内容正文:
第三节 分子结构与物质的性质
第二章 分子结构与性质
第3课时 溶解性、手性
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本节课内容知识点结构图位于下页PPT
《肘后备急方》:“青蒿一握,以水二升渍,绞取汁,尽服之”
屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程,最终用乙醚在低温下成功提取了青蒿素,治疗疟疾,挽救了无数人的生命
青 蒿 素
为什么最终选用乙醚来提取青蒿素,而不选用水?
青蒿素
思考与讨论
1、下列分子哪些是极性分子,哪些是非极性分子?
NH3
H2O
CCl4
极性分子
非极性分子
2、蔗糖和氨易溶于水,而萘和碘却易溶于四氯化碳,为什么?
蔗糖
萘
I2
一、物质的溶解性
1、相似相溶原理
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂
① 分子极性相似
为什么甲醇、乙醇与水以任意比混溶?随着碳原子数的增多,高碳醇在水中的溶解度逐渐减小?
某些物质在293 K 100 g 水中的溶解度
名称 甲醇 乙醇 1-丙醇 1-丁醇 1-戊醇
溶解度/g ∞ ∞ ∞ 0.11 0.030
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溶质与溶剂反应,可增大溶解度
2、化学反应
Cl2、CO2、 H2都是非极性分子, 为什么Cl2、CO2在水中的溶解度比H2大?
某些气体的溶解度如下表(压强为1.01×105 Pa,温度为293
气体 溶解度/g 气体 溶解度/g 气体 溶解度/g 气体 溶解度/g
甲烷 0.0023 乙烷 0.0062 乙烯 0.0149 乙炔 0.117
氢气 0.00016 氮气 0.0019 氧气 0.0043 氯气 0.729
一氧化碳 0.0028 二氧化碳 0.169 二氧化硫 11.28 氨气 52.9
② 分子结构相似
溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越大
某些气体的溶解度如下表(压强为1.01×105 Pa,温度为293
气体 溶解度/g 气体 溶解度/g 气体 溶解度/g 气体 溶解度/g
甲烷 0.0023 乙烷 0.0062 乙烯 0.0149 乙炔 0.117
氢气 0.00016 氮气 0.0019 氧气 0.0043 氯气 0.729
一氧化碳 0.0028 二氧化碳 0.169 二氧化硫 11.28 氨气 52.9
NH3是极性分子,与水反应,且与水分子能形成氢键
为什么NH3在水中的溶解度很大?
3、氢键
若溶剂和溶质之间能形成氢键,溶解性增大
氨气和二氧化硫与水的反应都是可逆的
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(1)比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用“相似相溶”规律理解它们的溶解度不同?
(2)为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯)溶解油漆而不用水?
(3)在一个小试管里放入一小粒碘晶体,加入约5 mL蒸馏水,观察碘在水中的溶解性;在碘水溶液中加入约1 ml CCl4,振荡试管,观察碘被CCl4萃取;再向试管里加入1 ml 浓碘化钾(KI)水溶液,振荡试管,观察溶液颜色变化。
思考与讨论
(1)比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用“相似相溶”规律理解它们的溶解度不同?
NH3分子在水中的溶解:
NH3分子和H2O分子都是极性分子
CH4分子在水中的溶解:
CH4是非极性分子,难溶于极性溶剂水中
(2)为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯)溶解油漆而不用水?
油漆的主要成分是有机物
乙酸乙酯、苯、甲苯等有机溶剂
非极性或极性很小分子
导思
加入 CCl4
加入 KI 溶液
振荡
振荡
实验现象:
实验结论:
I2 (非极性)在 CCl4 (非极性)中溶解性比在水(极性)中好。
I2 溶于水中
溶液呈黄色
溶液分层,
下层溶液呈紫红色
溶液分层,
下层溶液紫红色变浅
(3)在一个小试管里放入一小粒碘晶体,加入约5 mL蒸馏水,观察碘在水中的溶解性;
在碘水溶液中加入约1 ml CCl4,振荡试管,观察碘被CCl4萃取;
再向试管里加入1 ml 浓碘化钾(KI)水溶液,振荡试管,观察溶液颜色变化。
为什么需要用乙醚来提取青蒿素,用水不可以呢?
CH3CH2—O—CH2CH3
乙醚
青蒿素
极性上:青蒿素和乙醚的极性小,所以青蒿素在水中的溶解度小,在乙醚中的溶解度大。
结构上:青蒿素中含有醚键,乙醚中也有醚键。 相似相溶!
情景再现
01
同种分子
02
不是同种分子
绕轴旋转不能叠合
绕轴旋转能叠合
二、分子的手性
1.概念
有手性异构体的分子
(2)手性分子
Cl
Br
H
F
Cl
Br
H
F
镜子
组成和原子排列相同的一对分子,互为镜像,在三维空间里不能叠合
(1)手性异构体(对映异构体)
判断几组分子是不是手性异构体?总结判断手性碳原子的方法?
(3)手性碳原子的判断方法
①当C连接4 个不同的原子或基团时,该C称为手性碳原子,标记为﹡
②手性碳原子一定是饱和碳原子,且连的H原子个数不超过1
*
HOOC—CH—CH3
OH
﹡
例1. 下列化合物中含有2个手性碳原子的是( )
A
B
C
D
C
1. 双键或三键及苯环上的C一定不是手性碳原子
2.手性碳原子一定是饱和碳原子,且连接的H原子数目不能超过1
温馨提醒:
(R)-thalidomide
(S)-thalidomide
手性与人类健康: “反应停”悲剧
2、手性分子的应用
“苦”
“甜”
手性合成、手性催化方面做出贡献的科学家
①合成手性药物
②合成手性催化剂
很多药物都具有手性异构体,但往往只有1种具有药效!另一种可能无效甚至是有害的。因此合成单一手性的药物是非常重要的,化学上称之为——不对称合成(手性合成)
手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。
夫妻相思
宋·李禺
(夫思妻)
枯眼望遥山隔水,
往来曾见几心知。
壶空怕酌一杯酒,
笔下难成和韵诗。
途路阻人离别久,
讯音无雁寄回迟。
孤灯夜守长寥寂,
夫忆妻兮父忆儿。 (妻想夫)
儿忆父兮妻忆夫,
寂寥长守夜灯孤。
迟回寄雁无音讯,
久别离人阻路途。
诗韵和成难下笔,
酒杯一酌怕空壶。
知心几见曾来往,
水隔山遥望眼枯。
1、根据“相似相溶”规律和实际经验,下列叙述不正确的是( )
A、卤化氢易溶于水,也易溶于CCl4
B、白磷(P4)易溶于CS2,但难溶于水
C、碘易溶于苯,微溶于水
D、NaCl易溶于水,难溶于CCl4
A
2、已知O3的空间结构为V形,分子中正电中心和负电中心不重合,则下列关于O3和O2在水中的溶解度的叙述正确的是( )
A、O3在水中的溶解度和O2的一样
B、O3在水中的溶解度比O2的小
C、O3在水中的溶解度比O2的大
D、无法比较
C
课 堂 练 习
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版权归属于微信公众号:杨sir化学
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3、下列说法不正确的是( )
A、互为手性异构体的分子互为镜像
B、利用手性催化剂可主要得到一种手性分子
C、手性异构体分子组成相同
D、手性异构体性质相同
D
4、手性分子往往具有一定光学活性。乳酸分子是手性分子,如图 乳酸中的手性碳原子是( )
A、① B、②
C、③ D、②③
B
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本节课到此结束
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