上分专题2 有机物的命名-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（苏教版）

专题课堂 上分专题2 有机物的命名 命题密钥 有机化合物命名时先确定最长碳链（母体）与主官能团（决定后缀），再对支链、双键、三 键、环系等取代结构按“最低系列原则”编号，最终把取代基位次、数目、名称按“先简后繁”顺 序写在母体名称之前。试题命制常以“多官能团并存、编号陷阱、取代基顺序、立体异构”四类 情境设错。解题时抓住“三步筛”：第一步“定母体”，第二步“编序号”，第三步“写名称”。一 旦锁定母体与最低编号，其余支链、环系、立体标记即可顺次推出，从而跳出命题人设置的“位 次陷阱”与“顺序陷阱”。 考点觉醒 ●有机化合物命名中的常见错误 (1)主链选取不当（不包含官能团，主链不是最长，支链不是最多） (2)编号错（官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小） (3)支链主次不分（不是先简后繁） (4)“”“,”忘记或用错 ●弄清系统命名法中四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯…指官能团 (2)二、三、四…指相同取代基或官能团的个数 (3)1、2、3…指官能团或取代基的位置 (4)甲、乙、丙、丁…指主链碳原子个数分别为1、2、3、4… ●有机化合物命名的“技巧” ()烷烃的命名要抓住五个“最”：“最长、最多、最近、最小、最简”。“最长”是主链要最长，“最 多”是支链数目要最多，“最近”是编号起点距离碳支链要最近，“最小”是支链位置序号之和要最 小，“最简”是跟起点碳靠近的取代基要最简单（即“两端等距离不同基，起，点靠近简单基”）。 (2)写名称的原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉 伯数字之间用“”连接。 当命名烯烃、炔烃和烃的衍生物时，要牢记主链应为含有官能团的最长碳链，编号必须从靠近官 能团的链端开始，书写名称时必须在支链名称与主链名称之间标出碳碳双键、碳碳三键（只需标 明碳碳双键或碳碳三键碳原子编号较小的数字)或其他官能团的位序数，其他和烷烃的命名规则 相似。 化学1选择性必修3·SJ 实战演练 1.*(2025·山东潍坊高二月考)(CH2),CHC(CH3),CH2CH(CH3)C(C2H),CH,的名称为 A.3,4,6,6,7-五甲基-3-乙基辛烷 B.2,3,3,5,6-甲基-6-乙基辛烷 C.3,5,5,6-四甲基-2,2-二乙基庚烷 D.2,3,3,5,6-五甲基-6-乙基辛烷 2.*(2025·河南焦作高二期末)下列有机化合物的命名错误的是 CH, OH A.CH,CHCH2CH0:2-甲基丁醛 B.人 :2-丁醇 CH.CH C.CH,一C—CH—CHCH,:2,3,4,4四甲基己烷 . D 0H:苯甲酸 CH,CH CH 3.*(2025·宁夏吴忠高二期末)下列说法正确的是 () A.〈》CH,0H与《》OH含有相同的官能团，互为同系物 属于醛类，官能团为一CH0 C.CH3CHCH2CHCH3的名称为2,4-二甲基己烷 CH; CH2一CH D.CH2=CHC=CH2的名称为2-甲基-1,3-二丁烯 CH 4.*(2025·云南昭通高二期末)下列有机化合物命名正确的是 () A.HC CH3:1,3,4-三甲苯 B.CH,=CHC=CH2:甲基-1,3-二丁烯 CH3 CH OH C.七CH=CH]:聚乙烯 D :3-甲基苯酚 5.*(2025·贵州六盘水高二期末)下列有机化合物的命名不正确的是 A.2-甲基丁烷：CH,一CH一CH2一CH B.4-醛基硝基苯：OHC -N02 CH, CH, C.2-甲基-1-氯丁烷：CH2CHCH2CH D.2-甲基苯甲酸： CI CH COOH 黑白题·上分秘籍5 6.*(2025·湖南常德高二月考)下列有机化合物的系统命名正确的是 :3-甲基-2-乙基戊烷 B.入cH0:2-甲基戊醛 CH; 00CCH3:苯甲酸甲酯 D :1,5-二甲苯 H.C 7.整螺环烷烃是指两个碳环之间共用一个碳原子的环烷烃，共用的碳原子称为螺原子，命名 时，根据整个环中螺原子的数目用“螺”“二螺”“三螺”等作词头，在“[]”中用阿拉伯数字注出 各螺原子间所夹碳原子数目并用“.”隔开，用所有碳原子数的链状烷烃名称作词尾，如图所示 结构的名称为“螺[3.4]辛烷”。下列说法不正确的是 A.理论上，螺[2.2]戊烷是最简单的螺环烷烃 B.螺[2.2]戊烷的二氯代物超过2种 ◇ C.◇XX◇的名称为二螺[3.4.3]癸烷 D.由螺[3.4]辛烷生成1 mol CaHis至少需要2molH2 8.*★(2025·北京高二期末)完成下列各题： CH, (1)①CH=C一CH2一CH一CH,的系统命名为 ②H,C一CH一CHCH3的系统命名为 CH,OH CH3 NO2 ③ 的名称是 CI ④ Cl的名称是 ⑤ C=CH的名称是 ⑥ 的名称为 (2)按名称书写结构简式： ①顺-2-丁烯 ②邻苯二甲酸 ③甘油 ④草酸 H,C-CH-CHC= (3)①维生素C(H0OH=C )分子中所含官能团有 (写结构简式)。 HO OH ② C0( OCH,中含有的官能团的名称： 6化学|选择性必修3·SJ上分秘籍 上分专题1有机物的分离和提纯 1.C2.B3.C 4.B解析：由流程可知，加乙醚作溶剂形成固体和液体，操作I为过 滤，分离出残渣和提取液，提取液含乙醚及青蒿素，操作Ⅱ为蒸馏， 分离出乙醚，青蒿素不溶于水，操作Ⅲ的目的是将粗品青蒿素转化 为较纯的青蒿素，粗品中加有机溶剂溶解、趁热过滤、蒸发浓缩、冷 却结晶、过滤。同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为 手性碳原子，故青蒿素分子中含有7个手性碳原子，如图所示： A错误：操作I是过滤，分离出残渣和提取液，B正 确；操作Ⅱ是蒸馏，用到温度计、蒸馏烧瓶、直形冷凝管、锥形瓶，用 不到球形冷凝管，C错误：由于青蒿素难溶于水，故操作Ⅲ的目的是 将粗品青蒿素转化为较纯青蒿素，操作Ⅲ的过程是加有机溶剂溶 解、趁热过滤、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤，D错误。 5.C解析：由题知水杨酸聚合物不溶于NaHC0,溶液，故试剂a是 NaHCO,溶液，经过滤除去水杨酸聚合物，试剂b是盐酸，调节pH= 3,A正确：水杨酸聚合物不溶于NaHCO,溶液，pH=3时，阿司匹林 COOH 沉淀完全，均用过滤法分离，B正确；水杨酸即 分子中 OH 苯环、碳氧双键可以共面，单键可以任意旋转，故分子中所有原子可 能处于同一平面，C错误；水杨酸分子中含有酚羟基，可以使FCl,溶 液变色，而阿司匹林产品不含酚羟基，可用FCl,溶液检验产品中是 否含有未反应的水杨酸，D正确。 6.D解析：苯甲酸与饱和碳酸钠溶液反应生成苯甲酸钠，操作a为分 液，有机相1含环己烷、苯甲酸乙酯等有机溶剂，其密度小于水（水相 密度大于有机相)，有机相在上层，应从分液漏斗上口倒出，A错误： 操作b是从干燥后的有机相2（含苯甲酸乙酯）中分离得到苯甲酸乙 酯，由于苯甲酸乙酯沸点较高(212.6℃)，应通过蒸馏分离，而非重 结晶：操作c是苯甲酸粗品提纯，固体提纯常用重结晶，B错误；苯甲 酸在乙醇中溶解度较大，用乙醇洗涤会导致苯甲酸溶解损失；蒸馏水 洗涤时，苯甲酸溶解度小，可减少损失，故蒸馏水效果更好，C错误； 该流程中苯甲酸钠易溶于水形成水相，加人稀硫酸时生成的苯甲酸 能析出，则苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大，D正确。 7.B解析：先向20mL对羟基苯乙酮水溶液中加入10mL乙酸乙酯进 行萃取，充分振荡后进行分液，从下口放出水层，从上口倒出有机层， 向水层中再次加入8L乙酸乙酯进行再次萃取分液，得到的有机层 和上次有机层合并后，加入无水硫酸镁后倾析出溶液进行蒸馏操作 即得到产品和乙酸乙酯溶剂。分液时，从分液漏斗下口放出水层，然 后从分液漏斗上口倒出有机层，A错误：萃取过程中，每一次萃取都 是按照一定比例进行的溶质分配，多次萃取相当于不断降低物质的 浓度，提取效率就高，萃取剂总量相同，分两次萃取的优点是提高萃 取率，B正确：根据分析，操作X为倾析、蒸馏，C错误：对羟基苯乙酮 分子中含有的官能团是羟基和酮羰基，均不能与银氨溶液反应，因此 不能在得到的水层中用银氨溶液检查对羟基苯乙酮是否残留，D 错误。 上分专题2有机物的命名 1.D解析：先将题中有机化合物结构简式展开为带有短线的结构简 式，以便于确定支链的类型及其在主链上的位置，可以将其变形为 1 8 GH45.61 H,-CH 1 23 CH一CH一C一CH,一CH一C一CH,,根据烷烃系统命名规则，其 CHCHCH3CH2一CH3 上分秘籍参考答案 参考答案 名称为2,3,3,5,6-五甲基-6-乙基辛烷，D正确。 2.A解析：分子中含有醛基的最长碳链有4个碳原子，醛基碳原子为 1号碳原子，故命名为3甲基丁醛，A错误；最长碳链含有4个碳原 子，羟基在2号碳原子上，该有机化合物的名称为2-丁醇，B正确：单 键可旋转，故该烷烃主链上有6个碳原子，根据烷烃的系统命名可 知，该烷烃的名称为2,3,4,4-四甲基己烷，C正确；分子中含有羧基， 名称为苯甲酸，D正确。 3.C解析：前者一0H与苯环的侧链相连，属于醇类，后者一0H直接 与苯环相连，属于酚类，尽管分子构成相差了1个CH2,但是二者不 是同一类物质，所以它们不互为同系物，A错误：该物质属于酯类（甲 酸酯，含有醛基)，官能团为酯基，B错误：该物质最长的碳链有6个 碳原子，因此主链含有6个碳原子，为已烷；编号时取代基的编号要 小，因此甲基的编号为2和4，命名为2,4二甲基己烷，C正确：该物 质中含有2个碳碳双键，且含有碳碳双键的最长碳链有4个碳原子， 因此该物质为丁二烯，编号时，不管是从左端还是右端，碳碳双键的 编号均为1、3，因此编号时选择甲基的编号最小，甲基的编号为2，则 该物质的名称应为2甲基-1,3丁二烯，D错误。 4.D解析：H,C《》CH3的甲基在1,2,4号碳原子上，命名为 CHa 1,2,4三甲苯，A错误；CH2=CH一C=CH2中碳碳双键在1号位 CHa 和3号位，甲基在2号碳原子上，命名为2-甲基-1,3-丁二烯，B错误； 七CH=CH由乙炔发生加聚反应得到，命名为聚乙炔，C错误； OH 中含有酚羟基，甲基在3号位，命名为3甲基苯酚，D正确。 5.B解析：CH3一CH一CH2一CH3为烷烃，主链有4个碳原子，从离 CH 取代基近的一端编号，名称为2甲基丁烷，A正确； 0HC〈》-N02以苯甲醛为母体，硝基在4号位上，名称为4-硝 基苯甲醛，B错误；CH2CH一CH2一CH,主链为包含氯原子在内 CI CH 的最长碳链，1号位上有氯原子，2号位上有甲基，名称为2-甲基-1-氯 丁烷，C正确；〔 以苯甲酸为母体，甲基在2号位上，名称 COOH 为2甲基苯甲酸，D正确。 6.B解析：烷烃命名需选最长碳链为主链，主链有6个碳原子，正确的 名称为3,4二甲基己烷，A错误：主链选取要包含醛基在内，名称为 2-甲基戊醛，B正确：该有机化合物含有酯基，属于酯类，酯命名规则 为“酸名+醇+酯”，故名称为乙酸苯酯，C错误；将苯环上的6个碳原 子编号，支链编号之和要最小，该有机化合物用系统命名的名称为 1,3二甲苯，D错误。 7.C解析：环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，理论上， 螺[2.2]戊烷<是最简单的螺环烷烃，A正确；<是对称的 结构，分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳 原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子或不相邻碳原子上的氢原子， 因此其二氯代物超过2种，B正确；由题意可知，〈 X◇X◇的 名称为二螺[3.2.3]癸烷，C错误；螺[3.4]辛烷的分子式为CgH14,生 成1 mol CsH1g至少需要2molH2,D正确。 8.(1)①4甲基-1-戊炔②3甲基-2丁醇③邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)》 ④间二氯苯(1,3-二氯苯)⑤苯乙炔⑥邻二甲苯(1,2-二甲苯) 黑白题57 H3C CH3 COOH CH2OH (2)① C=C ② -COOH③CHOH H H CH2OH 0 ④H00C-C00H(3)①-0H. C0、 C=C ②羰 基、醚键 解析：(1)①该物质只含有C、H两种元素，属于烃。物质分子中含有 的官能团是碳碳三键，在分子中包含有碳碳三键在内的最长碳链上 有5个碳原子，从离官能团最近的左端为起点给主链上的碳原子编 号，以确定碳碳三键及取代基甲基在主链上的位置，该物质名称为4 甲基-1-戊炔；②该物质含有C、H、0三种元素，属于烃的衍生物。其 中含有的官能团为羟基，包含羟基连接的C原子在内的最长碳链上 有4个C原子，从离羟基较近的右端为起点给主链上的碳原子编号， 以确定羟基及取代基甲基在主链上的位置，该物质名称为3-甲基-2 CH3 NO2 丁醇③〔 母体是甲苯，故名称是邻硝基甲苯(2硝基甲 苯)：④ 《日母体是苯，故名称是间二氯苯(1,3二氧苯)： ⑤○C=CH母体是苯，故名称是苯乙炔：⑥义名称是邻 二甲苯(1,2-二甲苯)。(2)①顺-2-丁烯表示的物质属于烯烃，在烃 分子中含有4个C原子，官能团碳碳双键在2、3号C原子之间，2个 甲基（一CH3)在碳碳双键的同一侧，该物质分子的结构简式为 H:C CH3 C-C :②邻苯二甲酸表示该物质分子中含有2个羧基 H (一C0OH),且两个羧基位于苯环上相邻的碳原子上，其结构简式为 COOH 〈)C00H;③甘油是丙三醇的俗称，该物质分子中含有3个羟 CH2OH 基，它们分别位于3个不同的碳原子上，其结构简式为CHOH; CH2OH ④草酸是乙二酸的俗称，其结构简式为HO0C一C00H。(3)①根据 维生素C分子的结构简式，可知该物质分子中含有的官能团为羟基、 酯基、碳碳双键，它们的结构简式分别为一0H、C0一 C=C;②物质《○C00CH,分子中含有的官能团 有羰基和醚键两种。 上分专题3限定条件下同分异构体的判断与书写 1.C解析：第一个物质结构为顺-2-丁烯，第二个物质结构为反-2丁 烯，二者为同分异构体，A不符合题意；CH3CH2CH0(丙醛)与 CH,C0CH3(丙酮)分子式均为C,H,0,但官能团不同（醛基与酮基）， 结构不同，属于同分异构体，B不符合题意；CH3CH2CH2CH,CH,(戊 烷)与(CH3)2CHCH3(2-甲基丙烷)，互为同系物，C符合题意； H3CC≡CCH3(2-丁炔)与CH=CCH2CH3(1-丁炔)，分子式均为 C4H。,碳碳三键位置不同，结构不同，属于同分异构体，D不符合 题意。 2.A解析：2甲基丙烷分子式为C4H0,和正戊烷（分子式：C,H2),结 构相似（均为饱和链烃，只含碳碳单键），分子组成相差1个“CH2”原 子团，符合同系物定义，A正确；第一个结构主链5个碳、第三个碳原子 连甲基，命名为3甲基成烷：第二个结构为主链5个碳、也是第三个碳 原子连甲基的烷烃，即3甲基戊烷，二者为同一物质，非同分异构体，B 错误；环丙烷（环烷烃，无双键）与乙烯（烯烃，含碳碳双键）官能团不 同，结构不相似，不符合同系物定义，C错误；淀粉和纤维素分子式均为 (C6H1o05)m,但n值不同，分子式不同，非同分异构体，D错误。 选择性必修3·SJ 3.A 4.B解析：利用一Br、一Cl取代C3Hg上的H原子，有5种方式，先 将一Br取代C3Hg上的H,再确定C1原子的位置，氯原子的位置如箭 Br Br 头所示，分别为H,CCH,一CHH,CH一CH,共5种，A错 误；苯环上有2个取代基，可以是-CH2CH3、一NH2,存在邻、间、对3 种结构，还可以是一CH2一NH2、一CH,存在邻、间、对3种结构，还 可以是一CH3、一NHCH3,存在邻、间、对3种结构，一共是9种结构， B正确：该物质有2个对称轴，其苯环可以旋转，因此只有3种不同化 学环境的氢原子，如图所示 一氯代物只有 3种，C错误：该物质有3种不同化学环境的氢原子，上部分的2个 一CH2一也是对称的，如图所示 因此其一氯代物有3 种，D错误。 5.C解析：布洛芬含有氧元素，不是芳香烃，A错误：布洛芬的分子式 为C13H1s02,B错误； 有6种等效氢，一氯代物有6 种，C正确：异丁基苯的分子式为C10H4, /的分子式为 CH6,二者分子式不同，不互为同分异构体，D错误。 6.C解析：根据题意，同分异构体含（酚）羟基、甲酸酯基。如果苯环 含4个取代基：2个一0H、1个一CH3、1个一00CH,则1mol有机化 合物必消耗4 mol Nac0H,不符合题意；则分两种情况：一种是 一O0CH、一OH、一CH20H,共有10种结构；另一种是一CH200CH、 一0H、一0H,共有6种结构。符合条件的同分异构体有16种。故选C。 HC0∠O H,C入0O OH a. CH=CHCHO OH 9.26 COOH 10.5 HCOOCH,CH2 OOCH CH3 CH2 CH 11.(1)72(2)① ②6③ CH3 CH,CH CH3 CH3 8◇ H,C- CH CH (任意两种) CH3 CH3 解析：(1)戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷，一CH,是戊烷去掉一个 H之后形成的戊基，去掉一个H,正戊烷、异戊烷、新戊烷分别有3、 4、1种结构，共8种；根据碳链异构和Br位置异构，一C3H5Br2共9 种，因此总共8×9=72种结构。(2)①能被氧化为芳香酸的苯的同 系物都有一个共同点：侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子，甲不 黑白题58