内容正文:
必修2:第3章有机化学(一) ——乙烯与有机高分子
乙烯与有机高分子
(一)乙烯(Ethylene)——不饱和烃
1、 乙烯:
1、 结构:乙烯产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
比例模型(填充模型)
官能团
C2H4
CH2==CH2
碳碳双键
结构
乙烯的结构是平面形结构,2个C原子和4个H原子在同一个平面上,键角120°
平面形结构
所有原子共平面,与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面
规律:有机物分子结构中每出现1个碳碳双键,则整个分子中至少有6个原子共面
2、存在及用途:
乙烯(Ethylene),化学式为,分子量28.054,是由两个碳原子和四个氢原子组成的有机物。两个碳原子之间以碳碳双键连接。乙烯存在于植物的某些组织、器官中。
乙烯是合成纤维、合成橡胶、合成塑料(聚乙烯及聚氯乙烯)、合成乙醇的基本化工原料,也用于制造氯乙烯、苯乙烯、环氧乙烷、醋酸、乙酸和炸药等,也可用作水果和蔬菜的催熟剂,是一种已证实的植物激素。
3、共线共面问题:
练习1、已知丙烯的结构为,分子中,共面的原子最少有_____个,最多有_____个。
答案:6、7
2、 物理性质:
1、 无色稍有气味气体
2、 密度比空气略小——不能用排空气法收集。分子量介于28~30气体不能用排空气法收集。
相对分子质量
28
30
气体
C2H4
N2
CO
C2H6
NO
3、难溶于水。4、易溶于四氯化碳等有机溶剂。
三、化学性质:
1、氧化反应:燃烧(C2H4含C量:)
1
现象
火焰明亮,伴有黑烟。
原因
产生黑烟是因为乙烯中碳的质量分数(85.7%)比较大,燃烧不完全产生的碳的小颗粒造成的;火焰明亮是由于碳微粒受灼热成炽热状态而发光所致
2
方程式
C2H4+3O22CO2+2H2O
2、加成反应:
(1)乙烯与溴的CCl4溶液反应:
1
实
验
1
操作
通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
现象
溴的四氯化碳溶液褪色
原因
C2H4与溴的四氯化碳溶液反应,生成无色油状液体
方程式
CH2==CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br (1,2—二溴乙烷:)
断键方式
图示
(2) 类比:
C2H4与
Cl2
(1,2-二氯乙烷:无色油状液体)
HBr
(溴乙烷:无色油状液体)
H2
CH2==CH2+H2CH3—CH3
H2O
乙醇(酒精)
(3) 加成反应:
定义
有机物分子里不饱和的碳原子(碳碳双键或碳碳三键)跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应 (有进无出)
特点
3、 加聚反应:
1
方程式
nCH2==CH2CH2—CH2 (聚乙烯)
2
几个
概念
单体
CH2==CH2
聚合物
CH2—CH2
链节
——CH2——CH2——
聚合度(链节数)
n
3
定义
加成反应
聚合反应(n→1)
有高分子化合物生成(相对分子质量:M>10000)
4
通式
5
举例
CH2==CH—CH3
6
双烯加聚
给原料:CH2==CH2与CH2==CH—CH3 判断加聚反应结果
加聚结果 1
nCH2==CH2CH2—CH2
加聚结果 2
加聚结果 3
加聚结果 4
7
复杂加聚
4、C2H4能使几种溶液褪色:
颜色变化
褪色原理
方程式
酸性KMnO4
紫色→无色
氧化反应
5C2H4+12MnO4-+36H+―→10CO2+12Mn2++28H2O
氯水
黄绿色→无色
加成反应
CH2==CH2+Cl2―→CH2Cl—CH2Cl (1,2-二氯乙烷)
溴水
橙色→无色
CH2==CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br (1,2-二溴乙烷)
碘水
黄褐色→无色
CH2==CH2+I2―→CH2I—CH2I (1,2-二碘乙烷)
注意:
1
KMnO4溶液褪色,可用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯。
2
乙烯的氧化产物是CO2,不能用酸性KMnO4溶液除甲烷中的乙烯;
3
含有碳碳双键的有机物都可以被酸性KMnO4溶液氧化
4
除去CH4中的C2H4:可以用溴的CCl4,
原理
CH2==CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br (无色油状液体)
甲烷与溴的CCl4溶液不反应,C2H4与溴的CCl4溶液生成
1,2-二溴乙烷液体,留在了洗气瓶中。只有CH4出来。
四、实验室制取乙烯:
1.原理:
消去反应
2、 消去反应:
(1)定义
(2)种类
条件
脱去小分子
举例
醇的消去
浓硫酸,加热
1个H2O分子成烯烃
CH3CH2OHCH2=CH2↑ + H2O
卤代烃的消去
NaOH醇溶液,加热
1个HBr分子成烯烃
2个HBr分子成炔烃
3、 装置:液体和液体加热装置
装置
注意事项
1
无水乙醇(浓度 > 95%)
2
沸石或碎瓷片:防止暴沸
3
温度计:必须伸到液面以下,准确测量液温
4
浓硫酸作用:催化剂、脱水剂
5
需迅速升温至170℃,否则会发生副反应:
C2H5OH + C2H5OHC2H5OC2H5 (乙醚)+ H2O
6
陶土网:受热均匀
7
烧瓶底部可能会有黑色固体:成分是C,浓硫酸强氧化性使乙醇成C
8、将实验制得气体通入酸性 溶液褪色,证明有乙烯生成。(×)
原因:本实验中有杂质气体: 挥发出来C2H5OH、SO2、C2H4都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
SO2来源:C +2H2SO4(浓) CO2↑+2SO2↑+2H2O
5SO2 + 2MnO4- + 2H2O = 5SO42- + 2Mn2+ + 4H+
CH3CH2OH CH3COOH
4、逐一检验混合气体:
实验1
(一)实验目的一:逐一检验H2O、SO2 、CO2混合气体
装置
现象及
作用
1、 无水:检验蒸气,白色粉末变成蓝色,则证明有蒸气。
CuSO4 +5H2O = CuSO4 ·5H2O
白色粉末 蓝色晶体
2、品红溶液:检验,品红褪色则证明有
3、酸性溶液/足量水 / 水/水:除去;酸性紫色褪去证明有。
①5C2H4+12MnO4-+36H+―→10CO2+12Mn2++28H2O
②SO2+Cl2+2H2O== 2HCl+H2SO4
③SO2+Br2+2H2O = H2SO4+2HBr
④SO2+I2+2H2O = H2SO4+2HI
4、 品红溶液:检验是否除尽,不褪色即除尽.
5、 澄清石灰水:检验。石灰水变浑浊则证明有
干扰反应
注意事项
(1) 由于检验气体装置一般都有水溶液,为了防止干扰水蒸气检验,所以检验水第一步
(2) 由于和都能使澄清石灰水变浑浊,所以不能先检验,要通过品红溶液先来检验。
(3) 检验完,要用酸性除去过量的,防止后续对造成干扰。
实验2
(二)实验目的二:逐一检验H2O、C2H4、CO2混合气体:
装置
现象及
作用
1、无水:检验蒸气,白色粉末变成蓝色,则证明有蒸气。
CuSO4 +5H2O = CuSO4 ·5H2O
2、澄清石灰水:检验。石灰水变浑浊则证明有;
3、酸性溶液/足量水 / 水/水:除去;酸性紫色褪去证明有。
①5C2H4+12MnO4-+36H+―→10CO2+12Mn2++28H2O
②SO2+Cl2+2H2O== 2HCl+H2SO4
③SO2+Br2+2H2O = H2SO4+2HBr
④SO2+I2+2H2O = H2SO4+2HI
注意事项
(1)由于检验气体装置一般都有水溶液,为了防止干扰水蒸气检验,所以检验水第一步;
(2)由于酸性生成,会干扰后续检验,所以要先检验,再检验。
5C2H4+12MnO4-+36H+―→10CO2+12Mn2++28H2O
实验3
(三)实验目的三:逐一检验H2O、SO2 、C2H4混合气体:
装置
现象及
作用
1、无水:检验蒸气,白色粉末变成蓝色,则证明有蒸气。
CuSO4 +5H2O = CuSO4 ·5H2O
2、 品红溶液:检验,品红褪色则证明有
3、 NaOH溶液:除去;发生反应:SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O
离子方程式:SO2+2OH-=SO32-+H2O
4、品红溶液:检验是否除尽,不褪色即除尽
5、酸性溶液/足量水 / 水/水:除去;酸性紫色褪去证明有。
5C2H4+12MnO4-+36H+―→10CO2+12Mn2++28H2O
干扰反应
(1) 由于SO2 和C2H4都能使酸性溶液褪色,所以不能用除去过量的SO2 ;
由于NaOH溶液与酸性不发生反应,与反应,所以用NaOH溶液来除去。
实验4
(四)实验目的四:逐一检验H2O、SO2 、CO2、C2H4混合气体
装置
现象及
作用
1、无水:检验蒸气,白色粉末变成蓝色,则证明有蒸气。
CuSO4 +5H2O = CuSO4 ·5H2O
2、品红溶液:检验,品红褪色则证明有
3、饱和Na2SO3溶液或FeCl3溶液 :除去;
发生反应:①SO2+H2O+Na2SO3=2NaHSO3 离子方程式:SO2+H2O+SO32- = 2HSO3-
②2FeCl3+ SO2+2H2O = H2SO4+2FeCl2+ 2HCl
离子方程式:2Fe3++ SO2+2H2O = SO42-+2Fe2+ +4H+
4、 品红溶液:检验B中是否除尽,不褪色即除尽
5、 澄清石灰水:检验。石灰水变浑浊则证明有;
6、酸性溶液/足量水 / 水/水:除去;酸性紫色褪去证明有。
①5C2H4+12MnO4-+36H+―→10CO2+12Mn2++28H2O
②SO2+Cl2+2H2O== 2HCl+H2SO4
③SO2+Br2+2H2O = H2SO4+2HBr
④SO2+I2+2H2O = H2SO4+2HI
原因
除SO2时,不能用酸性溶液/足量水 / 水/水,因为这些都可以和反应,干扰后面检验;也不能用NaOH溶液,因为NaOH溶液可以和反应,会干扰后续检验。所以我们必须选一种既不能和反应,又不能和反应,于是我们想到了饱和Na2SO3溶液或FeCl3溶液。由于H2SO3和HSO3- 酸性比H2CO3强,饱和Na2SO3与不反应,故饱和Na2SO3溶液可以选用。FeCl3溶液与不发生反应,由于C2H4不溶于水,且FeCl3在水溶液属于弱氧化剂,不能氧化C2H4,所以FeCl3溶液与C2H4也不发生反应。故可选用FeCl3溶液。
五、乙烷与乙烯的分子结构和化学性质对比:
分
子
结
构
分子式
C2H6
C2H4
结构式
H———H
碳碳键类别
碳碳单键
碳碳双键
分子内原子的相对位置
C、H不全在一个平面内
6个原子都在同一平面内
化
学
性
质
燃烧
2C2H6+7O24CO2+6H2O
C2H4+3O22CO2+2H2O
特征反应
C2H6+Cl2C2H5Cl+HCl
CH2==CH2+Br2―→CH2BrCH2Br
与酸性高锰酸钾溶液
不反应
因发生氧化反应而使其褪色
(3) 烯烃
1、 单烯烃:有1个C=C,为1个不饱和度,比正常同C烷烃少2个H原子
1、单烯烃:
单烯烃
定义
只含有1个C=C,烯烃
通式
(,正整数)
举例:
乙烯
丙烯
1-丁烯
2-丁烯
2、 丙烯与 HBr 的加成反应
① 马氏规则:H加成到含 H 较多的双键碳上。(又叫H原子扎堆效应)
方程式
2-溴丙烷
② 反马氏规则:加入 或 (H加成到含 H 较多的双键碳上)
方程式
1-溴丙烷
2、 二烯烃:
1、二烯烃:
二烯烃
定义
只含有2个C=C烯烃
通式
(,正整数)
2、常见二烯烃:
(1)1,3-丁二烯 (共轭烯烃:C-C和C=C交替)
1
加聚反应
方程式
nCH2==CH—CH==CH2CH2—CH==CH—CH2
断键
1,2和3,4号位上C=C双键都断裂形成4个C-(碳半键),后面的1,3-丁二烯 也断裂2个C=C,前后手拉手形成长链,中间的2个C-(碳半键)形成一个新的C-C,从而中间形成C=C.
2
与Br2 1:1 加成
1,2-加成
方程式
CH2==CH—CH==CH2 + Br2CH2Br—CHBr—CH==CH2
断键
1,2号位上C=C双键上一个能量低的π键断裂,Br—Br键断裂,接在断裂的1-2号C上。
1,4加成
方程式
CH2==CH—CH==CH2 + Br2CH2Br—CH==CH—CH2Br
断键
1,2和3,4号位上C=C双键都断裂形成4个C-(碳半键),Br—Br键断裂,2个Br原子分别接在断裂的1号和4号C上,中间的2个C-(碳半键)形成一个新的C-C,从而中间形成C=C.
(2)2-甲基-1,3-丁二烯(异戊二烯)
加聚反应
方程式
nCH2CH==CH2CH2CH—CH2
聚异戊二烯
精选例题:
考点一、乙烯的结构、物理性质、化学性质考查判断
例题1、正误判断
(1)乙烯的结构简式可书写为CH2CH2( × )
提示 乙烯分子中含有C=C,在书写时,官能团C=C不能省略,应为CH2==CH2。
(2)乙烯是一种无色无味,易溶于水的气体( × )
提示 乙烯是一种稍有气味,难溶于水的气体。
(3)乙烯的化学性质比乙烷活泼( √ )
(4)乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,反应原理相同( × )
提示 乙烯使酸性KMnO4溶液褪色发生的是氧化反应,乙烯使溴水褪色发生的为加成反应。
(5)乙烯聚合生成聚乙烯,本质是每个乙烯分子中的碳碳双键的一个键断裂,相互结合生成聚乙烯,因此也称为加聚反应( √ )
例题2、体育比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随时对准运动员受伤部位喷射药剂氯乙烷(CH3CH2Cl)(沸点为12.27 ℃)进行局部冷却麻醉应急处理,工业上制取氯乙烷有两种方案:
A.CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
B.CH2==CH2+HClCH3—CH2Cl
你认为制备氯乙烷的最好方案为______(填“a”或“b”),并说出选择该方案及不选择另一方案的理由。
提示 最好方案为b。
理由:a方案中CH3CH3和Cl2在光照条件下发生取代反应,反应产物中除CH3CH2Cl和HCl外,还有很多副产物(如CH3CHCl2、、CHCl2CH2Cl、CHCl2CHCl2、CHCl2CCl3、CCl3—CCl3等),
产物不纯,产率低。
b方案中CH2==CH2和HCl在一定条件下发生加成反应,产物中只有CH3CH2Cl,产品纯度高、产率高。
乙烷气体或乙烯
考点二、乙烷气体和乙烯气体的鉴别
例题3、某化工厂厂房有两罐失去标识的气体,分别是乙烷和乙烯,怎么用化学方法鉴别哪一罐是乙烷气体或乙烯气体?请设计出实验方案。
提示 方案一,将两气体分别通入到溴水中,溴水褪色的为乙烯,则不褪色的为乙烷。
方案二,将两气体分别通入到酸性KMnO4溶液,紫红色褪色的为乙烯,不褪色的为乙烷。
方案三,将两气体分别在空气中燃烧,火焰明亮,且伴有黑烟的为乙烯,无黑烟的为乙烷。
考点三、加成反应、加聚反应:
例题4、含有碳碳双键的有机物很多,其性质和乙烯相似,写出下列要求的方程式。
(1)丙烯与溴水反应:CH3—CH==CH2+Br2→CH3—。
(2)丙烯在一定条件下加聚生成聚丙烯:nCH3—CH==CH2CH2—。
实验专题突破
母题1——实验室制取乙烯为起点
为探究乙烯的性质,将乙烯持续地通入下列各试剂瓶中,有关装置如图所示。
根据上述装置,回答下列问题:
(1)写出乙烯的电子式: 结构式: 结构简式:
(2)写出A装置中发生的化学方程式 。
(3)浓硫酸作用: ;陶土网作用:
烧瓶中加入碎瓷片的作用是 。
(4)实验室制取乙烯的化学反应方程式为 ;
此反应属于 反应;
(5)B装置中的现象是 ;E装置的作用是 。
(6)反应液温度需要迅速升温到170℃,原因是140℃发生副反应,写出副反应方程式 ,反应类型为 。
(7)丙烯(CH2=CHCH3)与乙烯具有相似的化学性质,则丙烯与溴水发生加成反应所得的产物
为 (请用结构简式回答)。
(8)从氧化还原角度分析将乙烯通入D中此时发生反应乙烯表现出的性质为 ;
请写出乙烯与酸性高锰酸钾反应的离子方程式 。
(9)下列物质不可能是乙烯加成产物的是 。
A. B. C. D.
(10)下列化学反应原理相同的是 (填序号)
①乙烯使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色;
②SO2使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色;
③SO2使品红溶液和滴有酚酞的NaOH溶液褪色.
(11)在一定条件下,乙烯能与水反应生成有机物A.A的结构简式是 ,
其反应类型是 反应(填“取代”或“加成”).
(12)检验甲烷和乙烯的方法是 (填字母,下同),除去甲烷中乙烯的方法是 。
A.气体通入水中 B.气体通过盛溴水的洗气瓶
C.气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 D.气体通过氢氧化钠溶液
(13)乙烯通常采用排水法收集而不用排空气法收集的原因是 。
(14)为了制备重要的有机原料氯乙烷(CH3CH2Cl),下面是两位同学设计的方案。
甲同学:选乙烷和适量氯气在光照条件下制备;
乙同学:选乙烯和适量HCl在一定条件下制备。
你认为上述两位同学的方案中,合理的是 的方案。
(15)做乙烯燃烧实验之前必须进行的操作是 。
答案:(1)电子式: 、结构式: 、结构简式:
(2)
(3)催化剂、脱水剂、吸水剂;使烧瓶受热均匀,防止炸裂;防止暴沸
(4);消去反应
(5)溴水褪色;尾气处理,防止污染空气
(6);取代反应
(7)
(8)还原性;
(9)D(10)②(11);加成(12)检验:BC;除杂:B(13)乙烯密度与空气接近,排空气法收集不纯(14)乙同学(15)验纯
母题2——石蜡制取乙烯为起点
在炽热条件下,石蜡油分解可以产生乙烯,某同学设计实验探究乙烯的主要化学性质,实验装置如图所示。请回答下列问题:已知:1,2—二溴乙烷的密度比水的大,难溶于水,易溶于四氯化碳。
(1)加入药品之前的操作为 。
(2)B装置中发生反应的方程式为 ,该有机反应类型是 。
(3)查阅资料知,乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。
写出该反应的离子方程式:
(4)C装置中的现象是 ,反应类型是 。
(5)D中的离子方程式为 :
(6)丙烯()与乙烯具有相似的化学性质。
①丙烯中至少 个原子共面,最多有 个原子共面;
②丙烯与溴的加成反应的方程式为 。
③在一定条件下丙烯与的加成产物可能 、
④由丙烯制备聚丙烯的方程式是 ,反应类型为 。
答案:1)检查装置的气密性(2) 加成反应
(3)
(4)酸性高锰酸钾溶液紫色褪去 氧化反应
(5)
(6)① 6;7
②
③ ;
④ 加聚反应
母题3——SO2、CO2、水蒸气、乙烯 逐一检验
1、实验室制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。
(1)装置①的目的是: ,说明二氧化硫气体存在的现象是: 。
(2)使用装置②的目的是: ,有关反应的离子方程式是 。
(3)使用装置③的目的是: 。
(4)确认含有乙烯的现象是: 。
(5)乙烯分子中非极性键与极性键的数目之比为 。
答案:(1)检验SO2;品红溶液褪色
(2)除去SO2;
(3)检验SO2是否除尽
(4)装置③中品红不褪色,装置④中酸性高锰酸钾溶液褪色
(5)1∶4
2、在实验室制取乙烯时,其反应为CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O。该实验常因温度控制不当而发生副反应生成SO2、CO2、水蒸气等。实验室设计如下实验装置以验证上述反应生成的混合气体中含乙烯、SO2和水蒸气。
限用试剂(试剂均足量):乙醇、浓硫酸、品红溶液、氢氧化钠溶液、酸性高锰酸钾溶液、溴水。
(1)仪器a的名称为 。
(2)请根据实验的要求完成下列填空:
①B中可观察到的现象为 ,作用是:
②D中的试剂为 。
③E中的试剂作用为 。
④F中可能的实验现象为 。
(2) 简述装置B置于装置A、C之间的理由: 。
答案:(1)圆底烧瓶
(2) ① 品红溶液褪色;检验 SO2 ② NaOH 溶液 ③ 检验SO2 是否已除尽 ④ 酸性高锰酸钾溶液(或溴水)褪色
(3) 先检验水蒸气,因为气体通过溶液时会带出水蒸气,干扰检验; 再检验SO2,然后除去SO2并检验是否除尽,最后检验乙烯,避免SO2干扰乙烯的检验。
课堂练习:
1.长途运输水果时,常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅土放置在盛放水果的容器中,其目的是( )
A.利用高锰酸钾溶液杀死水果周围的细菌,防止水果霉变
B.利用高锰酸钾溶液吸收水果周围的氧气,防止水果腐烂
C.利用高锰酸钾溶液吸收水果产生的乙烯,防止水果早熟
D.利用高锰酸钾溶液的氧化性,催熟水果
答案 C
解析 水果释放出的乙烯是催熟剂,用KMnO4溶液来吸收乙烯,防止水果早熟。
2.能证明乙烯分子中含有一个碳碳双键的事实是( )
A.乙烯分子中碳、氢原子的个数比为1∶2
B.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
C.乙烯易与溴水发生加成反应,且1 mol乙烯完全加成需消耗1 mol溴单质
D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
答案 C
解析 分子中的碳氢原子个数比只能说明烃的组成,不能说明其结构特点;燃烧产物的物质的量相等和被酸性KMnO4溶液氧化,不能说明乙烯分子中含有一个碳碳双键;1 mol乙烯只能与1 mol溴单质加成,说明乙烯分子中含有一个碳碳双键。
3.①②是两种常见烃的球棍模型,则下列叙述正确的是( )
A.都能在空气中燃烧
B.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.都能发生加成反应
D.等质量的①②完全燃烧时,产生CO2的量相同
答案 A
解析 由题图可知,①为乙烷,②为乙烯。乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烯能,B项错误;乙烷不能发生加成反应,而乙烯能,C项错误;乙烷和乙烯的摩尔质量不同,等质量时二者的物质的量不同,产生CO2的量也不同,D项错误。
4.下列物质不可能是乙烯加成产物的是( )
A.CH3CH3 B.CH3CHCl2 B.CH3CH2OH D.CH3CH2Br
答案 B
解析 A项CH2==CH2和H2加成可生成CH3CH3;C项CH2==CH2和H2O加成可生成CH3CH2OH;D项CH2==CH2和HBr加成可生成CH3CH2Br;C项中两个氯原子在同一个碳上,CH2==CH2和任何含氯物质加成都不能生成,故选B。
课后练习:
(一)基础巩固
题组一 乙烯的组成与结构
1.下列分子中的各原子均在同一平面上的是( )
A.C2H4 B.CH3Cl C.CH3CH==CH2 D.CH3CH3
答案 A
解析 乙烯分子是一种平面结构,2个碳原子和4个氢原子在同一平面上。因为CH4是正四面体结构,所以只要含有—CH3结构的分子就不可能所有原子在同一平面上。
2.如图是某种有机物分子的球棍模型图,图中的“棍”代表单键或双键,不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子,对该有机物的叙述不正确的是( )
A.该有机物可能的分子式为C2HCl3
B.该有机物可以由乙烯和氯化氢通过加成反应得到
C.该有机物分子中的所有原子在一个平面上
D.该有机物分子中一定有碳碳双键
答案 B
解析 短周期元素中原子半径比碳原子小,且与碳原子形成单键的可以是氢原子,中间的球是碳原子,原子半径比碳原子大且与碳原子形成单键的可以是第三周期的氯原子,该有机物可能的分子式为C2HCl3,A项正确;乙烯和氯化氢加成得到氯乙烷,不能得到C2HCl3,B项错误;该有机物结构类似于乙烯,分子中存在碳碳双键,所有原子共平面,C、D项均正确。
3.丙烯可看作是乙烯分子中的一个氢原子被—CH3取代的产物,由乙烯推测丙烯(CH2==CHCH3)的结构或性质,正确的是( )
A.分子中三个碳原子在同一直线上 B.分子中所有原子都在同一平面上
C.与HCl加成只生成一种产物 D.丙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 D
解析 已知乙烯是平面形分子,四个氢原子和两个碳原子都在同一平面上,且C—H键与碳碳双键之间有夹角。丙烯可看作是—CH3取代乙烯分子上的一个氢原子的产物,因而三个碳原子不在同一直线上。因甲基为四面体形,故所有原子一定不在同一平面上。甲基引入后,双键两侧碳原子所处位置不同,与HCl加成产物应有两种情况:CH3CH2CH2—Cl和CH3—CH3。
题组二 乙烯的性质和用途
4.有关乙烯的下列叙述:①乙烯溶于水后可得乙醇;②乙烯燃烧时产生淡蓝色火焰;③乙烯能与溴水发生加成反应;④乙烯是无色、稍有气味、难溶于水的气体。正确的是( )
A.③④ B.①③ C.②③ D.②③④
答案 A
解析 乙烯和水发生加成反应需要催化剂等条件,①错误;乙烯燃烧时火焰较明亮,并伴有黑烟,②错误;乙烯分子中有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,③正确;乙烯是无色、稍有气味、难溶于水的气体,④正确;A项正确。
5.以下的说法中错误的是( )
A.无论乙烯的加成,还是乙烷的取代反应都可制得溴乙烷
B.无论使用溴水或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
答案 C
解析 乙烯与HBr发生加成反应生成溴乙烷,乙烷可与溴蒸气在光照条件下发生取代反应生成溴乙烷,A正确;溴水或酸性KMnO4溶液均与乙烯反应而褪色,与乙烷均不反应,则溴水或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷,B正确;相同质量的乙烯和甲烷,含H的质量不同,由H原子守恒可知,完全燃烧后生成的水的质量不同,C错误;乙烯分子中含碳碳双键,乙烷分子中均为饱和键,则乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼,D正确。
6.乙烯是重要的工业原料,下列有关乙烯叙述不正确的是( )
A.常温常压下是稍有气味的气体
B.能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.在一定条件下能够聚合生成聚乙烯
答案 C
解析 A项,乙烯分子中碳原子个数小于5,常温常压下是一种稍有气味的气体,不符合题意;B项,乙烯能与溴发生加成反应,生成无色的1,2-二溴乙烷,能使溴的四氯化碳溶液褪色,不符合题意;C项,乙烯含有双键,性质较活泼,能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,符合题意;D项,乙烯含有双键,所以在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯,不符合题意。
7.由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2==CH—CH3)的结构或性质错误的是( )
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生了氧化反应
B.能在空气中燃烧,伴有黑烟
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色,发生加成反应
D.与H2O在一定条件下能加成并只得到一种产物
答案 D
解析 丙烯与乙烯都含有碳碳双键结构,性质有相似之处。丙烯同样能使酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应,A正确;丙烯与乙烯的元素组成是相同的,可以燃烧并伴有黑烟,B正确;丙烯也能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应,C正确。
题组三 加成反应概念理解及判断
8.下列各反应属于加成反应的是( )
A.CH4+2O2CO2+2H2O
B.CH3CH==CH2+Br2―→CH3CHBr—CH2Br
C.CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl+HCl
D.CH3CH2CH2CH3CH2==CH2+CH3—CH3
答案 B
解析 CH4在O2中燃烧,是氧化反应,A项错误;CH3CH==CH2与Br2发生的是加成反应,B项正确;CH3CH2CH3与Cl2在光照条件下发生取代反应,C项错误;CH3CH2CH2CH3发生的是分解反应,D项错误。
9.某烯烃与H2加成后的产物为CH3—C(CH3)3,则该烯烃可能的结构简式有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
答案 C
解析 将两个含有氢原子的碳原子之间的单键变双键即可,如,在①②③④处均可使碳碳单键变为碳碳双键,但①②处位置是等效的,所以该烯烃可能的结构简式有3种。
10.下列是关于有机物A的信息:
①能使溴的四氯化碳溶液褪色;②分子空间充填模型为;③能与水在一定条件下反应。
根据上述信息回答下列问题:
(1)A与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称为________________;写出在一定条件下,A发生聚合反应生成高分子化合物的化学方程式:__________________________。
(2)A具有的性质是________________(填序号)。
①无色、稍有气味的气体 ②有毒 ③难溶于水 ④密度比空气大 ⑤能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 ⑥一定条件下能与氢气反应
答案 (1)1,2-二溴乙烷 nCH2==CH2CH2—CH2 (2)①③⑤⑥
解析 由题给信息,有机物应为乙烯CH2==CH2,可以和Br2、H2发生加成反应,也可以被酸性KMnO4溶液氧化,还可以发生加聚反应生成聚乙烯。
11.乙烯是一种重要的化工原料,某同学设计实验探究工业制备乙烯的原理和乙烯的主要化学性质,实验装置如图所示。
(1)用化学反应方程式解释B装置中的实验现象:__________________________________。
(2)C装置中的现象是______________________,其发生反应的类型是________________。
(3)查阅资料可知,乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。根据本实验中装置________(填序号)中的实验现象可判断该资料是否真实。
(4)通过上述实验探究可知,检验甲烷和乙烯的方法是______________(填字母,下同);除去甲烷中乙烯的方法是____________。
A.将气体通入水中 B.将气体通过装溴水的洗气瓶
C.将气体通过装酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 D.将气体通入氢氧化钠溶液中
答案 (1)CH2==CH2+Br2→
(2)酸性高锰酸钾溶液褪色 氧化还原反应
(3)D (4)BC B
解析 (1)乙烯含有碳碳双键,能够与溴发生加成反应而使溴水褪色,反应方程式为
CH2==CH2+Br2→。
(2)乙烯具有还原性,能够与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(3)乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳,二氧化碳能够与氢氧化钙溶液反应生成碳酸钙沉淀,溶液变浑浊。
(4)A项,甲烷、乙烯均不溶于水,且常温下与水都不反应,不能用于鉴别和除杂。B项,乙烯中含有C==C键,能与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷液体,甲烷不与溴水反应,所以可用溴水除去甲烷中混有的乙烯,也可以鉴别甲烷与乙烯。C项,甲烷与高锰酸钾溶液不反应,乙烯能够与高锰酸钾溶液反应而使其褪色,可以鉴别甲烷与乙烯;但是乙烯被氧化生成二氧化碳气体,故不能用于除去甲烷中混有的乙烯杂质。D项,甲烷、乙烯都不溶于氢氧化钠溶液,不能用来鉴别和除杂。综上所述,可用来鉴别的是B、C项,可用来除杂的是B项。
(二)拓展提升
1.通常用乙烯的产量来衡量一个国家的石油化工发展水平,你认为其理由是( )
A.乙烯在自然界中大量存在,是一种廉价易得的化工原料
B.通过石油加工可获得乙烯,由乙烯可以合成许多化工产品
C.乙烯易燃烧,释放出的热量用于化工能源
D.乙烯性质活泼,易发生取代反应
答案 B
解析 乙烯主要来源于石油加工,所得乙烯能发生取代、加成等反应,可得到许多有机物,所以乙烯的产量是一个国家石油化工发展水平的标志。
2.下列关于乙烯和乙烷的各种说法中,错误的是( )
A.乙烯是不饱和烃,乙烷是饱和烃
B.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,乙烷则不能
C.乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍,因此乙烯比乙烷稳定
D.乙烯分子为平面结构,乙烷分子为立体结构
答案 C
解析 A项,乙烯含有碳碳双键,属于不饱和烃,乙烷属于饱和烃,正确;B项,乙烯易发生加成反应,遇某些氧化剂发生氧化反应,正确;C项,乙烯分子中碳碳双键键能小于乙烷分子中碳碳单键键能的两倍,错误;D项,甲烷是正四面体结构,所有原子不可能在同一平面上,乙烯为平面结构,正确。
3.下列叙述错误的是( )
A.1 mol CH2==CH2先与HCl发生加成反应,再与Cl2发生取代反应,最多消耗Cl2 2.5 mol
B.实验室中可用如图所示方法除去CH3CH3气体中的CH2==CH2气体
C.实验室中可用酸性的KMnO4溶液鉴别CH3CH3气体和CH2==CH2气体
D.工业上可利用CH2==CH2与HCl的加成反应制得纯净的CH3CH2Cl
答案 A
解析 A项,CH2==CH2+HClCH3CH2Cl,CH3CH2Cl+5Cl2―→CCl3CCl3+5HCl,最多消耗Cl2 5 mol;B项,CH3CH3气体不溶于溴水且不反应,CH2==CH2气体在溴水中发生加成反应生成液态CH2Br—CH2Br;C项,CH3CH3气体不溶于酸性KMnO4溶液且不反应,CH2==CH2气体在酸性KMnO4溶液中被氧化,使酸性KMnO4溶液褪色;D项,CH2==CH2与HCl的加成反应生成唯一产物CH3CH2Cl。
4.下列各组物质在一定条件下反应,可以制得较纯净的1,2-二氯乙烷的是( )
A.乙烷与氯气在光照条件下反应 B.乙烯与氯化氢气体混合
C.乙烯与氯气混合 D.乙烯通入浓盐酸
答案 C
解析 乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应,产生一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物,反应是同时进行的,因此不能制得较纯净的1,2-二氯乙烷,A项错误;乙烯与氯化氢气体混合,发生加成反应产生一氯乙烷,B项错误;乙烯与氯气混合发生加成反应产生1,2-二氯乙烷,C项正确;乙烯通入浓盐酸不能发生反应,D项错误。
5.使1 mol乙烯与氯气发生完全加成反应,然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生完全取代反应,则两个过程中消耗氯气的总物质的量是( )
A.3 mol B.4 mol C.5 mol D.6 mol
答案 C
解析 1 mol乙烯与1 mol氯气发生完全加成反应生成1 mol CH2ClCH2Cl,1 mol CH2ClCH2Cl中含有4 mol氢原子,与足量氯气在光照的条件下发生取代反应,要消耗4 mol氯气,即两个过程中消耗氯气的总物质的量是5 mol。
6.角鲨烯是一种高度不饱和烃类化合物,最初是从鲨鱼的肝脏中发现的,分子中含有多个双键,分子式为C30H50,具有生物氧化还原作用,从而增强机体的耐力与改善心脏功能,可用于癌症的防治,是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质,下列叙述中正确的是( )
①角鲨烯能使酸性KMnO4溶液褪色
②角鲨烯能与氢气发生加成反应
③角鲨烯只含碳、氢两种元素
④角鲨烯能使溴的CCl4溶液褪色
A.①②③ B.①③④ C.②③④ D.①②③④
答案 D
解析 ①角鲨烯含双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,故正确;②角鲨烯含双键,能与氢气发生加成反应,故正确;③由分子式可知,角鲨烯只含碳、氢两种元素,故正确;④角鲨烯中含双键,能和Br2发生加成反应,故正确。综上所述,D项正确。
7.有人设计了如图所示实验,以确认某混合气体中含有CH2==CH2和SO2。
实验中提供的试剂有:A.品红溶液 B.NaOH溶液 C.浓硫酸 D.酸性KMnO4溶液
试回答下列问题:
(1)写出图中①②③④装置盛放试剂的顺序为(将上述有关试剂的序号填入空格内)
________→________→________→________。
(2)能说明混合气体中存在SO2的现象是_________________________________________。
(3)能确定混合气体中存在乙烯的现象是_________________________________________。
(4)乙烯与溴水反应的化学方程式为________________________________,该反应的反应类型为________。
答案 (1)A B A D
(2)①中品红溶液褪色
(3)③中的品红溶液不褪色,④中的酸性KMnO4溶液褪色
(4)CH2==CH2+Br2→ 加成反应
解析 检验SO2用品红溶液,检验C2H4用酸性KMnO4溶液,C2H4和SO2都能使酸性KMnO4溶液褪色,所以先检验SO2,然后检验C2H4,且在检验C2H4之前需要用NaOH溶液除尽SO2,再将气体通过品红溶液,若溶液不褪色,则SO2已除干净,最后用酸性KMnO4溶液检验C2H4。
(1)装置中盛放试剂的顺序为品红溶液、NaOH溶液、品红溶液、酸性KMnO4溶液。
(2)SO2可使品红溶液褪色,装置①中品红溶液褪色,可证明混合气体中存在SO2。
(3)装置③中品红溶液不褪色且装置④中酸性KMnO4溶液褪色说明混合气体中存在C2H4。
(4)C2H4和溴水中的溴单质发生加成反应:CH2==CH2+Br2→。
8.石蜡油(主要是含17个以上碳原子的液态烷烃混合物)分解实验按照如图进行:
回答下列问题:
(1)石蜡油分解实验产生的气体的主要成分是________(填序号,下同)。
①只有甲烷 ②只有乙烯 ③烷烃与烯烃的混合物
(2)碎瓷片的作用是________。
①防止暴沸 ②有催化功能 ③作反应物
(3)决定乙烯性质的官能团是________。
(4)验证该气体混合物中含有乙烯的实验方案是__________________________________。
(5)验证该气体混合物中含有乙烯的实验现象是__________________________________。
答案 (1)③ (2)②
(3)碳碳双键(或)
(4)将产生的气体产物通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中(或通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中)
(5)酸性高锰酸钾溶液的紫(红)色褪去(或溴的四氯化碳溶液的红棕色褪去)
乙烯与有机高分子
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$必修2:第3章有机化学(一) ——乙烯与有机高分子
乙烯与有机高分子
(一)乙烯(Ethylene)——不饱和烃
1、 乙烯:
1、 结构:乙烯产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
比例模型(填充模型)
官能团
C2H4
CH2==CH2
碳碳双键
结构
乙烯的结构是平面形结构,2个C原子和4个H原子在同一个平面上,键角120°
平面形结构
所有原子共平面,与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面
规律:有机物分子结构中每出现1个碳碳双键,则整个分子中至少有6个原子共面
2、存在及用途:
乙烯(Ethylene),化学式为,分子量28.054,是由两个碳原子和四个氢原子组成的有机物。两个碳原子之间以碳碳双键连接。乙烯存在于植物的某些组织、器官中。
乙烯是合成纤维、合成橡胶、合成塑料(聚乙烯及聚氯乙烯)、合成乙醇的基本化工原料,也用于制造氯乙烯、苯乙烯、环氧乙烷、醋酸、乙酸和炸药等,也可用作水果和蔬菜的催熟剂,是一种已证实的植物激素。
3、共线共面问题:
练习1、已知丙烯的结构为,分子中,共面的原子最少有_____个,最多有_____个。
答案:6、7
2、 物理性质:
1、 无色稍有气味气体
2、 密度比空气略小——不能用排空气法收集。分子量介于28~30气体不能用排空气法收集。
相对分子质量
28
30
气体
C2H4
N2
CO
C2H6
NO
3、难溶于水。4、易溶于四氯化碳等有机溶剂。
三、化学性质:
1、氧化反应:燃烧(C2H4含C量:)
1
现象
火焰明亮,伴有黑烟。
原因
产生黑烟是因为乙烯中碳的质量分数(85.7%)比较大,燃烧不完全产生的碳的小颗粒造成的;火焰明亮是由于碳微粒受灼热成炽热状态而发光所致
2
方程式
C2H4+3O22CO2+2H2O
2、加成反应:
(1)乙烯与溴的CCl4溶液反应:
1
实
验
1
操作
通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
现象
溴的四氯化碳溶液褪色
原因
C2H4与溴的四氯化碳溶液反应,生成无色油状液体
方程式
CH2==CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br (1,2—二溴乙烷:)
断键方式
图示
(2) 类比:
C2H4与
Cl2
(1,2-二氯乙烷:无色油状液体)
HBr
(溴乙烷:无色油状液体)
H2
CH2==CH2+H2CH3—CH3
H2O
乙醇(酒精)
(3) 加成反应:
定义
有机物分子里不饱和的碳原子(碳碳双键或碳碳三键)跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应 (有进无出)
特点
3、 加聚反应:
1
方程式
nCH2==CH2CH2—CH2 (聚乙烯)
2
几个
概念
单体
CH2==CH2
聚合物
CH2—CH2
链节
——CH2——CH2——
聚合度(链节数)
n
3
定义
加成反应
聚合反应(n→1)
有高分子化合物生成(相对分子质量:M>10000)
4
通式
5
举例
CH2==CH—CH3
6
双烯加聚
给原料:CH2==CH2与CH2==CH—CH3 判断加聚反应结果
加聚结果 1
nCH2==CH2CH2—CH2
加聚结果 2
加聚结果 3
加聚结果 4
7
复杂加聚
4、C2H4能使几种溶液褪色:
颜色变化
褪色原理
方程式
酸性KMnO4
紫色→无色
氧化反应
5C2H4+12MnO4-+36H+―→10CO2+12Mn2++28H2O
氯水
黄绿色→无色
加成反应
CH2==CH2+Cl2―→CH2Cl—CH2Cl (1,2-二氯乙烷)
溴水
橙色→无色
CH2==CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br (1,2-二溴乙烷)
碘水
黄褐色→无色
CH2==CH2+I2―→CH2I—CH2I (1,2-二碘乙烷)
注意:
1
KMnO4溶液褪色,可用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯。
2
乙烯的氧化产物是CO2,不能用酸性KMnO4溶液除甲烷中的乙烯;
3
含有碳碳双键的有机物都可以被酸性KMnO4溶液氧化
4
除去CH4中的C2H4:可以用溴的CCl4,
原理
CH2==CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br (无色油状液体)
甲烷与溴的CCl4溶液不反应,C2H4与溴的CCl4溶液生成
1,2-二溴乙烷液体,留在了洗气瓶中。只有CH4出来。
四、实验室制取乙烯:
1.原理:
消去反应
2、 消去反应:
(1)定义
(2)种类
条件
脱去小分子
举例
醇的消去
浓硫酸,加热
1个H2O分子成烯烃
CH3CH2OHCH2=CH2↑ + H2O
卤代烃的消去
NaOH醇溶液,加热
1个HBr分子成烯烃
2个HBr分子成炔烃
3、 装置:液体和液体加热装置
装置
注意事项
1
无水乙醇(浓度 > 95%)
2
沸石或碎瓷片:防止暴沸
3
温度计:必须伸到液面以下,准确测量液温
4
浓硫酸作用:催化剂、脱水剂
5
需迅速升温至170℃,否则会发生副反应:
C2H5OH + C2H5OHC2H5OC2H5 (乙醚)+ H2O
6
陶土网:受热均匀
7
烧瓶底部可能会有黑色固体:成分是C,浓硫酸强氧化性使乙醇成C
8、将实验制得气体通入酸性 溶液褪色,证明有乙烯生成。(×)
原因:本实验中有杂质气体: 挥发出来C2H5OH、SO2、C2H4都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
SO2来源:C +2H2SO4(浓) CO2↑+2SO2↑+2H2O
5SO2 + 2MnO4- + 2H2O = 5SO42- + 2Mn2+ + 4H+
CH3CH2OH CH3COOH
4、逐一检验混合气体:
实验1
(一)实验目的一:逐一检验H2O、SO2 、CO2混合气体
装置
现象及
作用
1、 无水:检验蒸气,白色粉末变成蓝色,则证明有蒸气。
CuSO4 +5H2O = CuSO4 ·5H2O
白色粉末 蓝色晶体
2、品红溶液:检验,品红褪色则证明有
3、酸性溶液/足量水 / 水/水:除去;酸性紫色褪去证明有。
①5C2H4+12MnO4-+36H+―→10CO2+12Mn2++28H2O
②SO2+Cl2+2H2O== 2HCl+H2SO4
③SO2+Br2+2H2O = H2SO4+2HBr
④SO2+I2+2H2O = H2SO4+2HI
4、 品红溶液:检验是否除尽,不褪色即除尽.
5、 澄清石灰水:检验。石灰水变浑浊则证明有
干扰反应
注意事项
(1) 由于检验气体装置一般都有水溶液,为了防止干扰水蒸气检验,所以检验水第一步
(2) 由于和都能使澄清石灰水变浑浊,所以不能先检验,要通过品红溶液先来检验。
(3) 检验完,要用酸性除去过量的,防止后续对造成干扰。
实验2
(二)实验目的二:逐一检验H2O、C2H4、CO2混合气体:
装置
现象及
作用
1、无水:检验蒸气,白色粉末变成蓝色,则证明有蒸气。
CuSO4 +5H2O = CuSO4 ·5H2O
2、澄清石灰水:检验。石灰水变浑浊则证明有;
3、酸性溶液/足量水 / 水/水:除去;酸性紫色褪去证明有。
①5C2H4+12MnO4-+36H+―→10CO2+12Mn2++28H2O
②SO2+Cl2+2H2O== 2HCl+H2SO4
③SO2+Br2+2H2O = H2SO4+2HBr
④SO2+I2+2H2O = H2SO4+2HI
注意事项
(1)由于检验气体装置一般都有水溶液,为了防止干扰水蒸气检验,所以检验水第一步;
(2)由于酸性生成,会干扰后续检验,所以要先检验,再检验。
5C2H4+12MnO4-+36H+―→10CO2+12Mn2++28H2O
实验3
(三)实验目的三:逐一检验H2O、SO2 、C2H4混合气体:
装置
现象及
作用
1、无水:检验蒸气,白色粉末变成蓝色,则证明有蒸气。
CuSO4 +5H2O = CuSO4 ·5H2O
2、 品红溶液:检验,品红褪色则证明有
3、 NaOH溶液:除去;发生反应:SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O
离子方程式:SO2+2OH-=SO32-+H2O
4、品红溶液:检验是否除尽,不褪色即除尽
5、酸性溶液/足量水 / 水/水:除去;酸性紫色褪去证明有。
5C2H4+12MnO4-+36H+―→10CO2+12Mn2++28H2O
干扰反应
(1) 由于SO2 和C2H4都能使酸性溶液褪色,所以不能用除去过量的SO2 ;
由于NaOH溶液与酸性不发生反应,与反应,所以用NaOH溶液来除去。
实验4
(四)实验目的四:逐一检验H2O、SO2 、CO2、C2H4混合气体
装置
现象及
作用
1、无水:检验蒸气,白色粉末变成蓝色,则证明有蒸气。
CuSO4 +5H2O = CuSO4 ·5H2O
2、品红溶液:检验,品红褪色则证明有
3、饱和Na2SO3溶液或FeCl3溶液 :除去;
发生反应:①SO2+H2O+Na2SO3=2NaHSO3 离子方程式:SO2+H2O+SO32- = 2HSO3-
②2FeCl3+ SO2+2H2O = H2SO4+2FeCl2+ 2HCl
离子方程式:2Fe3++ SO2+2H2O = SO42-+2Fe2+ +4H+
4、 品红溶液:检验B中是否除尽,不褪色即除尽
5、 澄清石灰水:检验。石灰水变浑浊则证明有;
6、酸性溶液/足量水 / 水/水:除去;酸性紫色褪去证明有。
①5C2H4+12MnO4-+36H+―→10CO2+12Mn2++28H2O
②SO2+Cl2+2H2O== 2HCl+H2SO4
③SO2+Br2+2H2O = H2SO4+2HBr
④SO2+I2+2H2O = H2SO4+2HI
原因
除SO2时,不能用酸性溶液/足量水 / 水/水,因为这些都可以和反应,干扰后面检验;也不能用NaOH溶液,因为NaOH溶液可以和反应,会干扰后续检验。所以我们必须选一种既不能和反应,又不能和反应,于是我们想到了饱和Na2SO3溶液或FeCl3溶液。由于H2SO3和HSO3- 酸性比H2CO3强,饱和Na2SO3与不反应,故饱和Na2SO3溶液可以选用。FeCl3溶液与不发生反应,由于C2H4不溶于水,且FeCl3在水溶液属于弱氧化剂,不能氧化C2H4,所以FeCl3溶液与C2H4也不发生反应。故可选用FeCl3溶液。
五、乙烷与乙烯的分子结构和化学性质对比:
分
子
结
构
分子式
C2H6
C2H4
结构式
H———H
碳碳键类别
碳碳单键
碳碳双键
分子内原子的相对位置
C、H不全在一个平面内
6个原子都在同一平面内
化
学
性
质
燃烧
2C2H6+7O24CO2+6H2O
C2H4+3O22CO2+2H2O
特征反应
C2H6+Cl2C2H5Cl+HCl
CH2==CH2+Br2―→CH2BrCH2Br
与酸性高锰酸钾溶液
不反应
因发生氧化反应而使其褪色
(3) 烯烃
1、 单烯烃:有1个C=C,为1个不饱和度,比正常同C烷烃少2个H原子
1、单烯烃:
单烯烃
定义
只含有1个C=C,烯烃
通式
(,正整数)
举例:
乙烯
丙烯
1-丁烯
2-丁烯
2、 丙烯与 HBr 的加成反应
① 马氏规则:H加成到含 H 较多的双键碳上。(又叫H原子扎堆效应)
方程式
2-溴丙烷
② 反马氏规则:加入 或 (H加成到含 H 较多的双键碳上)
方程式
1-溴丙烷
2、 二烯烃:
1、二烯烃:
二烯烃
定义
只含有2个C=C烯烃
通式
(,正整数)
2、常见二烯烃:
(1)1,3-丁二烯 (共轭烯烃:C-C和C=C交替)
1
加聚反应
方程式
nCH2==CH—CH==CH2CH2—CH==CH—CH2
断键
1,2和3,4号位上C=C双键都断裂形成4个C-(碳半键),后面的1,3-丁二烯 也断裂2个C=C,前后手拉手形成长链,中间的2个C-(碳半键)形成一个新的C-C,从而中间形成C=C.
2
与Br2 1:1 加成
1,2-加成
方程式
CH2==CH—CH==CH2 + Br2CH2Br—CHBr—CH==CH2
断键
1,2号位上C=C双键上一个能量低的π键断裂,Br—Br键断裂,接在断裂的1-2号C上。
1,4加成
方程式
CH2==CH—CH==CH2 + Br2CH2Br—CH==CH—CH2Br
断键
1,2和3,4号位上C=C双键都断裂形成4个C-(碳半键),Br—Br键断裂,2个Br原子分别接在断裂的1号和4号C上,中间的2个C-(碳半键)形成一个新的C-C,从而中间形成C=C.
(2)2-甲基-1,3-丁二烯(异戊二烯)
加聚反应
方程式
nCH2CH==CH2CH2CH—CH2
聚异戊二烯
精选例题:
考点一、乙烯的结构、物理性质、化学性质考查判断
例题1、正误判断
(1)乙烯的结构简式可书写为CH2CH2( )
(2)乙烯是一种无色无味,易溶于水的气体( )
(3)乙烯的化学性质比乙烷活泼( )
(4)乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,反应原理相同( )
(5)乙烯聚合生成聚乙烯,本质是每个乙烯分子中的碳碳双键的一个键断裂,相互结合生成聚乙烯,因此也称为加聚反应( )
例题2、体育比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随时对准运动员受伤部位喷射药剂氯乙烷(CH3CH2Cl)(沸点为12.27 ℃)进行局部冷却麻醉应急处理,工业上制取氯乙烷有两种方案:
A.CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
B.CH2==CH2+HClCH3—CH2Cl
你认为制备氯乙烷的最好方案为______(填“a”或“b”),并说出选择该方案及不选择另一方案的理由。
考点二、乙烷气体和乙烯气体的鉴别
例题3、某化工厂厂房有两罐失去标识的气体,分别是乙烷和乙烯,怎么用化学方法鉴别哪一罐是乙烷气体或乙烯气体?请设计出实验方案。
考点三、加成反应、加聚反应:
例题4、含有碳碳双键的有机物很多,其性质和乙烯相似,写出下列要求的方程式。
(1)丙烯与溴水反应:
(2)丙烯在一定条件下加聚生成聚丙烯:
实验专题突破
母题1——实验室制取乙烯为起点
为探究乙烯的性质,将乙烯持续地通入下列各试剂瓶中,有关装置如图所示。
根据上述装置,回答下列问题:
(1)写出乙烯的电子式: 结构式: 结构简式:
(2)写出A装置中发生的化学方程式 。
(3)浓硫酸作用: ;陶土网作用:
烧瓶中加入碎瓷片的作用是 。
(4)实验室制取乙烯的化学反应方程式为 ;
此反应属于 反应;
(5)B装置中的现象是 ;E装置的作用是 。
(6)反应液温度需要迅速升温到170℃,原因是140℃发生副反应,写出副反应方程式 ,反应类型为 。
(7)丙烯(CH2=CHCH3)与乙烯具有相似的化学性质,则丙烯与溴水发生加成反应所得的产物
为 (请用结构简式回答)。
(8)从氧化还原角度分析将乙烯通入D中此时发生反应乙烯表现出的性质为 ;
请写出乙烯与酸性高锰酸钾反应的离子方程式 。
(9)下列物质不可能是乙烯加成产物的是 。
A. B. C. D.
(10)下列化学反应原理相同的是 (填序号)
①乙烯使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色;
②SO2使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色;
③SO2使品红溶液和滴有酚酞的NaOH溶液褪色.
(11)在一定条件下,乙烯能与水反应生成有机物A.A的结构简式是 ,
其反应类型是 反应(填“取代”或“加成”).
(12)检验甲烷和乙烯的方法是 (填字母,下同),除去甲烷中乙烯的方法是 。
A.气体通入水中 B.气体通过盛溴水的洗气瓶
C.气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 D.气体通过氢氧化钠溶液
(13)乙烯通常采用排水法收集而不用排空气法收集的原因是 。
(14)为了制备重要的有机原料氯乙烷(CH3CH2Cl),下面是两位同学设计的方案。
甲同学:选乙烷和适量氯气在光照条件下制备;
乙同学:选乙烯和适量HCl在一定条件下制备。
你认为上述两位同学的方案中,合理的是 的方案。
(15)做乙烯燃烧实验之前必须进行的操作是 。
母题2——石蜡制取乙烯为起点
在炽热条件下,石蜡油分解可以产生乙烯,某同学设计实验探究乙烯的主要化学性质,实验装置如图所示。请回答下列问题:已知:1,2—二溴乙烷的密度比水的大,难溶于水,易溶于四氯化碳。
(1)加入药品之前的操作为 。
(2)B装置中发生反应的方程式为 ,该有机反应类型是 。
(3)查阅资料知,乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。
写出该反应的离子方程式:
(4)C装置中的现象是 ,反应类型是 。
(5)D中的离子方程式为 :
(6)丙烯()与乙烯具有相似的化学性质。
①丙烯中至少 个原子共面,最多有 个原子共面;
②丙烯与溴的加成反应的方程式为 。
③在一定条件下丙烯与的加成产物可能 、
④由丙烯制备聚丙烯的方程式是 ,反应类型为 。
母题3——SO2、CO2、水蒸气、乙烯 逐一检验
1、实验室制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。
(1)装置①的目的是: ,说明二氧化硫气体存在的现象是: 。
(2)使用装置②的目的是: ,有关反应的离子方程式是 。
(3)使用装置③的目的是: 。
(4)确认含有乙烯的现象是: 。
(5)乙烯分子中非极性键与极性键的数目之比为 。
2、在实验室制取乙烯时,其反应为CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O。该实验常因温度控制不当而发生副反应生成SO2、CO2、水蒸气等。实验室设计如下实验装置以验证上述反应生成的混合气体中含乙烯、SO2和水蒸气。
限用试剂(试剂均足量):乙醇、浓硫酸、品红溶液、氢氧化钠溶液、酸性高锰酸钾溶液、溴水。
(1)仪器a的名称为 。
(2)请根据实验的要求完成下列填空:
①B中可观察到的现象为 ,作用是:
②D中的试剂为 。③E中的试剂作用为 。
④F中可能的实验现象为 。
(2) 简述装置B置于装置A、C之间的理由: 。
课堂练习:
1.长途运输水果时,常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅土放置在盛放水果的容器中,其目的是( )
A.利用高锰酸钾溶液杀死水果周围的细菌,防止水果霉变
B.利用高锰酸钾溶液吸收水果周围的氧气,防止水果腐烂
C.利用高锰酸钾溶液吸收水果产生的乙烯,防止水果早熟
D.利用高锰酸钾溶液的氧化性,催熟水果
2.能证明乙烯分子中含有一个碳碳双键的事实是( )
A.乙烯分子中碳、氢原子的个数比为1∶2
B.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
C.乙烯易与溴水发生加成反应,且1 mol乙烯完全加成需消耗1 mol溴单质
D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
3.①②是两种常见烃的球棍模型,则下列叙述正确的是( )
A.都能在空气中燃烧
B.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.都能发生加成反应
D.等质量的①②完全燃烧时,产生CO2的量相同
4.下列物质不可能是乙烯加成产物的是( )
A.CH3CH3 B.CH3CHCl2 B.CH3CH2OH D.CH3CH2Br
课后练习:
(一)基础巩固
题组一 乙烯的组成与结构
1.下列分子中的各原子均在同一平面上的是( )
A.C2H4 B.CH3Cl C.CH3CH==CH2 D.CH3CH3
2.如图是某种有机物分子的球棍模型图,图中的“棍”代表单键或双键,不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子,对该有机物的叙述不正确的是( )
A.该有机物可能的分子式为C2HCl3
B.该有机物可以由乙烯和氯化氢通过加成反应得到
C.该有机物分子中的所有原子在一个平面上
D.该有机物分子中一定有碳碳双键
3.丙烯可看作是乙烯分子中的一个氢原子被—CH3取代的产物,由乙烯推测丙烯(CH2==CHCH3)的结构或性质,正确的是( )
A.分子中三个碳原子在同一直线上 B.分子中所有原子都在同一平面上
C.与HCl加成只生成一种产物 D.丙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
题组二 乙烯的性质和用途
4.有关乙烯的下列叙述:①乙烯溶于水后可得乙醇;②乙烯燃烧时产生淡蓝色火焰;③乙烯能与溴水发生加成反应;④乙烯是无色、稍有气味、难溶于水的气体。正确的是( )
A.③④ B.①③ C.②③ D.②③④
5.以下的说法中错误的是( )
A.无论乙烯的加成,还是乙烷的取代反应都可制得溴乙烷
B.无论使用溴水或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
6.乙烯是重要的工业原料,下列有关乙烯叙述不正确的是( )
A.常温常压下是稍有气味的气体
B.能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.在一定条件下能够聚合生成聚乙烯
7.由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2==CH—CH3)的结构或性质错误的是( )
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生了氧化反应
B.能在空气中燃烧,伴有黑烟
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色,发生加成反应
D.与H2O在一定条件下能加成并只得到一种产物
题组三 加成反应概念理解及判断
8.下列各反应属于加成反应的是( )
A.CH4+2O2CO2+2H2O
B.CH3CH==CH2+Br2―→CH3CHBr—CH2Br
C.CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl+HCl
D.CH3CH2CH2CH3CH2==CH2+CH3—CH3
9.某烯烃与H2加成后的产物为CH3—C(CH3)3,则该烯烃可能的结构简式有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
10.下列是关于有机物A的信息:
①能使溴的四氯化碳溶液褪色;②分子空间充填模型为;③能与水在一定条件下反应。
根据上述信息回答下列问题:
(1)A与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称为________________;写出在一定条件下,A发生聚合反应生成高分子化合物的化学方程式:__________________________。
(2)A具有的性质是________________(填序号)。
①无色、稍有气味的气体 ②有毒 ③难溶于水 ④密度比空气大 ⑤能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 ⑥一定条件下能与氢气反应
11.乙烯是一种重要的化工原料,某同学设计实验探究工业制备乙烯的原理和乙烯的主要化学性质,实验装置如图所示。
(1)用化学反应方程式解释B装置中的实验现象:__________________________________。
(2)C装置中的现象是______________________,其发生反应的类型是________________。
(3)查阅资料可知,乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。根据本实验中装置________(填序号)中的实验现象可判断该资料是否真实。
(4)通过上述实验探究可知,检验甲烷和乙烯的方法是______________(填字母,下同);除去甲烷中乙烯的方法是____________。
A.将气体通入水中 B.将气体通过装溴水的洗气瓶
C.将气体通过装酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 D.将气体通入氢氧化钠溶液中
(二)拓展提升
1.通常用乙烯的产量来衡量一个国家的石油化工发展水平,你认为其理由是( )
A.乙烯在自然界中大量存在,是一种廉价易得的化工原料
B.通过石油加工可获得乙烯,由乙烯可以合成许多化工产品
C.乙烯易燃烧,释放出的热量用于化工能源
D.乙烯性质活泼,易发生取代反应
2.下列关于乙烯和乙烷的各种说法中,错误的是( )
A.乙烯是不饱和烃,乙烷是饱和烃
B.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,乙烷则不能
C.乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍,因此乙烯比乙烷稳定
D.乙烯分子为平面结构,乙烷分子为立体结构
3.下列叙述错误的是( )
A.1 mol CH2==CH2先与HCl发生加成反应,再与Cl2发生取代反应,最多消耗Cl2 2.5 mol
B.实验室中可用如图所示方法除去CH3CH3气体中的CH2==CH2气体
C.实验室中可用酸性的KMnO4溶液鉴别CH3CH3气体和CH2==CH2气体
D.工业上可利用CH2==CH2与HCl的加成反应制得纯净的CH3CH2Cl
4.下列各组物质在一定条件下反应,可以制得较纯净的1,2-二氯乙烷的是( )
A.乙烷与氯气在光照条件下反应 B.乙烯与氯化氢气体混合
C.乙烯与氯气混合 D.乙烯通入浓盐酸
5.使1 mol乙烯与氯气发生完全加成反应,然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生完全取代反应,则两个过程中消耗氯气的总物质的量是( )
A.3 mol B.4 mol C.5 mol D.6 mol
6.角鲨烯是一种高度不饱和烃类化合物,最初是从鲨鱼的肝脏中发现的,分子中含有多个双键,分子式为C30H50,具有生物氧化还原作用,从而增强机体的耐力与改善心脏功能,可用于癌症的防治,是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质,下列叙述中正确的是( )
①角鲨烯能使酸性KMnO4溶液褪色
②角鲨烯能与氢气发生加成反应
③角鲨烯只含碳、氢两种元素
④角鲨烯能使溴的CCl4溶液褪色
A.①②③ B.①③④ C.②③④ D.①②③④
7.有人设计了如图所示实验,以确认某混合气体中含有CH2==CH2和SO2。
实验中提供的试剂有:A.品红溶液 B.NaOH溶液 C.浓硫酸 D.酸性KMnO4溶液
试回答下列问题:
(1)写出图中①②③④装置盛放试剂的顺序为(将上述有关试剂的序号填入空格内)
________→________→________→________。
(2)能说明混合气体中存在SO2的现象是_________________________________________。
(3)能确定混合气体中存在乙烯的现象是_________________________________________。
(4)乙烯与溴水反应的化学方程式为________________________________,该反应的反应类型为________。
8.石蜡油(主要是含17个以上碳原子的液态烷烃混合物)分解实验按照如图进行:
回答下列问题:
(1)石蜡油分解实验产生的气体的主要成分是________(填序号,下同)。
①只有甲烷 ②只有乙烯 ③烷烃与烯烃的混合物
(2)碎瓷片的作用是________。
①防止暴沸 ②有催化功能 ③作反应物
(3)决定乙烯性质的官能团是________。
(4)验证该气体混合物中含有乙烯的实验方案是__________________________________。
(5)验证该气体混合物中含有乙烯的实验现象是__________________________________。
乙烯与有机高分子
学科网(北京)股份有限公司
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