内容正文:
第七章 有机化合物
第一节 认识有机化合物
第2课时 烷烃的结构
空间填充模型
或比例模型
甲烷分子呈正四面体结构
电子式
﹕
H C
﹕
﹕
﹕
H
H
H
结构式
H— C—H
H
H
分子结构示意图
H
H
H
H
球棍模型
实验数据表明,甲烷分子中 5 个原子不在同一平面上,而是形成了正四面体的空间结构。C位于正四面体的中心,4个H分别位于四个顶点,4 个 C—H 键的长度和强度相同,相互之间的夹角相等,为109°28′。
一、甲烷的结构
CH4
分子式
最能反映真实结构
甲烷分子呈正四面体结构
一、甲烷的结构
正四面体结构示意图
①四个H原子被其他相同原子或原子团替代,依然是正四面体结构。
②四个H原子被其他不同原子或原子团替代,是四面体结构,但不是正四面体。
③二氯甲烷是(CH2Cl2)唯一一个可以证明CH4是正四面体结构,而不是平面四边形结构的物质。
④两个H原子被两个甲基(-CH3)取代,三个碳原子不在一条直线上。
二、烷烃的结构
有机化合物 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷
分子中碳原子数 1 2 3 4
结构式
1、烷烃的结构特点
特点:C-C、碳四价、链状。
碳链可以转动,呈锯齿形,非直线。
二、烷烃的结构
2、烷烃的通式
有机化合物 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷
分子中碳原子数 1 2 3 4
结构式
分子式
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
链状烷烃通式:
Cn
H2n
+2 (n≥1)
分子式相差1或若干个CH2
CH4是含氢量最高的烃
二、烷烃的结构
3、烷烃的定义
烷烃:只含 和 两种元素,分子中的碳原子之间都以 结合,碳原子的剩余价键均与 结合,使碳原子的化合价都达到“ ”,这样的一类有机化合物称为 ,也称为烷烃。
碳
氢
单键
氢原子
饱和
饱和烃
碳
氢
烃
4个单键
①成键元素
②碳原子成键方式
饱和
火
③碳骨架
链状(直链、支链)
环状
tan
qing
ting
饱和烃
饱和链烃
饱和环烃
环状烷烃
链状烷烃
CnH2n+2 (n≥1)
CnH2n (n≥3)
烷烃
二、烷烃
4、烷烃的表示方法
表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子。
①分子式:
②最简式(实验式):
C2H6、 C3H8、 C4H10 ……
如 C4H10 的最简式为
C2H5
④结构式:
用短线来表示原子间的共用电子对
用小黑点等符号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
③电子式:
用元素符号表示物质分子组成的式子,反映一个分子中原子的种类和数目
复杂的烷烃:先写碳链,最后补氢
4、烷烃的表示方法
⑤结构简式:
(省略与合并)
省略C−H键,把同一碳原子上的H合并
CH3−CH2−CH2−CH−CH3
CH3
再简化:
省略横线上C−C键
CH3CH2CH2CHCH3
CH3
CH3(CH2)2CH(CH3)CH3
【注意】省略单键,但双键、三键不能省略
如:CH3CH=CH2
为了书写方便,有机物还常用结构简式表示。
常用的
或者:将支链括起来,
写在连接它的C原子后面
或:CH3(CH2)2CH(CH3)2
二、烷烃
【练习】写出下列有机物的结构简式,区分括号内的为支链还是重复单元。
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH3
4、烷烃的表示方法
二、烷烃
CH3(CH2)2CH3
CH3CH CH3
CH3
CH3CH (CH3)2
⑥键线式:
省略碳、氢元素符号,只写碳碳键;通常相邻碳碳键之间的夹角画成120°,每个端点和转折点都表示碳原子,除C、H以外原子都保留下来。
如:CH3CH2CH3 键线式可表示为__________________
键线式可表示为__________________
CH3CH=CHCH3 键线式可表示为__________________
4、烷烃的表示方法
二、烷烃
5、烷烃的命名——习惯命名法
二、烷烃
① 十个碳原子以下:甲、乙、 丙、 丁、戊、 己、 庚、 辛、 壬、癸。
② 碳原子数在10以上用中文数字表示。一般情况,常温常压下,碳原子≤4的烷烃为气态,5-16为液态,17以上为固态。
戊烷
C5H12
C8H18
辛烷
C11H24
十一烷
碳原子数目:1、 2、 3、 4、 5、 6、 7、 8、 9、 10
5、烷烃的命名——习惯命名法
二、烷烃
③对于碳原子数相同而结构不同的烷烃,一般在烷烃名称前面加正、异、新来区别。
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷
无支链
CH3CHCH2CH3
CH3
异戊烷
带一支链
CH3
CH3CCH3
CH3
新戊烷
带两支链
5、烷烃的命名——烃基
二、烷烃
烃分子中去掉一个氢原子后剩余的基团
乙基(—CH2CH3)
正丙基(—CH2CH2CH3)、异丙基(—CHCH3)
CH3
怎么命名?
甲基(—CH3)、亚甲基(—CH2—)、次甲基(—CH—)
5、烷烃的命名——系统命名法
二、烷烃
找 编 写
①找主链,称某烷
— 最长、最多为主链
当出现多条等长的最长碳链:—选含支链最多的碳链为主链
5、烷烃的命名——系统命名法
二、烷烃
找 编 写
②编位号,定支链 — 编号遵循“近、简、小”
近:选主链中离支链最近的一端为起点开始编号,用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位,确定支链所在的位置。
先考虑“近”原则
5、烷烃的命名——系统命名法
二、烷烃
找 编 写
②编位号,定支链 — 编号遵循“近、简、小”
简:同样近时,从较简单支链的一端开始编号。
同近,考虑“简”原则
5、烷烃的命名——系统命名法
二、烷烃
找 编 写
②编位号,定支链 — 编号遵循“近、简、小”
小:同样近同样简时,要求支链位置的编号之和应最小。
同近、同简,考虑“小”原则
5、烷烃的命名——系统命名法
二、烷烃
找 编 写
③写名称:主链碳,叫某烷;先写支,再写主;相同基,合并写;先写简,再写繁;数字间,短线连;数数间,逗隔开。
[注意](1)阿拉伯数字间用“,”隔开
(2)阿拉伯数字与中文间用“—”隔开
(3)中文之间无间隔
1、给下列有机化合物命名。
2,3—二甲基丁烷
3,4—二甲基己烷
2,2,5—三甲基庚烷
2、下列烷烃命名是否正确?
4-甲基己烷
3-甲基-2-乙基戊烷
5-甲基-3-乙基己烷
3-甲基己烷
3,4-二甲基己烷
2-甲基-4-乙基己烷
×
×
×
6、同系物
(1)定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2) 同系物的特点:
二、烷烃
①“同”——必须属于同一类物质,通式也相同,构成元素相同
②“似”——结构相似,是指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。(即两种物质属于同一类物质)
③“差”——组成上相差n个CH2原子团(n≥1)。同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)
化学性质相似
C数不同烷烃都是同系物
6、同系物
二、烷烃
答案:不是,甲烷、乙烷、丙烷是烷烃的同系物,但它们的最简式分别为CH4、CH3、C3H8,注意区分最简式和通式
思考1、 同系物具有相同的最简式?
思考2、在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物是否就是同系物呢?
答案:不是,必须结构相似。
思考3:具有同一通式的有机物一定是同系物?
答案:不是,必须结构相似,如上例。
C4H8
CH3CH=CH2
C3H6
CH2—CH2
CH2—CH2
CnH2n
6、同系物
二、烷烃
思考5:符合CnH2n+2通式的烃一定是链状烷烃吗?
n值不同的链状烷烃一定互为同系物吗?
答案:只有链状烷烃的通式符合CnH2n+2,其他烃的通式都不符合CnH2n+2,故符合CnH2n+2的一定是链状烷烃。n值不同的链状烷烃,结构相似,组成上相差1个或若干个CH2原子团,一定互为同系物。
思考4、是否必须结构式相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物才是同系物呢?
答案:不是,结构相似,分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团。
1、下列物质是否为同系物?
① CH3CHO 和 CH3COOH
② CH2=CH2和
③ CH4 和 CH3CH3
④ CH3CH2CH3 和
H2C
CH2
CH2
CH3-CH2-CH-CH3
│
CH3
否
否
是
是
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
⑤
否
分子组成上不是相差“—CH2—”
结构不相似
分子式相同,分子组成上没有相差“—CH2—”
【课堂练习】
【思考与交流】
正戊烷、异戊烷、新戊烷的分子式、分子结构是否相同?它们是否为同一种物质?
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
正戊烷
无支链
异戊烷
带一支链
新戊烷
带两支链
它们的分子式相同(C5H12),但分子结构不同,属于不同的分子。
7、同分异构现象和同分异构体
(1) 同分异构现象:
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构现象。
(2) 同分异构体:
具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
如:正戊烷、异戊烷、新戊烷互称为同分异构体。
理解
三同
分子式相同、分子组成相同、分子量相同
两不同
结构不同、性质不同
二、烷烃
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
正丁烷
异丁烷
7、同分异构现象和同分异构体
名称 熔点/0C 沸点/0C 相对密度
正丁烷 -138.4 -0.5 0.5788
异丁烷 -159.6 -11.7 0.557
正丁烷和异丁烷的某些物理性质
(3) 同分异构体性质:
物理性质:
支链越多,熔沸点 密度
化学性质:
不一定相同
二、烷烃
27
[练习1] ①丁烷 ②异丁烷 ③戊烷 ④异戊烷 ⑤新戊烷 ⑥丙烷,物质的沸点由高到低的排列顺序是________________ _______.
③> ④> ⑤ >① >②> ⑥
C原子数不同:C原子数越多,沸点越高
C原子数相同:支链越多,沸点越低
28
7、同分异构现象和同分异构体
(4) 同分异构体的书写:
二、烷烃
①写出最长链
②去掉一个甲基做支链
③去掉两个甲基做支链
(定一移一)
④用氢补足碳价键
请练习书写C6H14同分异构体的结构简式
(莫重复)
7、同分异构现象和同分异构体
(5) 一氯取代物同分异构体
二、烷烃
方法:找出有多少种不同的氢原子
关键:对称氢原子的确定
烃或烃的衍生物的一元取代物分子中,等效氢原子种类有多少,则其一元取代物种类就有多少。
下面烷烃一氯代物有___________种同分异构体.
CH3—CH—CH—CH—CH3
l l l
CH3 CH3 CH3
1
2
4
4 3
7、同分异构现象和同分异构体
(5) 一氯取代物同分异构体
二、烷烃
——找准称轴、点、面
CH3CH2CH2CH2CH3
对称轴
③ ② ①
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
对称点
①
②
③
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
③
对称点
对称面
②
①
等效氢法
b
b
a
a
7、同分异构现象和同分异构体
(5) 二氯取代物同分异构体
二、烷烃
分与合 + 定一移一
不重复不遗漏
C3H6Cl2
合:
分:
CH3CH2CH3
Cl
CH3CH2CH3
Cl
Cl
Cl
CH3CH2CH3
CH3CH2CH3
Cl
Cl
Cl
Cl
CH3CH2CH3
Cl
2种
2种
0种
7、同分异构现象和同分异构体
(5) 二氯取代物同分异构体
二、烷烃
分与合 + 定一移一
不重复不遗漏
C4H8Cl2
合:
分:
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
CH3
3种
4种
2种
①①
②②
①①
CH3CH2CH2CH3
①
①
①
①
CH3CH2CH2CH3
②
②
×
CH3CHCH3
CH3
①
①
①
CH3CHCH3
CH3
①
×
0种
同系物、同分异构体、同素异形体、同位素的区别
同系物 同分异构体 同素异形体 同位素
组成
结构
类别
分子相差一个或若干个CH2原子团
分子组成相同
分子组成不同
质子数相同,中子数不同
结构相似
结构不同
结构不同
——
化合物
单质
化合物
同一元素的不同原子
【概念区分】
CH4、C3H8
金刚石、石墨
12C、14C
CH3CH2CH2 CH3
CH3-CH-CH3
CH3
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第二级
第三级
第四级
第五级
小结 烷烃的组成与结构特点
(5)氢偶数;烷烃分子中的氢原子数一定是偶数。
(1)单键:烷烃分子里只有两种化学键:碳碳单键和碳氢键。每个碳原子都以四个共价单键与其他碳原子或氢原子相连接。
(2)饱和:烷烃是饱和烃,碳原子数一定的烷烃分子中氢原子数已达到最多,其他含有相同碳原子数的烃分子中的氢原子数都比烷烃少。
(3)通式:烷烃的通式为CnH2n+2(n为正整数),符合该通式的烃一定是烷烃。
(4)骨架:碳碳结合成链状,链状不是“直线状”,而是呈锯齿状,链上还可分出支链,碳链可以旋转.如图所示。
(1)同系物一定具有不同的碳原子数( )
(2)只要是分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物就一定为同系物( )
(3)同系物的化学性质一定相似,一定具有相同的通式( )
(4)同分异构体的相对分子质量相同,相对分子质量相同的化合物一定是同分异构体( )
(5)互为同分异构体的有机物一定不是同系物,互为同系物的化合物一定不是同分异构体( )
(6)互为同分异构体的化合物,化学性质一定相似( )
(7)互为同系物的两种有机物的物理性质有差异,但化学性质必定相似
×
×
×
√
√
√
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
√
【课堂练习】
2.分子式为C5H12且互为同分异构的有机物有几种(不考虑立体异构)( )
A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种
3.下列说法不正确的是( )
A. 146C和 126C 互为同位素
B. 金刚石和石墨互为同素异形体
C. CH3COOCH2CH3和CH3CH2CH2COOH互为同分异构体
D. CH4和CH3Cl互为同系物
B
D
【课堂练习】
4.以下结构表示的物质中是烷烃的是( )
A.CH3OH B.CH2=CH2
C
【课堂练习】
5.下列化学式能代表一种纯净物的是( )
A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D.C2H4Br2
A
【课堂练习】
CH3—CH—CH3
CH2
CH3
⑥
CH3—CH2—CH2
CH3
①
CH3—CH—CH3
CH3
②
CH3—CH2—CH3
③
CH—CH3
CH3
CH3
④
CH3—CH2—CH—CH3
CH3
⑤
A、判断下列物质中相同的是_______________
B、属于同分异构体的是______________
C、属于同系物的是____________________________
①和② 或①和 ④
②和④
⑤和⑥
① 、 ③和⑤ 或② 、③和⑤……
6.
【课堂练习】
其中,属于同系物的是_______;属于同分异构体的是_______;属于同种物质的是________。
A.①② B.②③ C.③④⑤⑥⑦ D.①③ E.③④⑤⑦ F.④⑥
7. 有下列结构的物质:①CH3(CH2)3CH3;②CH3CH2CH2CH2CH3;
③CH3CH2CH2CH2CH2CH3;④CH3CHCH2CH2CH3;
⑤CH3CH2CHCH2CH3;⑥CH3CH2CH2CHCH3;⑦CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
BD
E
AF
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1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)碳原子可以跟多数非金属元素原子形成共价键。( )
(2)烷烃分子结构中均为单键。( )
(3)甲烷的结构式为 ,空间构型为正方形。 ( )
(4)烷烃的所有原子一定不在同一平面上。( )
(5)分子中含有8个碳原子的链状烷烃的分子式为C8H16。( )
√
√
√
×
×
【课堂练习】
2.下列各图均能表示甲烷的分子结构,哪一种更能反映其真实存在状况( )
D
解析: 这几种形式都可表示甲烷分子,其中分子结构示意图、球棍模型及空间充填模型均能反映甲烷分子的空间构型,但空间充填模型更能形象地表达出甲烷分子中H、C原子的位置及所占比例。电子式只反映出原子的最外层电子的成键情况。
【课堂练习】
3.甲烷分子中的碳原子与氢原子的结合方式是( )
A.形成四对共用电子对 B.通过非极性键
C.通过两个共价键 D.通过离子键和共价键
A
解析:甲烷分子中碳原子和4个氢原子共用4个电子对,形成4个C—H极性共价键,A项正确,B、C、D三项均不正确。
【课堂练习】
5.下列说法正确的是( )
A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质,彼此一定是同系物
B.两种化合物组成元素相同,各元素的质量分数也相同,则二者一定是同分异构体
C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体
D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物互称为同分异构体
【课堂练习】
D
6.写出下列烷烃的分子式
(1)同温同压下,烷烃的蒸气密度是H2的43倍:______。
(2)分子中含有22个共价键的烷烃:________。
(3)分子中含有30个氢原子的烷烃:________。
(4)室温下相对分子质量最大的直链气态烷烃:______。
C6H14
C7H16
C14H30
C4H10
【课堂练习】
通式:CnH2n+1
共价键:(2n+1)+(n-1)=3n+1
第一步:写出最长碳链,得到1种异构体:C—C—C—C—C—C;
第二步:去掉最长碳链中1个碳原子作为支链(取代基),余下碳原子作为主链,和;
第三步,去掉两个碳原子作为支链(两个—CH3),采用“定一移二”法依次书写:;
第四步:最后用氢原子补足碳原子的四个价键。故C6H14的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、
$