内容正文:
人教版必修第二册
第七章 有机化合物
第二节 乙烯与有机高分子材料
第1课时 乙烯
【学习目标与核心素养】
学习目标
1、会写乙烯的分子式、结构式、结构简式、电子式。
2、知道乙烯能够发生氧化反应、加成反应、聚合反应。
3、理解加成反应的概念。
核心素养
1、微观探析:认识乙烯的组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念
2、证据推理:通过分析、推理认识乙烯发生加成反应时的断键和成键情况。
【引入】
为了促进香蕉成熟,可在密封袋子中放一些成熟的苹果
【引入】
乙烯是石油化学工业重要的基本原料,通过一系列化学反应,可以从乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。乙烯的用途广泛,其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。
在我们身边处处充满着乙烯的产品
一、乙烯的结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 空间构型 键角
空间填充模型
C2H4
或
平面形,6个原子共平面。
120
碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”。
CH2CH2
球棍模型
通式:CnH2n(n≥2)
无色稍有气味的气体,密度比空气略小,难溶于水,用排水法收集
共面问题?CH2=CHCl
CHCl=CHCl
CH2=CHCH3
6
既有极性键、又有非极性键
C-C单键可旋转,双键不能旋转
分子式 乙烷 乙烯
结构式
键的类别
键角
键长(10-10米)
键能(kJ/mol)
空间
各原子的位置
2C和4H在同一平面上
109º28ˊ
1.54
348
2C和6H不在同一平面上
120º
1.33
615
CH2=CH2
CH3-CH3
C—C
C=C
乙烯分子中含有碳碳双键,在组成和结构上与只含碳碳单键和碳氢键的烷烃有较大差异,因此在性质上也有很多不同。碳碳双键使乙烯表现出较活泼的化学性质。
一、乙烯的结构
碳碳双键不完全相同,其中一个键不稳定,发生化学反应时易断裂。
特别提醒
① C=C中C原子不能绕键旋转(C—C可以)
② C=C不是两个C—C的简单组合
即:C=C中有一个键比较特殊,比通常的C—C 键能小,比较活泼,键容易断裂。因此乙烯的化学性质较活泼。
一、乙烯的结构
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)乙烯的结构简式可书写为CH2CH2( )
(2)乙烯是一种无色无味,易溶于水的气体( )
(3)乙烯的充填模型为 ( )
(4)乙烯分子中所有原子共平面,可推断丙稀(CH2=CH—CH3)所有原子也共平面( )
(5)乙烯分子中的价键没有全部被氢原子“饱和”,因此乙烯属于不饱和烃
( )
×
×
×
×
√
最多有7个原子共平面
【课堂练习】
【实验7-2】
(1)点燃纯净的乙烯,观察燃烧时的现象。
(2)将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中,观察现象。
二、乙烯的化学性质
1、氧化反应
二、乙烯的化学性质
(1)燃烧
乙烯在空气中燃烧、火焰明亮且伴有黑烟,生成二氧化碳和水,同时放出大量热。
CH2=CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O
点燃
为何火焰颜色会明亮?并伴有黑烟?
产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分;火焰明亮是碳微粒受灼热而发光。乙烯中含有碳碳双键,含碳量比甲烷高。
1、氧化反应
二、乙烯的化学性质
(2)被酸性KMnO4氧化
CH2=CH2
CO2 + H2O
KMnO4(H+)
★可用于鉴别CH4和C2H4(烷烃和烯烃)
能不能用于除去烷烃中的乙烯?
不可以。乙烯通过酸性KMnO4溶液会产生CO2,使CH4气体中混有CO2杂质。
若在酸性KMnO4后装一个碱石灰除杂装置可行吗?
【实验7-3】
将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液(或溴水)的试管中,观察现象。
二、乙烯的化学性质
溴单质溶解在 CCl4 中形成的一种溶液
溴水
(橙黄色)
溴的CCl4 (棕红色)
实验 试剂 实验现象
① 溴的CCl4溶液
② 溴水
2、加成反应
二、乙烯的化学性质
乙烯与Br2反应
棕红色褪色,溶液不分层
橙黄色褪色,溶液分层,下层为无色油状物质
①此实验可用于鉴别乙烷和乙烯。
②除去乙烷中的乙烯:
H — C=C — H+Br—Br H — C — C — H
H
H
Br
Br
H
H
1,2-二溴乙烷
卤代烃
无色油状液体,不溶于水,比水重。
可用溴水
不能用溴的CCl4溶液
不能用酸性KMnO4溶液
乙烷会溶解
加成反应机理
二、乙烯的化学性质
2、加成反应
二、乙烯的化学性质
定义:有机物分子中的不饱和键(双键 或 三键)两端的碳原子,与其它原子或原子团直接结合成新化合物的反应,叫做加成反应。
特点:1、发生在不饱和碳原子(碳碳双键、碳碳三键)上,不饱和有机物的特征反应。
2、断一加二 ,都进来,只生成一种有机物。
H — C=C — H+Br—Br H — C — C — H
H
H
Br
Br
H
H
二、乙烯的化学性质
【思考与交流】
有同学提出,乙烯使溴水褪色可能是发生了取代反应。
请你设计实验证明发生了取代还是加成反应?
无浅黄色沉淀生成
石蕊不变色
b. 取反应混合物滴加紫色石蕊试液
a. 取反应混合物滴加AgNO3溶液
实验结论:乙烯与溴发生加成反应
先除Br2以免干扰,用CCl4萃取Br2
2、加成反应
二、乙烯的化学性质
乙烯不仅可以与溴发生加成反应,在一定条件下,还可以与氯气、氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应。
催化剂
CH2=CH2 + H2 CH3CH3
乙烷,无色气体
催化剂
CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl
氯乙烷,无色液体
CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl
1,2 -二氯乙烷,无色液体
乙醇,无色液体
工业上乙烯水化法制酒精的原理
催化剂
CH2=CH2 + H-OH CH3CH2OH
加压 加热
乙烯除与溴水(或溴的四氯化碳)加成反应不需要反应条件外,其他都需要催化剂
制取氯乙烷,采取CH3-CH3与Cl2取代反应不如采用CH2=CH2与HCl加成反应,加成制得产品较纯。
FeCl3
△
1.乙烯在燃烧时,火焰比甲烷明亮并伴有黑烟,据此可鉴别乙烯和甲烷。2.乙烯被酸性KMnO4溶液氧化后得到的产物是CO2,故除去甲烷或乙烷中的乙烯不能使用酸性KMnO4溶液。
3.乙烯因发生加成反应能使溴水和溴的CCl4溶液褪色,但现象有差异,乙烯通入溴水中,溴水褪色,液体分层;而乙烯通入溴的CCl4溶液中,溶液只褪色不分层。
4.乙烯使溴水和酸性KMnO4溶液褪色原理不相同,前者为加成反应,后者为氧化反应。
特别提示
二、乙烯的化学性质
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
【课堂练习】
(1)乙烯的化学性质比乙烷活泼 ( )
(2)乙烯燃烧时火焰明亮,同时产生黑烟 ( )
(3)乙烯双键中的一个键可以断裂,容易发生加成反应和取代反应 ( )
(4)某无色气体通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色,该气体一定是乙烯
( )
(5)乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的原理是乙烯发生氧化反应( )
√
√
√
×
×
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
【课堂练习】
(6)乙烯分子中含有碳碳双键,为不饱和化合物。 ( )
(7)乙烯与甲烷的燃烧现象相同,均有黑烟生成。 ( )
(8)乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的反应原理相同。( )
(9)CH2=CH2与 相差一个CH2,互为同系物。 ( )
(10)酸性KMnO4 既可以验证乙烷和乙烯,还可以除去乙烷中混有的乙烯。 ( )
√
×
×
×
×
【课堂练习】
2.下列物质不可能是乙烯加成产物的是 ( )
A.CH3CH3
B.CH3CHCl2
C.CH3CH2OH
D.CH3CH2Br
B
【课堂练习】
3.甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到纯净的甲烷,可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶 ( )
A.澄清石灰水,浓硫酸
B.溴水,浓硫酸
C.酸性高锰酸钾溶液,浓硫酸
D.浓硫酸,酸性高锰酸钾溶液
B
【课堂练习】
4. 下列说法错误的是( )
A.无论是乙烯与Br2的加成反应,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与分子内含有的碳碳双键有关
B.溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和甲烷
C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同
D.乙烯易与Cl2发生加成反应且1mol乙烯完全加成需消耗1molCl2
C
取代反应与加成反应的比较
名称
比较 取代反应 加成反应
概念
反应特点
断键情况
产物特点
烷烃的特征反应
烯烃的特征反应
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
取而代之,有进有出
加而成之,有进无出
C—H键断裂
不饱和键C=C中一个键断裂
至少为两种产物,通常产物较复杂,为混合物。取代1mol H,耗1mol Cl2
只有有机产物,产物相对较纯净。加成1 mol 双键,耗1mol Cl2
二、乙烯的化学性质
一上一下
只上不下
3、聚合反应——加聚反应
二、乙烯的化学性质
在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下,乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂,分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链,生成相对分子质量很大的聚合物聚乙烯。
二、乙烯的化学性质
3、聚合反应——加聚反应
催化剂
nCH2=CH2 [ CH2—CH2 ]n
(聚乙烯)
简写成
像聚乙烯这样,通过加成聚合反应生成了相对分子质量很大的分子,叫高分子化合物,简称高分子;属于混合物,无固定熔沸点。
单体
链节
聚合度
聚合物
催化剂
nCH2=CH2 [ CH2—CH2 ]n
Cl
Cl
聚氯乙烯
3、聚合反应——加聚反应
二、乙烯的化学性质
3、聚合反应
二、乙烯的化学性质
①加聚反应:由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子,这样的反应是加成反应同时又是聚合反应,简称加聚反应。
②能合成高分子的小分子物质称为单体;高分子中化学组成相同、重复的结构单元称为链节,其数目称为聚合度,通常用n表示。
1、链节与单体的组成元素相同,但结构不同,单体是物质,而链节不是物质,不能单独存在。
2、单体的主链不一定是链节的主链。(如丙烯)
3、聚合反应得到的高分子聚合度n一般不等,所以聚合物是混合物,没有固定熔点
三、乙烯的来源、地位、用途
1. 来源:
2. 地位:
3. 用途:
石油及石油产物的分解(裂化和裂解)
乙烯的年产量可以用来衡量一个国家石油化工的发展水平
①石油化学工业的重要基本原料,可制取乙醇、聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、聚氯乙烯塑料等有机高分子材料、药物
②农业中用作植物生长调节剂、催熟剂等
课堂小结
乙烷与乙烯的分子结构和化学性质对比
分
子
结
构 分子式 C2H6 C2H4
结构式
碳碳键类别 碳碳单键 碳碳双键
分子内原子
的相对位置 C、H不全在一个平面内 6个原子都在同一平面内
【归纳总结】
化
学
性
质 燃烧 2C2H6+7O2 4CO2+6H2O C2H4+3O2 2CO2+2H2O
特征反应 C2H6+Cl2 C2H5Cl+HCl CH2==CH2+Br2
―→CH2BrCH2Br
与酸性高锰
酸钾溶液 不反应 因发生氧化反应而使其褪色
【归纳总结】
【课堂练习】
1.下列关于乙烯和乙烷的说法中,不正确的是( )
A.乙烯属于不饱和链烃,乙烷属于饱和链烃
B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子中的原子不在同一平面上
C.乙烯分子中的碳碳双键比乙烷分子中的碳碳单键更稳定,性质更活泼
D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,乙烷不能
C
2.能证明乙烯分子中含有一个碳碳双键的事实是( )
A.乙烯分子中碳、氢原子的个数比为1∶2
B.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
C.乙烯易与溴水发生加成反应,且1 mol乙烯完全加成需消耗1 mol溴单质
D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
C
【课堂练习】
【课堂练习】
3、根据乙烯的转化图,完成下列问题:
(1)①、③的反应类型为_____。
(2)丙的结构简式为_____。
(3)反应②的化学方程式为_____。
(4)反应④为工业上乙烯制乙醇的反应,其化学方程式_____。
加成反应
CH2BrCH2Br
【课堂练习】
4.含有碳碳双键的有机物很多,其性质和乙烯相似,写出下列要求的方程式。
(1)丙烯与溴水反应: 。
(2)丙烯在一定条件下加聚生成聚丙烯:_______________________________
。
CH3—CH==CH2+Br2―→
nCH3—CH==CH2
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