阶段检测(五) 有机化合物综合（教师用书word）-【步步高】2025年高考化学大一轮复习讲义（人教版 浙江专用）

阶段检测(五)　有机化合物综合 一、选择题(本大题共16小题，每小题3分，共48分。每小题列出的四个备选项中只有一个是符合题目要求的，不选、多选、错选均不得分) 1．化学物质与生命过程密切相关。下列说法错误的是(　　) A．核酸的水解产物为核苷酸 B．人体中大多数酶的主要成分为蛋白质 C．油脂属于有机高分子 D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 答案　C 解析　油脂的相对分子质量较小，不是高分子，C错误。 2．下列有机物的命名正确的是(　　) A．　1,3,4-三甲苯 B．　2,3-二甲基-1,3-二丁烯 C．　1,3-苯二酚 D．　2-氯丙烷 答案　C 解析　取代基位次之和不是最小，正确的名称应为1,2,4-三甲苯，A错误；正确的名称应为2,3-二甲基-1,3-丁二烯，B错误；正确的名称应为2,2-二氯丙烷，D错误。 3．鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是(　　) A．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀 B．浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色 C．新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色 D．碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色 答案　A 4．(2024·杭州学军中学月考)可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如图。 已知： 下列有关L的说法不正确的是(　　) A．制备L的单体分子中都有两个羧基 B．制备L的反应是缩聚反应 C．L中的官能团是酯基和醚键 D．m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响 答案　C 解析　合成聚苯丙生的单体为、，每个单体都含有2个羧基，故A正确；合成聚苯丙生的反应过程中发生了羧基间的脱水反应，除了生成聚苯丙生，还生成了水，属于缩聚反应，故B正确；聚苯丙生中含有结构，不含酯基，故C错误；聚合物的分子结构对聚合物的降解有本质的影响，因此m、n、p、q的值影响聚苯丙生的降解速率，故D正确。 5．明代李梃的《医学入门》中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸(结构简式如图)的过程。下列有关没食子酸的说法错误的是(　　) A．能与FeCl3溶液发生反应 B．能用作抗氧化剂 C．能与浓溴水反应 D．1 mol该物质最多与1 mol NaOH反应 答案　D 解析　含酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；含酚羟基，具有强还原性，能用作抗氧化剂，B正确；含酚羟基，且邻、对位上有氢，能与浓溴水发生取代反应，C正确；酚羟基、羧基均能与NaOH反应，1 mol该物质最多与4 mol NaOH反应，D错误。 6．(2024·宁波高三月考)我国科学家合成了一种光响应高分子，其中一种中间体合成路线如图： 下列说法错误的是(　　) A．E的结构简式为 B．F的同分异构体有6种(不考虑立体异构) C．在Cu做催化剂的条件下，F能被O2氧化 D．G能使酸性高锰酸钾溶液褪色 答案　C 解析　G是酯类物质，由G逆推，可知E的结构简式为，故A正确；F的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、、、CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3、CH3OCH(CH3)2，共6种，故B正确； F中与羟基相连的碳原子上没有H，不能发生催化氧化，故C错误；G分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。 7．某有机化合物X的结构如图所示。下列说法正确的是(　　) A．X存在芳香族同分异构体 B．X分子中有3种官能团 C．1 mol X最多能与4 mol NaOH反应 D．X不能与溴水反应 答案　B 解析　X的不饱和度为3，所以不可能存在芳香族同分异构体，A错误；X分子中有碳碳双键、酯基、羟基3种官能团，B正确；X分子中只有酯基能与NaOH溶液发生反应，所以1 mol X最多能与1 mol NaOH反应，C错误；X分子中存在碳碳双键，则X能与溴发生加成反应，D错误。 8．(2024·绍兴高三检测)中国科学院天津工业生物技术研究所科研团队在实验室里首次实现了以CO2为原料人工合成淀粉，其合成路线如图所示。设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是(　　) A．DHA可以被氧化成含醛基的物质 B．1 mol CH3OH分子中含OH－的数目为NA C．30 g HCHO和30 g DHA中含有的H原子数目不同 D．淀粉与纤维素互为同分异构体 答案　A 解析　由结构简式可知DHA中含—CH2OH结构，可被氧化成醛基，故A正确；甲醇中不含OH－，故B错误；30 g HCHO的物质的量为1 mol，含2 mol H,30 g DHA的物质的量为＝ mol，含有2 mol H，故C错误；淀粉与纤维素不互为同分异构体，故D错误。 9．下列反应得到相同的产物，相关叙述正确的是(　　) A．反应②为取代反应 B．反应①②有机物中共涉及三种官能团 C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯 答案　D 解析　反应②丙烯分子中碳碳双键断裂，反应类型为加成反应，A错误；两个反应所涉及的物质含有羧基、羟基、酯基、碳碳双键共4种官能团，B错误；乙酸异丙酯分子中含有4个饱和碳原子，该分子中所有碳原子不可能共平面，C错误。 10．(2023·温州高三模拟)下列实验操作能达到实验目的的是(　　) 实验目的 实验操作 A 工业酒精制备无水乙醇 工业酒精中加生石灰，蒸馏 B 证明酸性：碳酸>苯酚 将盐酸与NaHCO3混合产生的气体直接通入苯酚钠溶液中 C 除去苯中少量的苯酚 加入适量浓溴水，振荡、过滤 D 检验蔗糖是否发生水解 向蔗糖溶液中滴加稀硫酸，水浴加热，加入新制的Cu(OH)2，再加热至沸腾 答案　A 解析　盐酸具有挥发性，挥发出来的HCl也会与苯酚钠溶液反应，B错误；浓溴水与苯酚反应生成的2,4,6-三溴苯酚溶解在苯中，不会出现沉淀，不能用该方法除去苯中少量的苯酚，C错误；应先加碱中和稀硫酸，再检验醛基，D错误。 11．野黄芩素具有消炎止痛、活血化瘀和祛风除湿等功效。黄芩素则具有抗氧化、抗炎症、抗凋亡以及改善学习记忆能力等广泛的生物学活性及药理学活性。两者的结构简式如图所示。 下列关于野黄芩素和黄芩素的叙述正确的是(　　) A．都属于芳香烃 B．都容易发生取代、加成和水解反应 C．野黄芩素与黄芩素互为同系物 D．都存在含酯基和羧基的同分异构体 答案　D 解析　野黄芩素和黄芩素都含有氧元素，属于烃的衍生物，A错误；野黄芩素和黄芩素都不含易发生水解反应的官能团，B错误；野黄芩素与黄芩素的分子组成相差一个氧原子，不互为同系物，C错误；野黄芩素与黄芩素有较高的不饱和度且分子中氧原子数分别为6、5，所以都存在含酯基和羧基的同分异构体，D正确。 12．化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得： 下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是(　　) A．X分子中含3个手性碳原子 B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面 C．X、Y、Z在NaOH乙醇溶液中加热均能发生消去反应 D．X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇 答案　D 解析　X中方框内的碳原子为手性碳原子，A错误；Y中左侧与氧原子相连接的碳原子之间的化学键为单键，可以旋转，因此左侧甲基上的碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面，B错误；X中含有卤素原子，在过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，Z在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成，然后在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，D正确。 13．某同学设计下列装置制备少量ClCH2CH2OH(沸点为128.7 ℃，能与水、乙醇以任意比混溶)。下列说法正确的是(　　) A．配制乙醇与浓硫酸混合液的方法是在不断搅拌下向浓硫酸中加入乙醇 B．装置b中可盛放酸性KMnO4溶液以除去SO2杂质 C．装置c中发生的反应为Cl2＋H2O＋CH2==CH2―→ClCH2CH2OH＋HCl D．最后用分液的方法从装置c中分离出ClCH2CH2OH 答案　C 解析　浓硫酸的密度比乙醇的大，应在不断搅拌下向乙醇中加入浓硫酸，A错误；因酸性高锰酸钾溶液可氧化乙烯，装置b中应盛放浓NaOH溶液，B错误；Cl2先与水反应生成HClO，HClO再与乙烯加成，C正确；ClCH2CH2OH与水互溶，应先中和再蒸馏，D错误。 14．(2023·重庆统考模拟)实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下： 已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6 ℃，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为62.1 ℃。下列说法错误的是(　　) A．操作a所使用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯 B．操作c为重结晶 C．饱和Na2CO3溶液和无水MgSO4的作用相同 D．由该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大 答案　C 解析　向混合物中加入饱和Na2CO3溶液洗涤，将苯甲酸转化为苯甲酸钠，分液得到含有苯甲酸乙酯、环己烷的有机相和水相；向水相中加入乙醚，萃取水相中的苯甲酸乙酯和环己烷，分液得到有机相和萃取液；有机相混合得到有机相Ⅰ，有机相Ⅰ经蒸馏得到共沸物和有机相 Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入无水MgSO4除去水分，干燥有机相，蒸馏得到苯甲酸乙酯；向萃取液中加入稀硫酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，过滤得到苯甲酸粗品，经重结晶得到纯净的苯甲酸，据此分析解答。饱和Na2CO3溶液的作用是与苯甲酸反应、降低苯甲酸乙酯的溶解度，无水MgSO4的作用是干燥苯甲酸乙酯，二者作用不同，C错误；该流程中苯甲酸钠易溶于水形成水相，加入稀硫酸时生成的苯甲酸能析出，则苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大，D正确。 15．(2024·金华高三联考)甘油酸是一种食品添加剂，可由甘油氧化制得(如图所示)。下列说法错误的是(　　) A．1 mol甘油与足量金属钠反应生成33.6 L H2(标准状况) B．1 mol甘油酸中含有σ键的数目为12NA C．可用饱和NaHCO3溶液区分甘油和甘油酸 D．甘油易溶于水，甘油酸难溶于水 答案　D 解析　1 mol甘油中含有3 mol羟基，因此1 mol甘油与足量金属钠反应生成1.5 mol氢气，即标准状况下的体积为1.5 mol×22.4 L·mol－1＝33.6 L，故A正确；根据甘油酸的结构简式知，1 mol甘油酸中含有σ键的数目为12NA，故B正确；甘油中含有的官能团为羟基，不与碳酸氢钠溶液反应，甘油酸中含有羧基，能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，故C正确；羟基、羧基均为亲水基团，因此甘油、甘油酸均易溶于水，故D错误。 16．化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如图，下列说法不正确的是(　　) A．Z分子中存在3种官能团 B．Y分子中所有碳原子可能共平面 C．1 mol X最多消耗3 mol NaOH D．X、Y、Z可用新制氢氧化铜鉴别 答案　C 解析　Z中存在醛基、碳溴键、醚键三种官能团，A正确；1 mol X中羧基、酚羟基各消耗1 mol NaOH，溴原子消耗2 mol NaOH,1 mol X最多消耗4 mol NaOH，C错误；Z中含有醛基，可与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀；X中含有羧基，能使新制氢氧化铜溶解，得到蓝色溶液；Y不能和新制氢氧化铜反应，无明显现象，故可以鉴别，D正确。 二、非选择题(本大题共5小题，共52分) 17．(9分)(1)写出下列物质的分子式。 ①含有18个氢原子的链状烷烃：__________。 ②含有6个碳原子的单环烷烃：__________。 (2)用系统命名法命名下列有机化合物。 (CH3)3C(CH2)5C(CH3)3：__________；：________。 (3)写出分子式为C3H7Cl的卤代烃的所有同分异构体的结构简式：__________。 (4)画出下列烷烃的键线式。 2,5-二甲基-3-乙基庚烷：__________；1,1,4-三甲基环己烷：__________。 (5)某烷烃分子式为C9H20，写出分子结构中主链有6个碳原子，支链有一个甲基和一个乙基的所有同分异构体的结构简式：__________。 答案　(1)①C8H18　②C6H12　(2)2,2,8,8-四甲基壬烷　3-甲基-3-乙基戊烷　(3) CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3　(4)　 (5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH(C2H5)2、(C2H5)2C(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH(C2H5)2 解析　(5)烷烃分子式为C9H20，分子结构中主链有6个碳原子，支链有一个甲基和一个乙基，甲基不可放在链端，乙基只能放在3或4号碳原子上。 18．(10分)(1)烯烃中碳碳双键是重要的官能团，烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物有如图的反应关系： ＋R3—COOH ＋CO2 已知某单烯烃的质谱图中最大质荷比为70，则该烯烃的分子式为____________，该烯烃的某种同分异构体可能存在顺反异构，写出其顺式结构的结构简式________________。若该烯烃的一种同分异构体与酸性高锰酸钾溶液反应得到的产物为二氧化碳和丁酮()，则此烯烃的结构简式为______________，名称为______________；丁酮中官能团的名称为______________。 (2)Diels-Alder反应为共轭双烯烃与含有碳碳双键或三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是，是由A(C5H6)和B经Diels-Alder反应制得。 ①Diels-Alder反应属于______________(填反应类型)反应，A的结构简式为________________________________________________________________________。 ②写出与互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的结构简式：______________。 答案　(1)C5H10　　　2-甲基-1-丁烯　酮羰基 (2)①加成　　② 解析　(1)某单烯烃的质谱图中最大质荷比为70，即其相对分子质量为70，则该烯烃的化学式为C5H10。(2)①由A(C5H6)和B经Diels-Alder反应制得，根据前后物质结构的变化，可知A的结构简式为。 19．(11分)某研究小组按下列路线合成抗帕金森病药物罗匹尼罗： 已知：R—Cl＋X－―→R—X＋Cl－(X－＝OH－、CN－、CH3O－) (1)下列说法不正确的是________(填字母)。 A．A→B的反应所需试剂为浓硝酸、浓硫酸 B．B→C、E→F的反应均为取代反应 C．罗匹尼罗的分子式是C16H22N2O D．罗匹尼罗可制成盐酸盐，增强水溶性 (2)化合物M的结构简式是________。 (3)补充完整F→G的化学方程式： ________＋CCl3CHO＋NH2OH·HCl―→＋________。 (4)设计从甲苯合成A的路线(用流程图表示，注明反应条件，无机试剂任选)。 (5)帕金森病与多巴胺()有关，写出多巴胺同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：________。 ①1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中不同化学环境的氢原子个数比为1∶2∶2∶6，有羧基和碳碳双键。 ②分子中含一个六元环。 答案　(1)BC　(2) (3)　4HCl (4) (5) 解析　根据B的分子式，结合A的结构简式，由D逆推，可知B是；和SOCl2反应生成C，根据C的分子式可知，C是；C和M反应生成D，由C和D的结构简式可知M是；D被还原为E，根据E的分子式可知E是；E中硝基被还原为氨基，F是。 (1)A→B苯环上引入硝基，发生硝化反应，反应所需试剂为浓硝酸、浓硫酸，故A正确；B→C是B中羟基被Cl原子代替、E→F是E中的硝基被还原为氨基，B→C是取代反应、E→F是还原反应，故B错误；根据罗匹尼罗的结构简式，可知分子式是C16H24N2O，故C错误。 20．(12分)某大学课题组按下列路线合成治疗费城染色体阳性慢性髓系白血病的新药博舒替尼。 已知：①易被氧化。 (1)化合物F的含氧官能团名称是________。 (2)化合物D的结构简式是________。 (3)下列说法不正确的是________(填字母)。 A．化合物G具有两性 B．化合物E的分子式为C12H12ClNO6 C．在C→D反应中，加入K2CO3有助于提高D的产率 D．从A→B→C反应推测—COCl(氯酰基)比—COOH性质活泼，更易与甲醇反应，所得产品纯度更高 (4)写出I＋J→K的化学方程式：__________________________________________________ ______________________________________________________________________________。 (5)利用以上合成线路中的相关信息，完成以邻硝基甲苯为原料合成的设计路线，“[　]”上填写反应物或反应条件，“(　　)”内填写一种有机物的结构简式。 (6)写出同时符合下列条件的化合物J的同分异构体的结构简式：__________。 1H-NMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有N—O，无N—H。 答案　(1)酯基、醚键　(2)　(3)AB　 (4) (5)KMnO4　　SOCl2　　CH3OH　　Fe/HCl　　(6)、、、 解析　根据题意，结合反应条件和各物质的结构简式，可推出A为，C为，D为，F为，I为，J为，K为。 21．(10分)某研究小组以对甲基苯乙酮制备解热镇痛消炎药洛索洛芬钠的中间体H，其合成路线如下： 已知：①RCH==CHR′RCOOH＋R′COOH ②2CH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3＋CH3CH2OH (1)化合物F官能团的名称是____________。 (2)下列说法不正确的是______________(填字母)。 A．E→F发生的是取代反应 B．H的分子式为C18H22O5 C．1 mol化合物D最多能与5 mol H2反应 D．MeOH与化合物B互为同系物 (3)E的结构简式为________________________________________________________。 (4)写出G→H的化学方程式：______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)研究小组以与乙醇为原料(无机试剂任选)合成，请设计合成路线。 (6)请写出满足下列条件的D的3种同分异构体的结构简式：___________________(不考虑立体异构)。 ①苯环上只有一个取代基； ②1H-NMR谱检测表明分子中有4种氢原子； ③分子中无“==C==”结构。 答案　(1)羧基、碳溴键　(2)BD (3) (4) (5) (6) 、、(其他合理答案也可) 学科网（北京）股份有限公司 $