专题7 考点2 多官能团有机物的结构与性质-【备考最优解】2026版高考二轮专题复习·化学(教用课件)
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教辅
内容正文:
考点二 多官能团有机物的结构与性质
1
真题领航
1
1
核心再悟
2
内
容
索
引
精准演练
3
真题领航
01
3
C
1. (2025·河南卷)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物,其结构如下图所示。下列有关M的说法正确的是( )
A.分子中所有的原子可能共平面
B.1 mol M最多能消耗4 mol NaOH
C.既能发生取代反应,又能发生加成反应
D.能形成分子间氢键,但不能形成分子内氢键
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解析:该分子中存在—CH3,因此所有的原子不可能共平面,故A项错误;
该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、1个酚酯基(1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH)、1个羧基,因此1 mol M最多能消耗5 mol NaOH,故B项错误;
M中存在羟基、羧基等,能发生取代反应,存在苯环,能发生加成反应,故C项正确;
M中存在羟基、羧基,能形成分子间氢键,由于存在羟基与羧基相邻的结构,因此也能形成分子内氢键,故D项错误。
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D
2.(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下:
下列说法正确的是( )
A.K中含手性碳原子
B.M中碳原子都是sp2杂化
C.K、M均能与NaHCO3反应
D.K、M共有四种含氧官能团
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解析:K中环上碳原子均为sp2杂化,饱和碳原子均为甲基碳原子,所以不含手性碳原子,A错误;
M中苯环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化,甲基碳原子为sp3杂化,B错误;
K、M 中共有羟基、醚键、酮羰基、羧基四种含氧官能团,D正确。
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C
3.(2025·山东卷改编)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下,下列说法错误的是( )
A.M系统命名为2-甲基丙醛
B.若M+X→N原子利用率为100%,则X是甲醛
C.用酸性KMnO4溶液可鉴别N和Q
D.P→Q过程中有CH3CH2OH生成
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解析:M属于醛类,系统命名为2-甲基丙醛,A正确;
若M+X→N原子利用率为100%,则该反应为加成反应,由M和N的结构简式可推断出X是HCHO,即甲醛,B正确;
N中的醛基和—CH2OH及Q中的碳碳双键均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故无法用KMnO4溶液鉴别N和Q,C错误;
P先碱性水解(脱去C2H5OH),再酸化形成两个羧基,再经过脱羧和酯化反应生成Q和CO2、H2O,D正确。
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D
4.(2025·四川卷)聚合物Z可用于制造用途广泛的工程塑料,其合成反应如下:
下列说法正确的是( )
A.X能与CO2水溶液反应,不能与FeCl3水溶液反应
B.Y中所有原子共平面
C.x的值为2n-1,该反应不属于缩聚反应
D.若反应体系中有少量水,则酚钠盐水解,影响聚合度
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缩聚反应是指一种或多种单体相互缩合生成高分子和小分子的反应,x的值为2n-1,该反应属于缩聚反应,C错误;
若反应体系中有少量水,则酚钠盐水解生成酚类和氢氧化钠,消耗缩聚用的酚氧负离子,导致有效单体浓度下降,抑制缩聚反应,影响聚合度,D正确。
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核心再悟
02
13
1.原子共面、共线的判断
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2.常见官能团的特征反应及其性质
官能团 特征反应及其性质
碳碳双键、
碳碳三键
卤代烃
(1)加成反应:使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色;
(2)氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色
(1)水解反应:卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇;
(2)消去反应:部分卤代烃在NaOH醇溶液中共热生成不饱和烃
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官能团 特征反应及其性质
醇羟基
酚羟基
醛基
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2;
(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基;
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
(1)弱酸性:与NaOH溶液反应;
(2)显色反应:遇FeCl3溶液发生显色反应;
(3)取代反应:与浓溴水反应生成白色沉淀
(1)氧化反应:①与银氨溶液反应产生光亮的银镜;②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀;
(2)还原反应:与H2加成生成醇
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官能团 特征反应及其性质
羧基
酯基
酰胺基
(1)使紫色石蕊溶液变红;
(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2;
(3)与羟基发生酯化反应
(1)酸性条件下水解生成羧酸和醇;
(2)碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
(1)酸性并加热条件下水解生成羧酸和铵盐;
(2)碱性并加热条件下水解生成羧酸盐和氨
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3.有机反应的定量关系
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物质 反应 定量关系
醇 与Na、HX反应 1 mol —OH~1 mol Na~0.5 mol H2
1 mol —OH~1 mol HX
醛 与银氨溶液或新制的氢氧化铜反应 1 mol —CHO~2 mol Ag或1 mol Cu2O
1 mol HCHO~4 mol Ag或2 mol Cu2O
羧酸 与NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应 1 mol —COOH~1 mol NaOH
1 mol —COOH~0.5 mol Na2CO3~0.5 mol CO2
1 mol —COOH~1 mol NaHCO3~1 mol CO2
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物质 反应 定量关系
酯 与NaOH反应 1 mol —COOR(醇酯,R=烷基,后同)~1 mol NaOH
1 mol R—COOPh(酚酯,Ph=苯基,后同)~2 mol NaOH
卤代烃 与NaOH反应 1 mol R—X~1 mol NaOH
1 mol Ph—X~2 mol NaOH
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精准演练
03
1.(2025·驻马店三模)口服ACE抑制剂——卡托普利(Captopril)的结构如下图所示,已知—SH(巯基)的化学性质类似醇羟基。下列关于卡托普利的说法正确的是( )
A.含氧官能团为羧基和酮羰基
B.1 mol 该有机化合物最多消耗40 g NaOH
C.能发生取代反应和氧化反应
D.分子中没有手性碳原子
C
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解析:卡托普利的含氧官能团有羧基和酰胺基,A错误;
酰胺基、羧基都能与NaOH反应,1 mol该有机化合物最多能消耗2 mol NaOH,质量为80 g,B错误;
羧基能发生酯化反应,酰胺基能发生水解反应,均属于取代反应,巯基(—SH)的化学性质类似醇羟基,能发生氧化反应,C正确;
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2.(2025·南宁二模)丹参是《本草纲目》记载的一味中药,丹参醇是其有效成分,结构简式如下图所示。下列关于丹参醇的说法正确的是( )
A.分子中含3个手性碳原子
B.消去反应的有机产物最多有2种
C.红外光谱可鉴定分子中有3种含氧官能团
D.1 mol该分子最多与5 mol H2发生加成反应
C
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红外光谱可以鉴定化学键和官能团,该分子中含氧官能团有羟基、酮羰基、醚键3种,C项正确;
苯环、碳碳双键、酮羰基均能与H2发生加成反应,故1 mol该分子最多可与7 mol H2发生加成反应,D项错误。
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B
3.(2025·六安三模)强心药物肾上腺素中间体——氯乙酰儿茶酚(下图Ⅲ)及其衍生物的合成路线如下图所示:
下列说法不正确的是( )
A.1 mol Ⅱ能与4 mol NaOH反应
B.Ⅲ分子中最多有15个原子共平面
C.Ⅰ→Ⅱ为取代反应
D.Ⅳ可以与盐酸反应
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解析:Ⅱ中酚酯基、酚羟基、碳氯键均能与氢氧化钠反应,1 molⅡ能与4 mol NaOH反应(1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH),A正确;
苯环、羰基为平面结构,与苯环直接相连的原子与苯环共平面,与羰基中碳原子直接相连的原子共平面,故Ⅲ分子中最多有17个原子共平面,B错误;
Ⅰ→Ⅱ是Ⅰ中酚羟基上的氢原子被—COCH2Cl取代,属于取代反应,C正确;
Ⅳ中含有亚氨基,可以与盐酸反应,D正确。
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4.(2025·浙江名校联盟二模)Z是一种功能高分子材料,其合成片段如下:
下列叙述错误的是( )
A.X分子中σ键与π键数目之比为4∶1
B.Z可降解成2种小分子
C.Y是线型高分子材料
D.反应1是加聚反应
B
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解析:X分子中含有8个σ键和2个π键,数目之比为4∶1,A项正确;
Z的降解产物之一即Y,仍然是高分子,B项错误;
Y是线型高分子材料,C项正确;
反应1的反应物X中含碳碳双键,该过程由相对分子质量较小的有机化合物分子互相结合成相对分子质量较大的聚合物,且没有小分子生成,属于加聚反应,D项正确。
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物质
反应
定量关系
烯烃
与X2、HX、H2(X=Cl、Br、I,下同)反应
1 mol~1 mol X2(HX、H2)
炔烃
与X2、HX、H2反应
1 mol ~2 mol X2(HX、H2)
物质
反应
定量关系
酚
与Na、NaOH、Na2CO3反应
1 mol —OH~1 mol Na~0.5 mol H2
1 mol —OH~1 mol NaOH
1 mol —OH~1 mol Na2CO3
苯
与H2反应
1 mol ~3 mol H2
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