专题4 第2单元 醛 羧酸 阶段综合-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（苏教版）

第二单元 阶段综合 黑题 阶段强化 限时：45min 1.*诺贝尔化学奖曾表彰了两项成果，其中 A.茉莉醛中的醛基与B-紫罗兰酮中的羰基都 一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了 能被氧气催化氧化，所以茉莉醛与B-紫罗 “利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子 兰酮互为同系物 三维结构的方法”。下列有机物分子在H核 B.向试管中加入2mL10%的硫酸铜溶液，加 磁共振谱中只给出一种信号的是 ( 入5滴5%的NaOH溶液，得到新制的氢氧 A.CHOH B.HCOOH 化铜悬浊液，振荡后加入几滴茉莉醛，加 C.HCHO D.CH,COOCH,CH 热。观察到砖红色沉淀产生 2.*人类日常生活离不开烃的含氧衍生物。下 C.茉莉醛能使溴水褪色，其原因可能是与溴 列有关物质的性质与用途具有对应关系的是 发生加成反应或氧化反应 ( D.等物质的量的茉莉醛与B-紫罗兰酮分别与 A.甲醇能溶于水，可用于制作直接甲醇燃料 氰化氢加成，消耗氰化氢的量相同，分别与 电池 氢气在一定条件下完全加成，耗氢量也 B.甲酸有极强的腐蚀性，可用于工业生产中 相同 的还原剂 5.★*科技前沿(2025·河北石家庄高二期末) C.甲醛能使蛋白质变性，可用其水溶液保存 科研人员使用催化剂CoGa,实现了H,还原肉 动物标本 桂醛生成肉桂醇，该反应为吸热反应，反应机 D.甲酚（邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚的混 合物)显酸性，可作杀菌剂 理的示意图如下： 3.**一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发 苯丙醛 肉桂醇OH -CH-CH,-CHO -CH=CHCH2 生烯烃的醛化反应，又叫羰基的合成。由乙烯 肉桂醛 不发生、 CH-CHCH 发生 催化剂 0 可制丙醛：CH2=CH2+C0+H2 0 o H CHCH2CHO。由丁烯进行醛化反应也可以 8888 ○co ○Ga 得到醛，在它的同分异构体中，属于醛的有 下列说法不正确的是 ( ( A.1mol苯丙醛或肉桂醇完全加成都需要 A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 4.**社会热点茉莉醛具有浓郁的茉莉花香， 4molH2参加反应 是用作茉莉香型香精的重要成分，其结构简 B.肉桂醛的能量大于肉桂醇的能量 式如图1所示。B-紫罗兰酮可以用于制取维 C.还原过程中发生了极性键和非极性键的 生素A,其结构简式如图2所示。关于这两种 断裂 物质下列叙述正确的是 ( D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的 H:C CH 0 醛基 CH-C-CHO -CH-CHCCH CH2(CHz)CHs CH3 6.(2025·辽宁大连高二期中)羰基化合物 图1 图2 的某转化过程如图所示。已知：①R为烃基； 专题4黑白题065 ②乙二硫醇的化学性质与乙二醇类似；③Hg2 (3)沸石的作用为 能与反应体系中极微量的乙二硫醇反应，形成 实验过程中，若忘记加沸石，应 沉淀。下列说法错误的是 ( 0 R-CR+HSCH CH SHH HR、 S-CH, (4)写出加热条件下糠醛与新制氢氧化铜悬 R S-CH2 乙二硫醇 缩硫酮 兰尼Ni 浊液发生反应的化学方程式： H R-CH2R+NiS+CHCH3+ A.该过程可将羰基还原成亚甲基 8.*以烯烃A、D为原料合成某药物中间体 B.乙二硫醇和足量的Na反应的化学方程 K,其流程如图： 式：HSCH,CH,SH+2Na→NaSCH,CH2SNa+ 0,/CuM=74 CHO O2CHo H,↑ △ F E 」催化剂D C.过程Ⅱ：2molH2发生反应时转移电子数 CH Br2 Br A Br B 为4WA 试剂a C,H0银氨溶液HC,H,0浓硫酸C,H0, D.Hg2+可以使缩硫酮恢复成羰基化合物 醇 G H 7.*(2024·河北邢台高二期末)-呋喃丙烯 )酸化 K C00C,H5: 酸是一种重要的有机酸，其实验制备原理如图 i)△，-C0, COOCH 所示： COOC,H COOC,H CHOCHACOOCH-CHCOOCOO 吡啶0 已 RX 知： CH2 乙醇钠 CHR 糠醛 丙二酸 回流Q《-呋喃丙烯酸 COOC,Hs COOC,Hs 实验装置如图所示（夹 i)酸化 持装置、搅拌装置及加 →RCH,COOH(R表示烃基，X表示 iⅱ△，-C0 热装置均已略去)，制备 卤素原子)。 α-呋喃丙烯酸的操作为沸石 由公 回答下列问题： 向三颈烧瓶中依次加入丙二酸、糠醛（过量） (1)A的化学名称是 ;B所含官能团 和吡啶，在95℃下回流2h,停止反应。将混 名称为 合物倒入盛有冷的3mol·L1盐酸的烧杯中， (2)H→I所需试剂a为 0 C+I→J的 析出淡黄色沉淀，将烧杯置于冰水中1h,过 反应类型是 滤，用水洗涤沉淀2~3次，得到粗产品。 回答下列问题： (3)E、F与新制的氢氧化铜悬浊液共热都产 (1)仪器a与恒压分液漏斗相比较，恒压分液 生砖红色沉淀。E的结构简式为 漏斗较仪器a的优点是 F与新制的Cu(OH),悬浊液发生反应的化学 方程式为 (2)仪器d的名称为 ,冷却水应 (填“b进c出”或“c进b出”)，原因 (4)K的结构简式为 为 (5)C的同分异构体有 种。 选择性必修3·SJ黑白题06611.C解析：由结构简式可知，该分子中含有18个C原子、16个H原 子和7个0原子，其分子式为C8H160,A错误。该分子中能与金 属钠反应的官能团为酚羟基(3个)和羧基(1个)，则0.1mol该物 质最多能与0.4mol金属钠发生反应，0.4mol金属钠质量为0.4mol ×23g·mol1=9.2g,B错误。由结构简式可知，该物质中含有碳碳 双键、酮羰基、酚羟基、醚键和羧基，共5种官能团，C正确。该物质 中含有酚羟基，酚羟基的邻位、对位能与饱和溴水发生取代反应；该 物质也含有碳碳双键，能与饱和溴水发生加成反应，则该物质与饱 和溴水不仅能发生取代反应，也能发生加成反应，D错误。 黑题应用提优 题号123456 答案CCC BCB 1.C解析：甲酸、甲醛都含有醛基，加人新制的Cu(OH)2加热，都会 发生氧化反应，产生砖红色沉淀，因此不能证明一定存在甲醛，A错 误；甲酸、甲醛都含有醛基，都能发生银镜反应，因此不能证明含甲 醛，B错误；试液与足量NaOH溶液混合，甲酸与NaOH发生反应生 成HC0ONa,然后加热蒸馏，盐的沸点高，不能蒸出，若其蒸馏产物可 发生银镜反应，则有甲醛，C正确：先将试液充分进行酯化反应，甲酸 产生的甲酸某酯含有醛基，也可以发生银镜反应，因此收集生成物 进行银镜反应，有银镜产生，因此不能证明含甲醛，D错误。 2.C解析：H0CH2CH2C00H分别与钠、碳酸氢钠反应，得到氢气与二 氧化碳的体积相等，A不符合题意：HOCH2CH2OH不含有一C00H, 不与碳酸氢钠反应，B不符合题意：HOOC一CO0H中不含羟基，该有 机化合物与钠、碳酸氢钠反应，二者生成的气体体积之比为1：2，C 符合题意；1ml0H与Na反应得到O,5mal氢气，与碳酸氢 钠不反应，D不符合题意。 3.C解析：1个该有机物分子中，含有11个C原子，5个0原子，不饱 和度为5，则所含H原子数为11×2+2-5×2=14，分子式为CuH405, A不正确；有机物分子中，一C00H不能被H2还原，碳碳双键能与H2 发生加成反应，该有机物分子中，只含有1个碳碳双键，则1mol该有 机物最多可与1molH2发生加成反应，B不正确；该有机物分子中含 有两个一C00H、乙二醇分子中含有两个一0H,则一定条件下该有机 物能与乙二醇发生缩聚反应，C正确；有机物 -C00H H.CO COOH 分子中，带“*”的碳原子都同时连有3个碳原子，它们不可能共平 面，D不正确。 4.B解析：秸秆生物催化得到X,X中碳碳双键加成得到Y,Y与1,4- 丁二醇发生缩聚反应得到W。秸秆的主要成分是纤维素，纤维素水 解生成葡萄糖，葡萄糖经发酵反应生成乙醇和二氧化碳，故秸秆可被 用于生产燃料乙醇，A正确：碳碳双键两端的碳上均连接两个不相同 的原子或原子团就有顺反异构体，X中存在2个碳碳双键，且碳碳双 键两端的碳上均连接两个不相同的原子或原子团，则存在4种顺反 异构体（含X),B错误：同系物是指结构相似、分子组成相差若干个 “CH2”原子团的化合物，Y(己二酸)与草酸（乙二酸）都属于饱和二 元羧酸，二者互为同系物，C正确；W中存在羟基、羧基、酯基3种官 能团，D正确。 5.C解析：M分子中含有醇羟基，能与乙酸发生酯化反应，A正确：M 分子中含有酚羟基，遇FCl,溶液会发生显色反应（显紫色），B正确： M中含有1个苯环、2个碳碳双键和1个醛基，1molM与足量H2反 应时，总消耗H2为3mol+2mol+1mol=6mol,C错误；M含酚羟基， 邻对位可与浓溴水发生取代反应，含醛基，可被浓溴水氧化为羧基， 故能与浓溴水发生取代反应和氧化反应，D正确。 6.B解析：根据题述机理，硼烷作用于碳氧双键，则猜测硼烷还可还原 酯基，A正确；过程①得到的产物中硼原子价层电子对数为4，为s即 杂化，而BH3中硼原子价层电子对数为3，属于s即2杂化，则整个过程 正本参考答案 中硼原子的杂化方式发生改变，B错误：过程②⑤属于加成反应，过 程③属于消去反应，过程⑥是R一CH2OBH2与H20发生取代反应生 成RCH2OH和BH2(OH),反应类型属于取代反应，还原过程中一共 涉及三种反应类型，C正确；由反应机理可知，羧酸还原生成相应的 醇时，硼烷作用于碳氧双键，所以用BD3代替BH3,RCOOH被还原生 成RCD,OH,D正确。 7.(1)正确2CH3C00H+CaC03=2CH3C00°+Ca2++C02↑+H20 (2)试管内溶液出现浑浊〈○0+C0,+H,0一○)0H +HC03(3)乙酸有挥发性，也能使苯酚变浑浊在装置A和B之 间连接一个盛有饱和碳酸氢钠溶液的洗气瓶(4)b>d>a>c 压轴挑战 8.(1)减压分馏(2)CH3CH20H氧化反应(3)异丁烷 催化剂 （4)CH,-=CH,+H,0加热加压CH,CH,OH(5)CH,C0OH+ CH,CH,0H浓宽酸CH,C00CH,CH,+H,0(6)ac(7)8 (CH)C=CHCOOH[CHCH=C(CH3)COOH] 解析：由合成路线中的信息可知，石油经分馏得到A,A经裂解得到 丙烯和B:B与水加成生成C,C与丙烯酸发生酯化反应得到丙烯酸 乙酯，则B为乙烯、C为乙醇；C经氧化得到D,则D为乙酸，C与D 发生酯化反应生成E,E为乙酸乙酯。(1)工业上通常使用的分馏石 油的方法有常压分馏和减压分馏。(2)由分析可知，C为乙醇，结构 式为CH,CH,OH;由分析可知，C经氧化得到D,则C→D的反应类 型为氧化反应。(3)反应②的化学方程式为C1oH22→2C3H6+X, 根据质量守恒定律可知，X的分子式为CH0,X的一种非直链结构 的同分异构体的名称为异丁烷。(4)B为乙烯、C为乙醇，乙烯可以 通过与水在催化剂条件下反应生成乙醇，化学方程式为CH2=CH2+ 催化剂 H,0加热压CH,CH,OH。(5)由分析可知，C与D发生酯化反 应生成E,E为乙酸乙酯，化学方程式为CH3COOH+CH3CH20H 浓疏酸CH,C00CH,CH,+H,0。(6)E为乙酸乙酯，其为饱和一元 酯，而丙烯酸乙酯为不饱和一元酯，两者结构不相似，故两者不是同 系物，a项错误；C→D的转化中，乙醇被氧化为乙酸，故其为氧化反 应，b项正确；聚丙烯酸的结构简式为fG一CH时 C00H,c项错误，C 和E分别为乙醇和乙酸乙酯，两者互溶，不能分液分离，d项正确。 (7)丙烯酸乙酯的分子式为C,Hg02,C5Hg02的不饱和度为2，满足① 能与NaHCO,溶液反应生成CO2,即含有羧基，②能使酸性高锰酸钾溶 液褪色，即含有双键，则其同分异构体结构有 CH2=CHCH2CH2C00H、 CH3 CH-CHCH2COOH、 CHCH,CH =CHCOOH CH,=C(CH)CH,COOH CH2=CHCH(CH3)C00H、(CH3),C-CHC00H、 CH,CH一C(CH,)C00H、CH3CH,C(C00H)一CH2,共8种：其中含 有两个甲基的同分异构体的结构简式为(CH3)2C=CHC00H、 CH CH=C(CH)COOH 第二单元 阶段综合 黑题 阶段强化 题号123456 答案CCCCBC 1.C解析：CH3OH分子中含有2种不同环境的H原子，因此该有机物 分子在'H核磁共振谱中给出2种信号，A不符合题意：HC00H分子 中含有2种不同环境的H原子，因此该有机物分子在1H核磁共振谱 中给出2种信号，B不符合题意；HCH0分子中只含有1种H原子， 因此该有机物分子在H核磁共振谱中给出1种信号，C符合题意； CH3 COOCH2CH3分子中含有3种不同环境的H原子，因此该有机物 分子在1H核磁共振谱中给出3种信号，D不符合题意。 2.C解析：甲醇能燃烧生成二氧化碳和水的反应是氧化还原反应，所 黑白题29 以可用于制作直接甲醇燃料电池，A错误：甲酸具有还原性，能发生 银镜反应，所以可用于工业生产中的还原剂，B错误：甲醛具有毒性， 能使蛋白质变性，所以可用其水溶液保存动物标本，C正确：甲酚具 有毒性，能使蛋白质变性，所以可作杀菌剂，D错误。 3.C解析：丁烯进行醛化反应可得到戊醛，也可以看作一CH0取代丁 烷中1个H原子，丁烷有正丁烷、异丁烷两种，正丁烷分子中有2种 H原子，一CH0取代正丁烷中1个H原子形成的醛有2种，异丁烷分 子中有2种H原子，一CH0取代异丁烷中1个H原子形成的醛有2 种，故戊醛共有4种结构，故答案为C。 4.C解析：同系物是指结构相似、分子组成相差若干个CH2原子团的 有机化合物，茉莉醛含有苯环和醛基，B-紫罗兰酮中没有苯环，且含 有酮羰基，因此结构不相似，不属于同系物，A错误：新制的氢氧化铜 悬浊液要过量，2mL10%的硫酸铜溶液，加入5滴5%的Na0H溶液 明显是硫酸铜过量，因此无法与醛反应得到Cu20,B错误；茉莉醛中 含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，茉莉醛中含有醛基，具有还原 性，能被溴水氧化，均能使溴水褪色，C正确；茉莉醛中的醛基和B-紫 罗兰酮中的羰基均能与HCN发生加成反应，物质的量相等时消耗 HCN的量相同，茉莉醛中苯环、碳碳双键、醛基均可以与H2发生加 成反应，β紫罗兰酮中碳碳双键、羰基可与H2加成，物质的量相等时 消耗H2的物质的量之比为5：3，D错误。 5.B解析：苯丙醛中含有1个苯环和1个醛基，肉桂醇中含有1个苯 环和1个碳碳双键，1mol苯丙醛或肉桂醇完全加成都需要4molH2 参加反应，A正确：由题干可知，肉桂醛还原生成肉桂醇的反应为吸 热反应，所以反应物肉桂醛与氢气的能量总和小于生成物肉桂醇的 能量，即肉桂醛的能量小于肉桂醇的能量，B错误：还原过程中除了 发生肉桂醛中醛基的C一0极性键的断裂，同时还有氢气中H一H 非极性键的断裂，C正确；肉桂醛分子中除了醛基能与氢气加成外， 碳碳双键也能与氢气加成，但使用该催化剂时，只有醛基与氢气加 成，实现了选择性还原肉桂醛中的醛基，D正确。 0 6.C解析：由方程式可知，反应物中的酮( )最终转化为 RCH2R,去氧加氢的反应为还原反应，因此酮羰基被还原成亚甲基， A正确：根据已知②乙二硫醇的化学性质与乙二醇类似可推出乙二 硫醇中一SH可以跟Na发生反应，方程式为HSCH,CH,SH+2Na NaSCH2CH2SNa+H2↑，B正确；根据题意可知，过程Ⅱ的方程式为 S~CH Rs一CH, +2Ni+2H2→RCH2R+2NiS+CH3CH3,反应中H由 0价变为+1价，Ni由0价变为+2价，因此2molH2发生反应时转移 电子数为8NA,C错误；Hg2+能与反应体系中极微量的乙二硫醇反 应，形成沉淀，乙二硫醇的物质的量减少，导致反应I的平衡逆向移 动，所以Hg2+可以使缩硫酮恢复成羰基化合物，D正确。 7.(1)恒压分液漏斗能平衡压强，维持液体滴速稳定 (2)球形冷凝管b进c出冷凝效果更好 (3)防止暴沸立即停止加热，冷却至室温后，再补加沸石 (4CHO+2Cu(OH)-NaOHCOONa+CM04+3H.0 0 解析：(1)仪器a与恒压分液漏斗相比较，恒压分液漏斗较仪器a的 优点是恒压分液漏斗能平衡压强，维持液体滴速稳定。(2)仪器d的 名称为球形冷凝管，为提高冷凝效果，冷却水“低进高出”，所以冷却 水应b进c出。(3)沸石的作用为防止暴沸；实验过程中，若忘记加 沸石，应立即停止加热，冷却至室温后，再补加沸石。(4)糠醛与新制 的氢氧化铜悬注液在碱性条件下发生反应生皮凸一C0O八氧化 亚铜、水，反应的化学方程式为 CH0+2C0H+Na0HA/c00Na+,0!+3H,0. 8.(1)1,3-丁二烯碳碳双键、碳溴键（2)乙醇(CH3CH20H)取代 反应(3)CH2=CHCHO HOCH2CH2CH0+2Cu(OH)2+NaOH 选择性必修3·SJ △HOCH,CH,C00Na+Cu,0↓+3H20(4) -COOH (5)8 解析：由A的分子式以及A与溴单质反应生成B,则A→B发生1,4 加成，则A为1,3-丁二烯；由B与氢气发生加成反应生成C,可知C 为B肛入入 :由D的分子式C,H,以及与氧气发生氧化反应生 Br 成E,可知D为，E为今CH0;结合F的相对分子质量可知 F为HOCH2CH2CH0:F与氧气在Cu作催化剂下发生催化氧化反应 生成G,结合G的分子式可知G的结构简式为OHCCH2CH0;G与银 氨溶液反应再酸化得到的H的分子式为C,H4O4,则H的结构简式 为HOOCCH2COOH;H与试剂a在浓硫酸的作用下发生酯化反应生 成的I的分子式为C,H204,则试剂a为乙醇(CH,CH20H),I的结构 简式为CH,CH200CCH2C00CH2CH3;由已知反应可知I与C在乙醇 钠存在条件下反应生成J:J再酸化、加热、脱去二氧化碳得到的K为 〉一C0OH。(1)由分析可知，A为1,3-丁二烯：B为 Br,其中所含的官能团有碳碳双键以及碳溴键。（2)由分 析可知试剂a为乙醇(CHCH2OH),C+I→J的反应类型为取代反应。 (3)由分析可知E的结构简式为CH0,F与新制的Cu(OH)2悬浊 液发生反应的化学方程式为HOCH,CH,CH0+2Cu(OH)2+NaOH△ H0CH2CH2C00Na+Cu20↓+3H20。(4)由分析可知K的结构简式 为 一C00H。(5)丁烷有正丁烷、异丁烷两种同分异构体，其中 一溴代物有 (a) Br Br Br,共4种，a、b、c、d (b)、(c)、(d) 分子中的1个氢原子被溴原子取代所得二溴代物依次有4种（包括 C)、2种、3种、1种，则C的同分异构体共8种（其中d的二谗代物 重复)。 专题探究4多官能团的识别与物质性质判断 黑题 专题强化 题号12 3 4 5 答案A B BBB 1.A解析：乙炔在空气中燃烧产生黑烟而乙烷燃烧没有黑烟，是由于 乙炔中碳的百分含量更高，与其中碳碳三键更易断裂无关，A符合 题意；苯酚中酚羟基邻、对位上H原子易被溴原子取代，故苯酚能与 溴水反应而苯不能，是由于羟基使苯环上邻、对位上的氢原子更活 0 泼，B不符合题意；由于一C一使0一H的极性增强，导致乙酸分子 中羧基上的O一H更容易断裂，故乙酸有弱酸性而乙醇呈中性，C不 符合题意：由于一CH,为推电子基团，使羧基中0一H的极性减弱， 更难电离出氢离子，导致HCOOH的酸性强于乙酸，D不符合题意。 2.B解析：由秦皮中秦皮素的结构简式可知，该分子中含有醚键、酚 羟基、酯基、碳碳双键，共有4种官能团，A项错误；该分子中含有苯 环，属于芳香烃衍生物，B项正确：该分子中含有苯环可发生取代反 应，酚羟基碳原子的邻位碳上没有氢原子，不能发生消去反应，C项 错误；该分子中含有苯环和碳碳双键，1mol苯环消耗3mol氢气， 1mol碳碳双键消耗1mol氢气，故最多消耗4mol氢气，D项错误。 3.B解析：由有机化合物的结构简式可知，分子中含有苯环、碳碳双 键、酯基、羟基、酰胺基和碳氨双键等，故能发生加成反应和水解反 应，A正确；分子中含有碳碳双键、酯基、羟基、酰胺基和碳氮双键五 种官能团，B错误；N原子最外层上有5个电子，带*的氮原子只形 黑白题30