上分专题1 有机物的分离和提纯-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（苏教版）

上分秘籍 上分专题1有机物的分离和提纯 1.C2.B3.C 4.B解析：由流程可知，加乙醚作溶剂形成固体和液体，操作I为过 滤，分离出残渣和提取液，提取液含乙醚及青蒿素，操作Ⅱ为蒸馏， 分离出乙醚，青蒿素不溶于水，操作Ⅲ的目的是将粗品青蒿素转化 为较纯的青蒿素，粗品中加有机溶剂溶解、趁热过滤、蒸发浓缩、冷 却结晶、过滤。同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为 手性碳原子，故青蒿素分子中含有7个手性碳原子，如图所示： A错误：操作I是过滤，分离出残渣和提取液，B正 确；操作Ⅱ是蒸馏，用到温度计、蒸馏烧瓶、直形冷凝管、锥形瓶，用 不到球形冷凝管，C错误：由于青蒿素难溶于水，故操作Ⅲ的目的是 将粗品青蒿素转化为较纯青蒿素，操作Ⅲ的过程是加有机溶剂溶 解、趁热过滤、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤，D错误。 5.C解析：由题知水杨酸聚合物不溶于NaHC0,溶液，故试剂a是 NaHCO,溶液，经过滤除去水杨酸聚合物，试剂b是盐酸，调节pH= 3,A正确：水杨酸聚合物不溶于NaHCO,溶液，pH=3时，阿司匹林 COOH 沉淀完全，均用过滤法分离，B正确；水杨酸即 分子中 OH 苯环、碳氧双键可以共面，单键可以任意旋转，故分子中所有原子可 能处于同一平面，C错误；水杨酸分子中含有酚羟基，可以使FCl,溶 液变色，而阿司匹林产品不含酚羟基，可用FCl,溶液检验产品中是 否含有未反应的水杨酸，D正确。 6.D解析：苯甲酸与饱和碳酸钠溶液反应生成苯甲酸钠，操作a为分 液，有机相1含环己烷、苯甲酸乙酯等有机溶剂，其密度小于水（水相 密度大于有机相)，有机相在上层，应从分液漏斗上口倒出，A错误： 操作b是从干燥后的有机相2（含苯甲酸乙酯）中分离得到苯甲酸乙 酯，由于苯甲酸乙酯沸点较高(212.6℃)，应通过蒸馏分离，而非重 结晶：操作c是苯甲酸粗品提纯，固体提纯常用重结晶，B错误；苯甲 酸在乙醇中溶解度较大，用乙醇洗涤会导致苯甲酸溶解损失；蒸馏水 洗涤时，苯甲酸溶解度小，可减少损失，故蒸馏水效果更好，C错误； 该流程中苯甲酸钠易溶于水形成水相，加人稀硫酸时生成的苯甲酸 能析出，则苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大，D正确。 7.B解析：先向20mL对羟基苯乙酮水溶液中加入10mL乙酸乙酯进 行萃取，充分振荡后进行分液，从下口放出水层，从上口倒出有机层， 向水层中再次加入8L乙酸乙酯进行再次萃取分液，得到的有机层 和上次有机层合并后，加入无水硫酸镁后倾析出溶液进行蒸馏操作 即得到产品和乙酸乙酯溶剂。分液时，从分液漏斗下口放出水层，然 后从分液漏斗上口倒出有机层，A错误：萃取过程中，每一次萃取都 是按照一定比例进行的溶质分配，多次萃取相当于不断降低物质的 浓度，提取效率就高，萃取剂总量相同，分两次萃取的优点是提高萃 取率，B正确：根据分析，操作X为倾析、蒸馏，C错误：对羟基苯乙酮 分子中含有的官能团是羟基和酮羰基，均不能与银氨溶液反应，因此 不能在得到的水层中用银氨溶液检查对羟基苯乙酮是否残留，D 错误。 上分专题2有机物的命名 1.D解析：先将题中有机化合物结构简式展开为带有短线的结构简 式，以便于确定支链的类型及其在主链上的位置，可以将其变形为 1 8 GH45.61 H,-CH 1 23 CH一CH一C一CH,一CH一C一CH,,根据烷烃系统命名规则，其 CHCHCH3CH2一CH3 上分秘籍参考答案 参考答案 名称为2,3,3,5,6-五甲基-6-乙基辛烷，D正确。 2.A解析：分子中含有醛基的最长碳链有4个碳原子，醛基碳原子为 1号碳原子，故命名为3甲基丁醛，A错误；最长碳链含有4个碳原 子，羟基在2号碳原子上，该有机化合物的名称为2-丁醇，B正确：单 键可旋转，故该烷烃主链上有6个碳原子，根据烷烃的系统命名可 知，该烷烃的名称为2,3,4,4-四甲基己烷，C正确；分子中含有羧基， 名称为苯甲酸，D正确。 3.C解析：前者一0H与苯环的侧链相连，属于醇类，后者一0H直接 与苯环相连，属于酚类，尽管分子构成相差了1个CH2,但是二者不 是同一类物质，所以它们不互为同系物，A错误：该物质属于酯类（甲 酸酯，含有醛基)，官能团为酯基，B错误：该物质最长的碳链有6个 碳原子，因此主链含有6个碳原子，为已烷；编号时取代基的编号要 小，因此甲基的编号为2和4，命名为2,4二甲基己烷，C正确：该物 质中含有2个碳碳双键，且含有碳碳双键的最长碳链有4个碳原子， 因此该物质为丁二烯，编号时，不管是从左端还是右端，碳碳双键的 编号均为1、3，因此编号时选择甲基的编号最小，甲基的编号为2，则 该物质的名称应为2甲基-1,3丁二烯，D错误。 4.D解析：H,C《》CH3的甲基在1,2,4号碳原子上，命名为 CHa 1,2,4三甲苯，A错误；CH2=CH一C=CH2中碳碳双键在1号位 CHa 和3号位，甲基在2号碳原子上，命名为2-甲基-1,3-丁二烯，B错误； 七CH=CH由乙炔发生加聚反应得到，命名为聚乙炔，C错误； OH 中含有酚羟基，甲基在3号位，命名为3甲基苯酚，D正确。 5.B解析：CH3一CH一CH2一CH3为烷烃，主链有4个碳原子，从离 CH 取代基近的一端编号，名称为2甲基丁烷，A正确； 0HC〈》-N02以苯甲醛为母体，硝基在4号位上，名称为4-硝 基苯甲醛，B错误；CH2CH一CH2一CH,主链为包含氯原子在内 CI CH 的最长碳链，1号位上有氯原子，2号位上有甲基，名称为2-甲基-1-氯 丁烷，C正确；〔 以苯甲酸为母体，甲基在2号位上，名称 COOH 为2甲基苯甲酸，D正确。 6.B解析：烷烃命名需选最长碳链为主链，主链有6个碳原子，正确的 名称为3,4二甲基己烷，A错误：主链选取要包含醛基在内，名称为 2-甲基戊醛，B正确：该有机化合物含有酯基，属于酯类，酯命名规则 为“酸名+醇+酯”，故名称为乙酸苯酯，C错误；将苯环上的6个碳原 子编号，支链编号之和要最小，该有机化合物用系统命名的名称为 1,3二甲苯，D错误。 7.C解析：环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，理论上， 螺[2.2]戊烷<是最简单的螺环烷烃，A正确；<是对称的 结构，分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳 原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子或不相邻碳原子上的氢原子， 因此其二氯代物超过2种，B正确；由题意可知，〈 X◇X◇的 名称为二螺[3.2.3]癸烷，C错误；螺[3.4]辛烷的分子式为CgH14,生 成1 mol CsH1g至少需要2molH2,D正确。 8.(1)①4甲基-1-戊炔②3甲基-2丁醇③邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)》 ④间二氯苯(1,3-二氯苯)⑤苯乙炔⑥邻二甲苯(1,2-二甲苯) 黑白题57上分专题1 有机物的分离和提纯 题课 命题密钥 常见的有机化合物的分离、提纯方法有蒸馏、萃取、重结晶。试题命制常通过相似的检验 现象制造迷雾使同学们分析出错误的结论。解题时可结合以下三方面分析，避免落入题目陷 阱。一是牢记各类有机化合物的特征反应现象，如出现银镜则推测有机物结构中含有醛基。 二是掌握各类分离方法的适用现象，如沸点差>30℃用蒸馏，<30℃用萃取等。三是要判断 操作顺序是否合理。结合以上三个方面综合分析，可跳出命题人设置的陷阱。 考点觉醒 ·蒸馏、萃取、重结晶 适用现象 要求 常用于分离、提纯液态有机化 ①该有机化合物热稳定性较强 蒸馏 合物 ②该有机化合物与杂质的沸点相差较大 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 常用于分离、提纯固态有机化 重结晶 ②被提纯的有机化合物在此溶剂中溶解度受温度影响 合物 较大 ①两种溶剂不互溶 常用于分离、提纯液态有机化 萃取 ②有机化合物在两种溶剂中的溶解度不同 合物 ③有机化合物与两种溶剂不反应 ●常见有机化合物的分离方式总结 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 甲烷（乙烯） 溴水 洗气 洗气瓶 苯（乙苯） 酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液 分液 分液漏斗 乙醇（水） Ca0 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 溴乙烷（乙醇） 水 分液 分液漏斗 醇（酸）》 NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 硝基苯(NO2) NaOH溶液 分液 分液漏斗 苯（苯酚） NaOH溶液 分液 分液漏斗 酯（酸） 饱和Na,C0,溶液 分液 分液漏斗 黑白题·上分秘籍 实战演练 1.提纯下列物质（括号内的物质为杂质），所用除杂试剂和分离方法都正确的是 ( 选项 物质 除杂试剂 分离方法 A 甲烷（乙烯） 酸性KMnO,溶液 洗气 B 酒精（乙酸） 钠 蒸馏 乙烯(S02) NaOH溶液 洗气 D 苯（溴） 四氯化碳 分液 2。*用下列装置完成实验，不合理的是 浓硫酸 乙醇 溴水 A.趁热过滤苯甲酸 B.制备并检验乙烯 C.除去溴苯中的苯D.分离硝基苯与水 3.★下列鉴别或提纯的方法正确的是 A.CH,=CHCH0使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明其结构中含有碳碳双键 B.用裂化汽油萃取溴水中的溴 C.用新制的氢氧化铜可鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸 D.除去苯中的苯酚：加适量浓溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚再过滤除去 4.*(2024·福建泉州高二期末)青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能治疗疟疾的有机 化合物，其分子结构如图1，青蒿素可溶于有机溶剂，难溶于水，提取方法如图2。 CH →乙醚 00 H.C- +提取液操作Ⅱ 0 青蒿 乙醚 →粗品操作Ⅲ精品 CH. 干燥 破碎 操作 青高素 ·残渣 图1 图2 下列说法正确的是 ( A.青蒿素分子中含有6个手性碳原子 B.操作I是过滤 C.操作Ⅱ用到温度计、蒸馏烧瓶、球形冷凝管、锥形瓶 D.操作Ⅲ的过程是加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤 COOH 5.*(2024·天津高二期末)阿司匹林( )微溶于水，是常用的解热镇痛药，可 OOCCH COOH =0 利用水杨酸( )和醋酸酐(H,C- H.C-C >0)制备。所得粗产品中含有水杨酸聚合物，利 OH 0 2 化学|选择性必修3·SJ 用如图流程提纯阿司匹林。已知：①水杨酸聚合物难溶于水，不溶于NaHCO.溶液；②pH=3时， 阿司匹林沉淀完全。下列说法错误的是 () 试剂a 试剂b 粗品操作I一调节pH=3操作Π 冰水洗涤 低温干燥 产品 心洗涤洗涤液 →② A.试剂a、b分别是NaHCO,溶液、盐酸 B.操作I、Ⅱ均为过滤 C.水杨酸分子中所有原子不可能处于同一平面 D.可用FCL,溶液检验产品中是否含有未反应的水杨酸 6.*(2025·福建三明高二期末)实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下图 所示。已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6℃，“乙醚一环已烷一水共沸物”的沸点为62.1℃。下 列说法正确的是 （) 无水MgSO 一有机相2过渗操仙苯甲酸乙酯 饱和Na,C0,溶液 有机相1 操作2 操作a 共沸物 ---→环己烷 混合物 水相1一水相2 过滤苯甲酸操作e苯甲酸 粗品 乙醚 H,SO A.“操作a”中有机相1从分液漏斗的下口流出 B.“操作b”“操作c”均为重结晶 C.洗涤苯甲酸粗品，用乙醇的效果比用蒸馏水好 D.该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大 7.m(2025·陕商成阳高二期末)对羟基苯乙丽(0○名)可作化妆品的防裔剂。某实验 小组用乙酸乙酯从水溶液中提取对羟基苯乙酮，进行如下实验，虽操作规范，但所得产品中混 有较多的乙酸乙酯。已知：对羟基苯乙酮的沸点为148℃；乙酸乙酯的沸点为76.8℃。下列叙 述正确的是 () 溶剂 有机层 对羟基苯乙酮10mL乙酸乙酯 无水硫酸镁 有机层 合并 操作X 水溶液20mL 萃取、分液 水层8mL乙酸乙酯 产品 萃取、分液 水层 A.分液时，水层、有机层依次从分液漏斗下口放出 B.萃取剂总量相同，分两次萃取的优点是提高萃取率 C.操作X为蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 D.可在得到的水层中用银氨溶液检查对羟基苯乙酮是否残留 黑白题·上分秘籍3