水中几乎不溶 D．青蒿素属于有机高分子化合物 【答案】D 【解析】A．由青蒿素化学式C15H22O5可知，1个青蒿素分子由15个碳原子、22个氢原子和5个氧原子构成，A正确；B．从分子结构看，分子中含有酯基（-COO-）和醚键（-O-），B正确；C．青蒿素属于酯类，酯类一般难溶于水，属于脂溶性药物，在水中几乎不溶，C正确；D．有机高分子化合物相对分子质量很大（一般万以上），青蒿素相对分子质量为12×15+ 1×22 +16×5=282，不属于有机高分子化合物，D错误；故选D。 13．（24-25高二上·上海浦东新·期中）下图表示4个碳原子相互结合的几种方式。小圆球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都与氢结合。 （1）图中属于烷烃的是 (填编号)；（2）上图中互为同分异构体的是：A与 ；D与 ，与B互为同分异构体但不属于同种类的物质的是 。(填编号) （3）写出分子中含有200个氢原子的烷烃 。 （4）已知某链状烷烃的相对分子质量为72，存在三种同分异构体，请完成下列表格： 该链状烷烃的相对分子质量 72 分子式 结构简式 习惯命名法(普通命名法) 系统命名法 / 【答案】（1）ACH （2） C G H （3） （4） CH3CH2CH2CH2CH3或CH3CH(CH3)CH2CH3或C(CH3)4 正戊烷、异戊烷、新戊烷 【解析】（1）烷烃中的碳原子都以碳碳单键相连，其余的价键都与氢结合，故属于烷烃的有ACH； （2）分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体，故A与C，D与G互为同分异构体，B含有碳碳双键属于烯烃，H无碳碳双键属于烷烃，但B和H的分子式相同均为C4H8，故与B互为同分异构体但不属于同种类的物质的是H； （3）链状烷烃符合通式，2n+2=200，n=99，故分子中含有200个氢原子的烷烃为； （4）链状烷烃符合通式，某链状烷烃的相对分子质量为72，故12n+2n+2=72，则n=5，故该链状烷烃的分子式为，存在三种同分异构体的结构简式及习惯命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3（正戊烷）、CH3CH(CH3)CH2CH3（异戊烷）、C(CH3)4（新戊烷）。 能力提升 1．（24-25高二上·上海杨浦·期中）某烃与氢气发生反应后能生成 则该烃不可能是 A．2-甲基-2-丁烯 B．3-甲基-1-丁烯 C．2，3-二甲基-1-丁烯 D．2-甲基-1-丁烯 【答案】C 【解析】（CH3）2CHCH2CH3，结构为，5号碳原子与1号碳原子化学环境相同；A．若2、3号碳原子各去掉1个H原子，形成的烯烃为2-甲基-2-丁烯，故A不选；B．若3、4号碳原子各去掉1个H原子，形成的烯烃为3-甲基-1-丁烯，故B不选；C．2，3﹣二甲基﹣1﹣丁烯与氢气发生加成反应后生成2，3﹣二甲基丁烷，结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2，，故C符合题意；D．若1、2号碳原子各去掉1个H原子，形成的烯烃为2-甲基-1-丁烯，故D不选；故选C。 2．（24-25高二上·上海浦东新·期中）下列说法正确的是 A．1H2、2D2互为同位素 B．C3H8和C5H12是同系物 C．CO和CO2互为同素异形体 D．化学通式相同的一定互为同系物 【答案】B 【解析】A．质子数相同而中子数不同的同一元素的不同核素互称同位素，1H2、2D2不互为同位素，A错误；B．C3H8和C5H12均为烷烃，结构相似，组成上相差2个CH2原子团的有机物，互为同系物，B正确；C. 同素异形体是指同种元素组成的性质不同的单质，CO和CO2均为化合物，不互为同素异形体，C错误；D．结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互为同系物，化学通式相同的不互为同系物，D错误；答案选B。 3．（24-25高二下·上海·期中）现有A、B、C、D四种烃，其结构如下图所示，○代表H原子，●代表C原子，A、B、C、D四种分子，所有原子一定在同一平面上的是 A． B． C． D． 【答案】B 【分析】根据物质的球棍模型，可知A表示甲烷CH4，B表示乙烯CH2=CH2，C表示乙烷CH3-CH3，D表示丙烯CH2=CH-CH3，然后根据物质的结构模型分析判断。 【解析】A．该模型表示CH4，CH4具有正四面体结构，分子中5个原子一定不在同一平面上，A不符合题意；B．该模型表示乙烯CH2=CH2，CH2=CH2分子是平面分子，分子中的2个C原子和4个H原子一定处于同一平面上，B符合题意；C．该模型表示乙烷CH3-CH3，乙烷CH3-CH3可看作是CH4分子中的1个H原子被甲基-CH3取代产生的物质，由于CH4分子是正四面体结构，因此可推知CH3-CH3分子中2个C原子和6个H原子一定不在同一平面上，C不符合题意；D．该模型表示丙烯CH2=CH-CH3，可看作是CH2=CH2分子中的一个H原子被甲基-CH3取代产生的物质，由于CH4分子是正四面体结构，因此可推知CH2=CH-CH3分子中的所有原子一定不在同一平面上，D不符合题意；故合理选项是B。 4．（24-25高二下·上海·期中）随着碳原子数目的增加，普通命名已不能满足需求。下列烷烃的系统命名正确的是 A．5-甲基-4-乙基己烷 B．2，4，4-三甲基-3-乙基戊烷 C．2，2，3-三甲基丁烷 D．3，3-二甲基-4-乙基戊烷 【答案】C 【解析】A．5-甲基-4-乙基己烷命名为编号错误，正确名称为2-甲基-3-乙基己烷，A不正确；B．2，4，4-三甲基-3-乙基戊烷为编号错误，正确名称为2，2，4-三甲基-3-乙基戊烷，B不正确；C．2，2，3-三甲基丁烷中，选主链、编号、名称书写都符合命名原则，C正确；D．3，3-二甲基-4-乙基戊烷为选主链错误，正确的名称为3，3，4-三甲基己烷，D不正确；故选C。 5．（24-25高二上·上海·期末）某链状有机物X（）在酸性条件下水解生成一种酸Y和一种醇Z，两者物质的量之比为。下列说法错误的是 A．Y分子能发生加聚反应 B．Z的核磁共振氢谱可能存在两种吸收峰 C．X的同分异构体中可能存在芳香族化合物 D．符合上述条件的有机物X有5种（不考虑立体异构） 【答案】C 【分析】该链状有机物能在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇，说明该有机物为酯类物质，水解生成的酸和醇的物质的量之比为1：2，则X是由二元酸和一元醇通过酯化反应得到的，X的不饱和度为，酯基的不饱和度是1，则X中含有2个酯基和1个碳碳双键，根据碳原子个数知，酸为含有碳碳双键且含有5个碳原子的二元酸，醇为CH3OH。 【解析】A．Y中含有碳碳双键，能发生加聚反应，故A正确；B．Z为CH3OH，则Z存在两种吸收峰，故B正确；C．X的不饱和度是3，苯环的不饱和度是4，则X的同分异构体中不可能存在芳香族化合物，故C错误；D．Y为含有碳碳双键且含有5个碳原子的二元酸，Z为CH3OH，含有碳碳双键且含有5个碳原子的二元酸的结构简式为CH2=CHCH(COOH)2、CH3CH=C(COOH)2、HOOCCH=CHCH2COOH、HOOCC(CH3)=CHCOOH、CH2=C(COOH)CH2COOH，则X有5种同分异构体，故D正确；故答案选C。 6．（24-25高二上·上海·期末）人类很早就开始对动植物进行简单加工来获取有机物，例如酿酒、发酵之类的工艺就涉及了有机反应。此外，造纸、制糖、制备染料、提炼油脂等与有机物相关的生产实践也都一直伴随着人类文明的发展。1808年，瑞典化学家_______在对有机物深入研究的基础上，首次提出了“有机化学”这一概念。 A．维勒 B．贝采利乌斯 C．凯库勒 D．李比希 【答案】B 【解析】A．德国化学家维勒用氰酸铵合成尿素，最早用人工方法将无机物转变为有机物，A错误；B．贝采利乌斯在1806年最早提出“有机化学”这个名称，B正确；C．凯库勒提出了苯的分子结构，C错误；D．李比希最早提出了测定有机物元素组成的方法，D错误；故选B。 7．（24-25高二上·上海·期末）下列有关微粒的描述正确的是 A．羟基的电子式： B．乙炔的分子式： C．的球棍模型： D．乙烯的结构简式： 【答案】D 【解析】A．羟基有一个未成键的单电子，电子式：，A错误；B．乙炔的分子式：，结构简式：，B错误；C．为正四面构型，碳原子半径大于氢原子，球棍模型为：，C错误；D．乙烯分子式为C2H4，碳碳之间形成双键，结构简式为：，D正确；故选D。 8.（25-26高二上·上海·期中）用下列装置将有机物样品在电炉中充分燃烧，通过测定生成的和的质量，来确定有机物的分子式。 （1）装置A提供实验所需的氧气，则浓硫酸的作用为 。 （2）某同学认为E装置和空气相通，会影响测定结果的准确性，应在E装置后再增加一个装置盛装 ，其主要目的是 。 A．浓硫酸     B．碱石灰   C．悬浊液   D．无水 （3）经实验测定，某样品的分子式为。已知该有机物只有一种化学环境的氢原子，请写出符合条件的结构简式 。 【答案】（1）吸收水分、干燥氧气 （2）B 吸收空气中的CO2，防止E装置额外增重而影响测定结果 （3） 【分析】A是生成氧气的装置，B用于干燥通入C中的氧气，C是电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，D用来吸收水，测定生成水的质量，E用来吸收二氧化碳，测定生成二氧化碳的质量；根据一氧化碳能与氧化铜反应，可被氧化成二氧化碳的性质可知氧化铜的作用是把有机物不完全燃烧产生的一氧化碳转化为二氧化碳。根据所测的一定质量的有机物完全燃烧时生成水和二氧化碳的质量来确定是否含氧及C、H、O的个数比，求出最简式，结合相对分子质量确定该样品的化学式。 【解析】（1）由装置图可知，A中由H2O2与MnO2产生的氧气会夹带水分，B瓶盛放浓硫酸是用来吸收水分、干燥氧气，从而为后续燃烧提供干燥的氧气。 （2）E装置盛放碱石灰(吸收CO2)，且与空气相通，空气中的CO2也会被E装置吸收从而造成质量测定误差。为避免引入空气中的CO2，须在E后增加盛放碱石灰其主要目的是吸收空气中的CO2和水蒸气，防止E装置额外增重而影响测定结果。故答案为B；吸收空气中的CO2和水蒸气，防止E装置额外增重而影响测定结果。 （3）中只有一种化学环境的氢原子，其结构可简示为：。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $